JPH0851996A - エナンチオマー純粋なラクタムの製法 - Google Patents
エナンチオマー純粋なラクタムの製法Info
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- JPH0851996A JPH0851996A JP7147884A JP14788495A JPH0851996A JP H0851996 A JPH0851996 A JP H0851996A JP 7147884 A JP7147884 A JP 7147884A JP 14788495 A JP14788495 A JP 14788495A JP H0851996 A JPH0851996 A JP H0851996A
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- C12P41/001—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by metabolizing one of the enantiomers
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 エナンチオマー純粋なラクタムの製法
【構成】 式Ｉのエナンチオマーを選択的に変換する生
体触媒を式Ｉ 【化１】 のラセミ混合物に作用させ、生じた生成物混合物から変
換されなかったエナンチオマーを単離する。
体触媒を式Ｉ 【化１】 のラセミ混合物に作用させ、生じた生成物混合物から変
換されなかったエナンチオマーを単離する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、Ｒ1及びＲ2は、独立して、Ｈ、置
換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキル基、置換又は非置換
のＣ2〜Ｃ4−アルケニル基、置換又は非置換のアリール
基又は（ＣＨ2）ｎ−ＣＯＯＨを表し、ここで、ｎ＝
０、１、２、３であり、Ｘは、１、２、３、４、５の数
である］のエナンチオマー純粋なラクタムを製造する方
法に関する。
換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキル基、置換又は非置換
のＣ2〜Ｃ4−アルケニル基、置換又は非置換のアリール
基又は（ＣＨ2）ｎ−ＣＯＯＨを表し、ここで、ｎ＝
０、１、２、３であり、Ｘは、１、２、３、４、５の数
である］のエナンチオマー純粋なラクタムを製造する方
法に関する。
【０００４】
【従来の技術】欧州特許（ＥＰ）第４２４０６４号明細
書には、微生物を用いるラクタムの立体選択的分解が記
載されている。この方法では、それぞれ一つのエナンチ
オマーを相当するアミノ酸に加水分解する２種の異なる
微生物が使用される。しかしながら、この方法は、基質
として特定の二環式ラクタムに限定され、従って広範に
は使用できない欠点を有する。
書には、微生物を用いるラクタムの立体選択的分解が記
載されている。この方法では、それぞれ一つのエナンチ
オマーを相当するアミノ酸に加水分解する２種の異なる
微生物が使用される。しかしながら、この方法は、基質
として特定の二環式ラクタムに限定され、従って広範に
は使用できない欠点を有する。
【０００５】更に、ドイツ特許（ＤＥ）第２１５７１７
１号明細書からは、ラセミ性α−アミノ−ε−カプロラ
クタムから光学的に純粋なリジンが製造される方法が公
知である。ここで使用されている菌株もしくはこの菌株
から単離された酵素Ｌ−α−アミノ−ε−カプロラクタ
ム−ヒドロラーゼの基質スペクトルは、極めて狭い。そ
の記載から、構造的に非常に類似の化合物、例えば、ε
−カプロラクタム、δーバレロラクタム、α−ブチロラ
クタム、α−アミノカルボン酸又はＤ−及びＬ−ピロリ
ドンカルボン酸の環状オリゴマーは加水分解されないこ
とが確認される（ドイツ特許第２１５７１７１号、１８
頁、基質特異性）。この規則の唯一の例外は、欧州特許
第３５７０２９号明細書及びＴ．フクムラ（Ｆｕｋｕｍ
ｕｒａ）のＰｌａｎｔ ＆ Ｃｅｌｌ Ｐｈｙｓｉｏ
ｌ．１８：１１７３ー１１７６（１９７７）に記載のよ
うなα−アミノ−置換δーバレロラクタムの変換であ
る。従って、この方法は、広い用途にも好適ではなく、
もっぱらそこに記載の反応のためにだけ使用できる。
１号明細書からは、ラセミ性α−アミノ−ε−カプロラ
クタムから光学的に純粋なリジンが製造される方法が公
知である。ここで使用されている菌株もしくはこの菌株
から単離された酵素Ｌ−α−アミノ−ε−カプロラクタ
ム−ヒドロラーゼの基質スペクトルは、極めて狭い。そ
の記載から、構造的に非常に類似の化合物、例えば、ε
−カプロラクタム、δーバレロラクタム、α−ブチロラ
クタム、α−アミノカルボン酸又はＤ−及びＬ−ピロリ
ドンカルボン酸の環状オリゴマーは加水分解されないこ
とが確認される（ドイツ特許第２１５７１７１号、１８
頁、基質特異性）。この規則の唯一の例外は、欧州特許
第３５７０２９号明細書及びＴ．フクムラ（Ｆｕｋｕｍ
ｕｒａ）のＰｌａｎｔ ＆ Ｃｅｌｌ Ｐｈｙｓｉｏ
ｌ．１８：１１７３ー１１７６（１９７７）に記載のよ
うなα−アミノ−置換δーバレロラクタムの変換であ
る。従って、この方法は、広い用途にも好適ではなく、
もっぱらそこに記載の反応のためにだけ使用できる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、前記の構造的
制限を有せず、式Ｉのエナンチオマー純粋なラクタムを
良好な収率で製造することのできるエナンチオマー純粋
なラクタムの製法を提供する課題が存在した。
制限を有せず、式Ｉのエナンチオマー純粋なラクタムを
良好な収率で製造することのできるエナンチオマー純粋
なラクタムの製法を提供する課題が存在した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】式Ｉのラセミ体から、式
Ｉ：
Ｉ：
【０００８】
【化３】
【０００９】［式中、Ｒ1及びＲ2は、独立して、Ｈ、置
換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキル基、置換又は非置換
のＣ2〜Ｃ4−アルケニル基、置換又は非置換のアリール
基又は（ＣＨ2）ｎ−ＣＯＯＨを表し、ここで、ｎ＝
０、１、２、３であり、Ｘは、１、２、３、４、５の数
である］のエナンチオマー純粋なラクタムを製造する方
法が発見され、これは、Ｉのエナンチオマーを選択的に
変換する生体触媒を、Ｉのラセミ混合物に作用させ、生
じた生成物から変換されなかったエナンチオマーを単離
することよりなる。
換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキル基、置換又は非置換
のＣ2〜Ｃ4−アルケニル基、置換又は非置換のアリール
基又は（ＣＨ2）ｎ−ＣＯＯＨを表し、ここで、ｎ＝
０、１、２、３であり、Ｘは、１、２、３、４、５の数
である］のエナンチオマー純粋なラクタムを製造する方
法が発見され、これは、Ｉのエナンチオマーを選択的に
変換する生体触媒を、Ｉのラセミ混合物に作用させ、生
じた生成物から変換されなかったエナンチオマーを単離
することよりなる。
【００１０】本発明の方法のために、式Ｉのラセミ性ラ
クタムのうち、Ｃ−原子４、５または６の環の大きさ
（Ｘ＝２、３又は４）を有し、１個以外の全ての置換基
Ｒ1及びＲ2がＨであり、１個の置換基が前記のものの１
つを表すものを使用するのが有利である。
クタムのうち、Ｃ−原子４、５または６の環の大きさ
（Ｘ＝２、３又は４）を有し、１個以外の全ての置換基
Ｒ1及びＲ2がＨであり、１個の置換基が前記のものの１
つを表すものを使用するのが有利である。
【００１１】これらラクタムのうちで、Ｈとは異なる特
有の置換基Ｒ1がメチル又はビニルであるものが、特に
有利である。
有の置換基Ｒ1がメチル又はビニルであるものが、特に
有利である。
【００１２】本発明の方法のために、生体触媒として
は、式Ｉで示されている化合物の一つのエナンチオマー
のみを変換するが、他のエナンチオマーには影響しない
特性を有する微生物が好適である。このような微生物
は、容易に慣用法で、例えば、土壌試料から単離でき、
この際、この方法の一つは、実施例１に記載されてい
る。
は、式Ｉで示されている化合物の一つのエナンチオマー
のみを変換するが、他のエナンチオマーには影響しない
特性を有する微生物が好適である。このような微生物
は、容易に慣用法で、例えば、土壌試料から単離でき、
この際、この方法の一つは、実施例１に記載されてい
る。
【００１３】有利な微生物は、真菌類及び細菌類であ
る。特に、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）
およびロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属のも
のが有利である。一つの又は他のエナンチオマーを選択
的に加水分解する微生物の代表的なものとして、次の菌
株をドイツ微生物寄託局ＤＳＭに１９９４年２月２８日
に寄託した： Ｌｕ ８６７６（ロドコッカス エリスロポリス；Ｒ．
ｅｒｉｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）： ＤＳＭ ９００２ Ｌｕ ８７４５（シュードモナス アエルギノサ；Ｐ．
ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）： ＤＳＭ ９００１。
る。特に、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）
およびロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属のも
のが有利である。一つの又は他のエナンチオマーを選択
的に加水分解する微生物の代表的なものとして、次の菌
株をドイツ微生物寄託局ＤＳＭに１９９４年２月２８日
に寄託した： Ｌｕ ８６７６（ロドコッカス エリスロポリス；Ｒ．
ｅｒｉｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）： ＤＳＭ ９００２ Ｌｕ ８７４５（シュードモナス アエルギノサ；Ｐ．
ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）： ＤＳＭ ９００１。
【００１４】これら寄託菌株のエナンチオマー選択性
は、後の実施例に詳述されている。
は、後の実施例に詳述されている。
【００１５】もう一つの好適な微生物は、シュードモナ
ス アエルギノサとして分類されるＬｕ ８７４４であ
る。
ス アエルギノサとして分類されるＬｕ ８７４４であ
る。
【００１６】ラクタムの立体選択的な分解のためには、
原則的に、一つのエナンチオマーを相当するアミノ酸に
分解するが、他のエナンチオマーには影響しない酵素だ
けが必要である。この理由から、本発明の方法のための
生体触媒としては、微生物完全体以外に、これからの抽
出物又は単離された酵素を使用することもできる。
原則的に、一つのエナンチオマーを相当するアミノ酸に
分解するが、他のエナンチオマーには影響しない酵素だ
けが必要である。この理由から、本発明の方法のための
生体触媒としては、微生物完全体以外に、これからの抽
出物又は単離された酵素を使用することもできる。
【００１７】生体触媒は、そのものとして又は不動化さ
れた形、例えば担体固定された形で使用することができ
る。
れた形、例えば担体固定された形で使用することができ
る。
【００１８】生体触媒を用いて選択的にラセミ体の一つ
のエナンチオマーが加水分解された後に、生成物混合物
は、一つのアミノ酸のエナンチオマー及び一つのラクタ
ムのエナンチオマーからなる。
のエナンチオマーが加水分解された後に、生成物混合物
は、一つのアミノ酸のエナンチオマー及び一つのラクタ
ムのエナンチオマーからなる。
【００１９】このような反応生成物は、成分の異なる物
理−化学的パラメータに基づき、容易に慣用の方法で分
離することができる。
理−化学的パラメータに基づき、容易に慣用の方法で分
離することができる。
【００２０】このためには、例えば、蒸留、抽出、結晶
化又はクロマトグラフィ法、例えばイオン交換クロマト
グラフィが好適である。
化又はクロマトグラフィ法、例えばイオン交換クロマト
グラフィが好適である。
【００２１】むしろ、 変換されなかったラクタムのエ
ナンチオマーだけが検出可能であり、他のエナンチオマ
ーは、明らかに更に分解される。
ナンチオマーだけが検出可能であり、他のエナンチオマ
ーは、明らかに更に分解される。
【００２２】生体触媒とラセミ体の反応は、一般に、０
〜５０、有利に２０〜４０℃の温度で行われる。
〜５０、有利に２０〜４０℃の温度で行われる。
【００２３】微生物完全体を生体触媒として使用する場
合には、変換すべきラクタムが添加される栄養培地中で
操作するのが有利である。
合には、変換すべきラクタムが添加される栄養培地中で
操作するのが有利である。
【００２４】栄養培地中のラクタムの濃度は、一般に、
栄養溶液１リットル当たりラクタム１〜１００ｇであ
る。
栄養溶液１リットル当たりラクタム１〜１００ｇであ
る。
【００２５】生体触媒として、相応する微生物からの酵
素抽出物又は精製酵素を使用する場合には、水溶液中又
は有機溶剤中又はこれら双方の混合物中でのラセミ体の
変換が推奨される。
素抽出物又は精製酵素を使用する場合には、水溶液中又
は有機溶剤中又はこれら双方の混合物中でのラセミ体の
変換が推奨される。
【００２６】この変換は、生体触媒がなお高い活性を有
するｐＨ−媒体中で実施するのが有利である。これは、
一般に、３〜９、有利に４〜８のｐＨ−値の場合であ
る。
するｐＨ−媒体中で実施するのが有利である。これは、
一般に、３〜９、有利に４〜８のｐＨ−値の場合であ
る。
【００２７】本発明の方法は、特に、エナンチマー純粋
な置換２−ピロリジノン例えば、メチル−又はビニル−
置換２−ピロリジノンの製造のために好適である。
な置換２−ピロリジノン例えば、メチル−又はビニル−
置換２−ピロリジノンの製造のために好適である。
【００２８】本発明の方法は、変換すべきラクタムの構
造的パラメータに関して、環の大きさ又は置換基の種類
及び場所は制限が少ない。
造的パラメータに関して、環の大きさ又は置換基の種類
及び場所は制限が少ない。
【００２９】本発明のもう一つの課題は、生体触媒によ
り変換されたエナンチオマーを単離し、そのものとして
又は再びラクタムに変じた後に使用することである。
り変換されたエナンチオマーを単離し、そのものとして
又は再びラクタムに変じた後に使用することである。
【００３０】例えば、ラクタムの（Ｓ）−形を生体触媒
により選択的に加水分解すると、このラクタムの（Ｒ）
−形は、不変のまま残り、直接この混合物から単離する
ことができる。
により選択的に加水分解すると、このラクタムの（Ｒ）
−形は、不変のまま残り、直接この混合物から単離する
ことができる。
【００３１】加水分解され、相応するエナンチオマー純
粋なアミノ酸として存在する（Ｓ）−形は、そのもの自
体として、又は閉環して（Ｓ）−形にした後に使用する
ことができる。
粋なアミノ酸として存在する（Ｓ）−形は、そのもの自
体として、又は閉環して（Ｓ）−形にした後に使用する
ことができる。
【００３２】エナンチオマー純粋なラクタムは、医薬品
−及び植物保護剤分野での作用物質を得るための重要な
中間体である。
−及び植物保護剤分野での作用物質を得るための重要な
中間体である。
【００３３】
【実施例】次の実施例につき本発明を更に詳述する。
【００３４】例１ 土壌試料からの立体選択的ラクタマーゼ活性を有する菌
株の単離 土壌試料各々約２ｇに、ラクタマーゼ培地３０ｍｌを有
するエーレンマイヤーフラスコ中で、ラクタム、例え
ば、ピロリドン２ｇ／ｌを加え、２５℃で、２〜７日
間、振動下に恒温保持した。
株の単離 土壌試料各々約２ｇに、ラクタマーゼ培地３０ｍｌを有
するエーレンマイヤーフラスコ中で、ラクタム、例え
ば、ピロリドン２ｇ／ｌを加え、２５℃で、２〜７日
間、振動下に恒温保持した。
【００３５】 ラクタマーゼ培地： ＭｇＳＯ4×７Ｈ2Ｏ ０．５ｇ／ｌ ＮａＣｌ ０．０５ｇ／ｌ ＣａＣｌ2 ０．０２ｇ／ｌ 微量元素溶液 ２ｍｌ／ｌ ＫＨ2ＰＯ4 １．５ｇ／ｌ Ｋ2ＨＰＯ4 ３．６ｇ／ｌ グリセリン ５ｇ／ｌ 微量元素溶液： 硫酸鉄（ＩＩ）−１水和物 ２００ｍｇ／ｌ 硫酸亜鉛（ＩＩ）−４水和物 １０ｍｇ／ｌ 塩化マンガン−４水和物 ３ｍｇ／ｌ ほう酸 ３０ｍｇ／ｌ 塩化コバルト（ＩＩ）−６水和物 ２０ｍｇ／ｌ 塩化銅（ＩＩ）−２水和物 １ｍｇ／ｌ 塩化ニッケル（ＩＩ）−６水和物 ２ｍｇ／ｌ モリブデン酸ナトリウム−２水和物 ３ｍｇ／ｌ エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ） ５００ｍｇ／ｌ 。
【００３６】適当な菌株の増殖のために、この培養物各
１ｍｌを新しい培地中に接種し、再び数日間振動させ、
同じ工程を再度繰り返した。次いで、培養物を増殖培地
と同じ組成を有する寒天プレート上に塗布した。このプ
レートから単一コロニーを取り出し、試験した：菌株を
ラクタマーゼ培地中で、ラセミ性ラクタム５−ビニルピ
ロリジノン５ｇ／ｌと共に２〜７日培養させた。毎日試
料を取り出し、光学活性生成物が形成されたか否かを試
験した。
１ｍｌを新しい培地中に接種し、再び数日間振動させ、
同じ工程を再度繰り返した。次いで、培養物を増殖培地
と同じ組成を有する寒天プレート上に塗布した。このプ
レートから単一コロニーを取り出し、試験した：菌株を
ラクタマーゼ培地中で、ラセミ性ラクタム５−ビニルピ
ロリジノン５ｇ／ｌと共に２〜７日培養させた。毎日試
料を取り出し、光学活性生成物が形成されたか否かを試
験した。
【００３７】培養物３ｍｌに酢酸エステル３ｍｌを加
え、激しく混合し、相分離の目的で遠心させた。０．２
μｍ−フィルターを通す濾過の後に、酢酸エステル抽出
物を直接旋光度測定のために、分光光度計中で使用し
た。
え、激しく混合し、相分離の目的で遠心させた。０．２
μｍ−フィルターを通す濾過の後に、酢酸エステル抽出
物を直接旋光度測定のために、分光光度計中で使用し
た。
【００３８】このスクリーニングから合計５個の光学活
性生成物を形成する菌株が単離された。２菌株は、右旋
性の５−ビニルピロリジノンを産出し、３菌株は左旋性
の５−ビニルピロリジノンを産生した。
性生成物を形成する菌株が単離された。２菌株は、右旋
性の５−ビニルピロリジノンを産出し、３菌株は左旋性
の５−ビニルピロリジノンを産生した。
【００３９】同様に、ラクタマーゼ培地中で菌株を、ラ
セミ性ラクタム５−メチルピロリジノン５ｇ／ｌと共に
培養し、検査した。右旋性３−メチルピロリジノンを産
生する２菌株が単離された。
セミ性ラクタム５−メチルピロリジノン５ｇ／ｌと共に
培養し、検査した。右旋性３−メチルピロリジノンを産
生する２菌株が単離された。
【００４０】例２ （Ｒ，Ｓ）−５−ビニルピロリジノンからの（Ｓ）−５
−ビニルピロリジノン５−ビニルピロリジノン５ｇ／ｌ
を有するラクタマーゼ培地２５ｍｌに、ＤＳＭ９００２
を接種し、３０℃で４日間振動させた。この予備培養物
を、主培養と同じ培地５００ｍｌに接種し、５日間振動
下に恒温保持した。
−ビニルピロリジノン５−ビニルピロリジノン５ｇ／ｌ
を有するラクタマーゼ培地２５ｍｌに、ＤＳＭ９００２
を接種し、３０℃で４日間振動させた。この予備培養物
を、主培養と同じ培地５００ｍｌに接種し、５日間振動
下に恒温保持した。
【００４１】細胞を遠心分離し、細胞不含の上澄みを酢
酸エステルで１２時間連続的に抽出した。酢酸エステル
抽出物から溶剤を除くと、５−ビニルピロリジノン１．
４３ｇの残分が得られた。単離された生成物の構造をＮ
ＭＲで確認した。
酸エステルで１２時間連続的に抽出した。酢酸エステル
抽出物から溶剤を除くと、５−ビニルピロリジノン１．
４３ｇの残分が得られた。単離された生成物の構造をＮ
ＭＲで確認した。
【００４２】生成物に関して次の旋光度が測定された： ［α］D＝＋２７．０（ｃ＝１、酢酸エステル） ［α］D＝＋４５．３（ｃ＝１、エタノール） この旋光度を文献データ（英国特許第２１３３００２
号、例１０）と比較すると、これは、Ｓ−エナンチマー
であることが明らかとなった。
号、例１０）と比較すると、これは、Ｓ−エナンチマー
であることが明らかとなった。
【００４３】エナンチオマーの割合を測定することは、
キラールＧＣを用いて実施し、９８．６％ｅｅのエナン
チオマー過剰が得られた（カラム：Ｃｙｃｌｏｄｅｘ−
β−Ｉ／Ｐ，５０ｍ×０．３２ｍｍ）。
キラールＧＣを用いて実施し、９８．６％ｅｅのエナン
チオマー過剰が得られた（カラム：Ｃｙｃｌｏｄｅｘ−
β−Ｉ／Ｐ，５０ｍ×０．３２ｍｍ）。
【００４４】このエナンチオマーは、高収率で得られ
た。酢酸エステル抽出により、なお少量の有機成分が同
伴単離されるが、これは容易に分離可能である。
た。酢酸エステル抽出により、なお少量の有機成分が同
伴単離されるが、これは容易に分離可能である。
【００４５】例３ （Ｒ，Ｓ）−５−ビニルピロリジノンからの（Ｒ）−５
−ビニルピロリジノンピロリドン２ｇ／ｌを有するラク
タマーゼ培地５００ｍｌに、ＤＳＭ ９００１を接種
し、３０℃で２日間振動させた。次いで、ラセミ性５−
ビニルピロリジノン２．５ｇを添加し、この培養物を更
に５日間振動させた。培養を中断させ、例２におけると
同様に後処理した。（Ｒ）−５−ビニルピロリジノン
０．８２ｇの残分が得られた。
−ビニルピロリジノンピロリドン２ｇ／ｌを有するラク
タマーゼ培地５００ｍｌに、ＤＳＭ ９００１を接種
し、３０℃で２日間振動させた。次いで、ラセミ性５−
ビニルピロリジノン２．５ｇを添加し、この培養物を更
に５日間振動させた。培養を中断させ、例２におけると
同様に後処理した。（Ｒ）−５−ビニルピロリジノン
０．８２ｇの残分が得られた。
【００４６】この生成物は、［α］D＝−２７．７（ｃ
＝１、酢酸エステル）の旋光度を有した。
＝１、酢酸エステル）の旋光度を有した。
【００４７】例４ 種々のラクタム及び酸アミドの立体選択的変換 例１からの菌株を第１表に記載の化合物の１種５ｇ／ｌ
を有するラクタマーゼ培地中で２〜７日間培養した。こ
の培養物から １〜２日の間隔で試料を取り出し、光学
活性生成物が生じたか否かを試験した。試料の取得は、
例１の記載と同様に行った。
を有するラクタマーゼ培地中で２〜７日間培養した。こ
の培養物から １〜２日の間隔で試料を取り出し、光学
活性生成物が生じたか否かを試験した。試料の取得は、
例１の記載と同様に行った。
【００４８】 表 基質 菌株 左旋性生成物 右旋性生成物 5−ヒ゛ニルヒ゜ロリシ゛ノン Lu 8744、8745、8746 Lu 8676、8743 3−メチルヒ゜ロリシ゛ノン Lu 8744、8746 Lu 8747、8748 6−フェニルハ゛レロラクタム Lu 8744、8745、8746
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フリートヘルム バルケンホール ドイツ連邦共和国 リンブルガーホーフ キルヒェンシュトラーセ 22 (72)発明者 ヴォルフガング ラドナー ドイツ連邦共和国 フースゲンハイム イ ン デン ベレン ５ (72)発明者 ウルズラ シュネル ドイツ連邦共和国 バート リップスプリ ンゲ アステルンヴェーク １ (72)発明者 ウヴェ プレスラー ドイツ連邦共和国 ヴァルトゼー テオド ール−フォンターネ−シュトラーセ ５
Claims (6)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、独立して、Ｈ、置換又は非置換
のＣ1〜Ｃ4−アルキル基、置換又は非置換のＣ2〜Ｃ4−
アルケニル基、置換又は非置換のアリール基又は（ＣＨ
2）ｎ−ＣＯＯＨを表し、ここで、ｎ＝０、１、２、３
であり、Ｘは、１、２、３、４、５の数である］のエナ
ンチオマー純粋なラクタムを、式Ｉのラセミ体から製造
する場合に、Ｉの一つのエナンチオマーを選択的に変換
する生体触媒を、Ｉのラセミ混合物上に作用させ、生じ
た生成物混合物から、変換されなかったエナンチオマー
を単離することを特徴とする、エナンチオマー純粋なラ
クタムの製法。 - 【請求項２】 生体触媒として、ロドコッカス又はシュ
ードモナス属の微生物を使用する、請求項１に記載の方
法。 - 【請求項３】生体触媒としてのＤＳＭ ９００２を用い
て、式Ｉの（Ｓ）−エナンチオマーを製造する、請求項
１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 生体触媒としてのＤＳＭ ９００１を用
いて、式Ｉの（Ｒ）−エナンチオマーを製造する、請求
項１又は２に記載の方法。 - 【請求項５】 （Ｓ）−５−ビニルピロリジノンを製造
する、請求項３に記載の方法。 - 【請求項６】 （Ｒ）−５−ビニルピロリジノンを製造
する、請求項４に記載の方法。
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