JPH08508059A - アルキルグリコシド、洗浄のためのその用途および洗浄組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 次式で示されるアルキルグリコシドにおいて、 Ｒは合計８〜１２個の炭素原子を有し、その炭素鎖中に式−ＣＨ（ＣＨ₃）−の基を２〜４含むアルキル基であり、Ｇは単糖残基であり、ｘは１〜４である。硬い表面の洗浄における界面活性剤としての上記アルキルグリコシドの用途がまた開示される。式（Ｉ）のアルキルグリコシド、錯化剤および可溶化剤を含む組成物がさらに開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 アルキルグリコシド、洗浄のためのその用途および洗浄組成物 本発明は、アルキル基が枝分かれメチル構造を有するアルキルグリコシドに関 し、さらに、硬い表面（hard surface）の洗浄における界面活性剤としてのアル キルグリコシドの用途に関する。本発明はまた、アルキルグリコシドが可溶化剤 および好ましくは錯化剤とも組合せられる洗浄組成物に関する。 近年アルキルグリコシドは、脂肪族アルコールのエチレンオキシド付加物のよ うな他の非イオン界面活性剤よりも容易に生分解され得る、ということが証明さ れてきていることから注目されている。したがって米国特許明細書第３，８３９ ，３１８号は、ｎ−オクチルグルコシド、ｎ−ヘキシルグルコシド、ｎ−デシル グルコシド、ｎ−ドデシルグルコシド、イソデシルグルコシド、イソウンデシル グルコシド、イソトリデシルグルコシドおよび対応するオリゴ糖のような、アル キルグルコシドおよびアルキルオリゴ糖の製造を開示する。米国法定発明登録Ｈ １７１は、式Ｒ（ＯＧ）およびＲ（ＯＧ）_xで示されるアルキルグリコシドが優 れた界面活性剤であることを記述する。これらの式中で、Ｒは第２の炭素位置も しくはより高次の炭素原子位置で枝分かれするアルキル基またはアルケニル基で あり、この枝分かれは、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ブチル 、ペンチル、ヘキシルおよびこれらの組合わせの群 から選択される。Ｒは約７ないし約３０の炭素原子を含み、Ｇはグルコース、フ ルクトース、マンノース、ガラクトース、タロース、アロース、アルトロース、 イドース、アラビノース、キシロース、リキソース、リボースおよびこれらの組 合わせの群から選択される糖類基であり、ｘは２またはそれ以上の数である。例 １は、実質上それぞれ２−エチルヘキシルグリコシドおよびイソオクチルグリコ シドから構成される２つの生成混合物の製造の記述を含む。 ドイツ特許第２０３６４７２号、ヨーロッパ特許第３０６６５０号、ヨーロッ パ特許第３０６６５１号およびヨーロッパ特許第３６６６５２号はまた、とりわ けアルキルグリコシドを記述する。 たとえ、一般的にアルキルグリコシドが生分解されやすいとしても、それらは 泡立ちが高すぎるため、および／または乏しい洗浄力のため、硬い表面の洗浄の ように、多くの適用の範囲のうちの限られた範囲のものに対してのみ用いられる 。それゆえ、容易に生分解し得る一方、既知のアルキルグリコシドよりも、硬い 表面に対してよりよい洗浄効果を有する、および／または泡立ちがより低い非イ オン界面活性剤を提供することが切実に望まれる。 本発明によると、驚くべきことに次式のようなアルキルグリコシドが見出され る。 ＲＣＨ₂Ｏ（Ｇ）_xＨ （Ｉ） 式中、Ｒは合計８〜１２個の炭素原子を有し、その炭素鎖 中に式−ＣＨ（ＣＨ₃）−で示される基を２〜４含むアルキル基であり、Ｇは単 糖残基、ｘは１〜４である。このアルキルグリコシドは、硬い表面（hard surfa ce）を洗浄するための組成物における界面活性剤として都合よく用いられる。式 Ｉのアルキルグリコシドは、ほぼ同じ鎖長の他のアルコールと比較して、低い泡 立ち特性とともによい洗浄特性および湿潤特性を示す。これに加えて、このアル キルグリコシドは容易に分解され得、かつ生体毒性が低いことが証明されてきて いる。検査により、このアルキルグリコシドによって引起こされるいかなる皮膚 の炎症も見出されていない。好ましくは、２または３個のメチル基がある。Ｒが ９または１０個の炭素原子を含み、ｘが１または２である化合物は、よい洗浄力 を有し、生成するのが比較的容易であり、特に好ましい。 本発明に従う化合物は、次式で示されるアルコール ＲＣＨ₂ＯＨ （II） （式中、Ｒは前述したとおりである）を、酸触媒の存在下で単糖と反応させるこ とによって生成され、アルコールの単糖に対するモル比は２：１〜８０：１であ る。この触媒は、無機酸または有機酸であってよい。この反応は、９０〜１２０ ℃の減圧下で約１〜４時間行なわれる。適宜、結果として生成する反応混合物は 、まずろ過されてから有機および／または無機塩基によって中和され、必要に応 じて過剰のアルコールはたとえば蒸留によって注意深く取除か れる。 式（Ｉ）のアルコールは、プロペン、ブテンまたはこれらの混合物を縮合する ことにより一般的な方法で生成され得、得られる二量体、三量体、四量体は、オ キソプロセスによって炭素原子で伸長される。結果として生成するアルデヒドは それから、対応するアルコールに容易に変換され得る。いくつかのエチル置換基 が存在し得るが、得られるアルコールはメチルが枝分かれした構造の複合混合物 を形成する。炭素鎖において見出される第４級炭素の量は大変少なく、第４級炭 素を含むアルコールは、本発明に包含されない不純物とみなされるべきである。 適切なアルコールの例は、エキサル（Exxal）９、エキサル１０、エキサル１１ 、エキサル１２およびエキサル１３であり、これらはすべてエクソン化学（Exxo n Chemical）から購入できる。反応物として適切に用いられる単糖は、ペントー スおよびヘキソースからなる。本発明のグリコシドの生成において用いられる単 糖類の具体例は、グルコース、マンノース、ガラクトース、タロース、アロース 、アルトロース、イドース、アラビノース、キシロース、リボースおよびリキソ ースである。グルコースは通常、商業上の理由により好まれる。 本発明に従ったアルキルグリコシドは、硬い表面（hard surface）の洗浄に対 する組成物における用途に適しており、たとえばこのような表面の脱脂または洗 浄に対して適 している。ラッカーを塗られた金属表面またはラッカーを塗られていない金属表 面の脱脂に関して、優れた結果が得られる。本発明のアルキルグリコシドの他に 、これらの組成物は好ましくは水溶性の可溶化剤を含み、さらには錯化剤を含む ことが適している。 可溶化剤の例は、モノブチルジエチレングリコールのようなアルキルエーテル ポリアルキレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールお よびプロピレングリコールのようなグリコール、エタノール、プロパノールおよ びイソプロパノールのようなアルコール、アルキル基が４〜８個の炭素原子を保 持するアルキルグリコシド、ならびに／または直鎖もしくは枝分かれ、飽和もし くは不飽和であってもよいアルキル基が８〜２０個の炭素原子を有し、かつ６〜 ３０モルのアルキレンオキシドがアミン１モルにつき付加された、第三級または 第四級アミンアルコキシレートである。好ましくは、付加されるアルキレンオキ シドの５０〜１００モル％はエチレンオキシドからなり、残りは好ましくはプロ ピレンオキシドまたはプロピレンオキシドとブチレンオキシドとの混合物からな る。異なるアルキレンオキシドは、ランダムにまたはブロックで付加され得る。 洗浄組成物を非常に低い泡立ちにしたい場合、アルキレンオキシド鎖は１〜５モ ルのプロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドの付加で終わることが 都合がよい。可溶化剤の、本発明のアルキルグリコシドに 対する割合は、通常１：１０〜５：１であり、好ましくは１：３〜３：１である 。 錯化剤は、無機リン酸塩またはＮＴＡ（ニトリロ三酢酸）、ＥＤＴＡ（エチレ ンジアミン四酢酸）、クエン酸またはポリカルボキシレートのような一般的な無 機試薬または有機試薬であってもよい。加えられる量は、本発明のアルキルグリ コシドの０重量％から３００重量％まで変えられてよい。好ましくは、錯化剤の アルキルグリコシドに対する量比は１：１０〜２：１である。 洗浄組成物はさらに、ｐＨ−調節剤、泡防止剤、酵素、他の界面活性剤および 芳香剤のような他の添加剤を含んでもよい。組成物は通常、水溶性であり、エマ ルション、マイクロエマルションまたは溶液の形態である。 本発明はここで、さらにいくつかの例によって説明される。 例１ アルキルグリコシドは、式（II）で示される２．６モルのアルコール（エキサ ル（Exxal）９）（式中、Ｒは約２（平均値）のメチル置換を示すＣ₈アルキルで ある）を、１１０℃および７０ミリバールにおいて、０．０１５モルの硫酸の存 在下で０．４モルのグルコースと反応させることにより生成された。この反応は 、１０５分後に停止された。結果として生じた生成混合物は、真空下で過剰のア ルコールを蒸留により取除くことによって処理された。収量 は１０５ｇであり、そのうち６０％はＣ₉−枝分かれアルキルモノグルコシド、 １５％はＣ₉−枝分かれアルキルジグルコシド、および残りはより高次のオリゴ マーからなっていた。このグルコシドの平均重合度（ＤＰ）は約１．５であった 。構造は、ガスクロマトグラフィー、質量分析法およびＮＭＲにより決定された 。 例２ アルキルグリコシドは、式（II）で示される７．６モルのアルコール（エキサ ル（Exxal）１０）（式中、Ｒは約２．２（平均値）のメチル置換を示すＣ₉アル キルである）を、９０〜１１１℃および１００ミリバールにおいて０．０１５モ ルの硫酸の存在下で１．２モルのグルコースと反応させることにより生成された 。この反応は１２０分後に停止された。反応混合物は、真空下で過剰のアルコー ルを蒸留により取除くことによって処理された。収量は２７８ｇであり、そのう ち６０％はモノグリコシド、１２％はジグリコシド、および残りはより高次のオ リゴマーからなっていた。このグルコシドの平均重合度（ＤＰ）は１．６であっ た。 例３ 組成物の１重量部に対して１０重量部の水で希釈された以下に示す各々２０ｍ ｌの洗浄組成物が、鉱油、煤、塩および粘土によって汚された垂直に並べられた 鉄薄板上に塗布された。塗布後、被覆された表面は、いかなる機械的処 理を施すことなく水で洗浄された。 達成された洗浄効果は、その実際の清潔さとともにきれいにされた表面積に関 して評価された。数字１は改良がみられないことを示し、数字１０は完全にきれ いな表面を意味する。以下に示すような結果が得られた。 調製済みの異なる溶液の泡立ちが、ロス−マイルズ（Ross-Miles）ＡＳＴＭ Ｄ １１７３−５３に従って測定された。以下に示すような結果が得られた。 これらの結果から、本発明に従ったアルキルグリコシドは優れた洗浄力を示し 、１０〜１４個の炭素原子を保持する炭素直鎖を有する一方、同時に、容認でき る程度の泡立ちを示すアルキルグリコシドよりも明らかに優れていることが明ら かである。８個の炭素原子を保持するアルキル基、を有するアルキルグリコシド を含む組成物は、不十分な洗浄力を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．次の一般式で示されるアルキルグリコシドの、硬い表面の洗浄に対する界面 活性剤としての用途。 ＲＣＨ₂Ｏ（Ｇ）_xＨ （Ｉ） 式中、Ｒは合計８〜１２個の炭素原子を有し、かつその炭素鎖中に式−ＣＨ（Ｃ Ｈ₃）−の基を２〜４含むアルキル基であり、Ｇは単糖残基であり、かつｘは１ 〜４である。 ２．Ｒが９または１０個の炭素原子を有するアルキル基であることを特徴とする 、請求項１記載の用途。 ３．Ｒが２または３のメチル置換を示すことを特徴とする、請求項１または２記 載の用途。 ４．Ｇがグルコース残基であることを特徴とする、請求項１、２または３記載の 用途。 ５．ｘが１または２であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記 載の用途。 ６．ラッカーを塗られたまたはラッカーを塗られていない金属表面の脱脂に対す る洗浄組成物における界面活性剤として、式（Ｉ）で示されるアルキルグリコシ ドが用いられることを特徴とする、請求項１〜５記載の用途。 ７．式（Ｉ）のアルキルグリコシドに加えて、水溶性の可溶化剤および必要に応 じて有機もしくは無機錯化剤を含むことを特徴とする、洗浄組成物。 ８．可溶化剤が、アルキルエーテルポリグリコール、グリコール、アルコールな らびに／または第三級および／もし くは第四級アルキルアミンアルコキシレートからなることを特徴とする、請求項 ７記載の洗浄組成物。 ９．アルキルグリコシドの重量に基づいて１：３〜３：１の量で可溶化剤を含み 、かつアルキルグリコシドの重量に基づいて１：１０〜２：１の量で錯化剤を含 むことを特徴とする、請求項６〜８いずれか１項に記載の洗浄組成物。 １０．次の一般式で示されるアルキルグリコシド。 ＲＣＨ₂Ｏ（Ｇ）_xＨ （Ｉ） 式中Ｒは合計８〜１２個の炭素原子を有し、かつその炭素鎖中に式−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−の基を２〜４含むアルキル基であり、Ｇは単糖残基であり、かつｘは１〜 ４である。