JPH09153363A - 電極材料及び二次電池 - Google Patents
電極材料及び二次電池Info
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- JPH09153363A JPH09153363A JP8212738A JP21273896A JPH09153363A JP H09153363 A JPH09153363 A JP H09153363A JP 8212738 A JP8212738 A JP 8212738A JP 21273896 A JP21273896 A JP 21273896A JP H09153363 A JPH09153363 A JP H09153363A
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Abstract
合に、室温でも大電流を取り出すことができるスルフィ
ド系電極材料、及び室温でも大電流を取り出すことが可
能な二次電池を提供する。 【解決手段】 オキサジアゾール環を有するスルフィド
系電極材料。
Description
関する。更に詳しくは、スルフィド系電極材料に関する
ものである。
すみ、これら機器の軽量化及び小型化競争が繰り広げら
れている。このような各種機器や、或いは電気自動車等
の電源として利用される二次電池においてもその高効率
化が求められている。この要求に対し、新たな電極材を
用いた電池が開発されつつあるが、この中でエネルギー
密度が比較的高いことから、ジスルフィド化合物を用い
た電極材料(以下「ジスルフィド電極材料」と云う)
(米国特許第4833048号等)が注目されている。
このものは、トリアジン環を有する、或いはチアジアゾ
ール環を有するスルフィド化合物などを電極材料に用い
るものである。
−R(Rは有機官能基)と表したとき、ジスルフィド結
合(S−S結合)は電解還元による2電子の供給により
開裂し、電解液中のカチオン或いはプロトン(M+)と
結合して2(R−S-・M+)となり、電解酸化時には元
のR−S−S−Rに戻って、2電子を放出する。この二
次電池においては、通常の他の二次電池並の150Wh/k
g以上のエネルギー密度が期待できるとされている。し
かし、前述の米国特許の発明者らがJ.Electrochem.Soc.
Vol.136.No.9,p.2570〜2575(1989)で報告している内
容から、このスルフィド系二次電池の電極反応の電子移
動速度は極めて遅く、従って、室温付近では実用に見合
う大電流を取り出すことが困難であり、60℃以上での
使用に限られると云う問題が指摘された。
し、大電流に対応させる技術として、特開平5−744
59号公報等に示されるように、チアジアゾール環及び
ジスルフィド基を有する有機化合物にポリアニリン等の
導電性高分子を組み合わせた電極材料が提案された。し
かし、このような改良が行われたにも関わらず、やはり
室温下において充分な大電流を取り出すことはできなか
った。
電極材料に応用した場合に、室温でも大電流を取り出す
ことができるスルフィド系電極材料、及び室温でも大電
流を取り出すことが可能な二次電池を提供することを目
的とする。
は、上記問題を解決するために、請求項1に記載の通
り、オキサジアゾール環を有するスルフィド系電極材料
である。
環を有するスルフィド系電極材料とは、オキサジアゾー
ル環に直接硫黄原子が結合した化合物、及びこれら化合
物を含有する材料を意味する。
ルフィド系電極材料は、芳香族ヘテロ環の酸素を持つた
め、ジスルフィド結合の生成・解離反応が促進される。
なお、化1に示される基、或いは化2に示されるイオン
を有する物質の場合、フェニル基の影響により、ジスル
フィド結合の生成・解離反応に対する促進効果が著しい
ので好ましい。特に、二量体である2,2’−ジチオビ
ス(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール)等
(化3参照)であると、充放電サイクルが多くなった際
にもその容量の減少が極めて少ないので望ましい。な
お、化3においてnが1以上5以下のトリスルフィドな
どのポリスルフィド化合物であると、エネルギー密度が
高くなるので好ましい。
れるイオンにおいて、Rとしてはメチル基、エチル基等
のアルキル基、アミノ基、カルボキシル基、アルキルア
ミノ基、アミド基、芳香属化合物等環状有機物或いは水
素を導入したものも用い得るが、メチル基等の電子供与
性を有する基であることが望ましい。
め、電子導電材、イオン導電材と混合し正極を作製す
る。電子導電材料としては、カーボン或いはチタン、ニ
ッケル等の金属粉などを用いることができ、また、イオ
ン導電材としては過塩素酸塩等の電解質塩とプロピレン
カーボネート等の溶媒とを混合した液体電解質、或いは
電解質塩を溶解させたポリエチレンオキサイド等の固体
電解質が挙げられる。
のいずれも、電池の電解質として用いることができる。
一方、負極材としては、アルカリ金属若しくはアルカリ
金属を挿入・脱離するものを用い得る。
1,3,4−オキサジアゾール)を用いたサイクリック
ボルタンメトリーによる評価] 〔2,2’−ジチオビス(5−フェニル−1,3,4−
オキサジアゾール)の合成〕アルゴン雰囲気下で、30
mlのメタノールに5mmolのヨウ素を溶解し、これ
に予め2−メルカプト−5−フェニル−1,3,4−オ
キサジアゾール10mmolとナトリウムメトキシド5
mmolを30mlのメタノールに溶解した溶液をゆっ
くり滴下し、その後、3時間撹拌し、次いで−60℃に
冷却し、生じた沈殿物を濾過によって分離し、減圧乾燥
後、エタノールによって3回再結晶を行って、2,2’
−ジチオビス(5−フェニル−1,3,4−オキサジア
ゾール)を得た。
1,3,4−チアジアゾール)の合成〕2−メルカプト
−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾールの代わ
りに2−メルカプト−5−メチル−1,3,4−チアジ
アゾールを用いた他は、上記2,2−ジチオビス(5−
フェニル−1,3,4−オキサジアゾール)の合成と同
様に行った。
物以外に濾液中に目的物が含有されているため、その回
収及び精製を別途行ったが、それについての記載は省略
してある。また、これら得られた生成物については、F
AB質量分析器、赤外分光分析装置によって目的物であ
ることが確認されている。
(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール)、及
び、2,2’−ジチオビス(5−メチル−1,3,4−
チアジアゾール)を用いて電池を形成した。なお、以下
の作業はすべてグローブボックス内アルゴン気流下で行
った。
酸リチウム(LiCF3SO3)を0.2mmol/ lの
濃度になるよう30mlのγ−ブチロラクトンに溶解し
た電解液を2つ調製し、これらそれぞれに上記で合成し
た2,3’−ジチオビス(5−フェニル−1,3,4−
オキサジアゾール)と、2,2’−ジチオビス(5−メ
チル−1,3,4−チアジアゾール)の2つのジスルフ
ィド化合物を5mmol/ lの濃度になるよう溶解し
た。
料極としてグラッシーカーボン、対極として白金線、参
照極として銀−銀イオン電極を用いて電池を形成した。
このとき2,2’−ジチオビス(5−フェニル−1,
3,4−オキサジアゾール)を有する電池を電池1(実
施例)、2,2’−ジチオビス(5−メチル−1,3,
4−チアジアゾール)を有する電池を電池2(比較例
1)とした。これら電池1及び2について23℃におい
てサイクリックボルタモグラムを測定した。電池1によ
る結果を図1に、また、電池2による結果を図2に示す
(これら図において縦軸は電流値を表し、これら図1及
び2における電流値に対するスケールは等しい)。
ルタモグラムを比較すると、酸化電流のピークを示す酸
化電位と還元電流のピークを示す還元電位のずれは電池
1では電池2より大きい。このことから、本発明に係る
2,2’−ジチオビス(5−フェニル−1,3,4−オ
キサジアゾール)を有する電池1では大電流を取り出せ
ることが判る。
討]以下にコイン型セルによる検討結果を示す。なお、
これら検討において、空気中の窒素、酸素、水分等の混
入を避けるべき工程では、必要に応じてアルゴンガス気
流中で作業を行った。また、溶媒等も必要に応じて、脱
水、蒸留等を行ったものを使用した。
キサジアゾール)の合成)300mlのナスフラスコを
用い、30mlのメタノールに5mmolのヨウ素を溶
解し、これに予め2−メルカプト−5−メチル−1,
3,4−オキサジアゾール10mmol及びナトリウム
メトキシド5mmolを30mlのメタノールに溶解し
た溶液をゆっくり滴下し、その後、30分撹拌し、次い
で−40℃に冷却し、生じた沈殿物を吸引濾過によって
分離して、2,2’−ジチオビス(5−メチル−1,
3,4−オキサジアゾール)(化4参照:以下「活物質
α」と云う)を得た。
1,3,4−オキサジアゾール)の合成)2−メルカプ
ト−5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール100
mmolを1000mlナスフラスコに入れ、ジメチル
ホルムアミド800mlを添加して溶解させる。これ
に、予め二塩化硫黄125mmolを100mlのジメ
チルホルムアミドに溶かした溶液をゆっくり滴下する。
滴下終了後1時間攪拌し、沈殿を生じさせる。−40℃
に冷却し、沈殿の発生量を増加させた状態で、ジメチル
ホルムアミドで洗浄しながら濾過し、さらにジエチルエ
ーテルで洗浄後、減圧乾燥して2,2’−トリチオビス
(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール(化5参
照:以下「活物質β」と云う)を得た。
−1,3,4−オキサジアゾール)の合成)2,2’−
トリチオビス(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾ
ール)の合成同様に、ただし、二塩化硫黄のジメチルホ
ルムアミド溶液の代わりに二塩化二硫黄125mmol
を100mlのジメチルホルムアミドに溶かした溶液を
用いて、2,2’−テトラチオビス(5−メチル−1,
3,4−オキサジアゾール(化6参照:以下「活物質
γ」と云う)を得た。
1,3,4−オキサジアゾール)の合成)300mlの
ナスフラスコを用い、30mlのメタノールに5mmo
lのヨウ素を溶解し、これに予め2−メルカプト−5−
フェニル−1,3,4−オキサジアゾール10mmol
及びナトリウムメトキシド5mmolを30mlのメタ
ノールに溶解した溶液をゆっくり滴下し、その後、30
分撹拌し、次いで−40℃に冷却し、生じた沈殿物を吸
引濾過によって分離して、2,2’−ジチオビス(5−
メチル−1,3,4−オキサジアゾール)(化7参照:
以下「活物質δ」と云う)を得た。
−1,3,4−オキサジアゾール)の合成)2,2’−
トリチオビス(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾ
ール)の合成と同様に、ただし、2−メルカプト−5−
メチル−1,3,4−オキサジアゾールの代わりに2−
メルカプト−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾ
ールを用いて、2,2’−トリチオビス(5−フェニル
−1,3,4−オキサジアゾール(化8参照:以下「活
物質ε」と云う)を得た。
ル−1,3,4−オキサジアゾール)の合成)2,2’
−テトラチオビス(5−メチル−1,3,4−オキサジ
アゾール)の合成と同様に、ただし2−メルカプト−5
−メチル−1,3,4−オキサジアゾールの代わりに2
−メルカプト−5−フェニル−1,3,4−オキサジア
ゾールを用いて、2,2’−テトラチオビス(5−フェ
ニル−1,3,4−オキサジアゾール(化9参照:以下
「活物質ζ」と云う)を得た。
1,3,4−チアジアゾール)の合成)2−メルカプト
−5−メチル−1,3,4−チアジアゾール150mm
olを450mlのメタノールに溶解し、これに39m
lの34.5%過酸化水素水をゆっくり滴下し、室温で
1時間撹拌する。その後減圧・加熱により沈殿物を生成
させ、濾過し、メタノールで洗浄し、その後減圧乾燥に
より粗結晶を得た。エタノールで再結晶させて、5,
5’−ジチオビス(5−メチル−1,3,4−チアジア
ゾール)(以下「活物質η」と云う)を得た。
1,3,4−チアジアゾール)の合成)2−メルカプト
−5−メチル−1,3,4−チアジアゾール100mm
olをテトラヒドロフラン200mlに溶解し、これに
二塩化硫黄125mmolをゆっくり滴下させる(滴下
により沈殿物が生じる)。滴下終了後、室温で5〜10
分間撹拌する。次いで濾過し、テトラヒドロフランで洗
浄後、沈殿物を減圧乾燥して5,5’−トリチオビス
(5−メチル−1,3,4−チアジアゾール)(以下
「活物質θ」と云う)を得た。
−1,3,4−チアジアゾール)の合成)5,5’−ト
リチオビス(5−メチル−1,3,4−チアジアゾー
ル)の合成と同様、ただし、二塩化硫黄125mmol
の代わりに二塩化二硫黄125mmolを用いて、5,
5’−テトラチオビス(5−メチル−1,3,4−チア
ジアゾール(以下「活物質ι」と云う)を得た。
それぞれ33重量部、及び、トリフルオロメタンスルホ
ン酸リチウム(LiCF3SO3)18重量部、ポリエチ
レンオキサイド(分子量2百万)42重量部、カーボン
ブラック(ライオン製ケッチェンブラック)7重量部と
をそれぞれ配合し、これに混合を容易にするため若干量
のアセトニトリルを添加し、撹拌して均一になるよう混
合し、得られたスラリーをテフロンシャーレを用いて展
開し、その後80℃で一昼夜乾燥しフィルム(厚さ60
0μm(平均))とし、これらを直径15mmに打ち抜
いて正極とした。
いて分析を行った。すなわちCHNS分析とO分析(パ
ーキンエルマー社PEシリーズII、CHNS/Oアナ
ライザ)、FAB−MS分析、1H−NMR及び13C−
NMRスペクトル分析を行った。CHNS分析と0分析
結果(炭素、水素、窒素、硫黄及び酸素の質量比を窒素
基準で整数比にしたもの)及びFAB−MS分析によっ
て確認された分子量を表1に、1H−NMR及び13C−
NMRスペクトル分析結果について表2に、活物質αの
1H−NMRスペクトル及び13C−NMRスペクトルを
それぞれ図3及び図4に、活物質δの1H−NMRスペ
クトル及び13C−NMRスペクトルをそれぞれ図5及び
図6に示す。
メチルアクリレート共重合体1.5g、および1mol
/lの濃度のトリフルオロメタンスルホン酸リチウム
(LiCF3SO3)のγ−ブチロラクトン溶液6.0m
lを混合してシャーレ上に展開し、120℃まで加熱し
た後徐冷し、直径15mmとなるよう打ち抜いた。な
お、このものは電池組立時にはセパレータとしての働き
をも果たすものである。
(厚さ1.2mm)を直径15mmになるよう打ち抜い
て作製した。 〔コイン型セルの組立〕上記9種の活物質を活物質とし
て含有する正極、固体電解質及び陰極を用いて図7にそ
の断面を示すようなコイン型セル(9種)を作製した。
なお図中符号負極缶、Bは負極、Cは固体電解質(セパ
レータ兼用)、Dは正極、Eはステンレス製の集電体、
Fは正極缶、及びGはガスケットでこれら電池の内部を
外気と隔てて、なおかつ、負極缶と正極缶との短絡を防
止している。
を有するコイン型セルの評価を行った。各活物質につき
2個ずつ作製したセルの一方を正極面積に対し0.2m
A/cm2、他方を0.4mA/cm2の電流密度となる
電流で行った。充放電はすべて20℃の恒温気槽内で行
い、充電は上記の電流密度で電極間電圧が4.5Vとな
るまで行い、放電は上記電流密度で電極間電圧が2.0
Vになるまで行った。なお、評価は予め充放電を2回繰
り返した後に、充電し、その後の放電時に行った。0.
2mA/cm2の電流密度での結果を表3に、0.4m
A/cm2の電流密度での結果を表4にそれぞれ示す。
当たりの容量であり、エネルギー密度は放電時の平均電
圧と容量密度とを乗した値である。また、利用率とは正
極中の活物質がすべて放電に関与すると仮定した際の電
気量を100%としたときの実際の電気量の割合を示す
値である。また、図8として、これら評価時の活物質
α、δ及びηを用いるセルでの放電曲線(電流密度:
0.2mA/cm2)を示す。
及び比較例2〜4の二次電池の平均放電電圧を比較する
と、本発明に係る電極材料を用いた二次電池の場合、チ
アジアゾール環を有する電極材料を用いた二次電池と比
較して、ほぼ300mV高くなっていて、実施例1及び
比較例1でのサイクリックボルタンメトリーで見られた
現象がボタン型セルでも発現することが確認される。こ
のように平均電圧が高く、かつ、容量密度が若干高いこ
とから、本発明に係る電極材料を用いた二次電池が、テ
トラゾール環を有する従来の電極材料を用いた二次電池
に比して高いエネルギー密度を有しているころが判る。
びζを電極材料として用いている実施例5〜実施例7と
して示した二次電池をそれぞれ、メチル基を有する活物
質α、β及びγを電極材料として用いる実施例2〜実施
例4と比較すると利用率が高い。これは詳細は不明であ
るが、フェニル置換基のπ電子と集電材であるカーボン
のπ電子間に何らかの相互作用によって電極としての導
電率が向上し、利用率の向上を来しているのではないか
と考えられる。
電池において、放電条件を0.2mA/cm2から0.
4mA/cm2に上げても正極利用率の低下が少ないこ
とが判る。このように本発明に係る電極材料を用いた二
次電池は大電流での放電にも対応できる優れたものであ
ることが確認された。
二次電池は、従来のチアジアゾール環を用いた二次電池
に比較すると室温でも大電流を取り出すことが可能であ
る。
イクリックボルタモグラムである。
グラムである。
ある。
ある。
ある。
ある。
面図(モデル図)である。
(電流密度:0.2mA/cm 2)を示す図である。
Claims (8)
- 【請求項1】 オキサジアゾール環を有することを特徴
とするスルフィド系電極材料。 - 【請求項2】 化1に示される基または/及び化2に示
されるイオンを有することを特徴とする請求項1に記載
のスルフィド系電極材料。 【化1】 【化2】 - 【請求項3】 2,2’−ジチオビス(5−フェニル−
1,3,4−オキサジアゾール)を含有することを特徴
とする請求項1に記載のスルフィド系電極材料。 - 【請求項4】 2,2’−ジチオビス(5−メチル−
1,3,4−オキサジアゾール)を含有することを特徴
とする請求項1に記載のスルフィド系電極材料。 - 【請求項5】 オキサジアゾール環を有する物質を含有
することを特徴とする二次電池。 - 【請求項6】 化1に示される基または/及び化2に示
されるイオンを有する化合物を含有することを特徴とす
る請求項5に記載の二次電池。 - 【請求項7】 2,2’−ジチオビス(5−フェニル−
1,3,4−オキサジアゾール)を含有することを特徴
とする請求項6に記載の二次電池。 - 【請求項8】 2,2’−ジチオビス(5−メチル−
1,3,4−オキサジアゾール)を含有することを特徴
とする請求項6に記載の二次電池。
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