JP3995291B2 - アルキルハロゲンシランの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ケイ素を少なくとも1つの触媒並びに易揮発性(easily volatile)またはガス状ハロゲン含有及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物及び随時少なくとも1つの追加的な促進物質の存在下でアルキルハロゲン化物と反応させることによるアルキルハロゲンシランの製造方法に関する。より詳細には、本発明はメチルクロロシランの製造方法に関する。
【0002】
メチルクロロシランの主な製造方法は銅触媒の存在下での粉末状ケイ素及び塩化メチル間の直接反応による。反応は「ロチョウ合成(Rochow Synthesis)」として知られ、そして米国特許第2,380,995号に記載される。
【0003】
この方法によりメチルクロロシランの混合物が生成し、ここにジメチルジクロロシランが主な成分である。またメチルトリクロロシランが他の物質例えばトリメチルクロロシラン、テトラメチルシラン、メチルハイドロジェンジクロロシラン及び高沸点メチルクロロジシランと一緒に生成する。
【0004】
合成が発明されて以来、合成方法を改善し、そしてジメチルジクロロシランの比率を増大させるため、即ちジメチルジクロロシランの生成に関して合成の選択性をできる限り高めるために数多くの努力がなされてきた。
【0005】
この目的は主に原料に関する純度の基準の適合及び制御された促進剤の使用により達成される。元素状またはその化合物の状態のいずれかの亜鉛、スズ及びリンが公知の促進剤の例である(例えばヨーロッパ特許出願公開第223,447号)。
【0006】
促進剤として亜鉛及び随時スズ並びにまた揮発性リン化合物を用いる(ヨーロッパ特許出願公開第391,133号参照)。しかしながら、含リン接触物質は追加の促進剤の存在下でさえも製造割合が比較的低く、かつ塩化メチル及びアルキルクロロシランの混合物の望ましくない分解を示すメチルジクロロシランの過度の含有量が存在する欠点を有する。
【0007】
従って、本発明の目的は高い選択性、低いメチルハイドロジェンジクロロシラン(MeH)及び高い製造割合を特徴とするアルキルクロロシランの製造方法を提供することである。文献に与えられる選択性の尺度は通常ジメチルジクロロシランに対するメチルトリクロロメチルシランの比(Tri/Di)である。
【0008】
易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物を用いる場合、これらの要求が満足され、そしてまた良好な(Tri/Di)比及び減少された高沸点成分の含有率が得られることが予期せずに見い出された。
【0009】
S及びSO2は文献においてしばしば触媒毒として記載されていることからも、このことは驚くべきことである[N. P. Lobusevich ら、Zhurnal Obshchei Khimii、第34巻、2706〜2708頁(1964)、Zhurnal Prikladnoi Khimii、第38巻、No.8、1884頁(1965)]。
【0010】
従って本発明は少なくとも1つの触媒の存在下でのケイ素とアルキルハロゲン化物との反応によるアルキルハロゲンシランの製造方法に関し、ここに反応は易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物並びに随時追加的な促進物質の存在下で行う。
【0011】
本発明による易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物は式I
SaObXc (I)
式中、XはF、Cl、Br、IまたはC1-18−アルコキシであり、ここにX
とa、b及びcは以下の関係にある:
を有する化合物及びそのa>2を有するポリ硫黄化合物である。
【0012】
また分子中のXは種々のハロゲン及び/またはアルコキシ基の組合せを表わし得る。
【0013】
また易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物は公知の方法によりその場で製造し得る。易揮発性なる用語は300℃以下、好ましくは約150℃以下の沸点を有する化合物を意味する。
【0014】
殊に好適なものはSOCl2、SO2Cl2、SCl2及び/またはS2Cl2、特にSOCl2で与えられる。
【0015】
本発明による触媒は銅触媒例えば次のものである:部分的に酸化された銅(CuO/Cu2O/CuO)(米国特許第4,500,724号)、金属銅及びCu2O/CuOの混合物(ドイツ国特許出願公開第3,501,085号)、Cu2Cl2、CuCl2(米国特許第4,762,940号)、ギ酸Cu(米国特許第4,487,950号)等。部分的に酸化された銅(CuO/Cu2O/CuO)を用いることが好ましい。銅触媒はケイ素を基準として0.05〜10重量%、殊に好ましくは0.1〜7重量%の比率で好ましくは用いる。
【0016】
本発明により用いるケイ素は>95%の純度を有し得る。純度>98%を有するケイ素が好ましい。ケイ素の粒径は任意であるが、好ましくは50乃至500μm間である。
【0017】
また用いるケイ素は米国特許出願公開第5,015,751号による噴霧ケイ素またはヨーロッパ特許出願公開第610,807号による構造的に最適化されたケイ素、或いはヨーロッパ特許出願公開第673,880号または同第522,844号により製造されたケイ素であり得る。
【0018】
また特殊なタイプのケイ素例えばドイツ国特許出願公開第4,037,021号またはヨーロッパ特許出願公開第685,428号に記載のものを使用し得る。
【0019】
本発明によるアルキルハロゲン化物はいずれかの通常のC1〜C8アルキルハロゲン化物、好ましくは塩化メチルである。
【0020】
勿論、易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物の使用は他の公知の促進物質例えば亜鉛もしくは亜鉛化合物、アルミニウムもしくはアルミニウム化合物、スズもしくはスズ化合物またはリンもしくはリン化合物の単独または組合せの追加の使用を排除しない。
【0021】
好適なものは元素状またはその化合物の状態の、単独または組合せのスズ、アルミニウム、リンまたは亜鉛により与えられる。
【0022】
「化合物」なる用語は合金も含む。
【0023】
促進剤は存在する場合には好ましくは次の比率で加えられる:
スズ:ケイ素1,000,000部当り5〜200部及び/または、
亜鉛:ケイ素1,000,000部当り10〜10,000部及び/または、
アルミニウム:ケイ素を基準として0.01〜1重量%及び/または、
リン:ケイ素1,000,000部当り20〜2500部。
【0024】
本法は好ましくは常温及びロチュウ合成に対する圧力範囲で行う。
【0025】
280乃至390℃間の温度及び1〜10バールの圧力が好ましい。
【0026】
本発明の好適な操作方法において、所望の量の易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物を短かい間隔で断続的にか、または連続的に、接触物質上に連続的に運ばれるアルキルハロゲン化物に加える。断続的試験(例えば実験室中で)に用いられる量は接触物質の量に依存するが、連続法においては反応器中で連続的に通常上端にある新鮮な接触物質の量に有利には依存する。易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物はガス相を介して最適な方法で分配される。比率は接触物質を基準として5乃至2000ppm間、好ましくは10乃至500ppm間である。これらの数字は用いる硫黄化合物の硫黄含有量を基準とする。
【0027】
本発明による方法は直接合成の特殊な技術に限定されない。例えば反応は流動床、撹拌床または固体床を用いて断続的か、または連続的であり得る。
【0028】
次の実施例に示されるように、易揮発性のガス状ハロゲン含有及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物を用いる利点は高沸点成分の比率が減少し、良好な(Tri/Di)比が得られ、そしてMeHの比率の顕著な減少及び高い生産率が生じることにある。
【0029】
次の実施例は本発明をより詳細に説明するものであるが、これを限定するものでは決してない(%は重量%で与える)。
【0030】
【実施例】
次の実験はら旋状撹拌機を備えた内径30mmのガラス製の撹拌床反応器中で行った。用いたケイ素は純度98.8%及び粒径分布71〜160μmを有していた。
【0031】
接触物質はケイ素40g、銅触媒3.2g及びZnO 0.05gからなり、そして使用前に均一化した。
【0032】
塩化メチルを圧力2バールで焼結ガラスを介して下から接触物質を通して運んだ。塩化メチルの流速を一定に保ち、そして全ての場合に約1.8l/時間であった。誘導相を通して移した後、定常状態の試験相を300℃で設定した。単位時間当りに生じた粗製シランの量をこれらの条件下で測定した。個々の成分をガスクロマトグラフィーにより測定した。記述する値は各々2回の運転における各々4個の個々の測定からの平均である。
【0033】
実施例1
実施例1はロチョウ合成中で得られた結果を基に種々のハロゲン−及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物の効果を示す。選択された化合物はSOCl2及びS2Cl2であった。
【0034】
次の特性データを有するケイ素を用いた:Al:0.095%;Ca:0.048%;Fe:0.50;Ti:0.023%。試験5はハロゲン−及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物なしの比較試験として行った。
【0035】
【表1】
【0036】
1) MeH:メチルハイドロジェンジクロロシランMeHSiCl2;Di:ジクロロメチルシランMe2SiCl2;Tri/Di(トリクロロメチルシ ランMeSiCl3/ジクロロメチルシランMe2SiCl2);%(重量%)は得られた単量体をベースとする。
【0037】
2) PS:ポリシロキサン[沸点(1013ミリバールで)>80℃]、%は生じたシラン混合物の全量に関する。
【0038】
表1はハロゲン−及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物それ自身の使用により生成物スペクトル中のMeH及び高沸点化合物の%が減少され、生産率に対して正の効果を有することを示す。
【0039】
実施例2
この実施例はハロゲン−及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物(例としてSOCl2を選んだ)並びにリン(例えばPCl3の状態)の組合せのロチョウ反応において得られる結果に対する効果を示す。
【0040】
実施例1と同様のケイ素を用いた。
【0041】
【表2】
【0042】
1) MeH:メチルハイドロジェンジクロロシランMeHSiCl2;Di:ジクロロメチルシランMe2SiCl2;Tri/Di(トリクロロメチルシ ランMeSiCl3/ジクロロメチルシランMe2SiCl2);%(重量%)は得られた単量体をベースとする。
【0043】
2) PS:ポリシロキサン[沸点(1013ミリバールで)>80℃]、%は生じたシラン混合物の全量に関する。
【0044】
表2における結果は含リン促進剤の存在下でハロゲン−及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物が生産率を増大させ、MeH及び高沸点化合物の%を低下させ、そしてまた改善されたTri/Di比を生じさせることを示す。
【0045】
実施例3
この実施例はハロゲン−及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物(例としてSOCl2を選んだ)並びにスズ(例えば金属スズの状態)の組合せのロチョウ反応において得られる結果に対する効果を示す。
【0046】
実施例1と同様のケイ素を用いた。
【0047】
【表3】
【0048】
1) MeH:メチルハイドロジェンジクロロシランMeHSiCl2;Di:ジクロロメチルシランMe2SiCl2;Tri/Di(トリクロロメチルシ ランMeSiCl3/ジクロロメチルシランMe2SiCl2);%(重量%)は得られた単量体をベースとする。
【0049】
2) PS:ポリシリキサン[沸点(1013ミリバールで)>80℃]、%は生じたシラン混合物の全量に関する。
【0050】
表3における結果はスズ含有促進剤の存在下でハロゲン−及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物が生産率に対して正の効果を有し、そしてMeH及び高沸点化合物の%を低下させることを示す。
【0051】
実施例4
この実施例はハロゲン−及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物(例としてSOCl2を選んだ)並び促進剤としてのアルミニウム(例えばCugAl4の状態)の組合せのロチョウ反応において得られる結果に対する効果を示す。
【0052】
実施例1と同様のケイ素を用いた。
【0053】
【表4】
【0054】
1) MeH:メチルハイドロジェンジクロロシランMeHSiCl2;Di:ジクロロメチルシランMe2SiCl2;Tri/Di(トリクロロメチルシ ランMeSiCl3/ジクロロメチルシランMe2SiCl2);%(重量%)は得られた単量体をベースとする。
【0055】
2) PS:ポリシロキサン[沸点(1013ミリバールで)>80℃]、%は生じたシラン混合物の全量に関する。
【0056】
表4における結果はアルミニウムの存在下でハロゲン−及び/またはアルコキシ含有硫黄化合物が高沸点化合物の含有量をかなり減少させ、そしてMeHの減少及び高い生産率を生じさせることを示す。
【0057】
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【0058】
1.ケイ素を少なくとも1つの触媒の存在下でアルキルハロゲン化物と反応させることによるアルキルハロゲンシランの製造方法であって、反応を、少なくとも1つの易揮発性またはガス状ハロゲン−またはアルコキシ含有硫黄化合物及び随時少なくとも1つの追加的な促進物質の存在下で行うことを特徴とする方法。
【0059】
2.用いる易揮発性またはガス状硫黄化合物がSOCl2、SO2Cl2、SCl2及びS2Cl2よりなる群から選ばれる少なくとも1つのものである、上記1に記載の方法。
【0060】
3.アルキルハロゲン化物が塩化メチルである、上記1に記載の方法。
【0061】
4.元素状またはその化合物の状態のスズ、亜鉛、リン及びアルミニウムよりなる群から選ばれる少なくとも1つの追加的な促進物質が存在する、上記1に記載の方法。
【0062】
5.アルキルハロゲン化物が塩化メチルであり、そして元素状またはその化合物の状態のスズ、亜鉛、リン及びアルミニウムよりなる群から選ばれる少なくとも1つの追加的な促進物質が存在する、上記2に記載の方法。
Claims (4)
- ケイ素を少なくとも1つの銅触媒の存在下でアルキルハロゲン化物と反応させることによるアルキルハロゲンシランの製造方法であって、反応を、少なくとも1つの易揮発性またはガス状ハロゲン含有硫黄化合物及び随時少なくとも1つの追加的な促進物質の存在下で行うことを特徴とする方法。
- 用いる易揮発性またはガス状ハロゲン含有硫黄化合物がSOCl2、SO2Cl2、SCl2、S2Cl2よりなる群から選ばれる少なくとも1つのものである、請求項1に記載の方法。
- アルキルハロゲン化物が塩化メチルである、請求項1に記載の方法。
- 元素状またはその化合物の状態のスズ、亜鉛、リン及びアルミニウムよりなる群から選ばれる少なくとも1つの追加的な促進物質が存在する、請求項1に記載の方法。
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