JPH1135512A - フエノール類の水素化による対応するシクロヘキサノン類の製造法（ｉｉ） - Google Patents

フエノール類の水素化による対応するシクロヘキサノン類の製造法（ｉｉ）

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JPH1135512A
JPH1135512A JP10195104A JP19510498A JPH1135512A JP H1135512 A JPH1135512 A JP H1135512A JP 10195104 A JP10195104 A JP 10195104A JP 19510498 A JP19510498 A JP 19510498A JP H1135512 A JPH1135512 A JP H1135512A
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palladium
hydrogenation
phenols
hydrogen
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Wolfgang Kiel
ボルフガング・キール
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 フェノ−ル類の水素化による対応するシクロ
ヘキサノン類の製造法。 【解決手段】 置換または未置換シクロヘキサノンは、
パラジウム担持カーボン触媒の存在下、１００〜２５０
℃及び水素圧１〜２０バ−ルにおいて対応するフェノ−
ルを水素化することにより、但し反応を、溶媒として
の、大気圧下に７０℃以上の沸点を有する直鎖、分岐鎖
または環式アルカンの存在下に行う場合、有利に製造さ
れる。これは、安全性の観点から容易に取扱える低毒性
で、物理的に問題のない溶媒を用いることにより、置換
または未置換シクロヘキサノンを短水素化時間且つ高収
率で製造することを可能にする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、フェノ−ル類をパラジウム担持
カーボン触媒を用いて水素化して対応するシクロヘキサ
ノン類を製造する有利な方法に関する。
【０００２】フェノ−ル類のパラジウム担持カーボン触
媒上での水素化によるシクロヘキサノン類の製造は、本
質的に公知である（参照、例えば独国特許公報第２９０
９７８０号、独国特許公報第２５３０７５９号、及び米
国特許第２８２９１６６号）。
【０００３】一般に、良好な選択性を達成するために、
２０バ−ル以下の水素圧及び１２０〜２５０の範囲の反
応温度が探求され、アルカリ化合物を水素化混合物に添
加している。触媒は所望によりアルカリ金属イオン、例
えばＮａまたはＫイオンで処理することができる（参
照、例えば独国特許第１１４４２６７号）。フェノキシ
ド類及びカーボン酸水素塩の使用は仏国特許第２３７２
１３６号に記述されている。
【０００４】独国特許公報第２９０９７８０号によれ
ば、カーボン酸ナトリウム、ボラックス及び／または酢
酸ナトリウムがｐ−ｔｅｒｔ−アミルフェノ−ルの水素
化に使用されている。これには同時に、金属表面積１５
ｍ2／ｇ及びそれ以上のパラジウム触媒を使用すること
が有望であると記述されている。好適には、８００ｍ2
／ｇの表面積を有する担体に基づいて５重量％のパラジ
ウムを含むパラジウム担持カーボン触媒が使用されてい
る。
【０００５】これらの公知の方法の欠点は、技術的及び
／または毒物学的観点から取扱いの難しい溶媒だけが、
高融点を有するフェノ−ルの反応に対して公知であると
いうことである（参照、例えばヨ−ロッパ特許第７３１
０７５号）。従って無毒性で取扱い易い且つ問題なく低
費用で物理的に分離することのできる溶媒を持つことは
望ましいであろう。
【０００６】更に、特に水素化温度で液体であるフェノ
−ルを用い、溶媒を用いない場合、しばしば長い反応時
間が必要である。
【０００７】今回、式（ＩＩ）
【０００８】
【化３】
【０００９】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、
それぞれ互いに独立に、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10
アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリ−
ル、Ｃ6〜Ｃ10アリ−ル−ＣＨ2−，Ｃ6〜Ｃ10アリ−ル
−Ｏ−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル
アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アシルアミノ、ＣＯＯＲ6、但しＲ6＝
水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル、或いはＲ7−ＣＨ2−、但
しＲ7＝ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、であ
る］のフェノ−ルを、パラジウム担持カーボン触媒の存
在下に、１００〜２５０℃及び水素圧１〜２０バ−ルで
水素化することにより式（Ｉ）
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、
式（ＩＩ）で定義した通りである］のシクロヘキサノン
を製造するに際して、反応を、溶媒としての、大気圧下
に７０℃以上の沸点を有する直鎖、分岐鎖または環式ア
ルカンの存在下に行う、該式（Ｉ）のシクロヘキサノン
の製造法が発見された。
【００１２】式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、好ましくは互いに独立に水
素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シまたはＣ1〜Ｃ4アシルアミノを表す。基Ｒ1〜Ｒ5の１
〜４つが水素と異なることも好適である。
【００１３】Ｃ1〜Ｃ6アルキルの例は、メチル、エチ
ル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル及びペンチルである。Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ及びｉプ
ロポキシである。Ｃ1〜Ｃ4アシルアミノの例はアセチル
アミノである。
【００１４】特に好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は
水素を表し、Ｒ3がヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1
〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アシルアミノを表す。
【００１５】パラジウム担持カーボン触媒（ｐａｌｌａ
ｄｉｕｍ−ｏｎ−ｃａｒｂｏｎ）は、例えばいずれかの
カ−ボン上に１〜１５重量％のパラジウムを含んでな
る。これらの触媒は、好ましくはパラジウム２〜１２重
量％を含む。その様な触媒は市販されている。それらは
しばしば水で湿った形で供給され、水で湿ったこの形で
も使用できる。式（ＩＩ）のフェノ−ルに基づいて、例
えば０．００１〜１重量％の触媒（Ｐｄ金属として計
算）を使用することができる。この量は好ましくは０．
０５〜０．２重量％である。
【００１６】反応温度は好ましくは１５０〜２００℃で
あり及び水素圧は好ましくは３〜８バ−ルである。
【００１７】本発明の本質的な特徴は、大気圧下に７０
℃以上の沸点を有する直鎖、分岐鎖または環式アルカン
を溶媒として使用することである。適当な溶媒は例えば
直鎖及び分岐鎖Ｃ7〜Ｃ18アルカン、未置換のＣ6〜Ｃ10
シクロアルカン及び直鎖または分岐鎖Ｃ1〜Ｃ10アルキ
ル基で置換されたＣ6〜Ｃ10シクロアルカンである。好
適な溶媒はイソオクタン、シクロヘキサン及びメチルシ
クロヘキサンである。特に好適なものはメチルシクロヘ
キサンある。種々の溶媒の混合物も使用できる。
【００１８】使用する式（ＩＩ）のフェノ−ル１００ｇ
に基づいて、本発明で使用しうる溶媒を例えば１０〜１
０００ｍｌで使用することが可能である。この量は好ま
しくは５０〜３００ｍｌである。
【００１９】本発明の特別な具体例においては、触媒を
そのままで或いは水で湿った形で使用しなくて、それを
予め塩基成分及び（この塩基成分に基づいて）２０〜２
００重量％の水と混合する。適当な塩基成分は、特に水
性媒体中で塩基反応をするアルカリ金属塩である。ボラ
ックス（Ｎａ2Ｂ4Ｏ7ｘ１０Ｈ2Ｏ）、酢酸ナトリウム及
び燐酸水素二ナトリウムは好適である。パラジウム担持
カーボン触媒に基づいて、例えば５〜５０重量％の塩基
成分を使用することが可能である。この量は好ましくは
１０〜２０重量％である。
【００２０】塩基成分に基づいて、水の量は好ましくは
５０〜１５０重量％である。使用しうる水の量は塩基成
分に存在するいずれかの結晶水を含まない。同様に、触
媒を湿らせて取り扱いしやすくするために使用されたい
ずれかの水も考慮しない。最初に塩基成分が完全に溶解
しようがしまいがに関係なく、塩基成分を水と混合し、
ついでこの塩基成分／水混合物を無水のまたは湿ったパ
ラジウム担持カーボン触媒と混合することが有利であ
る。
【００２１】本質的に、所望の水素化温度より低い融点
を有する式（ＩＩ）のフェノ−ルは、溶媒を添加しない
で式（ＩＩ）の溶融物で水素化しうる。しかしながら、
これらの場合でさえ、本発明に従って使用できる溶媒の
添加は、これが水素化速度を高めるから有利であるとい
うことが発見された。
【００２２】本発明の方法は、例えば撹拌式またはル−
プ型反応器で行うことができる。
【００２３】本発明の方法は、式（Ｉ）のシクロヘキサ
ノンが、安全の観点から容易に取扱え且つ容易に分離で
きる低毒性で物理的に問題のない溶媒を用いることによ
り、短い反応時間及び高い収率で製造できるという利点
を有する。反応後溶媒は、しばしば簡単に分離且つ次の
バッチで再使用することのできる分離した、実質的に触
媒及び生成物を含まない相を形成する。これは、例えば
溶媒としてのメチルシクロヘキサンの存在下におけるハ
イドロキノンのｐ−ヒドロキシシクロヘキサノンへの水
素化において、達成することができる。
【００２４】
【実施例】
実施例１ ボラックス０．５ｇ及び水０．５ｇを混合し、ついで水
で湿った（含水量＝５０重量％）且つパラジウム５重量
％を担持したカ−ボンを含んでなる触媒６ｇを混入し
た。この得られた混合物をメチルシクロヘキサン１５０
ｇ中ｐ−メトキシフェノ−ル１００ｇの溶液に添加し、
反応混合物を、撹拌型反応器において、もはや水素の吸
収がなくなるまで１５０〜１８０℃及び水素圧３〜８バ
−ル下に水素化した。７２分間の水素化時間後、ｐ−メ
トキシフェノ−ルの９６．２％が反応し、ｐ−メトキシ
シクロヘキサノンが８３重量％の収率で生成した。
【００２５】実施例２（対照例） ｐ−メトキシフェノ−ルを、メチルシクロヘキサンを添
加しないで溶融形で使用する以外、実施例１の方法を繰
り返した。３８０分間の水素化時間後、ｐ−メトキシフ
ェノ−ルの６２．１％が反応し、ｐ−メトキシシクロヘ
キサノンが４６．５重量％の収率で生成した。
【００２６】実施例３〜５ 他のフェノ−ルを対応する量で使用する以外、実施例１
の方法を繰り返した。詳細と結果を表１に示す。
【００２７】 表１ 実施例 使用した 水素化時間 得られたシクロヘキサノン 番号 フェノ−ル （分） （反応混合物中の含量） ３ ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル ５３ ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロ フェノ−ル ヘキサノン（９１．７％） ４ ハイドロキノン １６５ ｐ−ヒドロキシシクロヘキサ ノン（８８．０％） ５ Ｎ−アセチル− ７０ Ｎ−アセチル−ｐ−シクロ ｐ−フェノ−ル ヘキサノン（７５．０％） 本発明の特徴及び態様は以下の通りである。
【００２８】１．式（ＩＩ）
【００２９】
【化５】
【００３０】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、
それぞれ互いに独立に、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10
アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリ−
ル、Ｃ6〜Ｃ10アリ−ル−ＣＨ2−，Ｃ6〜Ｃ10アリ−ル
−Ｏ−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル
アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アシルアミノ、ＣＯＯＲ6、但しＲ6＝
水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル、或いはＲ7−ＣＨ2−、但
しＲ7＝ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、であ
る］のフェノ−ルを、パラジウム担持カーボン触媒の存
在下に、１００〜２５０℃及び水素圧１〜２０バ−ルで
水素化することにより式（Ｉ）
【００３１】
【化６】
【００３２】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、
式（ＩＩ）で定義した通りである］のシクロヘキサノン
を製造するに際して、反応を、溶媒としての、大気圧下
に７０℃以上の沸点を有する直鎖、分岐鎖または環式ア
ルカンの存在下に行う、該式（Ｉ）のシクロヘキサノン
の製造法。
【００３３】２．式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が互いに独立に水素、ヒド
ロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたは
Ｃ1〜Ｃ4アシルアミノを表し、そして基Ｒ1〜Ｒ5の１〜
４つが水素と異なる、上記１の方法。
【００３４】３．式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素を表し、そしてＲ3がヒド
ロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたは
Ｃ1〜Ｃ4アシルアミノを表す、上記１の方法。
【００３５】４．パラジウム担持カーボン触媒が１〜１
５重量％のパラジウムを含む、上記１の方法。
【００３６】５．式（ＩＩ）のフェノ−ルに基づいて、
０．００１〜１重量％の触媒（Ｐｄ金属として計算）を
使用する、上記１の方法。
【００３７】６．更に、触媒をそのままでまたは水で湿
った形で使用しないで、予め塩基成分及びその塩基成分
に基づいて２０〜２００重量％の水と混合する、上記１
の方法。
【００３８】７．用いる溶媒が直鎖または分岐鎖Ｃ7〜
Ｃ18アルカン、未置換のＣ6〜Ｃ10シクロアルカン及び
直鎖または分岐鎖Ｃ1〜Ｃ10アルキル基で置換されたＣ6
〜Ｃ10シクロアルカンである、上記１の方法。
【００３９】８．用いる溶媒がイソオクタン、シクロヘ
キサン及びメチルシクロヘキサンである、上記１の方
法。
【００４０】９．使用する式（ＩＩ）のフェノ−ル１０
０ｇ当たり、大気圧で７０℃以上の沸点を有する直鎖、
分岐鎖または環式アルカンを、溶媒として１０〜１００
０ｍｌ使用する、上記１の方法。
【００４１】１０．ボラックス、酢酸ナトリウムまたは
燐酸水素二ナトリウムを塩基成分として、パラジウム担
持カーボン触媒に基づいて５〜５０重量％の量で使用
し、塩基成分に基づいて５０〜１５０重量％の水を使用
する、上記１の方法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 49/517 Ｃ０７Ｃ 49/517 233/29 233/29 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（ＩＩ） 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ互い
    に独立に、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3
    〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリ−ル、Ｃ6〜Ｃ10
    アリ−ル−ＣＨ2−，Ｃ6〜Ｃ10アリ−ル−Ｏ−、Ｃ1〜
    Ｃ10アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4
    アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜
    Ｃ4アシルアミノ、ＣＯＯＲ6、但しＲ6＝水素またはＣ1
    〜Ｃ4アルキル、或いはＲ7−ＣＨ2−、但しＲ7＝ヒドロ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノま
    たはジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、である］のフェノ−
    ルを、パラジウム担持カーボン触媒の存在下に、１００
    〜２５０℃及び水素圧１〜２０バ−ルで水素化すること
    により式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式（ＩＩ）で
    定義した通りである］のシクロヘキサノンを製造するに
    際して、反応を、溶媒としての、大気圧下に７０℃以上
    の沸点を有する直鎖、分岐鎖または環式アルカンの存在
    下に行う、該式（Ｉ）のシクロヘキサノンの製造法。
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