KR101555649B1 - 사이클로헥산온의 제조방법 - Google Patents

사이클로헥산온의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 사이클로헥산온(cyclohexanone)의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 촉매 존재 하에서, 페놀을 수소화 반응 및 탈수소화 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 촉매는 팔라듐 및 나트륨을 활성성분으로 포함하는 것이며, 상기 페놀과 함께 비활성 용매를 첨가하여 반응시키는 사이클로헥산온의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면 수소화 반응 및 탈수소화 반응을 한 반응기에서 동시에 진행시킴으로써 반응 공정을 단순화시킬 수 있으며, 수소화 반응시 발생하는 고온의 반응열을 효과적으로 제어할 수 있어 산업현장에 적용이 용이하여, 사이클로헥산온을 연속식 공정으로 대량 생산할 수 있는 장점이 있다.
페놀, 수소화, 탈수소화, 사이클로헥산온, 팔라듐, 나트륨, 비활성 용매

Description

사이클로헥산온의 제조방법{PROCESS FOR PREPARING CYCLOHEXANONE}
본 발명은 사이클로헥산온의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 페놀의 수소화 반응 및 탈수소화 반응을 동시에 진행시키고, 상기 페놀과 테트라하이드로퓨란 등의 비활성 용매를 함께 사용하여, 제조 공정을 단순화하고 연속식 공정으로 사이클로헥산온을 대량으로 생산할 수 있는 사이클로헥산온의 제조방법에 관한 것이다.
사이클로헥산온은 나일론-6와 나일론-66을 제조하기 위한 중간체인 카프로락탐 및 아디프산의 원료로 사용되는 중요한 물질이며, 각종 도료 및 수지의 용제 등으로도 사용되는 공업적으로 중요한 중간체이다.
상기 사이클로헥산온의 제조방법으로는 페놀을 수소화 반응시켜 사이클로헥산올을 제조한 후 다시 사이클로헥산올을 탈수소화 반응하여 제조하는 방법 등이 알려져 있다.
미국 등록특허공보 제3,998,884호에는 1차 반응기에서 니켈 촉매 존재 하에 수소화 반응하여 사이클로헥산올과 소량의 사이클로헥산온을 제조하고, 2차 반응기에서 산화아연 촉매 존재 하에서 사이클로헥산올을 탈수소 반응시켜 사이클로헥산 온을 제조하는 2단계 방법을 개시하고 있다. 그러나, 상기 방법은 서로 다른 촉매를 사용하는 2가지 단계를 조합한 것으로써 공정이 복잡한 단점이 있다.
또한, 페놀에서 사이클로헥산온을 제조하는 방법은 기본적으로 발열반응이기 때문에 반응기 내부의 온도 제어에 어려움이 따르고, 온도 상승에 의한 부반응으로 부산물이 생성되어 사이클로헥산온의 수율이 떨어질 뿐만 아니라, 반응기 내부의 온도 폭등에 따른 안전성 저하 등의 여러 가지 문제점이 존재한다. 즉, 페놀에서 사이클로헥산온으로의 제조시 이론상 발열량이 약 34.8 kcal/mol인 발열반응으로 반응공정 중 온도제어가 어렵고, 온도상승에 의한 부반응으로 인해 사이클로헥산온의 수율이 떨어지는 단점이 있다.
본 발명은 페놀로부터 직접 반응을 통해 산업현장에 적용하기 용이하고, 공정이 단순한 연속식 공정으로 사이클로헥산온을 제조할 수 있는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 촉매 존재 하에서, 페놀을 수소화 반응 및 탈수소화 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 촉매는 팔라듐 및 나트륨을 활성성분으로 포함하는 것이며, 상기 페놀과 함께 비활성 용매를 추가로 첨가하여 반응시키는 사이클로헥산온의 제조방법을 제공한다.
이하에서 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명자들은 페놀을 이용한 사이클로헥산온의 제조방법에 대한 연구를 거듭하는 과정에서, 팔라듐 및 나트륨이 활성성분으로 포함되는 고체상 촉매를 사용함으로써 수소화 반응 및 탈수소화 반응을 한 반응기에서 동시에 진행시켜 페놀에서 사이클로헥산온을 직접 제조할 수 있고, 페놀과 함께 반응성이 없는 용매인 테트라하이드로퓨란 등의 비활성 용매를 혼합하여 반응할 경우, 반응열 제어 효과가 우수하여 부반응을 감소시킬 수 있어, 그에 따라 연속식 대량생산 공정으로의 적용이 용이함을 확인하여, 이를 토대로 본 발명을 완성하였다.
이러한 본 발명의 사이클로헥산온의 제조방법은 고체상 촉매를 이용하여 고정층형 반응기(fixed bed)를 사용하여 1단계 연속식 공정으로 수소화 반응 및 탈수 소화 반응을 수행할 수 있다.
특히, 본 발명은 페놀에서 사이클로헥산온을 제조하는 방법에 있어서, 팔라듐 및 나트륨이 활성성분으로 포함되는 고체상 촉매를 사용하는 특징이 있다. 본 발명은 상기의 촉매를 사용함으로써 수소화 반응 및 탈수소화 반응을 한 반응기에서 동시에 진행시켜 페놀에서 사이클로헥산온을 직접 제조할 수 있어 공정이 단순하고 설비 비용의 절감이 가능한 장점이 있다.
상기 고체상 촉매는 전체 촉매의 함량에 대하여 활성 성분인 팔라듐의 함량이 0.1 내지 20 중량부이고 나트륨의 함량이 0 내지 5 중량부, 바람직하게는 팔라듐의 함량이0.1 내지 5 중량부이고 나트륨의 함량이 0.01 내지 0.5 중량부인 것을 사용할 수 있다. 고체상 촉매에서 팔라듐 및 나트륨 함량은 반응 활성을 유지하며 부반응을 최소화 하는 측면에서 상기 범위를 유지하는 것이 바람직하다.
상기 고체상 촉매는 구조적 안정성을 확보하기 위하여 담체를 통상적인 함량 범위 내에서 더 포함할 수 있다. 상기 담체의 종류는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 것을 사용할 수 있으므로, 특별히 그 종류가 한정되지는 않는다. 바람직하게는, 상기 담체는 알루미나, 실리카, 차콜(charcoal), 및 제올라이트 중에서 1종 이상 선택되는 것을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 고체상 촉매의 제조방법은 특별히 한정되지 않고, 본원이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 제조될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 고체상 촉매 존재 하에서, 반응원료인 페놀과 함께 반응성이 없는 테트라하이드로퓨란 등의 비활성 용매를 같이 투입함으로써, 반응 중 발생하는 반응열을 상기 비활성 용매가 흡수하는 효과가 있어 발열을 최소화 하고, 반응기내에 전체적으로 일정한 반응온도를 유지할 수 있으므로 부반응을 감소시켜 우수한 사이클로헥산온으로의 전환율을 얻을 수 있는 장점이 있다.
본 발명에서 비활성 용매는 페놀과 반응성이 없는 모든 용매를 사용할 수 있으며, 1,3-다이옥산, 1,4-다이옥산, 탄소수 4 내지 10의 퓨란계 화합물 또는 탄소수 2 내지 20의 알킬 에테르계 화합물 등을 비활성 용매로 사용할 수 있으며, 특히 테트라하이드로퓨란이 반응 수율 및 공정안정성 측면에서 더욱 바람직하다.
본 발명의 반응단계에 있어서, 페놀:비활성용매의 부피비는 1:0.1 내지 1:3, 바람직하게는 1:0.5 내지 1:1.5가 되도록 할 수 있다. 즉, 최소한의 반응열 제어 효과를 달성하기 위하여 페놀 1 부피에 대하여 비활성 용매를 0.1 부피 이상으로 반응시키는 것이 바람직하며, 반응열 제거 효과의 상승률 및 사이클로헥산온의 생산성을 고려하여 페놀 1부피에 대하여 비활성 용매를 3 부피 이하로 반응시키는 것이 바람직하다.
본 발명에서 상기 반응 단계는 수소화 반응 및 탈수소화 반응을 동시에 진행 시키는 촉매의 존재 하에 기체인 수소와 액체인 페놀을 기체-액체 접촉 반응시키는 것이다. 특히, 본 발명은 페놀에 반응성이 없는 용매인 테트라하이드로퓨란 등을 혼합하여 투입함으로써 반응열을 낮추는 효과가 있다.
상기 반응 단계는 액체인 페놀과 기체인 수소의, 페놀:수소 몰비가 1:1 내지 1:10, 바람직하게는 1:1 내지 1:5가 되도록 할 수 있다. 즉, 몰비가 낮을 경우 반응 전환율이 낮고 선택성이 떨어지는 점을 고려하여 페놀:수소의 몰비는 1:1 이상 인 것이 바람직하다. 또한, 수소의 비율이 지나치게 높을 경우 이를 회수하여 재활용하는 비용이 높아져 경제성이 떨어지는 점을 고려하여 페놀:수소의 몰비는 1:10 이하인 것이 바람직하다.
상기 반응 단계의 반응 원료 중, 수소 및 페놀은 불순물을 포함하지 않는 순수한 것을 사용하는 것이 가장 바람직하지만, 상용 제품 정도에서 불순물을 포함한 것을 사용하더라도 본 발명의 효과에 영향을 미치는 것은 아니기 때문에, 특별히 그 순도가 한정되는 것은 아니다. 특히, 본 발명은 반응물인 페놀에 대하여 고도의 정제 과정 없이도 높은 수율로 사이클로헥산온을 제조할 수 있어, 공정 효율 및 산업상 이용 가능성 매우 높다고 할 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 수소화 반응 및 탈수소화 반응 단계 이후에, 반응 생성물로부터 과량의 기체와 비활성 용매를 각각 분리시키고 반응 생성물인 사이클로헥산온을 수득하는 단계, 및 상기 분리한 비활성 용매를 상기 반응 단계로 재순환시키는 단계를 추가로 포함하도록 설계될 수 있다. 이때, 용매인 테트라하이드로퓨란의 투입 및 재순환에 의해 고온의 반응열 제어가 이루어져 사이클로헥산온을 연속식(continuous type)으로 제조할 수 있다.
본 발명의 각 단계는 연속식으로 이루어질 수 있으며, 상기 연속식 반응 단계들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 단계들을 조합할 수 있으며, 특별히 이에 한정되는 것은 아니다.
이때, 상기 연속식 공정에서 반응물의 흐름은 하단투입-상단제거(bottom-up) 방식 및 상단투입-하단제거(top-down) 방식을 모두 이용할 수 있으며, 특별히 제한 되는 것은 아니다.
상기 연속식 공정의 바람직한 반응 조건으로는, 상기 반응단계에서 질량공간속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV)는 0.1 내지 5.0 hr-1, 바람직하게는 0.3 내지 1.0 hr-1이며, 반응온도는 100 내지 200 ℃, 바람직하게는 120 내지 170 ℃이며, 반응압력은 상압 내지 30 기압, 바람직하게는 상압 내지 5 기압으로 수행하는 것이 좋다.
상기 WHSV는 반응기에 투입되는 반응물의 양이 적을 경우 경제적인 생산성을 달성하기 어려우므로 0.1 hr-1 이상인 것이 바람직하며, 반응물의 전환율을 고려하여 5.0 hr-1 이하가 되도록 하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 반응온도는 최소한의 반응 활성화에너지를 공급하기 위하여 100 ℃ 이상인 것이 바람직하며, 온도가 높을 경우 사이클로헥산온의 변형으로 부산물이 생성될 수 있으므로 200 ℃ 이하인 것이 바람직하다. 또한, 상기 반응압력은 최소한의 전환율을 고려하여 상압 이상인 것이 바람직하며, 고압을 유지시키기 위한 비용 등 반응의 경제성 및 전환율 상승효과를 고려하여 30 기압 이하인 것이 바람직하다.
상기와 같은 구성을 갖는 본 발명의 제조방법은 수소화 반응 및 탈수소화 반응을 통해 페놀의 전환율이 90% 이상인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 사이클로헥산온의 제조방법은 팔라듐 및 나트륨이 활성성분 으로 포함된 고체상 촉매를 사용한 연속식 공정으로써, 수소화 반응 단계 및 탈수소화 반응 단계를 각각 별도로 진행시키던 종래의 2단계 공정을 한 반응기에서 동시에 진행시켜 1단계 반응으로 페놀에서 직접 사이클로헥산온을 제조하여 설비비용의 절감이 가능하며 공정이 단순하고, 페놀과 비활성 용매를 함께 투입함으로써, 반응단계에서 발생하는 고온의 반응열을 효과적으로 제어하여 반응물인 페놀에 대한 고도의 정제 과정 없이도 높은 전환율로 사이클로헥산온을 제조할 수 있는 장점이 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 하기 실시예는 본 발명을 보다 명확하게 표현하기 위한 목적으로 기재하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
직경 2.54 cm, 길이 15.24 cm인 관형 반응기에 촉매(팔라듐 1%, 나트륨 0.1%, 알루미나 잔량) 65.5 g을 채우고, 반응기 외부에 전기 가열 테이프(electrical heating tape)를 부착하여 반응온도를 140 ℃로 유지시켰다.
이때, 반응물인 페놀과 반응열 제어용 테트라하이드로퓨란을 부피비 1: 1로 혼합한 후 가압펌프를 통해 질량공간속도(WHSV)= 0.5 hr-1의 속도로 반응기 하단으로 주입(bottom-up)하였다. 또한, 페놀과 수소의 몰비는 1:3으로 유지하였으며, 반 응압력은 3 기압을 유지하였다.
반응 완료 후, 사이클로헥산온의 순도 및 페놀의 전환율은 기체 크로마토그래피로 분석하였다. 그 결과, 순도 92.9%인 사이클로헥산온을 얻었고, 페놀의 전환율은 99.3%였다.
실시예 2~10
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 2 내지 10은 반응온도, 반응압력, WHSV, 몰비를 변화시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
구분 반응조건 페놀
전환율(%)		 사이클로헥산온
순도(%)
온도
(℃)		 압력
(기압)		 WHSV
(hr-1)		 페놀:수소
몰비		 페놀:용매
부피비
실시예 1 140 3 0.5 1:3 1:1 99.3 92.9
실시예 2 140 3 0.25 1:3 1:1 92.1 72.1
실시예 3 140 3 0.75 1:3 1:1 90.2 78.5
실시예 4 140 3 0.5 1:10 1:1 99.7 69.2
실시예 5 150 3 0.5 1:5 1:1 99.8 76.1
실시예 6 150 10 0.5 1:3 1:1 99.9 82.0
실시예 7 160 3 0.5 1:2.5 1:1 98.3 78.0
실시예 8 160 3 0.5 1:3 1:1 96.3 80.6
실시예 9 160 10 0.5 1:3 1:1 99.9 79.5
실시예 10 180 10 0.5 1:3 1:1 99.5 68.5
본 발명은 팔라듐 및 나트륨이 활성성분으로 포함된 고체상 촉매를 사용하여 수소화 반응 단계 및 탈수소화 반응 단계를 한 반응기에서 동시에 진행시켜 페놀에서 직접 사이클로헥산온을 제조하고, 반응성이 없는 테트라하이드로퓨란을 페놀과 함께 투입하여 반응 시 발생하는 고온의 반응열을 효과적으로 제어할 수 있으며, 수소화 반응 단계 및 탈수소화 반응 단계를 각각 별도로 진행시키던 종래의 2단계 공정을, 한 반응기에서 동시에 진행시켜 1단계 연속식 반응으로 사이클로헥산온을 대량으로 생산할 수 있고, 설비 비용의 절감 및 공정 단순화가 가능하여 산업현장에 적용하여 이용 가능성이 매우 높다.

Claims (9)

  1. 촉매 존재 하에서, 페놀을 수소화 반응 및 탈수소화 반응시키는 단계를 포함하고,
    상기 촉매는 팔라듐 및 나트륨을 활성성분으로 포함하는 것이며, 상기 페놀과 함께 비활성 용매를 추가로 첨가하여 반응시키고,
    상기 수소화 반응 및 탈수소화 반응은 고정층형 반응기를 사용하여 1단계 연속식 공정으로 수행하며, 상기 반응은 질량공간속도(Weight Hourly Space Velocity)가 0.1 내지 5.0 hr-1의 조건에서 수행하는 사이클로헥산온의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 촉매는 전체 촉매 총중량에 대하여 팔라듐 0.1 내지 20 중량부 및 나트륨 0 내지 5 중량부를 포함하는 것인 사이클로헥산온의 제조방법.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 촉매는 알루미나, 실리카, 차콜(charcoal), 및 제올라이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 담체를 추가로 포함하는 것인 사이클로헥산온의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 반응은 페놀:비활성용매의 부피비가 1:0.1 내지 1:3인 사이클로헥산온의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 반응은 페놀:수소의 몰비가 1:1 내지 1:10인 사이클로헥산온의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 반응은 반응온도 100 내지 200 ℃ 및 반응압력 상압 내지 30 기압에서 수행하는 사이클로헥산온의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 반응은 질량공간속도(Weight Hourly Space Velocity)가 0.3 내지 1.0 hr-1의 조건에서 수행하는 사이클로헥산온의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 수소화 반응 및 탈수소화 반응 단계 이후에,
    반응 생성물로부터 과량의 기체와 비활성 용매를 각각 분리시키고, 반응 생 성물인 사이클로헥산온을 수득하는 단계, 및
    상기 분리된 비활성 용매를 반응 단계로 재순환시키는 단계
    를 추가로 포함하는 사이클로헥산온의 제조방법.
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