JPH02117939A - ゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、低発熱性に優れたゴム組成物に関する。
近年、自動車の低燃費性が大きな社会的要求となり、こ
のため、例えば、タイヤの走行時のエネルギーロスを低
下させることが重要な課題となっている。かかるエネル
ギーロスを低下させる方法として、ゴムのレジリエンス
を向上させるのが有効であるということが従来より知ら
れている。このための方法として、例えば、ゴムのミク
ロ構造や分子量分布の改良、あるいはポリマーの末端に
特定の有機化合物を導入する方法、有機ゴム薬品や充填
剤の配合処決の改良、レジリエンス向上剤を添加する方
法などがよく知られている。
のため、例えば、タイヤの走行時のエネルギーロスを低
下させることが重要な課題となっている。かかるエネル
ギーロスを低下させる方法として、ゴムのレジリエンス
を向上させるのが有効であるということが従来より知ら
れている。このための方法として、例えば、ゴムのミク
ロ構造や分子量分布の改良、あるいはポリマーの末端に
特定の有機化合物を導入する方法、有機ゴム薬品や充填
剤の配合処決の改良、レジリエンス向上剤を添加する方
法などがよく知られている。
これらの方法のうち、ゴムのミクロ構造や分子量分布の
改良又はポリマーの末端に特定の有機化合物を導入する
方法は、合成ゴムのみに適用される手法であり、天然ゴ
ムに適用させることはできない。それゆえ、天然ゴムの
エネルギーロスを低下させる方法としては、レジリエン
ス向上剤を添加する方法がよく用いられる。例えば、特
定構造の8−オキシキノリン誘導体を添加する方法(特
公昭50−38131号公報、特公昭50−38132
号公報)、フェニルアミノ誘導体を添加する方法(特開
昭62−190237号公報)などの方法が試みられて
いる。しかし、レジリエンス向上剤には改良効果の少な
いものやニトロソ化合物のようにレジリエンス向上につ
いてはすぐれた効果を示すものの、衛生上、社会問題を
おこしているニトロソ基を分子内に有しているため、そ
の用途が限定されるという問題があった。
改良又はポリマーの末端に特定の有機化合物を導入する
方法は、合成ゴムのみに適用される手法であり、天然ゴ
ムに適用させることはできない。それゆえ、天然ゴムの
エネルギーロスを低下させる方法としては、レジリエン
ス向上剤を添加する方法がよく用いられる。例えば、特
定構造の8−オキシキノリン誘導体を添加する方法(特
公昭50−38131号公報、特公昭50−38132
号公報)、フェニルアミノ誘導体を添加する方法(特開
昭62−190237号公報)などの方法が試みられて
いる。しかし、レジリエンス向上剤には改良効果の少な
いものやニトロソ化合物のようにレジリエンス向上につ
いてはすぐれた効果を示すものの、衛生上、社会問題を
おこしているニトロソ基を分子内に有しているため、そ
の用途が限定されるという問題があった。
本発明は、特定のアミン化合物をレジリエンス向上剤と
して天然ゴムおよび/又は合成ポリイソプレンゴムに用
いてエネルギーロスを低下させ、低発熱性を向上せしめ
たゴム組成物を提供するこきを目的とする。
して天然ゴムおよび/又は合成ポリイソプレンゴムに用
いてエネルギーロスを低下させ、低発熱性を向上せしめ
たゴム組成物を提供するこきを目的とする。
本発明は、天然ゴムおよび/又は合成ポリイソプレンゴ
ムを30重量部以上含むゴム成分100重量部に対し、
下記式(1)〜(V)で表わされる群から選ばれた少な
くとも1種のアミン化合物を0.1−10重量部配合し
てなるゴム組成物を要旨とする。
ムを30重量部以上含むゴム成分100重量部に対し、
下記式(1)〜(V)で表わされる群から選ばれた少な
くとも1種のアミン化合物を0.1−10重量部配合し
てなるゴム組成物を要旨とする。
上記式中、R1およびR4は水素原子、置換されていて
もよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキ
ル基、又はアリール基であり、RZ、 %、およびR5
は置換されていてもよいアルキル基、置換されていても
よいシクロアルキル基、又はアリール基であって、八は
炭素原子のほかにN−又は〇−員子を含有し得る置換さ
れていてもよい炭素橋である。
もよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキ
ル基、又はアリール基であり、RZ、 %、およびR5
は置換されていてもよいアルキル基、置換されていても
よいシクロアルキル基、又はアリール基であって、八は
炭素原子のほかにN−又は〇−員子を含有し得る置換さ
れていてもよい炭素橋である。
以下、この手段につき詳しく説明する。
(11ゴム成分。
このゴム成分は5、天然ゴムおよび/又は合成ポリイソ
プレンゴム自体、或いは天然ゴムおよび/又は合成ポリ
イソプレンゴム30重量部以上と他のゴム70重量部未
満からなるものである。
プレンゴム自体、或いは天然ゴムおよび/又は合成ポリ
イソプレンゴム30重量部以上と他のゴム70重量部未
満からなるものである。
天然ゴムおよび/又は合成ポリイソプレンゴムが30重
量部より少ないとレジリエンスの向上をはかり難く、内
部発熱の低減が望めないからである。なお、他のゴムと
しては、例えば、ジエン系ゴムであり、特にポリブタジ
ェンゴム、スチレン−ブタジェン共重合体ゴムなどが用
いられる。
量部より少ないとレジリエンスの向上をはかり難く、内
部発熱の低減が望めないからである。なお、他のゴムと
しては、例えば、ジエン系ゴムであり、特にポリブタジ
ェンゴム、スチレン−ブタジェン共重合体ゴムなどが用
いられる。
(2) アミン化合物。
前記式(T)〜(V)で表わされる群から選ばれた少な
くとも1種である。これらの式において、R1−R5で
表わされるアルキル基は、例えば、C3〜C1□−アル
キル基(炭素数1〜12のアルキル基)である。シクロ
アルキル基は、例えば、C,−C,−シクロアルキル基
(炭素数5〜8のシクロアルキル基)である。アリール
基は、例えば、C,−C,□−アリール基(炭素数6〜
12のアリール基)である。また、前記式([)および
(III)における八は、例えば、2〜12個のC1(
2基を有する置換されていてもよいポリメチレン−橋、
環状脂肪族橋、又はフェニレン橋である。
くとも1種である。これらの式において、R1−R5で
表わされるアルキル基は、例えば、C3〜C1□−アル
キル基(炭素数1〜12のアルキル基)である。シクロ
アルキル基は、例えば、C,−C,−シクロアルキル基
(炭素数5〜8のシクロアルキル基)である。アリール
基は、例えば、C,−C,□−アリール基(炭素数6〜
12のアリール基)である。また、前記式([)および
(III)における八は、例えば、2〜12個のC1(
2基を有する置換されていてもよいポリメチレン−橋、
環状脂肪族橋、又はフェニレン橋である。
Aはまた、置換基としてメチル−、エチル−、フェニル
−1又はアルキリデンアミノ基を有してもよい。
−1又はアルキリデンアミノ基を有してもよい。
本発明で用いるアミン化合物は、公知の化合物であり、
例えば、Org、5ynth、、Co11.Vol、、
±80に準拠して、1級アミン化合物とアルデヒド又は
ケトンを反応させることにより容易に合成することがで
きる。これらのアミン化合物の具体例としては、線状又
は分岐状の脂肪族、脂環族又は芳香族の一級アミンの縮
合物、例えばブチリデンブチルアミン、ブチリデンイソ
プロピルアミン、イソブチリデンプロピルアミン、イソ
ブチリデン三級ブチルアミン、イソブチリデンシクロヘ
キシルアミン、イソブチリデンアニリン、脂環族、複素
環族(さらに置換されていてもよい)及び/又は芳香族
のアルデヒドと、線状又は分岐状の脂肪族、脂環族、複
素環族および/又は芳香族のアミンとからのアルドイミ
ン、例えばシクロへキシリデンイソプロピルアミン、ベ
ンジリデン−n−プロピルアミン、ベンジリデンシクロ
ヘキシルアミン、ベンジリチンアニリン、ベンジリデン
−m−)リフルオルメチルアニリン、フルフリリーデン
アニリン、ベンジリデン−N、N−ジメチルアミノエチ
レンジアミン、シクロへキシリデン−N、N−ジエチル
アミノへキサメチレンジアミン、N−(p−ジメチルア
ミノベンジリデン)アニリン、N −(p−ジエチルア
ミノベンジリデン)アニリン、N −(p〜ジメチルア
ミノベンジリデン)トルイジン、N −(p−ジエチル
アミノベンジリデン)トルイジン、N −(p’−ジメ
チルアミノベンジリデン)キシリジン、N −(p−ジ
エチルアミノベンジリデン)キシリジン、N −(pし
ジメチルアミノベンジリデン)−p−エチルアニリン、
N−(p’−’;エチルアミノベンジリデン〉 −p−
エチルアニリン、N −(p−ジメチルアミノベンジリ
デン)ニトロアニリン、N−(p−ジエチルアミノベン
ジリデン)ニトロアニリン、N −(p’−ジメチルア
ミノベンジリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N
−(p’−ジエチルアミノベンジリデン)−p−ジメ
チルアミノアニリン、N−(ρ−ジメチルアミノベンジ
リデン)−p−ジエチルアミノアニリン、4−(p−ジ
メチルアミノベンジリデン)アミノ−1−N−フェニル
アミノベンゼン、4−(p−ジエチルアミノベンジリデ
ン)アミノ−1−N−フェニルアミノベンゼン、N −
(p’−ジエチルアミノベンジリデン)−p−ジエチル
アミノアニリン、N−(p−ジメチルアミノベンジリデ
ン)メトキシアニリン、N−(p−ジエチルアミノベン
ジリデン)メトキシアニリン、N −(p−ジメチルア
ミノベンジリデン)フェネチジン、N−(p−ジエチル
アミノベンジリデン)フェネチジン、N −(p−ジメ
チルアミノベンジリデン)クロルアニリン、N=(p−
ジエチルアミノベンジリデン)クロルアニリン、N−(
p仁ジメチルアミノベンジリデン)−p−ブロモアニリ
ン、N −(p’−ジエチルアミノベンジリデン)−p
−ブロモアニリン、N−(ベンジリデン)−p−ジメチ
ルアミノアニリン、N−(ベンジリデン)−p−ジエチ
ルアミノアニリン、N−(メトキシベンジリデン)−p
−ジメチルアミノアニリン、N−(メトキシベンジリデ
ン)−p−ジエチルアミノアニリン、N−(メチルベン
ジリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N−(メチ
ルベンジリデン)−p−ジエチルアミノアニリン、N−
にトロベンジリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、
N−にトロベンジリデン)−p−ジエチルアミノアニリ
ン、N−(ジフヱニルメチリデン)−p−ジメチルアミ
ノアニリン、N−(ジフェニルメチリデン)−p−ジエ
チルアミノアニリン、N−(1−フェニルエチリデン)
−p−ジメチルアミノアニリン、N−(1−フェニルエ
チリデン)−p−ジエチルアミノアニリン、N−(シン
ナミリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N−(シ
ンナミリデン)−p−ジエチルアミノアニリン、N −
(2−プロピリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、
N−(2−プロピリデン)−p−ジエチルアミノアニリ
ン、N−(2−ブチリデン)−p−ジメチルアミノアニ
リン、N−(2−ブチリデン)−p−ジエチルアミノア
ニリン、N −(3−ペンチリデン)−p−ジメチルア
ミノアニリン、N−(3−ペンチリデン)−p−ジエチ
ルアミノアニリン、N −(2−へキシリデン)−p−
ジメチルアミノアニリン、N−(2−へキシリデン)−
p−ジエチルアミノアニリン、N−(シクロへキシリデ
ン)−p−ジメチルアミノアニリン、N−(シクロヘキ
シリデン)−p−ジエチルアミノアニリン、N−(エチ
リデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N−(エチリ
デン)−p−ジエチルアミンアニリン、N−(1−プロ
ピリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N −(1
−プロピリデン) −p −ジエチルアミノアニリン
、N−(l−ブチリデン)−p−ジメチルアミノアニリ
ン、N−(1−ブチリレン)−p−ジエチルアミノアニ
リン、N−(1−ペンチリデン)−p−ジメチルアミノ
アニリン、N −(1−ベンチリレン)−p−ジエチル
アミノアニリン、N−(1−へキシリデン)−p−ジメ
チルアミノアニリン、N−(1−へキシリデン)−p−
ジエチルアミノアニリン、N−(1−へブチリデン)
−p−ジメチルアミノアニリン、N−(1−へブチリ
デン)−p−ジエチルアミノアニリン、N −(1−オ
クチリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N−(1
−オクチリデン)−p−ジエチルアミンアニリン、N−
(p−ジメチルアミノベンジリデン)メチルアミン、N
−(p−ジエチルアミノベンジリデン)メチルアミン
、N −(p−ジメチルアミノベンジリデン)−1−エ
チルアミン、N −(p−ジエチルアミノベンジリデン
)−1−エチルアミン、N−(p−ジメチルアミノベン
ジリデン)−1−プロピルアミン、N −(p−ジエチ
ルアミノベンジリデン)−1−プロピルアミン、N −
(p−ジメチルアミノベンジリデン)−1−ブチルアミ
ン、N −(p=ニジエチルアミノベンジリデン−1−
ブチルアミン、N −(p−ジメチルアミノベンジリデ
ン)−1−ペンチルアミン、N−(p−ジエチルアミノ
ベンジリデン)−1−ペンチルアミン、N−(ρ−ジメ
チルアミノベンジリデン)−1−ヘキシルアミン、N−
(p−ジエチルアミノベンジリデン)−1−ヘキシルア
ミン、N−(ρ−ジメチルアミノベンジリデン)−シク
ロヘキシルアミン、N−(p−ジエチルアミノベンジリ
デン)−シクロヘキシルアミン、N −(p−ジメチル
アミノベンジリデン)−1−へブチルアミン、N−(p
−ジエチルアミノベンジリデン)−1−ヘキシルアミン
、N−(ρ−ジメチルアミノベンジリデン)−1−オク
チルアミン、N −(p−ジエチルアミノベンジリデン
)−1−オクチルアミン、N −(p−ジメチルアミノ
ベンジリデン)−2−エチルヘキシルアミン、N −(
p−ジエチルアミノベンジリデン)−2−エチルヘギシ
ルアミン、N −(p−ジメチルアミノベンジリデン)
−1−デシルアミン、N−(p−ジエチルアミノベンジ
リデン)−1−デシルアミン、N−(p−ジメチルアミ
ノベンジリデン)−1−ラウリルアミン、N −(p−
ジエチルアミノベンジリデン)−l−ラウリルアミン、
N −(p−ジメチルアミノベンジリデン)−1−ステ
アリルアミン、N−(p−ジエチルアミノベンジリデン
)−1−ステアリルアミン、N−(p−ジメチルアミノ
ベンジリデン)−1−オレイルアミン、N−(p−ジエ
チルアミノベンジリデン)−1−オレイルアミン、N
−(p−ジメチルアミノベンジリデン)−2−ジメチル
アミノエチルアミン、N−(p−ジエチルアミノベンジ
リデン)−2−ジメチルアミノエチルアミン、N −(
p−ジメチルアミノベンジリデン)−3−ジメチルアミ
ノプロピルアミン、N−(p−ジエチルアミノベンジリ
デン)−3−ジメチルアミノプロピルアミン、N −(
p−ジメチルアミノベンジリデン)−アリルアミン、N
−(p−ジエチルアミノベンジリデン)−了りルアミン
、N −(p−ジメチルアミノベンジリデン)−2−ヒ
ドロキシアミン、N −(p−ジエチルアミノベンジリ
デン)−2−ヒドロキシアミン、および/又は多機能の
シッフ塩基、例えばジイソプロピリデンエチレンジアミ
ン、ジベンジリデンエチレンジアミン、ジイソブチリデ
ンへキサメチレンジアミン、ジベンジリデンプロピレン
ジアミン、N、N’−ビス(p−ジメチルアミノベンジ
リデン)ヒドラジン、N、N’−ビス(p −ジエチル
アミノベンジリデン)ヒドラジン、N。
例えば、Org、5ynth、、Co11.Vol、、
±80に準拠して、1級アミン化合物とアルデヒド又は
ケトンを反応させることにより容易に合成することがで
きる。これらのアミン化合物の具体例としては、線状又
は分岐状の脂肪族、脂環族又は芳香族の一級アミンの縮
合物、例えばブチリデンブチルアミン、ブチリデンイソ
プロピルアミン、イソブチリデンプロピルアミン、イソ
ブチリデン三級ブチルアミン、イソブチリデンシクロヘ
キシルアミン、イソブチリデンアニリン、脂環族、複素
環族(さらに置換されていてもよい)及び/又は芳香族
のアルデヒドと、線状又は分岐状の脂肪族、脂環族、複
素環族および/又は芳香族のアミンとからのアルドイミ
ン、例えばシクロへキシリデンイソプロピルアミン、ベ
ンジリデン−n−プロピルアミン、ベンジリデンシクロ
ヘキシルアミン、ベンジリチンアニリン、ベンジリデン
−m−)リフルオルメチルアニリン、フルフリリーデン
アニリン、ベンジリデン−N、N−ジメチルアミノエチ
レンジアミン、シクロへキシリデン−N、N−ジエチル
アミノへキサメチレンジアミン、N−(p−ジメチルア
ミノベンジリデン)アニリン、N −(p−ジエチルア
ミノベンジリデン)アニリン、N −(p〜ジメチルア
ミノベンジリデン)トルイジン、N −(p−ジエチル
アミノベンジリデン)トルイジン、N −(p’−ジメ
チルアミノベンジリデン)キシリジン、N −(p−ジ
エチルアミノベンジリデン)キシリジン、N −(pし
ジメチルアミノベンジリデン)−p−エチルアニリン、
N−(p’−’;エチルアミノベンジリデン〉 −p−
エチルアニリン、N −(p−ジメチルアミノベンジリ
デン)ニトロアニリン、N−(p−ジエチルアミノベン
ジリデン)ニトロアニリン、N −(p’−ジメチルア
ミノベンジリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N
−(p’−ジエチルアミノベンジリデン)−p−ジメ
チルアミノアニリン、N−(ρ−ジメチルアミノベンジ
リデン)−p−ジエチルアミノアニリン、4−(p−ジ
メチルアミノベンジリデン)アミノ−1−N−フェニル
アミノベンゼン、4−(p−ジエチルアミノベンジリデ
ン)アミノ−1−N−フェニルアミノベンゼン、N −
(p’−ジエチルアミノベンジリデン)−p−ジエチル
アミノアニリン、N−(p−ジメチルアミノベンジリデ
ン)メトキシアニリン、N−(p−ジエチルアミノベン
ジリデン)メトキシアニリン、N −(p−ジメチルア
ミノベンジリデン)フェネチジン、N−(p−ジエチル
アミノベンジリデン)フェネチジン、N −(p−ジメ
チルアミノベンジリデン)クロルアニリン、N=(p−
ジエチルアミノベンジリデン)クロルアニリン、N−(
p仁ジメチルアミノベンジリデン)−p−ブロモアニリ
ン、N −(p’−ジエチルアミノベンジリデン)−p
−ブロモアニリン、N−(ベンジリデン)−p−ジメチ
ルアミノアニリン、N−(ベンジリデン)−p−ジエチ
ルアミノアニリン、N−(メトキシベンジリデン)−p
−ジメチルアミノアニリン、N−(メトキシベンジリデ
ン)−p−ジエチルアミノアニリン、N−(メチルベン
ジリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N−(メチ
ルベンジリデン)−p−ジエチルアミノアニリン、N−
にトロベンジリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、
N−にトロベンジリデン)−p−ジエチルアミノアニリ
ン、N−(ジフヱニルメチリデン)−p−ジメチルアミ
ノアニリン、N−(ジフェニルメチリデン)−p−ジエ
チルアミノアニリン、N−(1−フェニルエチリデン)
−p−ジメチルアミノアニリン、N−(1−フェニルエ
チリデン)−p−ジエチルアミノアニリン、N−(シン
ナミリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N−(シ
ンナミリデン)−p−ジエチルアミノアニリン、N −
(2−プロピリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、
N−(2−プロピリデン)−p−ジエチルアミノアニリ
ン、N−(2−ブチリデン)−p−ジメチルアミノアニ
リン、N−(2−ブチリデン)−p−ジエチルアミノア
ニリン、N −(3−ペンチリデン)−p−ジメチルア
ミノアニリン、N−(3−ペンチリデン)−p−ジエチ
ルアミノアニリン、N −(2−へキシリデン)−p−
ジメチルアミノアニリン、N−(2−へキシリデン)−
p−ジエチルアミノアニリン、N−(シクロへキシリデ
ン)−p−ジメチルアミノアニリン、N−(シクロヘキ
シリデン)−p−ジエチルアミノアニリン、N−(エチ
リデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N−(エチリ
デン)−p−ジエチルアミンアニリン、N−(1−プロ
ピリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N −(1
−プロピリデン) −p −ジエチルアミノアニリン
、N−(l−ブチリデン)−p−ジメチルアミノアニリ
ン、N−(1−ブチリレン)−p−ジエチルアミノアニ
リン、N−(1−ペンチリデン)−p−ジメチルアミノ
アニリン、N −(1−ベンチリレン)−p−ジエチル
アミノアニリン、N−(1−へキシリデン)−p−ジメ
チルアミノアニリン、N−(1−へキシリデン)−p−
ジエチルアミノアニリン、N−(1−へブチリデン)
−p−ジメチルアミノアニリン、N−(1−へブチリ
デン)−p−ジエチルアミノアニリン、N −(1−オ
クチリデン)−p−ジメチルアミノアニリン、N−(1
−オクチリデン)−p−ジエチルアミンアニリン、N−
(p−ジメチルアミノベンジリデン)メチルアミン、N
−(p−ジエチルアミノベンジリデン)メチルアミン
、N −(p−ジメチルアミノベンジリデン)−1−エ
チルアミン、N −(p−ジエチルアミノベンジリデン
)−1−エチルアミン、N−(p−ジメチルアミノベン
ジリデン)−1−プロピルアミン、N −(p−ジエチ
ルアミノベンジリデン)−1−プロピルアミン、N −
(p−ジメチルアミノベンジリデン)−1−ブチルアミ
ン、N −(p=ニジエチルアミノベンジリデン−1−
ブチルアミン、N −(p−ジメチルアミノベンジリデ
ン)−1−ペンチルアミン、N−(p−ジエチルアミノ
ベンジリデン)−1−ペンチルアミン、N−(ρ−ジメ
チルアミノベンジリデン)−1−ヘキシルアミン、N−
(p−ジエチルアミノベンジリデン)−1−ヘキシルア
ミン、N−(ρ−ジメチルアミノベンジリデン)−シク
ロヘキシルアミン、N−(p−ジエチルアミノベンジリ
デン)−シクロヘキシルアミン、N −(p−ジメチル
アミノベンジリデン)−1−へブチルアミン、N−(p
−ジエチルアミノベンジリデン)−1−ヘキシルアミン
、N−(ρ−ジメチルアミノベンジリデン)−1−オク
チルアミン、N −(p−ジエチルアミノベンジリデン
)−1−オクチルアミン、N −(p−ジメチルアミノ
ベンジリデン)−2−エチルヘキシルアミン、N −(
p−ジエチルアミノベンジリデン)−2−エチルヘギシ
ルアミン、N −(p−ジメチルアミノベンジリデン)
−1−デシルアミン、N−(p−ジエチルアミノベンジ
リデン)−1−デシルアミン、N−(p−ジメチルアミ
ノベンジリデン)−1−ラウリルアミン、N −(p−
ジエチルアミノベンジリデン)−l−ラウリルアミン、
N −(p−ジメチルアミノベンジリデン)−1−ステ
アリルアミン、N−(p−ジエチルアミノベンジリデン
)−1−ステアリルアミン、N−(p−ジメチルアミノ
ベンジリデン)−1−オレイルアミン、N−(p−ジエ
チルアミノベンジリデン)−1−オレイルアミン、N
−(p−ジメチルアミノベンジリデン)−2−ジメチル
アミノエチルアミン、N−(p−ジエチルアミノベンジ
リデン)−2−ジメチルアミノエチルアミン、N −(
p−ジメチルアミノベンジリデン)−3−ジメチルアミ
ノプロピルアミン、N−(p−ジエチルアミノベンジリ
デン)−3−ジメチルアミノプロピルアミン、N −(
p−ジメチルアミノベンジリデン)−アリルアミン、N
−(p−ジエチルアミノベンジリデン)−了りルアミン
、N −(p−ジメチルアミノベンジリデン)−2−ヒ
ドロキシアミン、N −(p−ジエチルアミノベンジリ
デン)−2−ヒドロキシアミン、および/又は多機能の
シッフ塩基、例えばジイソプロピリデンエチレンジアミ
ン、ジベンジリデンエチレンジアミン、ジイソブチリデ
ンへキサメチレンジアミン、ジベンジリデンプロピレン
ジアミン、N、N’−ビス(p−ジメチルアミノベンジ
リデン)ヒドラジン、N、N’−ビス(p −ジエチル
アミノベンジリデン)ヒドラジン、N。
N′−ビス(p−ジメチルアミノベンジリデン)エチレ
ンジアミン、N、N’−ビス(p−ジエチルアミノベン
ジリデン)エチレンジアミン、N、 N’−ビス(ρ
−ジメチルアミノベンジリデン)−1゜2−プロピレン
ジアミン、N、N’−ビス(p−ジエチルアミノベンジ
リデン)−1,2−プロピレンジアミン、N、N−ビス
(ρ−ジメチルアミノベンジリデン)−1,6−へキサ
メチレンジアミン、N、N’−ビス(p−ジエチルアミ
ノベンジリデン)−1,6−へキサメチレンジアミン、
N1N′−ビス(p−ジメチルアミノベンジリデン)−
〇−フェニレンジアミン、N、N−ビス(p−ジエチル
アミノベンジリデン)−〇−フェニレンジアミン、N、
N′−ビス(p−ジメチルアミノベンジリデン)−m−
フェニレンジアミン、NlN−ビス(p−ジエチルアミ
ノベンジリデン)−m−フェニレンジアミン、N、N−
ビス(p−ジメチルアミノベンジリデン)−p−フェニ
レンジアミン、N、N’−ビス(ρ−ジエチルアミノベ
ンジリデン)−p−フェニレンジアミン、N。
ンジアミン、N、N’−ビス(p−ジエチルアミノベン
ジリデン)エチレンジアミン、N、 N’−ビス(ρ
−ジメチルアミノベンジリデン)−1゜2−プロピレン
ジアミン、N、N’−ビス(p−ジエチルアミノベンジ
リデン)−1,2−プロピレンジアミン、N、N−ビス
(ρ−ジメチルアミノベンジリデン)−1,6−へキサ
メチレンジアミン、N、N’−ビス(p−ジエチルアミ
ノベンジリデン)−1,6−へキサメチレンジアミン、
N1N′−ビス(p−ジメチルアミノベンジリデン)−
〇−フェニレンジアミン、N、N−ビス(p−ジエチル
アミノベンジリデン)−〇−フェニレンジアミン、N、
N′−ビス(p−ジメチルアミノベンジリデン)−m−
フェニレンジアミン、NlN−ビス(p−ジエチルアミ
ノベンジリデン)−m−フェニレンジアミン、N、N−
ビス(p−ジメチルアミノベンジリデン)−p−フェニ
レンジアミン、N、N’−ビス(ρ−ジエチルアミノベ
ンジリデン)−p−フェニレンジアミン、N。
N′−ビス(p−ジメチルアミノベンジリデン)−1,
5−ナフタレンジアミン、N、N’ −ビス(p−ジ
エチルアミノベンジリデン)−1,5−ナフタレンジア
ミン、N−イソブチリデン−N′−ベンジリデンエチレ
ンジアミン又はN−アセトニル−N′−ベンジリデンへ
キサメチレンジアミン対称又は非対称のアルドアジン又
はケトアジン、例えばアセトアルドアジン、ブチルアル
ドアジン、ベンズアルドアジン、アセトンアジン、フェ
ニルアセトアルデヒドブタノン−アジン、ピリジン−2
−アルドアジン又はベンゾフェノンアジンが適する、非
対称ジ置換アルキルおよび/又は7リールヒドラジンと
アルデヒド又はケトンからの縮合生成物、例えばイソブ
チルアルデヒド=N、N−ジメチルヒドラゾン、ベンズ
アルデヒド−N、N−ジメチルヒドラゾン、イソブチル
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン等が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
5−ナフタレンジアミン、N、N’ −ビス(p−ジ
エチルアミノベンジリデン)−1,5−ナフタレンジア
ミン、N−イソブチリデン−N′−ベンジリデンエチレ
ンジアミン又はN−アセトニル−N′−ベンジリデンへ
キサメチレンジアミン対称又は非対称のアルドアジン又
はケトアジン、例えばアセトアルドアジン、ブチルアル
ドアジン、ベンズアルドアジン、アセトンアジン、フェ
ニルアセトアルデヒドブタノン−アジン、ピリジン−2
−アルドアジン又はベンゾフェノンアジンが適する、非
対称ジ置換アルキルおよび/又は7リールヒドラジンと
アルデヒド又はケトンからの縮合生成物、例えばイソブ
チルアルデヒド=N、N−ジメチルヒドラゾン、ベンズ
アルデヒド−N、N−ジメチルヒドラゾン、イソブチル
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン等が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
(3)本発明において、前記ゴム成分に対し上記アミン
化合物を配合する場合、その配合は基本的には下記の2
つの工程で行われる。
化合物を配合する場合、その配合は基本的には下記の2
つの工程で行われる。
すなわち、カーボンブラック、プロセスオイル、ステア
リン酸などはゴム温度120〜170℃程度の比較的高
温での第1の工程で配合され、加硫促進剤や加硫剤はゴ
ム温度60〜120℃程度の比較的低温の第2の工程で
配合される。
リン酸などはゴム温度120〜170℃程度の比較的高
温での第1の工程で配合され、加硫促進剤や加硫剤はゴ
ム温度60〜120℃程度の比較的低温の第2の工程で
配合される。
本発明の方法において、アミン化合物のゴム−成分への
配合方法は任意の方法で行われ、加硫促進剤や加硫剤と
ともに第2の工程で配合してもよいし、カーボンブラン
ク等が配合される第1の工程で配合してもかまわない。
配合方法は任意の方法で行われ、加硫促進剤や加硫剤と
ともに第2の工程で配合してもよいし、カーボンブラン
ク等が配合される第1の工程で配合してもかまわない。
なお、第1の工程でアミン化合物を添加する際、助剤と
して加硫促進剤やポリスルフィド基を有する加硫剤を併
用することによりレジリエンス向上効果をより改良する
ことができ、更にはこのような助剤を併用することによ
り第1の工程での配合温度を120〜170 ”C程度
とすることができる。
して加硫促進剤やポリスルフィド基を有する加硫剤を併
用することによりレジリエンス向上効果をより改良する
ことができ、更にはこのような助剤を併用することによ
り第1の工程での配合温度を120〜170 ”C程度
とすることができる。
本発明で使用し得る加硫促進剤やポリスルフィド基を有
する加硫剤として、具体的にはメルカプトチアゾール、
ジベンゾチアジルジスルフィドなどのチアゾール類、テ
トラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラ
ムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、
ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィドなどのチウ
ラム類、ジエチルジチオリン酸ジスルフィド、ジ−イソ
プロジチオリン酸ジスルフィド、ジ−ロープロピルジチ
オリン酸ジスルフィド、ジオクチルジチオリン酸ジスル
フィド、ジ−シクロへキシルジチオリン酸ジスルフィド
、ジ−イソプロピルジチオリン酸トリスルフィド、ジ−
イソプロピルテトラスルフィドなどのジチオリン酸類、
N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェン
アミド、N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾールスルフ
ェンアミド、N−オキシジエチレン−2−ベンゾチアゾ
ールスルフェンアミド、N、N−ジシクロへキシルスル
フェンアミド、N、N−イソプロピル−2−ベンゾチア
ゾールスルフェンアミド、2−(モルフォリノジチオ)
ベンゾチアゾールなどのスルフェンアミド類に例示され
る加硫促進剤、ならびにジモルフォリンジスルフィド、
アルキルフェノールポリスルフィドなどに例示される加
硫剤が挙げられる。
する加硫剤として、具体的にはメルカプトチアゾール、
ジベンゾチアジルジスルフィドなどのチアゾール類、テ
トラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラ
ムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、
ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィドなどのチウ
ラム類、ジエチルジチオリン酸ジスルフィド、ジ−イソ
プロジチオリン酸ジスルフィド、ジ−ロープロピルジチ
オリン酸ジスルフィド、ジオクチルジチオリン酸ジスル
フィド、ジ−シクロへキシルジチオリン酸ジスルフィド
、ジ−イソプロピルジチオリン酸トリスルフィド、ジ−
イソプロピルテトラスルフィドなどのジチオリン酸類、
N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェン
アミド、N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾールスルフ
ェンアミド、N−オキシジエチレン−2−ベンゾチアゾ
ールスルフェンアミド、N、N−ジシクロへキシルスル
フェンアミド、N、N−イソプロピル−2−ベンゾチア
ゾールスルフェンアミド、2−(モルフォリノジチオ)
ベンゾチアゾールなどのスルフェンアミド類に例示され
る加硫促進剤、ならびにジモルフォリンジスルフィド、
アルキルフェノールポリスルフィドなどに例示される加
硫剤が挙げられる。
これらの加硫促進剤のうち、スコーチ性やレジリエンス
向上効果などから、ジベンゾチアジルジスルフィド、ス
ルフェンアミド類、ジチオリン酸類が好ましく使用され
る。
向上効果などから、ジベンゾチアジルジスルフィド、ス
ルフェンアミド類、ジチオリン酸類が好ましく使用され
る。
本発明において、アミン化合物の添加量は、あまり少な
いとレジリエンスの向上効果が不十分となり、また、多
すぎても効果が飽和するため不経済となることから、ゴ
ム成分100重量部に対し011〜10重量部である。
いとレジリエンスの向上効果が不十分となり、また、多
すぎても効果が飽和するため不経済となることから、ゴ
ム成分100重量部に対し011〜10重量部である。
また、配合するカーボンブランクは、GPF、HAF、
N339 、l5AF、、SAFの何れでもよい。その
他のゴム用配合剤、例えば、充填剤、老化防止剤、軟化
剤などを配合することは当然可能である。
N339 、l5AF、、SAFの何れでもよい。その
他のゴム用配合剤、例えば、充填剤、老化防止剤、軟化
剤などを配合することは当然可能である。
以下に実施例および比較例を示す。
■ 実施例1〜11゜
天然ゴムをベースに下記配合処決に基づき、バンバリー
ミキサ−およびオープンロールを用いて150℃の表1
に示した各種の条件で加硫し、所定の形状にした後、各
種試験に供した。なお、配合物のうち、カーボンブラッ
ク、亜鉛華、プロセスオイル、ステアリン酸については
、第1段目のバンバリーミキサ−でyffW配合し、加
硫促進剤、イオウは第2段目のオープンロールで40℃
〜50℃の温度にて混練配合した。アミン化合物は、第
2段目のオープンロールで加硫促進剤およびイオウと共
に配合した。
ミキサ−およびオープンロールを用いて150℃の表1
に示した各種の条件で加硫し、所定の形状にした後、各
種試験に供した。なお、配合物のうち、カーボンブラッ
ク、亜鉛華、プロセスオイル、ステアリン酸については
、第1段目のバンバリーミキサ−でyffW配合し、加
硫促進剤、イオウは第2段目のオープンロールで40℃
〜50℃の温度にて混練配合した。アミン化合物は、第
2段目のオープンロールで加硫促進剤およびイオウと共
に配合した。
配合処方を以下に記す。
配 合 処 方
天然ゴム(TTR20) 100重量部)IA
Fカーボンブラック 45重量部ステアリン酸
3重量部亜 鉛 華 5重
量部 芳香族プロセスオイル 6重量部加硫促進剤OB
S ”” 0.8重量部イ オ ウ
2.25重量部アミン化合物
5重量部注)(本1) N−オキシジエチ
レン−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド。
Fカーボンブラック 45重量部ステアリン酸
3重量部亜 鉛 華 5重
量部 芳香族プロセスオイル 6重量部加硫促進剤OB
S ”” 0.8重量部イ オ ウ
2.25重量部アミン化合物
5重量部注)(本1) N−オキシジエチ
レン−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド。
加硫物の物性値を表1に示した。また、各物性値の測定
法は、以下の通りである。
法は、以下の通りである。
〈引張り試験> : JIS N6301に準拠して測
定。
定。
〈反発弾性> : JIS N6301に準拠して測定
。
。
〈ピコ摩耗> : ASTM D−2228に準拠して
測定。
測定。
比較例1を100として指数表示。したがって、散大は
ど良好。
ど良好。
■ 比較例1゜
アミン化合物を添加しない以外は、実施例1〜11と同
様に行った。結果を表1に示す。
様に行った。結果を表1に示す。
■ 実施例12.13゜
アミン化合物の配合PHRを2PIIR% 8PHRと
した以外は、実施例1〜11と同様に行った。その結果
を表1に示す。 。
した以外は、実施例1〜11と同様に行った。その結果
を表1に示す。 。
■ 実施例14゜
ポリマーを合成ポリイソプレンゴム100PIIRとし
た以外は、実施例1〜11と同様に行った。
た以外は、実施例1〜11と同様に行った。
その結果を表1に示す。
(本頁以下余白)
表1の実施例から明らかなごとく、比較例1(実験番号
12)の天然ゴムに対し式(I)〜(V)で表される群
から選ばれた少なくとも一種類のアミン化合物を添加し
た実施例1〜11は、0℃の反発弾性を上げることなく
60℃の反発弾性を大幅に向上させることができる。ま
た、耐摩耗性、破断物性ともに、実施例1〜11は比較
例に比し同等か又は明らかに良好である。実施例14か
らもわかるように合成ポリイソプレンゴムにも明らかに
天然ゴムと同様の効果が見られる。
12)の天然ゴムに対し式(I)〜(V)で表される群
から選ばれた少なくとも一種類のアミン化合物を添加し
た実施例1〜11は、0℃の反発弾性を上げることなく
60℃の反発弾性を大幅に向上させることができる。ま
た、耐摩耗性、破断物性ともに、実施例1〜11は比較
例に比し同等か又は明らかに良好である。実施例14か
らもわかるように合成ポリイソプレンゴムにも明らかに
天然ゴムと同様の効果が見られる。
また、実施例15.16は、他の合成ジエンゴムとのブ
レンドであるが、何れも上記の優れた性質が表われてい
る。ただし、天然ゴムのブレンド比が20PHRとなっ
た比較例4.9では、これら化合物を添加しても上記の
ような効果は表われない。特に、天然ゴムの含まれてい
ない系においては、逆に物性が低下してしまう (比較
例6.11)。
レンドであるが、何れも上記の優れた性質が表われてい
る。ただし、天然ゴムのブレンド比が20PHRとなっ
た比較例4.9では、これら化合物を添加しても上記の
ような効果は表われない。特に、天然ゴムの含まれてい
ない系においては、逆に物性が低下してしまう (比較
例6.11)。
(発明の効果〕
以上説明したように本発明のゴム組成物は、0℃の反発
弾性を変えることなく60℃の反発弾性を著しく向上さ
せることができる。すなわち、内部発熱が著しく小さい
ゴム組成物であり、このため低発熱性が重要なタイヤの
トレッド、ベーストレッド、サイドウオール、カーカス
などのタイヤ部材用、あるいはコンベアベルト、ホース
用等の低発熱性が望まれるゴム材料に好適に利用され得
る。
弾性を変えることなく60℃の反発弾性を著しく向上さ
せることができる。すなわち、内部発熱が著しく小さい
ゴム組成物であり、このため低発熱性が重要なタイヤの
トレッド、ベーストレッド、サイドウオール、カーカス
などのタイヤ部材用、あるいはコンベアベルト、ホース
用等の低発熱性が望まれるゴム材料に好適に利用され得
る。
代理人 弁理士 小 川 信 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、天然ゴムおよび/又は合成ポリイソプレンゴムを3
0重量部以上含むゴム成分100重量部に対し、下記式
( I )〜(V)で表わされる群から選ばれた少なくと
も1種のアミン化合物を0.1〜10重量部配合してな
るゴム組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼……………( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼……………(II) ▲数式、化学式、表等があります▼……………(III) ▲数式、化学式、表等があります▼……………(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼……………(V) 上記式中、R^1およびR^4は水素原子、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロア
ルキル基、又はアリール基であり、R^2、R^3、お
よびR^5は置換されていてもよいアルキル基、置換さ
れていてもよいシクロアルキル基、又はアリール基であ
って、Aは炭素原子のほかにN−又はO−員子を含有し
得る置換されていてもよい炭素橋である。 2、アルキル基がC_1〜C_1_2−アルキル基、シ
クロアルキル基がC_5〜C_8−シクロアルキル基、
アリール基がC_6〜C_1_2−アリール基である請
求項1記載のゴム組成物。 3、Aが2〜12個のCH_2基を有する置換されてい
てもよいポリメチレン橋、環状脂肪族橋又はフェニレン
橋である請求項1記載のゴム組成物。 4、Aが置換基としてメチル−、エチル−、フェニル−
、又はアルキリデンアミノ基を有する請求項1記載のゴ
ム組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26949888A JPH02117939A (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26949888A JPH02117939A (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | ゴム組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02117939A true JPH02117939A (ja) | 1990-05-02 |
Family
ID=17473264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26949888A Pending JPH02117939A (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02117939A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5214086A (en) * | 1991-09-04 | 1993-05-25 | Basf Corporation | Coating compositions which may be ambient cured |
WO2011003982A1 (fr) * | 2009-07-10 | 2011-01-13 | Societe De Technologie Michelin | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-imine |
FR2947827A1 (fr) * | 2009-07-10 | 2011-01-14 | Michelin Soc Tech | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-imine |
JP2012532946A (ja) * | 2009-07-10 | 2012-12-20 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 天然ゴムとポリアミン化合物をベースとする組成物 |
WO2013117458A1 (fr) | 2012-02-07 | 2013-08-15 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-aldimine |
-
1988
- 1988-10-27 JP JP26949888A patent/JPH02117939A/ja active Pending
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5214086A (en) * | 1991-09-04 | 1993-05-25 | Basf Corporation | Coating compositions which may be ambient cured |
JP2012532946A (ja) * | 2009-07-10 | 2012-12-20 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 天然ゴムとポリアミン化合物をベースとする組成物 |
FR2947827A1 (fr) * | 2009-07-10 | 2011-01-14 | Michelin Soc Tech | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-imine |
FR2947828A1 (fr) * | 2009-07-10 | 2011-01-14 | Michelin Soc Tech | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-imine |
WO2011003981A3 (fr) * | 2009-07-10 | 2011-06-16 | Societe De Technologie Michelin | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-imine |
US20120196960A1 (en) * | 2009-07-10 | 2012-08-02 | Araujo Da Silva Jose Carlos | Composition made from natural rubber and a polyimine compound |
WO2011003982A1 (fr) * | 2009-07-10 | 2011-01-13 | Societe De Technologie Michelin | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-imine |
JP2012532944A (ja) * | 2009-07-10 | 2012-12-20 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 天然ゴムとポリイミン化合物から製造した組成物 |
JP2012532945A (ja) * | 2009-07-10 | 2012-12-20 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 天然ゴムとポリイミン化合物をベースとする組成物 |
US9006321B2 (en) | 2009-07-10 | 2015-04-14 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition made from natural rubber and a polyimine compound |
US9566828B2 (en) | 2009-07-10 | 2017-02-14 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Composition based on natural rubber and a polyimine compound |
WO2013117458A1 (fr) | 2012-02-07 | 2013-08-15 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-aldimine |
US20150018469A1 (en) * | 2012-02-07 | 2015-01-15 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Composition based on natural rubber and on a polyaldimine compound |
US9663633B2 (en) * | 2012-02-07 | 2017-05-30 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition based on natural rubber and on a polyaldimine compound |
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