JPH08333221A - メイクアップ化粧料除去剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（１）： 【化１】 （Ｒ¹ 及びＲ² はＣ₁〜Ｃ₂₂の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を示し、Ｒ¹ 及びＲ² の合計炭素数は１２〜２４で
ある。Ｒ³ 及びＲ⁴ は同一又は異なって、水素原子又は
メチル基を示し、ｍ及びｎは同一又は異なって、０〜２
の数を示し、ｍ＋ｎは１又は２である）で表わされるジ
オールジアルキルエーテルを含有するメイクアップ化粧
料除去剤組成物。 【効果】 洗浄力に優れ、使用感も良好であり、しかも
目に対して刺激性が低いものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、洗浄力に優れ、使用後
の感触が良好であり、しかも目に対して刺激性の低いメ
イクアップ化粧料除去剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、油脂類を多量に含むメイクアップ
化粧料等の落としにくい汚れの洗浄には、油剤として流
動パラフィンやトリグリセリド等のエステル油などを含
有するクレンジングクリーム、クレンジングオイル、ゲ
ル状クレンジング剤等の洗浄剤が使用されている。

【０００３】一方、近年、メイクアップ化粧料は、皮膚
への密着性に優れ、耐水性及び耐皮脂性が高く、化粧く
ずれしにくく化粧持ちの良いものが望まれ、環状シリコ
ーン等をベースとしたものが数多く開発されている。し
かしながら、このような環状シリコーンや軽質イソブチ
レン等の揮発性物質を含有するメイクアップ化粧料は、
塗布後に皮膚上で揮発性物質が揮発すると、固体脂、液
体脂、ポリマー、顔料等の不揮発性の物質が固まって固
体状になるため、従来用いられているクレンジングクリ
ーム等の洗浄剤では、これら固体状の汚れを落とし難い
という問題があった。

【０００４】また、クレンジングクリーム等の洗浄剤に
配合されている流動パラフィンやトリグリセリド等の油
剤は、少なからず油性感があるため、洗浄用基剤として
好ましいとは言い難いものであった。一方、油性感を減
少させ洗浄性を向上させる目的で低分子量の化合物を用
いた場合には、皮膚や目に対する刺激があり、特に目の
まわりのメイク（アイメイク）を落とすのには不適当で
ある。

【０００５】このため、アイメイクに対しては環状シリ
コーンを基剤とした専用の洗浄剤が用いられている。し
かしながら、環状シリコーンは、界面活性剤等の他の化
粧品原料との相溶性が悪いため、洗い流し性が付与し難
い、ゲル化し難いなど、汎用性のある剤型にし難く、製
剤化するのが困難であった。

【０００６】さらに、油剤を乳化又はゲル化するために
使用される界面活性剤のうち、例えば乳化剤として用い
られるグリセリンモノ脂肪酸エステル、ソルビタンモノ
脂肪酸エステル、乳化安定化剤として用いられる石鹸、
ゲル化剤として用いられるポリオキシエチレンアルキル
エーテル類などは、少なからず目に対する刺激感がある
ため、その使用には注意が必要であった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、固体脂、ポリマー等の固体状の汚れに対して高い洗
浄性を示し、皮膚に塗布した時の感触が良好であり、目
に対して刺激性が低く、しかも製剤化が容易なメイクア
ップ化粧料除去剤組成物を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のジアルキルエ
ーテルを用いれば、固体状の汚れに高い洗浄性を示し、
皮膚に塗布した時の感触が良好であり、目に対して刺激
性が低く、しかも容易に製剤化できるメイクアップ化粧
料除去剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成
した。

【０００９】すなわち、本発明は、一般式（１）

【００１０】

【化２】

【００１１】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は同一又は異なっ
て、炭素数１〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示
し、Ｒ¹ 及びＲ² の合計炭素数は１２〜２４である。Ｒ
³ 及びＲ ⁴ は同一又は異なって、水素原子又はメチル基
を示し、ｍ及びｎは同一又は異なって、０〜２の数を示
し、ｍ＋ｎは１又は２である）で表わされるジオールジ
アルキルエーテルを含有するメイクアップ化粧料除去剤
組成物を提供するものである。

【００１２】本発明で用いられるジオールジアルキルエ
ーテルは前記一般式（１）で表わされるものであり、式
中、Ｒ¹ 及びＲ² で示されるもののうち、炭素数１〜２
２の直鎖アルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オ
クタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ベヘニル
基、ドコシル基等が挙げられる。また、炭素数１〜２２
の分岐鎖のアルキル基としては、例えばイソプロピル
基、１−メチルプロピル基、イソブチル基１，１−ジメ
チルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、３−メチ
ルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルブチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、１−ブチルペンチル基、５−メチルオクチル基、１
−（２−メチルプロピル）−３−メチルブチル基、３，
７−ジメチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、イソ
トリデシル基、２−ペンチルノニル基、２−ヘキシルデ
シル基、エメリー型イソステアリル基、２−ヘプチルウ
ンデシル基、２−オクチルドデシル基、２−（１，３，
３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオク
チル基等が挙げられる。また、Ｒ¹ 及びＲ² の合計炭素
数は１２〜２４であることが必要である。

【００１３】ｍ及びｎは０〜２の数を示し、ｍ＋ｎ＝１
又は２である。ｍ＋ｎ＝１の場合には、Ｒ¹ 及びＲ² の
合計炭素数が１７〜２４であるのが、匂いなどの点で好
ましい。また、ｍ＋ｎ＝１の場合、Ｒ³ 及びＲ⁴ のうち
少なくとも１つがメチル基であるのが、感触の点で好ま
しく、この場合に、Ｒ¹ 及びＲ² の合計炭素数が１７〜
２２であると、洗浄力がより高くなり、より好ましい。
一方、ｍ＋ｎ＝２の場合には、Ｒ¹ 及びＲ² の合計炭素
数が１２〜２２であるのが、洗浄力などの点でより好ま
しい。また、ｍ＋ｎ＝２のものは、市販の１，３−ブタ
ンジオール、２−メチル−プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール等を出発原料とし、これらのジオール骨
格のジオールジアルキルエーテルを容易に製造すること
ができるため、製造上好ましい。

【００１４】これらのジオールジアルキルエーテルは、
公知の方法に従って製造することができ、その製造方法
は特に制限されず、例えば、（１）対応するジオールと
アルキルハライドとの直接エーテル化法、（２）ルイス
酸触媒存在下における対応するジオールとオレフィンと
の付加反応、（３）アルカリ触媒下における対応するア
ルコールとアリルハライドとの付加反応で得られるアリ
ルエーテルを還元する方法、（４）対応するアルコール
とアルデヒド又はケトンとから生成するアセタール又は
ケタールを還元する方法、（５）Ｒ¹ 又はＲ² がメチル
基又はエチル基の場合、上記（１）〜（４）の方法で得
られたモノエーテル化合物を、硫酸ジメチル又は硫酸ジ
エチルを用いてメチル化又はエチル化する方法、（６）
上記（１）〜（４）の方法で得られたモノエーテル化合
物を上記（１）〜（４）の他の方法でジエーテル化する
方法、（７）ｌ＋ｍ＝１の場合、アルコールに対応する
アルキレンオキシドとを常法で付加させ得られたモノエ
ーテル化合物を、上記（１）〜（５）の方法でジエーテ
ル化する方法などにより製造される。

【００１５】本発明のメイクアップ化粧料除去剤組成物
において、一般式（１）で表わされるジオールジアルキ
ルエーテルの配合量は特に制限されないが、洗浄性がよ
り向上し、製剤化がより容易になることから、全組成中
に５〜９５重量％（以下、単に％で示す）、特に１０〜
９０％、さらに３５〜８０％配合するのが好ましい。

【００１６】本発明のメイクアップ化粧料除去剤組成物
には、前記ジオールジアルキルエーテル（１）のほか、
通常の化粧料等に用いられる成分、例えば界面活性剤、
油剤、溶剤、ゲル化剤、薬効剤、水膨潤性粘土鉱物、高
分子類、顔料、防腐剤、粘度調整剤、酸化防止剤、香
料、水等を、本発明の効果を損わない範囲で適宜配合す
ることができる。

【００１７】具体的には、界面活性剤としては、陰イオ
ン性界面活性剤として、例えばサルフェート、スルホネ
ート系としては、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸塩、スルホコハク酸系、タウレート系、イ
セチオネート系、α−オレフィンスルホン酸系等の界面
活性剤が挙げられ、カルボキシレート系としては、脂肪
酸石鹸、エーテルカルボン酸系界面活性剤、アシル化ア
ミノ酸系界面活性剤等が挙げられ、ホスフェート系とし
ては、アルキルリン酸エステル系界面活性剤等が挙げら
れる。両性界面活性剤としては、カルボベタイン系、ホ
スホベタイン系、スルホベタイン系、イミダゾリニウム
ベタイン系等の両性界面活性剤が挙げられる。非イオン
性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン付加型、
ポリオキシプロピレン・ポリオキシエチレン付加型、ア
ミンオキサイド系、モノ或いはジエタノールアミド系、
その他ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油及びその脂肪酸エステル類、ポリエチレン
グリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリエーテル変性シリコー
ン、アルキルサッカライド系、Ｎ−ポリヒドロキシアル
キル脂肪酸アミド系等の多価アルコール型などが挙げら
れる。

【００１８】これらのうち、非イオン性界面活性剤が、
乳化分散性などの点で好ましく、特に次の一般式（２）
で表わされるポリオキシエチレングリセリントリ脂肪酸
エステルが、ジアルキルエーテル（１）との相溶性が増
し、製剤化がより容易になるので好ましい。

【００１９】

【化３】

【００２０】（式中、Ｒ³、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は同一又は異
なって、炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは平均で５〜５０の数を示す）

【００２１】これらのポリオキシエチレングリセリント
リ脂肪酸エステル（２）としては、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵
のうちの少なくとも１つが分岐アルキル基であるのが好
ましく、特に脂肪酸残基が共に、２−ヘキシルデカン酸
残基、２−ヘプチルウンデカン酸残基、エメリー型イソ
ステアリン酸残基、日産型イソステアリン酸残基である
ものが、より油性感が少なく感触上より好ましい。

【００２２】ポリオキシエチレングリセリントリ脂肪酸
エステル（２）を配合する場合、その配合量は特に制限
されないが、ジオールジアルキルエーテル（１）との重
量比が（１）／（２）＝０．２〜２０、特に０．５〜１
０であるのが、洗浄力がより高く、水を加えたときに乳
化されやすく、製剤化の点からも好ましい。また、本発
明組成物中におけるジアルキルエーテル（１）とポリオ
キシエチレングリセリントリ脂肪酸エステル（２）との
混合状態は、均一溶解、乳化分散、分離のいずれの状態
であってもよい。

【００２３】その他任意成分として用いられるものの中
で、油剤のうち液体のものとしては、例えば流動パラフ
ィン、ポリイソブテン等の炭化水素類；セタノール、オ
クチルドデカノール等の高級アルコール類；パルミチン
酸イソプロピル、トリ（２−エチルヘキシル酸）トリグ
リセリド等の合成エステル油類；オリーブ油、ホホバ
油、スクワラン等の動植物油脂類；シクロペンタジメチ
ルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサン等のシリコ
ーン油等が挙げられ、固体のものとしては、例えばミツ
ロウ、キャンデリラワックス等由来のワックス類；パラ
フィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等石油
由来のワックス類などが挙げられる。

【００２４】溶剤としては、例えばエタノール、イソプ
ロピルアルコール等のアルコール類；プロピレングリコ
ール、グリセリン、ソルビトール等のポリオール類；ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、セロソルブ等
ジエチレングリコールのエーテル類が挙げられる。ゲル
化剤としては、例えばデキストリン脂肪酸エステル、有
機ベントナイト、ジアルキルリン酸エステルの多価金属
塩等が挙げられる。

【００２５】薬効剤としては、例えばビタミン類、トリ
クロサン、トリクロロカルバン等の殺菌剤；グリチルリ
チン酸ジカリウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤；
ジンクピリチオン、オクトピロックス等の抗フケ剤；賦
活剤；メントール等の冷感剤；紫外線吸収剤等が挙げら
れる。

【００２６】水膨潤性粘土鉱物としては、例えばモンモ
リロナイト、サポナイト、ヘクライト、ビーガム、クニ
ピア、スメクトン等が挙げられる。高分子類としては、
例えばカラギーナン、キサンタンガム、アルギン酸ナト
リウム、プルラン、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース等の多糖類、カルボキシビニルポ
リマー、ポリビニルピロリドン等の合成高分子などが挙
げられる。

【００２７】顔料としては、例えば酸化チタン、カオリ
ン、マイカ、セリサイト、亜鉛華、タルク等の無機顔
料；ポリメチルメタクリル酸、ナイロンパウダー等の高
分子粉体などが挙げられる。防腐剤としては、メチルパ
ラベン、ブチルパラベン等が挙げられ、粘度調整剤とし
ては、無機塩類、ポリエチレングリコールステアレー
ト、エタノール等が挙げられる。

【００２８】本発明のメイクアップ化粧料除去剤組成物
は、通常の方法に従って製造することができ、オイル
状、クリーム状、ジェル状、乳液状、ローション状、ス
プレー状、ペースト状、固形状、半固形状等のいずれの
剤型にもすることができ、例えばクレンジングオイル、
クレンジングクリーム、クレンジングローション、クレ
ンジングジェル等とすることができる。

【００２９】

【発明の効果】本発明のメイクアップ化粧料除去剤組成
物は、固体脂、ポリマー等の固体状の汚れに対しても高
い洗浄性を示し、皮膚に塗布した時の感触、使用感等が
良好でべたつかず、目に対する刺激性が低く、しかも乳
化、ゲル化等の製剤化が容易なものである。

【００３０】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【００３１】実施例１ 表２及び表３に示す組成のクレンジングオイルを常法に
より製造した。得られたクレンジングオイルについて、
下記方法により、洗浄率、洗浄性、目に対する刺激感及
び乳化性を評価した。結果を表２及び表３に示す。な
お、クレンジングオイルの評価に際しては、モデル汚れ
として表１に示す組成の油性マスカラを用いた。

【００３２】

【表１】 （油性マスカラ組成） カルナウバロウ ７．０（％） ミツロウ ２．０ マイクロクリスタリンワックス ２０．０ ラノリン ０．４ 軽質流動ポリイソブテン ６０．６ カーボンブラック １０．０ 計 １００．０

【００３３】（評価方法） （１）洗浄率：上記の油性マスカラをスライドグラス上
の半径約２cmの円内に約５０mg塗布し、一昼夜放置して
乾燥させる。白紙の上にマスカラ未塗布のスライドグラ
スを置き、色彩色差計ＣＲ−３００（ミノルタ社製）で
測色する（Ｅ₀）。次に、マスカラを塗布したスライド
グラスを置き、洗浄前のマスカラ汚れを測色する
（Ｅ₁）。その後、マスカラ汚れに２００μｌのクレン
ジングオイルを塗布し、４０回マッサージして汚れを浮
かせ、ティッシュペーパーで拭き取る。最後に、始めに
測色した場所を測色する（Ｅ₂）。このように測定した
色差を用い、次の計算式により洗浄率を求めた。

【００３４】

【数１】

【００３５】（２）洗浄性：上記の油性マスカラを５人
の専門パネラーにまつげに塗布してもらい、６時間乾燥
させる。乾燥後、脱脂綿に各サンプルを０．５ｇしみこ
ませ、まぶたを閉じた目の上からマッサージしてマスカ
ラを除去した。洗浄力を目視により下記の基準で評価
し、５人のパネラーの評点の平均が１．２以上のものを
良好（○）、１．２未満のものを不良（×）とした。 良く落ちた ；２点 だいたい落ちた ；１点 ほとんど落ちなかった；０点

【００３６】（３）目に対する刺激感：洗浄性の評価で
目のまわりをマッサージしているときに、目に対する刺
激感の有無も評価した。５人全員が刺激感がないと答え
たものを合格（○）、１人でも刺激感があると答えたも
のを不合格（×）とした。

【００３７】（４）使用感：洗浄性の評価でクレンジン
グオイルを使用した後の感触（べとつき）を下記の基準
で評価し、５人のパネラーの評点の平均が１．４以上の
ものを良好（○）、１．４未満のものを不良（×）とし
た。 べとつかない；２点 ややべとつく；１点 べとつく ；０点

【００３８】（５）乳化性：クレンジングオイルに２倍
量の水を加えて攪拌し、その乳化性を下記の基準で目視
判定した。 乳化されている（均一白濁）；○ 乳化しない（分離） ；×

【００３９】

【表２】

【００４０】

【表３】

【００４１】実施例２ 以下に示す組成の、水で洗い流せるクレンジングオイル
を常法により製造した。得られたクレンジングオイルを
化粧した顔に使用したところ、使用中や洗い流している
時に目に対する刺激感もなく、口紅やファンデーショ
ン、油性マスカラはほぼ完全に除去され、なおかつ、使
用後不快なべとつきもなかった。

【００４２】

【表４】 （成分） （％） ネオペンチルグリコールジオクチルエーテル ６０ パルミチン酸イソプロピル １８ ジメチルポリシロキサン^*6 ２ ポリオキシエチレン(20)グリセリルトリイソステア レート^*1 １８ ポリオキシエチレン(30)グリセリルトリイソステア レート^*7 ２ 計 １００ ＊６：シリコーン ＫＦ９６Ａ（６cs）（信越シリコーン社製） ＊７：エマレックス ＧＷＩＳ ３３０（日本エマルジョン社製）

【００４３】実施例３ 以下に示す組成の、水で洗い流せるクレンジングクリー
ムを常法により製造した。得られたクレンジングクリー
ムを化粧した顔に使用したところ、使用中や洗い流して
いる時に目に対する刺激感もなく、口紅やファンデーシ
ョン、油性マスカラはほぼ完全に除去され、なおかつ、
使用後不快なべとつきもなかった。

【００４４】

【表５】 （成分） （％） ２−メチル−１，３−プロパンジオールジオクチル エーテル ３５．０ ミリスチン酸イソトリデシル １０．０ トリ（２−エチルヘキシル酸）トリグリセリド^*3 ５．０ ポリオキシエチレン(10)グリセリルトリイソステア レート^*8 １．５ ポリオキシエチレン(30)グリセリルトリイソステア レート^*7 ４．０ ポリオキシエチレン(20)モノステアレート^*9 ０．５ メチルパラベン ０．１ グリセリン ４．０ ポリエチレングリコール 6000 ０．２ 香料 ０．２ 水 バランス 計 １００．０ ＊８：エマレックス ＧＷＩＳ ３１０（日本エマルジョン社製） ＊９：レオドールスーパー ＴＷＳ−１２０（花王社製）

【００４５】実施例４ 以下に示す組成の拭き取り系クレンジングローションを
常法により製造した。得られたクレンジングローション
を化粧した顔に使用したところ、使用中目に対する刺激
感もなく口紅やファンデーション油性マスカラはほぼ完
全に除去され、なおかつ、使用後不快なべとつきもなか
った。

【００４６】

【表６】 （成分） （％） ネオペンチルグリコールジオクチルエーテル ３０．０ 軽質イソポリブテン^*2 ５．０ トリ（２−エチルヘキシル酸）トリグリセリド^*3 ５．０ ポリオキシエチレン(10)グリセリルトリイソステア レート^*8 ９．５ ポリオキシエチレン(40)硬化ヒマシ油トリイソステ アレート^*10 ０．１ メチルパラベン ０．１ 香料 ０．３ 水 バランス 計 １００．０ ＊10：エマレックス ＲＷＩＳ ３４０（日本エマルジョン社製）

【００４７】実施例５ 以下に示す組成のクレンジングジェルを常法により製造
した。得られたクレンジングジェルを化粧した顔に使用
したところ、使用中目に対する刺激感もなく口紅やファ
ンデーション、油性マスカラはほぼ完全に除去され、な
おかつ、使用後不快なべとつきもなかった。

【００４８】

【表７】 （成分） （％） ネオペンチルグリコールジオクチルエーテル ６０．０ ポリオキシエチレン(40)グリセリルトリイソステア レート^*1 １２．０ グリセリン １５．０ メチルパラベン ０．１ 香料 ０．３ 水 バランス 計 １００．０

【００４９】実施例６ 以下に示す組成の拭きとり系クレンジングオイルを常法
により製造した。得られたクレンジングオイルを化粧し
た顔に使用したところ、使用中目に対する刺激感もなく
口紅やファンデーション、油性マスカラはほぼ完全に除
去され、なおかつ、使用後不快なべとつきもなかった。

【００５０】

【表８】 （成分） （％） １，３−ブタンジオールジオクチルエーテル ５０．０ ミリスチン酸イソプロピル ２５．０ 環状シリコーン（４量体）^*5 ２０．０ ジメチルポリシロキサン^*6 ５．０ 計 １００．０

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は同一又は異なって、炭素数１〜
   ２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｒ¹ 及びＲ
   ² の合計炭素数は１２〜２４である。Ｒ³ 及びＲ ⁴ は同
   一又は異なって、水素原子又はメチル基を示し、ｍ及び
   ｎは同一又は異なって、０〜２の数を示し、ｍ＋ｎは１
   又は２である）で表わされるジオールジアルキルエーテ
   ルを含有するメイクアップ化粧料除去剤組成物。
2. 【請求項２】 ジオールジアルキルエーテルが、一般式
   （１）中、Ｒ¹ 及びＲ² の合計炭素数が１７〜２４であ
   り、ｍ＋ｎ＝１のものである請求項１記載のメイクアッ
   プ化粧料除去剤組成物。
3. 【請求項３】 ジオールジアルキルエーテルが、一般式
   （１）中、Ｒ¹ 及びＲ² の合計炭素数が１２〜２４であ
   り、ｍ＋ｎ＝２のものである請求項１記載のメイクアッ
   プ化粧料除去剤組成物。
4. 【請求項４】 ジオールジアルキルエーテルが、ジオー
   ル骨格が１，３−ブタンジオール、２−メチル−プロパ
   ンジオール又はネオペンチルグリコールのものである請
   求項１記載のメイクアップ化粧料除去剤組成物。