JPH0881310A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
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- JPH0881310A JPH0881310A JP6244937A JP24493794A JPH0881310A JP H0881310 A JPH0881310 A JP H0881310A JP 6244937 A JP6244937 A JP 6244937A JP 24493794 A JP24493794 A JP 24493794A JP H0881310 A JPH0881310 A JP H0881310A
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- Japan
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- plant growth
- group
- growth regulator
- compound
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規で高活性の植物生長調節剤を提供する。
【構成】 下記一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ2
とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、又は一体と
なってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレン
基である。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導体
およびブラシノステロイド類を有効成分として含む植物
生長調節剤。 【効果】 上記有効成分各々の単独処理に比べて、相加
効果以上強い植物生長調節作用、例えば発芽生育促進作
用、耐寒性増強（低温障害防止）作用、及び植物肥大成
熟促進作用を示し、植物生長調節剤、例えば発芽生育促
進剤、耐寒性増強剤、及び果実、根、茎、球根の肥大成
長促進剤などとして有用である。
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ2
とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、又は一体と
なってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレン
基である。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導体
およびブラシノステロイド類を有効成分として含む植物
生長調節剤。 【効果】 上記有効成分各々の単独処理に比べて、相加
効果以上強い植物生長調節作用、例えば発芽生育促進作
用、耐寒性増強（低温障害防止）作用、及び植物肥大成
熟促進作用を示し、植物生長調節剤、例えば発芽生育促
進剤、耐寒性増強剤、及び果実、根、茎、球根の肥大成
長促進剤などとして有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アブシジン酸様の作用
を有するエポキシシクロヘキサン誘導体とブラシノステ
ロイド類を有効成分とする植物生長調節剤に関する。
を有するエポキシシクロヘキサン誘導体とブラシノステ
ロイド類を有効成分とする植物生長調節剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】アブシジン酸は、オーキシン、ジベレリ
ン、カイニン、エチレンなどと同じく植物ホルモンの一
つである。アブシジン酸は１９６３年に発見されて以
来、その生理作用として、離層形成、休眠誘導、発芽抑
制、開花抑制、抽苔抑制、蒸散抑制、老化促進、耐寒性
増強などのストレス耐性などの作用が知られている。ア
ブシジン酸は、このように、一般に成長抑制作用を示す
とされているが、他の植物ホルモンと同様に、濃度によ
っては、促進効果と抑制効果の両面を示すことが最近見
いだされており、例えば、低濃度で、生育を促進し、収
量を増大させることが報告されている（中堀ら、平成３
年青森農試報告、１９９２年）。その他、果実の肥大成
熟促進（特開平４−２６４００５、４−２６４００６、
４−２６４００７）、花又は幼果の落下防止（特開平５
−１３９９１１）、作物の生長促進（特開平５−１７８
７０５）、あるいは開花促進（特開平５−１８６３０
３）などの用途が知られている。
ン、カイニン、エチレンなどと同じく植物ホルモンの一
つである。アブシジン酸は１９６３年に発見されて以
来、その生理作用として、離層形成、休眠誘導、発芽抑
制、開花抑制、抽苔抑制、蒸散抑制、老化促進、耐寒性
増強などのストレス耐性などの作用が知られている。ア
ブシジン酸は、このように、一般に成長抑制作用を示す
とされているが、他の植物ホルモンと同様に、濃度によ
っては、促進効果と抑制効果の両面を示すことが最近見
いだされており、例えば、低濃度で、生育を促進し、収
量を増大させることが報告されている（中堀ら、平成３
年青森農試報告、１９９２年）。その他、果実の肥大成
熟促進（特開平４−２６４００５、４−２６４００６、
４−２６４００７）、花又は幼果の落下防止（特開平５
−１３９９１１）、作物の生長促進（特開平５−１７８
７０５）、あるいは開花促進（特開平５−１８６３０
３）などの用途が知られている。
【０００３】ごく最近、本発明者の一部は、特定のエポ
キシシクロヘキサン誘導体が優れたアブシジン酸様の作
用を示すことを見出した。
キシシクロヘキサン誘導体が優れたアブシジン酸様の作
用を示すことを見出した。
【０００４】一方、ブラシノステロイド類は広く植物に
含まれている物質であり、生長促進作用、受精結実促進
作用、耐寒性増強作用、果実等の肥大促進作用、種子や
挿し木の発芽もしくは発根促進作用などの特異な生理生
長作用を示す化合物群である。
含まれている物質であり、生長促進作用、受精結実促進
作用、耐寒性増強作用、果実等の肥大促進作用、種子や
挿し木の発芽もしくは発根促進作用などの特異な生理生
長作用を示す化合物群である。
【０００５】しかしながら、アブシジン酸もしくはアブ
シジン酸様作用物質とブラシノステロイド類との混和剤
が、植物生長調節作用において、相乗効果を示すことは
知られていない。
シジン酸様作用物質とブラシノステロイド類との混和剤
が、植物生長調節作用において、相乗効果を示すことは
知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、より
高い活性を示す植物生長調節剤を提供することを目的と
する。
高い活性を示す植物生長調節剤を提供することを目的と
する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究し
た結果、特定のエポキシシクロヘキサン誘導体およびブ
ラシノステロイド類との混和剤が相乗的に作用して強い
植物生長調節作用を示すことを見出し、本発明を完成す
るに至った。
た結果、特定のエポキシシクロヘキサン誘導体およびブ
ラシノステロイド類との混和剤が相乗的に作用して強い
植物生長調節作用を示すことを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００８】即ち、本発明は下記一般式（１）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６
のアルキル基もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基
であり、Ｒ2とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、
又は一体となってアルキル基で置換されていてもよいポ
リメチレン基である。）で表されるエポキシシクロヘキ
サン誘導体およびブラシノステロイド類を有効成分とし
て含む植物生長調節剤、とくに発芽生育促進剤、受精結
実促進作用、耐寒性増強剤、及び果実、根、茎、球根の
肥大成長促進剤を提供する。
のアルキル基もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基
であり、Ｒ2とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、
又は一体となってアルキル基で置換されていてもよいポ
リメチレン基である。）で表されるエポキシシクロヘキ
サン誘導体およびブラシノステロイド類を有効成分とし
て含む植物生長調節剤、とくに発芽生育促進剤、受精結
実促進作用、耐寒性増強剤、及び果実、根、茎、球根の
肥大成長促進剤を提供する。
【００１１】本発明において用いられるブラシノステロ
イド類としては、ブラシノライドおよびその類縁化合物
を挙げることができる（植物の化学調節，22[1], 10-17
(1987)； 油化学，39[4], 227-235 (1990)）。この類
縁化合物として、本発明者の一部等が開発した、下記一
般式（２）
イド類としては、ブラシノライドおよびその類縁化合物
を挙げることができる（植物の化学調節，22[1], 10-17
(1987)； 油化学，39[4], 227-235 (1990)）。この類
縁化合物として、本発明者の一部等が開発した、下記一
般式（２）
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒ4とＲ5は、独立に低級アルキル
基である。）で表される化合物が挙げられる（植物の化
学調節，29[1], 23-30 (1994)； 特開平１−１２５３
９６）。
基である。）で表される化合物が挙げられる（植物の化
学調節，29[1], 23-30 (1994)； 特開平１−１２５３
９６）。
【００１４】前記一般式（１）中、Ｒ1で表される炭素
数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ヘキシル基、ｓ−ヘキシル基等が挙げられ
る。これらのうち、生理作用の点で、炭素数が２〜４の
ものが好ましく、とくにプロピル基とイソプロピル基が
好ましい。
数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ヘキシル基、ｓ−ヘキシル基等が挙げられ
る。これらのうち、生理作用の点で、炭素数が２〜４の
ものが好ましく、とくにプロピル基とイソプロピル基が
好ましい。
【００１５】前記一般式（１）中、Ｒ1で表される炭素
数３〜６のシクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基が挙げられる。
数３〜６のシクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基が挙げられる。
【００１６】前記一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3で表される
低級アルキル基としては炭素数１〜４の直鎖状のアルキ
ル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基が挙げられる。アルキル基で置換され
ていてもよいポリメチレン基としてはエチレン基、プロ
ピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。これらのう
ち、とくにエチレン基が活性が高く、合成が容易な点で
好ましい。
低級アルキル基としては炭素数１〜４の直鎖状のアルキ
ル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基が挙げられる。アルキル基で置換され
ていてもよいポリメチレン基としてはエチレン基、プロ
ピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。これらのう
ち、とくにエチレン基が活性が高く、合成が容易な点で
好ましい。
【００１７】また、前記一般式（２）中、Ｒ4、Ｒ5で表
される低級アルキル基としては炭素数１〜４の直鎖状の
アルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。とくにエチル
基およびプロピル基が活性が高い点で好ましい。
される低級アルキル基としては炭素数１〜４の直鎖状の
アルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。とくにエチル
基およびプロピル基が活性が高い点で好ましい。
【００１８】本発明で用いる前記一般式（１）で表され
るエポキシシクロヘキサン誘導体は、一般に以下のよう
にして得られる。
るエポキシシクロヘキサン誘導体は、一般に以下のよう
にして得られる。
【００１９】
【化５】
【００２０】（式中、Ｒ1'は炭素数１〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し、
Ｒ2、Ｒ3は前記と同じである。）
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し、
Ｒ2、Ｒ3は前記と同じである。）
【００２１】原料であるエポキシシクロヘキサンカルバ
ルデヒド（３）は、文献記載の方法で合成することがで
きる（Helv. Chim. Acta, 71, 931 (1988)）。また、化
合物（３）から一般式（１ａ）で表されるカルボン酸へ
の変換は、特開平３−１８４９６６号公報に記載の方法
に従って行うことができる。さらに、一般式（１）にお
いて、Ｒ1がメチル基である化合物（１ｂ）は、（１
ａ）にジアゾメタンを作用させることにより合成しうる
（特開平３−１８４９６６号公報）。一般に、上記一般
式（１）で表されるエステル化合物は、例えばカルボジ
イミド等の縮合剤の存在下対応するアルコールと反応さ
せる方法等を用いて、（１ａ）で表されるカルボン酸を
エステル化することにより得ることができる。
ルデヒド（３）は、文献記載の方法で合成することがで
きる（Helv. Chim. Acta, 71, 931 (1988)）。また、化
合物（３）から一般式（１ａ）で表されるカルボン酸へ
の変換は、特開平３−１８４９６６号公報に記載の方法
に従って行うことができる。さらに、一般式（１）にお
いて、Ｒ1がメチル基である化合物（１ｂ）は、（１
ａ）にジアゾメタンを作用させることにより合成しうる
（特開平３−１８４９６６号公報）。一般に、上記一般
式（１）で表されるエステル化合物は、例えばカルボジ
イミド等の縮合剤の存在下対応するアルコールと反応さ
せる方法等を用いて、（１ａ）で表されるカルボン酸を
エステル化することにより得ることができる。
【００２２】また、本発明で用いる前記一般式（２）で
表される化合物は、一般に以下のようにして得られる。
表される化合物は、一般に以下のようにして得られる。
【００２３】
【化６】
【００２４】（式中、Ｒ4、Ｒ5は前記と同じである。）
【００２５】すなわち、（２２Ｅ，２４Ｓ）−２４−エ
チル−５α−コレスタ−２，２２−ジエン−６−オン
（６）〔K. Mori, Agric. Biol. Chem., 44(5), 1211
(1980)〕を、窒素、アルゴン等の不活性ガス中、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドまたはＮ−メチルモルホリン−
Ｎ−オキシドの存在下、触媒量の四酸化オスミウムによ
る接触ヒドロキシル化を行うとき、反応剤の量を調節す
ることにより、２α−位、３α−位のジヒドロキシル化
が選択性よく進行し、２α，３α−ジヒドロキシ体
（７）を高収率で得ることができる。このジヒドロキシ
体（７）を４−ジメチルアミノピリジン含有ピリジンに
溶解し、対応するカルボン酸無水物（例えば無水プロピ
オン酸、無水酪酸など）と反応させることにより化合物
（８）を得ることができる。次いで、化合物（８）を酸
化に安定な塩素系有機溶媒に溶かし、有機過酸化物、例
えば過安息香酸、ｍ−モノクロロ過安息香酸、ｍ−モノ
ブロモ過安息香酸、モノ過フタル酸、トリフルオロ過酢
酸およびそれらのナトリウム塩もしくはカリウム塩で酸
化することにより、一般式（２）で表される化合物を得
ることができる。
チル−５α−コレスタ−２，２２−ジエン−６−オン
（６）〔K. Mori, Agric. Biol. Chem., 44(5), 1211
(1980)〕を、窒素、アルゴン等の不活性ガス中、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドまたはＮ−メチルモルホリン−
Ｎ−オキシドの存在下、触媒量の四酸化オスミウムによ
る接触ヒドロキシル化を行うとき、反応剤の量を調節す
ることにより、２α−位、３α−位のジヒドロキシル化
が選択性よく進行し、２α，３α−ジヒドロキシ体
（７）を高収率で得ることができる。このジヒドロキシ
体（７）を４−ジメチルアミノピリジン含有ピリジンに
溶解し、対応するカルボン酸無水物（例えば無水プロピ
オン酸、無水酪酸など）と反応させることにより化合物
（８）を得ることができる。次いで、化合物（８）を酸
化に安定な塩素系有機溶媒に溶かし、有機過酸化物、例
えば過安息香酸、ｍ−モノクロロ過安息香酸、ｍ−モノ
ブロモ過安息香酸、モノ過フタル酸、トリフルオロ過酢
酸およびそれらのナトリウム塩もしくはカリウム塩で酸
化することにより、一般式（２）で表される化合物を得
ることができる。
【００２６】本発明の植物生長調節剤は、上記エポキシ
シクロヘキサン誘導体およびブラシノステロイド類を慣
用の担体、希釈剤等と混合して、例えば粉剤、乳化剤、
水和剤、粒剤等の剤形で、植物又は植物種子を撒いた地
面に適用することができる。また、公知の他の植物生長
調節剤、あるいは除草剤、殺菌剤、殺虫剤等と混和して
用いることもできる。さらに、展着剤、乳化剤、湿潤
剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等の補助剤を含有させても
よい。これらの担体、希釈剤、補助剤等の使用にあたっ
ては、植物生長調節作用がもっとも効果的となるものを
選択して使用することが好ましい。
シクロヘキサン誘導体およびブラシノステロイド類を慣
用の担体、希釈剤等と混合して、例えば粉剤、乳化剤、
水和剤、粒剤等の剤形で、植物又は植物種子を撒いた地
面に適用することができる。また、公知の他の植物生長
調節剤、あるいは除草剤、殺菌剤、殺虫剤等と混和して
用いることもできる。さらに、展着剤、乳化剤、湿潤
剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等の補助剤を含有させても
よい。これらの担体、希釈剤、補助剤等の使用にあたっ
ては、植物生長調節作用がもっとも効果的となるものを
選択して使用することが好ましい。
【００２７】エポキシシクロヘキサン誘導体とブラシノ
ステロイド類の混合割合は、目的とする作用によって異
なるが、エポキシシクロヘキサン誘導体１００〜０．１
ppmとブラシノステロイド類０．１〜０．００１ppm の
範囲で混合するのが適当である。
ステロイド類の混合割合は、目的とする作用によって異
なるが、エポキシシクロヘキサン誘導体１００〜０．１
ppmとブラシノステロイド類０．１〜０．００１ppm の
範囲で混合するのが適当である。
【００２８】適用対象となる植物としては、特に限定さ
れないが、例えば、ホウレンソウ、ハクサイ、キュウ
リ、ナス、シソ、キャベツ、シュンギク、ネギ、タマネ
ギなどの野菜類、ダイコン、サツマイモ、ビート、ジャ
ガイモなどの根菜類、コメ、ムギ、トウモロコシなどの
穀類、ダイズ、アズキ、ピーナッツなどの豆類、サトウ
キビやアサなどの徳用作物、ブドウ、ミカン、カキ、リ
ンゴ、トマト、メロン、ナシ、イチゴ、モモ、バナナ、
パイナップル、コーヒーなどの果実類、ゴム、フェニッ
クス、ベンジャミンなどの観葉植物、キク、カーネーシ
ョン、バラ、キキョウ、ユリ、チューリップなどの花卉
類などを挙げることができる。
れないが、例えば、ホウレンソウ、ハクサイ、キュウ
リ、ナス、シソ、キャベツ、シュンギク、ネギ、タマネ
ギなどの野菜類、ダイコン、サツマイモ、ビート、ジャ
ガイモなどの根菜類、コメ、ムギ、トウモロコシなどの
穀類、ダイズ、アズキ、ピーナッツなどの豆類、サトウ
キビやアサなどの徳用作物、ブドウ、ミカン、カキ、リ
ンゴ、トマト、メロン、ナシ、イチゴ、モモ、バナナ、
パイナップル、コーヒーなどの果実類、ゴム、フェニッ
クス、ベンジャミンなどの観葉植物、キク、カーネーシ
ョン、バラ、キキョウ、ユリ、チューリップなどの花卉
類などを挙げることができる。
【００２９】以下、合成例及び試験例により更に詳細に
説明するが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。
【００３０】
合成例１． （１ｄ）の合成
【００３１】
【化７】
【００３２】４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−
（ヒドロキシカルボニル）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−３−ブテン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ａ）（特開平３
−１８４９６６の実施例２と同様に行って得た生成物）
３０８ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）とプロピルアルコール
１８０ｍｇ（２２４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）の乾燥ジ
クロロメタン（１．５ｍＬ）溶液中にｐ−ジメチルアミ
ノピリジン（ＤＭＡＰ）９８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）
を加え、アルゴン雰囲気下に密栓した。氷冷攪拌下にジ
シクロヘキシルカルボジイミド２２７ｍｇ（１．１０ｍ
ｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を５分間で
加え、そのまま１５分間、さらに室温で３時間攪拌を続
けた。常法に従い処理したのち、粗生成油状物３８５ｍ
ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、無色油状物質として、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（プロポキシカルボニル）−３−メチル−
１，３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−
２，６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｄ）２９６
ｍｇ（収率８４％）を得た。
（ヒドロキシカルボニル）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−３−ブテン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ａ）（特開平３
−１８４９６６の実施例２と同様に行って得た生成物）
３０８ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）とプロピルアルコール
１８０ｍｇ（２２４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）の乾燥ジ
クロロメタン（１．５ｍＬ）溶液中にｐ−ジメチルアミ
ノピリジン（ＤＭＡＰ）９８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）
を加え、アルゴン雰囲気下に密栓した。氷冷攪拌下にジ
シクロヘキシルカルボジイミド２２７ｍｇ（１．１０ｍ
ｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を５分間で
加え、そのまま１５分間、さらに室温で３時間攪拌を続
けた。常法に従い処理したのち、粗生成油状物３８５ｍ
ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、無色油状物質として、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（プロポキシカルボニル）−３−メチル−
１，３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−
２，６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｄ）２９６
ｍｇ（収率８４％）を得た。
【００３３】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.96(3H,t,J=7.
4), 1.00(3H,s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,d
d,J=2.1, 13.6), 1.68 (2H,dd,J=6.7,7.4), 1.74(1H,d,
J=13.6),2.01(3H,d,J=1.3), 2.04(1H,dd,J=2.1,15.7),
2.28(1H,d,J=15.7), 3.81〜3.97(4H,m), 4.07(2H,d,J=
6.7), 5.71(1H,brs), 6.27(1H,dd,J=0.6,16.1), 7.62(1
H,dd,J=0.7,16.1). LRMS m/z: 350(M+), 291(M+-C3H7O), 264(M+-C4H6O2). HRMS m/z: C20H30O5としての計算値 350.2092; 実測値
350.2103. ［α］D 20 = 10.22(c 1.8, CHCl3).
4), 1.00(3H,s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,d
d,J=2.1, 13.6), 1.68 (2H,dd,J=6.7,7.4), 1.74(1H,d,
J=13.6),2.01(3H,d,J=1.3), 2.04(1H,dd,J=2.1,15.7),
2.28(1H,d,J=15.7), 3.81〜3.97(4H,m), 4.07(2H,d,J=
6.7), 5.71(1H,brs), 6.27(1H,dd,J=0.6,16.1), 7.62(1
H,dd,J=0.7,16.1). LRMS m/z: 350(M+), 291(M+-C3H7O), 264(M+-C4H6O2). HRMS m/z: C20H30O5としての計算値 350.2092; 実測値
350.2103. ［α］D 20 = 10.22(c 1.8, CHCl3).
【００３４】合成例２． （１ｃ）の合成
【００３５】
【化８】
【００３６】プロピルアルコールの代わりにエチルアル
コール１３８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用いた以外は
合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（エトキシカルボニル）−３−メチル−１，
３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｃ）２６４ｍｇ
（収率７８．５％）を得た。
コール１３８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用いた以外は
合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（エトキシカルボニル）−３−メチル−１，
３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｃ）２６４ｍｇ
（収率７８．５％）を得た。
【００３７】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.00(3H,s), 1.2
2(3H,s), 1.25(3H,s), 1,38(3H,t,J=7.1), 1.34(1H,dd,
J=2.1, 13.7), 1.75(1H,d,J=13.7), 2.01(3H,d,J=1.3),
2.05(1H,dd,J=2.1,15.7), 2.28(1H,d,J=15.7), 3.82〜
3.96(4H,m), 4.17(2H,q,J=7.1), 5.70(1H,brs), 6.27(1
H,dd,J=0.6,16.0), 7.63(1H,dd,J=0.8,16.0). LRMS m/z: 336(M+). HRMS m/z: C19H28O5としての計算値 336.1935; 実測値
336.1913.
2(3H,s), 1.25(3H,s), 1,38(3H,t,J=7.1), 1.34(1H,dd,
J=2.1, 13.7), 1.75(1H,d,J=13.7), 2.01(3H,d,J=1.3),
2.05(1H,dd,J=2.1,15.7), 2.28(1H,d,J=15.7), 3.82〜
3.96(4H,m), 4.17(2H,q,J=7.1), 5.70(1H,brs), 6.27(1
H,dd,J=0.6,16.0), 7.63(1H,dd,J=0.8,16.0). LRMS m/z: 336(M+). HRMS m/z: C19H28O5としての計算値 336.1935; 実測値
336.1913.
【００３８】合成例３． （１ｅ）の合成
【００３９】
【化９】
【００４０】プロピルアルコールの代わりにイソプロピ
ルアルコール１８０ｍｇ（２３０μＬ）を用いた以外は
合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル
−１，３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−
２，６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｅ）２８２
ｍｇ（収率８１％）を得た。
ルアルコール１８０ｍｇ（２３０μＬ）を用いた以外は
合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル
−１，３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−
２，６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｅ）２８２
ｍｇ（収率８１％）を得た。
【００４１】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.00(3H,s), 1.2
2(3H,s), 1.25(3H,s), 1,26(6H,d,J=6.3), 1.34(1H,dd,
J=2.1, 13.7), 1.74(1H,d,J=13.7), 2.00(3H,d,J=1.3),
2.04(1H,dd,J=2.1,15.8), 2.28(1H,d,J=15.8), 3.81〜
3.94(4H,m), 5.06(1H,sept,J=6.3), 5.68(1H,brs), 6.2
6(1H,dd,J=0.6,16.1), 7.61(1H,dd,J=0.7,16.1). LRMS m/z: 350(M+), 291(M+-C3H7O), 264(M+-C4H6O2). HRMS m/z: C20H30O5としての計算値 350.2091; 実測値
350.2087. ［α］D 20 = 13.00(c 1.8, CHCl3).
2(3H,s), 1.25(3H,s), 1,26(6H,d,J=6.3), 1.34(1H,dd,
J=2.1, 13.7), 1.74(1H,d,J=13.7), 2.00(3H,d,J=1.3),
2.04(1H,dd,J=2.1,15.8), 2.28(1H,d,J=15.8), 3.81〜
3.94(4H,m), 5.06(1H,sept,J=6.3), 5.68(1H,brs), 6.2
6(1H,dd,J=0.6,16.1), 7.61(1H,dd,J=0.7,16.1). LRMS m/z: 350(M+), 291(M+-C3H7O), 264(M+-C4H6O2). HRMS m/z: C20H30O5としての計算値 350.2091; 実測値
350.2087. ［α］D 20 = 13.00(c 1.8, CHCl3).
【００４２】合成例４． （１ｆ）の合成
【００４３】
【化１０】
【００４４】プロピルアルコールの代わりにブチルアル
コール２２７ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用いた以外は
合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（ブトキシカルボニル）−３−メチル−１，
３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｆ）３０６ｍｇ
（収率８４％）を得た。
コール２２７ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用いた以外は
合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（ブトキシカルボニル）−３−メチル−１，
３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｆ）３０６ｍｇ
（収率８４％）を得た。
【００４５】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.94(3H,t,J=7.
4), 1.00(3H,s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,d
d,J=2.1, 13.7), 1.40(2H,tq,J=7.4,7.4), 1.64(2H,tt,
J=6.7,7.4), 1.74(1H,d,J=13.7), 2.01(3H,d,J=1.2),
2.04(1H,dd,J=2.1,15.7), 2.28(1H,d,J=15.7), 3.82〜
3.96(4H,m), 4.12(2H,t,J=6.7), 5.70(1H,brs), 6.27(1
H,dd,J=0.5,16.0), 7.63(1H,dd,J=0.7,16.0). LRMS m/z: 364(M+). HRMS m/z: C21H32O5としての計算値 364.2247; 実測値
364.2253.
4), 1.00(3H,s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,d
d,J=2.1, 13.7), 1.40(2H,tq,J=7.4,7.4), 1.64(2H,tt,
J=6.7,7.4), 1.74(1H,d,J=13.7), 2.01(3H,d,J=1.2),
2.04(1H,dd,J=2.1,15.7), 2.28(1H,d,J=15.7), 3.82〜
3.96(4H,m), 4.12(2H,t,J=6.7), 5.70(1H,brs), 6.27(1
H,dd,J=0.5,16.0), 7.63(1H,dd,J=0.7,16.0). LRMS m/z: 364(M+). HRMS m/z: C21H32O5としての計算値 364.2247; 実測値
364.2253.
【００４６】合成例５． （１ｇ）の合成
【００４７】
【化１１】
【００４８】プロピルアルコールの代わりにシクロペン
チルアルコール２５８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用い
た以外は合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジ
オキシ−１−｛４−（シクロペンチルオキシカルボニ
ル）−３−メチル−１，３−ブタジエン−１−イル｝−
１，２−オキソ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサ
ン（１ｇ）３１２ｍｇ（収率８３％）を得た。
チルアルコール２５８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用い
た以外は合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジ
オキシ−１−｛４−（シクロペンチルオキシカルボニ
ル）−３−メチル−１，３−ブタジエン−１−イル｝−
１，２−オキソ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサ
ン（１ｇ）３１２ｍｇ（収率８３％）を得た。
【００４９】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.96(3H,s), 1.2
1(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,dd,J=2.1, 13.7), 1.55
〜1.63(m), 1.68〜1.79(m), 1.74(1H,d,J=13.7), 1.81
〜1.93(m), 2.00(3H,d,J=1.2), 2.04(1H,dd,J=2.1,15.
7), 2.27(1H,d,J=15.7), 3.82〜3.96(4H,m), 5.22(1H,
m), 5.67(1H,brs), 6.26(1H,dd,J=0.6,16.0), 7.60(1H,
dd,J=0.6,16.0). LRMS m/z: 376(M+). HRMS m/z: C22H32O5としての計算値 376.2247; 実測値
376.2226.
1(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,dd,J=2.1, 13.7), 1.55
〜1.63(m), 1.68〜1.79(m), 1.74(1H,d,J=13.7), 1.81
〜1.93(m), 2.00(3H,d,J=1.2), 2.04(1H,dd,J=2.1,15.
7), 2.27(1H,d,J=15.7), 3.82〜3.96(4H,m), 5.22(1H,
m), 5.67(1H,brs), 6.26(1H,dd,J=0.6,16.0), 7.60(1H,
dd,J=0.6,16.0). LRMS m/z: 376(M+). HRMS m/z: C22H32O5としての計算値 376.2247; 実測値
376.2226.
【００５０】合成例６． （２ａ）の合成
【００５１】
【化１２】
【００５２】特開平１−１２５３９６号公報に記載の方
法と同様に行って、（２２Ｒ，２３Ｒ，２４Ｓ）−２
α，３α−ジプロピオニルオキシ−２２，２３−エポキ
シ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−スティグマスタン−
６−オン（２ａ）を針状結晶として得た。
法と同様に行って、（２２Ｒ，２３Ｒ，２４Ｓ）−２
α，３α−ジプロピオニルオキシ−２２，２３−エポキ
シ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−スティグマスタン−
６−オン（２ａ）を針状結晶として得た。
【００５３】mp: 147-148℃（メタノール）1 H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.72(3H,s), 1.10(3H,s), 1.1
8(3H,s), 2.73(1H,dd),3.00(1H,dd), 4.10(2H,m), 4.89
(1H,m), 5.38(1H,m). FD-MS m/z: 589(M++1).
8(3H,s), 2.73(1H,dd),3.00(1H,dd), 4.10(2H,m), 4.89
(1H,m), 5.38(1H,m). FD-MS m/z: 589(M++1).
【００５４】合成例７． （２ｂ）の合成
【００５５】
【化１３】
【００５６】特開平１−１２５３９６号公報に記載の方
法と同様に行って、（２２Ｒ，２３Ｒ，２４Ｓ）−２
α，３α−ジブチロイルオキシ−２２，２３−エポキシ
−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−スティグマスタン−６
−オン（２ｂ）を得た。
法と同様に行って、（２２Ｒ，２３Ｒ，２４Ｓ）−２
α，３α−ジブチロイルオキシ−２２，２３−エポキシ
−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−スティグマスタン−６
−オン（２ｂ）を得た。
【００５７】形状：アモルファス1 H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.67(3H,s), 0.99(3H,s), 2.7
0(1H,dd), 3.00(1H,dd),4.10(2H,m), 4.86(1H,m), 5.36
(1H,m). FD-MS m/z: 617(M++1).
0(1H,dd), 3.00(1H,dd),4.10(2H,m), 4.86(1H,m), 5.36
(1H,m). FD-MS m/z: 617(M++1).
【００５８】試験例１． 種子発芽生育促進作用の評価
（１） イネ籾（品種：日本晴）を１５℃の水に１日浸漬したの
ち、被験化合物の所定濃度［単独処理：すべて０．０１
ｐｐｍ、 混合処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天
然型アブシジン酸０．０１ｐｐｍ＋化合物（２ａ）０．
０１ｐｐｍ］の水溶液に２４時間浸漬処理した。この種
子を、バーミキュライトを詰めたポット（径１０ｃｍ）
に１５粒づつ撒いて、気温２０〜２１℃、連続１５，０
００ルックスの人工気象室内で育てた。この間、適宜、
液肥（ハイポネックス）を与えた。４葉期に、各ポット
から生育の良い１０個体づつ（各試験区２ポット、計２
０個体）を取り、根部を含む平均個体重を測定し、無処
理対比値を算出した。結果を表１に示す。
（１） イネ籾（品種：日本晴）を１５℃の水に１日浸漬したの
ち、被験化合物の所定濃度［単独処理：すべて０．０１
ｐｐｍ、 混合処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天
然型アブシジン酸０．０１ｐｐｍ＋化合物（２ａ）０．
０１ｐｐｍ］の水溶液に２４時間浸漬処理した。この種
子を、バーミキュライトを詰めたポット（径１０ｃｍ）
に１５粒づつ撒いて、気温２０〜２１℃、連続１５，０
００ルックスの人工気象室内で育てた。この間、適宜、
液肥（ハイポネックス）を与えた。４葉期に、各ポット
から生育の良い１０個体づつ（各試験区２ポット、計２
０個体）を取り、根部を含む平均個体重を測定し、無処
理対比値を算出した。結果を表１に示す。
【００５９】
【表１】 *無処理を１００としたときの百分率
【００６０】以上の結果から明らかなように、混合処理
により、相加効果以上の発芽生育増進がみられた。とく
に、化合物（２ａ）と、化合物（１ｄ）もしくは（１
ｅ）との混合区では強い効果が認められた。
により、相加効果以上の発芽生育増進がみられた。とく
に、化合物（２ａ）と、化合物（１ｄ）もしくは（１
ｅ）との混合区では強い効果が認められた。
【００６１】試験例２． 種子発芽生育促進作用の評価
（２） ニンジン種子（品種：向陽２号）を、被験化合物の所定
濃度［単独処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然型
アブシジン酸０．１ｐｐｍ，化合物（２ａ）０．０１ｐ
ｐｍ、 混合処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然
型アブシジン酸０．０１ｐｐｍ＋化合物（２ａ）０．０
１ｐｐｍ］のエタノール−水（５０：５０）溶液に瞬時
浸漬処理した。処理後直ちに風乾し、翌日、処理種子
を、夜温１３℃以上のビニールハウス内に播種して栽培
した。播種６０日後の平均根茎部重量を測定し、各区の
無処理区対比値（％）を算出した。結果を表２に示す。
（２） ニンジン種子（品種：向陽２号）を、被験化合物の所定
濃度［単独処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然型
アブシジン酸０．１ｐｐｍ，化合物（２ａ）０．０１ｐ
ｐｍ、 混合処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然
型アブシジン酸０．０１ｐｐｍ＋化合物（２ａ）０．０
１ｐｐｍ］のエタノール−水（５０：５０）溶液に瞬時
浸漬処理した。処理後直ちに風乾し、翌日、処理種子
を、夜温１３℃以上のビニールハウス内に播種して栽培
した。播種６０日後の平均根茎部重量を測定し、各区の
無処理区対比値（％）を算出した。結果を表２に示す。
【００６２】
【表２】 *無処理を１００としたときの百分率
【００６３】以上の結果から明らかなように、混合処理
区では、単独処理区の成長率を相加した以上の高い成長
率を示した。
区では、単独処理区の成長率を相加した以上の高い成長
率を示した。
【００６４】試験例３． 根部肥大成長促進作用の評価 二十日大根を圃場栽培し、根部肥大開始時期に被験化合
物を散布処理した。散布液は次のように調整した。キシ
ロール６０部、イソホロン２０部、界面活性剤２０部か
らなる溶剤９５重量部と、被験化合物５重量部とを混合
して乳剤処方とした。これを所定濃度［単独処理：化合
物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然型アブシジン酸５ｐｐ
ｍ，化合物（２ａ）０．０１ｐｐｍ、 混合処理：化合
物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然型アブシジン酸５ｐｐｍ
＋化合物（２ａ）０．０１ｐｐｍ］となるように水で希
釈した。水希釈液を、１０アールあたり１００リットル
相当量散布処理した。散布１５日後に、各区の平均根部
重量を測定し、無処理区対比値（％）を算出した。結果
を表３に示す。
物を散布処理した。散布液は次のように調整した。キシ
ロール６０部、イソホロン２０部、界面活性剤２０部か
らなる溶剤９５重量部と、被験化合物５重量部とを混合
して乳剤処方とした。これを所定濃度［単独処理：化合
物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然型アブシジン酸５ｐｐ
ｍ，化合物（２ａ）０．０１ｐｐｍ、 混合処理：化合
物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然型アブシジン酸５ｐｐｍ
＋化合物（２ａ）０．０１ｐｐｍ］となるように水で希
釈した。水希釈液を、１０アールあたり１００リットル
相当量散布処理した。散布１５日後に、各区の平均根部
重量を測定し、無処理区対比値（％）を算出した。結果
を表３に示す。
【００６５】
【表３】 *無処理を１００としたときの百分率
【００６６】以上の結果から明らかなように、混合処理
区では、単独処理区の成長率を相加した以上の高い成長
率を示した。
区では、単独処理区の成長率を相加した以上の高い成長
率を示した。
【００６７】試験例４． 耐寒性増強作用の評価 １５０−２００枚の葉を着けた、温室内栽培の鉢植えの
ベンジャミンに、被験化合物を散布処理した。散布液は
次のように調整した。キシロール６０部、イソホロン２
０部、界面活性剤２０部からなる溶剤９５重量部と、被
験化合物５重量部とを混合して乳剤処方とした。これを
所定濃度［単独処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天
然型アブシジン酸１０ｐｐｍ，化合物（２ａ）０．０１
ｐｐｍ、混合処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然
型アブシジン酸１０ｐｐｍ＋化合物（２ａ）０．０１ｐ
ｐｍ］となるように水で希釈した。散布にあたっては、
葉の全面が均一に濡れるように散布した。散布翌日（１
１月上旬）から、屋外の自然温度条件下においた。２５
日後の落葉率を測定した。結果を表４に示す。
ベンジャミンに、被験化合物を散布処理した。散布液は
次のように調整した。キシロール６０部、イソホロン２
０部、界面活性剤２０部からなる溶剤９５重量部と、被
験化合物５重量部とを混合して乳剤処方とした。これを
所定濃度［単独処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天
然型アブシジン酸１０ｐｐｍ，化合物（２ａ）０．０１
ｐｐｍ、混合処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然
型アブシジン酸１０ｐｐｍ＋化合物（２ａ）０．０１ｐ
ｐｍ］となるように水で希釈した。散布にあたっては、
葉の全面が均一に濡れるように散布した。散布翌日（１
１月上旬）から、屋外の自然温度条件下においた。２５
日後の落葉率を測定した。結果を表４に示す。
【００６８】
【表４】
【００６９】以上の結果から明らかなように、混合処理
区では、それぞれの単独処理区に比べてはるかに大きな
落葉防止効果を示した。
区では、それぞれの単独処理区に比べてはるかに大きな
落葉防止効果を示した。
【００７０】
【発明の効果】本発明のエポキシシクロヘキサン誘導体
およびブラシノステロイド類を有効成分とする植物生長
調節剤は、各々の単独処理に比べて、相加効果以上強い
植物生長調節作用、例えば発芽生育促進作用、耐寒性増
強（低温障害防止）作用、及び植物肥大成熟促進作用を
示し、植物生長調節剤として、例えば発芽生育促進剤、
耐寒性増強剤、果実、根、茎、球根の肥大成長促進剤、
挿し木の発根活着促進剤などとして有用である。
およびブラシノステロイド類を有効成分とする植物生長
調節剤は、各々の単独処理に比べて、相加効果以上強い
植物生長調節作用、例えば発芽生育促進作用、耐寒性増
強（低温障害防止）作用、及び植物肥大成熟促進作用を
示し、植物生長調節剤として、例えば発芽生育促進剤、
耐寒性増強剤、果実、根、茎、球根の肥大成長促進剤、
挿し木の発根活着促進剤などとして有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年７月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】適用対象となる植物としては、特に限定さ
れないが、例えば、ホウレンソウ、ハクサイ、キュウ
リ、ナス、シソ、キャベツ、シュンギク、ネギ、タマネ
ギなどの野菜類、ダイコン、サツマイモ、ビート、ジャ
ガイモなどの根菜類、コメ、ムギ、トウモロコシなどの
穀類、ダイズ、アズキ、ピーナッツなどの豆類、サトウ
キビやアサなどの特用作物、ブドウ、ミカン、カキ、リ
ンゴ、トマト、メロン、ナシ、イチゴ、モモ、バナナ、
パイナップル、コーヒーなどの果実類、ゴム、フェニッ
クス、ベンジャミンなどの観葉植物、キク、カーネーシ
ョン、バラ、キキョウ、ユリ、チューリップなどの花卉
類などを挙げることができる。
れないが、例えば、ホウレンソウ、ハクサイ、キュウ
リ、ナス、シソ、キャベツ、シュンギク、ネギ、タマネ
ギなどの野菜類、ダイコン、サツマイモ、ビート、ジャ
ガイモなどの根菜類、コメ、ムギ、トウモロコシなどの
穀類、ダイズ、アズキ、ピーナッツなどの豆類、サトウ
キビやアサなどの特用作物、ブドウ、ミカン、カキ、リ
ンゴ、トマト、メロン、ナシ、イチゴ、モモ、バナナ、
パイナップル、コーヒーなどの果実類、ゴム、フェニッ
クス、ベンジャミンなどの観葉植物、キク、カーネーシ
ョン、バラ、キキョウ、ユリ、チューリップなどの花卉
類などを挙げることができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６１】試験例２． 種子発芽生育促進作用の評価
（２） ニンジン種子（品種：向陽２号）を、被験化合物の所定
濃度［単独処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然型
アブシジン酸０．１ｐｐｍ，化合物（２ａ）０．０１ｐ
ｐｍ、 混合処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然
型アブシジン酸０．１ｐｐｍ＋化合物（２ａ）０．０１
ｐｐｍ］のエタノール−水（５０：５０）溶液に瞬時浸
漬処理した。処理後直ちに風乾し、翌日、処理種子を、
夜温１３℃以上のビニールハウス内に播種して栽培し
た。播種６０日後の平均根茎部重量を測定し、各区の無
処理区対比値（％）を算出した。結果を表２に示す。 ─────────────────────────────────────────────────────
（２） ニンジン種子（品種：向陽２号）を、被験化合物の所定
濃度［単独処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然型
アブシジン酸０．１ｐｐｍ，化合物（２ａ）０．０１ｐ
ｐｍ、 混合処理：化合物（１ａ〜１ｇ）もしくは天然
型アブシジン酸０．１ｐｐｍ＋化合物（２ａ）０．０１
ｐｐｍ］のエタノール−水（５０：５０）溶液に瞬時浸
漬処理した。処理後直ちに風乾し、翌日、処理種子を、
夜温１３℃以上のビニールハウス内に播種して栽培し
た。播種６０日後の平均根茎部重量を測定し、各区の無
処理区対比値（％）を算出した。結果を表２に示す。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年９月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３２】４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−
（ヒドロキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−ト
リメチルシクロヘキサン（１ａ）（特開平３−１８４９
６６の実施例２と同様に行って得た生成物）３０８ｍｇ
（１．００ｍｍｏｌ）とプロピルアルコール１８０ｍｇ
（２２４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタ
ン（１．５ｍＬ）溶液中にｐ−ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）９８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を加え、ア
ルゴン雰囲気下に密栓した。氷冷攪拌下にジシクロヘキ
シルカルボジイミド２２７ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を５分間で加え、その
まま１５分間、さらに室温で３時間攪拌を続けた。常法
に従い処理したのち、粗生成油状物３８５ｍｇをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色油状
物質として、４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−
（プロポキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−ト
リメチルシクロヘキサン（１ｄ）２９６ｍｇ（収率８４
％）を得た。
（ヒドロキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−ト
リメチルシクロヘキサン（１ａ）（特開平３−１８４９
６６の実施例２と同様に行って得た生成物）３０８ｍｇ
（１．００ｍｍｏｌ）とプロピルアルコール１８０ｍｇ
（２２４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタ
ン（１．５ｍＬ）溶液中にｐ−ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）９８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を加え、ア
ルゴン雰囲気下に密栓した。氷冷攪拌下にジシクロヘキ
シルカルボジイミド２２７ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を５分間で加え、その
まま１５分間、さらに室温で３時間攪拌を続けた。常法
に従い処理したのち、粗生成油状物３８５ｍｇをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色油状
物質として、４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−
（プロポキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−ト
リメチルシクロヘキサン（１ｄ）２９６ｍｇ（収率８４
％）を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高津戸 秀 新潟県上越市南新町１−10 (72)発明者 渡辺 剛 神奈川県厚木市戸室1241−１ (72)発明者 栗山 宏樹 神奈川県中郡二宮町二宮1434−６
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ2
とＲ3は、独立に低級アルキル基であるか、または一体
となってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレ
ン基である。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導
体およびブラシノステロイド類を有効成分として含む植
物生長調節剤。 - 【請求項２】 Ｒ1がプロピル基又はイソプロピル基で
あり、Ｒ2とＲ3が一体となってエチレン基であるエポキ
シシクロヘキサン誘導体を用いる、請求項１記載の植物
生長調節剤。 - 【請求項３】 ブラシノステロイド類が、下記一般式
（２） 【化２】 （式中、Ｒ4とＲ5は、独立に低級アルキル基である。）
で表される化合物である、請求項１又は２記載の植物生
長調節剤。 - 【請求項４】 植物生長調節剤が発芽生育促進剤であ
る、請求項１〜３のいずれかに記載の植物生長調節剤。 - 【請求項５】 植物生長調節剤が耐寒性増強剤である、
請求項１〜３のいずれかに記載の植物生長調節剤。 - 【請求項６】 植物生長調節剤が果実、根、茎、もしく
は球根の肥大成長促進剤である、請求項１〜３のいずれ
かに記載の植物生長調節剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6244937A JPH0881310A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | 植物生長調節剤 |
| KR1019970701685A KR100232484B1 (ko) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | 에폭시 시클로헥산 유도체 및 식물성장조절제 |
| RU97105767A RU2126396C1 (ru) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | Производные эпоксициклогексана и регуляторы роста растений |
| CA002199959A CA2199959A1 (en) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | Epoxycyclohexane derivative and plant growth regulator |
| PCT/JP1995/001816 WO1996008481A1 (fr) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | Derive d'epoxycyclohexane et regulateur de croissance vegetale |
| CN95196087A CN1174552A (zh) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | 环氧环己烷衍生物和植物生长调节剂 |
| AU34845/95A AU3484595A (en) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | Epoxycyclohexane derivative and plant growth regulator |
| US08/809,051 US5801123A (en) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | Epoxycyclohexane derivative and plant growth regulator |
| US09/066,805 US5965488A (en) | 1994-09-14 | 1998-04-24 | Plant growth regulating composition comprising epoxycyclohexane derivatives and brassinosteroids as well as method of regulating plant growth comprising the application thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6244937A JPH0881310A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | 植物生長調節剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881310A true JPH0881310A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=17126188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6244937A Pending JPH0881310A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881310A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998045235A1 (fr) * | 1997-04-07 | 1998-10-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composes cycloalkyle benzyle ether |
| JP2009298417A (ja) * | 2008-06-11 | 2009-12-24 | Toyo Jidoki Co Ltd | 袋詰包装における袋口シール装置及び方法 |
| JP2014530179A (ja) * | 2011-09-16 | 2014-11-17 | シンジェンタパーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 植物成長調整化合物 |
-
1994
- 1994-09-14 JP JP6244937A patent/JPH0881310A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998045235A1 (fr) * | 1997-04-07 | 1998-10-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composes cycloalkyle benzyle ether |
| JP2009298417A (ja) * | 2008-06-11 | 2009-12-24 | Toyo Jidoki Co Ltd | 袋詰包装における袋口シール装置及び方法 |
| JP2014530179A (ja) * | 2011-09-16 | 2014-11-17 | シンジェンタパーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 植物成長調整化合物 |
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