KR0162727B1 - (메트)아크릴산의 디시클로펜테닐옥시알킬 에스테르 기재의 조성물 및 건축분야에서의 이의 용도 - Google Patents

(메트)아크릴산의 디시클로펜테닐옥시알킬 에스테르 기재의 조성물 및 건축분야에서의 이의 용도

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Abstract

하기의 것으로 구성된 것을 특징으로 하는, 합성 수지 콘크리트 또는 모르타르의 제조시의 결합제 또는 결합 하도제 또는 마감 도장으로 사용하기 위한 조성물:
(A) 하기의 것으로 구성된 단량체의 시스템:
(a1) 식(I)의 디시클로펜테닐옥시알킬 에스테르 50 내지 90중량부:
(a2) 유리 전이 온도(Tg)가 (a1)의 단일중합체의 유리 전이 온도보다 높은 단일중합체를 제공하는 1종 이상의 중(메트)아크릴레이트 0 내지 25중량부; (a3) 유리 전이 온도가 (a1)의 단일중합체의 유리 전이 온도보다 낮은 단일중합체를 제공하는 1종 이상의 중(메트)아크릴레이트 0 내지 25중량부; (a4) 2종이상의 (메트)아크릴계 불포화물을 갖는 1종 이상의 단량체 0 내지 25중량부; 및 (B) 1종 이상의 폴리(알릴 글리시딜 에테르) 5 내지 30중량부; 및 (C) 시스템 (C1) 내지 (C4)로부터 선택한 개시시스템:(C1) C3-C18탄화수소 화합물로부터 유래한 1종 이상의 유기 과산화물 0.1 내지 3중량부 및 1종 이상의 방향족 아민 0.1 내지 2중량부; (C2) C3-C18탄화수소 화합물로부터 유래한 1종 이상의 유기 히드로과산화물 0.1 내지 3중량부 및 1종 이상의 다가 금속염 0.0005 내지 2중량부; (C3): (C1)+1종이상의 다가 금속염 0.0005 내지 2중량부의 혼합물; 및 (C4): (C1)+(C2)의 혼합물(모든 양은 (A)+(B)의 100중량부를 기준으로 함).

Description

(메트)아크릴산의 디시클로펜테닐옥시알킬 에스테르 기재의 조성물 및 건축분야에서의 이의 용도
본 발명은 (메트)아크릴산의 디시클로펜테닐옥시알킬 에스테르 기재의 조성물에 관한 것이며, 상기 조성물은 건축 분야에서 합성 수지 콘크리트 또는 모르타르의 제조시에 결합제, 또는 결합 하도제, 또는 그렇지 않으면 마감 도장재로서 사용되며, 마감 도장재의 경우에 조성물은 원하는 최종색을 얻기위하여 1종 이상의 안료를 함유할 수 있다.
메틸 메타크릴레이트 수지 콘크리트 또는 모르타르를 기재로 하는 바닥재의 개발은 0℃에 가까운 온도조건하에서 건축 작업을 수행하는 것을 가능케 하였으며, 상기 조건하의 온도에서는 에폭시- 또는 폴리우레탄-기재의 시스템은 작업불가능하였다. 더우기, 상기 단량체의 저점성은 공간이나 틈을 완전히 채워 기계적 거동을 향상시키는 장점을 가져왔다. 그러나, 메틸 메타크릴레이트 사용의 최대 단점은 이의 냄새, 저 발화점 및 고수축성이다.
상기의 단점을 줄이기 위하여, 새로운 메타크릴계 단량체, 즉 디시클로펜테닐옥시에틸 메타크릴레이트(DCPOEMA)를 사용하는 것이 특허 US-A-4,299,761, EP-A-47,120, US-A-4,400,413 및 US-A-4,460,625에 기재되어 있다. 고비등점 및 서로다른 성질 및 반응성의 이중결합을 갖는 상기 단량체는 사실 매우 약한 냄새를 갖으며 메틸 메타크릴레이트보다 현격히 적게 수축한다.
그러나, 고비등점 및 고 몰질량의 단량체의 사용은 24시간이상의 기간동안의 점착성의 유지로 반영되는 대기산소에 의한 억제때문에 표면 중합 속도가 제한되는 문제점을 갖는다. 상기 문제점은 특히 DCPOEMA 및 유사 단량체를 사용하는 경우 현저하다.
전술한 특허에 따라, 산소에 대한 차단벽을 형성하고 중합 개시제를 함유할 수 있는 비혼화성 액체로 표면을 도포하므로서 상기 문제점은 해결될 수 있다. 그럼에도 불구하고 상기 용액은 표면에서 충진제가 보이도록하며 물질의 내화학성을 감소시키는 단점을 갖는다.
또한 소위 건조제인, 코발트, 망간 및 지르코늄과 같은 전이 금속의 염 또는 착물을 사용하는 것은 8시간 이하로 내려감이 없이 표면의 경화시간을 감소시킬 수 있다. 건조 속도를 증가시키고 물의 증가를 감소시키기 위해서, 유럽 특허출원 EP-A-157,596에 개시된 바와 같이 불포화 지방산을 배합하는 것이 가능하다. 그러나, 건조에서의 상기 개선으로는 점착성이 6-8시간이하 동안에 나타나도록 하는 것은 불가능하다. 산소의 영향을 억제하기 위하여, 알데히드 및 이민과 같은 환원제를 유럽 특허출원 EP-A-169,702에 개시된 바와 같이 중합시에 첨가할 수 있으나, 알데히드의 조기 산화 및 이민 작용기(블록 알데히드 작용기)를 개환시키기 위한 물이 필요한 문제점이 있다.
디시클로펜테닐옥시에틸 메타크릴레이트 및 유사 화합물을 기재로하는 합성 수지 콘크리트의 개발은 도장의 저속도 건조와 관련된 기술적 문제점을 해결하기위한 새로운 해결책을 필요로 한다.
더우기, 또한 상기 분야에서는 개선된 내열성 및 산, 염기 및 용제와 같은 화학제에 대해 양호한 저항성을 보이는 물질을 필요로 한다.
현재 출원 회사는 놀랍게도 디시클로펜테닐옥시에틸 메타크릴레이트 및 유사 단량체의 중합을 촉진시키기위하여 폴리(알릴 글리시딜 에테르)의 사용은 개선된 건조 시간을 보이는 합성 수지 모르타르 또는 콘크리트용 결합제 및 단지 적용후 2 내지 4시간후, 내후성 및 내화학성을 갖으며 선행 기술과 관련하여 매우 현저한 개선을 보이는 딱딱하고, 건조하고, 부드럽고, 불투과성인 표면을 보이는 바닥재를 얻을 수 있다는 것을 발견하였다.
대부분 디시클로펜테닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트 또는 유사 화합물로 구성된, 콘크리트 또는 모르타르용 결합제 조성물 또는 결합 하도제 조성물 또는 마감 도장재 조성물에 폴리(알릴 글리시딜 에테르)를 사용하는 것은 현재까지 공지되어 있지 않다:
문헌(J.W. Knapczyk, Journal of Coating Technology, Vol. 60, No. 756, January 1988, p 63-72)에는 폴리(알릴 글리시딜 에테르)의 영향하에서, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 히드록시펜타아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 아크릴레이트 우레탄, 에폭시 아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트 및 헥산디올 디아크릴레이트 필름의 형성을 촉진하는 것이 기재되어 있다. 문헌(W. Demarteau 및 J.M. Loutz. Double Liaison-Chimie des Peintures[Double Bond-Chemistry of Paints], No. 411-412, January-February 1990, p 11/29-34/16)에는 폴리(알릴 글리시딜 에테르)를 배합물에 첨가하는 경우, 자유 라디칼의 발생제인 개시제를 사용하는 사슬 메카니즘으로 아크릴레이트 작용기(아크릴레이트 폴리에스테르, 에톡시아크릴레이트, 아크릴레이트 우레탄)를 갖는 예비중합체를 경화시킬 수 있는 것이 기재되어 있다. 문헌(E.s. Jensen et al., Journal of Applied Polymer Science, Vol. 42, 2681-2689(1991), p 2681-2689)에는 폴리(알릴 글리시딜 에테르)수지는 공기의 부재하에서와 같은 결과를 발생시키지 않고, 공기의 존재하에서 다작용기 다크릴레이트의 경화를 촉진시키는 것이 개시되어 있다.
그러나, 디시클로펜테닐옥시알킬 (메트)아크릴레이트 및 유사 화합물을 기재로하는 배합물에 폴리(알릴 글리시딜 에테르)을 배합하는 것은, 표면에서 아주 신속하게 점착성이 사라지는 신속한 반응을 가능케하리라는 것을 상기의 연구로 부터는 추론할 수 없다. 사실, DCPOEMA의 중합 속도는 다작용기 단량체보다 공기의 존재하에서 현저하게 더 느리다.
더우기, 다작용기 단량체의 중합 속도는 단일작용기 단량체보다 더 빠르다는 것이 공지되어 있다(DEPOEMA의 알릴 이중 결합은 중합에 관여하지않고 건조제의 처리에 의한 후속 가교반응에 관여한다). 그러나, 다작용기 (메트)아크릴레이트때문에, 상기의 더 높은 반응성은 잔류 점착성이 되는 삼차원 네트워크의 구축에 의한 혼합물의 겔화 때문에 고수준의 잔류 단량체를 수반한다. 상기의 측면에서, 2차 개시제로 폴리(알릴 글리시딜에테르)를 사용하는 것은 잔류 단량체의 함량을 현저하게 감소시킬 수 있다.
DCPOEMA 및 유사 화합물의 경우에서, 폴리(알릴 글리시딜 에테르)는 대기 산소를 트랩핑하고 저분자량 산소-함유 올리고머의 형성의 방해에 좀더 간섭하며, DCPOEMA 및 유사 화합물의 중합 속도는 제한되지 않는다.
더우기, 본 발명의 경우에서, 폴리(알릴 글리시딜 에테르)는 경질면에서 덜한 수지 콘크리트 및 좀더 유연한 도장이 된다는 것이 관찰되었다.
그러므로 본 발명의 주제는 첫째, 하기의 것으로 구성된 것을 특징으로하는, 합성 수지 콘크리트 또는 모르타르의 제조시에 결합제 또는 결합 하도제 또는 마감 도장재로 사용하는 조성물이다:
(A) 하기의 것으로 구성된 단량체의 시스템:
(a1) 식(I)의 디시클로펜테닐옥시알킬 에스테르 50 내지 90중량부:
(a2) 유리 전이 온도가 에스테르 (a1)의 단일중합체의 유리 전이 온도보다 높은 단일중합체를 생성하는 1종 이상의 중(메트)아크릴레이트 0 내지 25중량부; (a3) 유리 전이 온도가 에스테르 (a1)의 단일중합체의 유리 전이 온도보다 낮은 단일중합체를 생성하는 1종 이상의 중(메트)아크릴레이트 0 내지 25중량부; (a4) 2종이상의 (메트)아크릴계 불포화물을 포함하는 1종 이상의 단량체 0 내지 25중량부; 및 (B) 1종 이상의 폴리(알릴 글리시딜 에테르) 5 내지 30중량부; 및 (C) 하기 시스템 (C1) 내지 (C4)로부터 선택한 개시시스템:(C1) C3-C18탄화수소 화합물로부터 유래한 1종 이상의 유기 과산화물 0.1 내지 3중량부 및 1종 이상의 방향족 아민 0.1 내지 2중량부; (C2) C3-C18탄화수소 화합물로부터 유래한 1종 이상의 유기 히드로과산화물 0.1 내지 3중량부 및 1종 이상의 다가 금속염 0.0005 내지 2중량부; (C3) (C1) 및 1종이상의 다가 금속염 0.0005 내지 2중량부의 혼합물; 및 (C4) (C1) 및 (C2)의 혼합물(모든 양은 (A)+(B)의 100중량부를 기준으로 함).
바람직한 에스테르(a1)은 디시클로펜테닐옥시에틸 메타크릴레이트이다.
중(메트)아크릴레이트(a2)는 중합후 조성물의 경도를 강화시키기위한 것이며; 중 메타크릴레이트(a3)는 내부 가소제로 작용한다.
중(메트)아크릴레이트(a2)는 특히 이소보르닐 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트 및 t-부틸시클로헥실 메타크릴레이트로부터 선택되고; 중(메트)아크릴레이트(a3)은 특히 에틸트리글리콜 메타크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 노닐 메타크릴레이트, 노닐 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트 및 스테아릴 메타크릴레이트로부터 선택하며, 바람직한 것은 탄소수 12 이상의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 사슬을 갖는 (메트)아크릴레이트이다.
단량체(a4)는 물질의 기계적 거동을 강화시키기 위한 것이고; 압축력, 내마모성등; 일반적으로 (메트)아크릴레이트계에서 통상적으로 사용하는 임의의 가교제가 적합하며, 이것은 특히 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 부탄디올 디메타크릴레이트, 헥산디올 디메타크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 비스페놀 A 디글리시딜 에테르의 디메타크릴레이트, 바람직하게는 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트로부터 선택한다.
폴리(알릴 글리시딜 에테르)(B)는 유리하게는 실질적으로 무향인 생성 조성물에 대해 충분히 낮은 증기압을 보이는 폴리(알릴 글리시딜 에테르)로부터 선택한다.
폴리(알릴 글리시딜 에테르)(B)의 예로서, 하기식(II), (III) 및 (IV)로 나타낸 것을 언급할 수 있다:
상기 올리머(B)는 쉽게 과산화될 수 있는 알릴 작용기 때문에, 개시제 및 가교제로 작용한다. 또한 이것은 대기산소에 의한 억제를 현저히 감소시킴으로해서, 콘크리트의 표면상(특정 도장이 없음) 및 도장의 경우에서, 도장 및 콘크리트 처리후 기간동안의 점착성을 감소시키기에 충분한 표면 중합의 속도를 유지시킬 수 있다.
개시시스템(C1),(C3) 및 (C4)의 배합물중의 일부를 형성하는 유기 과산화물들 중에서, 디벤조일 과산화물, t-부틸퍼벤조에이트, 2,2-비스(t-부틸퍼옥시)부탄 및 t-부틸퍼옥시 이소프로필 카르보네이트를 언급할 수 있고; 개시시스템(C2) 및 (C4)의 배합물중의 일부를 형성하는 히드로 과산화물중에서, 쿠멘 히드로 과산화물, t-부틸 히드로 과산화물, 메틸 에틸 케톤 히드로 과산화물 및 2,5-디메틸-2,5-비스(히드로퍼옥시)헥산을 언급할 수 있다.
개시시스템(C1),(C3) 및 (C4)의 배합물중의 일부를 형성하는 방향족 아민은 N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸-파라-톨루이딘 및 파라-(N,N-디메틸아미노)-벤즈알데히드로부터 선택할 수 있다. 개시시스템(C2),(C3) 및 (C4)의 배합물중의 일부를 형성하는 다가 금속염에 있어서, 다가 금속염은 특히 중 C4-C30카르복실산의 염이고; 코발트(II), 칼륨, 칼슘, 지르코늄, 니켈 또는 망간 및 이의 혼합물의 나프텐에이트 및 옥토에이트를 특히 언급할 수 있다.
각각의 성분이 기재된 본 발명의 조성물은 유리하게는 성분들을 사용시에 혼합하여야하는 2성분계의 형태로 제공된다. 바람직하게는, 성분중의 하나는 단량체(A) 및 개시시스템(C)의 삼차 아민(들) 및/또는 금속염(들)의 시스템으로 구성되고, 나머지 성분은 폴리(알릴 글리시딜 에테르)(B) 및 개시시스템(C)의 과산화물(들) 및/또는 히드로 과산화물(들)로 구성된다.
또한 본 발명은 불활성 무기 충진제 및 결합제를 함유하는 합성 수지 모르타르 및 콘크리트에 관한 것이고, 후자는 앞서 정의한 조성물을 함유한다. 통상적으로, 상기와 같은 조성물은 100중량부당:
-결합제를 형성하는 본 발명의 상기 조성물 10 내지 25중량부; 및
-상기 충진제 90 내지 75중량부를 함유한다.
후자는 통상적으로 100㎛ 내지 9.5mm의 입자 크기를 갖는다. 그러나, 상기 충진제의 입자 크기 분포는 종종 빈공간을 최소화하여 최소량의 단량체의 사용으로 경비 및 수축을 줄이려고 연구되었다. 충진제는 특히 모래, 자갈, 실리카, 탄산 칼슘 및 포틀랜드 시멘트로부터 선택한다.
또한 본 발명은 전술한 모르타르 또는 콘크리트 조성물로부터 수득한 자가 균전(levelling) 수지 모르타르 또는 콘크리트에 관한 것이다.
본 발명의 합성 수지 모르타르 또는 콘크리트는 당업자에게 공지된 기술에 따라, 무기 충진제와의 결합제로 예시된 상술한 단량체와 개시제를 혼합하여 제조한다. 예로서, 폴리(알릴 글리시딜 에테르), 과산화물 및/또는 히드로과산화물 및 충진제를 함유하는 배합물을 제조하고 이것을 결합제 조성물의 성분의 나머지와 혼합하는 것이 가능하다. 제조는 통상 작업장의 온도 조건하에서 수행한다:-10 내지 50℃(임의의 특정 문제점 없음). 활성제의 양(삼차 아민 및 다가 금속염)은, 적당하다면 원하는 경화 시간을 얻기위하여 즉석에서 변경할 수 있다. 계획하는 용도에 따라, 혼합물은 주형에 부어 판넬, 슬라브등을 제조하거나, 또는 수선하거나 도포할 바닥에 직접 부을 수 있으며, 이런 경우에는, 통상적으로 1 내지 50mm 두께를 얻기위하여 손 또는 기계적으로 플로팅(floating)하여 시공한다.
본 발명에 따라, 폴리(알릴 글리시딜 에테르)가 없는 시스템에서 중심 부위에서 15 내지 75분 및 표면에서 8 내지 24시간 소요되는 대신, 불쾌한 냄새가 없으며 중심부위에서는 5 내지 60분 및 표면에서는 2 내지 4시간내에 경화되는 자가 균전 수지 콘크리트를 수득한다.
또한 본 발명은 전술한 조성물(충진제 없음)을 함유하는 결합 하도제 조성물 및 적당하다면 1종이상의 무기 또는 유기 안료와의 혼합물로서, 전술한 조성물(충진제 없음)을 함유하는 특히 콘크리트 또는 다공성 물질에 사용하는 마감 도장재 조성물에 관한 것이며, 안료는 통상의 비율로 존재한다.
마지막으로, 본 발명은 일련의 하기의 3개 층으로 구성된 것을 특징으로 하는, 특히 수경 콘크리트 바닥에 사용하는 바닥재에 관한 것이다:
-약 0.1 내지 0.5mm의 두께로 도포되는, 본 발명에 따른 하도제의 제1결합층;
-약 1 내지 50mm의 두께로 사용되는, 본 발명에 따른 콘크리트 조성물의 제2합성 수지 콘크리트층; 및
-약 0.2 내지 0.5mm의 두께로 사용되는, 본 발명에 따른 도장 조성물의 제3마감층.
상기 마감층은 표면의 향상된 세척을 가능케하고, 도장의 기공에서 세균의 증식을 방지하기 때문에 식품 산업 분야에 특히 중요하다. 또한, 좀더 매력적인 미적 외관을 갖는 도장을 제공한다.
하기의 비제한적 실시예는 본 발명의 주제를 좀 더 잘 설명하기 위한 것이다. 하기 실시예에서, 부는 중량부를 의미한다.
[실시예 1]
합성 수지 콘크리트를 만들기 위하여 사용시 혼합하는 하기 배합물(A) 및 (B)를 제조한다.
[배합물(A)]
[배합물(B)]
사용시, 배합물(A) 및 (B)를 혼합하여 콘크리트를 제조후 플로이트를 사용하여 접착 하도제로 도포된 수경 콘크리트 바닥위에 5mm의 두께의 층으로 시공한다.
20℃에서 10-15분후부터 경화가 시작되고 시공 3시간후 표면이 건조된다.
[실시예 2(비교)]
디시클로펜테닐옥시에틸 메타크릴레이트 200부를 사용하고 폴리(알릴 글리시딜 에테르)는 사용하지 않는 것만 다르게, 실시예 1을 재제조한다.
동일한 방법으로, 약 10분 정도면 경화가 시작되나 표면의 점착성은 24시간동안 지속된다.
[실시예 3 내지 6]
사용시 하기에 나타낸 배합물(B)와 혼합하는 하기의 다양한 배합물(A)를 제조하여 합성 수지 콘크리트를 제조한다.
[배합물(A)]
[배합물(B)]
사용시, 배합물(A) 및 (B)을 혼합하여 콘크리트를 제조후 플루오트를 사용하여 접착 하도제로 도포된 수경 콘크리트상에 5mm 두께로 시공한다. 건조 표면을 얻기위하여 필요한 TFT(점착성이 없는 기간) 기간뿐만 아니라, 경화의 개시와 종결을 4개의 다른 조합을 위한 하기 표 1에 상술하였다.
[실시예 7 내지 11]
다양한 배합물을 콘크리트 도장재로 사용하기 위하여 제조한다.
방법은 하기와 같다:실시예 1의 단량체 및 폴리(알릴 글리시딜 에테르)를 혼합한다. 과산화물, 코발트 나프텐에이트 및 N,N-디메틸-파라-톨루이딘을 교반하면서 연속적으로 도입한다. 수득한 용액을 두께 5mm로 디쉬에 붓고 경화 시간 및 TFT(점착성이 없는 기간)를 조사하고, 이어서 주위 온도에서 10일간 양생시킨후, 15초 및 45초에서의 쇼어 A 경도를 측정한다.
조성물 및 결과를 하기 표 2에 상술하였다.
상기와 같이 제조된 용액은 스크레이퍼를 사용하여 실시예 1 내지 6의 콘크리트중의 하나에 균일하게 분산시킬 수 있다.

Claims (18)

  1. (A) 하기식(I)의 디시클로펜테닐옥시알킬 에스테르 단량체 50 내지 90중량부:
    (B) 1종 이상의 폴리(알릴 글리시딜 에테르) 5 내지 30중량부; 및 (C) 하기 시스템 (C1) 내지 (C4)로 구성된 군에서 선택된 개시시스템:(C1) C3-C18탄화수소 화합물로부터 유래된 1종 이상의 유기 과산화물 0.1 내지 3중량부 및 1종 이상의 방향족 아민 0.1 내지 2중량부; (C2) C3-C18탄화수소 화합물로부터 유래된 1종 이상의 유기 히드로과산화물 0.1 내지 3중량부 및 1종 이상의 다가 금속염 0.0005 내지 2중량부; (C3) (C1) 및 1종이상의 다가 금속염 0.0005 내지 2중량부의 혼합물; 및 (C4) (C1) 및 (C2)의 혼합물(모든 양은 (A)+(B)의 100중량부를 기준으로 함)를 함유하는 것을 특징으로 하는, 합성 수지 콘크리트 또는 모르타르의 제조시에 사용되는 결합제 조성물(binder composition).
  2. 제1항에 있어서, 디시클로펜테닐옥시알킬 에스테르(A)이 디시클로펜테닐옥시에틸 메타크릴레이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 폴리(알릴 글리시딜 에테르)(B)가 무향(odourless)인 생성 조성물에 대해 충분히 낮은 증기압을 나타내는 폴리(알릴 글리시딜 에테르)들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 폴리(알릴 글리시딜 에테르)(B)는 하기식(II),(III) 및 (IV)로 나타낸 폴리(알릴 글리시딜 에테르)로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
  5. 제1 또는 2항에 있어서, 개시 시스템(C1),(C3) 및 (C4)의 배합물중의 일부를 형성하는 유기 과산화물이 디벤조일 과산화물, t-부틸퍼벤조에이트, 2,2-비스(t-부틸퍼옥시)부탄 및 t-부틸퍼옥시 이소프로필 카르보네이트로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1 또는 2항에 있어서, 개시 시스템(C2) 및 (C4)의 배합물중의 일부를 형성하는 히드로과산화물을 쿠멘 히드로과산화물, t-부틸 히드로과산화물, 메틸 에틸 케톤 히드로과산화물 및 2,5-디메틸-2,5-비스(히드로퍼옥시)헥산으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1 또는 2항에 있어서, 개시 시스템(C1),(C3) 및 (C4)의 배합물중의 일부를 형성하는 방향족 아민을 N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸-파라-톨루이딘 및 파라-(N,N-디메틸아미노)벤즈알데히드로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1 또는 2항에 있어서, 개시 시스템(C2),(C3) 및 (C4)의 배합물중의 일부를 형성하는 다가 금속염이 C4-C30카르복실산의 염인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제1 또는 2항에 있어서, 성분을 사용시 혼합하여야하는 2-성분계의 형태로 제공되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 성분중의 하나는 단량체(A) 및 개시시스템(C)의 삼차 아민(들), 금속염(들) 또는 삼차 아민(들) 및 금속염(들)의 시스템으로 구성되고, 나머지 성분은 폴리(알릴 글리시딜 에테르)(들) (B) 및 개시시스템(C)의 과산화물(들), 히드로 과산화물(들) 또는 과산화물(들) 및 히드로 과산화물(들)로 구성된 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항중의 어느 한 항에 정의된 결합제 조성물 10 내지 25중량%와 모래, 자갈, 실리카, 탄산 칼슘 및 포틀랜드 시멘트로 구성된 군으로부터 선택된 불활성 유기 충진제 90 내지 75중량%를 함유하는 합성 수지 모르타르 또는 콘크리트 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 충진제의 입자 크기가 100㎛ 내지 9.5mm인 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제11항에 있어서, 자가 균전용(self-leveling) 수지 모르타르 또는 콘크리트로 사용되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제11항에 있어서, 결합 하도제(bonding primer) 용도로 사용되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제1 내지 10항중 어느 한 항에 정의된 결합제 조성물과 무기 안료, 유기 안료 혹은 이들의 혼합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 마감 도장재 조성물(finishing coat composition).
  16. - 0.1 내지 0.5mm의 두께로 도포되는, 제14항에 정의된 조성물로 부터 수득된 제1결합층; - 1 내지 50mm의 두께로 도포되는, 제11항에 정의된 콘크리트 조성물로부터 수득된 제2합성 수지 콘크리트층; 및 - 0.2 내지 0.5mm의 두께로 도포되는, 제15항에 정의된 마감 도장재 조성물로부터 수득된 제3마감 층으로 구성된 것을 특징으로 하는, 바닥재.
  17. 제8항에 있어서, 개시시스템(C2),(C3) 및 (C4)의 배합물중의 일부를 형성하는 다가 금속염이 코발트(II), 칼륨, 칼슘, 지르코늄, 니켈 또는 망간, 및 이의 혼합물의 나프텐에이트 및 옥토에이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제1항에 있어서, 상기 단량체(A)가 추가로 하기 단량체(a2),(a3) 및 (a4)로 구성된 군에서 선택된 일종 이상의 단량체를 각각 25중량부 이하 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물:(a2) 유리 전이 온도가 상기 단량체(A)의 단일중합체의 유리 전이 온도보다 높은 단일중합체를 생성하는, 이소보르닐 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트 및 t-부틸시클로헥실 메타크릴레이트로 구성된 군에서 선택된 일종 이상의 (메트)아크릴레이트; (a3) 유리 전이 온도가 상기 단량체(A)의 단일중합체의 유리 전이 온도보다 낮은 단일중합체를 생성하는, 에틸트리글리콜 메타크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 노닐 메타크릴레이트, 노닐 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트 및 스테아릴 메타크릴레이트로 구성된 군에서 선택된 일종 이상의 (메트)아크릴레이트; (a4) 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 부탄디올 디메타크릴레이트, 헥산디올 디메타크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 비스페놀 A 디글리시딜 에테르의 디메타크릴레이트로 구성된 군에서 선택된, 2종이상의 (메트)아크릴계 불포화물을 포함하는 일종이상의 단량체.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101498302B1 (ko) * 2009-09-11 2015-03-05 코오롱인더스트리 주식회사 열경화성 수지 조성물

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003171430A (ja) * 2001-12-07 2003-06-20 Hitachi Chem Co Ltd 低臭気重合性樹脂組成物、これを用いた管ライニング材及び管ライニング工法
JP4570844B2 (ja) * 2002-01-31 2010-10-27 太平洋マテリアル株式会社 セメント施工用プライマー、セメント施工方法、及びセメント構造物
ES2711370T3 (es) * 2013-07-11 2019-05-03 Arkema France Composición de revestimiento libre de radicales con propiedades de curado superficial mejoradas
CN107200806B (zh) * 2017-06-01 2019-04-23 青岛科技大学 丙烯酸盐灌浆材料及其使用方法
WO2020066364A1 (ja) * 2018-09-27 2020-04-02 昭和電工株式会社 ラジカル重合性樹脂組成物、及び構造物補修材

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400413A (en) * 1980-08-29 1983-08-23 Rohm And Haas Company Acrylic polymer concrete compositions
JPH0196204A (ja) * 1987-10-08 1989-04-14 Hitachi Chem Co Ltd セメント用樹脂組成物
US5098973A (en) * 1989-05-24 1992-03-24 Sumitomo Rubber Industries Ltd. Hardening resin composition
US5712337A (en) * 1992-06-11 1998-01-27 Mbt Holding Ag Hardenable acrylic monomer compositions
DE69402006T2 (de) * 1993-08-03 1997-10-02 Sartomer Co Inc Harzbeton mit verbesserter Substrathaftung
US5567788A (en) * 1993-12-21 1996-10-22 Rhone-Poulenc Inc. Liquid resin-forming composition and two-package system for providing the composition
US5387661A (en) * 1994-05-13 1995-02-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polymerizable compositions
US5721326A (en) * 1994-05-13 1998-02-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polymerizable compositions and method of using same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101498302B1 (ko) * 2009-09-11 2015-03-05 코오롱인더스트리 주식회사 열경화성 수지 조성물

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