JPH09111040A - 促進剤としてジチオホスフエートを用いた天然および合成ゴムの加硫もどり無し加硫化 - Google Patents
促進剤としてジチオホスフエートを用いた天然および合成ゴムの加硫もどり無し加硫化Info
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- JPH09111040A JPH09111040A JP27857696A JP27857696A JPH09111040A JP H09111040 A JPH09111040 A JP H09111040A JP 27857696 A JP27857696 A JP 27857696A JP 27857696 A JP27857696 A JP 27857696A JP H09111040 A JPH09111040 A JP H09111040A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5398—Phosphorus bound to sulfur
Abstract
(57)【要約】
【課題】 天然および合成ゴムの加硫化を加硫もどりの
ない様式で実現する。 【解決手段】 天然および／または合成ゴム、Ｃ4−Ｃ
12アルキル基を有するジチオ燐酸ポリスルフィドを０．
１から１０重量％、金属のアルキルジチオ燐酸塩および
／またはメルカプトベンゾチアゾールを０．５から８重
量％、および任意に通常の添加剤を含む加硫性ゴム配合
物。
ない様式で実現する。 【解決手段】 天然および／または合成ゴム、Ｃ4−Ｃ
12アルキル基を有するジチオ燐酸ポリスルフィドを０．
１から１０重量％、金属のアルキルジチオ燐酸塩および
／またはメルカプトベンゾチアゾールを０．５から８重
量％、および任意に通常の添加剤を含む加硫性ゴム配合
物。
Description
【０００１】炭素−炭素二重結合を有するゴム、特に天
然ゴムに硫黄を用いた加硫を受けさせると、加硫もどり
（ｒｅｖｅｒｓｉｏｎ）が観察される、即ち加硫の最適
値を越えると架橋の後退が起こることが観察され、これ
が起こる速さは加硫系に依存する。このような架橋の後
退が起こると、機械的特性の悪化がもたらされる。硬化
メートル試験（ｃｕｒｅ−ｍｅｔｅｒ ｔｅｓｔ）を用
いると、熱が加硫ゴムの引張り応力に与える影響に関す
る指示が得られ、従って加硫ゴムの耐熱性に関する結
論、そして逆に加硫もどりに関する結論を引き出すこと
ができる。
然ゴムに硫黄を用いた加硫を受けさせると、加硫もどり
（ｒｅｖｅｒｓｉｏｎ）が観察される、即ち加硫の最適
値を越えると架橋の後退が起こることが観察され、これ
が起こる速さは加硫系に依存する。このような架橋の後
退が起こると、機械的特性の悪化がもたらされる。硬化
メートル試験（ｃｕｒｅ−ｍｅｔｅｒ ｔｅｓｔ）を用
いると、熱が加硫ゴムの引張り応力に与える影響に関す
る指示が得られ、従って加硫ゴムの耐熱性に関する結
論、そして逆に加硫もどりに関する結論を引き出すこと
ができる。
【０００２】試験した結果、加硫もどりの傾向は促進剤
の選択に依存することが示された。加硫もどりを最小限
にする可能性は数多く存在し得る：即ち １． ゴム配合物への酸添加 加硫条件下で促進剤から放出されるアミン類を酸と反応
させると塩が生成し、この塩生成が起こっている限り、
加硫もどりに関係すると考えられ得るアミンが除去され
る。
の選択に依存することが示された。加硫もどりを最小限
にする可能性は数多く存在し得る：即ち １． ゴム配合物への酸添加 加硫条件下で促進剤から放出されるアミン類を酸と反応
させると塩が生成し、この塩生成が起こっている限り、
加硫もどりに関係すると考えられ得るアミンが除去され
る。
【０００３】２． 非常に低い加硫もどりを与える加硫
促進剤の目的に合わせた選択および組み合わせ このような促進剤の例はメルカプトベンゾチアゾールお
よびジチオ燐酸亜鉛である。しかしながら、両方とも単
独で用いるのは不可能である、即ちさらなる促進剤、例
えばスルフェンアミドなどとの組み合わせでのみ使用可
能である、と言うのは、そうしないと得られる加硫率が
充分でないからである。この２つの促進剤を組み合わせ
ると加硫もどりが低下するが、なくなることはない。
促進剤の目的に合わせた選択および組み合わせ このような促進剤の例はメルカプトベンゾチアゾールお
よびジチオ燐酸亜鉛である。しかしながら、両方とも単
独で用いるのは不可能である、即ちさらなる促進剤、例
えばスルフェンアミドなどとの組み合わせでのみ使用可
能である、と言うのは、そうしないと得られる加硫率が
充分でないからである。この２つの促進剤を組み合わせ
ると加硫もどりが低下するが、なくなることはない。
【０００４】３． 「修復用物質」の利用 このような物質は加硫もどり反応で部分的に壊された網
状組織を修復することを意図したものである。この機構
に関しては本質的に何も理解されていない。観察される
効果はかなり小さい。
状組織を修復することを意図したものである。この機構
に関しては本質的に何も理解されていない。観察される
効果はかなり小さい。
【０００５】４． 硫黄のいくらかを硫黄供与体で置き
換えること これは、ポリ−スルフィドによる架橋の代わりにオリゴ
−スルフィドによる架橋（これによって安定性が向上す
ると考えられている）が起こる度合を高くすることを意
図したものであるが、このようにして得られる加硫ゴム
の動的強度は悪化する。更に、市販の硫黄供与体を用い
ると加硫中にアミン解離生成物がもたらされ、これが加
硫もどりの原因になる可能性があり、従って効果が打ち
消される。
換えること これは、ポリ−スルフィドによる架橋の代わりにオリゴ
−スルフィドによる架橋（これによって安定性が向上す
ると考えられている）が起こる度合を高くすることを意
図したものであるが、このようにして得られる加硫ゴム
の動的強度は悪化する。更に、市販の硫黄供与体を用い
ると加硫中にアミン解離生成物がもたらされ、これが加
硫もどりの原因になる可能性があり、従って効果が打ち
消される。
【０００６】本発明は、Ｃ4−Ｃ12アルキル基を有する
ジチオ燐酸ポリスルフィドと金属のアルキルジチオ燐酸
塩および／またはメルカプトベンゾチアゾールを含む加
硫系を用いることで天然および合成ゴムの加硫を加硫も
どりのない様式で実現化することを基とする。
ジチオ燐酸ポリスルフィドと金属のアルキルジチオ燐酸
塩および／またはメルカプトベンゾチアゾールを含む加
硫系を用いることで天然および合成ゴムの加硫を加硫も
どりのない様式で実現化することを基とする。
【０００７】従って、本発明は加硫性ゴム配合物を提供
し、ここでは、この配合物に、天然および／または合成
ゴムを含め、そして各場合ともゴムの量を基準に計算し
て、Ｃ4−Ｃ12アルキル基を有するジチオ燐酸ポリスル
フィドを０．１から１０重量％、金属のアルキルジチオ
燐酸塩および／またはメルカプトベンゾチアゾールを
０．５から８重量％、および任意に通常の添加剤を含め
る。
し、ここでは、この配合物に、天然および／または合成
ゴムを含め、そして各場合ともゴムの量を基準に計算し
て、Ｃ4−Ｃ12アルキル基を有するジチオ燐酸ポリスル
フィドを０．１から１０重量％、金属のアルキルジチオ
燐酸塩および／またはメルカプトベンゾチアゾールを
０．５から８重量％、および任意に通常の添加剤を含め
る。
【０００８】本発明に従うゴムの例は天然ゴムおよび合
成ゴム、例えばポリブタジエン、ブタジエン／スチレン
のコポリマー類、およびニトリルゴム、例えばブタジエ
ン／アクリロニトリルのコポリマー類などである。
成ゴム、例えばポリブタジエン、ブタジエン／スチレン
のコポリマー類、およびニトリルゴム、例えばブタジエ
ン／アクリロニトリルのコポリマー類などである。
【０００９】適切な、Ｃ4−Ｃ12アルキル基を有するジ
チオ燐酸ポリスルフィド類は、例えば式
チオ燐酸ポリスルフィド類は、例えば式
【００１０】
【化１】
【００１１】［式中、Ｒ＝Ｃ4−Ｃ12アルキル、ｘ＝１
から１０］に相当する。
から１０］に相当する。
【００１２】適切な代表的化合物の例は
【００１３】
【化２】
【００１４】であり、ここで、ｘ＝１から１０である。
【００１５】本発明の意味の範囲内において、金属のア
ルキルジチオ燐酸塩は、式
ルキルジチオ燐酸塩は、式
【００１６】
【化３】
【００１７】［式中、Ｒ＝Ｃ4−Ｃ12アルキル］で表さ
れる化合物である。
れる化合物である。
【００１８】適切な代表的化合物の例は
【００１９】
【化４】
【００２０】である。
【００２１】ゴムを基準に計算して、ジチオ燐酸ポリス
ルフィド類を好適には１．０から９重量％、特に好適に
は１．５から４重量％の量で用いる。ゴムを基準に計算
して、金属のアルキルジチオ燐酸塩および／またはメル
カプトベンゾチアゾール類を好適には１から７重量％、
特に好適には２から５重量％の量で用いる。金属のアル
キルジチオ燐酸塩および／またはメルカプトベンゾチア
ゾールに対するジチオ燐酸ポリスルフィドの量的比率を
好適には０．２５から０．５にする。
ルフィド類を好適には１．０から９重量％、特に好適に
は１．５から４重量％の量で用いる。ゴムを基準に計算
して、金属のアルキルジチオ燐酸塩および／またはメル
カプトベンゾチアゾール類を好適には１から７重量％、
特に好適には２から５重量％の量で用いる。金属のアル
キルジチオ燐酸塩および／またはメルカプトベンゾチア
ゾールに対するジチオ燐酸ポリスルフィドの量的比率を
好適には０．２５から０．５にする。
【００２２】本発明に従うゴム配合物の加硫は通常様式
で２００℃以下の温度で１から２０分間実施可能であ
る。
で２００℃以下の温度で１から２０分間実施可能であ
る。
【００２３】
【実施例】実施例１ ゴム配合物を調製しそして空気を排除しながら加硫を１
５０℃および１８０℃の両方で同じ時間受けさせる。表
１に配合物および得られた結果を示す。物質に関して示
す量は重量部である。
５０℃および１８０℃の両方で同じ時間受けさせる。表
１に配合物および得られた結果を示す。物質に関して示
す量は重量部である。
【００２４】通常の加硫条件下でアミン類を解離し得る
硫黄供与体を本発明に従う硫黄供与体と比較する。硫黄
を用いた加硫中に硫黄架橋構造が受ける影響（これは文
献に記述されておりそして実際に観察される）を排除す
る目的で、遊離硫黄を含まない加硫系を選択する。
硫黄供与体を本発明に従う硫黄供与体と比較する。硫黄
を用いた加硫中に硫黄架橋構造が受ける影響（これは文
献に記述されておりそして実際に観察される）を排除す
る目的で、遊離硫黄を含まない加硫系を選択する。
【００２５】引張り応力３００は加硫もどりの適切な指
示である。アミンを解離し得る硫黄供与体（Ａ２、Ｂ
１、Ｃ３）では、加熱する温度を３０℃高くすると引張
り応力３００が４０から５０％低下することが示された
が、本発明に従う硫黄供与体（Ｄ５）は全く引張り応力
３００の変化を示さない。アルキルジチオ燐酸亜鉛をジ
チオ燐酸のイソオクチルアミン塩に置き換えると、３０
％だけであるが引張り応力３００が低下する（Ｆ６）。
このことは、加硫もどりが顕著に起こらないようにする
にとってアミン類（これは知られているようにＡ２、Ｂ
１およびＣ３で用いた硫黄供与体から解離して来る）を
アミン塩にしてもあまり良好でないことを意味する。従
って、このようなアミン類を酸、例えばステアリン酸な
どで捕捉したとしても加硫もどりが起こらないようにす
るには充分でない。
示である。アミンを解離し得る硫黄供与体（Ａ２、Ｂ
１、Ｃ３）では、加熱する温度を３０℃高くすると引張
り応力３００が４０から５０％低下することが示された
が、本発明に従う硫黄供与体（Ｄ５）は全く引張り応力
３００の変化を示さない。アルキルジチオ燐酸亜鉛をジ
チオ燐酸のイソオクチルアミン塩に置き換えると、３０
％だけであるが引張り応力３００が低下する（Ｆ６）。
このことは、加硫もどりが顕著に起こらないようにする
にとってアミン類（これは知られているようにＡ２、Ｂ
１およびＣ３で用いた硫黄供与体から解離して来る）を
アミン塩にしてもあまり良好でないことを意味する。従
って、このようなアミン類を酸、例えばステアリン酸な
どで捕捉したとしても加硫もどりが起こらないようにす
るには充分でない。
【００２６】熱老化と機械的試験を組み合わせ、高温で
サンプルに力を作用させることで圧縮永久歪みを測定す
る。いろいろな温度で測定した圧縮永久歪みは、加硫を
１８０℃で受けさせたサンプルと加硫を１５０℃で受け
させたサンプルとの間の比較で、本発明に従う硫黄供与
体を用いた時（ここでは、圧縮永久歪み値が１５から３
％改良される）とは対照的に、ジチオジモルホリン（Ｄ
ＴＤＭ）を用いて架橋を受けさせると（Ａ２）、試験温
度および試験時間に応じて約６０から３０％の上昇率を
示し、ジチオカプロラクタム（ＤＴＤＣ）を用いて架橋
を受けさせると（Ｂ１、Ｃ３）、上昇率が２０から１０
％になり、そしてジチオ燐酸亜鉛をジチオ燐酸のアミン
塩に置き換えると（Ｆ６）、圧縮永久歪み値の降下率が
１０から０％になる。
サンプルに力を作用させることで圧縮永久歪みを測定す
る。いろいろな温度で測定した圧縮永久歪みは、加硫を
１８０℃で受けさせたサンプルと加硫を１５０℃で受け
させたサンプルとの間の比較で、本発明に従う硫黄供与
体を用いた時（ここでは、圧縮永久歪み値が１５から３
％改良される）とは対照的に、ジチオジモルホリン（Ｄ
ＴＤＭ）を用いて架橋を受けさせると（Ａ２）、試験温
度および試験時間に応じて約６０から３０％の上昇率を
示し、ジチオカプロラクタム（ＤＴＤＣ）を用いて架橋
を受けさせると（Ｂ１、Ｃ３）、上昇率が２０から１０
％になり、そしてジチオ燐酸亜鉛をジチオ燐酸のアミン
塩に置き換えると（Ｆ６）、圧縮永久歪み値の降下率が
１０から０％になる。
【００２７】試験Ｄ５とＦ６の比較は、ジチオ燐酸亜鉛
をジチオ燐酸アミン塩に置き換えると加硫温度を高くす
るにつれて引張り応力３００が顕著に低下することを示
している。それゆえ、塩を生成させるのではアミン類が
示す否定的影響を完全に無効にするのは不可能であると
結論付けた。
をジチオ燐酸アミン塩に置き換えると加硫温度を高くす
るにつれて引張り応力３００が顕著に低下することを示
している。それゆえ、塩を生成させるのではアミン類が
示す否定的影響を完全に無効にするのは不可能であると
結論付けた。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例２ 硫黄供与体への追加的成分として遊離硫黄を含めた加硫
系を選択する。選択した比較系は、この分野で通常に用
いられる如き標準的加硫系であり、この系は、良好から
非常に良好な物性および老化特性を示す加硫ゴムを製造
することを可能にする（５Ｅ）。その結果を表２に示
す。
系を選択する。選択した比較系は、この分野で通常に用
いられる如き標準的加硫系であり、この系は、良好から
非常に良好な物性および老化特性を示す加硫ゴムを製造
することを可能にする（５Ｅ）。その結果を表２に示
す。
【００３０】それぞれ１５０℃における加硫と１８０℃
における加硫で、各場合とも同じ加硫時間にすると、比
較配合物５Ｅの場合に引張り応力１００が低下する度合
は、試験６Ｂ、６Ｃおよび６Ｅの場合よりも顕著に大き
い。
における加硫で、各場合とも同じ加硫時間にすると、比
較配合物５Ｅの場合に引張り応力１００が低下する度合
は、試験６Ｂ、６Ｃおよび６Ｅの場合よりも顕著に大き
い。
【００３１】加硫ゴムを加熱する温度を高くすると、比
較配合物の圧縮永久歪みは１７％悪化したが試験６Ｅ、
６Ｃおよび６Ｂの場合８−１０％改良されたことを指摘
する。
較配合物の圧縮永久歪みは１７％悪化したが試験６Ｅ、
６Ｃおよび６Ｂの場合８−１０％改良されたことを指摘
する。
【００３２】加熱温度を高くするに伴って網状組織がよ
り安定になると仮定すべきであり、従ってこのことは圧
縮永久歪み試験条件下で再配向があまり起こらないこと
を示しており、一方試験５Ｅでは、加熱温度を高くする
と網状組織が不安定になる。
り安定になると仮定すべきであり、従ってこのことは圧
縮永久歪み試験条件下で再配向があまり起こらないこと
を示しており、一方試験５Ｅでは、加熱温度を高くする
と網状組織が不安定になる。
【００３３】このことはまた熱風老化でも現れる。試験
５Ｅにおける硬度は本質的に変化しないが軟化する傾向
を示す一方、試験６Ｅ、６Ｃおよび６ＢではショアＡ硬
度が平均で約８°上昇する。適当なアミンが不純物とし
て加わることで起こるこのような傾向に対抗することが
可能になる。
５Ｅにおける硬度は本質的に変化しないが軟化する傾向
を示す一方、試験６Ｅ、６Ｃおよび６ＢではショアＡ硬
度が平均で約８°上昇する。適当なアミンが不純物とし
て加わることで起こるこのような傾向に対抗することが
可能になる。
【００３４】
【表２】
【００３５】ＴＢＢＳ＝Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチ
アジルスルフェンアミド ＯＴＯＳ＝Ｎ−オキシジエチレンジチオカルバミル−Ｎ
−オキシジエチレンスルフェンアミド ＳＤＴ＝ビス（０，０−２−エチルヘキシルチオホスホ
リル）ポリスルフィド ＺＤＯＤＰ＝ジイソオクチルジチオ燐酸亜鉛 ＭＢＴＳ＝ジベンゾチアジルジスルフィド
アジルスルフェンアミド ＯＴＯＳ＝Ｎ−オキシジエチレンジチオカルバミル−Ｎ
−オキシジエチレンスルフェンアミド ＳＤＴ＝ビス（０，０−２−エチルヘキシルチオホスホ
リル）ポリスルフィド ＺＤＯＤＰ＝ジイソオクチルジチオ燐酸亜鉛 ＭＢＴＳ＝ジベンゾチアジルジスルフィド
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハルトムート・シユルツ ドイツ69121ハイデルベルク・ハンス−ト ーマ−シユトラーセ55 (72)発明者 ロター・シユテガー ドイツ81545ミユンヘン・アムペルラツハ ーフオルスト192ベー
Claims (1)
- 【請求項１】 天然および／または合成ゴムを含み、そ
して各場合ともゴムの量を基準に計算して、Ｃ4−Ｃ12
アルキル基を有するジチオ燐酸ポリスルフィドを０．１
から１０重量％、金属のアルキルジチオ燐酸塩および／
またはメルカプトベンゾチアゾールを０．５から８重量
％、および任意に通常の添加剤を含む加硫性ゴム配合
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19537236.0 | 1995-10-06 | ||
| DE1995137236 DE19537236A1 (de) | 1995-10-06 | 1995-10-06 | Reversionsfreie Vulkanisation von Natur- und Synthesekautschuk durch Beschleunigung mit Dithiophosphat |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09111040A true JPH09111040A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=7774185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27857696A Pending JPH09111040A (ja) | 1995-10-06 | 1996-10-01 | 促進剤としてジチオホスフエートを用いた天然および合成ゴムの加硫もどり無し加硫化 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0767205A1 (ja) |
| JP (1) | JPH09111040A (ja) |
| DE (1) | DE19537236A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003041079A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 装飾用白色ゴム組成物 |
| US7544729B2 (en) * | 2004-05-26 | 2009-06-09 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Process for producing rubber mixtures |
| JP2015534587A (ja) * | 2012-08-31 | 2015-12-03 | コンティネンタル・ライフェン・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 硫黄架橋したゴム加硫物を再生して再生物を生成する方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5939493A (en) * | 1997-03-11 | 1999-08-17 | Bridgestone Corporation | Pneumatic tire |
| DE19906986C1 (de) * | 1999-02-19 | 2000-07-13 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäurepolysulfid-Gemischen und deren Verwendung |
| DE50103570D1 (de) | 2000-01-28 | 2004-10-21 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Vulkanisierbare Kautschukmischungen |
| DE10054533A1 (de) | 2000-11-03 | 2002-05-08 | Bayer Ag | Mikrogelhaltige Kautschukmischungen mit Phoshorylpolysulfiden und hieraus hergestellte Vulkanisate bzw. Formkörper |
| DE102005044998A1 (de) * | 2005-09-21 | 2007-03-22 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung und Reifen |
| DE102005044996A1 (de) * | 2005-09-21 | 2007-03-22 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung und Reifen |
| MY149629A (en) * | 2007-01-31 | 2013-09-13 | Vanderbilt Chemicals Llc | Dithiophosphate composition and utility in rubber |
| EP2311907A1 (de) * | 2009-10-19 | 2011-04-20 | LANXESS Deutschland GmbH | Neue Kautschukmischungen |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3629210A (en) * | 1969-04-11 | 1971-12-21 | Du Pont | Thioperoxydiphosphates and copper salts as vulcanization accelerators |
| US4496683A (en) * | 1982-08-11 | 1985-01-29 | Monsanto Company | Rubber compositions containing a vulcanization system alterative |
| DE4027114A1 (de) * | 1989-08-29 | 1991-03-28 | Phoenix Ag | Epdm-vulkanisationssystem ohne nitrosamintoxische eigenschaften |
-
1995
- 1995-10-06 DE DE1995137236 patent/DE19537236A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-24 EP EP96115270A patent/EP0767205A1/de not_active Withdrawn
- 1996-10-01 JP JP27857696A patent/JPH09111040A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003041079A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 装飾用白色ゴム組成物 |
| US7544729B2 (en) * | 2004-05-26 | 2009-06-09 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Process for producing rubber mixtures |
| JP2015534587A (ja) * | 2012-08-31 | 2015-12-03 | コンティネンタル・ライフェン・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 硫黄架橋したゴム加硫物を再生して再生物を生成する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19537236A1 (de) | 1997-04-10 |
| EP0767205A1 (de) | 1997-04-09 |
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