JPH0354235A - すぐれた動的特性を有するゴム組成物 - Google Patents
すぐれた動的特性を有するゴム組成物Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
的特性を有するゴム組成物に関するものである。
種多様の物性向上要請が増加しつつある。例えばタイヤ
や防振ゴムなどのゴム製品(7) を例にとると、低燃費化、耐久性の向上、製品寿命の延
長などといった経済性の追求、さらには振動や騒音の低
減などといった乗り心地の改善が重要な課題となってき
ている。このため、かかるゴム製品に用いられる加硫ゴ
ムのレジリエンス、発熱性、動倍率などの動的特性をい
かに改良するかが重要になっている。
分布などにおける改良、有機ゴム薬品や補強剤の配合処
方における改良、動的物性向上剤の添加などといった方
法も知られている。
方法に比べ容易に動的特性を向上させうろことや、天然
ゴムにも適用できることなどから注目されている。
N−(2−二トロ−2−メチルブロビル)アニリン、5
−ニトロン−8−ヒドロキシキノリンなどのニトロソ化
合物が知られている。しかし、ニトロソアミンの衛生性
が社会的問題となり、それらの使用が困難になってきて
いる。そこでニトロソ基を含まない動的物性向上剤とし
て、特開昭58−118837号公報には8−ヒドロキ
シヰノリン誘導体が提案され、また特開昭59−187
40号公報にはイオウを含むニトロ化合物が提案されて
いる。これらの化合物は、レジリエンスや耐発熱性の改
良には効果的であるものの、耐屈曲亀裂性を低下せしめ
るという問題があった。
されている下記一般式〔I〕(式中、Xは2価の鎖状脂
肪族基、環状脂肪族基または芳養族基であって、基中に
ハロゲンまたは酸素を含んでもよい。R1は水素原子、
鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または芳香族基であるが、
XおよびIllがいずれも鎖状脂肪族基である場合は、
Rlを介して窒素原子同士が互いにさらに連結してもよ
い。R2およびR3はそれぞれ独立に水素原子または炭
素数1〜12のアルキル基であり R2とR3が結合し
て環を形或してもよい〉 で示されるジニトロジアミン類は、上記諸問題を有する
ことなく、ゴムに配合した場合に動的特性にすぐれたゴ
ム組成物とすることができる。
特性を付与することから、タイヤや防振ゴムへの適用が
はかられている。ところがこのジニトロジアミン類は、
前記した8−ヒドロキシキノリン誘導体などに比べれば
スコーチ性が改良されているものの、塩基性であるため
スコーチ性を早める傾向にある。そこで、かかるジニト
ロジアミン類を含むゴム組成物の加工工程や加硫時間は
、当該化合物を含まない通常のゴム組成物の場合に比べ
、多少の変更をせざるをえないのが現状である。
リターダーを添加することが知られており、とりわけN
一(シクロヘキシルチオ)フタルイミドが多く使用され
ている。この化合物は、スコーチ性を遅延させるために
は有効であるものの、動的特性を低下せしめることや、
.ブルーム性があることから、添加量を最小限に抑える
必要があり、実用的には問題があった。
ン類の特徴である動的特性を最大限有効にし、かつスコ
ーチ性も安定なゴム組或吻を開発すべく鋭意研究の結果
、本発明を完或した。
、天然ゴムおよび/または合或ゴムからなる原科ゴム1
00重量部に対して、前記一役式〔I〕で示されるジニ
トロジアミン類0. 1〜IO重量部、 N(ンクロへキシルチオ)フタルイミド0、05〜0.
3重i部、および 一般式〔II〕 00 1111 I111 0口 (式中、Rは2価の非環状脂肪族基、環状脂肪族基また
は芳香族基であって、基中にヘテロ原子を含んでもよい
) で示されるビスマレイミド類0.05〜1重量部を含有
してなることを特徴とするゴム組成物を提供するもので
ある。
として、具体的には以下の化合物が例示される。なお以
下の例示において、一Zは、CH3 ?CH2−C−NO■ CH, を示す。
, CH, Z−NH−Ct{2−C}I−Ctlz−C}I−CH
z−NH−ZNo,−+C旧+T−N H+C I{2
坩NII+C}I,斤110.NO24C82寸N}I
{−CH2斤NllイーCH,斥NO■NO,
No2CHt−CH−CH2−N
H+CH2斤NH−CH,−CH一ε貼N 0 2
N Q 2CH*−CH−C
Hz−NH+CHz#NH−CHz−CH−CHsCH
3 CH3 (14) 2−11+CH,′hf−N−Z(15) Z !H(:H2寸N Z N}t Z 〔I{2N}l−Z (′z.4) N[]z+UHz+−N N+UHaiNOz2
しJ NH−2 CH, CH, CH, Br (35) 2−NH−CH2てJC}I,−NH−Z{37} (38) (39〉 (40〉 2− N H5N H − Z Z−NH−C>CHz+NH−2 N O z+c H 2+TN H−C>−C If
,{yN}I+C II J2−N O ,2−NH【
yo{yNH−Z N}I−2 NlbZ ?O■ NO. NO. NO. (48) 2−N+CL+TN−2 このように前記一般式〔I〕における置換基Xは、2価
の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または芳香族基であり、
上記第33例および第34例のように基中にハロゲンを
含むことができ、また第40例〜第43例のように基中
に酸素を含むことができる。これらのなかでも、Xが鎖
状脂肪族基、とりわけ炭素数4〜12の鎖状脂肪族基で
あるものが好適に使用される。
族基、環状脂肪族基または芳香族基であり、XおよびR
’がいずれも鎖状脂肪族基である場合には、上記第23
例および第24例のように、Rlを介して窒素原子同士
がさらに連結し、X,R’および2個の窒素原子によっ
て環を形或したものも包含される。
同じであってもまた異なっていてもよく、それぞれ水素
原子または炭素数l〜12のアルキル基である。なお、
上記第12例、第13例、第22例および第30例のよ
うに、R2とR3が結合して環を形或したものも包含さ
れる。
形態は任意であって、その化合物単体、複数化合物の混
合体、ゴム物性に影響を与えないク1ノーなどの担体と
混合したもの、さらには他の配合剤、例えば本発明の他
の成分であるN−(シクロヘキシルチオ〉フタルイミド
やビスマレイミド類、あるいは後述する各種の配合剤と
混合したものなどの形態がとりうる。したがって、これ
らのいずれの形でもゴムに添加することができる。
性の向上効果が不十分であり、また多すぎても不経済と
なることから、ゴム100重量部あたり0.1〜10重
量部であり、好ましくは0.2〜3重量部の範囲である
。
は、あまり少ないとスコーチ性改良効果が不十分であり
、また多すぎると動的特性の低下あるいはプルーム性が
認められることから、ゴム100重量部あたり0.05
〜0.3重量部の範囲とする。
I)のビスマレイミド類として、具体的には以下のよう
な化合物が例示される。
サメチレンビスマレイミド、N,N’−ドデカメチレン
ビスマレイミド、N,N’ 一(2,2.4−}リメチ
ルへキサメチレン)ビスマレイミド、 N.N’ − (オキンージブロビレン)ビスマレイミ
ド、 N,N’ − (アミノージブロビレン〉ビスマレイミ
ド、 N,N’ − (エチレンージオキシジブロビレン)ビ
スマレイミド、 N,N’ − (1.4−シクロヘキシレン〉ビスマレ
イミド、 N,N’ − (1.3−シクロヘキンレン)ビスマレ
イミド、 N,N’ − (メチレン−1.4−ジシクロヘキシレ
ン)ビスマレイミド、 N,N’ − (インプロピリデン−1.4−ジシクロ
ヘキシレン)ビスマレイミド、N,N’ − (オキシ
ー1,4〜ジシクロヘキシレン)ビスマレイミド、 N.N’ − (m−フェニレン)ビスマレイミド、 N, ミド、 N , ミド、 N′ N′ (p−7ェニレン) (0−フエニレン) ビスマレイ ビスマレイ N N’ (1, 3−ナフチレン) ビスマ レイミド、 N.N’ − (1.4−ナフチレン)ビスマ レイミド、 N.N’ − (1.5−ナブチレン)ビスマ レイミド、 N,N’ =(3.3’−ジメチル−4.4′ビフェニ
レン)ビスマレイミド、 N,N’ − (3,3’−ジクロロ−4.4′一ビフ
ェニレン)ビスマレイミド、 N,N’ − (2.4−ピリジンジイル)ビスマレイ
ミド、 N,N’ (2.6−ビリジンジイル)ビスマレイ
ミド、 NN’−(4−メチル−2.6−ピリジンジイル)ビス
マレイミド、 N,N’ − (1.4−アントラキノンジイル)ビス
マレイミド、 N,N’ − (4−メチル−1.3−フエニレン〉
ビスマレイミド、 N.N’ − (5−メチル−1,3−フ二二レン)ビ
スマレイミド、 N,N’ − (2−メチル−1.3−フエニレン〉ビ
スマレイミド、 N.N’ − (2−メチル−1.4−フェニレン〉ビ
スマレイミド、 N.N’ − (4.6−ジメチル−1.3一フ二二レ
ン)ビスマレイミド、 N,N’ − (4.5−ジメチル−1.3一フェニレ
ン〉ビスマレイミド、 N,N’ − (2.4−ジメチル−1.3一フェニレ
ン)ビスマレイミド、 N,N’ − (2.5−ジメチル−1.3一フェニレ
ン)ビスマレイミド、 N,N’ − (2.3−ジメチル−1,4フェニレン
)ビスマレイミド、 N.N’ − (2.5−ジメチル−1,4一フェニレ
ン〉ビスマレイミド、 N,N’ − (2.6−ジメチル−1.4−フェニレ
ン)ビスマレイミド、 N,N’ − (4.6−ジクロO−1.3一フェニレ
ン)ビスマレイミド、 N,N’ − (5−クロロー1.3−フ二二レン〉ビ
スマレイミド、 N,N’ − (5−ヒドロキシ−1,3−フェニレン
)ビスマレイミド、 N,N’ − (5−メトキシー1.3−フエニレン)
ビスマレイミド、 N,N’ − (メチレンージーp−フユニレン)ビス
マレイミド、 N,N’−(イソブロビリデンージーpフエニレン)ビ
スマレイミド、 N,N’ − (,オキシージーp−フェニレン)ビス
マレイミド、 N,N’ − (チオージーp−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N’ − (ジチオージーp−フェニレン)ビスマ
レイミド、 N,N’ − (スルホニルージーp−フ二二レン)ビ
スマレイミド、 N,N’ − (カルボニルージーp−フェニレン)ビ
スマレイミド 前記一毅式〔II〕におけるRは、2価の非環状脂肪族
基、環状脂肪族基または芳香族基であり、これらは例え
ば、オキシージアルキレン、アミノージアルキレン、ア
ルキレンージオキシジアルキレン、オキシージシク口ヘ
キシレン、ビリジンジイル、アントラキノンジイル、オ
キシージフェニレン、チオージフェニレン、ジチオージ
フエニレン、スルホニルージフェニレン、カルボニルー
ジフェニレンの如く、0、N,Sのようなヘテロ原子を
含むことができる。Rを構戒する非環状脂肪族基、環状
脂肪族基および芳香族基は、それぞれ置換したものであ
ってもよい。非環状脂肪族基に置換しうる基としては、
ハロゲン〈例えば塩素や臭素)、ヒドロキシ、低級(例
えばC1〜C.)アルコキシなどがあげられる。また通
状脂肪族基や芳香族基に置換しうる基としては、低級(
例えばC,〜C4>アルキル、ハロゲン(例えば塩素や
臭素〉、ヒドロキシ、低級(例えば貼〜C4)アルコキ
ンなどがあげられる。
数6〜8の芳香族基あるいは炭素数4〜8の脂肪族基で
あるビスマレイミド類が好ましく用いられる。
スコーチ性改良効果が不十分であり、また多すぎても架
橋密度が増加して伸び特性が低下し、一部のゴム製品に
おいては好ましくないことから、ゴム100重量部あた
り0.05〜1重量部であり、好ましくは0.1〜0.
5重量部である。
ド類は、特開昭61−166844号公報および特開昭
61−168642号公報において、ゴムの加硫戻り性
を改善するなどのためにゴムに配合すること自体は知ら
れているが、前記一般式〔■〕で示されるジニトロジア
ミン類およびN−(シクロへキシルチオ)ブタルイミド
との共存下で使用することは、本発明により初めて明ら
かにされる。また本発明では、般式〔I)で示されるジ
ニトロジアミン類の有するすぐれた動的特性を最大限に
生かしながら、ジニトロジアミン類のスコーチ性を改良
するために、N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミド
とともに特定量添加するのであり、それによってはじめ
て、動的特性の低下がなく、ブルーム性もない組成物が
得られるのである。
か、ポリイソブレンゴム、スチレンーブタジエン共重合
ゴム、ポリブタジエンゴム、アクリロニトリルーブタジ
エン共重合ゴム、インブレンーイソブチレン共重合ゴム
、エチレンーブロビレンージエン共重合ゴムなど、各種
の合或ゴムが例示され、これらのゴムを単独で、あるい
は異種のゴムとブレンドして使用することができる。こ
れらの中でも、天然ゴム単独または天然ゴムを主体とす
る合成ゴムとのブレンド系が好ましい。
る補強性の異なる種々のカーボンブラックが本発明にお
いても使用することができ、その種類は特に制限されな
い。またその添加量も特に制限されないが、通常はゴム
100重量部あたり150重量部以下で使用され、好ま
しくはlO〜150重量部の範囲から選択される。
各種配合剤も、目的に応じて使用することができる。通
常、充填剤、イオウ、ステアリン酸、しゃく解剤、亜鉛
華、各種の加硫促進剤、プロセスオイル、加工助剤、老
化防止剤、オゾン劣化防止剤、ワックス類などが使用さ
れる。これら配合剤の種類や量は、必要に応じて選択す
ることができ、本発明において特に限定されるものでは
ない。
の配合は、基本的に二つの工程で行われる。すなわち、
カーボンブラックその他の充填剤、プロセスオイル、ス
テアリン酸などは、ゴム温度120〜220℃程度の比
較的高温の第一工程で添加され、加硫促進剤や加硫剤は
、ゴム温度40〜120℃程度の比較的低温の第二工程
で添加される。
−(シクロヘキシルチオ〉フタルイミドおよび一般式[
I1)のビスマレイミド類は、任意の工程で配合するこ
とができる。しかしジニトロジアミン類は、カーボンブ
ラックなどが配合される第一工程で添加するのが好まし
く、その際の配合温度は、高温である方がゴム物性の改
良効果が大きいので、140〜200℃程度が好ましい
。またN−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドおよび
ビスマレイミド類は、高温の第一工程で添加すると動的
物性を低下させる傾向が大きいので、比較的低温の第二
工程で添加するのが好ましい。
トレッド部、あるいは防振ゴムとして好まし《使用され
る。例えばこのゴム組成物をトレッド部あるいはその他
の部材に適用し、タイヤ業界で通常行われている方法に
より或形して、タイヤとすることができる。またこのゴ
ム組成物を適当な形に或形し、あるいは金属と接着して
、防振ゴムとすることができる。
、本発明はこれらによって限定されるものではない。な
お以下の例中、%または部とあるのは、特にことわりが
ないかぎり、いずれも重量基準である。
レイミド類は次のとおりであり、以下それぞれの記号で
表示する。
ル)−1.6−ジアミノヘ キサン B:N,N’ −ビス(2−メチル−2−ニトロブ口ビ
ル)−1.4−ジアミノブ タン C:N,N’−ビス(2−メチル−2一二トロブロビル
)−1.,12−ジアミノドデカン D:N,N’−ビス(2−メチル−2一二トロブロビル
)−1.4−ジアミノベ ンゼン E:N,N’ −ビス(2−メチル−2一二トロプロビ
ル)−4.4’ −ジアミノジフェニルメタン ビスマレイミド類 F : N,N’ − (m−フエニレン)ビスマレ
イミド G:N,N’ 一へキサメチレンビスマレイミド 実施例1 (配合処方) 天然ゴム HAFブラック ステアリン酸 芳香族系プロセスオイル 亜鉛華 1 0 0部 4 5部 3部 3部 5部 イオウ 21H ジニトロジアミン類 ) バンバIJ−ミキサーとして、東洋精機製の250−ラ
ボプラストミルを用い、オイルバス温度170℃で、上
記配合処方に基づき、天然ゴムに、ジニトロジアミン類
、カーボンブラック、ステアリン酸、プロセスオイルお
よび亜鉛華を投入し、60rpmのミキサー回転数で5
分間混練した。この時のゴム温度は150〜160℃で
あった。
温度で、上記配合処方に示したN−(シクロヘキシルチ
オ〉フタルイミド、ビスマレイミド類、老化防止剤、加
硫促進剤およびイオウを添加し、混練した。
後、各種の試験に供した。ただし下記ムーニースコーチ
性の試験は、加硫前の配合物を用いて行った。試験結果
を表−1にまとめた。
拠して、125℃で最低値より5ポイント上昇するまで
の時間をスコーチタイムとした。
1bs 、ストローク6.35畑、振動数1800rp
m,槽内温度40℃の条件で、40分後の発熱温度(4
0分後のゴム温度と初期ゴム温度の差で表示)を測定し
た。
荷重300g、振動数50k、温度60℃の条件で測定
した。値が小さくなるほど、転勤抵抗が小さいことを意
味する。
25℃、振動周波数100(4) (3) (6) (7) 血で測定した。
測定した。
、ブルーム発生のなかったものは01ブルームが発生し
たものは×で表示した。
とのブレンド系にした上記配合処方に基づき、実施例l
と同様の実験を行った。なお加硫条件は、155℃で3
0分間とした。結果を表−2にまとめた。
れた動的特性を有するゴム組成物が得られる。すなわち
本発明のゴム組成物は、スコーチ性が安定しており、し
かもレジリエンス、耐発熱性、60℃tanδおよび動
倍率が高い水準に維持されている。したがってかかるゴ
ム組成物を、タイヤ部材、例えばタイヤのグリップ部に
適用した場合には、車の低燃費化やタイヤの耐久性向上
がはかられ、製品寿命の延長による経済性の改善が期待
される。また本発明のゴム組成物を防振ゴムに適用した
場合には、振動や騒音の低減がはかられ、例えばかかる
防振ゴムを搭載した車において、乗り心地の改善が期待
される。
Claims (7)
- (1)カーボンブラックを含むゴム組成物であって、天
然ゴムおよび/または合成ゴムからなる原料ゴム100
重量部に対して、 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、Xは2価の鎖状脂肪族基、環状脂 肪族基または芳香族基であって、基中にハ ロゲンまたは酸素を含んでもよい。R^1は水素原子、
鎖状脂肪族基、環状脂肪族基また は芳香族基であるが、XおよびR^1がいずれも鎖状脂
肪族基である場合は、R^1を介して窒素原子同士が互
いにさらに連結してもよ い。R^2およびR^3はそれぞれ独立に水素原子また
は炭素数1〜12のアルキル基であり、R^2とR^3
が結合して環を形成してもよい)で示されるジニトロジ
アミン類0.1〜10重量部、 N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミド 0.05〜0.3重量部、および 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、Rは2価の非環状脂肪族基、環状 脂肪族基または芳香族基であって、基中に ヘテロ原子を含んでもよい) で示されるビスマレイミド類0.05〜1重量部 を含有してなることを特徴とするゴム組成物。 - (2)原料ゴムが天然ゴム単独または天然ゴムを主体と
する合成ゴムとのブレンド系である請求項1記載の組成
物。 - (3)一般式〔 I 〕中のXが炭素数4〜12の鎖状脂
肪族基である請求項1または2記載の組成物。 - (4)一般式〔II〕中のRが炭素数6〜8の芳香族基ま
たは炭素数4〜8の脂肪族基である請求項1、2または
3記載の組成物。 - (5)請求項1〜4のいずれかに記載の組成物を用いた
タイヤ。 - (6)当該組成物をトレッド部に用いた請求項5記載の
タイヤ。 - (7)請求項1〜4のいずれかに記載の組成物を用いた
防振ゴム。
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
JP1191658A JPH07122006B2 (ja) | 1989-07-24 | 1989-07-24 | すぐれた動的特性を有するゴム組成物 |
EP90112152A EP0410152B1 (en) | 1989-07-24 | 1990-06-26 | Rubber composition having excellent dynamic properties |
DE69006788T DE69006788T2 (de) | 1989-07-24 | 1990-06-26 | Kautschukmischung mit ausgezeichneten dynamischen Eigenschaften. |
CA002020043A CA2020043A1 (en) | 1989-07-24 | 1990-06-28 | Rubber composition having excellent dynamic properties |
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JP2005194501A (ja) * | 2003-12-09 | 2005-07-21 | Tokai Rubber Ind Ltd | 防振ゴム組成物 |
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JP2013136657A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-11 | Swcc Showa Cable Systems Co Ltd | ゴム組成物および免震・防振装置 |
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-
1989
- 1989-07-24 JP JP1191658A patent/JPH07122006B2/ja not_active Expired - Fee Related
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