CN115557985B - 一种选择性裂解硫醚中c-s键合成硅烷的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种选择性裂解硫醚中C‑S键合成硅烷的方法，属于有机合成技术领域。本发明以铁和碱的混合物或者是碱为催化剂对硫醚进行选择性硅烷化处理，解决了现在传统过渡金属催化碳硫键反应条件苛刻等问题，提供了一种新的硫醚C‑S键裂解方案，进而提供了新的硅烷合成路径。

Description

一种选择性裂解硫醚中C-S键合成硅烷的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种选择性裂解硫醚中C-S键合成硅烷的方法。
背景技术
硫醚广泛存在于天然化合物、药物化学和材料科学中，在市面上价格便宜，易得，且合成方法简单，使其成为过渡金属催化偶联反应中替代有机卤化物的潜在合成中间体。具有两个不同官能团的硫醚可以被认为是潜在的二亲电试剂，因此，高选择性地裂解C-S键和高效利用硫醚的两个官能团将是非常有吸引力的。
碳硫键是一个惰性键，并且硫醚参与的过渡金属催化反应由于硫原子的强亲和力会阻碍过渡金属催化反应的催化循环，所以断裂碳硫键进行官能团化具有一定的挑战。目前为解决这一难题，更多的是将硫醚变成一个活性硫盐，再进行后续一个官能团化反应。但是硫盐的转化会倾向的断裂CSP 2-S键，所以未能很好将烷基部分充分利用起来，从而造成烷基部分的浪费。因此，目前对于将芳基硫醚和烷基硫醚进行官能团化的方法发展还不完善。
有机硅化合物是重要的合成中间体，广泛应用于化学，医学和材料学中。目前碳硫键进行官能团化的发展已经报道很多，但是对于碳硫键进行硅烷化的应用目前还未报道。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供一种选择性裂解硫醚中C-S键合成硅烷的方法，以提供新的硫醚C-S键裂解方案，进而提供新的硅烷合成路径。
为了达到上述目的，本发明所采用的技术方案是，提供一种选择性裂解硫醚中C-S键合成硅烷的方法，包括以下步骤：
S1：将铁催化剂、配体和碱按0~1:0~1:2~11的质量比混合，然后将所得混合物与硫醚和三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷按1:0.35~0.55:1.5~2.5的质量比共溶于有机溶剂中，得反应体系；硫醚为芳基硫醚或烷基硫醚；
S2：在保护气氛围中，反应体系于120~140 ℃下搅拌反应12~16 h，然后分离、纯化，即得芳基硅烷或烷基硅烷。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，铁催化剂为硬酯酸铁或三氟甲磺酸亚铁；配体为2,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)亚氨基]戊烷；碱为叔丁醇钠。
进一步，有机溶剂为二氧六环或乙二醇二甲醚。
进一步，芳基硫醚为4-甲氧基苯甲硫醚；烷基硫醚为1-甲基-2-[(3-苯基丙基)硫代]苯。
进一步，芳基硅烷的结构如式I所示，
Figure 259373DEST_PATH_IMAGE001
；
其经过以下步骤制得：
S1：将硬酯酸铁、2,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)亚氨基]戊烷和叔丁醇钠按1:0.74:2.65的质量比混合，然后将所得混合物与4-甲氧基苯甲硫醚和三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷按1:0.39:2.43的质量比共溶于二氧六环中，得反应体系；
S2：在保护气氛围中，反应体系于130 ℃下搅拌反应15 h，然后分离、纯化，即得芳基硅烷。
进一步，烷基硅烷的结构如式II所示，
Figure 668488DEST_PATH_IMAGE002
；
其经过以下步骤制得：
S1：将三氟甲磺酸亚铁、2,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)亚氨基]戊烷和叔丁醇钠按1:0.94:10.81的质量比混合，然后将所得混合物与1-甲基-2-[(3-苯基丙基)硫代]苯和三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷按1:0.54:1.6的质量比共溶于乙二醇二甲醚中，得反应体系；
S2：在保护气氛围中，反应体系于130 ℃下搅拌反应15 h，然后分离、纯化，即得烷基硅烷。
进一步，烷基硅烷的结构如式II所示，
Figure 988611DEST_PATH_IMAGE003
；
其经过以下步骤制得：
S1：将叔丁醇钠与1-甲基-2-[(3-苯基丙基)硫代]苯和三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷按1:0.63:1.42的质量比共溶于乙二醇二甲醚中，得反应体系；
S2：在保护气氛围中，反应体系于130 ℃下搅拌反应15 h，然后分离、纯化，即得烷基硅烷。
本发明的有益效果是：本发明在碱或铁的催化下对硫醚进行选择性硅烷化处理，解决了现在传统过渡金属催化碳硫键反应条件苛刻等问题，提供了一种新的硫醚C-S键裂解方案，进而提供了新的硅烷合成路径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
实施例1：合成三乙基（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）硅烷
三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷（Et3SiBpin）的结构式如式III所示，
Figure 339827DEST_PATH_IMAGE004
；
其经过以下步骤制得：
在充满氩气的手套箱中，在装有无气阀的250 mL烧瓶中装入联硼酸频那醇酯（13.3 g，51.3 mmol），[Ir(COD)OMe]2（126g，0.2 mmol），4,4'-二-叔丁基联吡啶（106g，0.4mol），三乙基硅烷（32.8 mL，206 mmol）和四氢呋喃（42 mL）。将磁力搅拌棒加入烧瓶中，并用塞子密封烧瓶。将烧瓶在80 ℃下搅拌（520 rpm）加热16 h；然后将反应混合物冷却至室温，真空浓缩，并将残余物通过快速柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（体积比为20/1），得到灰色油状物，通过短程蒸馏（59 ℃，120 torr）进一步纯化，得到Et3SiBpin，为澄清无色油状物。
实施例2：利用芳基硫醚制备芳基硅烷
在本实施例中以芳基硫醚（4-甲氧基苯甲硫醚）为底物，合成如式I所示的芳基硅烷：
Figure 519136DEST_PATH_IMAGE005
；
反应方程式如1-1所示：
Figure 951516DEST_PATH_IMAGE006
具体反应步骤如下：
(1)将25 mL的耐压封管放入手套箱中，向其中加入硬脂酸铁18.1 mg，2,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)亚氨基]戊烷13.4 mg和叔丁醇钠48 mg；
(2)将封管从手套箱中取出，连接双排管，用氮气抽换气3次，每次间隔4分钟；完成换气后，在处于充气的状态换一次性橡胶塞，再用氮气抽换气3次，每次间隔4分钟；
(3)完成换气后，在处于通氮气的状态下，加入三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷193.7 mg，4-甲氧基苯甲硫醚30.9 mg和二氧六环2mL，换回密封塞，放入130 ℃恒温搅拌器，以520 rpm的搅拌速度搅拌反应15小时；
(4)将封管从恒温搅拌器中取出，加入2mL氯化铵饱和溶液（6.95mol/L）淬灭，乙酸乙酯萃取3次，每次2mL，合并有机相，无水硫酸钠干燥，真空浓缩，残余物通过快速柱层析色谱洗脱，用石油醚作为洗脱剂，得到澄清无色油状物33.3mg，即1-甲氧基-4-(三乙基甲硅烷基)-苯，结构如式I所示，产率为75%。产物核磁氢谱和碳谱数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.42 (d, J = 7.9 Hz, 2 H), 6.92 (d,J = 7.9Hz, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 0.96 (t, J = 7.8 Hz, 9 H), 0.77 (q, J = 7.8 Hz, 6H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 160.2, 135.7, 128.1, 113.4, 55.0, 7.4, 3.5.
实施例3：利用烷基硫醚制备烷基硅烷
在本实施例中以烷基硫醚（1-甲基-2-[(3-苯基丙基)硫代]苯）为底物，合成如式II所示的烷基硅烷：
Figure 391725DEST_PATH_IMAGE007
；
反应方程式如2-1所示：
Figure 398995DEST_PATH_IMAGE008
具体反应步骤如下：
(1)将25 mL的耐压封管放入手套箱中，向其中加入三氟甲磺酸亚铁7.1 mg，2,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)亚氨基]戊烷6.7 mg和叔丁醇钠76.8 mg；
(2)将封管从手套箱中取出，连接双排管，用氮气抽换气3次，每次间隔5分钟；完成换气后，在处于充气的状态换一次性橡胶塞，再用氮气抽换气3次，每次间隔5分钟；
(3)完成换气后，在处于通氮气的状态下，加入1-甲基-2-[(3-苯基丙基)硫代]苯48.5 mg，三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷145.2 mg和乙二醇二甲醚1mL，换回密封塞，放入130 ℃恒温搅拌器，以520 rpm的搅拌速度搅拌反应15小时；
(4)将封管从恒温搅拌器中取出，加入2mL氯化铵饱和溶液（6.95mol/L）淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，每次2mL，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，并用石油醚作为快速柱层析的洗脱剂，通过柱层析色谱洗脱得到透明液体45.3 mg，即[3-(三乙基甲硅烷基)丙基]-苯，结构如式II所示，产率为97%。产物核磁氢谱和碳谱数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), 7.23 – 7.13 (m, 3H), 2.63 (t, J = 7.7 Hz, 2 H), 1.62 (m, 2 H), 0.92 (t, J = 7.9 Hz, 9 H), 0.60– 0.55 (m, 2 H), 0.51 (q, J = 8.0 Hz, 6 H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 142.8, 128.5, 128.2, 125.6, 76.7, 40.2,26.1, 11.3, 7.45, 3.3.
实施例4：利用烷基硫醚制备烷基硅烷
在本实施例中以烷基硫醚（1-甲基-2-[(3-苯基丙基)硫代]苯）为底物，合成如式II所示的烷基硅烷：
Figure 783709DEST_PATH_IMAGE009
；
反应方程式如3-1所示：
Figure 659261DEST_PATH_IMAGE010
具体反应步骤如下：
(1)将25 mL的耐压封管放入手套箱中，向其中加入叔丁醇钠76.8 mg；
(2)将封管从手套箱中取出，连接双排管，用氮气抽换气3次，每次间隔3分钟；完成换气后，在处于充气的状态换一次性橡胶塞，再用氮气抽换气3次，每次间隔3分钟；
(3)完成换气后，在处于通氮气的状态下，加入1-甲基-2-[(3-苯基丙基)硫代]苯48.5 mg，三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷108.9 mg和乙二醇二甲醚1mL，换回密封塞，于室温下以520 rpm的搅拌速度搅拌反应15小时；
(4)将封管从恒温搅拌器中取出，加入2mL氯化铵饱和溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，每次2mL，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，并用石油醚作为快速柱层析的洗脱剂，通过柱层析色谱洗脱得到透明液体46.3 mg，即[3-(三乙基甲硅烷基)丙基]-苯，结构如式II所示，产率为99%。产物核磁氢谱和碳谱数据同实施例3。
虽然结合实施例对本发明的具体实施方式进行了详细地描述，但不应理解为对本专利的保护范围的限定。在权利要求书所描述的范围内，本领域技术人员不经创造性劳动即可作出的各种修改和变形仍属本专利的保护范围。

Claims (5)

1.一种选择性裂解硫醚中C-S键合成硅烷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将铁催化剂、配体和碱按0~1:0~1:2~11的质量比混合，然后将所得混合物与硫醚和三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷按1:0.35~0.55:1.5~2.5的质量比共溶于有机溶剂中，得反应体系；所述硫醚为4-甲氧基苯甲硫醚或1-甲基-2-[(3-苯基丙基)硫代]苯；所述铁催化剂为硬酯酸铁或三氟甲磺酸亚铁；所述配体为2,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)亚氨基]戊烷，所述碱为叔丁醇钠；
S2：在保护气氛围中，反应体系于120~140℃下搅拌反应12~16h，然后分离、纯化，即得如式I或式II所示的硅烷，
Figure QLYQS_1
，
Figure QLYQS_2
。
2.根据权利要求1所述的选择性裂解硫醚中C-S键合成硅烷的方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氧六环或乙二醇二甲醚。
3.根据权利要求2所述的选择性裂解硫醚中C-S键合成硅烷的方法，其特征在于，所述如式I所示结构的化合物经过以下步骤制得：
S1：将硬酯酸铁、2,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)亚氨基]戊烷和叔丁醇钠按1:0.74:2.65的质量比混合，然后将所得混合物与4-甲氧基苯甲硫醚和三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷按1:0.39:2.43的质量比共溶于二氧六环中，得反应体系；
S2：在保护气氛围中，反应体系于130 ℃下搅拌反应15 h，然后分离、纯化，即得芳基硅烷。
4.根据权利要求2所述的选择性裂解硫醚中C-S键合成硅烷的方法，其特征在于，所述如式II所示结构的化合物经过以下步骤制得：
S1：将三氟甲磺酸亚铁、2,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)亚氨基]戊烷和叔丁醇钠按1:0.94:10.81的质量比混合，然后将所得混合物与1-甲基-2-[(3-苯基丙基)硫代]苯和三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷按1:0.54:1.6的质量比共溶于乙二醇二甲醚中，得反应体系；
S2：在保护气氛围中，反应体系于130 ℃下搅拌反应15 h，然后分离、纯化，即得烷基硅烷。
5.根据权利要求2所述的选择性裂解硫醚中C-S键合成硅烷的方法，其特征在于，所述如式II所示结构的化合物经过以下步骤制得：
S1：将叔丁醇钠与1-甲基-2-[(3-苯基丙基)硫代]苯和三乙基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)硅烷按1:0.63:1.42的质量比共溶于乙二醇二甲醚中，得反应体系；
S2：在保护气氛围中，反应体系于130 ℃下搅拌反应15 h，然后分离、纯化，即得烷基硅烷。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1485320A (zh) * 2002-09-28 2004-03-31 厦门大学 一种合成高对映体纯（2s，3s）-1-叔丁氧基羰基-3-羟基-2-苯基哌啶的方法
CN1513914A (zh) * 2002-12-27 2004-07-21 ������������ʽ���� 聚苯硫醚树脂组合物
CN104829511A (zh) * 2015-05-18 2015-08-12 广州南新制药有限公司 一种依折麦布的合成工艺
JP2015196678A (ja) * 2014-04-03 2015-11-09 横浜ゴム株式会社 ホウ素含有シランカップリング剤、ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
CN107540399A (zh) * 2017-09-18 2018-01-05 中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地 碳纳米管增韧SiBCN(O)金属基陶瓷涂层及其制法
CN113061104A (zh) * 2021-03-29 2021-07-02 山东领海生物科技有限公司 一种烷基硫醚化合物的合成方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7846941B2 (en) * 2005-05-17 2010-12-07 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-kit and c-fms activity and uses therefor
US8067609B2 (en) * 2007-01-08 2011-11-29 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Methods for oligomerizing olefins with chromium pyridine thioether catalysts
WO2009052148A1 (en) * 2007-10-15 2009-04-23 California Institute Of Technology Functionalized polymers using protected thiols
US11174275B2 (en) * 2019-08-20 2021-11-16 Drexel University Methods for the preparation of cyclopentaoxasilinones and cyclopentaoxaborininones and their use

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1485320A (zh) * 2002-09-28 2004-03-31 厦门大学 一种合成高对映体纯（2s，3s）-1-叔丁氧基羰基-3-羟基-2-苯基哌啶的方法
CN1513914A (zh) * 2002-12-27 2004-07-21 ������������ʽ���� 聚苯硫醚树脂组合物
JP2015196678A (ja) * 2014-04-03 2015-11-09 横浜ゴム株式会社 ホウ素含有シランカップリング剤、ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
CN104829511A (zh) * 2015-05-18 2015-08-12 广州南新制药有限公司 一种依折麦布的合成工艺
CN107540399A (zh) * 2017-09-18 2018-01-05 中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地 碳纳米管增韧SiBCN(O)金属基陶瓷涂层及其制法
CN113061104A (zh) * 2021-03-29 2021-07-02 山东领海生物科技有限公司 一种烷基硫醚化合物的合成方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
C−O Bond Silylation Catalyzed by Iron: A General Method for the Construction of Csp2−Si Bonds;Juan Zhang，等;《Org. Lett.》;20200313;第22卷(第7期);第2669-2674页 *
C-S、C-O、C-H键的活化与转化;李伟泽;《中国博士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20210915(第9期);第B014-36页 *
Defluorosilylation of fluoroarenes and fluoroalkanes;Benqiang Cui，等;《NATURE COMMUNICATIONS》;20181022;第1-8页 *
Nickel-Catalyzed Decarbonylative Silylation, Borylation, and Amination of Arylamides via a Deamidative Reaction Pathway;Shao-Chi Lee，等;《Synlett》;20171023;第28卷;第2594-2598页 *
硫醚中碳硫键室温选择性断裂反应的研究;王磊;《有机化学》;19961231;第16卷;第507-513页 *
碳-杂原子键复分解反应的研究进展;于帮魁，等;《有机化学》;20220506;第42卷;第2376-2389页 *

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