CN113061104A - 一种烷基硫醚化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化合物合成技术领域,提供了一种制备烷基硫醚化合物的新颖方法。该方法在酸、光照条件下,利用有机亚磺酸化合物与烷烃的直接偶联,实现硫醚化合物的直接合成制备。本发明采用烷烃C‑H键的直接硫醚化方法,无需提前配置反应官能团,大大缩短硫醚化合物的合成反应步骤,原料廉价易得,条件温和绿色,操作简便安全,具有较高的经济前景。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域,涉及一种烷基硫醚化合物的合成方法。
背景技术
硫醚,不仅是一类具有高附加值的化学品,广泛应用于合成化学领域;同时还具有多样生理活性与独特理化性质,广泛存在于天然产物、药物分子及有机功能材料之中。据不完全统计,仅经FDA批准上市的硫醚类药物即有80多种,占含硫药物的比例近30%;同时,在2018年前200畅销小分子药物中,硫醚类药物占比达8%之多。硫醚类药物不仅数量繁多,而且活性多样,比如治疗帕金森综合征药物Pergolide、抗菌类药物Retapamulin与Clindamycin、治疗抑郁症药物Vortioxetine、血小板抑制剂Cangrelor、治疗晚期肾癌药物Axitinib、URAT1抑制剂Lesinurad等。除了直接作为结构单元存在于药物分子之中,硫醚还可作为基础含硫官能团,从而衍生出其它高价态含硫化合物,如亚砜、砜等,而这些硫醚衍生结构同样广泛存在于药物分子之中,如心血管疾病药物Sulfinpyrazone、镇痛药物Sulindac、治疗银屑病药物Apremilast、治疗基底细胞癌药物Vismodegib等。此外,研究表明硫醚类化合物还可作为信息素用于动物交流。
鉴于硫醚类化合物具有重要的应用前景,其合成研究也持续成为有机化学研究的前沿与热点,经过化学家们的不断探索,发现并发展了一系列构筑硫醚键的合成方法,然而,这些方法或是需提前配置反应官能团,反应步骤冗长,或是需要使用易爆的过氧化物,操作危险,已不符合现代绿色化学的发展潮流。很明显,本方法利用绿色环保的光反应模式,无需加热,即可一步完成非活化烷烃C-H键的直接硫醚化反应,反应操作简单,可广泛用于廉价烷烃的高附加值转化与复杂活性分子的后期修饰。
发明内容
本发明采用光反应模式活化烷烃C-H键,直接构建C-S键,为烷基硫醚化合物的制备提供一种新颖合成方法。
为实现上述目的,该方法利用光照照射活化烷烃C-H键,产生烷基自由基,进而与含硫模块偶联,以此合成烷基硫醚化合物。
作为本发明的一种优选方式,合成烷基硫醚化合物的反应方程式为:
式(1)中,R1为任意烷基取代基,式(2)中,R2,R3为任意取代基;
式(3)所示化合物的合成过程为:将式(1)(2)所示化合物与酸溶于溶剂中,于光照条件下反应,生成式(3)所示化合物;
所述溶剂为非质子溶剂,且不包括醚类溶剂;
反应体系中,式(1)所示化合物、式(2)所示化合物、酸的摩尔配比范围是(2-20):1:(2-10);
反应温度为室温,反应时间为12-48h。
进一步优选地,式(1)和(2)中,R1选自烷基,R2,R3选自烷基、芳基、烯基、炔基、氰基、H、金属离子基团中的任一种。
进一步优选地,所述的酸选自质子酸(包括但硫酸、醋酸、硝酸、三氟乙酸等)、路易斯酸(包括但三氟甲磺酸钪、三氯化铝、三氟化硼、三甲基氯硅烷等)中的任一种。
进一步优选地,所述的光照为紫外光、可见光的任一种,波长范围200nm-800nm。
进一步优选地,所述的溶剂为1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、苯、甲苯、二甲苯、丙酮、三氯甲烷、乙酸乙酯中的任一种。
本发明合成烷基硫醚化合物,具有以下优势:
(1)本发明通过构筑C-S键,直接对烷烃C-H键进行硫醚化反应,为烷基硫醚化合物的合成提供了一种简便方法,有效缩短了硫醚化合物的合成步骤;
(2)本发明采用的原材料烷烃廉价易得,操作简单,无需加热,利于工业化生产;
(3)本发明通过廉价的烷烃向烷基硫醚的转化,实现了烷烃附加值质的飞跃,具有广阔的经济前景。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1:本实施例中,利用环己烷与苯亚磺酸反应合成环己基苯基硫醚(3a):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(2.0mmol,168.3mg)、苯亚磺酸(0.2mmol,28.4mg)、盐酸(1.0mmol,84微升),再加入2.0mL乙酸乙酯;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在蓝光照射下反应48小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=200:1)分离提纯得到目标产物(3a),收率80%。
化合物(3a)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.39(dd,J=7.5,0.8Hz,2H),7.27(t,J=7.7Hz,2H),7.22–7.19(m,1H),3.10(tt,J=10.5,3.6Hz,1H),2.00–1.96(m,2H),1.79–1.74(m,2H),1.63–1.59(m,1H),1.39–1.24(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ135.1,131.8,128.7,126.6,46.6,33.3,26.1,25.8。
实施例2:本实施例中,利用1,4-二氧六环与苯亚磺酸反应合成硫醚化合物(3b):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入1,4-二氧六环(2.0mmol,176.2mg)、苯亚磺酸(0.2mmol,28.4mg)、盐酸(1.0mmol,84微升),再加入2.0mL乙酸乙酯;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在蓝光照射下反应24小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=100:1)分离提纯得到目标产物(3b),收率65%。
化合物(3b)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.53–7.48(m,2H),7.33–7.28(m,2H),7.26(dt,J=6.1,1.3Hz,1H),5.12(dd,J=5.7,3.0Hz,1H),4.26–4.20(m,1H),3.98(dd,J=11.8,3.0Hz,1H),3.74–3.66(m,4H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ134.0,131.6,129.0,127.4,83.3,70.0,66.5,63.8。
实施例3:本实施例中,利用环己烷与4-氟苯亚磺酸反应合成硫醚化合物(3c):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(2.0mmol,168.3mg)、4-氟苯亚磺酸(0.2mmol,32.0mg)、盐酸(1.0mmol,84微升),再加入2.0mL乙酸乙酯;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在蓝光照射下反应20小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=200:1)分离提纯得到目标产物(3c),收率70%。
化合物(3c)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.42–7.36(m,2H),7.01–6.95(m,2H),3.00–2.94(m,1H),1.96–1.91(m,2H),1.78–1.74(m,2H),1.62–1.58(m,1H),1.36–1.22(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ162.2(d,J=246.1Hz),134.97(d,J=8.0Hz),129.74(d,J=3.2Hz),115.8(d,J=21.1Hz),47.6,33.3,26.0,25.7.
19FNMR(565MHz,CDCl3)δ-114.89。
实施例4:本实施例中,利用环己烷与4-甲氧基苯亚磺酸反应合成硫醚化合物(3d):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(2.0mmol,168.3mg)、4-甲氧基苯亚磺酸(0.2mmol,34.4mg)、盐酸(1.0mmol,84微升),再加入2.0mL乙酸乙酯;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在蓝光照射下反应12小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=100:1)分离提纯得到目标产物(3d),收率77%。
化合物(3d)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.38(d,J=8.2Hz,2H),6.83(d,J=8.3Hz,2H),3.80(s,3H),2.92–2.86(m,1H),1.95–1.90(m,2H),1.77–1.73(m,2H),1.61–1.57(m,1H),1.33–1.20(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ159.3,135.6,124.9,114.3,55.3,47.9,33.4,26.1,25.8。
实施例5:本实施例中,利用环己烷与苯亚磺酸钠反应合成环己基苯基硫醚(3a):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(2.0mmol,168.3mg)、苯亚磺酸钠(0.2mmol,32.8mg)、盐酸(1.0mmol,84微升),再加入2.0mL乙酸乙酯;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在蓝光照射下反应24小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=200:1)分离提纯得到目标产物(3a),收率82%。
化合物(3a)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.39(dd,J=7.5,0.8Hz,2H),7.27(t,J=7.7Hz,2H),7.22–7.19(m,1H),3.10(tt,J=10.5,3.6Hz,1H),2.00–1.96(m,2H),1.79–1.74(m,2H),1.63–1.59(m,1H),1.39–1.24(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ135.1,131.8,128.7,126.6,46.6,33.3,26.1,25.8。
实施例6:本实施例中,利用环己烷与苯亚磺酸钠反应合成环己基苯基硫醚(3a):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(2.0mmol,168.3mg)、苯亚磺酸钠(0.2mmol,32.8mg)、盐酸(1.0mmol,84微升),再加入2.0mL丙酮;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在蓝光照射下反应24小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=200:1)分离提纯得到目标产物(3a),收率45%。
化合物(3a)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.39(dd,J=7.5,0.8Hz,2H),7.27(t,J=7.7Hz,2H),7.22–7.19(m,1H),3.10(tt,J=10.5,3.6Hz,1H),2.00–1.96(m,2H),1.79–1.74(m,2H),1.63–1.59(m,1H),1.39–1.24(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ135.1,131.8,128.7,126.6,46.6,33.3,26.1,25.8。
实施例7:本实施例中,利用环己烷与苯亚磺酸钠反应合成环己基苯基硫醚(3a):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(2.0mmol,168.3mg)、苯亚磺酸钠(0.2mmol,32.8mg)、盐酸(1.0mmol,84微升),再加入2.0mL乙腈;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在蓝光照射下反应24小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=200:1)分离提纯得到目标产物(3a),收率45%。
化合物(3a)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.39(dd,J=7.5,0.8Hz,2H),7.27(t,J=7.7Hz,2H),7.22–7.19(m,1H),3.10(tt,J=10.5,3.6Hz,1H),2.00–1.96(m,2H),1.79–1.74(m,2H),1.63–1.59(m,1H),1.39–1.24(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ135.1,131.8,128.7,126.6,46.6,33.3,26.1,25.8。
实施例8:本实施例中,利用环己烷与苯亚磺酸钠反应合成环己基苯基硫醚(3a):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(2.0mmol,168.3mg)、苯亚磺酸钠(0.2mmol,32.8mg)、盐酸(1.0mmol,84微升),再加入2.0mL乙腈;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在405nm光照射下反应24小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=200:1)分离提纯得到目标产物(3a),收率64%。
化合物(3a)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.39(dd,J=7.5,0.8Hz,2H),7.27(t,J=7.7Hz,2H),7.22–7.19(m,1H),3.10(tt,J=10.5,3.6Hz,1H),2.00–1.96(m,2H),1.79–1.74(m,2H),1.63–1.59(m,1H),1.39–1.24(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ135.1,131.8,128.7,126.6,46.6,33.3,26.1,25.8。
实施例9:本实施例中,利用环己烷与苯亚磺酸钠反应合成环己基苯基硫醚(3a):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(2.0mmol,168.3mg)、苯亚磺酸钠(0.2mmol,32.8mg)、盐酸(1.0mmol,84微升),再加入2.0mL乙腈;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在380nm光照射下反应24小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=200:1)分离提纯得到目标产物(3a),收率66%。
化合物(3a)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.39(dd,J=7.5,0.8Hz,2H),7.27(t,J=7.7Hz,2H),7.22–7.19(m,1H),3.10(tt,J=10.5,3.6Hz,1H),2.00–1.96(m,2H),1.79–1.74(m,2H),1.63–1.59(m,1H),1.39–1.24(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ135.1,131.8,128.7,126.6,46.6,33.3,26.1,25.8。
实施例10:本实施例中,利用环己烷与苯亚磺酸钠反应合成环己基苯基硫醚(3a):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(1.0mmol,168.3mg)、苯亚磺酸钠(0.2mmol,32.8mg)、盐酸(1.0mmol,84微升),再加入2.0mL乙腈;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在蓝光照射下反应24小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=200:1)分离提纯得到目标产物(3a),收率58%。
化合物(3a)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.39(dd,J=7.5,0.8Hz,2H),7.27(t,J=7.7Hz,2H),7.22–7.19(m,1H),3.10(tt,J=10.5,3.6Hz,1H),2.00–1.96(m,2H),1.79–1.74(m,2H),1.63–1.59(m,1H),1.39–1.24(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ135.1,131.8,128.7,126.6,46.6,33.3,26.1,25.8。
实施例11:本实施例中,利用环己烷与苯亚磺酸钠反应合成环己基苯基硫醚(3a):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(2.0mmol,168.3mg)、苯亚磺酸钠(0.2mmol,32.8mg)、盐酸(6mol/L,1.0mmol,167微升),再加入2.0mL乙腈;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在蓝光照射下反应24小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=200:1)分离提纯得到目标产物(3a),收率35%。
化合物(3a)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.39(dd,J=7.5,0.8Hz,2H),7.27(t,J=7.7Hz,2H),7.22–7.19(m,1H),3.10(tt,J=10.5,3.6Hz,1H),2.00–1.96(m,2H),1.79–1.74(m,2H),1.63–1.59(m,1H),1.39–1.24(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ135.1,131.8,128.7,126.6,46.6,33.3,26.1,25.8。
实施例12:本实施例中,利用环己烷与苯亚磺酸钠反应合成环己基苯基硫醚(3a):
反应方程式为:
合成步骤和过程为:向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入环己烷(2.0mmol,168.3mg)、苯亚磺酸钠(0.2mmol,32.8mg)、三氯化铝(1.0mmol,133.3mg),再加入2.0mL乙腈;在惰气保护下,将反应管固定于磁力搅拌器上,在蓝光照射下反应24小时,5ml乙酸乙酯稀释,减压旋除溶剂,粗产品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=200:1)分离提纯得到目标产物(3a),收率55%。
化合物(3a)的核磁数据为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.39(dd,J=7.5,0.8Hz,2H),7.27(t,J=7.7Hz,2H),7.22–7.19(m,1H),3.10(tt,J=10.5,3.6Hz,1H),2.00–1.96(m,2H),1.79–1.74(m,2H),1.63–1.59(m,1H),1.39–1.24(m,5H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ135.1,131.8,128.7,126.6,46.6,33.3,26.1,25.8。
本发明采用烷烃C-H键的直接硫醚化方法,在光照条件下,实现有机亚磺酸化合物与烷烃的直接偶联,大大缩短硫醚化合物的合成反应步骤,原料廉价易得,条件温和绿色,操作简便安全,提供了一种制备烷基硫醚化合物的新颖合成方法。本发明具有以下优势:
(1)本发明通过构筑C-S键,直接对烷烃C-H键进行硫醚化反应,无需提前配置反应官能团,为烷基硫醚化合物的合成提供了一种简便方法,有效缩短了硫醚化合物的合成步骤;
(2)本发明采用的原材料烷烃廉价易得,操作简单,无需加热,利于工业化生产;
(3)本发明通过廉价的烷烃向烷基硫醚的转化,实现了烷烃附加值质的飞跃,具有广阔的经济前景。
Claims (6)
1.一种制备烷基硫醚化合物的合成方法,其特征在于,在酸、光照条件下,利用有机亚磺酸化合物对烷烃C-H键进行直接硫醚化反应,从而合成烷基硫醚化合物。
3.根据权利要求2所述的烷基硫醚化合物的合成方法,其特征在于,式(1)和(2)中,R1选自烷基,R2,R3选自烷基、芳基、烯基、炔基、氰基,H,金属离子基团中的任一种。
4.根据权利要求1-2中任一项所述的烷基硫醚化合物的合成方法,其特征在于,所述的酸选自质子酸(包括但不限于硫酸、醋酸、硝酸、三氟乙酸等)、路易斯酸(包括但不限于三氟甲磺酸钪、三氯化铝、三氟化硼、三甲基氯硅烷等)中的任一种。
5.根据权利要求1-2中任一项所述的烷基硫醚化合物的合成方法,其特征在于,所述的光照为紫外光、可见光的任一种,波长范围200nm-800nm。
6.根据权利要求1-2中任一项所述的烷基硫醚化合物的合成方法,其特征在于,所述的溶剂为1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、苯、甲苯、二甲苯、丙酮、三氯甲烷、乙酸乙酯中的任一种。
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CN114163368A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-11 | 中北大学 | 合成硫醚化合物及其制备方法 |
CN115557985A (zh) * | 2022-12-06 | 2023-01-03 | 成都泰蓉生物科技有限公司 | 一种选择性裂解硫醚中c-s键合成硅烷的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104045589A (zh) * | 2014-05-07 | 2014-09-17 | 华东师范大学 | 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法 |
CN109232331A (zh) * | 2018-09-27 | 2019-01-18 | 江苏大学 | 取代烯烃和磺酰肼衍生物反应制备β-酮基砜或者β-羟基砜的方法 |
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Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
CN104045589A (zh) * | 2014-05-07 | 2014-09-17 | 华东师范大学 | 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法 |
CN109232331A (zh) * | 2018-09-27 | 2019-01-18 | 江苏大学 | 取代烯烃和磺酰肼衍生物反应制备β-酮基砜或者β-羟基砜的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
ANDREAS UWE MEYER: "Visible Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Vinyl Sulfones", 《ADV. SYNTH. CATAL.》 * |
LILI XIE: "Photoinduced rearrangement of vinyl tosylates to β-ketosulfones", 《GREEN CHEMISTRY》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114163368A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-11 | 中北大学 | 合成硫醚化合物及其制备方法 |
CN114163368B (zh) * | 2021-12-17 | 2024-04-19 | 中北大学 | 合成硫醚化合物及其制备方法 |
CN115557985A (zh) * | 2022-12-06 | 2023-01-03 | 成都泰蓉生物科技有限公司 | 一种选择性裂解硫醚中c-s键合成硅烷的方法 |
CN115557985B (zh) * | 2022-12-06 | 2023-03-10 | 成都泰蓉生物科技有限公司 | 一种选择性裂解硫醚中c-s键合成硅烷的方法 |
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