JPH09110776A - 液体ヒドロキシアルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯蔵性の改善法 - Google Patents
液体ヒドロキシアルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯蔵性の改善法Info
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- JPH09110776A JPH09110776A JP8248297A JP24829796A JPH09110776A JP H09110776 A JPH09110776 A JP H09110776A JP 8248297 A JP8248297 A JP 8248297A JP 24829796 A JP24829796 A JP 24829796A JP H09110776 A JPH09110776 A JP H09110776A
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- ketones
- ketone
- alkoxyalkyl
- propanone
- butanone
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 液体ヒドロキシアルキルケトン及びアルコキ
シアルキルケトンの貯蔵性の改善法 【解決手段】 液体ヒドロキシアルキルケトン及びアル
コキシアルキルケトンに、塩基0.0001〜1重量%
を添加する。
シアルキルケトンの貯蔵性の改善法 【解決手段】 液体ヒドロキシアルキルケトン及びアル
コキシアルキルケトンに、塩基0.0001〜1重量%
を添加する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液体ヒドロキシア
ルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯蔵性
を、僅かな量の塩基の添加により改善する方法に関す
る。
ルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯蔵性
を、僅かな量の塩基の添加により改善する方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】液体ヒドロキシアルキルケトン及びアル
コキシアルキルケトン、例えばヒドロキシアセトンは、
貯蔵の際に副反応を起こす傾向がある。これにより、貯
蔵された製品の含有率が減り、これにより、不純にな
り、かつ部分的に変色する。
コキシアルキルケトン、例えばヒドロキシアセトンは、
貯蔵の際に副反応を起こす傾向がある。これにより、貯
蔵された製品の含有率が減り、これにより、不純にな
り、かつ部分的に変色する。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、前記の欠点を除去することであった。
は、前記の欠点を除去することであった。
【0004】
【課題を解決するための手段】相応して、液体ヒドロキ
シアルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯蔵
性を改善する新規の方法を発見し、これは、塩基0.0
001〜1重量%を添加することを特徴とする。
シアルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯蔵
性を改善する新規の方法を発見し、これは、塩基0.0
001〜1重量%を添加することを特徴とする。
【0005】ヒドロキシアルキルケトンとしては、ヒド
ロキシアセトン、1−ヒドロキシブタン−2−オン又は
それらの混合物、有利には、ヒドロキシアセトンが好適
である。
ロキシアセトン、1−ヒドロキシブタン−2−オン又は
それらの混合物、有利には、ヒドロキシアセトンが好適
である。
【0006】アルコキシアルキルケトンとしては、メト
キシ−2−プロパノン、エトキシ−2−プロパノン、n
−プロポキシ−2−プロパノン、イソ−プロポキシ−2
−プロパノン、n−ブトキシ−2−プロパノン、イソ−
ブトキシ−2−プロパノン、s−ブトキシ−2−プロパ
ノン、t−ブトキシ−2−プロパノン、メトキシ−2−
ブタノン、エトキシ−2−ブタノン、n−プロポキシ−
2−ブタノン、イソ−プロポキシ−2−ブタノン、n−
ブトキシ−2−ブタノン、イソ−ブトキシ−2−ブタノ
ン、s−ブトキシ−2−ブタノン、t−ブトキシ−2−
ブタノン、1−メトキシ−ブタン−3−オン、1−エト
キシブタン−3−オン、1−メトキシ−1−ブテン−3
−オン、エトキシ−1−ブテン−3−オン又はそれらの
混合物、有利に、メトキシ−2−プロパノン、エトキシ
−2−プロパノン、n−プロポキシ−2−プロパノン、
メトキシ−2−ブタノン、エトキシ−2−ブタノン、n
−プロポキシ−2−ブタノン又はそれらの混合物、特に
有利に、メトキシ−2−プロパノン及びメトキシ−2−
ブタノンが好適である。
キシ−2−プロパノン、エトキシ−2−プロパノン、n
−プロポキシ−2−プロパノン、イソ−プロポキシ−2
−プロパノン、n−ブトキシ−2−プロパノン、イソ−
ブトキシ−2−プロパノン、s−ブトキシ−2−プロパ
ノン、t−ブトキシ−2−プロパノン、メトキシ−2−
ブタノン、エトキシ−2−ブタノン、n−プロポキシ−
2−ブタノン、イソ−プロポキシ−2−ブタノン、n−
ブトキシ−2−ブタノン、イソ−ブトキシ−2−ブタノ
ン、s−ブトキシ−2−ブタノン、t−ブトキシ−2−
ブタノン、1−メトキシ−ブタン−3−オン、1−エト
キシブタン−3−オン、1−メトキシ−1−ブテン−3
−オン、エトキシ−1−ブテン−3−オン又はそれらの
混合物、有利に、メトキシ−2−プロパノン、エトキシ
−2−プロパノン、n−プロポキシ−2−プロパノン、
メトキシ−2−ブタノン、エトキシ−2−ブタノン、n
−プロポキシ−2−ブタノン又はそれらの混合物、特に
有利に、メトキシ−2−プロパノン及びメトキシ−2−
ブタノンが好適である。
【0007】一般に、安定させる液体ヒドロキシアルキ
ルケトン及びアルコキシアルキルケトンに、塩基0.0
001〜1重量%、有利に0.001〜0.1重量%、
特に有利に、0.005〜0.05重量%を添加する。
ルケトン及びアルコキシアルキルケトンに、塩基0.0
001〜1重量%、有利に0.001〜0.1重量%、
特に有利に、0.005〜0.05重量%を添加する。
【0008】塩基としては、3級アミン、有利に3級ア
ルキルアミン、特に有利にトリアルキルアミン、例えば
トリメチルアミン、ジメチルエチルアミン、メチルジエ
チルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルア
ミン、トリ−イソ−プロピルアミン又はテトラメチルエ
タンジアミン、テトラメチル−n−プロパンジアミン、
テトラメチル−n−ブタンジアミン、テトラメチル−n
−ペンタンジアミン、テトラメチル−n−ヘキサンジア
ミン又はアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、
アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属水酸化物、
アルカリ土類金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸水素
塩、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素リチウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ヒドロキシ炭酸カ
ルシウム、ヒドロキシ炭酸マグネシウム又はそれらの混
合物、有利に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム又はそれらの混合物の固体
もしくは水溶液が好適である。
ルキルアミン、特に有利にトリアルキルアミン、例えば
トリメチルアミン、ジメチルエチルアミン、メチルジエ
チルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルア
ミン、トリ−イソ−プロピルアミン又はテトラメチルエ
タンジアミン、テトラメチル−n−プロパンジアミン、
テトラメチル−n−ブタンジアミン、テトラメチル−n
−ペンタンジアミン、テトラメチル−n−ヘキサンジア
ミン又はアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、
アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属水酸化物、
アルカリ土類金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸水素
塩、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素リチウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ヒドロキシ炭酸カ
ルシウム、ヒドロキシ炭酸マグネシウム又はそれらの混
合物、有利に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム又はそれらの混合物の固体
もしくは水溶液が好適である。
【0009】
比較例A 新鮮な蒸留ヒドロキシアセトン200mlを、室温(2
5℃)で貯蔵した。結果を、第A表にまとめた。
5℃)で貯蔵した。結果を、第A表にまとめた。
【0010】
【表1】
【0011】例1 新鮮な蒸留ヒドロキシアセトン200mlに、N,N,
N′,N′−テトラメチルヘキサンジアミン(TMHD
A)を添加し、含有率を100ppmにした。結果を、
第1表にまとめた。
N′,N′−テトラメチルヘキサンジアミン(TMHD
A)を添加し、含有率を100ppmにした。結果を、
第1表にまとめた。
【0012】
【表2】
【0013】例2 新鮮な蒸留ヒドロキシアセトン200mlに、N,N,
N′,N′−テトラメチルヘキサンジアミンを添加し、
含有率を250ppmにした。結果を、第2表にまとめ
た。
N′,N′−テトラメチルヘキサンジアミンを添加し、
含有率を250ppmにした。結果を、第2表にまとめ
た。
【0014】
【表3】
【0015】例3及び4 新鮮な蒸留ヒドロキシアセトン200mlに、25%炭
酸ナトリウム水溶液を添加し、炭酸ナトリウムの含有率
を300ppmにした。もう1つの実験では、含有率
を、炭酸ナトリウム100ppmに調節した。結果を、
第3表にまとめた。
酸ナトリウム水溶液を添加し、炭酸ナトリウムの含有率
を300ppmにした。もう1つの実験では、含有率
を、炭酸ナトリウム100ppmに調節した。結果を、
第3表にまとめた。
【0016】
【表4】
フロントページの続き (72)発明者 ハロ ヴァッヘ ドイツ連邦共和国 フスゲンハイム ライ ファイゼンシュトラーセ 23
Claims (8)
- 【請求項1】 液体ヒドロキシアルキルケトン及びアル
コキシアルキルケトンの貯蔵性の改善法において、塩基
0.0001〜1重量%を添加することを特徴とする、
液体ヒドロキシアルキルケトン及びアルコキシアルキル
ケトンの貯蔵性の改善法。 - 【請求項2】 ヒドロキシアルキルケトンとして、ヒド
ロキシアセトン、1−ヒドロキシブタン−2−オン又は
それらの混合物を使用する、請求項1に記載の液体ヒド
ロキシアルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの
貯蔵性の改善法。 - 【請求項3】 アルコキシアルキルケトンとして、メト
キシ−2−プロパノン、エトキシ−2−プロパノン、n
−プロポキシ−2−プロパノン、イソ−プロポキシ−2
−プロパノン、n−ブトキシ−2−プロパノン、イソ−
ブトキシ−2−プロパノン、s−ブトキシ−2−プロパ
ノン、t−ブトキシ−2−プロパノン、メトキシ−2−
ブタノン、エトキシ−2−ブタノン、n−プロポキシ−
2−ブタノン、イソ−プロポキシ−2−ブタノン、n−
ブトキシ−2−ブタノン、イソ−ブトキシ−2−ブタノ
ン、s−ブトキシ−2−ブタノン、t−ブトキシ−2−
ブタノン又はそれらの混合物を使用する、請求項1又は
2に記載の液体ヒドロキシアルキルケトン及びアルコキ
シアルキルケトンの貯蔵性の改善法。 - 【請求項4】 塩基0.001〜0.1重量%を添加す
る、請求項1から3のいずれかに記載の液体ヒドロキシ
アルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯蔵性
の改善法。 - 【請求項5】 塩基0.005〜0.05重量%を添加
する、請求項1から4のいずれかに記載の液体ヒドロキ
シアルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯蔵
性の改善法。 - 【請求項6】 塩基として、3級アミン、アルカリ金属
炭酸塩、アルカリ金属水酸化物又はそれらの混合物を使
用する、請求項1から5のいずれかに記載の液体ヒドロ
キシアルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯
蔵性の改善法。 - 【請求項7】 塩基として、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、テトラメチルヘキサンジアミン又はそれ
らの混合物を使用する、請求項1から6のいずれかに記
載の液体ヒドロキシアルキルケトン及びアルコキシアル
キルケトンの貯蔵性の改善法。 - 【請求項8】 塩基として炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム又はそれらの混
合物を、固体の形で、又は水溶液として使用する、請求
項1から7のいずれかに記載の液体ヒドロキシアルキル
ケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯蔵性の改善
法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19535404.4 | 1995-09-23 | ||
DE19535404A DE19535404A1 (de) | 1995-09-23 | 1995-09-23 | Verfahren zur Verbesserung der Lagerfähigkeit flüssiger Hydroxy- und Alkoxyalkylketonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09110776A true JPH09110776A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=7772979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8248297A Withdrawn JPH09110776A (ja) | 1995-09-23 | 1996-09-19 | 液体ヒドロキシアルキルケトン及びアルコキシアルキルケトンの貯蔵性の改善法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5874631A (ja) |
EP (1) | EP0764625B1 (ja) |
JP (1) | JPH09110776A (ja) |
DE (2) | DE19535404A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998000382A1 (fr) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Toray Industries, Inc. | Procedes de preparation de cetones optiquement actives |
KR100654902B1 (ko) * | 2004-10-20 | 2006-12-06 | 이회선 | 살비성 화합물 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6248927B1 (en) * | 2000-12-14 | 2001-06-19 | Eastman Chemical Company | Stabilized cyclobutanone compositions |
DE102007011288A1 (de) | 2007-03-08 | 2008-09-11 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Stabilisierung von Cyclobutanonderivaten |
ES2933278T3 (es) * | 2018-05-01 | 2023-02-03 | Dow Global Technologies Llc | Concentrados emulsionables |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE206777C (ja) * | ||||
US2294286A (en) * | 1941-01-27 | 1942-08-25 | Shell Dev | Stabilization of unsaturated ketones |
GB641443A (en) * | 1945-03-13 | 1950-08-09 | Bataafschd Petroleum Mij Nv De | Improvements in or relating to the stabilisation of unsaturated ketones |
US2444006A (en) * | 1945-03-13 | 1948-06-22 | Shell Dev | Stabilization of unsaturated ketones |
JPS52116407A (en) * | 1976-03-26 | 1977-09-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of high purity 4-methoxy-4-methylpentane-2-one |
CA1313678C (en) * | 1988-01-28 | 1993-02-16 | Hoechst Celanese Corporation | Process for producing an aqueous 4-hydroxyacetophenone (4-hap) which is stable at room temperature |
-
1995
- 1995-09-23 DE DE19535404A patent/DE19535404A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-16 EP EP96114803A patent/EP0764625B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-16 DE DE59601594T patent/DE59601594D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-18 US US08/716,599 patent/US5874631A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-19 JP JP8248297A patent/JPH09110776A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998000382A1 (fr) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Toray Industries, Inc. | Procedes de preparation de cetones optiquement actives |
KR100654902B1 (ko) * | 2004-10-20 | 2006-12-06 | 이회선 | 살비성 화합물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59601594D1 (de) | 1999-05-12 |
US5874631A (en) | 1999-02-23 |
DE19535404A1 (de) | 1997-03-27 |
EP0764625A1 (de) | 1997-03-26 |
EP0764625B1 (de) | 1999-04-07 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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