JPH08325118A

JPH08325118A - メイクアップ化粧料除去剤組成物

Info

Publication number: JPH08325118A
Application number: JP13025395A
Authority: JP
Inventors: Hideji Morimoto; 秀治森本; Yasuyuki Fujii; 靖之藤井; Yasushi Kajiwara; 泰梶原
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-05-29
Filing date: 1995-05-29
Publication date: 1996-12-10

Abstract

(57)【要約】【構成】式（１）：Ｒ¹−Ｏ−Ｒ² ・・・（１）（Ｒ¹及びＲ²はＣ₄〜Ｃ₂₄の直鎖、分岐鎖又は環状の
アルキル基を示し、少なくとも１つは２箇所以上で分岐
しているアルキル基であり、かつＲ¹及びＲ²の合計炭
素数は１６〜３２である）で表わされるジアルキルエー
テルを含有するメイクアップ化粧料除去剤組成物。【効果】洗浄力に優れ、使用感も良好であり、しかも
目に対して刺激性が低いものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、洗浄力に優れ、使用後
の感触が良好であり、しかも目に対して刺激性の低いメ
イクアップ化粧料除去剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、油脂類を多量に含むメイクアップ
化粧料等の落としにくい汚れの洗浄には、油剤として流
動パラフィンやトリグリセリド等のエステル油などを含
有するクレンジングクリーム、クレンジングオイル、ゲ
ル状クレンジング剤等の洗浄剤が使用されている。

【０００３】一方、近年、メイクアップ化粧料は、皮膚
への密着性に優れ、耐水性及び耐皮脂性が高く、化粧く
ずれしにくく化粧持ちの良いものが望まれ、環状シリコ
ーン等をベースとしたものが数多く開発されている。し
かしながら、このような環状シリコーンや軽質イソブチ
レン等の揮発性物質を含有するメイクアップ化粧料は、
塗布後に皮膚上で揮発性物質が揮発すると、固体脂、液
体脂、ポリマー、顔料等の不揮発性の物質が固まって固
体状になるため、従来用いられているクレンジングクリ
ーム等の洗浄剤では、これら固体状の汚れを落とし難い
という問題があった。

【０００４】また、クレンジングクリーム等の洗浄剤に
配合されている流動パラフィンやトリグリセリド等の油
剤は、少なからず油性感があるため、洗浄用基剤として
好ましいとは言い難いものであった。一方、油性感を減
少させ洗浄性を向上させる目的で低分子量の化合物を用
いた場合には、皮膚や目に対する刺激があり、特に目の
まわりのメイク（アイメイク）を落とすのには不適当で
ある。

【０００５】このため、アイメイクに対しては環状シリ
コーンを基剤とした専用の洗浄剤が用いられている。し
かしながら、環状シリコーンは、界面活性剤等の他の化
粧品原料との相溶性が悪いため、洗い流し性が付与し難
い、ゲル化し難いなど、汎用性のある剤型にし難く、製
剤化するのが困難であった。

【０００６】さらに、油剤を乳化又はゲル化するために
使用される界面活性剤のうち、例えば乳化剤として用い
られるグリセリンモノ脂肪酸エステル、ソルビタンモノ
脂肪酸エステル、乳化安定化剤として用いられる石鹸、
ゲル化剤として用いられるポリオキシエチレンアルキル
エーテル類などは、少なからず目に対する刺激感がある
ため、その使用には注意が必要であった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、固体脂、ポリマー等の固体状の汚れに対して高い洗
浄性を示し、皮膚に塗布した時の感触が良好であり、目
に対して刺激性が低く、しかも製剤化が容易なメイクア
ップ化粧料除去剤組成物を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のジアルキルエ
ーテルを用いれば、固体状の汚れに高い洗浄性を示し、
皮膚に塗布した時の感触が良好であり、目に対して刺激
性が低く、しかも容易に製剤化できるメイクアップ化粧
料除去剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成
した。

【０００９】すなわち、本発明は、一般式（１）：Ｒ¹−Ｏ−Ｒ² ・・・（１）（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって、炭素数４〜
２４の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を示し、Ｒ¹
及びＲ²の少なくとも１つは２箇所以上で分岐している
アルキル基であり、かつＲ¹及びＲ²の合計炭素数は１
６〜３２である）で表わされるジアルキルエーテルを含
有するメイクアップ化粧料除去剤組成物を提供するもの
である。

【００１０】本発明で用いられるジアルキルエーテルは
前記一般式（１）で表わされるものであり、式中、Ｒ¹
及びＲ²で示されるもののうち、炭素数４〜２４の直鎖
アルキル基としては、例えばブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル
基、ベヘニル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコ
シル基等が挙げられる。また、炭素数４〜２４の分岐鎖
のアルキル基のうち、１箇所で分岐しているものとし
て、例えば１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル
基、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、３−
メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチル
ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−ブチルペンチ
ル基、５−メチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、
イソトリデシル基、２−ペンチルノニル基、２−ヘキシ
ルデシル基、エメリー型イソステアリル基、２−ヘプチ
ルウンデシル基、２−オクチルドデシル基等が挙げら
れ、２箇所以上で分岐しているものとして、例えば１，
３−ジメチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２
−メチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブ
チル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、１−（２
−メチルプロピル）−３−メチルブチル基、３，７−ジ
メチルオクチル基、２−（１，３，３−トリメチルブチ
ル）−５，７，７−トリメチルオクチル基等が挙げられ
る。

【００１１】さらに、環状のアルキル基としては、シク
ロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、３，３，
５−トリメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。

【００１２】また一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²の少な
くとも１つは２箇所以上で分岐しているアルキル基であ
り、かつＲ¹及びＲ²の合計炭素数は１６〜３２である
ことが必要である。この範囲外のものでは充分な洗浄力
が得られないか、又は目に対する刺激感がある。一般式
（１）で表わされるジアルキルエーテルのうち、特にＲ
¹及びＲ²のそれぞれの炭素数が４〜２２で、合計炭素
数が１６〜２６のものが、洗浄力がより高くなり好まし
い。また、Ｒ¹及びＲ²のうちの１つが直鎖アルキル基
のものは、化粧品原料として汎用的に用いられる原料を
出発原料として製造することができ、製造上好ましい。
さらに、２箇所以上で分岐しているアルキル基として
は、α位で分岐しているものが、より油性感が少なく好
ましい。

【００１３】これらのジアルキルエーテルは、公知の方
法に従って製造することができ、その製造方法は特に制
限されず、例えば、（１）対応するアルコールとアルキ
ルハライドとの直接エーテル化法、（２）ルイス酸触媒
存在下における対応するアルコールとオレフィンとの付
加反応、（３）アルカリ触媒下における対応するアルコ
ールとアリルハライドとの付加反応で得られるアリルエ
ーテルを還元する方法、（４）対応するアルコールとア
ルデヒド又はケトンとから生成するアセタール又はケタ
ールを還元する方法などにより製造される。

【００１４】本発明のメイクアップ化粧料除去剤組成物
において、一般式（１）で表わされるジアルキルエーテ
ルの配合量は特に制限されないが、洗浄性がより向上
し、製剤化がより容易になることから、全組成中に６〜
９５重量％（以下、単に％で示す）、特に１０〜９０
％、さらに１０〜８０％配合するのが好ましい。

【００１５】本発明のメイクアップ化粧料除去剤組成物
には、前記ジアルキルエーテル（１）のほか、通常の化
粧料等に用いられる成分、例えば界面活性剤、油剤、溶
剤、ゲル化剤、薬効剤、水膨潤性粘土鉱物、高分子類、
顔料、防腐剤、粘度調整剤、酸化防止剤、香料、水等
を、本発明の効果を損わない範囲で適宜配合することが
できる。

【００１６】具体的には、界面活性剤としては、陰イオ
ン性界面活性剤として、例えばサルフェート、スルホネ
ート系としては、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸塩、スルホコハク酸系、タウレート系、イ
セチオネート系、α−オレフィンスルホン酸系等の界面
活性剤が挙げられ、カルボキシレート系としては、脂肪
酸石鹸、エーテルカルボン酸系界面活性剤、アシル化ア
ミノ酸系界面活性剤等が挙げられ、ホスフェート系とし
ては、アルキルリン酸エステル系界面活性剤等が挙げら
れる。両性界面活性剤としては、カルボベタイン系、ホ
スホベタイン系、スルホベタイン系、イミダゾリニウム
ベタイン系等の両性界面活性剤が挙げられる。非イオン
性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン付加型、
ポリオキシプロピレン・ポリオキシエチレン付加型、ア
ミンオキサイド系、モノ或いはジエタノールアミド系、
その他ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油及びその脂肪酸エステル、ポリエチレング
リコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ショ糖脂肪酸エステル、アルキルサッカライド系、Ｎ−
ポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミド系糖の多価アルコ
ール型等が挙げられる。

【００１７】これらのうち、非イオン性界面活性剤が、
乳化分散性などの点で好ましく、特に次の一般式（２）
で表わされるポリオキシエチレングリセリントリ脂肪酸
エステルが、ジアルキルエーテル（１）との相溶性が増
し、製剤化がより容易になるので好ましい。

【００１８】

【化２】

【００１９】（式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一又は異
なって、炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは平均で５〜５０の数を示す）

【００２０】これらのポリオキシエチレングリセリント
リ脂肪酸エステル（２）のうち、脂肪酸残基が共に、２
−ヘキシルデカン酸残基、２−ヘプチルウンデカン酸残
基、エメリー型イソステアリン酸残基、日産型イソステ
アリル酸残基であるものが、より油性感が少なく、感触
上より好ましい。

【００２１】ポリオキシエチレングリセリントリ脂肪酸
エステル（２）を配合する場合、その配合量は特に制限
されないが、ジアルキルエーテル（１）との重量比が
（１）／（２）＝０．２〜２０、特に０．５〜２０であ
るのが、洗浄力がより高く、水を加えたときに乳化され
やすく、製剤化の点からも好ましい。また、本発明組成
物中におけるジアルキルエーテル（１）とポリオキシエ
チレングリセリントリ脂肪酸エステル（２）との混合状
態は、均一溶解、乳化分散、分離のいずれの状態であっ
てもよい。

【００２２】その他任意成分として用いられるものの中
で、油剤のうち液体のものとしては、例えば流動パラフ
ィン、ポリイソブテン等の炭化水素類；オクチルドデカ
ノール等の高級アルコール類；パルミチン酸イソプロピ
ル、トリ（２−エチルヘキシル酸）トリグリセリド等の
合成エステル油類；オリーブ油、ホホバ油、スクワラン
等の動植物油脂類；シクロペンタジメチルポリシロキサ
ン、ジメチルポリシロキサン等のシリコーン油等が挙げ
られ、固体のものとしては、例えばミツロウ、キャンデ
リラワックス等のワックス類；パラフィンワックス、マ
イクロクリスタリンワックス等石油由来のワックス類；
セタノール等の高級アルコール類などが挙げられる。

【００２３】溶剤としては、例えばエタノール、イソプ
ロピルアルコール等のアルコール類；プロピレングリコ
ール、グリセリン、ソルビトール等のポリオール類；ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、セロソルブ等
ジエチレングリコールのエーテル類が挙げられる。ゲル
化剤としては、例えばデキストリン脂肪酸エステル、有
機ベントナイト、ジアルキルリン酸エステルの多価金属
塩等が挙げられる。

【００２４】薬効剤としては、例えばビタミン類、トリ
クロサン、トリクロロカルバン等の殺菌剤；グリチルリ
チン酸ジカリウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤；
ジンクピリチオン、オクトピロックス等の抗フケ剤；賦
活剤；メントール等の冷感剤；紫外線吸収剤等が挙げら
れる。

【００２５】水膨潤性粘土鉱物としては、例えばモンモ
リロナイト、サポナイト、ヘクライト、ビーガム、クニ
ピア、スメクトン等が挙げられる。高分子類としては、
例えばカラギーナン、キサンタンガム、アルギン酸ナト
リウム、プルラン、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース等の多糖類、カルボキシビニルポ
リマー、ポリビニルピロリドン等の合成高分子などが挙
げられる。

【００２６】顔料としては、例えば酸化チタン、カオリ
ン、マイカ、セリサイト、亜鉛華、タルク等の無機顔
料；ポリメチルメタクリル酸、ナイロンパウダー等の高
分子粉体などが挙げられる。防腐剤としては、メチルパ
ラベン、ブチルパラベン等が挙げられ、粘度調整剤とし
ては、無機塩類、ポリエチレングリコールステアレー
ト、エタノール等が挙げられる。

【００２７】本発明のメイクアップ化粧料除去剤組成物
は、通常の方法に従って製造することができ、オイル
状、クリーム状、ジェル状、乳液状、ローション状、ス
プレー状、ペースト状、固形状、半固形状等のいずれの
剤型にもすることができ、例えばクレンジングオイル、
クレンジングクリーム、クレンジングローション、クレ
ンジングジェル等とすることができる。

【００２８】

【発明の効果】本発明のメイクアップ化粧料除去剤組成
物は、固体脂、ポリマー等の固体状の汚れに対しても高
い洗浄性を示し、皮膚に塗布した時の感触、使用感等が
良好でべたつかず、目に対する刺激性が低く、しかも乳
化、ゲル化等の製剤化が容易なものである。

【００２９】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【００３０】実施例１表２及び表３に示す組成のクレンジングオイルを常法に
より製造した。得られたクレンジングオイルについて、
下記方法により、洗浄率、洗浄性、目に対する刺激感、
使用感及び乳化性を評価した。結果を表２及び表３に示
す。なお、クレンジングオイルの評価に際しては、モデ
ル汚れとして表１に示す組成の油性マスカラを用いた。

【００３１】

【表１】（油性マスカラ組成）カルナウバロウ７．０（％）ミツロウ２．０マイクロクリスタリンワックス２０．０ラノリン０．４軽質流動ポリイソブテン６０．６カーボンブラック１０．０計１００．０

【００３２】（評価方法）（１）洗浄率：上記の油性マスカラをスライドグラス上
の半径約２cmの円内に約２０mg塗布し、一昼夜放置して
乾燥させる。白紙の上にマスカラ未塗布のスライドグラ
スを置き、色彩色差計ＣＲ−３００（ミノルタ社製）で
測色する（Ｅ₀）。次に、マスカラを塗布したスライド
グラスを置き、洗浄前のマスカラ汚れを測色する
（Ｅ₁）。その後、マスカラ汚れに２００μｌのクレン
ジングオイルを塗布し、４０回マッサージして汚れを浮
かせ、ティッシュペーパーで拭き取る。最後に、始めに
測色した場所を測色する（Ｅ₂）。このように測定した
色差を用い、次の計算式により洗浄率を求めた。

【００３３】

【数１】

【００３４】（２）洗浄性：上記の油性マスカラを５人
の専門パネラーにまつげに塗布してもらい、６時間乾燥
させる。乾燥後、脱脂綿に各サンプルを０．５ｇしみこ
ませ、まぶたを閉じた目の上からマッサージしてマスカ
ラを除去した。洗浄力を目視により下記の基準で評価
し、５人のパネラーの評点の平均が１．２以上のものを
良好（○）、１．２未満のものを不良（×）とした。良く落ちた；２点だいたい落ちた；１点ほとんど落ちなかった；０点

【００３５】（３）目に対する刺激感：洗浄性の評価で
目のまわりをマッサージしているときに、目に対する刺
激感の有無も評価した。５人全員が刺激感がないと答え
たものを合格（○）、１人でも刺激感があると答えたも
のを不合格（×）とした。

【００３６】（４）使用感：洗浄性の評価でクレンジン
グオイルを使用した後の感触（べとつき）を下記の基準
で評価し、５人のパネラーの評点の平均が１．４以上の
ものを良好（○）、１．４未満のものを不良（×）とし
た。べとつかない；２点ややべとつく；１点べとつく；０点

【００３７】（５）乳化性：クレンジングオイルに２倍
量の水を加えて攪拌し、その乳化性を下記の基準で目視
判定した。乳化されている（均一白濁）；○ 乳化しない（分離）；×

【００３８】

【表２】

【００３９】

【表３】

【００４０】実施例２以下に示す組成の、水で洗い流せるクレンジングオイル
を常法により製造した。得られたクレンジングオイルを
化粧した顔に使用したところ、使用中や洗い流している
時に目に対する刺激感もなく、口紅やファンデーショ
ン、油性マスカラはほぼ完全に除去され、なおかつ、使
用後不快なべとつきもなかった。

【００４１】

【表４】（成分）（％）ミリスチル１，３−ジメチルブチルエーテル６０パルミチン酸イソプロピル１８ジメチルポリシロキサン^*7 ２ポリオキシエチレン(20)グリセリルトリイソステアレート^*2 １８ポリオキシエチレン(30)グリセリルトリイソステアレート^*8 ２計１００＊７：シリコーンＫＦ９６Ａ（６cs）（信越シリコーン社製）＊８：エマレックスＧＷＩＳ３３０（日本エマルジョン社製）

【００４２】実施例３以下に示す組成の、水で洗い流せるクレンジングクリー
ムを常法により製造した。得られたクレンジングクリー
ムを化粧した顔に使用したところ、使用中や洗い流して
いる時に目に対する刺激感もなく、口紅やファンデーシ
ョン、油性マスカラはほぼ完全に除去され、なおかつ、
使用後不快なべとつきもなかった。

【００４３】

【表５】（成分）（％）ミリスチル１，３−ジメチルブチルエーテル３５．０ミリスチン酸イソトリデシル１０．０トリ（２−エチルヘキシル酸）トリグリセリド^*4 ５．０ポリオキシエチレン(10)グリセリルトリイソステアレート^*9 １．５ポリオキシエチレン(30)グリセリルトリイソステアレート^*8 ４．０ポリオキシエチレン(20)モノステアレート^*10 ０．５メチルパラベン０．１グリセリン４．０ポリエチレングリコール 6000 ２．０ポリエチレングリコール8360モノステアレート１．２香料０．２水バランス計１００．０＊９：エマレックスＧＷＩＳ３１０（日本エマルジョン社製）＊10：レオドールスーパーＴＷＳ−１２０（花王社製）

【００４４】実施例４以下に示す組成のクレンジングローションを常法により
製造した。得られたクレンジングローションを化粧した
顔に使用したところ、使用中目に対する刺激感もなく口
紅やファンデーション、油性マスカラはほぼ完全に除去
され、なおかつ、使用後不快なべとつきもなかった。

【００４５】

【表６】（成分）（％）パルミチル１，３−ジメチルブチルエーテル３０．０軽質イソポリブテン^*3 ５．０トリ（２−エチルヘキシル酸）トリグリセリド^*4 ５．０ポリオキシエチレン(10)グリセリルトリイソステアレート^*9 ０．５ポリオキシエチレン(40)硬化ヒマシ油トリイソステアレート^*11 ０．１メチルパラベン０．１香料０．３水バランス計１００．０＊11：エマレックスＲＷＩＳ３４０（日本エマルジョン社製）

【００４６】実施例５以下に示す組成のクレンジングジェルを常法により製造
した。得られたクレンジングジェルを化粧した顔に使用
したところ、使用中目に対する刺激感もなく口紅やファ
ンデーション、油性マスカラはほぼ完全に除去され、な
おかつ、使用後不快なべとつきもなかった。

【００４７】

【表７】（成分）（％）ミリスチル１，３−ジメチルブチルエーテル６０．０ポリオキシエチレン(40)グリセリルトリイソステアレート^*12 １２．０グリセリン１５．０メチルパラベン０．１香料０．３水バランス計１００．０＊12：エマレックスＧＷＩＳ３４０（日本エマルジョン社製）

【００４８】実施例６以下に示す組成の拭きとり系クレンジングオイルを常法
により製造した。得られたクレンジングオイルを化粧し
た顔に使用したところ、使用中目に対する刺激感もなく
口紅やファンデーション、油性マスカラはほぼ完全に除
去され、なおかつ、使用後不快なべとつきもなかった。

【００４９】

【表８】（成分）（％）パルミチル１，３−ジメチルブチルエーテル５０．０ミリスチン酸イソプロピル２０．０環状シリコーン（４量体）^*6 ２５．０ジメチルポリシロキサン^*7 ５．０計１００．０

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）：Ｒ¹−Ｏ−Ｒ² ・・・（１）（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって、炭素数４〜
２４の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を示し、Ｒ¹
及びＲ²の少なくとも１つは２箇所以上で分岐している
アルキル基であり、かつＲ¹及びＲ²の合計炭素数は１
６〜３２である）で表わされるジアルキルエーテルを含
有するメイクアップ化粧料除去剤組成物。
【請求項２】一般式（１）で表わされるジアルキルエ
ーテルを６〜９５重量％含有する請求項１記載のメイク
アップ化粧料除去剤組成物。
【請求項３】更に、非イオン性界面活性剤を含有する
請求項１又は２記載のメイクアップ化粧料除去剤組成
物。
【請求項４】非イオン性界面活性剤が、次の一般式
（２）【化１】（式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一又は異なって、炭素
数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、ｌ＋
ｍ＋ｎは平均で５〜５０の数を示す）で表わされるもの
である請求項３記載のメイクアップ化粧料除去剤組成
物。