JPH09137080A - （メタ）アクリル酸のジシクロペンテニルオキシアルキルエステルをベースとした組成物と、その建築分野での利用 - Google Patents
（メタ）アクリル酸のジシクロペンテニルオキシアルキルエステルをベースとした組成物と、その建築分野での利用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 （メタ）アクリル酸のジシクロペンテニルオ
キシアルキルエステルをベースとした組成物と、その建
築分野での利用。 【解決手段】 (A) (a1)〔化１〕 (ＲはＨまたはＣ
Ｈ3 、ｎは１または２の数、Ｒ1 はＣ2 〜Ｃ6 アルキレ
ン基) のジシクロペンテニルオキシアルキルエステル50
〜90重量部、 (a2) ガラス転移温度が(a1)よりも高いホ
モポリマーとなる（メタ）アクリレート０〜25重量部、
(a3) ガラス転移温度が(a1)よりも低いホモポリマーと
なる少なくとも一種類の（メタ）アクリレート０〜25重
量部、(a4)（メタ）アクリル性不飽和結合を少なくとも
２つ有する少なくとも一種類のモノマー０〜25重量部を
含むモノマー系と、(B) 少なくとも一種類のポリ（アリ
ルグリシジルエーテル）５〜30重量部と、(C) 開始剤系
とで構成される合成樹脂コンクリートまたはモルタル製
造用バインダ、接着プライマーまたは仕上げコート剤と
して用いられる組成物。 【化１】
キシアルキルエステルをベースとした組成物と、その建
築分野での利用。 【解決手段】 (A) (a1)〔化１〕 (ＲはＨまたはＣ
Ｈ3 、ｎは１または２の数、Ｒ1 はＣ2 〜Ｃ6 アルキレ
ン基) のジシクロペンテニルオキシアルキルエステル50
〜90重量部、 (a2) ガラス転移温度が(a1)よりも高いホ
モポリマーとなる（メタ）アクリレート０〜25重量部、
(a3) ガラス転移温度が(a1)よりも低いホモポリマーと
なる少なくとも一種類の（メタ）アクリレート０〜25重
量部、(a4)（メタ）アクリル性不飽和結合を少なくとも
２つ有する少なくとも一種類のモノマー０〜25重量部を
含むモノマー系と、(B) 少なくとも一種類のポリ（アリ
ルグリシジルエーテル）５〜30重量部と、(C) 開始剤系
とで構成される合成樹脂コンクリートまたはモルタル製
造用バインダ、接着プライマーまたは仕上げコート剤と
して用いられる組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は（メタ）アクリル酸
のジシクロペンテニルオキシアルキルエステルをベース
とした組成物に関するものである。本発明の組成物は建
築分野で合成樹脂コンクリートまたはモルタル製造時の
バインダ、接着プライマーまたは仕上げコート剤として
利用される。仕上げコート剤の場合には所望の色にする
ために顔料を含むことができる。
のジシクロペンテニルオキシアルキルエステルをベース
とした組成物に関するものである。本発明の組成物は建
築分野で合成樹脂コンクリートまたはモルタル製造時の
バインダ、接着プライマーまたは仕上げコート剤として
利用される。仕上げコート剤の場合には所望の色にする
ために顔料を含むことができる。
【０００２】
【従来の技術】メチルメタクリレート樹脂のコンクリー
トまたはモルタルをベースとした床被覆の発達によりエ
ポキシまたはポリウレタンをベースとした系では作業が
不可能であった０℃付近の温度でも建築作業が可能にな
った。また、これらモノマーは粘度が低いので隙間や裂
目が良く充填できるという利点が得られ、機械的特性が
良くなる。しかし、メチルメタクリレートの使用上の主
たる欠点は臭が悪く、発火点が低く、収縮が大きいこと
である。
トまたはモルタルをベースとした床被覆の発達によりエ
ポキシまたはポリウレタンをベースとした系では作業が
不可能であった０℃付近の温度でも建築作業が可能にな
った。また、これらモノマーは粘度が低いので隙間や裂
目が良く充填できるという利点が得られ、機械的特性が
良くなる。しかし、メチルメタクリレートの使用上の主
たる欠点は臭が悪く、発火点が低く、収縮が大きいこと
である。
【０００３】これら欠点を軽減するために米国特許第
4,299,761号、欧州特許第47,120号、米国特許第 4,400,
413号および米国特許第 4,460,625号では新規なメタク
リルモノマーすなわちジシクロペンテニルオキシエチル
メタクリレート (DCPOEMA)を用する方法が記載されてい
る。このモノマーは沸点が高く、性質と反応性が互いに
異なる２つの二重結合を有し、実際に臭いがほとんど無
く、収縮はメチルメタクリレートに比べてはるかに低
い。
4,299,761号、欧州特許第47,120号、米国特許第 4,400,
413号および米国特許第 4,460,625号では新規なメタク
リルモノマーすなわちジシクロペンテニルオキシエチル
メタクリレート (DCPOEMA)を用する方法が記載されてい
る。このモノマーは沸点が高く、性質と反応性が互いに
異なる２つの二重結合を有し、実際に臭いがほとんど無
く、収縮はメチルメタクリレートに比べてはるかに低
い。
【０００４】しかし、分子量が大きく沸点が高いモノマ
ーを用いると、大気中の酸素の阻害作用によって表面重
合速度が制限されるため、粘着性 (poissage) が24時間
以上に渡って持続するという問題が生じる。この問題は
DCPOEMAやその類似モノマーを用いた場合に特に顕著で
ある。上記特許では、表面を不混和性液体 (この不混和
性液体に重合開始剤を入れることができる) で覆って酸
素に対するバリヤを作ることで上記の問題は解決でき
る。しかし、この解決方法では表面に充填物が現れ、材
料の耐薬品性が低下するという欠点がある。
ーを用いると、大気中の酸素の阻害作用によって表面重
合速度が制限されるため、粘着性 (poissage) が24時間
以上に渡って持続するという問題が生じる。この問題は
DCPOEMAやその類似モノマーを用いた場合に特に顕著で
ある。上記特許では、表面を不混和性液体 (この不混和
性液体に重合開始剤を入れることができる) で覆って酸
素に対するバリヤを作ることで上記の問題は解決でき
る。しかし、この解決方法では表面に充填物が現れ、材
料の耐薬品性が低下するという欠点がある。
【０００５】遷移金属、例えばコバルト、マンガン、ジ
ルコニウムの塩または錯体、一般に乾燥剤とよばれるも
のを用いて表面の硬化時間を８時間までに短縮すること
ができるということは知られている。しかし、８時間以
下にすることはできない。乾燥速度を速くし、水分の増
加を減らすために欧州特許第 157,596号に記載のように
不飽和脂肪酸を添加することもできる。しかし、乾燥法
をいくら改良しても粘着性の持続時間を６〜８時間以下
にすることは不可能である。欧州特許第 169,702号に記
載のように、重合時に還元剤、例えば無水物、イミンを
添加して酸素の影響を阻止することもできるが、この場
合にはアルデヒドの酸化が不十分となることがあり、ま
たイミン官能基（ブロックされたアルデヒド官能基）を
開裂させるために水の存在が必要である。いずれにせ
よ、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートお
よびその類似化合物をベースとした合成樹脂コンクリー
トを発展させるためには、被膜の乾燥速度が遅いことに
起因する技術上の問題を解決するための新規な解決方法
が必要である。また、市場では優れた耐熱性と、優れた
耐薬品性、例えば酸、塩基および溶媒に対する耐久性を
有する材料が要求されている。
ルコニウムの塩または錯体、一般に乾燥剤とよばれるも
のを用いて表面の硬化時間を８時間までに短縮すること
ができるということは知られている。しかし、８時間以
下にすることはできない。乾燥速度を速くし、水分の増
加を減らすために欧州特許第 157,596号に記載のように
不飽和脂肪酸を添加することもできる。しかし、乾燥法
をいくら改良しても粘着性の持続時間を６〜８時間以下
にすることは不可能である。欧州特許第 169,702号に記
載のように、重合時に還元剤、例えば無水物、イミンを
添加して酸素の影響を阻止することもできるが、この場
合にはアルデヒドの酸化が不十分となることがあり、ま
たイミン官能基（ブロックされたアルデヒド官能基）を
開裂させるために水の存在が必要である。いずれにせ
よ、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートお
よびその類似化合物をベースとした合成樹脂コンクリー
トを発展させるためには、被膜の乾燥速度が遅いことに
起因する技術上の問題を解決するための新規な解決方法
が必要である。また、市場では優れた耐熱性と、優れた
耐薬品性、例えば酸、塩基および溶媒に対する耐久性を
有する材料が要求されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本出願人は、驚くべき
ことに、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレー
トおよびその類似のモノマーの重合を活性化するために
ポリ（アリルグリシジルエーテル）を用いることによっ
て乾燥時間の短い合成樹脂モルタルまたはコンクリート
用バインダとなり、塗布後わずか２〜４時間で乾燥して
硬くて平滑な非透過性表面となる床被覆材料となるとい
うことを見出した。この床被覆材料の表面は公知のもの
に比べてはるかに優れた耐候性、耐薬品性を有してい
る。
ことに、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレー
トおよびその類似のモノマーの重合を活性化するために
ポリ（アリルグリシジルエーテル）を用いることによっ
て乾燥時間の短い合成樹脂モルタルまたはコンクリート
用バインダとなり、塗布後わずか２〜４時間で乾燥して
硬くて平滑な非透過性表面となる床被覆材料となるとい
うことを見出した。この床被覆材料の表面は公知のもの
に比べてはるかに優れた耐候性、耐薬品性を有してい
る。
【０００７】ジシクロペンタニルオキシアルキル（メ
タ）アクリレートまたはその類似化合物をベースとした
コンクリートまたはモルタル用のバインダー組成物、接
着プライマー組成物または仕上げ被覆剤組成物にポリ
（アリルグリシジルエーテル）を添加することは新規で
ある。
タ）アクリレートまたはその類似化合物をベースとした
コンクリートまたはモルタル用のバインダー組成物、接
着プライマー組成物または仕上げ被覆剤組成物にポリ
（アリルグリシジルエーテル）を添加することは新規で
ある。
【０００８】クナップクズイック（J.W.Knapczyk) は、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリ
スリトールハイドロキシペンタアクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、アクリレートウレタ
ン、エポキシアクリレート、テトラエチレングリコール
ジアクリレートおよびヘキサンジオールジアクリレート
のフィルム成形がポリ（アリルグリシジルエーテル）の
作用で加速されるということを報告している (Journal
of Coating Technology, 第６巻第756 号, 1988年１
月, 第63-72 頁) 。デマルトーとルート (W. Demarteau
and J.M. Loutz)は、ポリ（アリルグリシジルエーテ
ル）を添加すると、アクリレート官能基を有するプレポ
リマー（アクリレートポリエステル、エトキシアクリレ
ート、アクリレートウレタン）をフリーラジカル開始剤
の連鎖機構で硬化させることができるということを報告
している (Double Bond - Chemistry of Paints, 第41
1-412 号, 1990年１月, ２月,第11/29 〜34/16 頁) 。
ジャンセン達 (E.S. Jensen et al.) は、ポリ（アリル
グリシジルエーテル）樹脂は開始剤および触媒と組み合
せることによって空気の存在下での多官能価アクリレー
トの硬化を促進するが、空気がない場合と同じ結果は得
られないということを報告している(Journal of Applie
d Polymer Science, 第42巻, 1991年,第 2681-2689頁)
。
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリ
スリトールハイドロキシペンタアクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、アクリレートウレタ
ン、エポキシアクリレート、テトラエチレングリコール
ジアクリレートおよびヘキサンジオールジアクリレート
のフィルム成形がポリ（アリルグリシジルエーテル）の
作用で加速されるということを報告している (Journal
of Coating Technology, 第６巻第756 号, 1988年１
月, 第63-72 頁) 。デマルトーとルート (W. Demarteau
and J.M. Loutz)は、ポリ（アリルグリシジルエーテ
ル）を添加すると、アクリレート官能基を有するプレポ
リマー（アクリレートポリエステル、エトキシアクリレ
ート、アクリレートウレタン）をフリーラジカル開始剤
の連鎖機構で硬化させることができるということを報告
している (Double Bond - Chemistry of Paints, 第41
1-412 号, 1990年１月, ２月,第11/29 〜34/16 頁) 。
ジャンセン達 (E.S. Jensen et al.) は、ポリ（アリル
グリシジルエーテル）樹脂は開始剤および触媒と組み合
せることによって空気の存在下での多官能価アクリレー
トの硬化を促進するが、空気がない場合と同じ結果は得
られないということを報告している(Journal of Applie
d Polymer Science, 第42巻, 1991年,第 2681-2689頁)
。
【０００９】しかし、ジシクロペンテニルオキシアルキ
ル（メタ）アクリレートおよびその類似化合物をベース
とした配合物中にポリ（アリルグリシジルエーテル）を
加えることによって反応が高速になって、表面から粘着
性（タック）が迅速に消えるということは、上記の研究
結果からは言えない。事実、ＤＣＰＯＥＭＡの重合速度
は空気の存在下では多官能価モノマーに比べてはるかに
遅い。また、多官能価モノマーの重合速度は一官能価モ
ノマーの重合速度よりも速いことは周知である（ＤＣＰ
ＯＥＭＡのアリル性二重結合は重合には関与せず、乾燥
による後架橋には関与する）。しかし、多官能価（メ
タ）アクリレートの場合には、三次元網が形成されて混
合物がゲル化するため反応性が高くなるのに伴って残留
モノマーの比率が高くなり、その結果、「タック」が残
ることになる。この時にポリ（アリルグリシジルエーテ
ル）を第２の開始剤として用いると、残留モノマーの量
を大幅に減らすことができる。
ル（メタ）アクリレートおよびその類似化合物をベース
とした配合物中にポリ（アリルグリシジルエーテル）を
加えることによって反応が高速になって、表面から粘着
性（タック）が迅速に消えるということは、上記の研究
結果からは言えない。事実、ＤＣＰＯＥＭＡの重合速度
は空気の存在下では多官能価モノマーに比べてはるかに
遅い。また、多官能価モノマーの重合速度は一官能価モ
ノマーの重合速度よりも速いことは周知である（ＤＣＰ
ＯＥＭＡのアリル性二重結合は重合には関与せず、乾燥
による後架橋には関与する）。しかし、多官能価（メ
タ）アクリレートの場合には、三次元網が形成されて混
合物がゲル化するため反応性が高くなるのに伴って残留
モノマーの比率が高くなり、その結果、「タック」が残
ることになる。この時にポリ（アリルグリシジルエーテ
ル）を第２の開始剤として用いると、残留モノマーの量
を大幅に減らすことができる。
【００１０】ＤＣＰＯＥＭＡとその類似モノマーの場合
には、ポリ（アリルグリシジルエーテル）がＤＣＰＯＥ
ＭＡとその類似化合物の重合速度を制限せずに大気中の
酸素の捕捉と、低分子量の酸素含有オリゴマーの生成防
止とにより多く関与する。さらに、本発明の場合には、
ポリ（アリルグリシジルエーテル）によって樹脂コンク
リートの剛性が低くなり、被覆材の柔軟性が高くなると
いうことも確認されている。
には、ポリ（アリルグリシジルエーテル）がＤＣＰＯＥ
ＭＡとその類似化合物の重合速度を制限せずに大気中の
酸素の捕捉と、低分子量の酸素含有オリゴマーの生成防
止とにより多く関与する。さらに、本発明の場合には、
ポリ（アリルグリシジルエーテル）によって樹脂コンク
リートの剛性が低くなり、被覆材の柔軟性が高くなると
いうことも確認されている。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の対象は下
記 (A)〜(C) で構成されることを特徴とする合成樹脂コ
ンクリートまたはモルタル製造用バインダ、接着プライ
マーまたは仕上げコート剤として用いられる組成物にあ
る： (A) 下記 (a1) 〜(a4)で構成されるモノマー系： (a1) 〔化５〕で表されるジシクロペンテニルオキシア
ルキルエステル：50〜90重量部：
記 (A)〜(C) で構成されることを特徴とする合成樹脂コ
ンクリートまたはモルタル製造用バインダ、接着プライ
マーまたは仕上げコート剤として用いられる組成物にあ
る： (A) 下記 (a1) 〜(a4)で構成されるモノマー系： (a1) 〔化５〕で表されるジシクロペンテニルオキシア
ルキルエステル：50〜90重量部：
【００１２】
【化５】
【００１３】(ここで、ＲはＨまたはＣＨ3 を表し、ｎ
は１または２であり、Ｒ1はＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基を
表す) (a2) ガラス転移温度が(a1)のエステルのホモポリマー
のガラス転移温度よりも高いホモポリマーとなる少なく
とも一種の重い（メタ）アクリレート：０〜25重量部 (a3) ガラス転移温度が(a1)のエステルのホモポリマー
のガラス転移温度よりも低いホモポリマーとなる少なく
とも一種類の重い（メタ）アクリレート：０〜25重量部 (a4) （メタ）アクリル性不飽和結合を少なくとも２つ
有する少なくとも一種類のモノマー：０〜25重量部、 (B) 少なくとも一種類のポリ（アリルグリシジルエーテ
ル）：５〜30重量部、 (C) 下記の(C1)〜(C4)の系の中から選択される一つの開
始剤系： (C1) Ｃ3 〜Ｃ18炭化水素化合物から得られる少なくと
も一種類の有機過酸化物 0.1〜３重量部と、少なくとも
一種類の芳香族アミン 0.1〜２重量部、(C2) Ｃ3 〜Ｃ
18炭化水素化合物から得られる少なくとも一種類の有機
ハイドロペルオキシド 0.1〜３重量部と、少なくとも一
種類の多価金属塩0.0005〜２重量部、(C3) (C1)と少な
くとも一種の多価金属塩0.0005〜２重量部との混合物、
(C4) (C1)と(C2)との混合物、（上記の量は全て (A)＋
(B) ＝ 100重量部に対する値) 。
は１または２であり、Ｒ1はＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基を
表す) (a2) ガラス転移温度が(a1)のエステルのホモポリマー
のガラス転移温度よりも高いホモポリマーとなる少なく
とも一種の重い（メタ）アクリレート：０〜25重量部 (a3) ガラス転移温度が(a1)のエステルのホモポリマー
のガラス転移温度よりも低いホモポリマーとなる少なく
とも一種類の重い（メタ）アクリレート：０〜25重量部 (a4) （メタ）アクリル性不飽和結合を少なくとも２つ
有する少なくとも一種類のモノマー：０〜25重量部、 (B) 少なくとも一種類のポリ（アリルグリシジルエーテ
ル）：５〜30重量部、 (C) 下記の(C1)〜(C4)の系の中から選択される一つの開
始剤系： (C1) Ｃ3 〜Ｃ18炭化水素化合物から得られる少なくと
も一種類の有機過酸化物 0.1〜３重量部と、少なくとも
一種類の芳香族アミン 0.1〜２重量部、(C2) Ｃ3 〜Ｃ
18炭化水素化合物から得られる少なくとも一種類の有機
ハイドロペルオキシド 0.1〜３重量部と、少なくとも一
種類の多価金属塩0.0005〜２重量部、(C3) (C1)と少な
くとも一種の多価金属塩0.0005〜２重量部との混合物、
(C4) (C1)と(C2)との混合物、（上記の量は全て (A)＋
(B) ＝ 100重量部に対する値) 。
【００１４】
【発明の実施の形態】エステル(a1)はジシクロペンテニ
ルオキシエチルメタクリレートであるのが好ましい。重
い（メタ）アクリレート(a2)は重合後の組成物の硬さを
増加させるものであり、重いメタクリレート(a3)は内部
可塑剤の役目をする。重い（メタ）アクリレート(a2)は
特にイソボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリ
レートおよび tert-ブチルシクロヘキシルメタクリレー
トの中から選択することができる。重い（メタ）アクリ
レート(a3)は特にエチルトリグリコールメタクリレー
ト、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、
ノニルメタクリレート、ノニルアクリレート、ラウリル
メタクリレートおよびステアリルメタクリレートの中か
ら選択することができ、12以上の炭素原子を含む直鎖ま
たは分岐鎖を有するアルキル鎖を有する（メタ）アクリ
レートが好ましい。
ルオキシエチルメタクリレートであるのが好ましい。重
い（メタ）アクリレート(a2)は重合後の組成物の硬さを
増加させるものであり、重いメタクリレート(a3)は内部
可塑剤の役目をする。重い（メタ）アクリレート(a2)は
特にイソボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリ
レートおよび tert-ブチルシクロヘキシルメタクリレー
トの中から選択することができる。重い（メタ）アクリ
レート(a3)は特にエチルトリグリコールメタクリレー
ト、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、
ノニルメタクリレート、ノニルアクリレート、ラウリル
メタクリレートおよびステアリルメタクリレートの中か
ら選択することができ、12以上の炭素原子を含む直鎖ま
たは分岐鎖を有するアルキル鎖を有する（メタ）アクリ
レートが好ましい。
【００１５】モノマー(a4)は材料の機械的特性すなわち
圧縮強度、耐磨耗性等を強くするためのものであり、一
般に（メタ）アクリレート系で通常使用される任意の架
橋剤が好適であり、特にトリメチロールプロパントリメ
タクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、ビスフェノールＡジメタクリレート、ブタンジオー
ルジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、トリプロピレングリコールジメタクリレートおよび
ビスフェーノールＡジグリシジルエーテルのジメタクリ
レートの中から選択され、好ましくはトリメチロールプ
ロパントリメタクリレートである。
圧縮強度、耐磨耗性等を強くするためのものであり、一
般に（メタ）アクリレート系で通常使用される任意の架
橋剤が好適であり、特にトリメチロールプロパントリメ
タクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、ビスフェノールＡジメタクリレート、ブタンジオー
ルジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、トリプロピレングリコールジメタクリレートおよび
ビスフェーノールＡジグリシジルエーテルのジメタクリ
レートの中から選択され、好ましくはトリメチロールプ
ロパントリメタクリレートである。
【００１６】ポリ（アリルグリシジルエーテル）(B)
は、得られる組成物がほぼ無臭となるように十分低い蒸
気圧を有するものの中から選択するのが好ましい。(B)
のポリ（アリルグリシジルエーテル）の例としては〔化
６〕〔化７〕および〔化８〕で表されるものを挙げるこ
とができる：
は、得られる組成物がほぼ無臭となるように十分低い蒸
気圧を有するものの中から選択するのが好ましい。(B)
のポリ（アリルグリシジルエーテル）の例としては〔化
６〕〔化７〕および〔化８〕で表されるものを挙げるこ
とができる：
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】（ここで、ｘ、ｙ、ｚ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓお
よびｔはそれぞれ２〜10の整数） これらのオリゴマー(B) は容易にパーオキシ化可能な官
能基を有するので開始剤および架橋剤の役目をし、ま
た、大気中の酸素による阻害を大幅に減すことができ、
十分な表面重合速度が維持でき、それによってコート剤
の場合だけでなく（コート剤を用いない）コンクリート
の表面でのコート剤またはコンクリート施工後の粘着性
を減すことができる。
よびｔはそれぞれ２〜10の整数） これらのオリゴマー(B) は容易にパーオキシ化可能な官
能基を有するので開始剤および架橋剤の役目をし、ま
た、大気中の酸素による阻害を大幅に減すことができ、
十分な表面重合速度が維持でき、それによってコート剤
の場合だけでなく（コート剤を用いない）コンクリート
の表面でのコート剤またはコンクリート施工後の粘着性
を減すことができる。
【００２１】開始剤系(C1)、(C3)および(C4)の配合物の
一部を成す有機過酸化物としては、ジベンゾイルペルオ
キシド、 tert-ブチルパーベンゾエート、2,2-ビス（te
rt-ブチルペロキシ）ブタンおよび tert-ブチルペルオ
キシイソプロピルカルボネートを挙げることができる。
開始剤系(C2)および(C4)の配合物の一部を成すハイドロ
ペルオキシドとしてはクメンハイドロペルオキシド、 t
ert-ブチルハイドロペルオキシド、メチルエチルケトン
ハイドロペルオキシドおよび2,5-ジメチル-2,5−ビス
（ハイドロペルオキシ）ヘキサンを挙げることができ
る。開始剤系(C1)、(C3)および(C4)の配合物の一部を成
す芳香族アミンは、N,N −ジメチルアニリン、N,N-ジメ
チル−パラ−トルイジンおよびパラ（N,N −ジメチルア
ミノ)-ベンズアルデヒドの中から選択される。開始系(C
2)、(C3)および(C4)の配合物の一部を成す多価金属塩は
特に重いＣ4〜Ｃ30カルボン酸の塩であり、特にコバル
ト(II)、カリウム、カルシウム、ジルコニウム、ニッケ
ルまたはマンガンのナフテン酸塩およびオクタン酸塩、
これらの混合物を挙げることができる。
一部を成す有機過酸化物としては、ジベンゾイルペルオ
キシド、 tert-ブチルパーベンゾエート、2,2-ビス（te
rt-ブチルペロキシ）ブタンおよび tert-ブチルペルオ
キシイソプロピルカルボネートを挙げることができる。
開始剤系(C2)および(C4)の配合物の一部を成すハイドロ
ペルオキシドとしてはクメンハイドロペルオキシド、 t
ert-ブチルハイドロペルオキシド、メチルエチルケトン
ハイドロペルオキシドおよび2,5-ジメチル-2,5−ビス
（ハイドロペルオキシ）ヘキサンを挙げることができ
る。開始剤系(C1)、(C3)および(C4)の配合物の一部を成
す芳香族アミンは、N,N −ジメチルアニリン、N,N-ジメ
チル−パラ−トルイジンおよびパラ（N,N −ジメチルア
ミノ)-ベンズアルデヒドの中から選択される。開始系(C
2)、(C3)および(C4)の配合物の一部を成す多価金属塩は
特に重いＣ4〜Ｃ30カルボン酸の塩であり、特にコバル
ト(II)、カリウム、カルシウム、ジルコニウム、ニッケ
ルまたはマンガンのナフテン酸塩およびオクタン酸塩、
これらの混合物を挙げることができる。
【００２２】上記各成分で構成される本発明組成物は使
用時に２成分を混合する２成分系にするのが有利であ
る。２成分の一方をモノマー系 (A)と開始剤系(C) の第
３級アミンおよび／また金属塩とし、他方をポリ（アリ
ルグリシジルエーテル）(B) と開始剤系(C) の過酸化物
および／またはハイドロペルオキシドとで構成するのが
好ましい。
用時に２成分を混合する２成分系にするのが有利であ
る。２成分の一方をモノマー系 (A)と開始剤系(C) の第
３級アミンおよび／また金属塩とし、他方をポリ（アリ
ルグリシジルエーテル）(B) と開始剤系(C) の過酸化物
および／またはハイドロペルオキシドとで構成するのが
好ましい。
【００２３】本発明の他の対象は、バインダが上記組成
物である不活性な無機充填剤とバインダとで構成される
合成樹脂モルタルまたはコンクリート組成物である。こ
の本発明組成物は一般に 100重量部あたり下記を含んで
いる： バインダ (上記の本発明組成物) 10〜25部 充填剤 90〜75部 充填剤は一般に 100μｍ〜9.5 mmの粒径を有するが、使
用するモノマーの量が最小限になり、コストと収縮率と
を低下し、空隙率が最小になるような充填剤の粒径分布
を検討する。充填剤は特に砂、砂礫、シリカ、炭酸カル
シウムおよびポートランドセメントの中から選択され
る。
物である不活性な無機充填剤とバインダとで構成される
合成樹脂モルタルまたはコンクリート組成物である。こ
の本発明組成物は一般に 100重量部あたり下記を含んで
いる： バインダ (上記の本発明組成物) 10〜25部 充填剤 90〜75部 充填剤は一般に 100μｍ〜9.5 mmの粒径を有するが、使
用するモノマーの量が最小限になり、コストと収縮率と
を低下し、空隙率が最小になるような充填剤の粒径分布
を検討する。充填剤は特に砂、砂礫、シリカ、炭酸カル
シウムおよびポートランドセメントの中から選択され
る。
【００２４】本発明のさらに他の対象は上記のモルタル
またはコンクリート組成物から得られるセルフレベリン
グ（自己均展) 性のある樹脂モルタルまたはコンクリー
トにある。本発明の合成樹脂モルタルまたはコンクリー
トは、バインダを構成する上記モノマーと開始剤とを当
業者に周知の方法で無機充填剤と混合して調製できる。
例えば、ポリ（アリルグリシジルエーテル）と、ペルオ
キシドおよび／またはハイドロペルオキシドと、充填剤
とを含む配合物を調製し、この配合物をバインダ組成物
の残りの構成成分と混合することができる。
またはコンクリート組成物から得られるセルフレベリン
グ（自己均展) 性のある樹脂モルタルまたはコンクリー
トにある。本発明の合成樹脂モルタルまたはコンクリー
トは、バインダを構成する上記モノマーと開始剤とを当
業者に周知の方法で無機充填剤と混合して調製できる。
例えば、ポリ（アリルグリシジルエーテル）と、ペルオ
キシドおよび／またはハイドロペルオキシドと、充填剤
とを含む配合物を調製し、この配合物をバインダ組成物
の残りの構成成分と混合することができる。
【００２５】この調製は通常の作業現場の温度条件、つ
まり−10℃〜＋50℃で特に問題なく行うことができる。
活性化剤（第３級アミンおよび多化金属塩）の量は所望
の硬化時間を得るためにその場で変更することもでき
る。用途に応じて、混合物を型で注型してパネルやスラ
ブ等にするか、修復または被覆すべき床に直接塗布する
ことができる。後者の場合には手作業または機械塗りで
一般に１〜50mm程度の厚さにする。
まり−10℃〜＋50℃で特に問題なく行うことができる。
活性化剤（第３級アミンおよび多化金属塩）の量は所望
の硬化時間を得るためにその場で変更することもでき
る。用途に応じて、混合物を型で注型してパネルやスラ
ブ等にするか、修復または被覆すべき床に直接塗布する
ことができる。後者の場合には手作業または機械塗りで
一般に１〜50mm程度の厚さにする。
【００２６】本発明で得られる自己均展性の樹脂コンク
リートは不快な臭いを出さず、中心部分は５〜60分で硬
化し、表面は２〜４時間で硬化する。これに対してポリ
（アリルグリシジルエーテル）を含まない系では中心部
分の硬化に15〜75分、表面部分の硬化に８〜24時間かか
る。
リートは不快な臭いを出さず、中心部分は５〜60分で硬
化し、表面は２〜４時間で硬化する。これに対してポリ
（アリルグリシジルエーテル）を含まない系では中心部
分の硬化に15〜75分、表面部分の硬化に８〜24時間かか
る。
【００２７】本発明はさらに、上記定義の組成物からな
る（充填剤なし）接着プライマー組成物と、上記定義の
組成物（充填剤なし）からなるコンクリートまたは多孔
性材料に塗布される仕上げコート剤組成物とに関するも
のである。顔料は通常の比率で存在し、必要な場合には
少なくとも一種類の無機または有機顔料との混合物にす
ることもできる。
る（充填剤なし）接着プライマー組成物と、上記定義の
組成物（充填剤なし）からなるコンクリートまたは多孔
性材料に塗布される仕上げコート剤組成物とに関するも
のである。顔料は通常の比率で存在し、必要な場合には
少なくとも一種類の無機または有機顔料との混合物にす
ることもできる。
【００２８】本発明は特に下記３種類の層からなる水硬
コンクリート上に施工される床被覆材に関するものであ
る： 1) 厚さ約 0.1〜0.5 mmの本発明のプライマー組成物の
第１接着層 2) 厚さ約１〜50mmの本発明のコンクリート組成物の第
２合成樹脂コンクリート層、および 3) 厚さ約0.2 〜0.5 mmの本発明のコート剤組成物の第
３仕上げ層。 最後の仕上げ層は食品産業の分野において特に重要であ
る。すなわち、表面の清掃が良くでき、被膜の孔中でバ
クテリアの繁殖を防止することができる。しかも、この
層は被膜材料により美的な外観を与えることができる。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明が下記実施
例に限定されるものではない。なお、下記実施例では部
は重量部を意味する。
コンクリート上に施工される床被覆材に関するものであ
る： 1) 厚さ約 0.1〜0.5 mmの本発明のプライマー組成物の
第１接着層 2) 厚さ約１〜50mmの本発明のコンクリート組成物の第
２合成樹脂コンクリート層、および 3) 厚さ約0.2 〜0.5 mmの本発明のコート剤組成物の第
３仕上げ層。 最後の仕上げ層は食品産業の分野において特に重要であ
る。すなわち、表面の清掃が良くでき、被膜の孔中でバ
クテリアの繁殖を防止することができる。しかも、この
層は被膜材料により美的な外観を与えることができる。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明が下記実施
例に限定されるものではない。なお、下記実施例では部
は重量部を意味する。
【００２９】
【実施例】実施例１ 下記配合物(A) および(B) を調製し、使用時に混合して
合成樹脂コンクリートにした。配合物(A) ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート 160 部 コバルトナフテネート（濃度 100重量％） 1.06部 N,N −ジメチル−パラ−トルイジン 1.0 部配合物(B) 〔化９〕で表されるポリ（アリルグリシジルエーテル）： （モンサント社(Monsanto)から商品名サントリンク "Santolink XI 100"で市販） 40 部
合成樹脂コンクリートにした。配合物(A) ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート 160 部 コバルトナフテネート（濃度 100重量％） 1.06部 N,N −ジメチル−パラ−トルイジン 1.0 部配合物(B) 〔化９〕で表されるポリ（アリルグリシジルエーテル）： （モンサント社(Monsanto)から商品名サントリンク "Santolink XI 100"で市販） 40 部
【００３０】
【化９】
【００３１】 ジベンゾイルペルオキシド（濃度75重量％） 6 部 砂、砂礫、シリカ粉末で構成される無機充填剤 1800 部 使用時に配合物 (A)と(B) とを混合してコンクリートを
作り、それを接着プライマーを塗布した水硬コンクリー
トの床上に鏝を用いて厚さ５mmの層に拡げた。20℃で10
〜15分後に凝固し、塗布後３時間で乾燥表面が得られ
た。
作り、それを接着プライマーを塗布した水硬コンクリー
トの床上に鏝を用いて厚さ５mmの層に拡げた。20℃で10
〜15分後に凝固し、塗布後３時間で乾燥表面が得られ
た。
【００３２】実施例２ 実施例１の操作を繰り返したが、ジシクロペンテニルオ
キシエチルメタクリレートを 200部使用し、ポリ（アリ
ルグリシジルエーテル）は使用しない。凝固時間は約10
分であるが、24時間後まで表面の粘着性が残った。
キシエチルメタクリレートを 200部使用し、ポリ（アリ
ルグリシジルエーテル）は使用しない。凝固時間は約10
分であるが、24時間後まで表面の粘着性が残った。
【００３３】実施例３〜６ 下記の各種配合物(A) を調製し、これを使用時に下記の
配合物(B) と混合して樹脂コンクリートを製造した。配合物(A) ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート （ＤＣＰＯＥＭＡ） Ｘ部 (〔表１〕参照） トリメチロールプロパントリメタクリレート （ＴＭＰＴＭＡ）、イソボルニルメタクリレート （ＩＳＯＢＯＲＭＡ）およびノニルメタクリレート （ＮＯＮＭＡ）の中から選択したコモノマー Ｙ部 (〔表１〕参照） コバルトナフテネート（濃度８重量％） 0.78 部 N, N−ジメチル−パラ−トルイジン 0.1 部
配合物(B) と混合して樹脂コンクリートを製造した。配合物(A) ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート （ＤＣＰＯＥＭＡ） Ｘ部 (〔表１〕参照） トリメチロールプロパントリメタクリレート （ＴＭＰＴＭＡ）、イソボルニルメタクリレート （ＩＳＯＢＯＲＭＡ）およびノニルメタクリレート （ＮＯＮＭＡ）の中から選択したコモノマー Ｙ部 (〔表１〕参照） コバルトナフテネート（濃度８重量％） 0.78 部 N, N−ジメチル−パラ−トルイジン 0.1 部
【００３４】配合物(B) 実施例１のポリ（アリルグリシジルエーテル） 5 部 ベンゾイルペルオキシド（濃度75重量％） 0.33 部 クメンハイドロペルオキシド（濃度80重量％） 0.31 部 砂、砂礫およびシリカ粉末から成る無機充填剤 75 部 使用時に配合物 (A)と(B) を混合してコンクリートを作
り、それを接着プライマーを塗布した水硬コンクリート
床上に鏝を用いて厚さ５mmの層状に拡げた。凝固開始時
間、終了時間、乾燥表面を得るのに必要なＴＦＴ（タッ
ク無し時間）を４種類の異なる組み合わせについて〔表
１〕に示す。
り、それを接着プライマーを塗布した水硬コンクリート
床上に鏝を用いて厚さ５mmの層状に拡げた。凝固開始時
間、終了時間、乾燥表面を得るのに必要なＴＦＴ（タッ
ク無し時間）を４種類の異なる組み合わせについて〔表
１〕に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】実施例３〜11 コンクリートコート材として使用するために下記手順で
各種の配合物を調製した。モノマーと実施例１のポリ
（アリルグリシジルエーテル）とを混合し、過酸化物す
なわちコバルトナフタネートと N,N−ジメチルパラトル
イジンとを攪拌しながら連続して導入した。得られた溶
液を皿に５mmの厚さまで注ぎ、凝固時間とＴＦＴ（タッ
ク無時間) とを測定した。その後、大気中で10日間老化
させた後、15秒および45秒におけるショアーＡ硬度を測
定した。得られる溶液はスクレーパーを用いて実施例１
〜６のコンクリート上に均一に拡げることができた。組
成物と結果を〔表２〕に示してある。
各種の配合物を調製した。モノマーと実施例１のポリ
（アリルグリシジルエーテル）とを混合し、過酸化物す
なわちコバルトナフタネートと N,N−ジメチルパラトル
イジンとを攪拌しながら連続して導入した。得られた溶
液を皿に５mmの厚さまで注ぎ、凝固時間とＴＦＴ（タッ
ク無時間) とを測定した。その後、大気中で10日間老化
させた後、15秒および45秒におけるショアーＡ硬度を測
定した。得られる溶液はスクレーパーを用いて実施例１
〜６のコンクリート上に均一に拡げることができた。組
成物と結果を〔表２〕に示してある。
【００３７】
【表２】 ＊アクゾ(Akzo)社から商品名カドックス(Cadox 40E) で市販
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 イヴ バルビエ フランス国 60700 ポントポワン リュ バッス 911 (72)発明者 ミークジスロー ウニュック フランス国 27410 サン マルグリト オン ウシュ ラ スデリー（番地なし)
Claims (19)
- 【請求項１】 下記 (A)〜(C) で構成されることを特徴
とする合成樹脂コンクリートまたはモルタル製造用バイ
ンダ、接着プライマーまたは仕上げコート剤として用い
られる組成物： (A) 下記 (a1) 〜(a4)で構成されるモノマー系： (a1) 〔化１〕で表されるジシクロペンテニルオキシア
ルキルエステル：50〜90重量部： 【化１】 (ここで、ＲはＨまたはＣＨ3 を表し、ｎは１または２
であり、Ｒ1はＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基を表す) (a2) ガラス転移温度が(a1)のエステルのホモポリマー
のガラス転移温度よりも高いホモポリマーとなる少なく
とも一種の重い（メタ）アクリレート：０〜25重量部 (a3) ガラス転移温度が(a1)のエステルのホモポリマー
のガラス転移温度よりも低いホモポリマーとなる少なく
とも一種類の重い（メタ）アクリレート：０〜25重量部 (a4) （メタ）アクリル性不飽和結合を少なくとも２つ
有する少なくとも一種類のモノマー：０〜25重量部、 (B) 少なくとも一種類のポリ（アリルグリシジルエーテ
ル）：５〜30重量部、 (C) 下記の(C1)〜(C4)の系の中から選択される一つの開
始剤系： (C1) Ｃ3 〜Ｃ18炭化水素化合物から得られる少なくと
も一種類の有機過酸化物 0.1〜３重量部と、少なくとも
一種類の芳香族アミン 0.1〜２重量部、(C2) Ｃ3 〜Ｃ
18炭化水素化合物から得られる少なくとも一種類の有機
ハイドロペルオキシド 0.1〜３重量部と、少なくとも一
種類の多価金属塩0.0005〜２重量部、(C3) (C1)と少な
くとも一種の多価金属塩0.0005〜２重量部との混合物、
(C4) (C1)と(C2)との混合物、（上記の量は全て (A)＋
(B) ＝ 100重量部に対する値) 。 - 【請求項２】 ジシクロペンテニルオキシアルキルエス
テル(a1)がジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ
ートである請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 重い（メタ）アクリレート (a2) がイソ
ボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリレートお
よび tert-ブチルシクロヘキシルメタクリレートの中か
ら選択される請求項１または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 重い（メタ）アクリレート (a3) がエチ
ルトリグリコールメタクリレート、ラウリルアクリレー
ト、ステアリルアクリレート、ノニルメタクリレート、
ノニルアクリレート、ラウリルメタクリレートおよびス
テアリルメタクリレート、特に12以上の炭素原子を含む
直鎖または分岐鎖を有するアルキル鎖を有する（メタ）
アクリレートの中から選択される請求項１〜３のいずれ
か一項に記載の組成物。 - 【請求項５】 モノマー(a4)がトリメチロールプロパン
トリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、ビスフェノールＡ−ジメタクリレート、ブタ
ンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタ
クリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレー
トおよびビスフェーノールＡ−ジグリシジルエーテルジ
メタクリレートの中から選択される請求項１〜４のいず
れか一項に記載の組成物。 - 【請求項６】 ポリ（アリルグリシジルエーテル）(B)
が〔化２〕〔化３〕および〔化４〕で表される化合物の
中から選択される請求項６に記載の組成物： 【化２】 【化３】 【化４】 （ここで、ｘ、ｙ、ｚ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔはそれ
ぞれ２〜10までの整数を表す） - 【請求項７】 開始剤系(C1)、(C3)および(C4)の配合物
の一部を成す有機過酸化物がジベンゾイルペルオキシ
ド、 tert-ブチルパーベンゾエート、2,2-ビス(tert-ブ
チルパーオキシ）ブタンおよび tert-ブチルパーオキシ
イソプロピルカ−ボネートの中から選択される請求項１
〜７のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項８】 開始剤系(C2)および(C4)の配合物の一部
を成すハイドロペルオキシドがクメンハイドロペルオキ
シド、 tert-ブチルハイドロペルオキシド、メチルエチ
ルケトンハイドロペルオキシドおよび 2,5- ジメチル-
2,5- ビス（ハイドロペルオキシ）ヘキサンの中から選
択される請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項９】 開始剤系(C1)、(C3)および(C4)の配合物
の一部を成す芳香族アミンが N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジメチル−パラ−トルイジンおよびパラ（N,N −
ジメチルアミノ）ベンズアルデヒドの中から選択される
請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１０】 開始剤系(C2)、(C3)および(C4)の配合
物の一部を成す多価金属塩が重いＣ4 〜Ｃ30カルボン酸
の塩、特にコバルト(II)、カリウム、カルシウム、ジル
コニウム、ニッケルまたはマンガンのナフテン酸塩およ
びオクタン酸塩またはこれらの混合物である請求項１〜
７のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１１】 ２成分を使用時に混合する２成分系の
形をした請求項１〜11のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１２】 ２成分の一方がモノマー系(A) と開始
剤系(C) の第３級アミンおよび／また金属塩とで構成さ
れ、他方がポリ（アリルグリシジルエーテル）類(B) と
開始剤系(C) の過酸化物および／またはハイドロペルオ
キシドとで構成される請求項12に記載の組成物。 - 【請求項１３】 バインダが請求項１〜13のいずれか一
項に記載の組成物であることを特徴とする不活性無機充
填剤とバインダとを含む合成樹脂モルタルまたはコンク
リート組成物。 - 【請求項１４】 100重量部当たり、10〜25部のバインダ
と、90〜75部の充填剤とを含む請求項14に記載の合成樹
脂モルタルまたはコンクリート組成物。 - 【請求項１５】 充填剤が粒径が 100μｍ〜9.5 mmの
砂、砂礫、シリカ、炭酸カルシウムおよびポートランド
セメントの中から選択される請求項14または15に記載の
合成樹脂モルタルまたはコンクリート組成物。 - 【請求項１６】 請求項14〜16のいずれか一項に記載の
組成物から得られるセルフレベリング（自己均展性）の
樹脂モルタルまたはコンクリート。 - 【請求項１７】 請求項１〜13のいずれか一項に記載の
組成物であることを特徴とする接着プライマー組成物。 - 【請求項１８】 請求項１〜13のいずれか一項に記載の
組成物を含み、必要に応じて少なくとも一種の無機また
は有機顔料を含むことを特徴とするコンクリートまたは
多孔性材料上に塗布するための仕上げコート剤組成物。 - 【請求項１９】 下記３層を含むことを特徴とする水硬
コンクリート上に施用される床被覆材料： 1) 厚さ約 0.1〜0.5 mmの請求項18に記載のプライマー
組成物の第１接着層 2) 厚さ約１〜50mmの請求項14〜16のいずれか一項に記
載のコンクリート組成物の第２合成樹脂コンクリート
層、および 3) 厚さ約0.2 〜0.5 mmの請求項19に記載のコート剤組
成物の第３仕上げ層。
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