JPH0881453A - エポキシシクロヘキサン誘導体及び植物生長調節剤 - Google Patents
エポキシシクロヘキサン誘導体及び植物生長調節剤Info
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- JPH0881453A JPH0881453A JP6244863A JP24486394A JPH0881453A JP H0881453 A JPH0881453 A JP H0881453A JP 6244863 A JP6244863 A JP 6244863A JP 24486394 A JP24486394 A JP 24486394A JP H0881453 A JPH0881453 A JP H0881453A
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- JP
- Japan
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- plant growth
- group
- growth regulator
- compound
- formula
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規で高活性のアブシジン様生理作用を示
す物質及びそれを有効成分とする植物生長調節剤を提供
すること。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ2
とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、又は一体と
なってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレン
基である。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導体
を有効成分とする植物生長調節剤。 【効果】 上記のエポキシシクロヘキサン誘導体は、ア
ブシジン酸と同等もしくはそれ以上の強い植物生長調節
作用、例えば植物生育促進作用、発芽促進作用、蒸散萎
凋防止作用を示し、植物生長調節剤、植物生育促進剤、
発芽生育促進剤、蒸散萎凋防止剤、耐寒性増強剤、及び
植物肥大成熟促進剤等として有用である。
す物質及びそれを有効成分とする植物生長調節剤を提供
すること。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ2
とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、又は一体と
なってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレン
基である。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導体
を有効成分とする植物生長調節剤。 【効果】 上記のエポキシシクロヘキサン誘導体は、ア
ブシジン酸と同等もしくはそれ以上の強い植物生長調節
作用、例えば植物生育促進作用、発芽促進作用、蒸散萎
凋防止作用を示し、植物生長調節剤、植物生育促進剤、
発芽生育促進剤、蒸散萎凋防止剤、耐寒性増強剤、及び
植物肥大成熟促進剤等として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アブシジン酸様の生理
作用を有する、新規なエポキシシクロヘキサン誘導体及
び植物生長調節剤に関する。
作用を有する、新規なエポキシシクロヘキサン誘導体及
び植物生長調節剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】アブシジン酸は、オーキシン、ジベレリ
ン、カイニン、エチレンなどと同じく植物ホルモンの一
つである。アブシジン酸は１９６３年に発見されて以
来、その生理作用として、離層形成、休眠誘導、発芽抑
制、開花抑制、抽苔抑制、蒸散抑制、老化促進、耐寒性
増強などのストレス耐性などの作用が知られている。ア
ブシジン酸は、このように、一般に成長抑制作用を示す
とされているが、他の植物ホルモンと同様に、濃度によ
っては、促進効果と抑制効果の両面を示すことが最近見
いだされており、例えば、低濃度で、生育を促進し、収
量を増大させることが報告されている（中堀ら、平成３
年青森農試報告、１９９２年）。その他、果実の肥大成
熟促進（特開平４−２６４００５、４−２６４００６、
４−２６４００７）、花又は幼果の落下防止（特開平５
−１３９９１１）、作物の生長促進（特開平５−１７８
７０５）、あるいは開花促進（特開平５−１８６３０
３）などの用途が知られている。
ン、カイニン、エチレンなどと同じく植物ホルモンの一
つである。アブシジン酸は１９６３年に発見されて以
来、その生理作用として、離層形成、休眠誘導、発芽抑
制、開花抑制、抽苔抑制、蒸散抑制、老化促進、耐寒性
増強などのストレス耐性などの作用が知られている。ア
ブシジン酸は、このように、一般に成長抑制作用を示す
とされているが、他の植物ホルモンと同様に、濃度によ
っては、促進効果と抑制効果の両面を示すことが最近見
いだされており、例えば、低濃度で、生育を促進し、収
量を増大させることが報告されている（中堀ら、平成３
年青森農試報告、１９９２年）。その他、果実の肥大成
熟促進（特開平４−２６４００５、４−２６４００６、
４−２６４００７）、花又は幼果の落下防止（特開平５
−１３９９１１）、作物の生長促進（特開平５−１７８
７０５）、あるいは開花促進（特開平５−１８６３０
３）などの用途が知られている。
【０００３】しかしながら、アブシジン酸は、高価であ
ることと、光学異性体のうち天然型がより強い活性を示
すことから実用化に至っていないのが現状である。近
年、天然型のアブシジン酸をボトリチス属の菌を培養し
て得る方法が開発されているが、未だ満足すべき方法と
はいい難い（特開昭６３−２９６６９６、６３−２９６
６９７、特開平２−６０５９０）。また、有機化学的に
合成する方法もいくつか報告されているが、工程数の多
さ、コスト、立体選択性などの点で、なお解決されるべ
き点は多い（Helv. Chim. Acta, 71, 931 (1988); J. O
rg. Chem., 54, 681 (1989); 特開平３−１８４９６
６）。
ることと、光学異性体のうち天然型がより強い活性を示
すことから実用化に至っていないのが現状である。近
年、天然型のアブシジン酸をボトリチス属の菌を培養し
て得る方法が開発されているが、未だ満足すべき方法と
はいい難い（特開昭６３−２９６６９６、６３−２９６
６９７、特開平２−６０５９０）。また、有機化学的に
合成する方法もいくつか報告されているが、工程数の多
さ、コスト、立体選択性などの点で、なお解決されるべ
き点は多い（Helv. Chim. Acta, 71, 931 (1988); J. O
rg. Chem., 54, 681 (1989); 特開平３−１８４９６
６）。
【０００４】なお、本発明の植物生長調節剤に係る化合
物のうち、遊離カルボン酸及びメチルエステル体は、ア
ブシジン酸を有機化学的に合成する際の中間体として上
記文献中に記載されているが、アブシジン酸様の生理作
用を示すことは全く開示されていない。
物のうち、遊離カルボン酸及びメチルエステル体は、ア
ブシジン酸を有機化学的に合成する際の中間体として上
記文献中に記載されているが、アブシジン酸様の生理作
用を示すことは全く開示されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、新規
で高活性のアブシジン酸様生理作用を示す物質及びそれ
を有効成分とする植物生長調節剤を提供することを目的
とする。
で高活性のアブシジン酸様生理作用を示す物質及びそれ
を有効成分とする植物生長調節剤を提供することを目的
とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究し
た結果、特定のエポキシシクロヘキサン誘導体が優れた
アブシジン酸様の生理作用を示すことを見出し、本発明
を完成するに至った。
た結果、特定のエポキシシクロヘキサン誘導体が優れた
アブシジン酸様の生理作用を示すことを見出し、本発明
を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は下記一般式（１）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６
のアルキル基もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基
であり、Ｒ2とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、
又は一体となってアルキル基で置換されていてもよいポ
リメチレン基である。）で表されるエポキシシクロヘキ
サン誘導体を有効成分とする植物生長調節剤、とくに植
物生育促進剤、発芽生育促進剤、蒸散萎凋防止剤、耐寒
性増強剤、及び果実、根、茎、球根の肥大成長調節剤を
提供する。さらに本発明は、下記一般式（２）
のアルキル基もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基
であり、Ｒ2とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、
又は一体となってアルキル基で置換されていてもよいポ
リメチレン基である。）で表されるエポキシシクロヘキ
サン誘導体を有効成分とする植物生長調節剤、とくに植
物生育促進剤、発芽生育促進剤、蒸散萎凋防止剤、耐寒
性増強剤、及び果実、根、茎、球根の肥大成長調節剤を
提供する。さらに本発明は、下記一般式（２）
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ1'は炭素数２〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し、Ｒ2
とＲ3は、独立に低級アルキル基を表すか、又は一体と
なってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレン
基を表す。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導体
を提供する。
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し、Ｒ2
とＲ3は、独立に低級アルキル基を表すか、又は一体と
なってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレン
基を表す。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導体
を提供する。
【００１２】前記一般式（１）中、Ｒ1で表される炭素
数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ヘキシル基、ｓ−ヘキシル基等が挙げられ
る。これらのうち、生理作用の点で、炭素数が２〜４の
ものが好ましく、とくにプロピル基とイソプロピル基が
好ましい。
数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ヘキシル基、ｓ−ヘキシル基等が挙げられ
る。これらのうち、生理作用の点で、炭素数が２〜４の
ものが好ましく、とくにプロピル基とイソプロピル基が
好ましい。
【００１３】また前記一般式（２）中、Ｒ1'で表される
炭素数２〜６のアルキル基としては、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル
基、ヘキシル基、ｓ−ヘキシル基等が挙げられる。これ
らのうち、とくにプロピル基とイソプロピル基が生理作
用が強い点で好ましい。
炭素数２〜６のアルキル基としては、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル
基、ヘキシル基、ｓ−ヘキシル基等が挙げられる。これ
らのうち、とくにプロピル基とイソプロピル基が生理作
用が強い点で好ましい。
【００１４】前記一般式（１）及び（２）中、Ｒ1及び
Ｒ1'で表される炭素数３〜６のシクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
Ｒ1'で表される炭素数３〜６のシクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
【００１５】前記一般式（１）及び（２）中、Ｒ2、Ｒ3
で表される低級アルキル基としては炭素数１〜４の直鎖
状のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。アルキル基
で置換されていてもよいポリメチレン基としてはエチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。
これらのうち、とくにエチレン基が活性が高く、合成が
容易な点で好ましい。
で表される低級アルキル基としては炭素数１〜４の直鎖
状のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。アルキル基
で置換されていてもよいポリメチレン基としてはエチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。
これらのうち、とくにエチレン基が活性が高く、合成が
容易な点で好ましい。
【００１６】本発明の前記一般式（１）又は（２）で表
されるエポキシシクロヘキサン誘導体は、一般に以下の
ようにして得られる。
されるエポキシシクロヘキサン誘導体は、一般に以下の
ようにして得られる。
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中、Ｒ1'、Ｒ2、Ｒ3は前記と同じであ
る。）
る。）
【００１９】原料であるエポキシシクロヘキサンカルバ
ルデヒド（３）は、文献記載の方法で合成することがで
きる（Helv. Chim. Acta, 71, 931 (1988)）。また、
（３）から（１ａ）で表されるカルボン酸への変換は、
特開平３−１８４９６６号公報に記載の方法に従って行
うことができる。上記一般式（２）で表される本発明の
化合物は、例えばカルボジイミド等の縮合剤の存在下対
応するアルコールと反応させる方法等を用いて、（１
ａ）で表されるカルボン酸をエステル化することにより
得ることができる。一般式（１）において、Ｒ1がメチ
ル基である化合物（１ｂ）は、（１ａ）にジアゾメタン
を作用させることにより合成しうることが特開平３−１
８４９６６号公報に記載されている。しかしながら、こ
の方法は、メチルエステルの合成に限られ、他のエステ
ルの合成に適用できない。
ルデヒド（３）は、文献記載の方法で合成することがで
きる（Helv. Chim. Acta, 71, 931 (1988)）。また、
（３）から（１ａ）で表されるカルボン酸への変換は、
特開平３−１８４９６６号公報に記載の方法に従って行
うことができる。上記一般式（２）で表される本発明の
化合物は、例えばカルボジイミド等の縮合剤の存在下対
応するアルコールと反応させる方法等を用いて、（１
ａ）で表されるカルボン酸をエステル化することにより
得ることができる。一般式（１）において、Ｒ1がメチ
ル基である化合物（１ｂ）は、（１ａ）にジアゾメタン
を作用させることにより合成しうることが特開平３−１
８４９６６号公報に記載されている。しかしながら、こ
の方法は、メチルエステルの合成に限られ、他のエステ
ルの合成に適用できない。
【００２０】本発明の植物生長調節剤は、エポキシシク
ロヘキサン誘導体を慣用の担体、希釈剤等と混合して、
例えば粉剤、乳化剤、水和剤、粒剤等の剤形で、植物又
は植物種子を撒いた地面に適用することができる。ま
た、公知の植物生長調節剤、除草剤、殺菌剤、殺虫剤等
と混和して用いることもできる。さらに、展着剤、乳化
剤、湿潤剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等の補助剤を含有
させてもよい。これらの担体、希釈剤、補助剤等の使用
にあたっては、植物生長調節作用がもっとも効果的とな
るものを選択して使用することが好ましい。
ロヘキサン誘導体を慣用の担体、希釈剤等と混合して、
例えば粉剤、乳化剤、水和剤、粒剤等の剤形で、植物又
は植物種子を撒いた地面に適用することができる。ま
た、公知の植物生長調節剤、除草剤、殺菌剤、殺虫剤等
と混和して用いることもできる。さらに、展着剤、乳化
剤、湿潤剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等の補助剤を含有
させてもよい。これらの担体、希釈剤、補助剤等の使用
にあたっては、植物生長調節作用がもっとも効果的とな
るものを選択して使用することが好ましい。
【００２１】適用対象となる植物としては、特に限定さ
れないが、例えば、ホウレンソウ、ハクサイ、キュウ
リ、ナス、シソ、キャベツ、シュンギク、ネギ、タマネ
ギなどの野菜類、ダイコン、サツマイモ、ビート、ジャ
ガイモなどの根菜類、コメ、ムギ、トウモロコシなどの
穀類、ダイズ、アズキ、ピーナッツなどの豆類、サトウ
キビや、アサなどの徳用作物、ブドウ、ミカン、カキ、
リンゴ、トマト、メロン、ナシ、イチゴ、モモ、バナ
ナ、パイナップル、コーヒーなどの果実類、ゴム、フェ
ニックス、ベンジャミンなどの観葉植物、キク、カーネ
ーション、バラ、キキョウ、ユリ、チューリップなどの
花卉類などを挙げることができる。
れないが、例えば、ホウレンソウ、ハクサイ、キュウ
リ、ナス、シソ、キャベツ、シュンギク、ネギ、タマネ
ギなどの野菜類、ダイコン、サツマイモ、ビート、ジャ
ガイモなどの根菜類、コメ、ムギ、トウモロコシなどの
穀類、ダイズ、アズキ、ピーナッツなどの豆類、サトウ
キビや、アサなどの徳用作物、ブドウ、ミカン、カキ、
リンゴ、トマト、メロン、ナシ、イチゴ、モモ、バナ
ナ、パイナップル、コーヒーなどの果実類、ゴム、フェ
ニックス、ベンジャミンなどの観葉植物、キク、カーネ
ーション、バラ、キキョウ、ユリ、チューリップなどの
花卉類などを挙げることができる。
【００２２】以下、実施例及び試験例により更に詳細に
説明するが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。
【００２３】
実施例１． （２ｂ）の合成
【００２４】
【化６】
【００２５】４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−
（ヒドロキシカルボニル）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−３−ブテン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ａ）（特開平３
−１８４９６６の実施例２と同様に行って得た生成物）
３０８ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）とプロピルアルコール
１８０ｍｇ（２２４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）の乾燥ジ
クロロメタン（１．５ｍＬ）溶液中にｐ−ジメチルアミ
ノピリジン（ＤＭＡＰ）９８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）
を加え、氷冷下にアルゴンガスを吹き込んだのち、アル
ゴン雰囲気下に密栓した。氷冷攪拌下にジシクロヘキシ
ルカルボジイミド２２７ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のジ
クロロメタン（１０ｍＬ）溶液を５分間で加え、そのま
ま１５分間、さらに室温で３時間攪拌を続けた。大量の
白色沈殿が生じた反応液にさらにジエチルエーテル１０
ｍＬを加え、沈殿を濾別して除いた。さらにジエチルエ
ーテルを加え、２Ｍ塩酸−飽和塩化ナトリウム水溶液、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、ジエチルエーテル層を分液して無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去したのち、
粗生成油状物３８５ｍｇをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−２００（商品名）１６ｇ；
ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、無色油
状物質として、４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−
（プロポキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−ト
リメチルシクロヘキサン（２ｂ）２９６ｍｇ（収率８４
％）を得た。
（ヒドロキシカルボニル）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−３−ブテン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ａ）（特開平３
−１８４９６６の実施例２と同様に行って得た生成物）
３０８ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）とプロピルアルコール
１８０ｍｇ（２２４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）の乾燥ジ
クロロメタン（１．５ｍＬ）溶液中にｐ−ジメチルアミ
ノピリジン（ＤＭＡＰ）９８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）
を加え、氷冷下にアルゴンガスを吹き込んだのち、アル
ゴン雰囲気下に密栓した。氷冷攪拌下にジシクロヘキシ
ルカルボジイミド２２７ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のジ
クロロメタン（１０ｍＬ）溶液を５分間で加え、そのま
ま１５分間、さらに室温で３時間攪拌を続けた。大量の
白色沈殿が生じた反応液にさらにジエチルエーテル１０
ｍＬを加え、沈殿を濾別して除いた。さらにジエチルエ
ーテルを加え、２Ｍ塩酸−飽和塩化ナトリウム水溶液、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、ジエチルエーテル層を分液して無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去したのち、
粗生成油状物３８５ｍｇをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−２００（商品名）１６ｇ；
ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、無色油
状物質として、４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−
（プロポキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−ト
リメチルシクロヘキサン（２ｂ）２９６ｍｇ（収率８４
％）を得た。
【００２６】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.96(3H,t,J=7.
4), 1.00(3H,s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,d
d,J=2.1, 13.6), 1.68 (2H,dd,J=6.7,7.4), 1.74(1H,d,
J=13.6),2.01(3H,d,J=1.3), 2.04(1H,dd,J=2.1,15.7),
2.28(1H,d,J=15.7), 3.81〜3.97(4H,m), 4.07(2H,d,J=
6.7), 5.71(1H,brs), 6.27(1H,dd,J=0.6,16.1), 7.62(1
H,dd,J=0.7,16.1). LRMS m/z: 350(M+), 291(M+-C3H7O), 264(M+-C4H6O2). HRMS m/z: C20H30O5としての計算値 350.2092; 実測値
350.2103. ［α］D 20 = 10.22(c 1.8, CHCl3).
4), 1.00(3H,s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,d
d,J=2.1, 13.6), 1.68 (2H,dd,J=6.7,7.4), 1.74(1H,d,
J=13.6),2.01(3H,d,J=1.3), 2.04(1H,dd,J=2.1,15.7),
2.28(1H,d,J=15.7), 3.81〜3.97(4H,m), 4.07(2H,d,J=
6.7), 5.71(1H,brs), 6.27(1H,dd,J=0.6,16.1), 7.62(1
H,dd,J=0.7,16.1). LRMS m/z: 350(M+), 291(M+-C3H7O), 264(M+-C4H6O2). HRMS m/z: C20H30O5としての計算値 350.2092; 実測値
350.2103. ［α］D 20 = 10.22(c 1.8, CHCl3).
【００２７】実施例２． （２ａ）の合成
【００２８】
【化７】
【００２９】プロピルアルコールの代わりにエチルアル
コール１３８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用いた以外は
実施例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（エトキシカルボニル）−３−メチル−１，
３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（２ａ）２６４ｍｇ
（収率７８．５％）を得た。
コール１３８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用いた以外は
実施例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（エトキシカルボニル）−３−メチル−１，
３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（２ａ）２６４ｍｇ
（収率７８．５％）を得た。
【００３０】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.00(3H,s), 1.2
2(3H,s), 1.25(3H,s), 1,38(3H,t,J=7.1), 1.34(1H,dd,
J=2.1, 13.7), 1.75(1H,d,J=13.7), 2.01(3H,d,J=1.3),
2.05(1H,dd,J=2.1,15.7), 2.28(1H,d,J=15.7), 3.82〜
3.96(4H,m), 4.17(2H,q,J=7.1), 5.70(1H,brs), 6.27(1
H,dd,J=0.6,16.0), 7.63(1H,dd,J=0.8,16.0). LRMS m/z: 336(M+). HRMS m/z: C19H28O5としての計算値 336.1935; 実測値
336.1913.
2(3H,s), 1.25(3H,s), 1,38(3H,t,J=7.1), 1.34(1H,dd,
J=2.1, 13.7), 1.75(1H,d,J=13.7), 2.01(3H,d,J=1.3),
2.05(1H,dd,J=2.1,15.7), 2.28(1H,d,J=15.7), 3.82〜
3.96(4H,m), 4.17(2H,q,J=7.1), 5.70(1H,brs), 6.27(1
H,dd,J=0.6,16.0), 7.63(1H,dd,J=0.8,16.0). LRMS m/z: 336(M+). HRMS m/z: C19H28O5としての計算値 336.1935; 実測値
336.1913.
【００３１】実施例３． （２ｃ）の合成
【００３２】
【化８】
【００３３】プロピルアルコールの代わりにイソプロピ
ルアルコール１８０ｍｇ（２３０μＬ）を用いた以外は
実施例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル
−１，３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−
２，６，６−トリメチルシクロヘキサン（２ｃ）２８２
ｍｇ（収率８１％）を得た。
ルアルコール１８０ｍｇ（２３０μＬ）を用いた以外は
実施例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル
−１，３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−
２，６，６−トリメチルシクロヘキサン（２ｃ）２８２
ｍｇ（収率８１％）を得た。
【００３４】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.00(3H,s), 1.2
2(3H,s), 1.25(3H,s), 1,26(6H,d,J=6.3), 1.34(1H,dd,
J=2.1, 13.7), 1.74(1H,d,J=13.7), 2.00(3H,d,J=1.3),
2.04(1H,dd,J=2.1,15.8), 2.28(1H,d,J=15.8), 3.81〜
3.94(4H,m), 5.06(1H,sept,J=6.3), 5.68(1H,brs), 6.2
6(1H,dd,J=0.6,16.1), 7.61(1H,dd,J=0.7,16.1). LRMS m/z: 350(M+), 291(M+-C3H7O), 264(M+-C4H6O2). HRMS m/z: C20H30O5としての計算値 350.2091; 実測値
350.2087. ［α］D 20 = 13.00(c 1.8, CHCl3).
2(3H,s), 1.25(3H,s), 1,26(6H,d,J=6.3), 1.34(1H,dd,
J=2.1, 13.7), 1.74(1H,d,J=13.7), 2.00(3H,d,J=1.3),
2.04(1H,dd,J=2.1,15.8), 2.28(1H,d,J=15.8), 3.81〜
3.94(4H,m), 5.06(1H,sept,J=6.3), 5.68(1H,brs), 6.2
6(1H,dd,J=0.6,16.1), 7.61(1H,dd,J=0.7,16.1). LRMS m/z: 350(M+), 291(M+-C3H7O), 264(M+-C4H6O2). HRMS m/z: C20H30O5としての計算値 350.2091; 実測値
350.2087. ［α］D 20 = 13.00(c 1.8, CHCl3).
【００３５】実施例４． （２ｄ）の合成
【００３６】
【化９】
【００３７】プロピルアルコールの代わりにブチルアル
コール２２７ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用いた以外は
実施例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（ブトキシカルボニル）−３−メチル−１，
３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（２ｄ）３０６ｍｇ
（収率８４％）を得た。
コール２２７ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用いた以外は
実施例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（ブトキシカルボニル）−３−メチル−１，
３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（２ｄ）３０６ｍｇ
（収率８４％）を得た。
【００３８】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.94(3H,t,J=7.
4), 1.00(3H,s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,d
d,J=2.1, 13.7), 1.40(2H,tq,J=7.4,7.4), 1.64(2H,tt,
J=6.7,7.4), 1.74(1H,d,J=13.7), 2.01(3H,d,J=1.2),
2.04(1H,dd,J=2.1,15.7), 2.28(1H,d,J=15.7), 3.82〜
3.96(4H,m), 4.12(2H,t,J=6.7), 5.70(1H,brs), 6.27(1
H,dd,J=0.5,16.0), 7.63(1H,dd,J=0.7,16.0). LRMS m/z: 364(M+). HRMS m/z: C21H32O5としての計算値 364.2247; 実測値
364.2253.
4), 1.00(3H,s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,d
d,J=2.1, 13.7), 1.40(2H,tq,J=7.4,7.4), 1.64(2H,tt,
J=6.7,7.4), 1.74(1H,d,J=13.7), 2.01(3H,d,J=1.2),
2.04(1H,dd,J=2.1,15.7), 2.28(1H,d,J=15.7), 3.82〜
3.96(4H,m), 4.12(2H,t,J=6.7), 5.70(1H,brs), 6.27(1
H,dd,J=0.5,16.0), 7.63(1H,dd,J=0.7,16.0). LRMS m/z: 364(M+). HRMS m/z: C21H32O5としての計算値 364.2247; 実測値
364.2253.
【００３９】実施例５． （２ｅ）の合成
【００４０】
【化１０】
【００４１】プロピルアルコールの代わりにシクロペン
チルアルコール２５８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用い
た以外は実施例１と同様に行って、４，４−エチレンジ
オキシ−１−｛４−（シクロペンチルオキシカルボニ
ル）−３−メチル−１，３−ブタジエン−１−イル｝−
１，２−オキソ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサ
ン（２ｅ）３１２ｍｇ（収率８３％）を得た。
チルアルコール２５８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用い
た以外は実施例１と同様に行って、４，４−エチレンジ
オキシ−１−｛４−（シクロペンチルオキシカルボニ
ル）−３−メチル−１，３−ブタジエン−１−イル｝−
１，２−オキソ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサ
ン（２ｅ）３１２ｍｇ（収率８３％）を得た。
【００４２】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.96(3H,s), 1.2
1(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,dd,J=2.1, 13.7), 1.55
〜1.63(m), 1.68〜1.79(m), 1.74(1H,d,J=13.7), 1.81
〜1.93(m), 2.00(3H,d,J=1.2), 2.04(1H,dd,J=2.1,15.
7), 2.27(1H,d,J=15.7), 3.82〜3.96(4H,m), 5.22(1H,
m), 5.67(1H,brs), 6.26(1H,dd,J=0.6,16.0), 7.60(1H,
dd,J=0.6,16.0). LRMS m/z: 376(M+). HRMS m/z: C22H32O5としての計算値 376.2247; 実測値
376.2226.
1(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,dd,J=2.1, 13.7), 1.55
〜1.63(m), 1.68〜1.79(m), 1.74(1H,d,J=13.7), 1.81
〜1.93(m), 2.00(3H,d,J=1.2), 2.04(1H,dd,J=2.1,15.
7), 2.27(1H,d,J=15.7), 3.82〜3.96(4H,m), 5.22(1H,
m), 5.67(1H,brs), 6.26(1H,dd,J=0.6,16.0), 7.60(1H,
dd,J=0.6,16.0). LRMS m/z: 376(M+). HRMS m/z: C22H32O5としての計算値 376.2247; 実測値
376.2226.
【００４３】試験例１． 蒸散抑制及び生育促進作用の
評価 マングビーン種子をバーミキュライトに撒き、２２℃、
連続蛍光灯照明下で育てた。各被験化合物ごとに、子葉
展開日（上胚軸長２ｃｍ）に、処理液を子葉と上胚軸の
部分が均一に濡れるように散布した。処理液は、被験化
合物を少量のエトール（Ｅｔｏｌｌ）に溶解し、所定濃
度となるように水で希釈して調製した。この芽生え７本
づつを、液肥（ハイポネックス）を添加した１００ｍＬ
の水を入れたコルベンにて、上記と同様に育てた。上胚
軸の伸長生長がほぼ終了する、処理４日後に、各処理区
の蒸散量（コルベン中の水量の減少量）、平均生体重を
測定し、無処理区対比値（％）を算出した。結果を表１
及び表２に示す。
評価 マングビーン種子をバーミキュライトに撒き、２２℃、
連続蛍光灯照明下で育てた。各被験化合物ごとに、子葉
展開日（上胚軸長２ｃｍ）に、処理液を子葉と上胚軸の
部分が均一に濡れるように散布した。処理液は、被験化
合物を少量のエトール（Ｅｔｏｌｌ）に溶解し、所定濃
度となるように水で希釈して調製した。この芽生え７本
づつを、液肥（ハイポネックス）を添加した１００ｍＬ
の水を入れたコルベンにて、上記と同様に育てた。上胚
軸の伸長生長がほぼ終了する、処理４日後に、各処理区
の蒸散量（コルベン中の水量の減少量）、平均生体重を
測定し、無処理区対比値（％）を算出した。結果を表１
及び表２に示す。
【００４４】
【表１】 *無処理を１００としたときの百分率
【００４５】
【表２】 *無処理を１００としたときの百分率
【００４６】以上の結果から明らかなように、本発明に
係る化合物は天然型アブシジン酸とほぼ同等もしくはそ
れ以上の活性を示した。とくに、化合物（２ｂ）および
（２ｃ）は天然アブシジン酸の１０倍以上の活性を示し
た。
係る化合物は天然型アブシジン酸とほぼ同等もしくはそ
れ以上の活性を示した。とくに、化合物（２ｂ）および
（２ｃ）は天然アブシジン酸の１０倍以上の活性を示し
た。
【００４７】試験例２． 種子発芽生育促進作用の評価
（１） イネ籾（品種：日本晴）を１５℃の水に１日浸漬したの
ち、被験化合物の所定濃度の水溶液に２４時間浸漬処理
した。この種子を、バーミキュライトを詰めたポット
（径１０ｃｍ）に１５粒づつ撒いて、気温２０〜２１
℃、連続１５，０００ルックスの人工気象室内で育て
た。この間、適宜、液肥（ハイポネックス）を与えた。
４葉期に、各ポットから生育の良い１０個体づつ（各試
験区２ポット、計２０個体）を取り、根部を含む平均個
体重を測定し、無処理対比値を算出した。結果を表３に
示す。
（１） イネ籾（品種：日本晴）を１５℃の水に１日浸漬したの
ち、被験化合物の所定濃度の水溶液に２４時間浸漬処理
した。この種子を、バーミキュライトを詰めたポット
（径１０ｃｍ）に１５粒づつ撒いて、気温２０〜２１
℃、連続１５，０００ルックスの人工気象室内で育て
た。この間、適宜、液肥（ハイポネックス）を与えた。
４葉期に、各ポットから生育の良い１０個体づつ（各試
験区２ポット、計２０個体）を取り、根部を含む平均個
体重を測定し、無処理対比値を算出した。結果を表３に
示す。
【００４８】
【表３】 *無処理を１００としたときの百分率
【００４９】以上の結果から明らかなように、本発明に
係る化合物は天然型アブシジン酸とほぼ同等もしくはそ
れ以上の活性を示した。
係る化合物は天然型アブシジン酸とほぼ同等もしくはそ
れ以上の活性を示した。
【００５０】試験例３． 種子発芽生育促進作用の評価
（２） ニンジン種子（品種：向陽２号）を、被験化合物の所定
濃度のエタノール−水（５０：５０）溶液に瞬時浸漬処
理した。処理後直ちに風乾し、翌日、処理種子を、夜温
１３℃以上のビニールハウス内に播種して栽培した。播
種６０日後の平均根茎部重量を測定し、各区の無処理区
対比値（％）を算出した。結果を表４に示す。
（２） ニンジン種子（品種：向陽２号）を、被験化合物の所定
濃度のエタノール−水（５０：５０）溶液に瞬時浸漬処
理した。処理後直ちに風乾し、翌日、処理種子を、夜温
１３℃以上のビニールハウス内に播種して栽培した。播
種６０日後の平均根茎部重量を測定し、各区の無処理区
対比値（％）を算出した。結果を表４に示す。
【００５１】
【表４】 *無処理を１００としたときの百分率
【００５２】以上の結果から明らかなように、本発明に
係る化合物は天然型アブシジン酸とほぼ同等もしくはそ
れ以上の活性を示した。
係る化合物は天然型アブシジン酸とほぼ同等もしくはそ
れ以上の活性を示した。
【００５３】試験例４． 果実肥大成熟促進作用の評価 露地栽培の２０年生の巨峰を用い、着色開始時期に本発
明の化合物（２ｂ）あるいは天然型アブシジン酸で処理
した。処理は、被験化合物を８０％エタノール溶液にて
所定濃度とし、果房ごとに５ｍＬづつ散布することによ
り行った。散布日から１７日後に、一斉に収穫して、果
実の品質を調査した。結果を表５に示す。
明の化合物（２ｂ）あるいは天然型アブシジン酸で処理
した。処理は、被験化合物を８０％エタノール溶液にて
所定濃度とし、果房ごとに５ｍＬづつ散布することによ
り行った。散布日から１７日後に、一斉に収穫して、果
実の品質を調査した。結果を表５に示す。
【００５４】
【表５】 *無処理を１００としたときの百分率
【００５５】以上の結果、本発明に係る化合物（２ｃ）
は５０ｐｐｍで天然型アブシジン酸と同等の効果を示
し、従って後者に対し５倍程度の活性を有することが明
らかとなった。なお、３００ｐｐｍでの効果が劣るの
は、作用が強すぎた結果と考えられる。
は５０ｐｐｍで天然型アブシジン酸と同等の効果を示
し、従って後者に対し５倍程度の活性を有することが明
らかとなった。なお、３００ｐｐｍでの効果が劣るの
は、作用が強すぎた結果と考えられる。
【００５６】試験例５． 根部肥大成長促進作用の評価 二十日大根を圃場栽培し、根部肥大開始時期に被験化合
物を散布処理した。散布液は次のように調整した。キシ
ロール６０部、イソホロン２０部、界面活性剤２０部か
らなる溶剤９５重量部と、被験化合物５重量部とを混合
して乳剤処方とした。これを所定濃度となるように水で
希釈した。水希釈液を、１０アールあたり１００リット
ル相当量散布処理した。散布１５日後に、各区の平均根
部重量を測定し、無処理区対比値（％）を算出した。結
果を表６に示す。
物を散布処理した。散布液は次のように調整した。キシ
ロール６０部、イソホロン２０部、界面活性剤２０部か
らなる溶剤９５重量部と、被験化合物５重量部とを混合
して乳剤処方とした。これを所定濃度となるように水で
希釈した。水希釈液を、１０アールあたり１００リット
ル相当量散布処理した。散布１５日後に、各区の平均根
部重量を測定し、無処理区対比値（％）を算出した。結
果を表６に示す。
【００５７】
【表６】 *無処理を１００としたときの百分率
【００５８】以上の結果から明らかなように、本発明に
係る化合物は天然型アブシジン酸と同等もしくはそれ以
上の活性を示した。
係る化合物は天然型アブシジン酸と同等もしくはそれ以
上の活性を示した。
【００５９】試験例６． 耐寒性増強作用の評価 １５０−２００枚の葉をつけた、温室内栽培の鉢植えの
ベンジャミンに、被験化合物を散布処理した。散布液は
次のように調整した。キシロール６０部、イソホロン２
０部、界面活性剤２０部からなる溶剤９５重量部と、被
験化合物５重量部とを混合して乳剤処方とした。これを
所定濃度となるように水で希釈した。散布にあたって
は、葉の全面が均一に濡れるように散布した。。散布翌
日（１１月上旬）から、屋外の自然温度条件下におい
た。２５日後の落葉率を測定した。結果を表７に示す。
ベンジャミンに、被験化合物を散布処理した。散布液は
次のように調整した。キシロール６０部、イソホロン２
０部、界面活性剤２０部からなる溶剤９５重量部と、被
験化合物５重量部とを混合して乳剤処方とした。これを
所定濃度となるように水で希釈した。散布にあたって
は、葉の全面が均一に濡れるように散布した。。散布翌
日（１１月上旬）から、屋外の自然温度条件下におい
た。２５日後の落葉率を測定した。結果を表７に示す。
【００６０】
【表７】
【００６１】以上の結果から明らかなように、本発明に
係る化合物は天然型アブシジン酸とほぼ同等もしくはそ
れ以上の低温障害による落葉防止活性を示した。
係る化合物は天然型アブシジン酸とほぼ同等もしくはそ
れ以上の低温障害による落葉防止活性を示した。
【００６２】
【発明の効果】本発明のエポキシシクロヘキサン誘導体
は、アブシジン酸と同等もしくはそれ以上の強い植物生
長調節作用、例えば植物生育促進作用、発芽促進作用、
蒸散萎凋防止剤作用、耐寒性増強（低温障害防止）作
用、及び植物肥大成熟促進作用を示し、植物生長調節
剤、植物生育促進剤、発芽生育促進剤、蒸散萎凋防止
剤、耐寒性増強剤、及び果実、根、茎、球根の肥大成長
調節剤として有用である。また、アブシジン酸において
知られている、幼果落果調節剤、抽苔抑制剤、花卉の切
花保存剤、開花抑制剤等の植物生長調節剤などとしても
有用である。その他、ビール醸造における品質向上や、
コスト低下などの醸造への応用も考えられる。なお本発
明に係る化合物は、容易に合成し得るので必要に応じ、
大量に供給できる。
は、アブシジン酸と同等もしくはそれ以上の強い植物生
長調節作用、例えば植物生育促進作用、発芽促進作用、
蒸散萎凋防止剤作用、耐寒性増強（低温障害防止）作
用、及び植物肥大成熟促進作用を示し、植物生長調節
剤、植物生育促進剤、発芽生育促進剤、蒸散萎凋防止
剤、耐寒性増強剤、及び果実、根、茎、球根の肥大成長
調節剤として有用である。また、アブシジン酸において
知られている、幼果落果調節剤、抽苔抑制剤、花卉の切
花保存剤、開花抑制剤等の植物生長調節剤などとしても
有用である。その他、ビール醸造における品質向上や、
コスト低下などの醸造への応用も考えられる。なお本発
明に係る化合物は、容易に合成し得るので必要に応じ、
大量に供給できる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年７月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】適用対象となる植物としては、特に限定さ
れないが、例えば、ホウレンソウ、ハクサイ、キュウ
リ、ナス、シソ、キャベツ、シュンギク、ネギ、タマネ
ギなどの野菜類、ダイコン、サツマイモ、ビート、ジャ
ガイモなどの根菜類、コメ、ムギ、トウモロコシなどの
穀類、ダイズ、アズキ、ピーナッツなどの豆類、サトウ
キビや、アサなどの特用作物、ブドウ、ミカン、カキ、
リンゴ、トマト、メロン、ナシ、イチゴ、モモ、バナ
ナ、パイナップル、コーヒーなどの果実類、ゴム、フェ
ニックス、ベンジャミンなどの観葉植物、キク、カーネ
ーション、バラ、キキョウ、ユリ、チューリップなどの
花卉類などを挙げることができる。 ─────────────────────────────────────────────────────
れないが、例えば、ホウレンソウ、ハクサイ、キュウ
リ、ナス、シソ、キャベツ、シュンギク、ネギ、タマネ
ギなどの野菜類、ダイコン、サツマイモ、ビート、ジャ
ガイモなどの根菜類、コメ、ムギ、トウモロコシなどの
穀類、ダイズ、アズキ、ピーナッツなどの豆類、サトウ
キビや、アサなどの特用作物、ブドウ、ミカン、カキ、
リンゴ、トマト、メロン、ナシ、イチゴ、モモ、バナ
ナ、パイナップル、コーヒーなどの果実類、ゴム、フェ
ニックス、ベンジャミンなどの観葉植物、キク、カーネ
ーション、バラ、キキョウ、ユリ、チューリップなどの
花卉類などを挙げることができる。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年９月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】（式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６
のアルキル基もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基
であり、Ｒ2とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、
又は一体となってアルキル基で置換されていてもよいポ
リメチレン基である。）で表されるエポキシシクロヘキ
サン誘導体を有効成分とする植物生長調節剤、とくに植
物生育促進剤、発芽生育促進剤、蒸散萎凋防止剤、耐寒
性増強剤、及び果実、根、茎、球根の肥大成長促進剤を
提供する。さらに本発明は、下記一般式（２）
のアルキル基もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基
であり、Ｒ2とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、
又は一体となってアルキル基で置換されていてもよいポ
リメチレン基である。）で表されるエポキシシクロヘキ
サン誘導体を有効成分とする植物生長調節剤、とくに植
物生育促進剤、発芽生育促進剤、蒸散萎凋防止剤、耐寒
性増強剤、及び果実、根、茎、球根の肥大成長促進剤を
提供する。さらに本発明は、下記一般式（２）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−
（ヒドロキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−ト
リメチルシクロヘキサン（１ａ）（特開平３−１８４９
６６の実施例２と同様に行って得た生成物）３０８ｍｇ
（１．００ｍｍｏｌ）とプロピルアルコール１８０ｍｇ
（２２４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタ
ン（１．５ｍＬ）溶液中にｐ−ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）９８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を加え、氷
冷下にアルゴンガスを吹き込んだのち、アルゴン雰囲気
下に密栓した。氷冷攪拌下にジシクロヘキシルカルボジ
イミド２２７ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタ
ン（１０ｍＬ）溶液を５分間で加え、そのまま１５分
間、さらに室温で３時間攪拌を続けた。大量の白色沈殿
が生じた反応液にさらにジエチルエーテル１０ｍＬを加
え、沈殿を濾別して除いた。さらにジエチルエーテルを
加え、２Ｍ塩酸−飽和塩化ナトリウム水溶液、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、ついで飽和塩化ナトリウム水溶
液で洗浄し、ジエチルエーテル層を分液して無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した。溶媒を留去したのち、粗生成油
状物３８５ｍｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００（商品名）１６ｇ； ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、無色油状物質
として、４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−（プロ
ポキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタジエン
−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−トリメチ
ルシクロヘキサン（２ｂ）２９６ｍｇ（収率８４％）を
得た。
（ヒドロキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−ト
リメチルシクロヘキサン（１ａ）（特開平３−１８４９
６６の実施例２と同様に行って得た生成物）３０８ｍｇ
（１．００ｍｍｏｌ）とプロピルアルコール１８０ｍｇ
（２２４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタ
ン（１．５ｍＬ）溶液中にｐ−ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）９８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を加え、氷
冷下にアルゴンガスを吹き込んだのち、アルゴン雰囲気
下に密栓した。氷冷攪拌下にジシクロヘキシルカルボジ
イミド２２７ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタ
ン（１０ｍＬ）溶液を５分間で加え、そのまま１５分
間、さらに室温で３時間攪拌を続けた。大量の白色沈殿
が生じた反応液にさらにジエチルエーテル１０ｍＬを加
え、沈殿を濾別して除いた。さらにジエチルエーテルを
加え、２Ｍ塩酸−飽和塩化ナトリウム水溶液、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、ついで飽和塩化ナトリウム水溶
液で洗浄し、ジエチルエーテル層を分液して無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した。溶媒を留去したのち、粗生成油
状物３８５ｍｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００（商品名）１６ｇ； ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、無色油状物質
として、４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−（プロ
ポキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタジエン
−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−トリメチ
ルシクロヘキサン（２ｂ）２９６ｍｇ（収率８４％）を
得た。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５３】試験例４． 果実肥大成熟促進作用の評価 露地栽培の２０年生の巨峰を用い、着色開始時期に本発
明の化合物（２ｃ）あるいは天然型アブシジン酸で処理
した。処理は、被験化合物を８０％エタノール溶液にて
所定濃度とし、果房ごとに５ｍＬづつ散布することによ
り行った。散布日から１７日後に、一斉に収穫して、果
実の品質を調査した。結果を表５に示す。
明の化合物（２ｃ）あるいは天然型アブシジン酸で処理
した。処理は、被験化合物を８０％エタノール溶液にて
所定濃度とし、果房ごとに５ｍＬづつ散布することによ
り行った。散布日から１７日後に、一斉に収穫して、果
実の品質を調査した。結果を表５に示す。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５５】以上の結果、本発明に係る化合物（２ｃ）
は５０ｐｐｍで天然型アブシジン酸３００ｐｐｍとほぼ
同等の効果を示し、従って後者に対し５倍程度の活性を
有することが明らかとなった。なお、３００ｐｐｍでの
効果が劣るのは、作用が強すぎた結果と考えられる。
は５０ｐｐｍで天然型アブシジン酸３００ｐｐｍとほぼ
同等の効果を示し、従って後者に対し５倍程度の活性を
有することが明らかとなった。なお、３００ｐｐｍでの
効果が劣るのは、作用が強すぎた結果と考えられる。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６２】
【発明の効果】本発明のエポキシシクロヘキサン誘導体
は、アブシジン酸と同等もしくはそれ以上の強い植物生
長調節作用、例えば植物生育促進作用、発芽生育促進作
用、蒸散萎凋防止作用、耐寒性増強（低温障害防止）作
用、及び植物肥大成熟促進作用を示し、植物生長調節
剤、例えば植物生育促進剤、発芽生育促進剤、蒸散萎凋
防止剤、耐寒性増強剤、及び果実、根、茎、球根の肥大
成長調節剤として有用である。また、アブシジン酸にお
いて知られている、幼果落果調節剤、抽苔抑制剤、花卉
の切花保存剤、開花抑制剤等の植物生長調節剤などとし
ても有用である。その他、ビール醸造における品質向上
や、コスト低下などの醸造への応用も考えられる。なお
本発明に係る化合物は、容易に合成し得るので必要に応
じ、大量に供給できる。
は、アブシジン酸と同等もしくはそれ以上の強い植物生
長調節作用、例えば植物生育促進作用、発芽生育促進作
用、蒸散萎凋防止作用、耐寒性増強（低温障害防止）作
用、及び植物肥大成熟促進作用を示し、植物生長調節
剤、例えば植物生育促進剤、発芽生育促進剤、蒸散萎凋
防止剤、耐寒性増強剤、及び果実、根、茎、球根の肥大
成長調節剤として有用である。また、アブシジン酸にお
いて知られている、幼果落果調節剤、抽苔抑制剤、花卉
の切花保存剤、開花抑制剤等の植物生長調節剤などとし
ても有用である。その他、ビール醸造における品質向上
や、コスト低下などの醸造への応用も考えられる。なお
本発明に係る化合物は、容易に合成し得るので必要に応
じ、大量に供給できる。
Claims (9)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ2
とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、又は一体と
なってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレン
基である。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導体
を有効成分とする植物生長調節剤。 - 【請求項２】 Ｒ1がプロピル基又はイソプロピル基で
あり、Ｒ2とＲ3が一体となってエチレン基であるエポキ
シシクロヘキサン誘導体を有効成分とする、請求項１記
載の植物生長調節剤。 - 【請求項３】 植物生長調節剤が植物生育促進剤であ
る、請求項１又は２記載の植物生長調節剤。 - 【請求項４】 植物生長調節剤が発芽生育促進剤であ
る、請求項１又は２記載の植物生長調節剤。 - 【請求項５】 植物生長調節剤が蒸散萎凋防止剤であ
る、請求項１又は２記載の植物生長調節剤。 - 【請求項６】 植物生長調節剤が耐寒性増強剤である、
請求項１又は２記載の植物生長調節剤。 - 【請求項７】 植物生長調節剤が果実、根、茎、もしく
は球根の肥大成長促進剤である、請求項１又は２記載の
植物生長調節剤。 - 【請求項８】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1'は炭素数２〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を表し、Ｒ2とＲ3は、独立
に低級アルキル基を表すか、又は一体となってアルキル
基で置換されていてもよいポリメチレン基を表す。）で
表されるエポキシシクロヘキサン誘導体。 - 【請求項９】 Ｒ1'がプロピル基又はイソプロピル基を
表す、請求項７記載のエポキシシクロヘキサン誘導体。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6244863A JPH0881453A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | エポキシシクロヘキサン誘導体及び植物生長調節剤 |
| US08/809,051 US5801123A (en) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | Epoxycyclohexane derivative and plant growth regulator |
| AU34845/95A AU3484595A (en) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | Epoxycyclohexane derivative and plant growth regulator |
| CN95196087A CN1174552A (zh) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | 环氧环己烷衍生物和植物生长调节剂 |
| PCT/JP1995/001816 WO1996008481A1 (fr) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | Derive d'epoxycyclohexane et regulateur de croissance vegetale |
| RU97105767A RU2126396C1 (ru) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | Производные эпоксициклогексана и регуляторы роста растений |
| KR1019970701685A KR100232484B1 (ko) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | 에폭시 시클로헥산 유도체 및 식물성장조절제 |
| CA002199959A CA2199959A1 (en) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | Epoxycyclohexane derivative and plant growth regulator |
| US09/066,805 US5965488A (en) | 1994-09-14 | 1998-04-24 | Plant growth regulating composition comprising epoxycyclohexane derivatives and brassinosteroids as well as method of regulating plant growth comprising the application thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6244863A JPH0881453A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | エポキシシクロヘキサン誘導体及び植物生長調節剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881453A true JPH0881453A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=17125117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6244863A Pending JPH0881453A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | エポキシシクロヘキサン誘導体及び植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881453A (ja) |
-
1994
- 1994-09-14 JP JP6244863A patent/JPH0881453A/ja active Pending
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