JPH0859682A - マルチトールエーテルの製造法 - Google Patents
マルチトールエーテルの製造法Info
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- JPH0859682A JPH0859682A JP21820794A JP21820794A JPH0859682A JP H0859682 A JPH0859682 A JP H0859682A JP 21820794 A JP21820794 A JP 21820794A JP 21820794 A JP21820794 A JP 21820794A JP H0859682 A JPH0859682 A JP H0859682A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水分を含んだマルチトールを、溶媒中でエポ
キシアルカンと反応させ、マルチトールの炭素原子数１
０〜２２、ヒドロキシアルキルエーテルを得ること。 【構成】 使用マルチトールの全部、又は一部が含水マ
ルチトールで、これを反応溶媒に溶解後、水の沸点を５
℃以上こえる温度になり、且つ１８分間以上の熱処理を
してから、反応させる反応方法
キシアルカンと反応させ、マルチトールの炭素原子数１
０〜２２、ヒドロキシアルキルエーテルを得ること。 【構成】 使用マルチトールの全部、又は一部が含水マ
ルチトールで、これを反応溶媒に溶解後、水の沸点を５
℃以上こえる温度になり、且つ１８分間以上の熱処理を
してから、反応させる反応方法
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はマルチトールヒドロキシ
アルキルエーテルの製造法に関する。マルチトールヒド
ロキシアルキルエーテルは、非イオン界面活性剤の一種
で、発泡性、乳化性、洗浄性等にすぐれているが、特に
水等と共存した場合の経時安定性にすぐれており、化粧
品、医薬品、洗浄剤などに配合され、その特徴を発揮す
る。
アルキルエーテルの製造法に関する。マルチトールヒド
ロキシアルキルエーテルは、非イオン界面活性剤の一種
で、発泡性、乳化性、洗浄性等にすぐれているが、特に
水等と共存した場合の経時安定性にすぐれており、化粧
品、医薬品、洗浄剤などに配合され、その特徴を発揮す
る。
【０００２】この発明に云う含水マルチトールは、１０
％以上の水を含んでいて結晶を含んでいないものを云
う。
％以上の水を含んでいて結晶を含んでいないものを云
う。
【０００３】又、炭素数１０〜２２のエポキシアルカン
は、一般に式１で示される物質であり、Ｒ1とＲ2はどち
らもアルキル基であるが、どちらか一方が水素原子であ
ってもよい。又、Ｒ1とＲ2に含まれる炭素原子の数の合
計は、８〜２０個である。又、アルキル基の一部がアル
ケニル基であってもよい。又、Ｒ1Ｒ2の合計炭素原子数
は、８〜２０範囲で違うものの混合物でもよい。
は、一般に式１で示される物質であり、Ｒ1とＲ2はどち
らもアルキル基であるが、どちらか一方が水素原子であ
ってもよい。又、Ｒ1とＲ2に含まれる炭素原子の数の合
計は、８〜２０個である。又、アルキル基の一部がアル
ケニル基であってもよい。又、Ｒ1Ｒ2の合計炭素原子数
は、８〜２０範囲で違うものの混合物でもよい。
【０００４】マルチトールのヒドロキシアルキルエーテ
ルは、本発明者等が既に特許出願した特開平１−９３５
９８に明記されているものを含み、一般式（２）又は、
（３）で示され、式中のＲ1Ｒ2はエポキシアルカンの場
合と同様であり、Ａ−はマルチトール（合計９ケのヒド
ロキシル基を持つ）から、ｎケのヒドロキシル基を除去
した残基であり、ｎは１、又は２の場合が、ＨＬＢの大
きいものを作るのに特に有利である。
ルは、本発明者等が既に特許出願した特開平１−９３５
９８に明記されているものを含み、一般式（２）又は、
（３）で示され、式中のＲ1Ｒ2はエポキシアルカンの場
合と同様であり、Ａ−はマルチトール（合計９ケのヒド
ロキシル基を持つ）から、ｎケのヒドロキシル基を除去
した残基であり、ｎは１、又は２の場合が、ＨＬＢの大
きいものを作るのに特に有利である。
【０００５】この反応に使用する反応溶媒は、マルチト
ールを溶解し沸点が水より高く、又合成原料と反応しな
いものでなけれはならない。例えば、ＮＮジメチルホル
ムアミド（沸点１５３℃）、ＮＮジエチルタルホムマア
ミド（沸点１７７〜１７８℃）、ＮＮジメチルアセトア
ミド（沸点１６６℃）、Ｎメチルピロリドン（沸点２０
２℃）ジメチルスルホキシド（沸点１８９℃）等は、好
適に使用でき、Ｎアセチルモルフオリン、Ｎメチルコハ
ク酸イミド等も使用できる。これらの中にはマルチトー
ルは溶解するが、エポキシアルカンは溶解し難いものも
あるが、これは徐々に溶けて反応するため使用できる。
なお上記の沸点は常圧７６０ｍｍＨｇでの沸点である。
ールを溶解し沸点が水より高く、又合成原料と反応しな
いものでなけれはならない。例えば、ＮＮジメチルホル
ムアミド（沸点１５３℃）、ＮＮジエチルタルホムマア
ミド（沸点１７７〜１７８℃）、ＮＮジメチルアセトア
ミド（沸点１６６℃）、Ｎメチルピロリドン（沸点２０
２℃）ジメチルスルホキシド（沸点１８９℃）等は、好
適に使用でき、Ｎアセチルモルフオリン、Ｎメチルコハ
ク酸イミド等も使用できる。これらの中にはマルチトー
ルは溶解するが、エポキシアルカンは溶解し難いものも
あるが、これは徐々に溶けて反応するため使用できる。
なお上記の沸点は常圧７６０ｍｍＨｇでの沸点である。
【０００６】上記の反応には普通触媒を使用するが、そ
れには酸、アルカリ、アミン等を用いてもよいが、特
に、本発明においては、円滑な反応促進と反応終了後の
除去を考えて、例えばテトラエチルアンモニウムハイド
ロオキシド、トリメチルベンジルアンモニウムハイドロ
オキシドなど、低級テトラアルキル、或は、低級トリア
ルキルアリルアンモニウムハイドロオキシドがより好適
に使用でき、その他、Ｎジメチルベンジルアミンのよう
な、３級アミン、ナトリウムメチラート、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等も使用でき
る。
れには酸、アルカリ、アミン等を用いてもよいが、特
に、本発明においては、円滑な反応促進と反応終了後の
除去を考えて、例えばテトラエチルアンモニウムハイド
ロオキシド、トリメチルベンジルアンモニウムハイドロ
オキシドなど、低級テトラアルキル、或は、低級トリア
ルキルアリルアンモニウムハイドロオキシドがより好適
に使用でき、その他、Ｎジメチルベンジルアミンのよう
な、３級アミン、ナトリウムメチラート、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等も使用でき
る。
【０００７】
【従来の技術】マルチトールヒドロキシアルキルエーテ
ルの製造技術に関しては、本発明者等が、既に出願し
た、特公平３−１０６３８に、その詳細が書かれている
が、例えばマルチトールをＮ−メチルピロリドンに溶解
した後、１００℃で約１５分間乾燥脱水した後、水酸化
ナトリウム触媒と、エポキシアルカンを加えて１２０
℃、５時間反応して、ヒドロキシアルキルマルチトール
を得ることは知られている。この場合、単にマルチトー
ルと書かれているが、これは、固形のものを意味してい
る。一般に含水で、液状のものなら、その旨記載するの
が普通である。例えば、単に砂糖と云えば、普通結晶状
固形のもので、砂糖水は意味しない。ただ、１００％
（結晶）マルチトールも、保有中わずかに空気中の水分
を吸湿することがあるため、１００℃、約１５分の脱水
行程を加えたのである。
ルの製造技術に関しては、本発明者等が、既に出願し
た、特公平３−１０６３８に、その詳細が書かれている
が、例えばマルチトールをＮ−メチルピロリドンに溶解
した後、１００℃で約１５分間乾燥脱水した後、水酸化
ナトリウム触媒と、エポキシアルカンを加えて１２０
℃、５時間反応して、ヒドロキシアルキルマルチトール
を得ることは知られている。この場合、単にマルチトー
ルと書かれているが、これは、固形のものを意味してい
る。一般に含水で、液状のものなら、その旨記載するの
が普通である。例えば、単に砂糖と云えば、普通結晶状
固形のもので、砂糖水は意味しない。ただ、１００％
（結晶）マルチトールも、保有中わずかに空気中の水分
を吸湿することがあるため、１００℃、約１５分の脱水
行程を加えたのである。
【０００８】
【本発明が解決しようとする課題】マルチトールとエポ
オキシアルカンを溶媒中で反応させ、マルトールヒドロ
キシアルキルエーテルを合成する場合、使用するマルチ
トールは水分を殆ど含まないもの、即ち、結晶状のもの
を使用するのが生成物の収率を上げる上で有利である。
これは、触媒の存在で、水とエポキシアルカンが反応し
てアルコールを生成すると云う副反応がおこるためであ
る。
オキシアルカンを溶媒中で反応させ、マルトールヒドロ
キシアルキルエーテルを合成する場合、使用するマルチ
トールは水分を殆ど含まないもの、即ち、結晶状のもの
を使用するのが生成物の収率を上げる上で有利である。
これは、触媒の存在で、水とエポキシアルカンが反応し
てアルコールを生成すると云う副反応がおこるためであ
る。
【０００９】しかし、マルチトールの水を含まないもの
（一般に結晶）を製造する場合、マルトーズを水溶液と
し、ラネーニッケル等の水素添加触媒の存在下に、９０
〜１２０℃程度の湿度で高圧水素と反応させ、水素添加
し、麹製マルチトールの水溶液を得て、これを触媒除去
後、活性炭、イオン交換樹脂によって精製し、更に、濃
縮（水の除去）し、結晶化のため、晶種を加えて放置し
たりする操作が必要である。特に、この濃縮は水分が約
１５％以下になると、マルチトールが粘稠な飴状にな
り、それ以上の濃縮が非常に困難になる。又、或る程度
濃縮したものに晶種を加えて、放置して結晶を作るの
は、その濃度、温度、放置時間等の条件がむつかしいと
云う難点があった。又、水分が多い、例えば１０％以上
のものを従来法で合成して使用すれば、製品の収率が低
下すると云う難点があった。
（一般に結晶）を製造する場合、マルトーズを水溶液と
し、ラネーニッケル等の水素添加触媒の存在下に、９０
〜１２０℃程度の湿度で高圧水素と反応させ、水素添加
し、麹製マルチトールの水溶液を得て、これを触媒除去
後、活性炭、イオン交換樹脂によって精製し、更に、濃
縮（水の除去）し、結晶化のため、晶種を加えて放置し
たりする操作が必要である。特に、この濃縮は水分が約
１５％以下になると、マルチトールが粘稠な飴状にな
り、それ以上の濃縮が非常に困難になる。又、或る程度
濃縮したものに晶種を加えて、放置して結晶を作るの
は、その濃度、温度、放置時間等の条件がむつかしいと
云う難点があった。又、水分が多い、例えば１０％以上
のものを従来法で合成して使用すれば、製品の収率が低
下すると云う難点があった。
【００１０】又、マルチトールとエポキシアルカンを反
応させ、マルチトールのヒドロキシアルキルエーテルを
合成する場合、マルチトール１分子と反応するエポキシ
アルカンの数が少い（式２、或いは式３のｎが１〜２程
度）ものがのぞまれる場合がある。その場合、反応系に
加えるマルチトールのモル数ｍと、エポキシアルカンの
モル数ｅの比 ｍ／ｅが１以上、更には２以上になる場
合もある、特にこのモル比が大きい場合、反応後、未反
応のマルチトールが残留することになるが、それを回収
する場合、マルチトールを結晶として得ることはむつか
しく、水含む非結晶として得られることが多い。その回
収含水マルチトールを次の反応に使用する場合、従来法
では、マルチトールヒドロキシアルキルエーテルを収率
よく得ることは困難であった。これを解決することも本
発明の課題である。
応させ、マルチトールのヒドロキシアルキルエーテルを
合成する場合、マルチトール１分子と反応するエポキシ
アルカンの数が少い（式２、或いは式３のｎが１〜２程
度）ものがのぞまれる場合がある。その場合、反応系に
加えるマルチトールのモル数ｍと、エポキシアルカンの
モル数ｅの比 ｍ／ｅが１以上、更には２以上になる場
合もある、特にこのモル比が大きい場合、反応後、未反
応のマルチトールが残留することになるが、それを回収
する場合、マルチトールを結晶として得ることはむつか
しく、水含む非結晶として得られることが多い。その回
収含水マルチトールを次の反応に使用する場合、従来法
では、マルチトールヒドロキシアルキルエーテルを収率
よく得ることは困難であった。これを解決することも本
発明の課題である。
【００１１】
【課題を解決しようとする手段】この含水マルチトール
の濃縮結晶化と、マルチトールとエポキシアルカンを溶
媒中で反応させて、マルチトールヒドロキシアルキルエ
ーテルを合成する工程を組合せて考えると、濃縮を反応
の溶媒中で行い、結晶化を省略できないかと云う考えに
到達した。これが本発明の骨子である。
の濃縮結晶化と、マルチトールとエポキシアルカンを溶
媒中で反応させて、マルチトールヒドロキシアルキルエ
ーテルを合成する工程を組合せて考えると、濃縮を反応
の溶媒中で行い、結晶化を省略できないかと云う考えに
到達した。これが本発明の骨子である。
【００１２】しかし、具体的に含水マルチトールと、エ
ポキシアルカンを反応溶媒中で反応させ、ヒドロキシア
ルキルエーテルを収率よく得るため、どのような条件、
特に反応の前処理で、温度、圧力、時間、攪拌、不活性
ガスの吸込等をどのように選べばよいかを鋭意研究した
結果、下記の条件をとればよいことがわかり、本発明を
完成した。
ポキシアルカンを反応溶媒中で反応させ、ヒドロキシア
ルキルエーテルを収率よく得るため、どのような条件、
特に反応の前処理で、温度、圧力、時間、攪拌、不活性
ガスの吸込等をどのように選べばよいかを鋭意研究した
結果、下記の条件をとればよいことがわかり、本発明を
完成した。
【００１３】即ち、反応の前処理として、反応溶媒に含
水マルチトール、又は含水マルチトールと結晶マルチト
ールの混合物を溶解し、加熱する、その時一般にその系
の圧力によって決まる水の沸点付近で、沸トウがはじま
り、温度上昇が非常にゆるやかになる。そして、一定期
間を過ぎると再び温度上昇がはじまる。そして水の沸点
より５℃以上高くなり、且つ、この前処理時間が１８分
以上になった所で、前処理を終了し、反応触媒、及び、
エポキシアルカンを加えて反応開始すればよい。その
際、攪拌を行ったり、不活性ガスを吹込んだり、その
全体を減圧すれば、その前処理時間を短縮できることが
わかった。この前処理と反応とは別の容器で行ってもよ
いが、同じでもよい。
水マルチトール、又は含水マルチトールと結晶マルチト
ールの混合物を溶解し、加熱する、その時一般にその系
の圧力によって決まる水の沸点付近で、沸トウがはじま
り、温度上昇が非常にゆるやかになる。そして、一定期
間を過ぎると再び温度上昇がはじまる。そして水の沸点
より５℃以上高くなり、且つ、この前処理時間が１８分
以上になった所で、前処理を終了し、反応触媒、及び、
エポキシアルカンを加えて反応開始すればよい。その
際、攪拌を行ったり、不活性ガスを吹込んだり、その
全体を減圧すれば、その前処理時間を短縮できることが
わかった。この前処理と反応とは別の容器で行ってもよ
いが、同じでもよい。
【００１４】本発明に原料として使用するのは、含水マ
ルチトール、即ち、水を１０％以上含有し、結晶を含ま
ないものであってもよいし、これに結晶マルチトールを
含有させたものでもよい。但し、含水マルチトールは総
マルチトールの１０％以上である。更に水分は総マルチ
トールの３％以上である。含水マルチトールの含有量
が、わずかな時や、総水分量が少い時は、本発明の方法
をとらなくても反応できる場合があるので本発明には含
まない。
ルチトール、即ち、水を１０％以上含有し、結晶を含ま
ないものであってもよいし、これに結晶マルチトールを
含有させたものでもよい。但し、含水マルチトールは総
マルチトールの１０％以上である。更に水分は総マルチ
トールの３％以上である。含水マルチトールの含有量
が、わずかな時や、総水分量が少い時は、本発明の方法
をとらなくても反応できる場合があるので本発明には含
まない。
【００１５】本発明で云う水の沸点は常圧（７６０ｍｍ
Ｈｇ）では、１００℃であり。その５℃以上高い温度は
１０５℃以上である。例えば、３５０ｍｍＨｇでは水の
沸点は、約８０℃であるから５℃以上は８５℃以上であ
る。この温度の上限は、マルチトールが分解をおこす温
度であり、大体は１３０〜１４０℃位である。
Ｈｇ）では、１００℃であり。その５℃以上高い温度は
１０５℃以上である。例えば、３５０ｍｍＨｇでは水の
沸点は、約８０℃であるから５℃以上は８５℃以上であ
る。この温度の上限は、マルチトールが分解をおこす温
度であり、大体は１３０〜１４０℃位である。
【００１６】
【発明の効果】含水マルチトール、又は、結晶マルチト
ールを含む含水マルチトールを使用して、溶媒中でエポ
キシアルカンと反応させ、マルチトールのヒドロキシア
ルキルエーテルを合成する前処理として、水の沸点を５
℃以上越えるまで、且つ、１８分間以上加熱処理をして
から、反応すれば、副反応を防ぎ、高収益の製品を得る
ことができる。これは、一度反応に使用し、未反応で回
収され含水状態になっているマルチトールにも有効に適
用できる。
ールを含む含水マルチトールを使用して、溶媒中でエポ
キシアルカンと反応させ、マルチトールのヒドロキシア
ルキルエーテルを合成する前処理として、水の沸点を５
℃以上越えるまで、且つ、１８分間以上加熱処理をして
から、反応すれば、副反応を防ぎ、高収益の製品を得る
ことができる。これは、一度反応に使用し、未反応で回
収され含水状態になっているマルチトールにも有効に適
用できる。
【００１７】
【実施例１】３０％の水と７０％のマルチトールを含
み、流動性があり非結晶の含水マルチトール４９．１ｇ
をＮ−メチルピロリドン２００ｇに溶解し、５００ｃｃ
の三口フラスコに入れ、乾燥し、約１０５℃に加熱され
た、窒素ガスを吸込みながら、フラスコ外のオイルバス
で加熱した。約５分後、フラスコ内は９９℃になり、約
１００℃で１２分間温度上昇が止り、加熱開始後２０分
で１０５℃に達して、前処理をおわった。その後、水酸
化ナトリウム０．２ｇを触媒として加え、式４に示す構
造を持ち、Ｒは炭素数８、及び１０の直鎖アルキルの等
量混合物であるようなエポキシアルカン８．５ｇを加
え、１２０℃ ５時間攪半しながら反応し、その後、減
圧下８０℃で、溶媒のＮ−メチルピロリドンをほぼ完全
に除去した時、ｎ−ブタノールと飽和食塩水との１：１
の二相系にこれを加え、攪拌後静置分層した。ｎ−ブタ
ノール相をとり、無水芒硝で脱水後、一旦浄過し、ｎ−
ブタノールを溜去し、粗製のヒドロキシルアルキルマル
チトールエーテル２４ｇを得た。
み、流動性があり非結晶の含水マルチトール４９．１ｇ
をＮ−メチルピロリドン２００ｇに溶解し、５００ｃｃ
の三口フラスコに入れ、乾燥し、約１０５℃に加熱され
た、窒素ガスを吸込みながら、フラスコ外のオイルバス
で加熱した。約５分後、フラスコ内は９９℃になり、約
１００℃で１２分間温度上昇が止り、加熱開始後２０分
で１０５℃に達して、前処理をおわった。その後、水酸
化ナトリウム０．２ｇを触媒として加え、式４に示す構
造を持ち、Ｒは炭素数８、及び１０の直鎖アルキルの等
量混合物であるようなエポキシアルカン８．５ｇを加
え、１２０℃ ５時間攪半しながら反応し、その後、減
圧下８０℃で、溶媒のＮ−メチルピロリドンをほぼ完全
に除去した時、ｎ−ブタノールと飽和食塩水との１：１
の二相系にこれを加え、攪拌後静置分層した。ｎ−ブタ
ノール相をとり、無水芒硝で脱水後、一旦浄過し、ｎ−
ブタノールを溜去し、粗製のヒドロキシルアルキルマル
チトールエーテル２４ｇを得た。
【００１８】
【比較例１】実施例１と同じ原料を使用し、同様の前処
理、反応精製を行った。但し、前処理の条件は１００
℃、１５分とした。精成ヒドロキシルアルキルマルチト
ールエーテルの収量は１５ｇであり、実施例とくらべ著
しく低くかった。
理、反応精製を行った。但し、前処理の条件は１００
℃、１５分とした。精成ヒドロキシルアルキルマルチト
ールエーテルの収量は１５ｇであり、実施例とくらべ著
しく低くかった。
【００１９】
【実施例２〜５、比較例２〜５】ほぼ１００％含有率の
固形結晶状マルチトール（Ｍｃｒ）とマルチトールヒド
ロキシアルキルエーテル合成時の未反応分として、回収
された約４０％水を含む含水マルチトール（Ｍａｑ）
と、式４に示す構造を持ち、Ｒの炭素原子数が、１４と
１６のものが１：１で含まれるエポオキシアルカン（Ｅ
Ａ）を使って、合成反応を行った。その原料配合と、前
処理条件と、マルチトールヒドロキシアルキルエーテル
（ＨＡＥ）の生成量を表１に示す。これらはすべて、マ
ルチトール純分５１．６ｇを使用している。又、前処理
圧７６０ｍｍＨｇの場合は、すべて不活性ガスの吸込み
を行っているが、３５０ｍｍＨｇの場合は行っていな
い。なおすべての反応は、ジメチルホオルムアミド溶媒
３５０ｇと、水酸化カリウム触媒０．５ｇを使用した。
反応は常圧で攪拌しながら１１５℃、７時間である。
固形結晶状マルチトール（Ｍｃｒ）とマルチトールヒド
ロキシアルキルエーテル合成時の未反応分として、回収
された約４０％水を含む含水マルチトール（Ｍａｑ）
と、式４に示す構造を持ち、Ｒの炭素原子数が、１４と
１６のものが１：１で含まれるエポオキシアルカン（Ｅ
Ａ）を使って、合成反応を行った。その原料配合と、前
処理条件と、マルチトールヒドロキシアルキルエーテル
（ＨＡＥ）の生成量を表１に示す。これらはすべて、マ
ルチトール純分５１．６ｇを使用している。又、前処理
圧７６０ｍｍＨｇの場合は、すべて不活性ガスの吸込み
を行っているが、３５０ｍｍＨｇの場合は行っていな
い。なおすべての反応は、ジメチルホオルムアミド溶媒
３５０ｇと、水酸化カリウム触媒０．５ｇを使用した。
反応は常圧で攪拌しながら１１５℃、７時間である。
【表１】
【００２０】
【実施例６】水分、約２５％を含み、液状のマルチトー
ル１７２ｇをジメチルスルホキシド７００ｇに溶解し２
ｌ三口フラスコに入れ、常圧で窒素ガスを吸込みながら
加熱した。９９℃から１００℃で約２５分間保った後、
約３５分後１１０℃まで加熱した、これに、式１でＲ1
がエチル、Ｒ2がオクチルであるような、エポキシアル
カン７３．６ｇと、テトラエチルアンモニウムハイドロ
オキシド１５ｇを触媒として加え、１２５℃、６時間攪
拌反応した。これを精製して、マルチトールヒドロキシ
アルキルエーテル１７５ｇを得た。
ル１７２ｇをジメチルスルホキシド７００ｇに溶解し２
ｌ三口フラスコに入れ、常圧で窒素ガスを吸込みながら
加熱した。９９℃から１００℃で約２５分間保った後、
約３５分後１１０℃まで加熱した、これに、式１でＲ1
がエチル、Ｒ2がオクチルであるような、エポキシアル
カン７３．６ｇと、テトラエチルアンモニウムハイドロ
オキシド１５ｇを触媒として加え、１２５℃、６時間攪
拌反応した。これを精製して、マルチトールヒドロキシ
アルキルエーテル１７５ｇを得た。
Claims (1)
- 【請求項１】 マルチトールと、炭素原子数１０〜２０
のエポキシアルカンを溶媒中で反応させ、マルチトール
のヒドロキシアルキルエーテルを合成するに際し、原料
マルチトールの全部、又は１０％以上を含水マルチトー
ルとし、これを反応溶媒に溶解後、水の沸点を５℃以上
越える温度になるまで、且つ１８分以上熱処理してから
反応させることを特徴とする製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21820794A JPH0859682A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | マルチトールエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21820794A JPH0859682A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | マルチトールエーテルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859682A true JPH0859682A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16716303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21820794A Pending JPH0859682A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | マルチトールエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0859682A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106349302A (zh) * | 2016-08-05 | 2017-01-25 | 山东福田药业有限公司 | 抑制液体麦芽糖醇浑浊的装置及其方法 |
-
1994
- 1994-08-18 JP JP21820794A patent/JPH0859682A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106349302A (zh) * | 2016-08-05 | 2017-01-25 | 山东福田药业有限公司 | 抑制液体麦芽糖醇浑浊的装置及其方法 |
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