JPH0827167A - ケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
ケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法Info
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- JPH0827167A JPH0827167A JP18062794A JP18062794A JPH0827167A JP H0827167 A JPH0827167 A JP H0827167A JP 18062794 A JP18062794 A JP 18062794A JP 18062794 A JP18062794 A JP 18062794A JP H0827167 A JPH0827167 A JP H0827167A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
(式中、Ｒ1、Ｒ2は同時に水素原子とならない水素原子
又は炭素数１〜１０の１価炭化水素基、またＲ1とＲ2が
結合して環状構造となっている場合には炭素数５〜７の
２価炭化水素基となる基を表し、Ｒ3、Ｒ4は同時に水素
原子とならない水素原子又は炭素数１〜１０の１価炭化
水素基、またＲ3とＲ4が結合して環状構造となっている
場合には炭素数５〜７の２価炭化水素基を表し、Ｒ5は
炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ6は炭素数１〜４
の１価炭化水素基を表し、ｎは１、２、３、ｍは０、
１、２、を表す）で示される新規な有機ケイ素化合物及
びその製造方法を提供するものである。 【効果】新規な湿気崩壊型アミノ官能性有機ケイ素化合
物としての応用が可能であり、例えばエポキシ樹脂やポ
リイミド樹脂等の樹脂に添加し、接着向上剤または硬化
剤とすることができる。
又は炭素数１〜１０の１価炭化水素基、またＲ1とＲ2が
結合して環状構造となっている場合には炭素数５〜７の
２価炭化水素基となる基を表し、Ｒ3、Ｒ4は同時に水素
原子とならない水素原子又は炭素数１〜１０の１価炭化
水素基、またＲ3とＲ4が結合して環状構造となっている
場合には炭素数５〜７の２価炭化水素基を表し、Ｒ5は
炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ6は炭素数１〜４
の１価炭化水素基を表し、ｎは１、２、３、ｍは０、
１、２、を表す）で示される新規な有機ケイ素化合物及
びその製造方法を提供するものである。 【効果】新規な湿気崩壊型アミノ官能性有機ケイ素化合
物としての応用が可能であり、例えばエポキシ樹脂やポ
リイミド樹脂等の樹脂に添加し、接着向上剤または硬化
剤とすることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なケチミン構造含
有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。さらに
詳しくは、湿気或いは水分と接触すると容易に崩壊し、
１級アミノ基が再生され、アミノ基としての反応性を有
するようになるという特徴をもつ新規なケチミン構造含
有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。
有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。さらに
詳しくは、湿気或いは水分と接触すると容易に崩壊し、
１級アミノ基が再生され、アミノ基としての反応性を有
するようになるという特徴をもつ新規なケチミン構造含
有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】本発明の化合物は従来知られたケチミン構
造をもつ有機ケイ素化合物と同様な応用が可能であり、
例えばエポキシ樹脂やポリイミド樹脂等の樹脂に添加
し、接着向上剤または硬化剤とすることができる。
造をもつ有機ケイ素化合物と同様な応用が可能であり、
例えばエポキシ樹脂やポリイミド樹脂等の樹脂に添加
し、接着向上剤または硬化剤とすることができる。
【０００３】
【従来の技術】最初の構造のままでは不活性でアミノ基
の反応性を示さないが、湿気或いは水分と接触すると容
易に崩壊し、１級アミノ基が再生され、アミノ基として
の反応性を持つようになるという特徴をもつ有機ケイ素
化合物は従来知られている。
の反応性を示さないが、湿気或いは水分と接触すると容
易に崩壊し、１級アミノ基が再生され、アミノ基として
の反応性を持つようになるという特徴をもつ有機ケイ素
化合物は従来知られている。
【０００４】例えば、式
【化４】 (ＥｔＯ)3Ｓi(ＣＨ2)3Ｎ＝Ｃ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2 で表わされる湿気崩壊型アミノ官能性シランカップリン
グ剤が知られている。
グ剤が知られている。
【０００５】このような化合物は、例えば、エポキシ樹
脂とポリイミド樹脂の混合系に添加して接着向上剤また
は硬化剤とする方法（特公昭５７−１１５８２）や、エ
ポキシ樹脂と変性シリコーン樹脂の混合系に添加して接
着向上剤兼硬化剤とする方法（特開平３−２６３４２
１）などが知られている。
脂とポリイミド樹脂の混合系に添加して接着向上剤また
は硬化剤とする方法（特公昭５７−１１５８２）や、エ
ポキシ樹脂と変性シリコーン樹脂の混合系に添加して接
着向上剤兼硬化剤とする方法（特開平３−２６３４２
１）などが知られている。
【０００６】上記式「化４」で表わされる化合物の製造
方法としては、本発明者らが提案しているヒドロシリル
化反応を応用する方法により、分子内にケチミン構造を
有する有機不飽和化合物とヒドロアルコキシシランとを
遷移金属化合物を触媒としてヒドロシリル化反応させる
ものがある（特開平５−２４７０６５）。また、アミノ
基含有アルコキシシランとケトン化合物とを脱水反応さ
せる方法（米国特許第２９４２０１９号）も知られてい
る。
方法としては、本発明者らが提案しているヒドロシリル
化反応を応用する方法により、分子内にケチミン構造を
有する有機不飽和化合物とヒドロアルコキシシランとを
遷移金属化合物を触媒としてヒドロシリル化反応させる
ものがある（特開平５−２４７０６５）。また、アミノ
基含有アルコキシシランとケトン化合物とを脱水反応さ
せる方法（米国特許第２９４２０１９号）も知られてい
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前者の
製造方法はシラン化合物を純粋なものとして得ることが
できるが、原料が高価なため製造コストが高いものとな
るという欠点があり、また後者の製造方法はシッフ塩基
を形成する際、生成する水分がシラン化合物を加水分解
するために、かなりの部分がオリゴマー化してしまうと
いう本質的な欠点があった。
製造方法はシラン化合物を純粋なものとして得ることが
できるが、原料が高価なため製造コストが高いものとな
るという欠点があり、また後者の製造方法はシッフ塩基
を形成する際、生成する水分がシラン化合物を加水分解
するために、かなりの部分がオリゴマー化してしまうと
いう本質的な欠点があった。
【０００８】本発明は、前記した従来公知のケチミン構
造をもつシラン化合物とは構造が異なる新規な湿気崩壊
型アミノ官能性有機ケイ素化合物を提供するものであ
り、その製造方法は原料が安く低コストでの製造が可能
であり、またアルコキシシラン製造時においても水分が
生じることがないためシラン化合物のオリゴマー化が進
行せず収率良く純度の高いシラン化合物を製造できるい
う特徴を有する。
造をもつシラン化合物とは構造が異なる新規な湿気崩壊
型アミノ官能性有機ケイ素化合物を提供するものであ
り、その製造方法は原料が安く低コストでの製造が可能
であり、またアルコキシシラン製造時においても水分が
生じることがないためシラン化合物のオリゴマー化が進
行せず収率良く純度の高いシラン化合物を製造できるい
う特徴を有する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式
般式
【化５】 (式中、Ｒ1、Ｒ2は同時に水素原子とならない水素原子
又は炭素数１〜１０の１価炭化水素基、またＲ1とＲ2が
結合して環状構造となっている場合には炭素数５〜７の
２価炭化水素基となる基を表し、Ｒ3、Ｒ4は同時に水素
原子とならない水素原子又は炭素数１〜１０の１価炭化
水素基、またＲ3とＲ4が結合して環状構造となっている
場合には炭素数５〜７の２価炭化水素基を表し、Ｒ5は
炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ6は炭素数１〜４
の１価炭化水素基を表し、ｎは１、２、３、ｍは０、
１、２、を表す）で示される新規なケチミン構造含有有
機ケイ素化合物を提供するものである。
又は炭素数１〜１０の１価炭化水素基、またＲ1とＲ2が
結合して環状構造となっている場合には炭素数５〜７の
２価炭化水素基となる基を表し、Ｒ3、Ｒ4は同時に水素
原子とならない水素原子又は炭素数１〜１０の１価炭化
水素基、またＲ3とＲ4が結合して環状構造となっている
場合には炭素数５〜７の２価炭化水素基を表し、Ｒ5は
炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ6は炭素数１〜４
の１価炭化水素基を表し、ｎは１、２、３、ｍは０、
１、２、を表す）で示される新規なケチミン構造含有有
機ケイ素化合物を提供するものである。
【００１０】また、本発明は、上記の一般式「化５」に
おいて、Ｒ1、Ｒ3がメチル基、Ｒ2、Ｒ4がイソブチル基
である新規なケチミン構造含有有機ケイ素化合物を提供
するものである。
おいて、Ｒ1、Ｒ3がメチル基、Ｒ2、Ｒ4がイソブチル基
である新規なケチミン構造含有有機ケイ素化合物を提供
するものである。
【００１１】さらに、本発明は、一般式
【化６】 （式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｎは前記の通り）と、一
般式
般式
【化７】 （式中、Ｒ5、Ｒ6、ｍは前記の通り。またＸはハロゲン
原子を表わす。）で示される化合物とを反応させ、脱ハ
ロゲン化水素反応により、「化５」で示されるケチミン
構造含有有機ケイ素化合物を製造する方法を提供するも
のである。
原子を表わす。）で示される化合物とを反応させ、脱ハ
ロゲン化水素反応により、「化５」で示されるケチミン
構造含有有機ケイ素化合物を製造する方法を提供するも
のである。
【００１２】以下、本発明を詳述する。本発明の化合物
は新規なシラン化合物である。その製造方法は、脱ハロ
ゲン水素反応により製造するため製造時に水分が生じる
ことなく、したがってアルコキシシランが加水分解せず
に得られ、また、原料も安く低コストで製造することが
できる。
は新規なシラン化合物である。その製造方法は、脱ハロ
ゲン水素反応により製造するため製造時に水分が生じる
ことなく、したがってアルコキシシランが加水分解せず
に得られ、また、原料も安く低コストで製造することが
できる。
【００１３】式「化５」中のＲ1、Ｒ2は同時に水素原子
とはならない水素原子又は炭素数１〜１０の１価の炭化
水素基であり、具体的には、
とはならない水素原子又は炭素数１〜１０の１価の炭化
水素基であり、具体的には、
【化８】Ｈ、ＣＨ3−、ＣＨ3ＣＨ2−、ＣＨ3(ＣＨ2)
2−、ＣＨ3Ｃ(ＣＨ3)Ｈ−、ＣＨ3(ＣＨ2)3−、ＣＨ3Ｃ
(ＣＨ3)ＨＣＨ2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ(ＣＨ3)Ｈ−、ＣＨ
3(ＣＨ2)4−、ＣＨ3(ＣＨ2)5−、ＣＨ3(ＣＨ2)6−、Ｃ
Ｈ3(ＣＨ2)7−、ＣＨ3(ＣＨ2)8−、ＣＨ3(ＣＨ2)9−、
等が挙げられる。
2−、ＣＨ3Ｃ(ＣＨ3)Ｈ−、ＣＨ3(ＣＨ2)3−、ＣＨ3Ｃ
(ＣＨ3)ＨＣＨ2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ(ＣＨ3)Ｈ−、ＣＨ
3(ＣＨ2)4−、ＣＨ3(ＣＨ2)5−、ＣＨ3(ＣＨ2)6−、Ｃ
Ｈ3(ＣＨ2)7−、ＣＨ3(ＣＨ2)8−、ＣＨ3(ＣＨ2)9−、
等が挙げられる。
【００１４】また、Ｒ1とＲ2が結合して環状構造となっ
ていてもよく、その場合には炭素数５〜７の２価炭化水
素基となる基を表し、具体的には、
ていてもよく、その場合には炭素数５〜７の２価炭化水
素基となる基を表し、具体的には、
【化９】−(ＣＨ2)5−、−(ＣＨ2)6−、−(ＣＨ2)7−、
等が挙げられる。
等が挙げられる。
【００１５】式「化５」中のＲ3、Ｒ4も同事に水素原子
とならない水素原子または炭素数１〜１０の１価の炭素
水素基であり、具体的には、前記Ｒ1、Ｒ2と同様な基が
挙げられる。
とならない水素原子または炭素数１〜１０の１価の炭素
水素基であり、具体的には、前記Ｒ1、Ｒ2と同様な基が
挙げられる。
【００１６】また、Ｒ3とＲ4が結合して環状構造となっ
ていてもよく、その場合は炭素数５〜７の２価の炭化水
素基を表し、具体的には、前記Ｒ1、Ｒ2が結合して環状
構造となっている場合と同様な基が挙げられる。
ていてもよく、その場合は炭素数５〜７の２価の炭化水
素基を表し、具体的には、前記Ｒ1、Ｒ2が結合して環状
構造となっている場合と同様な基が挙げられる。
【００１７】Ｒ1とＲ3、Ｒ2とＲ4は異なった基でもよい
が、本発明の一般的な製造方法によれば同一の基である
場合が多く、低コスト化のためには、Ｒ1とＲ3、Ｒ2と
Ｒ4がそれぞれ同一の基であることが好ましい。
が、本発明の一般的な製造方法によれば同一の基である
場合が多く、低コスト化のためには、Ｒ1とＲ3、Ｒ2と
Ｒ4がそれぞれ同一の基であることが好ましい。
【００１８】また、式「化５」中のＲ5は炭素数１〜１
０の２価炭化水素基であり、具体的には、例えば、
０の２価炭化水素基であり、具体的には、例えば、
【化１０】−ＣＨ2−、−(ＣＨ2)2−、−(ＣＨ2)3−、
−(ＣＨ2)4−、−(ＣＨ2)6−、−(ＣＨ2)8−、−(Ｃ
Ｈ2)10−、−ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−、等が挙げられ
る。
−(ＣＨ2)4−、−(ＣＨ2)6−、−(ＣＨ2)8−、−(Ｃ
Ｈ2)10−、−ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−、等が挙げられ
る。
【００１９】また、式「化５」中のＲ6は炭素数１〜４
の１価の炭素水素基であり、例えば
の１価の炭素水素基であり、例えば
【化１１】ＣＨ3−、ＣＨ3ＣＨ2−、ＣＨ3(ＣＨ2)2−、
ＣＨ3Ｃ(ＣＨ3)Ｈ−、ＣＨ3(ＣＨ2)3−、等が挙げられ
る。
ＣＨ3Ｃ(ＣＨ3)Ｈ−、ＣＨ3(ＣＨ2)3−、等が挙げられ
る。
【００２０】また、式「化５」中のＸはハロゲン原子を
表わし、具体的には、Ｃｌ、Ｂｒが好ましい。
表わし、具体的には、Ｃｌ、Ｂｒが好ましい。
【００２１】また、式「化５」中のｎは１、２、３、ｍ
は０、１、２、を表す。
は０、１、２、を表す。
【００２２】本発明の新規なケチミン構造含有有機ケイ
素化合物の具体例としては
素化合物の具体例としては
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】 が挙げられる。
【００２３】本発明の新規なケチミン構造含有有機ケイ
素化合物の製造方法は、式「化６」で表わされる化合物
と、式「化７」で表わされる化合物とを脱ハロゲン化水
素反応させれば良い。その際、反応温度は２０℃〜１５
０℃にて１時間から３０時間行なえば良く、ハロゲン原
子がクロルの場合は好ましくは８０℃〜１３０℃であ
り、ブロムの場合には２０℃〜８０℃程度で行なうこと
が好ましい。
素化合物の製造方法は、式「化６」で表わされる化合物
と、式「化７」で表わされる化合物とを脱ハロゲン化水
素反応させれば良い。その際、反応温度は２０℃〜１５
０℃にて１時間から３０時間行なえば良く、ハロゲン原
子がクロルの場合は好ましくは８０℃〜１３０℃であ
り、ブロムの場合には２０℃〜８０℃程度で行なうこと
が好ましい。
【００２４】原料である式「化６」で表わされる化合物
の具体例としては、
の具体例としては、
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】 等が挙げられる。
【００２５】また、もう一方の原料である式「化７」で
表わされる化合物の具体例としては、
表わされる化合物の具体例としては、
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】 等が挙げられる。
【００２６】また、この反応において溶媒の使用は任意
であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコー
ル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類；ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類；トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水
素類；ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪
族炭化水素類が挙げられる。
であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコー
ル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類；ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類；トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水
素類；ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪
族炭化水素類が挙げられる。
【００２７】また、脱ハロゲン化水素剤、触媒の使用は
任意であり、脱ハロゲン化水素剤の例としては、トリエ
チルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、Ｎ,Ｎ,Ｎ'Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン、ジ
アザビシクロウンデセン等が使用でき、触媒としてはＮ
ａＩやＫＩなどを使用することができる。
任意であり、脱ハロゲン化水素剤の例としては、トリエ
チルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、Ｎ,Ｎ,Ｎ'Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン、ジ
アザビシクロウンデセン等が使用でき、触媒としてはＮ
ａＩやＫＩなどを使用することができる。
【００２８】また、生成するハロゲン化水素を除去する
ために、ソディウムエチラートやリチウムメチラート等
の金属アルコラートを用いても良い。
ために、ソディウムエチラートやリチウムメチラート等
の金属アルコラートを用いても良い。
【００２９】式「化６」と式「化７」で表される原料化
合物の反応モル比は１対１で行なえば良いが、どちらか
を過剰にしても良い。但し、式「化６」の化合物を過剰
にすると、最終生成物に残存する式「化６」の化合物に
活性水素が存在するため、最終生成物である本発明の化
合物を樹脂に添加した場合、系の保存安定性が悪くなる
可能性がある。
合物の反応モル比は１対１で行なえば良いが、どちらか
を過剰にしても良い。但し、式「化６」の化合物を過剰
にすると、最終生成物に残存する式「化６」の化合物に
活性水素が存在するため、最終生成物である本発明の化
合物を樹脂に添加した場合、系の保存安定性が悪くなる
可能性がある。
【００３０】以下に本発明を実施例を挙げてさらに説明
するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。
［実施例１］窒素ガス導入菅、温度計、ジムロート型冷
却器及び滴下ロートを備えた１リットルのセパラブルフ
ラスコに式
却器及び滴下ロートを備えた１リットルのセパラブルフ
ラスコに式
【化４６】 で表わされる原料化合物２６７ｇ（１．０モル）を仕込
み、窒素ガス気流下、８０℃にて、γ−ブロモプロピル
トリメトキシシラン２４３ｇ（１．０モル）をゆっくり
滴下した。滴下終了後、３時間、８０℃にて攪拌を続け
た。その後、ガスクロマトグラフにより、γ−ブロモプ
ロピルトリメトキシシランのピークの消失を確認してか
ら、６０℃にてソディウムメチラート２８％のメタノー
ル溶液１８３ｇ（０．９５モル）をゆっくり滴下し、滴
下終了後６０℃にて１時間攪拌を続けた。生成したＮａ
Ｂｒを濾別し、メタノールを溜去した。新たに析出した
ＮａＢｒを濾別したところ、褐色透明な液体を得た。得
られた褐色透明液体は、２５℃における粘度が５６．９
ｃｓ、比重が０．９５６、屈折率が１．４７２８であっ
た。次いで、この褐色透明液体を、1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル分析、赤外吸収スペクトル分析を行なったとこ
ろ、式
み、窒素ガス気流下、８０℃にて、γ−ブロモプロピル
トリメトキシシラン２４３ｇ（１．０モル）をゆっくり
滴下した。滴下終了後、３時間、８０℃にて攪拌を続け
た。その後、ガスクロマトグラフにより、γ−ブロモプ
ロピルトリメトキシシランのピークの消失を確認してか
ら、６０℃にてソディウムメチラート２８％のメタノー
ル溶液１８３ｇ（０．９５モル）をゆっくり滴下し、滴
下終了後６０℃にて１時間攪拌を続けた。生成したＮａ
Ｂｒを濾別し、メタノールを溜去した。新たに析出した
ＮａＢｒを濾別したところ、褐色透明な液体を得た。得
られた褐色透明液体は、２５℃における粘度が５６．９
ｃｓ、比重が０．９５６、屈折率が１．４７２８であっ
た。次いで、この褐色透明液体を、1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル分析、赤外吸収スペクトル分析を行なったとこ
ろ、式
【化４７】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認できた。
図１に1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示し、図２に赤外
吸収スペクトルを示す。
図１に1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示し、図２に赤外
吸収スペクトルを示す。
【００３１】［実施例２〜５］表１から４に示した原料
化合物を用いて、実施例１と同様な方法にて本発明の有
機ケイ素化合物の製造を行なった。得られた生成物を、
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペクトル
分析を行なったところ、表１から４に示した構造を有す
る有機ケイ素化合物であることが確認できた。
化合物を用いて、実施例１と同様な方法にて本発明の有
機ケイ素化合物の製造を行なった。得られた生成物を、
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペクトル
分析を行なったところ、表１から４に示した構造を有す
る有機ケイ素化合物であることが確認できた。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】［実施例６］２リットルのオートクレーブ
に、式
に、式
【化４８】 で表わされる原料化合物２６７ｇ（１．０モル）、γ−
クロロプロピルトリメトキシシラン１９８．５ｇ（１．
０モル）及びメタノール３００ｇを仕込み、密閉下、１
２０℃〜１３０℃にて５時間反応を行なった。反応終了
後、６０℃にてソディウムメチラート２８％のメタノー
ル溶液１８３ｇ（０．９５モル）をゆっくり滴下し、滴
下終了後６０℃にて１時間攪拌を続けた。生成したＮａ
Ｃｌを濾別し、メタノールを溜去した後、新たに析出し
たＮａＣｌを濾別したところ、褐色透明な液体を得た。
得られた褐色液体について、1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル分析、赤外吸収スペクトル分析、元素分析を行なった
ところ、式
クロロプロピルトリメトキシシラン１９８．５ｇ（１．
０モル）及びメタノール３００ｇを仕込み、密閉下、１
２０℃〜１３０℃にて５時間反応を行なった。反応終了
後、６０℃にてソディウムメチラート２８％のメタノー
ル溶液１８３ｇ（０．９５モル）をゆっくり滴下し、滴
下終了後６０℃にて１時間攪拌を続けた。生成したＮａ
Ｃｌを濾別し、メタノールを溜去した後、新たに析出し
たＮａＣｌを濾別したところ、褐色透明な液体を得た。
得られた褐色液体について、1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル分析、赤外吸収スペクトル分析、元素分析を行なった
ところ、式
【化４９】 で表される構造を有する有機ケイ素化合物であることが
確認できた。
確認できた。
【００３７】
【発明の効果】本発明は、新規な湿気崩壊型アミノ官能
性有機ケイ素化合物を提供するものである。本発明の有
機ケイ素化合物は、従来知られたケチミン構造をもつシ
ラン化合物と同様な応用が可能な化合物であり、例えば
エポキシ樹脂やポリイミド樹脂等の樹脂に添加し、接着
向上剤または硬化剤とすることができる。
性有機ケイ素化合物を提供するものである。本発明の有
機ケイ素化合物は、従来知られたケチミン構造をもつシ
ラン化合物と同様な応用が可能な化合物であり、例えば
エポキシ樹脂やポリイミド樹脂等の樹脂に添加し、接着
向上剤または硬化剤とすることができる。
【００３８】また、本発明の有機ケイ素化合物の製造方
法は、原料が安く低コストでの製造が可能であり、また
アルコキシシラン製造時においても水分が生じることが
ないためシラン化合物のオリゴマー化が進行せず収率良
く純度の高い有機ケイ素化合物を製造できるいう特徴を
有する。
法は、原料が安く低コストでの製造が可能であり、また
アルコキシシラン製造時においても水分が生じることが
ないためシラン化合物のオリゴマー化が進行せず収率良
く純度の高い有機ケイ素化合物を製造できるいう特徴を
有する。
【図１】実施例１で得られた本発明の有機ケイ素化合物
の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルである。
の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルである。
【図２】実施例１で得られた本発明の有機ケイ素化合物
の赤外吸収スペクトルである。
の赤外吸収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 (式中、Ｒ1、Ｒ2は同時に水素原子とならない水素原子
又は炭素数１〜１０の１価炭化水素基、またＲ1とＲ2が
結合して環状構造となっている場合には炭素数５〜７の
２価炭化水素基となる基を表し、Ｒ3、Ｒ4は同時に水素
原子とならない水素原子又は炭素数１〜１０の１価炭化
水素基、またＲ3とＲ4が結合して環状構造となっている
場合には炭素数５〜７の２価炭化水素基を表し、Ｒ5は
炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ6は炭素数１〜４
の１価炭化水素基を表し、ｎは１、２、３、ｍは０、
１、２、を表す）で示されるケチミン構造含有有機ケイ
素化合物。 - 【請求項２】 一般式（化１）において、Ｒ1、Ｒ3がメ
チル基、Ｒ2、Ｒ4がイソブチル基である請求項１記載の
ケチミン構造含有有機ケイ素化合物。 - 【請求項３】 一般式 【化２】 （式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｎは前記の通り）と、一
般式 【化３】 （式中、Ｒ5、Ｒ6、ｍは前記の通り。またＸはハロゲン
原子を表わす。）で示される化合物とを反応させ、脱ハ
ロゲン化水素反応により、請求項１記載ののケチミン構
造含有有機ケイ素化合物を製造する方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP18062794A JP3583167B2 (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | ケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18062794A JP3583167B2 (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | ケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827167A true JPH0827167A (ja) | 1996-01-30 |
| JP3583167B2 JP3583167B2 (ja) | 2004-10-27 |
Family
ID=16086511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18062794A Expired - Fee Related JP3583167B2 (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | ケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3583167B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998031722A1 (fr) * | 1997-01-21 | 1998-07-23 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Compositions de resine, dans un seul conditionnement et durcissant a froid par l'effet de l'humidite |
| WO2020179705A1 (ja) * | 2019-03-07 | 2020-09-10 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
| JP2021524515A (ja) * | 2018-05-18 | 2021-09-13 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | 硬化性シリコーン組成物 |
-
1994
- 1994-07-08 JP JP18062794A patent/JP3583167B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US6525159B1 (en) | 1997-01-21 | 2003-02-25 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | One-pack cold moisture curable resin compositions |
| US6756466B2 (en) | 1997-01-21 | 2004-06-29 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | One-part, room temperature moisture curable resin composition |
| US6936676B2 (en) | 1997-01-21 | 2005-08-30 | Yokohama Rubber Co., Ltd. | One-part, room temperature moisture curable resin composition |
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| US11873386B2 (en) | 2018-05-18 | 2024-01-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable silicone compositions |
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| KR20210098528A (ko) * | 2019-03-07 | 2021-08-10 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체, 중합체 조성물, 가교체 및 타이어 |
| EP3936347A4 (en) * | 2019-03-07 | 2022-04-27 | JSR Corporation | METHOD FOR PRODUCTION OF MODIFIED CONJUGATED DIENE POLYMER, MODIFIED CONJUGATED DIENE POLYMER, POLYMER COMPOSITION, CROSSBODY AND TIRE |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3583167B2 (ja) | 2004-10-27 |
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