JPH0827167A - ケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
ケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法Info
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- JPH0827167A JPH0827167A JP18062794A JP18062794A JPH0827167A JP H0827167 A JPH0827167 A JP H0827167A JP 18062794 A JP18062794 A JP 18062794A JP 18062794 A JP18062794 A JP 18062794A JP H0827167 A JPH0827167 A JP H0827167A
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Abstract
又は炭素数1〜10の1価炭化水素基、またR1とR2が
結合して環状構造となっている場合には炭素数5〜7の
2価炭化水素基となる基を表し、R3、R4は同時に水素
原子とならない水素原子又は炭素数1〜10の1価炭化
水素基、またR3とR4が結合して環状構造となっている
場合には炭素数5〜7の2価炭化水素基を表し、R5は
炭素数1〜10の2価炭化水素基、R6は炭素数1〜4
の1価炭化水素基を表し、nは1、2、3、mは0、
1、2、を表す)で示される新規な有機ケイ素化合物及
びその製造方法を提供するものである。 【効果】新規な湿気崩壊型アミノ官能性有機ケイ素化合
物としての応用が可能であり、例えばエポキシ樹脂やポ
リイミド樹脂等の樹脂に添加し、接着向上剤または硬化
剤とすることができる。
Description
有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。さらに
詳しくは、湿気或いは水分と接触すると容易に崩壊し、
1級アミノ基が再生され、アミノ基としての反応性を有
するようになるという特徴をもつ新規なケチミン構造含
有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。
造をもつ有機ケイ素化合物と同様な応用が可能であり、
例えばエポキシ樹脂やポリイミド樹脂等の樹脂に添加
し、接着向上剤または硬化剤とすることができる。
の反応性を示さないが、湿気或いは水分と接触すると容
易に崩壊し、1級アミノ基が再生され、アミノ基として
の反応性を持つようになるという特徴をもつ有機ケイ素
化合物は従来知られている。
グ剤が知られている。
脂とポリイミド樹脂の混合系に添加して接着向上剤また
は硬化剤とする方法(特公昭57−11582)や、エ
ポキシ樹脂と変性シリコーン樹脂の混合系に添加して接
着向上剤兼硬化剤とする方法(特開平3−26342
1)などが知られている。
方法としては、本発明者らが提案しているヒドロシリル
化反応を応用する方法により、分子内にケチミン構造を
有する有機不飽和化合物とヒドロアルコキシシランとを
遷移金属化合物を触媒としてヒドロシリル化反応させる
ものがある(特開平5−247065)。また、アミノ
基含有アルコキシシランとケトン化合物とを脱水反応さ
せる方法(米国特許第2942019号)も知られてい
る。
製造方法はシラン化合物を純粋なものとして得ることが
できるが、原料が高価なため製造コストが高いものとな
るという欠点があり、また後者の製造方法はシッフ塩基
を形成する際、生成する水分がシラン化合物を加水分解
するために、かなりの部分がオリゴマー化してしまうと
いう本質的な欠点があった。
造をもつシラン化合物とは構造が異なる新規な湿気崩壊
型アミノ官能性有機ケイ素化合物を提供するものであ
り、その製造方法は原料が安く低コストでの製造が可能
であり、またアルコキシシラン製造時においても水分が
生じることがないためシラン化合物のオリゴマー化が進
行せず収率良く純度の高いシラン化合物を製造できるい
う特徴を有する。
般式
又は炭素数1〜10の1価炭化水素基、またR1とR2が
結合して環状構造となっている場合には炭素数5〜7の
2価炭化水素基となる基を表し、R3、R4は同時に水素
原子とならない水素原子又は炭素数1〜10の1価炭化
水素基、またR3とR4が結合して環状構造となっている
場合には炭素数5〜7の2価炭化水素基を表し、R5は
炭素数1〜10の2価炭化水素基、R6は炭素数1〜4
の1価炭化水素基を表し、nは1、2、3、mは0、
1、2、を表す)で示される新規なケチミン構造含有有
機ケイ素化合物を提供するものである。
おいて、R1、R3がメチル基、R2、R4がイソブチル基
である新規なケチミン構造含有有機ケイ素化合物を提供
するものである。
般式
原子を表わす。)で示される化合物とを反応させ、脱ハ
ロゲン化水素反応により、「化5」で示されるケチミン
構造含有有機ケイ素化合物を製造する方法を提供するも
のである。
は新規なシラン化合物である。その製造方法は、脱ハロ
ゲン水素反応により製造するため製造時に水分が生じる
ことなく、したがってアルコキシシランが加水分解せず
に得られ、また、原料も安く低コストで製造することが
できる。
とはならない水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化
水素基であり、具体的には、
2−、CH3C(CH3)H−、CH3(CH2)3−、CH3C
(CH3)HCH2−、CH3CH2C(CH3)H−、CH
3(CH2)4−、CH3(CH2)5−、CH3(CH2)6−、C
H3(CH2)7−、CH3(CH2)8−、CH3(CH2)9−、
等が挙げられる。
ていてもよく、その場合には炭素数5〜7の2価炭化水
素基となる基を表し、具体的には、
等が挙げられる。
とならない水素原子または炭素数1〜10の1価の炭素
水素基であり、具体的には、前記R1、R2と同様な基が
挙げられる。
ていてもよく、その場合は炭素数5〜7の2価の炭化水
素基を表し、具体的には、前記R1、R2が結合して環状
構造となっている場合と同様な基が挙げられる。
が、本発明の一般的な製造方法によれば同一の基である
場合が多く、低コスト化のためには、R1とR3、R2と
R4がそれぞれ同一の基であることが好ましい。
0の2価炭化水素基であり、具体的には、例えば、
−(CH2)4−、−(CH2)6−、−(CH2)8−、−(C
H2)10−、−CH2CH(CH3)CH2−、等が挙げられ
る。
の1価の炭素水素基であり、例えば
CH3C(CH3)H−、CH3(CH2)3−、等が挙げられ
る。
表わし、具体的には、Cl、Brが好ましい。
は0、1、2、を表す。
素化合物の具体例としては
素化合物の製造方法は、式「化6」で表わされる化合物
と、式「化7」で表わされる化合物とを脱ハロゲン化水
素反応させれば良い。その際、反応温度は20℃〜15
0℃にて1時間から30時間行なえば良く、ハロゲン原
子がクロルの場合は好ましくは80℃〜130℃であ
り、ブロムの場合には20℃〜80℃程度で行なうこと
が好ましい。
の具体例としては、
表わされる化合物の具体例としては、
であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、n−プロパノール、n−ブタノール等のアルコー
ル類;酢酸エチル等のエステル類;N,N−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類;ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類;トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水
素類;ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪
族炭化水素類が挙げられる。
任意であり、脱ハロゲン化水素剤の例としては、トリエ
チルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、N,N,N'N'−テトラメチルエチレンジアミン、ジ
アザビシクロウンデセン等が使用でき、触媒としてはN
aIやKIなどを使用することができる。
ために、ソディウムエチラートやリチウムメチラート等
の金属アルコラートを用いても良い。
合物の反応モル比は1対1で行なえば良いが、どちらか
を過剰にしても良い。但し、式「化6」の化合物を過剰
にすると、最終生成物に残存する式「化6」の化合物に
活性水素が存在するため、最終生成物である本発明の化
合物を樹脂に添加した場合、系の保存安定性が悪くなる
可能性がある。
するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。
却器及び滴下ロートを備えた1リットルのセパラブルフ
ラスコに式
み、窒素ガス気流下、80℃にて、γ−ブロモプロピル
トリメトキシシラン243g(1.0モル)をゆっくり
滴下した。滴下終了後、3時間、80℃にて攪拌を続け
た。その後、ガスクロマトグラフにより、γ−ブロモプ
ロピルトリメトキシシランのピークの消失を確認してか
ら、60℃にてソディウムメチラート28%のメタノー
ル溶液183g(0.95モル)をゆっくり滴下し、滴
下終了後60℃にて1時間攪拌を続けた。生成したNa
Brを濾別し、メタノールを溜去した。新たに析出した
NaBrを濾別したところ、褐色透明な液体を得た。得
られた褐色透明液体は、25℃における粘度が56.9
cs、比重が0.956、屈折率が1.4728であっ
た。次いで、この褐色透明液体を、1H−核磁気共鳴ス
ペクトル分析、赤外吸収スペクトル分析を行なったとこ
ろ、式
図1に1H−核磁気共鳴スペクトルを示し、図2に赤外
吸収スペクトルを示す。
化合物を用いて、実施例1と同様な方法にて本発明の有
機ケイ素化合物の製造を行なった。得られた生成物を、
1H−核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペクトル
分析を行なったところ、表1から4に示した構造を有す
る有機ケイ素化合物であることが確認できた。
に、式
クロロプロピルトリメトキシシラン198.5g(1.
0モル)及びメタノール300gを仕込み、密閉下、1
20℃〜130℃にて5時間反応を行なった。反応終了
後、60℃にてソディウムメチラート28%のメタノー
ル溶液183g(0.95モル)をゆっくり滴下し、滴
下終了後60℃にて1時間攪拌を続けた。生成したNa
Clを濾別し、メタノールを溜去した後、新たに析出し
たNaClを濾別したところ、褐色透明な液体を得た。
得られた褐色液体について、1H−核磁気共鳴スペクト
ル分析、赤外吸収スペクトル分析、元素分析を行なった
ところ、式
確認できた。
性有機ケイ素化合物を提供するものである。本発明の有
機ケイ素化合物は、従来知られたケチミン構造をもつシ
ラン化合物と同様な応用が可能な化合物であり、例えば
エポキシ樹脂やポリイミド樹脂等の樹脂に添加し、接着
向上剤または硬化剤とすることができる。
法は、原料が安く低コストでの製造が可能であり、また
アルコキシシラン製造時においても水分が生じることが
ないためシラン化合物のオリゴマー化が進行せず収率良
く純度の高い有機ケイ素化合物を製造できるいう特徴を
有する。
の1H−核磁気共鳴スペクトルである。
の赤外吸収スペクトルである。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (式中、R1、R2は同時に水素原子とならない水素原子
又は炭素数1〜10の1価炭化水素基、またR1とR2が
結合して環状構造となっている場合には炭素数5〜7の
2価炭化水素基となる基を表し、R3、R4は同時に水素
原子とならない水素原子又は炭素数1〜10の1価炭化
水素基、またR3とR4が結合して環状構造となっている
場合には炭素数5〜7の2価炭化水素基を表し、R5は
炭素数1〜10の2価炭化水素基、R6は炭素数1〜4
の1価炭化水素基を表し、nは1、2、3、mは0、
1、2、を表す)で示されるケチミン構造含有有機ケイ
素化合物。 - 【請求項2】 一般式(化1)において、R1、R3がメ
チル基、R2、R4がイソブチル基である請求項1記載の
ケチミン構造含有有機ケイ素化合物。 - 【請求項3】 一般式 【化2】 (式中のR1、R2、R3、R4、nは前記の通り)と、一
般式 【化3】 (式中、R5、R6、mは前記の通り。またXはハロゲン
原子を表わす。)で示される化合物とを反応させ、脱ハ
ロゲン化水素反応により、請求項1記載ののケチミン構
造含有有機ケイ素化合物を製造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18062794A JP3583167B2 (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | ケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18062794A JP3583167B2 (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | ケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0827167A true JPH0827167A (ja) | 1996-01-30 |
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---|---|
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998031722A1 (fr) * | 1997-01-21 | 1998-07-23 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Compositions de resine, dans un seul conditionnement et durcissant a froid par l'effet de l'humidite |
WO2020179705A1 (ja) * | 2019-03-07 | 2020-09-10 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
JP2021524515A (ja) * | 2018-05-18 | 2021-09-13 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | 硬化性シリコーン組成物 |
-
1994
- 1994-07-08 JP JP18062794A patent/JP3583167B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998031722A1 (fr) * | 1997-01-21 | 1998-07-23 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Compositions de resine, dans un seul conditionnement et durcissant a froid par l'effet de l'humidite |
US6525159B1 (en) | 1997-01-21 | 2003-02-25 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | One-pack cold moisture curable resin compositions |
US6756466B2 (en) | 1997-01-21 | 2004-06-29 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | One-part, room temperature moisture curable resin composition |
US6936676B2 (en) | 1997-01-21 | 2005-08-30 | Yokohama Rubber Co., Ltd. | One-part, room temperature moisture curable resin composition |
JP2021524515A (ja) * | 2018-05-18 | 2021-09-13 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | 硬化性シリコーン組成物 |
US11873386B2 (en) | 2018-05-18 | 2024-01-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable silicone compositions |
WO2020179705A1 (ja) * | 2019-03-07 | 2020-09-10 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
KR20210098528A (ko) * | 2019-03-07 | 2021-08-10 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체, 중합체 조성물, 가교체 및 타이어 |
EP3936347A4 (en) * | 2019-03-07 | 2022-04-27 | JSR Corporation | METHOD FOR PRODUCTION OF MODIFIED CONJUGATED DIENE POLYMER, MODIFIED CONJUGATED DIENE POLYMER, POLYMER COMPOSITION, CROSSBODY AND TIRE |
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