JPH0892081A - 光開裂性金属キレート剤とこれを含有する組成物 - Google Patents

光開裂性金属キレート剤とこれを含有する組成物

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JPH0892081A JP7229441A JP22944195A JPH0892081A JP H0892081 A JPH0892081 A JP H0892081A JP 7229441 A JP7229441 A JP 7229441A JP 22944195 A JP22944195 A JP 22944195A JP H0892081 A JPH0892081 A JP H0892081A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 紫外線にさらされた場合のみ、すなわち、酸
化損傷現象に介在する微量の金属を中和することが必要
な場合のみに、キレート特性を有するという特別の特徴
を示し、副作用を制限することができるキレート剤を提
供する。 【解決手段】 少なくとも１つの光開裂性の置換基によ
ってブロックされ、遷移金属に対してキレート化する少
なくとも１つの官能基を含有する基を含有する化合物を
使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、遷移金属用の新規
なキレート剤、および少なくとも１つのこのようなキレ
ート剤を含有する組成物、特に化粧品用および／または
皮膚病用および／または衛生用の組成物に関する。これ
らの組成物は、特に、皮膚、髪および／または粘膜を、
光線、特に、紫外線により誘発される影響に対して保護
し、皮膚の光による加齢を防止しおよび／またはこれに
抗することを意図したものである。
【０００２】
【従来の技術】活性酸素類（一重項酸素、スーパーオキ
シドアニオン、過酸化水素溶液、およびヒドロキシル
基）は、光による加齢の進行に寄与し、この主題に関し
て、多くの研究がなされている［例えば、ピー．モリエ
ール（P.Morliere）ら，Path.Biol.,1992年度版、第４
０巻(2),160-168頁、参照］。また、遷移金属、特に、
鉄と銅は、組織が光線にさらされる場合に生じる分子反
応に重要な役割を果たすことが知られている。これらの
反応は、「酸化ダメージ」と称される損傷を引き起こ
し、結果として、時期尚早の皮膚の加齢を生ずる［例え
ば、シー．ダブリュ．トレナン（C.W.Trenam）ら、J.In
vest.Dermatol.,1992年度版、第９９巻，675-682頁と、
ティー．ピー．リーアン（T.P.Ryan）ら、毒物学の批評
（Critical Reviews in Toxicology）、1992年度版、第
２２巻(1)，119-141頁、参照］。
【０００３】さらに、鉄、およびこれより少ない程度の
銅は、生命に必須であり、多数の生化学的現象において
決定的な役割を果たす元素である。これらの元素は、生
きている組織中の多くの場所、主に、金属酵素の活性部
位に存在しているか、または、その他にも、貯蔵または
輸送タンパク質中に蓄積されている。特に、鉄は、酸素
の輸送、蓄積および活性化に関連している［エム．フォ
ンテケイブ（M.Fontecave）ら，Bull.Soc.Chim.,1993年
度版,第１３０巻，77-85頁、参照］。
【０００４】通常の状態において、これらの金属類、特
に鉄は、決して遊離または作用する形態では存在してお
らず、よって、結果として酸化損傷を高める酸化還元を
触媒することはできない。一方、「酸化ストレス」の状
態、特に、光線にされされている間には、少量の金属が
放出可能となり、よって、これらの反応を触媒すること
が可能となる。特に、フェリチンが紫外線の作用下にお
いて鉄を放出することが観察されている［エム．オウベ
イリィ（M.Aubailly）ら，Photochem.Photobiol.,1991
年度版，第５４巻(5)，769-773頁、参照］。
【０００５】この現象を回避するために、遷移金属用の
キレート剤、特に、鉄用のキレート剤を使用することが
知られており、これは、鉄を捕捉することによって、鉄
により生じる酸化過程を抑制する。
【０００６】よって、欧州特許公開第３１３３０５号、
欧州特許公開第４９６４３３号および欧州特許公開第４
９６４３４号の公報には、遊離の鉄を捕捉し、紫外線に
さらされることに起因する皮膚の損傷を防止する、キレ
ート剤を含有した局所適用用に使用される光保護組成物
が記載されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】それにもかかわらず、
これらのキレート剤は、副作用、特に、慢性毒性の危険
性を有し、これらの危険性により、前記キレート剤を皮
膚保護用の薬剤として使用することは制限されていた。
実際、これらのキレート剤は、人体の細胞の機能におけ
る重要な役割のため、保存されなけらばならない鉄の代
謝を阻害し、鉄、特に組織の機能に必要な鉄をブロック
可能である。
【０００８】それゆえ、生きている組織に接触すること
となるあらゆる物質に対してこれらのキレート剤を使用
しないか、または少なくとも使用を制限することが試み
られている。
【０００９】よって、光線、特に紫外線にさらされてい
る間、これらの金属類、特に鉄および銅に起因する損傷
を防止し、これらの金属類を捕捉するために通常使用さ
れるキレート剤類の欠点を示さない遷移金属用のキレー
ト剤が、引き続き必要とされている。
【００１０】一方、ニトロ基を含有するキノリン誘導体
が知られている。それらは、合成の中間生成物として
（独国特許公開第３６３２３２９号公報参照）、カモミ
ールの成長生物刺激物質類（biostimulators）として
（ケミカルアブストラクト、第０９７巻、３号、018948
参照）使用されている。
【００１１】本発明者は、驚くべきことに、これらの化
合物類および他の化合物類がキレート剤として使用でき
ることを見い出した。
【００１２】本発明の遷移金属用のキレート剤は、紫外
線にさらされた場合のみ、すなわち、酸化損傷現象に介
在する微量の金属を中和することが必要な場合のみに、
キレート特性を有するという特別の特徴を示す。よっ
て、本発明のキレート剤は、従来技術のキレート剤の副
作用を制限することができる。
【００１３】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
よって、本発明は、遷移金属用のキレート剤として、少
なくとも１つの光開裂性の置換基によってブロックさ
れ、遷移金属に対してキレート化する少なくとも１つの
官能基を含有する基を含有する化合物を使用することに
関する。
【００１４】本発明で使用されている遷移金属類は、原
子番号が２１から３０の範囲内に含まれるものであり、
特に、鉄と銅である。
【００１５】本発明に係る遷移金属用のキレート剤は、
光線にさらされると、キレート化する官能基（類）か
ら、それ自身が分離し、キレート剤としてその一部が作
用するキレート化する官能基（類）を放出するという特
別の特徴を有する置換基によってブロックされた少なく
とも１つのキレート化する官能基を有するものである。
その結果として、光線にさらされていない場合、本発明
のキレート剤は、鉄または銅との親和性が非常に低いか
または皆無でありさえし、よって、鉄および／または銅
の代謝においてなんら有害な副作用を有さない。他方、
光線にされされた場合、それらは、遷移金属類に対して
高い親和性を有するキレート化する官能基（類）を放出
し、放出された金属を捕捉して、皮膚への損傷を防止す
る。
【００１６】本発明の他の主題は、光開裂性の置換基に
よってブロックされた遷移金属に対してキレート化する
少なくとも１つの官能基を含有する基を含有することを
特徴とする遷移金属用のキレート剤と、化粧品的および
／または皮膚科学的に許容可能な媒体とを含有する組成
物にある。
【００１７】本発明の他の主題は、上記に特定した組成
物からなることを特徴とする、光線によって誘発される
影響に対し、皮膚、髪、特に頭皮、および／または粘膜
を保護するため、および光による皮膚の加齢を防止およ
び／または抗するための組成物にある。
【００１８】本発明の他の主題は、光線によって誘発さ
れる影響に対して、皮膚、髪および／または粘膜を保護
するため、および／または光による皮膚の加齢に抗する
ためおよび／またはこれを防止するための化粧品用およ
び／または皮膚病用の組成物において、少なくとも１つ
の光開裂性の置換基によってブロックされた少なくとも
１つのキレート化する官能基を含有する基を含有する、
遷移金属用のキレート剤の使用にある。
【００１９】さらに、発明の主題は、光線によって誘発
される影響に対して、皮膚、髪および／または粘膜を保
護するため、および／または光による皮膚の加齢に抗す
るためおよび／またはこれを防止することを意図した皮
膚病用の膏薬および／または軟膏を調製するための、上
記で特定した組成物の使用にある。
【００２０】最後に、発明の主題は、皮膚、髪および／
または粘膜に上記で特定した組成物を適用することから
なる、皮膚、髪および／または粘膜の美容処理方法にあ
る。
【００２１】本発明のキレート剤のキレート化する官能
基は、任意の遷移金属用キレート化官能基、特に、アミ
ン、カルボニル、ニトリル、オキシム、カルボキシル、
ヒドロキシル、ヒドロキサム、アルコキシ、エノール、
フェノール、フェノキシ、ヒドラジドまたはイオウ含有
官能基、およびそれらを組み合わせたものであってもよ
い。
【００２２】これらの官能基を１つまたは複数含有する
キレート化する基としては、例えば、芳香族または脂肪
族アミン類、脂肪族または芳香族ケトン類、脂肪族また
は芳香族アルデヒド類、ジオキシム類およびケトキシム
類、脂肪族または芳香族カルボン酸類およびそれらのエ
ステル類およびそれらの塩類、フェノール類およびそれ
らの誘導体類、脂肪族または芳香族ヒドロキシカルボン
酸（carboxylic hydroxyacids）、ヒドラジド類、カ
テコラート類、ケトエノラート類、ヒドロキサマート類
および芳香族ヒドロキシアミン類を挙げることができ
る。
【００２３】これらの官能基を複数含有するキレート化
する基としては、特に、ヒドロキシピリジノン類（hydr
oxypyridinones）、ジカルボキシアミン類、ｏ−ヒドロ
キシベンジルアミン類およびヒドロキサマート類を挙げ
ることができる。
【００２４】キレート化する基としては、特に次のもの
を挙げることができる： −以下の構造のヒドロキシピリジノン類：
【化１】 上式中、ＲおよびＲ’は、互いに独立して、アルキル残
基、特に、メチル残基を示す。 −以下の構造のアミノカルボキシラートの誘導体類：
【化２】 上式中、Ｒは、任意に他のアミノカルボキシラート官能
基を有するアルキル残基を示す。このようなものとして
は、例えば、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）を挙
げることができる。 −以下の構造のｏ−ヒドロキシベンジルアミンの誘導体
類：
【化３】 上式中、ＲおよびＲ’は、互いに独立して、任意に他の
キレート化する官能基を有する酢酸またはアルキル残基
を示す。このようなものとしては、例えば、Ｎ，Ｎ’−
ビス（２−ヒドロキシベンジル）エチレンジアミン二酢
酸を挙げることができる。 −以下の構造のヒドロキサマートの誘導体類：
【化４】 上式中、ＲおよびＲ’は、互いに独立して、任意に他の
ヒドロキサマート官能基を有するアミノ酸鎖を示す。こ
のようなものとしては、例えば、デスフェリオキサミン
（desferioxamine）Ｂを挙げることができる。
【００２５】キレート化する官能基のブロックは、合成
化学で従来より使用されている光開裂性の保護基により
なされ、これらの基は、ブロックされるキレート化する
官能基の性質により変わる。
【００２６】これらの基としては、特に、ｐ−メトキシ
フェナシル、２−ニトロベンジル、２−ニトロベンジル
オキシカルボニル、２−ニトロフェニルエチレン＝グリ
コール、ベンジルオキシカルボニル、３，５−ジメトキ
シベンジルオキシカルボニル、α，α−ジメチル−３，
５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３−ニトロ
フェニル、３−ニトロフェノキシ、３，５−ジニトロフ
ェノキシ、３−ニトロフェノキシカルボニル、フェナシ
ル、４−メトキシフェナシル、α−メチルフェナシル、
３，５−ジメトキシベンゾイニル（dimethoxybenzoiny
l）、および２，４−ジニトロベンゼンスルフェニル基
が挙げられる。
【００２７】本発明のキレート剤としては、例えば、光
開裂により、芳香族アミン類、アミン類、フェノール類
およびカルボニル化合物類、またはアルコール類を生成
する化合物を挙げることができる。
【００２８】光開裂によって芳香族アミンを生じる化合
物としては、例えば、芳香族アミンのＮ−オキシド類を
挙げることができる。
【００２９】光開裂によってアミンを生じる化合物の具
体例としては、アリール＝ホルムアミド類、カルバミン
酸ベンジル、ベンジルスルホンアミド類、トルエンスル
ホンアミド類、３，５−ジメトキシベンジル＝カルバマ
ート類、３，４−ジメトキシ−６−ニトロベンジル＝カ
ルバマート類、１−メチル−１−（３，５−ジメトキシ
フェニル）エチル＝カルバマート類、Ｎ−ｏ−ニトロベ
ンジルアミン類、ｏ−ニトロベンジル＝カルバマート類
およびｍ−ニトロフェニル＝カルバマート類を挙げるこ
とができる。
【００３０】光開裂によってカルボン酸を生じる化合物
の具体例としては、ビス（ｏ−ニトロフェニル）メチル
＝エステル類、α−（３，５−ジメトキシフェニル）フ
ェナシル＝エステル類、２，４−ジニトロフェニルスル
フェニル＝エステル類、２−（９，１０−ジオキソ）ア
ントリルメチル＝エステル類、ｐ−メトキシフェナシル
＝エステル類、α−メチルフェナシル＝エステル類、ニ
トロアミド類、ｏ−ニトロアニリド類、ｏ−ニトロベン
ジル＝エステル類、Ｎ−７−ニトロインドリルアミド
類、およびＮ−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリルアミド類を挙げることができる。
【００３１】光開裂によってフェノールを生じる化合物
の具体例としては、９−フルオレンカルボキシル＝エス
テル類、ｏ−ニトロベンジル＝エステル類、およびキサ
ンテンカルボキシル＝エステル類を挙げることができ
る。
【００３２】光開裂によってカルボニル化合物を生じる
化合物の具体例としては、Ｓ，Ｓ−ジベンジルアセター
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾン類、１，３−ジチオ
ラン類、および１，３−オキサチオラン類（oxathiolan
es）を挙げることができる。
【００３３】光開裂によってアルコールを生じる化合物
の具体例としては、硝酸塩類、ｏ−ニトロベンジル＝カ
ルボナート類、およびｏ−ニトロベンジル＝エーテル類
を挙げることができる。
【００３４】本発明で好ましく使用される光開裂性の保
護基は、特に： −キレート化するカルボキシル官能基を保護し、ＵＶ下
において、次の光開裂反応：
【化５】 （上式中、ＲＣＯＯＨは、もはや保護基を有さず、よっ
て、遷移金属類の捕獲が可能である、キレート化する化
合物を示す）を行う、ｐ−メトキシフェナシル＝エステ
ル類； −キレート化するフェノール官能基を保護し、ＵＶ下に
おいて、次の光開裂反応：
【化６】 （上式中、ＡｒＯＨは、もはや保護基を有さず、よっ
て、遷移金属類の捕獲が可能である、キレート化する化
合物を示す）を行う、ｏ−ニトロベンジル＝エーテル
類；である。
【００３５】さらに、本発明の好ましい光開裂性のキレ
ート剤は、次の式：
【化７】 ２−（ｏ−ニトロベンジルオキシ）−フェノール−４，
６−ジスルホン酸
【化８】 ニトリロ三酢酸のｐ−メトキシフェナシル＝トリエステ
ル
【化９】 ８−（２−ニトロベンジルオキシ）キノリン
【化１０】 エチレンジアミン四酢酸のｐ−メトキシフェナシル＝テ
トラエステル
【化１１】 Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシベンジル）エチレンジ
アミン二酢酸のｐ−メトキシフェナシル＝ジエステル
【化１２】 Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（ｏ−ニトロベンジルオキシ）フ
ェニル］エチレンジアミン二酢酸のｐ−メトキシフェナ
シル＝ジエステル、を有するものである。
【００３６】本発明のキレート剤は、有利には、化粧品
用および／または皮膚病用の組成物において、組成物の
全重量に対して０．００１重量％から１０重量％、好ま
しくは、０．０５重量％から５重量％の範囲内の濃度で
使用することができる。
【００３７】本発明の組成物は、化粧品的および／また
は皮膚科学的に許容可能な媒体で、皮膚に対して融和性
のある媒体を含有する。
【００３８】それらは、特に、化粧品および／または皮
膚科学の分野において、通常、局所適用用に使用される
任意の生薬（galenic）の形態で提供されてもよい。特
に、組成物は、水性、アルコールまたはヒドロアルコー
ルの溶液の形態、クリームの形態、親水性または親油性
のゲルの形態、油中水型または水中油型のエマルション
の形態、泡になり得るゲルまたはクリームの形態、エア
ゾール組成物、または微小顆粒（microgranulates）の
形態、パウダーの形態またはイオン性および／または非
イオン性の小胞分散液の形態で、提供されてもよい。こ
れらの組成物は、該分野において通常使用される方法に
よって調製される。
【００３９】本発明の組成物の種々の成分の量は、化粧
品または皮膚科学または衛生学の分野において従来より
使用されている量である。
【００４０】これらの組成物は、特に、顔、首、手また
はボディ用の、クレンジング、保護、トリートメントま
たは手入れ用の組成物（例えば、デイクリーム類、メー
クアップ除去用のクリーム類、サンクリーム類またはサ
ンオイル類、クレンジングミルク類、メークアップ除去
用のミルク類、ボディミルク類）、メークアップ組成物
（例えば、ファンデーション）、および人工サンタン組
成物を構成する。
【００４１】また、それらは、髪用の種々の組成物、特
に、トリートメントローション類、スタイリングクリー
ム類またはゲル類、染色組成物類、抜け毛防止用のロー
ション類またはゲル類に使用することもできる。
【００４２】本発明の組成物がエマルションである場
合、脂肪物質の割合は、組成物の全重量に対して、５重
量％から８０重量％、好ましくは５重量％から５０重量
％の範囲内とすることができる。
【００４３】エマルションの形態の組成物に使用される
乳化剤および脂肪物質は、従来より、化粧品または皮膚
科学の分野で使用されているものから選択される。乳化
剤は、組成物の全重量に対して、０．３重量％から３０
重量％、好ましくは０．５重量％から３０重量％の範囲
内の割合で、組成物中に存在してもよい。組成物は、さ
らに、脂質小胞体を含有していてもよい。
【００４４】また、本発明の化粧品用または皮膚病用の
組成物は、化粧品または皮膚科学の分野で通常のアジュ
バント、例えば、親水性または親油性のゲル化剤類、親
水性または親油性の活性物質類、安定化剤、酸化防止剤
類、溶媒類（アルコール類）、香水類、フィラー類、遮
蔽剤類および着色剤類を含有してもよい。これらの種々
のアジュバントの量は、従来より、該分野において使用
されている量であり、例えば、組成物の全重量に対し
て、０．０１重量％から２０重量％である。これらのア
ジュバントの性質により、脂肪相、水相および／または
脂質小胞体の中に導入することができる。
【００４５】本発明で使用可能な脂肪物質類としては、
鉱物性油類、植物性油類（ホホバ油）およびそれらの水
素化された誘導体類、動物性油類（ラノリン）、合成油
類（ミリスチン酸イソプロピル）、シリコーンオイル類
（シクロペンタジメチルシロキサン）およびフッ化オイ
ル類を挙げることができる。他の脂肪物質類、例えば、
脂肪アルコール類（セチルアルコール、ステアリルアル
コール）、脂肪酸類（ステアリン酸）およびロウ類を、
これらの油類に添加することもできる。
【００４６】親水性のゲル化剤の具体例としては、カル
ボキシビニル（カーボマー：carbomer）ポリマー類、ア
クリルコポリマー類、ポリアクリルアミド類、多糖類、
天然ゴム類およびクレー類を挙げることができ、また、
親油性のゲル化剤としては、変性したクレー類および脂
肪酸類の金属塩類を挙げることができる。
【００４７】活性物質類の具体例としては、タンパク
質、タンパク質の加水分解物、アミノ酸類、多価アルコ
ール類、糖類および糖類の誘導体類、ビタミン類、ヒド
ロキシ酸類、セラミド類、精油類およびサリチル酸類お
よびその誘導体類を挙げることができる。
【００４８】
【実施例】以下の実施例にて、本発明のキレート剤の調
製方法を例証する。
【００４９】実施例１：ニトリロ三酢酸のｐ−メトキシ
フェナシル＝トリエステルの調製（式ＩＩの化合物） １ｇのニトリロ三酢酸を、２．３ｍｌのトリエチルアミ
ンを含有する、１５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解
した。混合物を０℃に冷却し、ついで２０ｍｌのジメチ
ルホルムアミド（DMF）溶液に３．６ｇの２−ブロモ−
４’−メトキシアセトフェノンが入った溶液を、それに
添加した。混合物を２４時間０℃に保持した。ついで混
合物を１５０ｇの氷に注ぎ、５０ｍｌのジクロロメタン
で３回抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、ついで所定の乾燥度になるまで蒸発させ
た。得られた油性の生成物を、溶離剤としてジクロロメ
タン／メタノール（９５：５）の混合物を用い、シリカ
カラムを通過させて精製した。
【００５０】０．８ｇのニトリロ三酢酸のｐ−メトキシ
フェナシル＝トリエステルが、油の形態で得られた（非
最大収量：２５％）。
【００５１】ジメチルスルホキシド（DMSO-d6）におけ
る、500 MHz 1H NMRのスペクトルは、その構造と一致し
た： 500 MHz 1H NMR（DMSO-d6、δppm）：３．８６（９Ｈ、
ｓ）、３．８８（６Ｈ、２０ｓ）、５．５１（６Ｈ、
ｓ）、７．０８（６Ｈ、ｄｄ）、７．９６（６Ｈ、ｄ
ｄ）。
【００５２】実施例２：８−（２−ニトロベンジルオキ
シ）キノリンの調製（式ＩＩＩの化合物） １．５ｇの８−ヒドロキシキノリンを、０．７ｇのナト
リウムメトキシドを含有する、３０ｍｌのドライメタノ
ールに溶解した。周囲温度で、１５分経過後、溶液を所
定の乾燥度になるまで蒸発させた。得られた生成物を５
ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、再度蒸発させ
た。ついで、それを３０ｍｌのDMFに溶解させ、それ
に、１５ｍｌのDMF溶液に２．３ｇの２−ニトロベンジ
ル＝クロリドが入った溶液を添加した。溶液を、周囲温
度で、４５分間、激しく振とうした。ついで、混合物を
所定の乾燥度になるまで蒸発させ、得られた残留物を酢
酸エチルに溶解した。ついで、水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させ、ついで所定の乾燥度になるまで蒸発
させた。５０ｍｌの石油エーテルで３回抽出した後、得
られた不溶性の物質を、５０ｍｌのエタノールで再結晶
させた。
【００５３】１．２ｇの８−（２−ニトロベンジルオキ
シ）キノリンが、黄色の固形物の形態で得られた（非最
大収量４０％）。
【００５４】融点：１５２℃
【００５５】ジューテロクロロホルム（deuterochlorof
orm：CDCl3）における、1H NMRのスペクトルは、その構
造と一致した： 500 MHz 1H NMR（CDCl3、δppm）：５．８３（２Ｈ、
ｓ）、７．００（１Ｈ、ｄｄ）、７．４０（４Ｈ、
ｍ）、７．６３（１Ｈ、ｔｄ）、８．０６（１Ｈ、ｄ
ｄ）、８．１３（１Ｈ、ｄｄ）、８．１７（１Ｈ、ｄ
ｄ）、８．９８（１Ｈ、ｄｄ）。
【００５６】実施例３：Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキ
シベンジル）エチレンジアミン二酢酸のｐ−メトキシフ
ェナシル＝ジエステルの調製（式Ｖの化合物） １ｇのＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシベンジル）エチ
レンジアミン二酢酸を、１．２ｍｌのトリエチルアミン
を含有する、１０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し
た。混合物を０℃に冷却し、ついで１０ｍｌのジメチル
ホルムアミド溶液に１ｇの２−ブロモ−４’−メトキシ
アセトフェノンが入った溶液を、それに添加した。混合
物を２４時間、０℃で保持した。ついで混合物を１００
ｇの氷に注ぎ、５０ｍｌのジクロロメタンで３回抽出し
た。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、ついで所定の乾燥度になるまで蒸発させた。得られ
た油を最小量のジクロロメタンに溶解し、イソプロパノ
ールを溶媒中に沈澱物ができるまで添加した。沈澱物を
濾過し、ついで還流において、エタノールを使用し、２
回溶解させた。
【００５７】２００ｍｇのＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロ
キシベンジル）エチレンジアミン二酢酸のｐ−メトキシ
フェナシル＝ジエステルが、白色の生成物の形態で得ら
れた（非最大収量：１５％）。
【００５８】融点：１７８℃
【００５９】DMSOにおける、500 MHz 1H NMRのスペクト
ルは、その構造と一致した： 500 MHz 1H NMR（DMSO-d6、δppm）：２．８０（４Ｈ、
ｓ）、３．５６（４Ｈ、ｓ）、３．７７（４Ｈ、ｓ）、
３．８６（６Ｈ、ｓ）、５．４７（４Ｈ、ｓ）、６．７
５（４Ｈ、ｍ）、７．０７（４Ｈ、ｄｄ）、７．１１
（４Ｈ、ｄｄ）、７．９４（４Ｈ、ｄｄ）、９．６２
（２Ｈ、ｓ）。
【００６０】以下の実施例にて、本発明の化粧品または
皮膚病用の組成物を例証する。量は、重量％で示す。
【００６１】 実施例１：サンクリーム 油相 式（ＩＩＩ）の化合物 ０．２％ 無水ラノリン １．７％ ミリスチン酸イソプロピル ２％ セチルアルコール ０．１５％ ステアリン酸 ５．１％ ベンゾフェノン（Benzophenone）-4（遮蔽） ２５％ ［ビーエーエスエフ（BASF）社よりユビ ヌル（Uvinul）MS-40として販売、水中に ２０％の活性物質を含有する水溶液］ 水相 ソルビトール ４．１５％ カーボマー［グッドリッチ（Goodrich） ０．１％ 社からカルボポール（Carbopol）934とし て販売］ トリエタノールアミン ３．６７％ 安定化剤 ０．１％ 水 全体を１００％とする量
【００６２】手順は、次の工程からなる。水、カーボマ
ーおよびソルビトールを混合し、ついで、トリエタノー
ルアミンの一部を添加する。別途、加熱しながら（約７
５℃）、遮蔽剤を除く種々の成分を混合することにより
油相を調製し、ついで、撹拌しながら水相に油相を混合
する。次に、残りのトリエタノールアミンで遮蔽剤を含
有する溶液のｐＨを調製した後、該遮蔽剤を混合する。
【００６３】紫外線の有害な影響に対し、良好に保護す
る、割り白色のサンクリームが得られた。
【００６４】 実施例２：水和ケアクリーム 油相 式（ＶＩ）の化合物 ０．１％ ホホバ油 １３％ ステアリン酸アルコール １％ ステアリン酸 ４％ シクロペンタジメチルシロキサン １０％ ビタミンＥ １％ ポリエチレン＝グリコール＝ステアラート ３％ 水相 ソルビン酸カリウム ０．３％ グリセロール ３％ 安定化剤 ０．０５％ 水 全体を１００％とする量
【００６５】手順は、次の工程からなる。一方で水相の
成分を、他方で油相の成分を混合し、ついで、撹拌しな
がら水相に油相を混合する。
【００６６】皮膚を良好に保湿し、光線から皮膚を保護
する、白色のクリームが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 9/06 Ｖ 31/22 ＡＤＡ 9455−4Ｃ 31/47 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０８ Ｂ

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１つの光開裂性の置換基によ
    ってブロックされ、遷移金属に対してキレート化する少
    なくとも１つの官能基を含有する基を含有する化合物か
    らなる遷移金属用のキレート剤。
  2. 【請求項２】 キレート化する官能基が、アミン、カル
    ボニル、ニトリル、オキシム、カルボキシル、ヒドロキ
    シル、ヒドロキサム、アルコキシ、エノール、フェノー
    ル、フェノキシ、ヒドラジドまたはイオウ含有官能基、
    およびそれらを組み合わせたものから選択されることを
    特徴とする請求項１に記載のキレート剤。
  3. 【請求項３】 前記基が、ヒドロキシピリジノン類、ジ
    カルボキシアミン類、ｏ−ヒドロキシベンジルアミン類
    およびヒドロキサマート類から選択されることを特徴と
    する請求項１または２に記載のキレート剤。
  4. 【請求項４】 光開裂性の置換基が、ｐ−メトキシフェ
    ナシル、２−ニトロベンジル、２−ニトロベンジルオキ
    シカルボニル、２−ニトロフェニルエチレン＝グリコー
    ル、ベンジルオキシカルボニル、３，５−ジメトキシベ
    ンジルオキシカルボニル、α，α−ジメチル−３，５−
    ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３−ニトロフェ
    ニル、３−ニトロフェノキシ、３，５−ジニトロフェノ
    キシ、３−ニトロフェノキシカルボニル、フェナシル、
    ４−メトキシフェナシル、α−メチルフェナシル、３，
    ５−ジメトキシベンゾイニル、および２，４−ジニトロ
    ベンゼンスルフェニル基から選択されることを特徴とす
    る請求項１ないし３のいずれか１項に記載のキレート
    剤。
  5. 【請求項５】 光開裂性の置換基が、ｐ−メトキシフェ
    ナシルおよびｏ−ニトロベンジル基から選択されること
    を特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記載の
    キレート剤。
  6. 【請求項６】 遷移金属類が、２１から３０の範囲内か
    ら選択される原子番号を有することを特徴とする請求項
    １ないし５のいずれか１項に記載のキレート剤。
  7. 【請求項７】 遷移金属類が、鉄または銅からなるグル
    ープから選択されることを特徴とする請求項１ないし６
    のいずれか１項に記載のキレート剤。
  8. 【請求項８】 光開裂性の置換基によってブロックされ
    る遷移金属に対してキレート化する少なくとも１つの官
    能基を含有する基を有する遷移金属用のキレート剤と、
    化粧品的および／または皮膚科学的に許容可能な媒体と
    を含有すること特徴とする組成物。
  9. 【請求項９】 キレート化する官能基が、アミン、カル
    ボニル、ニトリル、オキシム、カルボキシル、ヒドロキ
    シル、ヒドロキサム、アルコキシ、エノール、フェノー
    ル、フェノキシ、ヒドラジドまたはイオウ含有官能基、
    およびそれらを組み合わせたものから選択されることを
    特徴とする請求項８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記基がヒドロキシピリジノン類、ジ
    カルボキシアミン類、ｏ−ヒドロキシベンジルアミン類
    およびヒドロキサマート類から選択されることを特徴と
    する請求項８または９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 光開裂性の置換基が、ｐ−メトキシフ
    ェナシル、２−ニトロベンジル、２−ニトロベンジルオ
    キシカルボニル、２−ニトロフェニルエチレン＝グリコ
    ール、ベンジルオキシカルボニル、３，５−ジメトキシ
    ベンジルオキシカルボニル、α，α−ジメチル−３，５
    −ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３−ニトロフ
    ェニル、３−ニトロフェノキシ、３，５−ジニトロフェ
    ノキシ、３−ニトロフェノキシカルボニル、フェナシ
    ル、４−メトキシフェナシル、α−メチルフェナシル、
    ３，５−ジメトキシベンゾイニル、および２，４−ジニ
    トロベンゼンスルフェニル基から選択されることを特徴
    とする請求項８ないし１０のいずれか１項に記載の組成
    物。
  12. 【請求項１２】 光開裂性の置換基が、ｐ−メトキシフ
    ェナシルおよびｏ−ニトロベンジル基から選択されるこ
    とを特徴とする請求項８ないし１１のいずれか１項に記
    載の組成物。
  13. 【請求項１３】 遷移金属類が、２１から３０の範囲内
    から選択される原子番号を有することを特徴とする請求
    項８ないし１２のいずれか１項に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 遷移金属類が、鉄または銅からなるグ
    ループから選択されることを特徴とする請求項８ないし
    １３のいずれか１項に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項８ないし１４のいずれか１項に
    記載の組成物からなることを特徴とする、光線によって
    誘発される影響に対し、皮膚、髪および／または粘膜を
    保護、光による皮膚の加齢を防止および／または抗する
    ための組成物。
  16. 【請求項１６】 光線によって誘発される影響に対し、
    皮膚、髪および／または粘膜を保護、および光による皮
    膚の加齢を防止および／または抗するための化粧品用お
    よび／または皮膚病用の組成物における、 少なくとも１つの光開裂性の置換基によってブロックさ
    れ、遷移金属に対してキレート化する少なくとも１つの
    官能基を含有する基を含有する遷移金属用のキレート剤
    の使用。
  17. 【請求項１７】 光線によって誘発される影響に対し、
    皮膚、髪および／または粘膜を保護、および光による皮
    膚の加齢を防止および／または抗することを意図した、
    皮膚病用の膏薬および／または軟膏を調製するための請
    求項８ないし１４のいずれか１項に記載の組成物の使
    用。
  18. 【請求項１８】 光線によって誘発される影響に対し、
    皮膚、髪および／または粘膜を保護、および光による皮
    膚の加齢を防止および／または抗することを意図した、
    請求項８ないし１４のいずれか１項に記載の組成物を使
    用した、皮膚病用の膏薬および／または軟膏。
  19. 【請求項１９】 請求項８ないし１４のいずれか１項に
    記載の組成物を、皮膚、髪および／または粘膜に適用す
    ることからなる皮膚、髪および／または粘膜の美容処理
    方法。
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