JPH08510743A - 新規1−フェニルアルカノン5−ht▲下4▼レセプターリガンド類 - Google Patents
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- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
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- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式I: 式中、 R1はハロであり; R2は、水素または(C1-4)アルキルオキシであり、R3は、(C1-4)アルキル オキシまたはフェニル(C1-4)アルキルオキシである(ここで、フェニルは、 所望により、ハロ、ヒドロキシ、(C1-4)アルキル、(C1-4)アルキルオキシ 、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、(C1-4)アルキルアミノ、ジ(C1-4) アルキルアミノ、(C1-4)アルカノイルアミノおよび3,4−メチレンジオキ シから、独立して、選択される1ないし3の置換基で置換されている)か、また はR2およびR3は、共にメチレンジオキシまたはエチレンジオキシであり;さら に、 R4は、式(a)または(b) 式中、 nは、3、4または5であり; pは、0または1であり; qは、1または2であり; R5およびR6は、それぞれ(C1-4)アルキルであるか、または、一緒になって −(CH2)4−、−(CH2)6−、−(CH2)2O(CH2)2−または−CHR8 CH2CR9R10CHR11CH2−を形成するが、ここで、R8およびR11は、そ れぞれ水素であるか、または共に−(CH2)、−であり、ここで、tは1、2 または3であり、R9は、水素、ヒドロキシ、(C1-8)アルキル、(C3-8)ア ルケニルまたは(C1-4) アルキルオキシであり、R10は、水素、(C1-8)アルキルまたは(C3-8)アル ケニルまたはフェニル、チエニル、ピロリルまたはフリル(所望により、(C1- 4 )アルキル、(C1-4)アルキルオキシ、トリフルオロメチルおよびハロから、 独立して、選択される1ないし2の置換基で置換されている)、または−(CH2 )xR12であり、ここで、xは0、1、2または3であり、R12は、ヒドロキシ 、(C1-4)アルキルオキシ、−C(O)NR13R14、−NR13C(O)R14、 −NR13C(O)OR14、−SO2NR13R14、−NR13SO2R14、−NR13S O2NR14R15または−NR13C(O)NR14R15であり、ここで、R13、R14 およびR15は、独立して、水素、(C1-4)アルキル、トリフルオロメチルまた はアリールであり;さらに R7は、水素、(C1-8)アルキルまたは(C3-8)アルケニルまたはフェニル( C1-4)アルキル(ここで、フェニルは、所望により、(C1-4)アルキルオキシ 、メチレンジオキシ、エチレンジオキシまたはハロから、独立して、選択される 1ないし3の置換基で置換されている)または−(CH2)zR12であり、ここで 、zは、2または3であり、R12は、前記のとおりである; の基である、 で示される化合物、およびそれらの医薬的に許容され得る塩類、個々の異性体お よび異性体の混合物。 2.下式(式I(a)): 式中、 nは、3、4または5であり; pは、0または1であり; R1は、ハロであり; R3は、(C1-4)アルキルオキシであり;さらに R5およびR6は、それぞれ(C1-4)アルキルであるか、または一緒になって− (CH2)4−、−(CH2)6−、−(CH2)2O(CH2)2−または−CHR8 CH2CR9R10CHR11CH2−を形成するが、ここで、R8およびR11は、それ ぞれ水素であるか、共に−(CH2)t−であり、ここで、tは、1、2または3 であり、R9は、水素、ヒドロキシ、(C1-8)アルキル、(C3-8)アルケニル または(C1-4)アルキルオキシであり、R10は、水素、(C1-8)アルキルまた は(C3-8)アルケニルまたはフェニル、チエニル、ピロリルまたはフリル(所 望により、(C1-4)アルキル、(C1-4)アルキルオキシ、トリフルオロメチル およびハロから、独立して、選択される1ないし2の置換基で置換されている) または−(CH2)xR12であり、ここで、xは、0、1、2または3であり、R12 は、ヒドロキシ、(C1-4)アルキルオキシ、−C(O)NR13R14、−NR1 3 C(O)R14、−NR13C(O)OR14、−SO2NR13R14、−NR13SO2 R14、−NR13SO2NR14R15または−NR13C(O)NR14R15であり、R1 3 、R14およびR15は、独立して、水素、(C1-4)アルキルまたはトリフルオロ メチルである、 を有する、請求の範囲第1項記載の化合物、およびそれらの医薬的に許容され得 る塩類、個々の異性体および異性体の混合物。 3.式中、pが0であり、R5およびR6が一緒になって−CHR8CH2CR9 R10CHR11CH2−を形成する、請求の範囲第2項記載の化合物。 4.式中、nが4である、請求の範囲第3項記載の化合物。 5.式中、R1がクロロであり、R3がメトキシであり、R8、R9およびR11が それぞれ水素である、請求の範囲第4項記載の化合物。 6.式中、R10が水素である、即ち、1−(4−アミノ−5−クロロ−2−メ トキシフェニル)−5−(ピペリジニル−1−イル)ペンタン−1−オン、およ びそれらの医薬的に許容され得る塩類である、請求の範囲第5項記載の化合物。 7.1−(4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−(ピペリ ジニル−1−イル)ペンタン−1−オン塩酸塩である、請求の範囲第6項記載の 化合物。 8.式中、R10がメチルである、即ち、1−(4−アミノ−5−クロロ−2− メトキシフェニル)−5−(4−メチルピペリジニル−1−イル)ペンタン−1 −オン、およびそれらの医薬的に許容され得る塩類である、請求の範囲第5項記 載の化合物。 9.1−(4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−(4−メ チルピペリジニル−1−イル)ペンタン−1−オン塩酸塩である、請求の範囲第 8項記載の化合物。 10.下式(式I(b)): 式中、 pは、0または1であり; qは、1または2であり; R1は、ハロであり; R2は、水素または(C1-4)アルキルオキシであって、R3は、(C1-4)アルキ ルオキシであるか、またはR2およびR3は、共にメチレンジオキシまたはエチレ ンジオキシであり;さらに R7は、水素、(C1-8)アルキル、(C3-8)アルケニルまたはフェニル(C1-4 )アルキル(ここで、フェニルは、所望により、(C1-4)アルキルオキシ、メ チレンジオキシ、エチレンジオキシまたはハロから、独立して、選択される1な いし3の置換基で置換されている)、または−(CH2)zR12であり、ここで、 zは、2または3であり、R12は、ヒドロキシ、(C1-4)アルキルオキシ、− C(O)NR13R14、−NR13C(O)R14、−NR13C(O)OR14、−SO2 NR13R14、−NR13SO2R14、−NR13SO2NR14R15または−NR13C (O)NR14R15であり、ここで、R13、R14およびR15は、独立して、水素、 (C1-4)アルキル、トリフルオロメチルまたはアリールである; を有する、請求の範囲第1項記載の化合物、およびそれらの医薬的に許容され得 る塩類、個々の異性体および異性体の混合物。 11.式中、qが2である、請求の範囲第10項記載の化合物。 12.式中、R1がクロロであり、R2が水素であり、R3がメトキシである、請 求の範囲第11項記載の化合物。 13.式中、pが0であり、R7がn−ブチルである、即ち、1−(4−アミノ −5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−[1−(n−ブチル)ピペリジン −4−イル]プロパン−1−オン、およびそれらの医薬的に許容され得る塩類で ある、請求の範囲第12項記載の化合物。 14.1−(4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−[1−( n−ブチル)ピペリジン−4−イル]プロパン−1−オン塩酸塩である、請求の 範囲第13項記載の化合物。 15.式中、pが0であり、R7が2−[(メチルスルホニル)アミノ]エチル である、即ち、1−(4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3− {2−[(メチルスルホニル)アミノ]エチル}ピペリジン−4−イル]プロパ ン−1−オン、およびそれらの医薬的に許容され得る塩類である、請求の範囲第 12項記載の化合物。 16.1−(4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−{2−[ (メチルスルホニル)アミノ]エチル}ピペリジン−4−イル]プロパン−1− オン塩酸塩である、請求の範囲第15項記載の化合物。 17.式中、pが0であり、R7が3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロプ −1−イルである、即ち、1−(4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシフェニ ル)−3−{1−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロプ−1−イル]ピ ペリジン−4−イル}プロパン−1−オン、およびそれらの医薬的に許容され得 る塩類である、請求の範囲第12項記載の化合物。 18.1−(4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−{1−[ 3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロプ−1−イル]ピペリジン−4−イル }プロパン−1−オン塩酸塩である、請求の範囲第17項記載の化合物。 19.式中、R1がクロロであり、R2およびR3が共にエチレンジオキシである 、請求の範囲第11項記載の化合物。 20.式中、pが0であり、R7が3−(4−メトキシフェニル)プロプ−1− イルである、即ち、1−(4−アミノ−5−クロロ−2,3−エチレンジオキシ フェニル)−3−{1−[3−(4−メトキシフェニル)プロプ−1−イル]ピ ペリジン−4−イル}プロパン−1−オン、およびそれらの医薬的に許容され得 る塩類である、請求の範囲第19項記載の化合物。 21.1−(4−アミノ−5−クロロ−2,3−エチレンジオキシフェニル)− 3−{1−[3−(4−メトキシフェニル)プロプ−1−イル]ピペリジン−4 −イル}プロパン−1−オン塩酸塩である、請求の範囲第20項記載の化合物。 22.下式(式I(c)): 式中、 R1は、ハロであり; R3は、(C1-4)アルキルフェニルオキシ(ここで、フェニルは、所望により、 ハロ、ヒドロキシ、(C1-4)アルキル、(C1-4)アルキルオキシ、ニトロ、ア ミノ、アミノカルボニル、(C1-4)アルキルアミノ、ジ(C1-4)アルキルアミ ノ、(C1-4)アルカノイルアミノおよび3,4−メチレンジオキシから、独立し て、選択される1ないし3の置換基で置換されている)であり;さらに、 R4は、式(a)または(b) 式中、 nは、3、4または5であり; pは、0または1であり; qは、1または2であり; R5およびR6は、それぞれ(C1-4)アルキルであるか、または、一緒になって −(CH2)4−、−(CH2)6−、−(CH2)2O(CH2)2−または−CHR8 CH2CR9R10CHR11CH2−を形成するが、ここで、R8およびR11は、そ れぞれ水素であるか、または共に−(CH2)t−であり、ここで、tは1、2ま たは3であり、R9は、水素、ヒドロキシ、(C1-8)アルキル、(C3-8)アル ケニルまたは(C1-4)アルキルオキシであり、R10は、水素、(C1-8)アルキ ルまたは(C3-8)アルケニルまたはフェニル、チエニル、ピロリルまたはフリ ル(所望により、(C1-4)アルキル、(C1-4)アルキルオキシ、トリフルオロ メチルおよびハロから、独立して、選択される1ないし2の置換基で置換されて いる)、または−(CH2)xR12であり、ここで、xは0、1、2または3であ り、R12は、ヒドロキシ、(C1-4)アルキルオキシ、−C(O)NR13R14、 −NR13C(O)R14、−NR13C(O)OR14、−SO2NR13R14、−NR1 3 SO2R14、−NR13SO2NR14R15または−NR13C(O)NR14R15であ り、ここで、R13、R14およびR15は、独立して、水素、(C1-4)アルキルま たはトリフルオロメチルであり;さらに R7は、水素、(C1-8)アルキルまたは(C3-8)アルケニルまたはフェニル( C1-4)アルキル(ここで、フェニルは、所望により、(C1-4)アルキルオキシ 、メチレンジオキシ、エチレンジオキシまたはハロから、独立して、選択される 1ないし3の置換基で置換されている)または−(CH2)zR12であり、ここで 、zは、2または3であり、R12は、前記のとおりである; の基である、 を有する化合物、およびそれらの医薬的に許容され得る塩類、個々の異性体およ び異性体の混合物である、請求の範囲第1項記載の化合物。 23.式中、R3が所望により置換されたフェニル(C1-4)アルキルオキシであ り、R4が式(a)の基である、請求の範囲第22項記載の化合物。 24.式中、R5およびR6が一緒になって−CHR8CH2CR9R10CHR11C H2−を形成する、請求の範囲第23項記載の化合物。 25.式中、nが4である、請求の範囲第24項記載の化合物。 26.式中、R3が所望により置換されたフェニル(C1-4)アルキルオキシであ り、R4が式(b)の基である、請求の範囲第22項記載の化合物。 27.式中、qが2である、請求の範囲第26項記載の化合物。 28.請求の範囲第1項ないし第27項記載の化合物の治療上有効量を含んで成 る、医薬組成物。 29.処置の必要な動物において5−HT4レセプターと相互作用する薬剤によ り改善され得る症状の処置法であって、請求の範囲第1項ないし第27項記載の 化合物の治療上有効量をかかる動物に投与することを含んで成る方法。 30.該症状が、中枢神経系疾患、胃腸疾患、心臓血管疾患および尿管異常から 選択される、請求の範囲第29項記載の方法。 31.式I: 式中、 R1は、ハロであり; R2は、水素または(C1-4)アルキルオキシであって、R3は、(C1-4)アルキ ルオキシまたはフェニル(C1-4)アルキルオキシ(ここで、フェニルは、所望 により、ハロ、ヒドロキシ、(C1-4)アルキル、(C1-4)アルキルオキシ、ニ トロ、アミノ、アミノカルボニル、(C1-4)アルキルアミノ、ジ(C1-4)アル キルアミノ、(C1-4)アルカノイルアミノおよび3,4−メチレンジオキシから 、独立して、選択される1ないし3の置換基で置換されている)であるか、また はR2およびR3は、共にメチレンジオキシまたはエチレンジオキシであり;さら に、 R4は、式(a)または(b) 式中、 nは、3、4または5であり; pは、0または1であり; qは、1または2であり; R5およびR6は、それぞれ(C1-4)アルキルであるか、または、一緒になって −(CH2)4−、−(CH2)6−、−(CH2)2O(CH2)2−または−CHR8 CH2CR9R10CHR11CH2−を形成するが、ここで、R8およびR11は、そ れぞれ水素であるか、または共に−(CH2)t−であり、ここで、tは1、2ま たは3であり、R9は、水素、ヒドロキシ、(C1-8)アルキル、(C3-8)アル ケニルまたは(C1-4)アルキルオキシであり、R10は、水素、(C1-8)アルキ ルまたは(C3-8)アルケニルまたはフェニル、チエニル、ピロリルまたはフリ ル(所望により、(C1-4)アルキル、(C1-4)アルキルオキシ、トリフルオロ メチルおよびハロから、独立して、選択される1ないし2の置換基で置換されて いる)、または−(CH2)xR12であり、ここで、xは0、1、2または3であ り、R12は、ヒドロキシ、(C1-4)アルキルオキシ、−C(O)NR13R14、 −NR13C(O)R14、−NR13C(O)OR14、−SO2NR13R14、−NR1 3 SO2R14、−NR13SO2NR14R15または−NR13C(O)NR14R15であ り、ここで、R13、R14およびR15は、独立して、水素、(C1-4)アルキル、 トリフルオロメチルまたはアリールであり;さらに R7は、水素、(C1-8)アルキルまたは(C3-8)アルケニルまたはフェニル( C1-4)アルキル(ここで、フェニルは、所望により、(C1-4)アルキルオキシ 、メチレンジオキシ、エチレンジオキシまたはハロから個々に選択される1ない し3の置換基で置換されている)または−(CH2)zR12であり、ここで、zは 、2または3であり、R12は、前記のとおりである; の基である、 を有する化合物、およびそれらの医薬的に許容され得る塩類、個々の異性体およ び異性体の混合物の製法であって: (A)強塩基の存在下で、式II: 式中、R4は、前記定義の通りである、 で示される化合物またはそれらの保護化誘導体を、式III: 式中、R1、R2およびR3は、それぞれ前記定義の通りである、 で示される化合物と反応させ、酸性化し、脱炭酸し、更に必要ならば保護基を除 去するか;または (B)式Iで、R2が水素であり、かつR4が式(a)の基である化合物を製造す る場合、ルイス酸の存在下で、式V: 式中、Pが保護基であり、R1がハロである、 で示される化合物を式VI: 式中、R18は、ハロまたはヒドロキシであり、R19は、ハロであり、nは、3、 4または5である; で示される化合物と反応させ;式L−R3、ここでLは脱離基であり、R3は、前 記定義の通りである、で示される化合物でアルキル化し;式HNR5R6、ここで 、 R5およびR6は、前記定義の通りである、で示される化合物またはそれらのN− 酸化物と反応させ;更に脱保護するか;または (C)式Iで、R4が、式(b)、ここで、pが0であり、qが2である、の基 である化合物を製造する場合、式VIII: 式中、R1、R2およびR3は、前記定義の通りである; で示される化合物を式IX: 式中、R7は、前記定義の通りである; で示される化合物と反応させ;脱水素し;更に次いで水素化するか;または、( D)式Iで、R4が式(a)の基である化合物を製造する場合、式XI: 式中、nは、前記定義の通りである、で示される化合物をマグネシウムで処理し て、対応するグリニヤル試薬を得、グリニヤル試薬を式XII: 式中、Pは、それぞれ保護基であり、R1、R2およびR3は、前記定義の通りで ある、で示される化合物と反応させ、脱保護し、次いで、式NHR5R6で示され る化合物と反応させるか;または、 (E)式Iで、R4が式(a)の基である化合物を製造する場合、強塩基の存在 下で、式II(a): 式中、R5およびR6は、前記定義の通りである、で示される化合物を式XIII: 式中、Pは、それぞれ保護基であり、R1、R2およびR3は、前記定義の通りで ある、で示される化合物と反応させるか;または、 (F)所望により、式Iで、R4が式(b)の基であり、R7が水素である化合物 を、式L−R20、ここでLは脱離基であり、R20は、(C1-8)アルキル、(C3 -8 )アルケニル、フェニル(C1-4)アルキル(ここで、フェニルは、所望によ り、(C1-4)アルキルオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシまたはハ ロから個々に選択される1ないし3の置換基で置換されている)、またはL−( CH2)zR12(ここで、zおよびR12は、前記定義の通りである)である、の化 合物を用いてアルキル化して、式Iで、R4が式(b)の基であり、R7が水素で ない化合物を得るか;または、 (G)所望により、式Iで、R4が式(b)の基であり、R7が水素である化合物 を、式X−R21、ここでXはアザシクロプロプ−1−イルであり、R21は−C( O)R14、−SO2R14、−SO2NR14R15または−CONR14R15である(こ こでR14およびR15は、前記定義の通りである)、の化合物を用いてアルキル化 して、式IでR4が式(b)の基であり、R7が−CH2CH2NHC(O)R14、 −CH2CH2NHSO2R14、−CH2CH2NHSO2NR14R15または−CH2 CH2NHCONR14R15である化合物を得るか;または、 (H)所望により、式Iで、R3がメトキシである化合物を脱メチル化し、次い で、式L−R22、ここでR22は(C2-4)アルキル、またはフェニル(C1-4)ア ルキルである(ここで、フェニルは、所望により、ハロ、ヒドロキシ、(C1-4 )アルキル、(C1-4)アルキルオキシ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、 (C1-4)アルキルアミノ、ジ(C1-4)アルキルアミノ、(C1-4)アルカノイ ルアミノおよび3,4−メチレンジオキシから、独立して、選択される1ないし 3の置換基で置換されている)、の化合物を用いてアルキル化して、式Iで、R3 が(C2-4)アルキルオキシまたはフェニル(C1-4)アルキルオキシである( ここで、フェニルは、所望により、前記定義の通り置換されている)化合物を得 るか;または、 (I)所望により、式Iで、pが0である化合物を酸化して、式Iでpが1であ る化合物を得るか;または、 (J)所望により、式Iで、pが1である化合物を酸化して、式Iでpが0であ る化合物を得るか;または、 (K)所望により、式Iの化合物の対応する非塩形態を医薬的に許容され得る無 機または有機酸または塩基と反応させて、医薬的に許容され得る塩を得るか;ま たは、 (L)所望により、式Iの化合物の対応する酸付加塩または塩基付加塩を適切な 塩基または酸とそれぞれ反応させて、遊離酸または遊離塩基を得ること、 を含んでなる、製法。
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