JP2003253057A - ゴム用途において有用性を有する新規組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 エラストマー組成物を配合する際に有用であ
って、ゴム組成物が広範囲の用途において有用性を有す
る組成物を提供する。 【解決手段】 ８−ヒドロキシキナルジンとＮ−アシル
タウリン塩を含む組成物は、エラストマー組成物を配合
する際に有用である。組成物は、ゴム、金属酸化物、可
塑剤、充填剤、酸化防止剤、硬化剤などのエラストマー
を含むものが挙げられる。本発明のゴム組成物は広範囲
の用途において有用性がある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、８−ヒドロキシキ
ナルジンとＮ−アシルタウリン塩を含む組成物、詳しく
はポリマーをさらに含む組成物、さらに詳しくは該ポリ
マーがゴムである組成物に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、エラストマ
ー組成物を配合する際に有用であって、ゴム組成物が広
範囲の用途において有用性を有する組成物を提供するこ
とを目的とする。

【０００３】

【課題を解決する手段】本発明の組成物は、アシル基が
炭素数８〜２０の範囲であるＮ−アシルタウリン塩であ
る第一配合物と、８−ヒドロキシキナルジンとを含むこ
とを特徴とする。

【０００４】また、本発明のゴム組成物の製造方法は、
（ａ）ベースゴムと、アシル基が炭素数８〜２０の範囲
であるＮ−アシルタウリン塩である第一配合物と、８−
ヒドロキシキナルジンと、加硫剤とを含む混合物を形成
するステップと、（ｂ）ステップ（ａ）の混合物を１５
０〜２００℃で加熱硬化するステップとを含むことを特
徴とする。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明は最も一般的な形態におい
て８−ヒドロキシキナルジンとＮ−アシルタウリン塩を
含む組成物である。８−ヒドロキシキナルジンは８−ヒ
ドロキシー２−メチルキノリンとしても知られている。
Ｎ−アシルタウリン塩の一般式は

【０００６】

【化１】

【０００７】のように示すことができる。ここで、アシ
ル基は通常炭化水素あるいは置換炭化水素のいずれかで
ある。通常、Ｎ−アシルタウリン塩のアシル基は炭素数
８〜２０の範囲である。一般式（１）において、これは
炭素数が７〜１９であるＲ1に相当することになる。上
記の式において、Ｒ^２は水素、あるいは炭素数１〜２０
を有するアルキル基であってもよい。Ｒ^２がアルキル基
であるとき、Ｎ−アシルタウリン塩は、より具体的には
Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩である。

【０００８】Ｎ−アシルタウリン塩は、通常、塩の形
態、例えばナトリウム塩などの金属塩の組成物として供
給されるものである。しかしＮ−アシルタウリン塩は酸
の形態（Ｎ−アシルタウリン）で供給されることも考え
うる。

【０００９】Ｎ−アシルタウリン塩、より具体的にはＮ
−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩は既知のものであ
り、当業者はこれらの化合物を広範囲に製造することが
できる。後述の実施例では市販のＮ−ラウロイル−Ｎ−
メチルタウリンナトリウムを使用しているが、本発明は
この化合物の使用に制限するものではない。一般式
（１）に一致する他の化合物としては、Ｎ−オレイルタ
ウリンナトリウム、Ｎ−オレイル−Ｎ−メチルタウリン
ナトリウム、Ｎ−ココイル−Ｎ−メチルタウリンナトリ
ウム、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウ
ム、Ｎ−パルミトイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウ
ム、Ｎ−パルミトイル−Ｎ−アテアリルタウリンナトリ
ウム、およびこれらのカリウム塩、リチウム塩、他の塩
などがある。

【００１０】本発明の組成物の有用性のうち、エラスト
マー組成物での使用は特に重要である。８−ヒドロキシ
キナルジンとＮ−アシルタウリン塩からなり、ベースポ
リマーをさらに含む組成物は有用なエラストマー組成物
でありうる。ここにベースポリマーは通常ポリマー、す
なわち一つのモノマーあるいはさまざまなモノマーから
誘導された複数の結合ユニットを含む比較的高分子量の
物質である。

【００１１】本発明の組成物の一部であるベースポリマ
ーの中には、ベースゴムがある。本発明を適用できるゴ
ムの中には、ニトリルゴム、水素化ニトリルゴム、エチ
レン−プロピレンゴム、ビニル酢酸とエチレンのコポリ
マー、エチレン、プロピレン、非共役ジエンの三元ポリ
マー、天然ゴム、ポリブタジエン、ポリイソブチレン、
ブチルゴム、ハロゲン化ブチルゴム、ブタジエンとスチ
レン、アクリロニトリル、メタクリル酸メチルなどの１
つまたは複数の重合可能なエチレン性不飽和モノマーと
のコポリマー、ポリアクリレート、ポリエーテル、およ
びクロロブタジエン、イソプレンなどの置換ブタジエン
のポリマーがある。さまざまなゴム、あるいはゴムとプ
ラスチック（例えばニトリルゴムとポリ塩化ビニル）の
混合物ももちろん使用できる。

【００１２】本発明において、ベースゴムとして水素化
ニトリルゴムを使用する実施例が示されているが、本発
明の組成物を製造する際に他のベースゴムとベースポリ
マーあるいはエラストマーも使用できる。

【００１３】ベースゴムを含む本発明の組成物には、８
−ヒドロキシキナルジンがベースゴム１００重量部に対
して０．０５〜１００重量部、より好ましくは０．１〜
３０重量部の割合で含まれている。Ｎ−アシルタウリン
塩化合物がベースゴム１００重量部に対して０．０５〜
１００重量部、より好ましくは０．１〜２０重量部の割
合で含まれている。

【００１４】ベースゴムに加えて、本発明の組成物は後
述するようにポリマー組成物に一般に使用されるさまざ
まな成分のいずれでも含有してよい。

【００１５】本発明の組成物は、例えば金属酸化物をさ
らに含んでいてもよい。この金属酸化物はアルカリ土類
金属酸化物、例えば酸化マグネシウムである。金属酸化
物を含有するときは、通常ベースゴム１００重量部に対
して２〜５０重量部、より好ましくは３〜１０重量部の
割合で使用される。

【００１６】本発明の組成物は、一つまたは複数の充填
剤をさらに含んでいてもよい。この充填剤は、クレー、
シリカ、高ｐＨミネラルフィラー、あるいはカーボンブ
ラックである。充填剤を含有するときは、通常ベースゴ
ム１００重量部に対して２０〜２００重量部、より好ま
しくは４０〜１００重量部の割合で使用される。

【００１７】本発明の組成物は、一つまたは複数の可塑
剤をさらに含有してもよい。多くの化合物が可塑剤とし
て働くことは当技術分野で知られており、例えばトリメ
リト酸トリオクチルが挙げられる。可塑剤を含有すると
きは、通常ベースゴム１００重量部に対して２〜１００
重量部、より好ましくは５〜２０重量部の割合で使用さ
れる。

【００１８】本発明の組成物は、一つまたは複数の酸化
防止剤をさらに含んでいてもよい。多くの化合物が酸化
防止剤として働くことは当技術分野で知られている。実
施例では４，４’−ビス（α,α−ジメチルベンジル）
ジフェニルアミンなどのアミン系酸化防止剤、２−メル
カプト−４（５）−メチルベンズイミダゾールの亜鉛塩
などのベンズイミダゾールを含有する。酸化防止剤を含
有するときは、通常ベースゴム１００重量部に対して
０．５〜５重量部、より好ましくは１〜３重量部の割合
で使用される。

【００１９】本発明の組成物は、一つまたは複数の硬化
（加硫）剤をさらに含有してもよい。これらの硬化（加
硫）剤は、通常組成物を硬化（加硫）する加熱処理工程
前に添加される。加硫剤は加熱処理工程前の組成物中に
化学的に存在しているが、加熱処理工程の間に組成物と
化学反応を起こし、したがって加熱硬化（加硫）後には
加硫剤がもはや存在しない場合もある。本発明は加熱硬
化（加硫）工程前後の両組成物を含むことを目的とする
ものである。すなわち、前加硫組成物（すなわち、加熱
硬化前）の成分が加熱硬化の間に完全に反応しても、そ
の硬化（加硫）組成物は前硬化（前加硫）組成物の加熱
硬化によって製造される組成物と考えられる。

【００２０】添加される硬化剤あるいは加硫剤の例とし
ては、硫黄、硫黄供与体およびα,α−ビス（ｔ−ブチ
ルパーオキサイド）ジイソプロピルベンゼンなどの有機
過酸化物などがある。硬化剤あるいは加硫剤を含有する
ときは、通常ベースゴム１００重量部に対して１〜１５
重量部、より好ましくは１．５〜１０重量部の割合で使
用される。

【００２１】本発明の組成物を製造する際には、インタ
ーナルミキサー、２本ロール機、エクストルーダーなど
従来のゴム混合装置を用いて、ポリマー組成物を添加混
合する。配合方法の一実施例では、この混合物に硬化剤
を除く成分をすべて加え、数分間あるいは温度が約１１
０℃〜１７０℃に至るまで混合し、マスターバッチを製
造する。このマスターバッチを最終混合用冷間２本ロー
ル機上にダンプし、そのロール機上で硬化剤を混合す
る。

【００２２】上記配合方法の代わりに、第２実施例で
は、一つまたは複数の硬化剤を含むすべての成分を添加
混合し、混合物を９０℃〜１２０℃でダンプする。

【００２３】上記配合方法の代わりに、第３実施例で
は、最初の混合マスターバッチを混合機に戻し、加硫剤
を加え、混合物を数分間あるいは混合物温度が９０℃〜
１２０℃に至るまで混合し、冷間仕上げ２本ロール機に
ダンプするというツーパス混合を行なう。

【００２４】混合後、組成物を押出しあるいは成形し、
代表的に１５０℃〜２００℃の範囲の温度での加熱処理
によって硬化する。

【００２５】本発明の工程では、この混合物にベースゴ
ム上の８−ヒドロキシキナルジンの前混合物という形態
で８−ヒドロキシキナルジンを添加するのが好都合であ
る。他に活性成分がなければ、このような予備混合物は
主成分として８−ヒドロキシキナルジンとベースゴムを
含むと考えることができる。ベースゴム上の８−ヒドロ
キシキナルジンとＮ−アシルタウリン塩の予備混合物を
調製することも可能であり、そのような予備混合物は主
成分として８−ヒドロキシキナルジン、Ｎ−アシルタウ
リン塩およびベースゴムを含むと考えることができる。

【００２６】

【実施例】本発明の8実施例を表１に示す。8実施例はす
べて下記の方法によって製造した。すべての場合におい
て、ベースゴムはゼオンケミカルズＬ．Ｐ．から入手可
能な水素化ニトリルエラストマー（ＨＮＢＲ）のＺＥＴ
ＰＯＬ２０００であった。

【００２７】ＺＥＴＰＯＬ２０００と混合するその他の
成分は、カーボンブラック、グレード Ｎ７７４；トリ
メリト酸トリオクチル、商品名ＰＬＡＳＴＨＡＬＬ（登
録商標） ＴＯＴＭ；４，４’−ビス（α,α−ジメチ
ルベンジル）ジフェニルアミン、商品名ナウガード４４
５（ユニロイヤルケミカル社製）；酸化マグネシウム、
商品名マグライトＤ；２−メルカプト−４（５）−メチ
ルベンズイミダゾールの亜鉛塩、商品名バノックス Ｚ
ＭＴＩ（Ｒ．Ｔ．バンデルビルト社製）；８−ヒドロキ
シキナルジン（添加前に３６％アクリロニトリル水素化
ニトリルゴムと予備混合）；およびα,α−ビス（ｔ−
ブチルパーオキサイド）ジイソプロピルベンゼン、商品
名ＶＵＬ−ＣＵＰ ４０ＫＥである。

【００２８】表１には、任意のベースゴム１００部に対
するその他の成分量を示す。表２には硬化後に得られた
組成物の選定した特性を示す。

【００２９】表２に示す特性からわかるように、本発明
のゴム組成物、例えば表１の実施例１〜８に示すゴム組
成物は広範囲の使用に適している。例えば、組成物は成
形あるいは押出しして、オイルシール、ガスケット、グ
ロメット、オイルホース、ローラーおよび一般的にゴム
からなる製品に使用することができる。

【００３０】

【表１】

【００３１】

【表２】

【００３２】本発明は具体的な実施例について例示され
ているが、本発明の範囲を逸脱することなく様々な変更
および修正がなされ得ることが理解されるであろう。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス ホーファー アメリカ合衆国，ケンタッキー州 40245, ルイスヴィル， グレンスフォード プレ イス 14303 Ｆターム(参考） 4J002 AC011 AC031 AC061 AC071 AC081 AC091 AC111 BB061 BB151 BB181 BG041 DE048 EU057 EV256 FD019 FD020 FD206 FD207 GJ00 GM00

Claims (38)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アシル基が炭素数８〜２０の範囲である
   Ｎ−アシルタウリン塩である第一配合物と、 ８−ヒドロキシキナルジンとを含む組成物。
2. 【請求項２】 ベースポリマーをさらに含む、請求項１
   に記載の組成物。
3. 【請求項３】 前記ベースポリマーがベースゴムであ
   る、請求項２に記載の組成物。
4. 【請求項４】 前記ベースゴムが水素化ニトリルゴムで
   ある、請求項３に記載の組成物。
5. 【請求項５】 前記第一配合物がＮ−ラウロイル−Ｎ−
   メチルタウリン塩である、請求項２に記載の組成物。
6. 【請求項６】 前記第一配合物がＮ−ラウロイル−Ｎ−
   メチルタウリンナトリウムである、請求項５に記載の組
   成物。
7. 【請求項７】 前記第一配合物が、前記ベースゴム１０
   ０重量部に対して０．１〜２０重量部の範囲の割合で存
   在する、請求項３に記載の組成物。
8. 【請求項８】 前記８−ヒドロキシキナルジンが、前記
   ベースゴム１００重量部に対して０．１〜３０重量部の
   範囲の割合で存在する、請求項３に記載の組成物。
9. 【請求項９】 前記第一配合物が、前記ベースゴム１０
   ０重量部に対して０．１〜２０重量部の範囲の割合で存
   在する、請求項４に記載の組成物。
10. 【請求項１０】 前記８−ヒドロキシキナルジンが前記
    ベースゴム１００重量部に対して０．１〜３０重量部の
    範囲の割合で存在する、請求項４に記載の組成物。
11. 【請求項１１】 前記第一配合物が、前記ベースゴム１
    ００重量部に対して０．１〜２０重量部の範囲の割合で
    存在する、請求項５に記載の組成物。
12. 【請求項１２】 前記８−ヒドロキシキナルジンが、前
    記ベースゴム１００重量部に対して０．１〜３０重量部
    の範囲の割合で存在する、請求項５に記載の組成物。
13. 【請求項１３】 金属酸化物をさらに含む、請求項２に
    記載の組成物。
14. 【請求項１４】 前記金属酸化物が酸化マグネシウムで
    ある、特許請求の範囲第１３項記載の組成物。
15. 【請求項１５】 充填剤をさらに含む、請求項２に記載
    の組成物。
16. 【請求項１６】 前記充填剤が高ｐHミネラルフィラー
    である、請求項１５に記載の組成物。
17. 【請求項１７】 前記充填剤がカーボンブラックであ
    る、請求項１５に記載の項記載の組成物。
18. 【請求項１８】 可塑剤をさらに含む、請求項２に記載
    の組成物。
19. 【請求項１９】 前記可塑剤がトリメリト酸トリオクチ
    ルである、請求項１７に記載の組成物。
20. 【請求項２０】 第一の酸化防止剤をさらに含み、該第
    一の酸化防止剤がアミンである、請求項２に記載の組成
    物。
21. 【請求項２１】 前記第一の酸化防止剤が４，４’−ビ
    ス（α,α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンであ
    る、請求項２０に記載の組成物。
22. 【請求項２２】 第二の酸化防止剤をさらに含む、請求
    項２０に記載の組成物。
23. 【請求項２３】 加硫剤をさらに含む、請求項２に記載
    の組成物。
24. 【請求項２４】 前記加硫剤が有機過酸化物である、請
    求項２３に記載の組成物。
25. 【請求項２５】 請求項２３に記載の組成物を１５０〜
    ２００℃の温度で加熱硬化することによって製造される
    ゴム組成物。
26. 【請求項２６】 酸化マグネシウムと、 ４，４’−ビス（α,α−ジメチルベンジル）ジフェニ
    ルアミンである第一酸化防止剤と、 第二酸化防止剤と、 カーボンブラックと、 トリメリト酸トリオクチルと、 α,α−ビス（ｔ−ブチルパーオキサイド）ジイソプロ
    ピルベンゼンとをさらに含む、請求項４に記載の組成
    物。
27. 【請求項２７】 請求項２６に記載の組成物を１５０〜
    ２００℃の温度で加熱硬化することによって製造される
    ゴム組成物。
28. 【請求項２８】 前記組成物が、前記第一配合物、８−
    ヒドロキシキナルジン、および前記ベースゴムを主成分
    として含む、請求項３に記載の組成物。
29. 【請求項２９】 前記第一配合物が、Ｎ−アシル−Ｎ−
    アルキルタウリン塩であって、該アシル基が炭素数８〜
    ２０の範囲であり、該アルキル基が炭素数１〜２０の範
    囲である、請求項１に記載の組成物。
30. 【請求項３０】 ゴム組成物の製造方法であって、 （ａ）ベースゴムと、 アシル基が炭素数８〜２０の範囲であるＮ−アシルタウ
    リン塩である第一配合物と、 ８−ヒドロキシキナルジンと、 加硫剤とを含む混合物を形成するステップと、 （ｂ）ステップ（ａ）の混合物を１５０〜２００℃で加
    熱硬化するステップとを含む製造方法。
31. 【請求項３１】 前記第一配合物は、アシル基がＮ−ア
    シル−Ｎ−アルキルタウリン塩であって、該アシル基が
    炭素数８〜２０の範囲であり、該アルキル基が炭素数１
    〜２０の範囲である、請求項３０に記載の製造方法。
32. 【請求項３２】 前記ベースゴムが水素化ニトリルゴム
    である、請求項３０に記載の製造方法。
33. 【請求項３３】 前記第一配合物がＮ−ラウロイル−Ｎ
    −メチルタウリン塩である、請求項３０に記載の製造方
    法。
34. 【請求項３４】 前記ステップ（ａ）の混合物が金属酸
    化物をさらに含む、請求項３０に記載の製造方法。
35. 【請求項３５】 前記金属酸化物が酸化マグネシウムで
    ある、請求項３０に記載の製造方法。
36. 【請求項３６】 前記ステップ（ａ）の混合物が充填剤
    をさらに含む、請求項３０に記載の製造方法。
37. 【請求項３７】 前記充填剤がカーボンブラックであ
    る、請求項３６に記載の製造方法。
38. 【請求項３８】 ステップ（ａ）において、８−ヒドロ
    キシキナルジンをヒドロキシキナルジンと第二のゴムと
    の前混合物の形態で前記混合物に添加する、請求項３０
    に記載の製造方法。