JPH09194452A - Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法Info
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- JPH09194452A JPH09194452A JP8003665A JP366596A JPH09194452A JP H09194452 A JPH09194452 A JP H09194452A JP 8003665 A JP8003665 A JP 8003665A JP 366596 A JP366596 A JP 366596A JP H09194452 A JPH09194452 A JP H09194452A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色相及び匂いが良好で、かつ水溶液にした場
合濁りが発生しないＮ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩の製造方法の提供。 【解決手段】 Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸
化剤で硫酸化し、次いで中和してＮ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩の水溶液を得、この水溶液を
吸着剤で処理して、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩（II）を得る。 【化１】 〔R1はC6-22のアルキル基等、R2はH、C1-22 のアルキル
基等、R3はC1-5のアルキレン基、R4はC2-3のアルキレン
基、ｎは０〜50の数、M はカチオンを示す。〕
合濁りが発生しないＮ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩の製造方法の提供。 【解決手段】 Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸
化剤で硫酸化し、次いで中和してＮ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩の水溶液を得、この水溶液を
吸着剤で処理して、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩（II）を得る。 【化１】 〔R1はC6-22のアルキル基等、R2はH、C1-22 のアルキル
基等、R3はC1-5のアルキレン基、R4はC2-3のアルキレン
基、ｎは０〜50の数、M はカチオンを示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法に関し、詳し
くは、色相及び匂いが良好で、かつ水溶液にした場合濁
りが発生しないＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステル塩を簡便な方法で得ることのできる製造方法に関
するものである。
ドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法に関し、詳し
くは、色相及び匂いが良好で、かつ水溶液にした場合濁
りが発生しないＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステル塩を簡便な方法で得ることのできる製造方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
頭髪、身体、食器洗浄用等の各種洗浄剤として起泡性に
優れ、且つ人体、環境に対する安全性の高い界面活性剤
としてＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩
が知られている（特開平７−２６７９１７号公報）。こ
の界面活性剤はＮ−アルキルアミドアルカノールを硫酸
化及び中和することによって得られるが、生成物の色
相、匂いは十分に満足できるものではなかった。又、原
料であるＮ−アルキルアミドアルカノールの純度によっ
ては、得られるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステル塩水溶液に濁りが生じる場合があり、外観上好ま
しくない。
頭髪、身体、食器洗浄用等の各種洗浄剤として起泡性に
優れ、且つ人体、環境に対する安全性の高い界面活性剤
としてＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩
が知られている（特開平７−２６７９１７号公報）。こ
の界面活性剤はＮ−アルキルアミドアルカノールを硫酸
化及び中和することによって得られるが、生成物の色
相、匂いは十分に満足できるものではなかった。又、原
料であるＮ−アルキルアミドアルカノールの純度によっ
ては、得られるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステル塩水溶液に濁りが生じる場合があり、外観上好ま
しくない。
【０００３】従って、本発明の目的は、色相及び匂いが
良好で、かつ水溶液にした場合濁りが発生しないＮ−ア
ルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法を
提供することにある。
良好で、かつ水溶液にした場合濁りが発生しないＮ−ア
ルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の現状
に鑑み、濁りがなく、色相及び匂いの良好なＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法を鋭意
検討した結果、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステル塩水溶液を吸着剤で処理することにより、上記課
題を一挙に解決できることを見出し、本発明を完成し
た。
に鑑み、濁りがなく、色相及び匂いの良好なＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法を鋭意
検討した結果、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステル塩水溶液を吸着剤で処理することにより、上記課
題を一挙に解決できることを見出し、本発明を完成し
た。
【０００５】すなわち本発明は、下記工程(A) ，(B) 及
び(C) からなることを特徴とするＮ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩の製造方法を提供するもので
ある。 工程(A) ：一般式（Ｉ）
び(C) からなることを特徴とするＮ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩の製造方法を提供するもので
ある。 工程(A) ：一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、 R1：炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アル
ケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又はアルキル
基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。 R2：水素原子、炭素数１〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基、アルケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又
はアルキル基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示
す。 R3：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 R4：炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。 ｎ：アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜
50の任意の数である。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノールを硫酸化剤で硫酸化してＮ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステルを得る工程。
ケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又はアルキル
基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。 R2：水素原子、炭素数１〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基、アルケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又
はアルキル基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示
す。 R3：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 R4：炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。 ｎ：アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜
50の任意の数である。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノールを硫酸化剤で硫酸化してＮ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステルを得る工程。
【０００８】工程(B) ：工程(A) で得られたＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステルを中和して、一般式
（II）
ルアミドアルカノール硫酸エステルを中和して、一般式
（II）
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、R1, R2, R3, R4, ｎ：前記の意味
を示す。M ：カチオンを示す。〕で表されるＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩の水溶液とする工
程。
を示す。M ：カチオンを示す。〕で表されるＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩の水溶液とする工
程。
【００１１】工程(C) ：工程(B) で得られたＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液を吸着剤で
処理する工程。
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液を吸着剤で
処理する工程。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１３】工程(A) ：本工程は、一般式（Ｉ）で表さ
れるＮ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化剤で硫酸
化してＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを
得る工程である。
れるＮ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化剤で硫酸
化してＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを
得る工程である。
【００１４】一般式（Ｉ）において、R1は炭素数６〜22
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基あるいは
ヒドロキシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12
のアルキルフェニル基を示すが、具体的には、ヘキシル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソステアリル
基、エイコシル基、ドコシル基、オレイル基、２−エチ
ルヘキシル基、12−ヒドロキシドデシル基、ノニルフェ
ニル基等が挙げられ、炭素数６〜22の直鎖もしくは分岐
鎖のアルキル基が起泡性の点で好ましく、特に炭素数８
〜18の直鎖アルキル基、更には炭素数10〜14の直鎖アル
キル基が好ましい。
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基あるいは
ヒドロキシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12
のアルキルフェニル基を示すが、具体的には、ヘキシル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソステアリル
基、エイコシル基、ドコシル基、オレイル基、２−エチ
ルヘキシル基、12−ヒドロキシドデシル基、ノニルフェ
ニル基等が挙げられ、炭素数６〜22の直鎖もしくは分岐
鎖のアルキル基が起泡性の点で好ましく、特に炭素数８
〜18の直鎖アルキル基、更には炭素数10〜14の直鎖アル
キル基が好ましい。
【００１５】また、R2は水素原子、炭素数１〜22の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基あるいはヒドロ
キシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12のアル
キルフェニル基を示すが、具体的には、水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ヒドロキシエチル基の他、上記のR1で例示した官能
基が挙げられ、水素原子が起泡性、安全性及び化学的安
定性の面から好ましい。
又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基あるいはヒドロ
キシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12のアル
キルフェニル基を示すが、具体的には、水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ヒドロキシエチル基の他、上記のR1で例示した官能
基が挙げられ、水素原子が起泡性、安全性及び化学的安
定性の面から好ましい。
【００１６】R3は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基を示すが、具体的にはメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、−CH2C
H(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の２−メチルブチレン
基等が挙げられ、起泡性及び化学的安定性の上でメチレ
ン基、−CH2CH(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の２−メ
チルブチレン基が好ましく、特にメチレン基が好まし
い。
キレン基を示すが、具体的にはメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、−CH2C
H(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の２−メチルブチレン
基等が挙げられ、起泡性及び化学的安定性の上でメチレ
ン基、−CH2CH(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の２−メ
チルブチレン基が好ましく、特にメチレン基が好まし
い。
【００１７】R4は炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基を示すが、具体的にはエチレン基、分岐のプロ
ピレン基が挙げられる。ｎはアルキレンオキサイドの平
均付加モル数を示す０〜50の任意の数であるが、起泡
性、安全性及び化学的安定性の面から０〜10の任意の数
が好ましく、ｎ＝０が特に好ましい。またｎ個のR4は同
一でも異なっていてもよい。
キレン基を示すが、具体的にはエチレン基、分岐のプロ
ピレン基が挙げられる。ｎはアルキレンオキサイドの平
均付加モル数を示す０〜50の任意の数であるが、起泡
性、安全性及び化学的安定性の面から０〜10の任意の数
が好ましく、ｎ＝０が特に好ましい。またｎ個のR4は同
一でも異なっていてもよい。
【００１８】前記一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキル
アミドアルカノールの好ましい具体例としては、次の化
合物が挙げられる。
アミドアルカノールの好ましい具体例としては、次の化
合物が挙げられる。
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミ
ドアルカノールは、一般式(III)
ドアルカノールは、一般式(III)
【００２２】
【化７】
【００２３】（式中、R1及びR2は前記と同じ意味を示
す。）で表される脂肪族アミンに、一般式 （ＩＶ）
す。）で表される脂肪族アミンに、一般式 （ＩＶ）
【００２４】
【化８】
【００２５】（式中、Ｒ３は前記と同じ意味を示す。）
で表される環状ラクトン、又は一般式（Ｖ） HO-R3CO2R5 （Ｖ） （式中、R3は前記と同じ意味を示し、R5は水素原子又は
炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示
す。）で表されるω−ヒドロキシカルボン酸又はそのエ
ステルを反応させ、必要によりアルキレンオキサイドを
付加させることにより得られる。
で表される環状ラクトン、又は一般式（Ｖ） HO-R3CO2R5 （Ｖ） （式中、R3は前記と同じ意味を示し、R5は水素原子又は
炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示
す。）で表されるω−ヒドロキシカルボン酸又はそのエ
ステルを反応させ、必要によりアルキレンオキサイドを
付加させることにより得られる。
【００２６】一般式(III) で表される脂肪族アミン（以
下脂肪族アミン(III) と略記）の具体例としては、オク
チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、オクチルメチルアミン、デシルメチルアミン、ドデ
シルメチルアミン、テトラデシルメチルアミン、ヘキサ
デシルメチルアミン、オクタデシルメチルアミン等が挙
げられ、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミンが特に好ましい。
下脂肪族アミン(III) と略記）の具体例としては、オク
チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、オクチルメチルアミン、デシルメチルアミン、ドデ
シルメチルアミン、テトラデシルメチルアミン、ヘキサ
デシルメチルアミン、オクタデシルメチルアミン等が挙
げられ、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミンが特に好ましい。
【００２７】一般式 (IV) で表される環状ラクトン（以
下環状ラクトン (IV) と略記）の具体例としては、β−
プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン、２−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロ
ラクトン、２−メチル−γ−ブチロラクトン等が挙げら
れ、２−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラク
トンが特に好ましい。
下環状ラクトン (IV) と略記）の具体例としては、β−
プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン、２−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロ
ラクトン、２−メチル−γ−ブチロラクトン等が挙げら
れ、２−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラク
トンが特に好ましい。
【００２８】一般式（Ｖ）で表されるω−ヒドロキシカ
ルボン酸又はそのエステル（以下ω−ヒドロキシカルボ
ン酸又はそのエステル（Ｖ）と略記）の具体例としは、
乳酸、グリコール酸、２−ヒドロキシプロピオン酸、３
−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシペンタン酸、４−ヒ
ドロキシ−３−メチルペンタン酸、５−ヒドロキシヘキ
サン酸、或いはこれらのメチル、エチル、プロピル、ブ
チルエステル等が挙げられ、グリコール酸メチル、グリ
コール酸エチル、グリコール酸プロピル、グリコール酸
ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、３−ヒド
ロキシ酪酸メチル、４−ヒドロキシペンタン酸メチル、
５−ヒドロキシヘキサン酸メチルが好ましく、特に起泡
性及び化学的安定性の理由でグリコール酸メチル、グリ
コール酸エチル及び５−ヒドロキシヘキサン酸メチルが
好ましい。
ルボン酸又はそのエステル（以下ω−ヒドロキシカルボ
ン酸又はそのエステル（Ｖ）と略記）の具体例としは、
乳酸、グリコール酸、２−ヒドロキシプロピオン酸、３
−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシペンタン酸、４−ヒ
ドロキシ−３−メチルペンタン酸、５−ヒドロキシヘキ
サン酸、或いはこれらのメチル、エチル、プロピル、ブ
チルエステル等が挙げられ、グリコール酸メチル、グリ
コール酸エチル、グリコール酸プロピル、グリコール酸
ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、３−ヒド
ロキシ酪酸メチル、４−ヒドロキシペンタン酸メチル、
５−ヒドロキシヘキサン酸メチルが好ましく、特に起泡
性及び化学的安定性の理由でグリコール酸メチル、グリ
コール酸エチル及び５−ヒドロキシヘキサン酸メチルが
好ましい。
【００２９】脂肪族アミン(III) と環状ラクトン (IV)
との反応は、脂肪族アミン(III) と１〜 1.5倍モルの環
状ラクトン (IV) を、無溶媒下あるいは要すればトルエ
ン、キシレン、ジオキサン、ＤＭＦ等の溶媒中、０〜 1
80℃、好ましくは70〜 150℃、特に好ましくは80〜 130
℃の適当な温度で１〜 100時間、好ましくは１〜20時間
行う。
との反応は、脂肪族アミン(III) と１〜 1.5倍モルの環
状ラクトン (IV) を、無溶媒下あるいは要すればトルエ
ン、キシレン、ジオキサン、ＤＭＦ等の溶媒中、０〜 1
80℃、好ましくは70〜 150℃、特に好ましくは80〜 130
℃の適当な温度で１〜 100時間、好ましくは１〜20時間
行う。
【００３０】また、脂肪族アミン(III) とω−ヒドロキ
シルカルボン酸又はそのエステル（Ｖ）との反応は、脂
肪族アミン(III) に対し１〜 2.0倍モルのω−ヒドロキ
シカルボン酸又はそのエステル（Ｖ）を無溶媒下、要す
ればCH3ONa, KOH, NaOH 等の塩基触媒存在下、40〜200
℃、好ましくは60〜150 ℃で１〜100 時間、好ましくは
１〜20時間減圧下、脱水又は脱アルコールすることによ
り行う。
シルカルボン酸又はそのエステル（Ｖ）との反応は、脂
肪族アミン(III) に対し１〜 2.0倍モルのω−ヒドロキ
シカルボン酸又はそのエステル（Ｖ）を無溶媒下、要す
ればCH3ONa, KOH, NaOH 等の塩基触媒存在下、40〜200
℃、好ましくは60〜150 ℃で１〜100 時間、好ましくは
１〜20時間減圧下、脱水又は脱アルコールすることによ
り行う。
【００３１】また、アルキレンオキサイドの付加反応
は、アルカリ又は酸触媒存在下で120〜 180℃の温度で
１〜10時間行う。アルキレンオキサイドとしては、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイドが挙げられ、好
ましくはエチレンオキサイドである。
は、アルカリ又は酸触媒存在下で120〜 180℃の温度で
１〜10時間行う。アルキレンオキサイドとしては、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイドが挙げられ、好
ましくはエチレンオキサイドである。
【００３２】アルカリ触媒としては、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属炭酸塩、有機アミン類、金属酸化
物、アルコキシラート等が挙げられ、酸触媒としては、
三フッ化ホウ素(BF3) 、四塩化スズ(SnCl4) 、五塩化ア
ンチモン(SbCl5) 、酸化マグネシウム(MgO) 、酸化アル
ミニウム(Al2O3) 等のルイス酸や金属酸化物等が挙げら
れる。
化物、アルカリ金属炭酸塩、有機アミン類、金属酸化
物、アルコキシラート等が挙げられ、酸触媒としては、
三フッ化ホウ素(BF3) 、四塩化スズ(SnCl4) 、五塩化ア
ンチモン(SbCl5) 、酸化マグネシウム(MgO) 、酸化アル
ミニウム(Al2O3) 等のルイス酸や金属酸化物等が挙げら
れる。
【００３３】本工程においては、上記のようにして得ら
れた、一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドアル
カノールに硫酸化剤を反応させて硫酸化する。硫酸化剤
としては、クロロスルホン酸、無水硫酸、発煙硫酸、濃
硫酸、スルファミン酸等が挙げられるが、反応収率の点
でクロロスルホン酸、無水硫酸、スルファミン酸が好ま
しい。
れた、一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドアル
カノールに硫酸化剤を反応させて硫酸化する。硫酸化剤
としては、クロロスルホン酸、無水硫酸、発煙硫酸、濃
硫酸、スルファミン酸等が挙げられるが、反応収率の点
でクロロスルホン酸、無水硫酸、スルファミン酸が好ま
しい。
【００３４】硫酸化反応は、一般式（Ｉ）で表されるＮ
−アルキルアミドアルカノールに対し１〜 1.5倍モルの
硫酸化剤を用い、０〜10倍量のヘキサン、ジクロルメタ
ン、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン等の
溶媒中、−50〜80℃、好ましくは−30〜50℃で１〜20時
間行う。
−アルキルアミドアルカノールに対し１〜 1.5倍モルの
硫酸化剤を用い、０〜10倍量のヘキサン、ジクロルメタ
ン、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン等の
溶媒中、−50〜80℃、好ましくは−30〜50℃で１〜20時
間行う。
【００３５】工程(B) ：本工程は、工程(A) で得られた
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを中和し
て、上記一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩の水溶液とする工程である。
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを中和し
て、上記一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩の水溶液とする工程である。
【００３６】本工程においては、工程(A) で得られたＮ
−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルと 0.9〜
1.5倍当量の塩基性物質を水、エタノール、メタノール
等の溶媒中、−50〜80℃で 0.1〜１時間中和反応させ
る。ここで用いられる塩基性物質としては、アルカリ金
属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩あるい
は重炭酸塩、アンモニア、総炭素数２〜９のアルカノー
ルアミン、総炭素数１〜22のアルキルアミンもしくはア
ルケニルアミン、炭素数１〜18のアルキルもしくはアル
ケニル置換ピリジン、又は塩基性アミノ酸が挙げられ、
具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム、水酸化バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機アルカリ、あるい
はアンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、メチルアミン、ジメチル
アミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタ
デシルアミン、塩基性アミノ酸等を挙げることができ、
好ましくはアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンで
ある。これらを水溶液又はアルコール溶液として硫酸エ
ステルの中和に供する。中和度は任意に設定することが
できる。
−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルと 0.9〜
1.5倍当量の塩基性物質を水、エタノール、メタノール
等の溶媒中、−50〜80℃で 0.1〜１時間中和反応させ
る。ここで用いられる塩基性物質としては、アルカリ金
属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩あるい
は重炭酸塩、アンモニア、総炭素数２〜９のアルカノー
ルアミン、総炭素数１〜22のアルキルアミンもしくはア
ルケニルアミン、炭素数１〜18のアルキルもしくはアル
ケニル置換ピリジン、又は塩基性アミノ酸が挙げられ、
具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム、水酸化バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機アルカリ、あるい
はアンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、メチルアミン、ジメチル
アミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタ
デシルアミン、塩基性アミノ酸等を挙げることができ、
好ましくはアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンで
ある。これらを水溶液又はアルコール溶液として硫酸エ
ステルの中和に供する。中和度は任意に設定することが
できる。
【００３７】工程(C) ：本工程は、工程(B) で得られた
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液
を吸着剤で処理する工程である。
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液
を吸着剤で処理する工程である。
【００３８】本工程で用いられる吸着剤としては、活性
炭、活性白土又は多孔性無機微粒子が好ましく、特に活
性炭、活性白土、又はMg, Ca, Al及びSiの中の１種又は
２種以上の組み合わせを主成分にした多孔性合成吸着剤
が好ましい。多孔性合成吸着剤の具体例としては、シリ
カゲル、活性アルミナ、キョーワード（協和化学工業株
式会社製）などが挙げられる。吸着剤として特に好まし
いものは、活性炭、活性白土、キョーワードである。こ
れらは単独又は２種類以上混合して使用することができ
る。また、吸着剤の形状は粉末状でもタブレット状に成
型したものでもかまわない。
炭、活性白土又は多孔性無機微粒子が好ましく、特に活
性炭、活性白土、又はMg, Ca, Al及びSiの中の１種又は
２種以上の組み合わせを主成分にした多孔性合成吸着剤
が好ましい。多孔性合成吸着剤の具体例としては、シリ
カゲル、活性アルミナ、キョーワード（協和化学工業株
式会社製）などが挙げられる。吸着剤として特に好まし
いものは、活性炭、活性白土、キョーワードである。こ
れらは単独又は２種類以上混合して使用することができ
る。また、吸着剤の形状は粉末状でもタブレット状に成
型したものでもかまわない。
【００３９】本工程で用いられる吸着剤の量は、一般式
（II）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩に対し 0.1〜10重量％が好ましい。吸着剤の
処理温度は特に制限はないが、通常、20〜80℃で行われ
る。また、ｐＨについては特に制限はないが、通常、ｐ
Ｈ５〜11の範囲で行われる。吸着剤の処理時間は 0.1〜
10時間、好ましくは 0.5〜２時間で、吸着剤を一般式
（II）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩の水溶液中に添加し、攪拌混合すればよい。
（II）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩に対し 0.1〜10重量％が好ましい。吸着剤の
処理温度は特に制限はないが、通常、20〜80℃で行われ
る。また、ｐＨについては特に制限はないが、通常、ｐ
Ｈ５〜11の範囲で行われる。吸着剤の処理時間は 0.1〜
10時間、好ましくは 0.5〜２時間で、吸着剤を一般式
（II）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩の水溶液中に添加し、攪拌混合すればよい。
【００４０】吸着剤の除去は濾過又は遠心分離により行
うことができるが、泡立ち等の問題より加圧濾過が好ま
しい。このとき一般に用いられる濾過助剤の使用も可能
である。濾過の温度は、通常20〜80℃の範囲で行われ
る。
うことができるが、泡立ち等の問題より加圧濾過が好ま
しい。このとき一般に用いられる濾過助剤の使用も可能
である。濾過の温度は、通常20〜80℃の範囲で行われ
る。
【００４１】このような吸着剤処理を行うことにより、
低温保存しても透明で、色相、匂いが改善された高品質
の一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノ
ール硫酸エステル塩の製造が可能となった。本発明で得
られた水溶液をそのまま、洗浄剤等の界面活性剤として
使用しても良いが、乾燥して粉末品として得ることもで
きる。
低温保存しても透明で、色相、匂いが改善された高品質
の一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノ
ール硫酸エステル塩の製造が可能となった。本発明で得
られた水溶液をそのまま、洗浄剤等の界面活性剤として
使用しても良いが、乾燥して粉末品として得ることもで
きる。
【００４２】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、濁りがなく、
色相、匂いも良好なＮ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩を、工業的にも安価に製造することができ
る。
色相、匂いも良好なＮ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩を、工業的にも安価に製造することができ
る。
【００４３】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しないかぎり重量基準である。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しないかぎり重量基準である。
【００４４】実施例１ 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた５リット
ルの容量の４つ口フラスコにＮ−ラウリル−２−ヒドロ
キシ酢酸アミド300.0g(1.23mol) 及びヘキサン3.0kg を
入れ、65℃まで加熱して一旦溶解させた後、40℃まで冷
却し、均一な分散液とした。その後、クロロスルホン酸
143.3g(1.23mol) を約１時間かけて滴下した。その間、
系内の温度を40℃に保った。滴下終了後、窒素ガスを吹
き込みながら60℃まで昇温し、３時間攪拌を続けた。そ
の後、反応混合物を20℃に冷却し、48％NaOH水溶液92.3
ｇ、10％Na2CO3水溶液130.4g、エタノール630g、及びイ
オン交換水757.4gを添加した。反応混合液を30℃まで昇
温し、約２分間静置してヘキサン層と水層を分層させ、
Ｎ−ラウリル−２−ヒドロキシ酢酸アミド硫酸ナトリウ
ムを含む水層2113.9g を得た。
ルの容量の４つ口フラスコにＮ−ラウリル−２−ヒドロ
キシ酢酸アミド300.0g(1.23mol) 及びヘキサン3.0kg を
入れ、65℃まで加熱して一旦溶解させた後、40℃まで冷
却し、均一な分散液とした。その後、クロロスルホン酸
143.3g(1.23mol) を約１時間かけて滴下した。その間、
系内の温度を40℃に保った。滴下終了後、窒素ガスを吹
き込みながら60℃まで昇温し、３時間攪拌を続けた。そ
の後、反応混合物を20℃に冷却し、48％NaOH水溶液92.3
ｇ、10％Na2CO3水溶液130.4g、エタノール630g、及びイ
オン交換水757.4gを添加した。反応混合液を30℃まで昇
温し、約２分間静置してヘキサン層と水層を分層させ、
Ｎ−ラウリル−２−ヒドロキシ酢酸アミド硫酸ナトリウ
ムを含む水層2113.9g を得た。
【００４５】この水溶液を減圧下に約60℃に加熱して14
09.3g にまで濃縮させ、30.1％粗Ｎ−ラウリル−２−ヒ
ドロキシ酢酸アミド硫酸ナトリウム水溶液を得た。この
水溶液300gに活性炭３ｇを加え、50℃で１時間攪拌した
後、加圧濾過器を用いてゲージ圧２kg/cm2Ｇにて活性炭
を濾過した。活性炭処理した濾液は、均一透明な水溶液
で、濁りはなく、色相はAPHA 150であった。また、この
ものの匂いを評価したところ、特に異臭はなかった。
09.3g にまで濃縮させ、30.1％粗Ｎ−ラウリル−２−ヒ
ドロキシ酢酸アミド硫酸ナトリウム水溶液を得た。この
水溶液300gに活性炭３ｇを加え、50℃で１時間攪拌した
後、加圧濾過器を用いてゲージ圧２kg/cm2Ｇにて活性炭
を濾過した。活性炭処理した濾液は、均一透明な水溶液
で、濁りはなく、色相はAPHA 150であった。また、この
ものの匂いを評価したところ、特に異臭はなかった。
【００４６】実施例２ 実施例１で得られた30.1％粗Ｎ−ラウリル−２−ヒドロ
キシ酢酸アミド硫酸ナトリウム水溶液300gに活性白土３
ｇを加え、50℃で１時間攪拌した後、加圧濾過器を用い
てゲージ圧２kg/cm2Ｇにて活性白土を濾過した。処理し
た濾液は均一透明な水溶液で、濁りはなく、色相はAPHA
250であった。また、このものの匂いを評価したとこ
ろ、特に異臭はなかった。
キシ酢酸アミド硫酸ナトリウム水溶液300gに活性白土３
ｇを加え、50℃で１時間攪拌した後、加圧濾過器を用い
てゲージ圧２kg/cm2Ｇにて活性白土を濾過した。処理し
た濾液は均一透明な水溶液で、濁りはなく、色相はAPHA
250であった。また、このものの匂いを評価したとこ
ろ、特に異臭はなかった。
【００４７】実施例３ 実施例１で得られた30.1％粗Ｎ−ラウリル−２−ヒドロ
キシ酢酸アミド硫酸ナトリウム水溶液300gにキョーワー
ド 500（協和化学工業株式会社製）３ｇを加え、50℃で
１時間攪拌した後、加圧濾過器を用いてゲージ圧２kg/c
m2Ｇにて濾過した。処理した濾液は均一透明な水溶液
で、濁りはなく、色相はAPHA 250であった。また、この
ものの匂いを評価したところ、特に異臭はなかった。
キシ酢酸アミド硫酸ナトリウム水溶液300gにキョーワー
ド 500（協和化学工業株式会社製）３ｇを加え、50℃で
１時間攪拌した後、加圧濾過器を用いてゲージ圧２kg/c
m2Ｇにて濾過した。処理した濾液は均一透明な水溶液
で、濁りはなく、色相はAPHA 250であった。また、この
ものの匂いを評価したところ、特に異臭はなかった。
【００４８】比較例１ 実施例１で得られた30.1％粗Ｎ−ラウリル−２−ヒドロ
キシ酢酸アミド硫酸ナトリウム水溶液は白濁しており、
また沈殿物が認められた。また、本品の色相はAPHA 400
であり、匂いを評価したところ、刺激的な異臭があっ
た。
キシ酢酸アミド硫酸ナトリウム水溶液は白濁しており、
また沈殿物が認められた。また、本品の色相はAPHA 400
であり、匂いを評価したところ、刺激的な異臭があっ
た。
【００４９】実施例４ 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた３リット
ルの容量の４つ口フラスコにＮ−ラウリル−２−ヒドロ
キシ酢酸アミド150.0g(0.62mol) 及びヘキサン3.0kg を
入れ、65℃まで加熱して一旦溶解させた後、40℃まで冷
却し、均一な分散液とした。その後、クロロスルホン酸
71.7g(0.62mol)を約１時間かけて滴下した。その間、系
内の温度を40℃に保った。滴下終了後、窒素ガスを吹き
込みながら60℃まで昇温し、３時間攪拌を続けた。反応
混合物を20℃に冷却し、48％KOH水溶液65.2ｇ、10％K2C
O3 水溶液85.7g 、エタノール315g、及びイオン交換水4
59.4gを添加した。反応混合液を50℃まで昇温し、約２
分間静置してヘキサン層と水層を分層させ、Ｎ−ラウリ
ル−２−ヒドロキシ酢酸アミド硫酸カリウムを含む水層
1121.5g を得た。
ルの容量の４つ口フラスコにＮ−ラウリル−２−ヒドロ
キシ酢酸アミド150.0g(0.62mol) 及びヘキサン3.0kg を
入れ、65℃まで加熱して一旦溶解させた後、40℃まで冷
却し、均一な分散液とした。その後、クロロスルホン酸
71.7g(0.62mol)を約１時間かけて滴下した。その間、系
内の温度を40℃に保った。滴下終了後、窒素ガスを吹き
込みながら60℃まで昇温し、３時間攪拌を続けた。反応
混合物を20℃に冷却し、48％KOH水溶液65.2ｇ、10％K2C
O3 水溶液85.7g 、エタノール315g、及びイオン交換水4
59.4gを添加した。反応混合液を50℃まで昇温し、約２
分間静置してヘキサン層と水層を分層させ、Ｎ−ラウリ
ル−２−ヒドロキシ酢酸アミド硫酸カリウムを含む水層
1121.5g を得た。
【００５０】この水溶液を減圧下、約60℃に加熱して濃
縮し、29.7％粗Ｎ−ラウリル−２−ヒドロキシ酢酸アミ
ド硫酸カリウム水溶液740.2gを得た。この水溶液350gに
活性炭3.5gを加え、60℃で１時間攪拌した後、加圧濾過
器を用いて活性炭を濾別し、除去した。得られた濾液は
均一透明な水溶液で濁りはなく、色相はAPHA 120であっ
た。また、このものの匂いを評価したところ、特に異臭
はなかった。
縮し、29.7％粗Ｎ−ラウリル−２−ヒドロキシ酢酸アミ
ド硫酸カリウム水溶液740.2gを得た。この水溶液350gに
活性炭3.5gを加え、60℃で１時間攪拌した後、加圧濾過
器を用いて活性炭を濾別し、除去した。得られた濾液は
均一透明な水溶液で濁りはなく、色相はAPHA 120であっ
た。また、このものの匂いを評価したところ、特に異臭
はなかった。
【００５１】比較例２ 実施例４で得られた29.7％粗Ｎ−ラウリル−２−ヒドロ
キシ酢酸アミド硫酸カリウム水溶液は白濁しており、そ
の色相はAPHA 300であり、匂いを評価したところ、刺激
的な異臭があった。
キシ酢酸アミド硫酸カリウム水溶液は白濁しており、そ
の色相はAPHA 300であり、匂いを評価したところ、刺激
的な異臭があった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 303/44 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 303/44 305/06 7419−4Ｈ 305/06 Ｃ０８Ｇ 65/26 ＮＱＪ Ｃ０８Ｇ 65/26 ＮＱＪ 65/32 ＮＱＨ 65/32 ＮＱＨ Ｃ１１Ｄ 1/29 Ｃ１１Ｄ 1/29 (72)発明者 藤生 明 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記工程(A) ，(B) 及び(C) からなるこ
とを特徴とするＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステル塩の製造方法。 工程(A) ：一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 R1：炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アル
ケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又はアルキル
基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。 R2：水素原子、炭素数１〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基、アルケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又
はアルキル基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示
す。 R3：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 R4：炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。 ｎ：アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜
50の任意の数である。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノールを硫酸化剤で硫酸化してＮ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステルを得る工程。 工程(B) ：工程(A) で得られたＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステルを中和して、一般式（II） 【化２】 〔式中、R1, R2, R3, R4, ｎ：前記の意味を示す。M ：
カチオンを示す。〕で表されるＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩の水溶液とする工程。 工程(C) ：工程(B) で得られたＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩水溶液を吸着剤で処理する工
程。 - 【請求項２】 吸着剤の添加量が一般式（II）で表され
るＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩に対
し 0.1〜10重量％である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 吸着剤が、活性炭、活性白土、又はMg,
Ca, Al及びSiの中の１種又は２種以上の組み合わせを主
成分にした多孔性合成吸着剤から選ばれる少なくとも１
種である請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 R1が炭素数８〜18の直鎖アルキル基、R2
が水素原子、R3がメチレン基、ｎが０である請求項１〜
３のいずれか一項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8003665A JPH09194452A (ja) | 1996-01-12 | 1996-01-12 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8003665A JPH09194452A (ja) | 1996-01-12 | 1996-01-12 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194452A true JPH09194452A (ja) | 1997-07-29 |
Family
ID=11563745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8003665A Pending JPH09194452A (ja) | 1996-01-12 | 1996-01-12 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09194452A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11256185A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-21 | Tokuyama Corp | 非イオン性界面活性剤の精製方法 |
| JP2002194074A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Nof Corp | ポリアルキレングリコール誘導体 |
-
1996
- 1996-01-12 JP JP8003665A patent/JPH09194452A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11256185A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-21 | Tokuyama Corp | 非イオン性界面活性剤の精製方法 |
| JP2002194074A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Nof Corp | ポリアルキレングリコール誘導体 |
| JP4730491B2 (ja) * | 2000-12-27 | 2011-07-20 | 日油株式会社 | ポリアルキレングリコール誘導体の脱臭方法 |
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