JPH08269354A - ヒドロキシピリドンアゾ染料を含有する染料混合物 - Google Patents
ヒドロキシピリドンアゾ染料を含有する染料混合物Info
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- JPH08269354A JPH08269354A JP8066774A JP6677496A JPH08269354A JP H08269354 A JPH08269354 A JP H08269354A JP 8066774 A JP8066774 A JP 8066774A JP 6677496 A JP6677496 A JP 6677496A JP H08269354 A JPH08269354 A JP H08269354A
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ヒドロキシピリドンアゾ染料を含有する染料混
合物 【解決手段】 本発明は式Ｉａ 【化１】 なる染料及び式Ｉｂ 【化２】 なる染料を含有する染料混合物の染色安定な変態に関す
る。
合物 【解決手段】 本発明は式Ｉａ 【化１】 なる染料及び式Ｉｂ 【化２】 なる染料を含有する染料混合物の染色安定な変態に関す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式Ｉａ
【０００２】
【化１１】
【０００３】の染料を含有する染料混合物に関する。
【０００４】
【従来の技術】ドイツ特許出願公開第１９３２８０６号
公報から、式Ｉｂ
公報から、式Ｉｂ
【０００５】
【化１２】
【０００６】の黄色染料は既に知られている。しかしこ
の染料は限られた染色特性しか有していない。これは制
限されたビルドアップ性、制限された染着性を有し、そ
して不均一な染色を生じうる上に再結晶作用によって染
料が被染色物上に沈着する傾向がある。例えば、ヨーロ
ッパ特許第８３３１３号明細書及びドイツ特許出願公開
第３２４６９４９号公報には、一般式Ｉｃ
の染料は限られた染色特性しか有していない。これは制
限されたビルドアップ性、制限された染着性を有し、そ
して不均一な染色を生じうる上に再結晶作用によって染
料が被染色物上に沈着する傾向がある。例えば、ヨーロ
ッパ特許第８３３１３号明細書及びドイツ特許出願公開
第３２４６９４９号公報には、一般式Ｉｃ
【０００７】
【化１３】
【０００８】( 式中、Ｒは（C1-C16)-アルキル基( ヨー
ロッパ特許第８３３１３号明細書) 又は（C3-C7 )n- ア
ルキルを示す。)の黄色染料の混合物が記載されてい
る。更に、ヨーロッパ特許第８３３１３号明細書には、
式Ｉａの黄色染料及びこれと式Ｉｂとの混合物がすでに
示めされている。
ロッパ特許第８３３１３号明細書) 又は（C3-C7 )n- ア
ルキルを示す。)の黄色染料の混合物が記載されてい
る。更に、ヨーロッパ特許第８３３１３号明細書には、
式Ｉａの黄色染料及びこれと式Ｉｂとの混合物がすでに
示めされている。
【０００９】更に上記公知文献には、専ら基Ｒが２個よ
り多くの炭素原子を有するアルキル基である場合、一般
式Ｉｃの染料混合物が好ましいことが開示されている。
ここに引用された混合物中で基Ｒの炭素原子数の算術平
均は、１．５ないし７、好ましくは３ないし３．５であ
る。しかし、これらの混合物が１種又はそれ以上のアン
トラキノン染料、特に一般式ＩＩないしＶＩＩの下記染
料と組み合わせて水性染液からポリエステル繊維材料を
染色するのに使用される場合、その結果────特に比
較的に大きい量の染料がより濃い色調を得るために使用
される場合────は、同様に不均一な染色及び染色さ
れた繊維材料上に染料の沈着を示す。
り多くの炭素原子を有するアルキル基である場合、一般
式Ｉｃの染料混合物が好ましいことが開示されている。
ここに引用された混合物中で基Ｒの炭素原子数の算術平
均は、１．５ないし７、好ましくは３ないし３．５であ
る。しかし、これらの混合物が１種又はそれ以上のアン
トラキノン染料、特に一般式ＩＩないしＶＩＩの下記染
料と組み合わせて水性染液からポリエステル繊維材料を
染色するのに使用される場合、その結果────特に比
較的に大きい量の染料がより濃い色調を得るために使用
される場合────は、同様に不均一な染色及び染色さ
れた繊維材料上に染料の沈着を示す。
【００１０】このことは、明らかにパッケージ染色（wo
und package)、例えばチーズ巻き又はビーム染色で特に
著しい程度で生じる。この際、特に強い濾過作用が高い
密度を有する巻物に生じる。この場合、このような巻物
の内層が染液の流動方向によって外層と異なる濃さに染
色され、染料の沈着が悪く、満足できない摩擦堅牢性を
有する染色製品を生じさせる。
und package)、例えばチーズ巻き又はビーム染色で特に
著しい程度で生じる。この際、特に強い濾過作用が高い
密度を有する巻物に生じる。この場合、このような巻物
の内層が染液の流動方向によって外層と異なる濃さに染
色され、染料の沈着が悪く、満足できない摩擦堅牢性を
有する染色製品を生じさせる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、驚くべき
ことに、式Ｉａの染料を含有する染料混合物を用いて染
色した場合、上記欠点を生じないこと及び特にその染色
安定な変態の形で式Ｉａ及びＩｂの染料の混合物が有利
であることを見出した。
ことに、式Ｉａの染料を含有する染料混合物を用いて染
色した場合、上記欠点を生じないこと及び特にその染色
安定な変態の形で式Ｉａ及びＩｂの染料の混合物が有利
であることを見出した。
【００１２】
【問題を解決するための手段】したがって本発明は、式
Ｉａ
Ｉａ
【００１３】
【化１４】
【００１４】の染料及び式Ｉｂ
【００１５】
【化１５】
【００１６】の染料を含有する染料混合物の染色安定な
変態に関する。本発明による混合物のＸ- 線回折図( Ｃ
ｕ ｋα線）によれば、回折角２θ（°）で下記の回折
線を示す： 高い強度回折線： 10.6, 24.8, 26.6, 中位の強度回折線： 6.1, 14.7, 21.05, 22.8, 25.
6, 27.6, 28.7 Ｃｕ ｋα線を使用して記録される染色に安定な染料混
合物────式Ｉａ及びＩｂの染料割合１：１────
のＸ- 線回折図を図１に示す。これは、コンピューター
制御されたシーメンス Ｄ５００粉末回折計を使用して
記録される。
変態に関する。本発明による混合物のＸ- 線回折図( Ｃ
ｕ ｋα線）によれば、回折角２θ（°）で下記の回折
線を示す： 高い強度回折線： 10.6, 24.8, 26.6, 中位の強度回折線： 6.1, 14.7, 21.05, 22.8, 25.
6, 27.6, 28.7 Ｃｕ ｋα線を使用して記録される染色に安定な染料混
合物────式Ｉａ及びＩｂの染料割合１：１────
のＸ- 線回折図を図１に示す。これは、コンピューター
制御されたシーメンス Ｄ５００粉末回折計を使用して
記録される。
【００１７】本発明による染料混合物において、式Ｉａ
及びＩｂの染料は、９０：１０ないし１０：９０、特に
好ましくは６５：３５ないし３５：６５の割合である。
本発明はまた次のような染料混合物に関する。これは式
Ｉａ
及びＩｂの染料は、９０：１０ないし１０：９０、特に
好ましくは６５：３５ないし３５：６５の割合である。
本発明はまた次のような染料混合物に関する。これは式
Ｉａ
【００１８】
【化１６】
【００１９】の染料及び一般式ＩＩないしＶＩＩ
【００２０】
【化１７】
【００２１】（式中、Ｒ1 は水素原子、（C1-C4)- アル
キル、置換された（C1-C4)- アルキル、フェニル又は置
換されたフェニル、Ｘ1 は（C1-C6)- アルコキシ、置換
された（C1-C6)- アルコキシ、フェノキシ、置換された
フェノキシ、臭素- 又は塩素原子を示す。)
キル、置換された（C1-C4)- アルキル、フェニル又は置
換されたフェニル、Ｘ1 は（C1-C6)- アルコキシ、置換
された（C1-C6)- アルコキシ、フェノキシ、置換された
フェノキシ、臭素- 又は塩素原子を示す。)
【００２２】
【化１８】
【００２３】(式中、Ｒ2 は水素原子、（C1-C4)- アル
キル又は置換された（C1-C4)- アルキル、Ｒ3 は水素原
子、（C1-C6)- アルキル、置換された（C1-C6)- アルキ
ル、シクロヘキシル、（C1-C4)- アルキルカルボニル、
フェニル、置換されたフェニル、フェニルカルボニル、
置換されたフェニルカルボニル、フェニルスルホニル又
は置換されたフェニルスルホニル、Ｘ2 は水素原子、
（C1-C6)- アルコキシ、置換された（C1-C6)- アルコキ
シ、（C1-C4)- アルコキシカルボニル、（C1-C4)- アル
キルアミノカルボニル、置換された（C1-C4)- アルキル
アミノカルボニル、フェノキシ、置換されたフェノキ
シ、フェノキシスルホニル、臭素- 又は塩素原子、Ｘ3
は水素原子、フェノキシ、置換されたフェノキシ又は塩
素原子を示す。
キル又は置換された（C1-C4)- アルキル、Ｒ3 は水素原
子、（C1-C6)- アルキル、置換された（C1-C6)- アルキ
ル、シクロヘキシル、（C1-C4)- アルキルカルボニル、
フェニル、置換されたフェニル、フェニルカルボニル、
置換されたフェニルカルボニル、フェニルスルホニル又
は置換されたフェニルスルホニル、Ｘ2 は水素原子、
（C1-C6)- アルコキシ、置換された（C1-C6)- アルコキ
シ、（C1-C4)- アルコキシカルボニル、（C1-C4)- アル
キルアミノカルボニル、置換された（C1-C4)- アルキル
アミノカルボニル、フェノキシ、置換されたフェノキ
シ、フェノキシスルホニル、臭素- 又は塩素原子、Ｘ3
は水素原子、フェノキシ、置換されたフェノキシ又は塩
素原子を示す。
【００２４】)
【００２５】
【化１９】
【００２６】( 式中、Ｒ4 及びＲ5 は相互に独立して水
素原子、（C1-C6)- アルキル又は置換された（C1-C6 )-
アルキル、Ｘ4 は水素原子、フェニル又は置換されたフ
ェニル、塩素- 又は臭素原子を示す。)
素原子、（C1-C6)- アルキル又は置換された（C1-C6 )-
アルキル、Ｘ4 は水素原子、フェニル又は置換されたフ
ェニル、塩素- 又は臭素原子を示す。)
【００２７】
【化２０】
【００２８】( 式中、Ｒ6 は水素原子、（C1-C4)- アル
キル又は置換された（C1-C4)- アルキル、フェニル又は
置換されたフェニル、Ｘ5 は（C1-C4)- アルキルアミ
ノ、ニトロ又はアミノ、Ｘ6 は水素原子又は臭素原子を
示す。)
キル又は置換された（C1-C4)- アルキル、フェニル又は
置換されたフェニル、Ｘ5 は（C1-C4)- アルキルアミ
ノ、ニトロ又はアミノ、Ｘ6 は水素原子又は臭素原子を
示す。)
【００２９】
【化２１】
【００３０】( 式中、Ｒ7 及びＲ8 は相互に独立して水
素原子、（C1-C4)- アルキル又は置換された（C1-C4 )-
アルキルを示す。)
素原子、（C1-C4)- アルキル又は置換された（C1-C4 )-
アルキルを示す。)
【００３１】
【化２２】
【００３２】( 式中、Ｒ9 は（C1-C6)- アルキル又は置
換された（C1-C6 )-アルキル、ＹはＯ及びＮＨを示
す。)の赤色ないし青緑色染料一種又はそれ以上を含有
する。好ましい実施形態よれば、式Ｉａ及び一般式ＩＩ
ないしＶＩＩの染料１種又はそれ以上を含有する本発明
の染料混合物は、もう一つの染料成分として式Ｉｂの染
料を含有する。更にこの際、式Ｉａ及びＩｂの染料の混
合物がその染色安定な変態であるで特に好ましい。
換された（C1-C6 )-アルキル、ＹはＯ及びＮＨを示
す。)の赤色ないし青緑色染料一種又はそれ以上を含有
する。好ましい実施形態よれば、式Ｉａ及び一般式ＩＩ
ないしＶＩＩの染料１種又はそれ以上を含有する本発明
の染料混合物は、もう一つの染料成分として式Ｉｂの染
料を含有する。更にこの際、式Ｉａ及びＩｂの染料の混
合物がその染色安定な変態であるで特に好ましい。
【００３３】基Ｒ1 ないしＲ9 が意味するアルキル基は
直鎖状又は分枝状であってよく、例えばメチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチ
ル、s-ブチル又はt-ブチルであってよい。これらが更に
4 個より多くの炭素原子を有する場合、n-ペンチル又は
n-ヘキシルを意味することができる。置換されたアルキ
ル基は例えば（C1-C4)- アルコキシ、（C1-C4)- アルコ
キシカルボニル、（C1-C4)- アルコキシカルボニルオキ
シ、（C1-C4)- アルコキシ-（C1-C4)- アルコキシ、（C
1-C4)- アルコキシ- （C1-C4)- アルコキシカルボニ
ル、ヒドロキシ、ヒドロキシ- （C1-C4)- アルコキシ、
フェノキシ、ベンゾイルオキシ又はフェノキシカルボニ
ルオキシによって置換されていてよい。
直鎖状又は分枝状であってよく、例えばメチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチ
ル、s-ブチル又はt-ブチルであってよい。これらが更に
4 個より多くの炭素原子を有する場合、n-ペンチル又は
n-ヘキシルを意味することができる。置換されたアルキ
ル基は例えば（C1-C4)- アルコキシ、（C1-C4)- アルコ
キシカルボニル、（C1-C4)- アルコキシカルボニルオキ
シ、（C1-C4)- アルコキシ-（C1-C4)- アルコキシ、（C
1-C4)- アルコキシ- （C1-C4)- アルコキシカルボニ
ル、ヒドロキシ、ヒドロキシ- （C1-C4)- アルコキシ、
フェノキシ、ベンゾイルオキシ又はフェノキシカルボニ
ルオキシによって置換されていてよい。
【００３４】同様なことがＸが意味するアルコキシ−及
びアルキルアミノ基に適用される。基Ｒ1 ないしＲ9 又
はＸが意味するフェニル基は、例えば（C1-C4)- アルキ
ル、（C1-C4)- アルコキシ、（C1-C4)- アルコキシカル
ボニル、（C1-C4)- アルコキシカルボニル- （C1-C4)-
アルコキシ、（C1-C4)- アルコキシカルボニルアミノ、
（C1-C4)- アルキルスルホニルオキシ、（C1-C4)- アル
キルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、ヒドロキシ
- （C1-C4)- アルキル、アミノスルホニル、塩素原子、
臭素原子、ヒドロキシ又は（C1-C4)- アルキル- メルカ
プトによって置換されていてよい。
びアルキルアミノ基に適用される。基Ｒ1 ないしＲ9 又
はＸが意味するフェニル基は、例えば（C1-C4)- アルキ
ル、（C1-C4)- アルコキシ、（C1-C4)- アルコキシカル
ボニル、（C1-C4)- アルコキシカルボニル- （C1-C4)-
アルコキシ、（C1-C4)- アルコキシカルボニルアミノ、
（C1-C4)- アルキルスルホニルオキシ、（C1-C4)- アル
キルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、ヒドロキシ
- （C1-C4)- アルキル、アミノスルホニル、塩素原子、
臭素原子、ヒドロキシ又は（C1-C4)- アルキル- メルカ
プトによって置換されていてよい。
【００３５】同様なことが置換されたフェノキシ- 、フ
ェニルカルボニル- 、フェニルスルホニル- 又はフェノ
キシスルホニル基に適用される。置換基Ｒ1 は、エトキ
シカルボニルエチル、テトラメチレン- スルホン-3- イ
ル、フェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニ
ル、4-アセトアミドフェニル、4-メチルスルホニルオキ
シフェニル、3-アセトキシフェニル又は3-ベンゾイルオ
キシフェニルであるのが好ましい。
ェニルカルボニル- 、フェニルスルホニル- 又はフェノ
キシスルホニル基に適用される。置換基Ｒ1 は、エトキ
シカルボニルエチル、テトラメチレン- スルホン-3- イ
ル、フェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニ
ル、4-アセトアミドフェニル、4-メチルスルホニルオキ
シフェニル、3-アセトキシフェニル又は3-ベンゾイルオ
キシフェニルであるのが好ましい。
【００３６】置換基Ｒ2 は、ｉ- プロピル又は2-ヒドロ
キシエチルであるのが好ましい。置換基Ｒ3 は、メチ
ル、ｉ- プロピル、2-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシ
エトキシエチル、シクロヘキシル、フェニルスルホニ
ル、4-メチルフェニルスルホニル、フェニル、4-メチル
フェニル、4-メトキシフェニル、アセチル、ベンゾイル
又は4-クロロベンゾイルであるのが好ましい。
キシエチルであるのが好ましい。置換基Ｒ3 は、メチ
ル、ｉ- プロピル、2-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシ
エトキシエチル、シクロヘキシル、フェニルスルホニ
ル、4-メチルフェニルスルホニル、フェニル、4-メチル
フェニル、4-メトキシフェニル、アセチル、ベンゾイル
又は4-クロロベンゾイルであるのが好ましい。
【００３７】置換基Ｒ4 及びＲ5 は、メチル、エチル、
ｉ- プロピル、2-ヒドロキシエチル又は2-メトキシエト
キシカルボニルエチルであるのが好ましい。置換基Ｒ6
は、メチル、ヒドロキシエチル、フェニル、4-エトキシ
フェニル、4-(2- ヒドロキシエチル) フェニル又は3-ア
ミノスルホニルフェニルであるのが好ましい。
ｉ- プロピル、2-ヒドロキシエチル又は2-メトキシエト
キシカルボニルエチルであるのが好ましい。置換基Ｒ6
は、メチル、ヒドロキシエチル、フェニル、4-エトキシ
フェニル、4-(2- ヒドロキシエチル) フェニル又は3-ア
ミノスルホニルフェニルであるのが好ましい。
【００３８】置換基Ｒ7 及びＲ8 は、メチル又は2-ヒド
ロキシエチルであるのが好ましい。置換基Ｒ9 は、2-ヒ
ドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、2-n-ブトキシ
エチル、n-ブトキシカルボニルエチル、3-メトキシプロ
ピル又は3-i-プロポキシプロピルであるのが好ましい。
置換基Ｘ1 は、メチル、2-ヒドロキシエトキシ、2-メト
キシエトキシ、2-フェノキシエトキシ、 2- プロピオニ
ルオキシエトキシ、2-ベンゾイルオキシエトキシ、2-メ
トキシエトキシエトキシ、 2- エトキシカルボニルオキ
シエトキシ、2-フェノキシカルボニルオキシエトキシ、
3-ヒドロキシブトキシ、6-ヒドロキシヘキソキシ、フェ
ノキシ、4-クロロフェノキシ、4-ブロモフェノキシ、4-
ヒドロキシフェノキシ、4-メトキシフェノキシ、4-アセ
トキシフェノキシ、4-メトキシカルボニルメトキシフェ
ノキシ、4-エトキシカルボニルメトキシ、4-メチルメル
カプトフェノキシ、4-[4- メチルフェニルスルホニルオ
キシ] フェノキシ又は4-[3- エトキシプロピルアミノス
ルホニル]-フェノキシであるのが好ましい。
ロキシエチルであるのが好ましい。置換基Ｒ9 は、2-ヒ
ドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、2-n-ブトキシ
エチル、n-ブトキシカルボニルエチル、3-メトキシプロ
ピル又は3-i-プロポキシプロピルであるのが好ましい。
置換基Ｘ1 は、メチル、2-ヒドロキシエトキシ、2-メト
キシエトキシ、2-フェノキシエトキシ、 2- プロピオニ
ルオキシエトキシ、2-ベンゾイルオキシエトキシ、2-メ
トキシエトキシエトキシ、 2- エトキシカルボニルオキ
シエトキシ、2-フェノキシカルボニルオキシエトキシ、
3-ヒドロキシブトキシ、6-ヒドロキシヘキソキシ、フェ
ノキシ、4-クロロフェノキシ、4-ブロモフェノキシ、4-
ヒドロキシフェノキシ、4-メトキシフェノキシ、4-アセ
トキシフェノキシ、4-メトキシカルボニルメトキシフェ
ノキシ、4-エトキシカルボニルメトキシ、4-メチルメル
カプトフェノキシ、4-[4- メチルフェニルスルホニルオ
キシ] フェノキシ又は4-[3- エトキシプロピルアミノス
ルホニル]-フェノキシであるのが好ましい。
【００３９】置換基Ｘ2 は、2-メトキシエトキシ、2-フ
ェノキシエトキシ、メトキシカルボニル、n-ブチルアミ
ノカルボニル、2-ヒドロキシエチルアミノカルボニル、
フェノキシ又は4-メトキシフェノキシであるのが好まし
い。置換基Ｘ3 は、フェノキシ又は4-メトキシフェノキ
シであるのが好ましい。置換基Ｘ4 は、フェニル、4-ヒ
ドロキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-アセトキシ
フェニル、4-ベンゾイルオキシフェニル、4-エトキシカ
ルボニルオキシフェニル、4-ヒドロキシ-3- メチルフェ
ニル、4-ヒドロキシ-2- メチルフェニル又は4-メトキシ
-3- メチルフェニルであるのが好ましい。
ェノキシエトキシ、メトキシカルボニル、n-ブチルアミ
ノカルボニル、2-ヒドロキシエチルアミノカルボニル、
フェノキシ又は4-メトキシフェノキシであるのが好まし
い。置換基Ｘ3 は、フェノキシ又は4-メトキシフェノキ
シであるのが好ましい。置換基Ｘ4 は、フェニル、4-ヒ
ドロキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-アセトキシ
フェニル、4-ベンゾイルオキシフェニル、4-エトキシカ
ルボニルオキシフェニル、4-ヒドロキシ-3- メチルフェ
ニル、4-ヒドロキシ-2- メチルフェニル又は4-メトキシ
-3- メチルフェニルであるのが好ましい。
【００４０】Ｘ5 はメチルアミノ、アミノ又はニトロで
あるのが好ましい。式Ｉａの染料、場合により式Ｉｂの
染料及び一般式ＩＩないしＶＩＩの染料１種又はそれ以
上を含有する本発明の染料混合物は一般式ＩＩの染料
（式中、Ｒ1は水素原子、Ｘ1 は上記の好ましい置換基
の一つであるか又はＸ1 は水素原子、Ｒ1 は上記の好ま
しい置換基の一つである。) 又は一般式ＩＩＩの染料
（式中、Ｒ2 及びＲ3 は水素原子、Ｘ2 及びＸ3 は相互
に独立して塩素原子であるか又は上記の好ましい置換基
の一つであるあるいはＲ2 、Ｒ3 及びＸ3 は水素原子、
Ｘ 2 はフェニキシスルホニルを示す。) 又は一般式ＩＶ
の染料（式中、Ｒ4 及びＲ 5 は水素原子、Ｘ4 は臭素原
子を示すか又は上記の好ましい置換基の一つである。)
又は一般式Ｖの染料( 式中、Ｘ5 はニトロ又はアミノで
あり、Ｒ6 は上記の好ましい置換基の一つである。) 又
は一般式ＶI の染料( 式中、Ｒ7 及びＲ8 は相互に独立
してメチル又は2-ヒドロキシエチルである。) 又は一般
式ＶＩＩの染料( 式中、ＹはＯ又はＮＨであり、Ｒ9 は
上記の好ましい置換基の一つである。) を含有するのが
好ましい。
あるのが好ましい。式Ｉａの染料、場合により式Ｉｂの
染料及び一般式ＩＩないしＶＩＩの染料１種又はそれ以
上を含有する本発明の染料混合物は一般式ＩＩの染料
（式中、Ｒ1は水素原子、Ｘ1 は上記の好ましい置換基
の一つであるか又はＸ1 は水素原子、Ｒ1 は上記の好ま
しい置換基の一つである。) 又は一般式ＩＩＩの染料
（式中、Ｒ2 及びＲ3 は水素原子、Ｘ2 及びＸ3 は相互
に独立して塩素原子であるか又は上記の好ましい置換基
の一つであるあるいはＲ2 、Ｒ3 及びＸ3 は水素原子、
Ｘ 2 はフェニキシスルホニルを示す。) 又は一般式ＩＶ
の染料（式中、Ｒ4 及びＲ 5 は水素原子、Ｘ4 は臭素原
子を示すか又は上記の好ましい置換基の一つである。)
又は一般式Ｖの染料( 式中、Ｘ5 はニトロ又はアミノで
あり、Ｒ6 は上記の好ましい置換基の一つである。) 又
は一般式ＶI の染料( 式中、Ｒ7 及びＲ8 は相互に独立
してメチル又は2-ヒドロキシエチルである。) 又は一般
式ＶＩＩの染料( 式中、ＹはＯ又はＮＨであり、Ｒ9 は
上記の好ましい置換基の一つである。) を含有するのが
好ましい。
【００４１】式Ｉａの染料及び場合により式Ｉｂの染料
及び一般式ＩＩないしＶＩＩの染料１種又はその以上を
含有する、本発明による染料混合物において、式Ｉａの
染料と一般式ＩＩないしＶＩＩの染料一種又はそれ以上
との混合物割合は染色されるべき色調に依存する。好ま
しくは２：８ないし８：２、特に好ましくは４：６ない
し６：４である。
及び一般式ＩＩないしＶＩＩの染料１種又はその以上を
含有する、本発明による染料混合物において、式Ｉａの
染料と一般式ＩＩないしＶＩＩの染料一種又はそれ以上
との混合物割合は染色されるべき色調に依存する。好ま
しくは２：８ないし８：２、特に好ましくは４：６ない
し６：４である。
【００４２】式Ｉａ及び式Ｉｂの染料からなる染料混合
物の、本発明による染色安定な変態は、式Ｉａ及び式Ｉ
ｂの染料を７０ないし１５０℃、好ましくは９０ないし
１３０℃の温度に一緒に加熱することによって得ること
ができる。一般にこの加熱は水性懸濁液中で、好ましく
は攪拌しながら実施する。適用される温度が、水性相の
沸点以上である場合、染色安定な変態への変換は密閉さ
れた容器中で、例えばオートクレーブ中で行われる。
物の、本発明による染色安定な変態は、式Ｉａ及び式Ｉ
ｂの染料を７０ないし１５０℃、好ましくは９０ないし
１３０℃の温度に一緒に加熱することによって得ること
ができる。一般にこの加熱は水性懸濁液中で、好ましく
は攪拌しながら実施する。適用される温度が、水性相の
沸点以上である場合、染色安定な変態への変換は密閉さ
れた容器中で、例えばオートクレーブ中で行われる。
【００４３】染色安定な変態への完全な変換は、通常0.
5 ないし5 時間かかる。この場合、反応を加熱処理の間
に採取される試料のＸ線又は顕微鏡分析によって調節す
ることができる。染色安定な変態への完全な変換におい
て、特に別個に合成された個々の染料を混合し、一緒に
加熱処理した場合、界面活性剤１種又はそれ以上を水性
相に添加するのが有利である。上記界面活性剤は、湿潤
効果、粘性減少効果、分散効果又は溶解効果を有し、ア
ニオン、カチオン又は非イオン性質である。
5 ないし5 時間かかる。この場合、反応を加熱処理の間
に採取される試料のＸ線又は顕微鏡分析によって調節す
ることができる。染色安定な変態への完全な変換におい
て、特に別個に合成された個々の染料を混合し、一緒に
加熱処理した場合、界面活性剤１種又はそれ以上を水性
相に添加するのが有利である。上記界面活性剤は、湿潤
効果、粘性減少効果、分散効果又は溶解効果を有し、ア
ニオン、カチオン又は非イオン性質である。
【００４４】適する界面活性剤の例は、リグニンスルホ
ネートのアルカリ金属塩、ナフタリンスルホン酸とホル
ムアルデヒドからなる縮合物生成物のアルカリ金属塩，
ポリビニルスルホンホネート、オキシエチル化されたノ
ボラック、エトキシル化された脂肪アルコール、脂肪酸
ポリグリコールエステル及び第三リン酸エステルであ
る。界面活性剤を単独で又は相互の混合物の形で使用す
ることができる。
ネートのアルカリ金属塩、ナフタリンスルホン酸とホル
ムアルデヒドからなる縮合物生成物のアルカリ金属塩，
ポリビニルスルホンホネート、オキシエチル化されたノ
ボラック、エトキシル化された脂肪アルコール、脂肪酸
ポリグリコールエステル及び第三リン酸エステルであ
る。界面活性剤を単独で又は相互の混合物の形で使用す
ることができる。
【００４５】染料の加水分解を避けるために、２つのカ
ップリング成分の一緒のカップリングによってかつカッ
プリング懸濁液を加熱することによって製造される染料
混合物において、このカップリング懸濁液のｐＨ−値は
４ないし８に調整されるのが好ましい。一緒に行われる
加熱処理の後、別個に合成された又は一緒の合成（“混
合カップリング”）で製造された式Ｉａ及びＩｂの染料
からなる混合物を水性懸濁液から濾過によって単離し、
洗浄し、ついで仕上げ処理する。
ップリング成分の一緒のカップリングによってかつカッ
プリング懸濁液を加熱することによって製造される染料
混合物において、このカップリング懸濁液のｐＨ−値は
４ないし８に調整されるのが好ましい。一緒に行われる
加熱処理の後、別個に合成された又は一緒の合成（“混
合カップリング”）で製造された式Ｉａ及びＩｂの染料
からなる混合物を水性懸濁液から濾過によって単離し、
洗浄し、ついで仕上げ処理する。
【００４６】仕上げ処理する場合、式Ｉａ及びＩｂの染
料の本発明の混合物を、粉砕処理によって分散液に、即
ち、液状又は粉末状染料調製物に変化させるねばならな
い。この粉砕は、粉砕機、例えばボールミル、振動ミ
ル、パールミル又はサンドミル中で、あるいは混練機中
で行われる。粉砕後に、染料粒子の大きさは約０．１〜
１０μm 、好ましいは約１ｕｍである。粉砕は、非イオ
ン性又はアニオン性であってよい分散剤の存在下に行わ
れる。非イオン性分散剤は例えばアルキレンオキシド、
例えばエチレン−又はプロピレンオキシドとアルキル化
可能な化合物、例えば脂肪アルコール、脂肪アミン、脂
肪酸、フェノール、アルキルフェノール及びカルボン酸
アミドとの反応生成物である。アニオン性分散剤は、例
えばリグニンスルホナート、アルキル−又はアルキルア
リールスルホナート又はアルキル−アリール−ポリグリ
コールエーテルスルファートである。
料の本発明の混合物を、粉砕処理によって分散液に、即
ち、液状又は粉末状染料調製物に変化させるねばならな
い。この粉砕は、粉砕機、例えばボールミル、振動ミ
ル、パールミル又はサンドミル中で、あるいは混練機中
で行われる。粉砕後に、染料粒子の大きさは約０．１〜
１０μm 、好ましいは約１ｕｍである。粉砕は、非イオ
ン性又はアニオン性であってよい分散剤の存在下に行わ
れる。非イオン性分散剤は例えばアルキレンオキシド、
例えばエチレン−又はプロピレンオキシドとアルキル化
可能な化合物、例えば脂肪アルコール、脂肪アミン、脂
肪酸、フェノール、アルキルフェノール及びカルボン酸
アミドとの反応生成物である。アニオン性分散剤は、例
えばリグニンスルホナート、アルキル−又はアルキルア
リールスルホナート又はアルキル−アリール−ポリグリ
コールエーテルスルファートである。
【００４７】得られる染料調製物は、ほとんどの使用方
法で注ぐことができなければならない(Pourable)。した
がって染料−及び分散剤含有量はこの場合制限される。
一般に分散剤を５０重量% までの染料含有率に及び約２
５％までの分散剤含有率に調整する。経済的理由から１
５重量% より少ない染料含有率は、ほとんど使用されな
い。
法で注ぐことができなければならない(Pourable)。した
がって染料−及び分散剤含有量はこの場合制限される。
一般に分散剤を５０重量% までの染料含有率に及び約２
５％までの分散剤含有率に調整する。経済的理由から１
５重量% より少ない染料含有率は、ほとんど使用されな
い。
【００４８】分散液は、更に他の助剤、たとえば酸化剤
として作用するもの、たとえばナトリウム -ｍ- ニトロ
ベンゾールスルホナート又は防かび薬、たとえばナトリ
ウム-Ｏ- フエニル- フエノラート及びナトリウムペン
タクロルフエノラートを含有することもできる。湿潤
剤、凍結防止剤、防塵剤又は親水化剤も含有することが
できる。
として作用するもの、たとえばナトリウム -ｍ- ニトロ
ベンゾールスルホナート又は防かび薬、たとえばナトリ
ウム-Ｏ- フエニル- フエノラート及びナトリウムペン
タクロルフエノラートを含有することもできる。湿潤
剤、凍結防止剤、防塵剤又は親水化剤も含有することが
できる。
【００４９】特定の使用範囲で、粉末調製物が好まし
い。この粉末は、染料又は染料混合物、分散剤及び他の
助剤、たとえば湿潤剤、酸化剤、保存剤及び飛散防止剤
を含有する。粉末状染料調製物に対して好ましい製造方
法は、上記液状染料分散液から液体を、たとえば減圧乾
燥、凍結乾燥によって、ドラム乾燥機で乾燥して、好ま
しくは噴霧乾燥して除去することにある。
い。この粉末は、染料又は染料混合物、分散剤及び他の
助剤、たとえば湿潤剤、酸化剤、保存剤及び飛散防止剤
を含有する。粉末状染料調製物に対して好ましい製造方
法は、上記液状染料分散液から液体を、たとえば減圧乾
燥、凍結乾燥によって、ドラム乾燥機で乾燥して、好ま
しくは噴霧乾燥して除去することにある。
【００５０】しかし、別個に合成された式Ｉａ及びＩｂ
の染料の混合物を熱処理の後に中間単離することなく直
ちに仕上げることができる。即ち、市販の粉末状又は液
状調製物に変えることができる。この目的のために、加
熱処理された懸濁液を磨砕して分散液にする。その際、
熱処理を、仕上げられた粉末状又は液状調製物中に含有
されていなければならない分散剤及び場合により助剤の
存在下に実施するのが好ましい。これらの分散剤は、上
記界面活性剤と同一である。これらの分散剤及び助剤の
全体量を加熱処理の間に添加しない場合、磨砕の前に残
存する量を添加する。この場合、染色安定な変態での染
料混合物に対して界面活性剤１０〜４００重量% 、好ま
しくは２０〜２００重量% を、加熱処理のために通常添
加する。一般式Ｉａ及びＩｂの染料を含有する混合物の
染色安定な変態は、染液又はパジング液及び捺染ペース
トの製造の際に染色不安定な変態よりも良好に使用され
急速にかつ費用のかかる手動の又は機械的な攪拌をせず
に分散することができる。染液及び捺染ペーストは均一
であり、最新式の染色工場で問題なくかつノズルの目づ
まりもなく加工処理される。
の染料の混合物を熱処理の後に中間単離することなく直
ちに仕上げることができる。即ち、市販の粉末状又は液
状調製物に変えることができる。この目的のために、加
熱処理された懸濁液を磨砕して分散液にする。その際、
熱処理を、仕上げられた粉末状又は液状調製物中に含有
されていなければならない分散剤及び場合により助剤の
存在下に実施するのが好ましい。これらの分散剤は、上
記界面活性剤と同一である。これらの分散剤及び助剤の
全体量を加熱処理の間に添加しない場合、磨砕の前に残
存する量を添加する。この場合、染色安定な変態での染
料混合物に対して界面活性剤１０〜４００重量% 、好ま
しくは２０〜２００重量% を、加熱処理のために通常添
加する。一般式Ｉａ及びＩｂの染料を含有する混合物の
染色安定な変態は、染液又はパジング液及び捺染ペース
トの製造の際に染色不安定な変態よりも良好に使用され
急速にかつ費用のかかる手動の又は機械的な攪拌をせず
に分散することができる。染液及び捺染ペーストは均一
であり、最新式の染色工場で問題なくかつノズルの目づ
まりもなく加工処理される。
【００５１】液状調製物は相分離する傾向がなく、特に
沈降することもなく、セメント状で沈降する傾向もな
い。したがって、染料の除去前に充填ドラム中の染料の
均一化を除くことができる。分散剤及び助剤の存在下に
染料を粉砕して後、粉末の製造の際に得られた粉砕ペー
ストは、高められた温度でさえ、そしてかなり長い時間
にわたって安定である。粉砕ペーストは、粉砕機中で
も、粉砕機を離れた後でも冷却する必要がなく、噴霧乾
燥の前にかなり長い時間にわたって受入タンク中で貯蔵
するとができる。熱安定性は、噴霧乾燥を高い温度で乾
燥すべき材料の凝集がない状態で実施することができる
という事実によって明らかである。同一の乾燥機出口温
度を維持しながら、入口温度の増加は乾燥容量を増加
し、したがって製造コストを低下させる。
沈降することもなく、セメント状で沈降する傾向もな
い。したがって、染料の除去前に充填ドラム中の染料の
均一化を除くことができる。分散剤及び助剤の存在下に
染料を粉砕して後、粉末の製造の際に得られた粉砕ペー
ストは、高められた温度でさえ、そしてかなり長い時間
にわたって安定である。粉砕ペーストは、粉砕機中で
も、粉砕機を離れた後でも冷却する必要がなく、噴霧乾
燥の前にかなり長い時間にわたって受入タンク中で貯蔵
するとができる。熱安定性は、噴霧乾燥を高い温度で乾
燥すべき材料の凝集がない状態で実施することができる
という事実によって明らかである。同一の乾燥機出口温
度を維持しながら、入口温度の増加は乾燥容量を増加
し、したがって製造コストを低下させる。
【００５２】式Ｉａの染料、場合により式Ｉｂの染料及
び一般式ＩＩないしＶＩＩの染料１種又はその以上を含
有する、本発明による染料混合物は、場合により仕上げ
られれた形で、成分の簡単な混合によって製造すること
ができる。式Ｉａの染料の及び（又は）式Ｉａ及びＩｂ
の染料と式ＩＩないしＶＩＩの染料との混合物の混合は
仕上げられれた形で染液中で行われるのが好ましい。
び一般式ＩＩないしＶＩＩの染料１種又はその以上を含
有する、本発明による染料混合物は、場合により仕上げ
られれた形で、成分の簡単な混合によって製造すること
ができる。式Ｉａの染料の及び（又は）式Ｉａ及びＩｂ
の染料と式ＩＩないしＶＩＩの染料との混合物の混合は
仕上げられれた形で染液中で行われるのが好ましい。
【００５３】式Ｉａ及びＩｂの染料は、公知の方法は4
- クロロ-2- ニトロアニリンをジアゾ化し、1,4-ジメチ
ル-3- シアノ-6- ヒドロキシ-2- ピリドンと又は1-エチ
ル-3- シアノ-6- ヒドロキシ-2- ピリドンとカップリン
グすることによって製造することができる。ジアゾ化を
硫酸又は水性硫酸中であるいは有機カルボン酸中で、場
合により同様に水の添加下に行うことができる。ジアゾ
化を、塩酸中で実施するのが好ましい。使用されるニト
ロ化剤として、アルカリ金属の亜硝酸塩、例えば亜硝酸
ナトリウムを固形で又は水性溶液の形で、あるいはニト
ロシル硫酸を使用する。ジアゾ化温度は−５ないし３０
℃、好ましくは０ないし２０℃である。
- クロロ-2- ニトロアニリンをジアゾ化し、1,4-ジメチ
ル-3- シアノ-6- ヒドロキシ-2- ピリドンと又は1-エチ
ル-3- シアノ-6- ヒドロキシ-2- ピリドンとカップリン
グすることによって製造することができる。ジアゾ化を
硫酸又は水性硫酸中であるいは有機カルボン酸中で、場
合により同様に水の添加下に行うことができる。ジアゾ
化を、塩酸中で実施するのが好ましい。使用されるニト
ロ化剤として、アルカリ金属の亜硝酸塩、例えば亜硝酸
ナトリウムを固形で又は水性溶液の形で、あるいはニト
ロシル硫酸を使用する。ジアゾ化温度は−５ないし３０
℃、好ましくは０ないし２０℃である。
【００５４】カップリングは、ジアゾ溶液をカップリン
グ剤の溶液又は懸濁液に０ないし３５℃の温度範囲で添
加して行われる。予め存在するカップリング剤のｐＨ−
値はカップリングの前に弱アルカリ性ないしアルカリ性
である。緩衝剤、例えば酢酸ナトリウムの添加が有利で
ある。カップリング剤をジアゾ溶液に弱酸性─────
例えば酢酸で酸性化された─────溶液又は懸濁液と
して添加してカップリングを実施することもできる。こ
の場合もまた緩衝剤の添加が好都合である。
グ剤の溶液又は懸濁液に０ないし３５℃の温度範囲で添
加して行われる。予め存在するカップリング剤のｐＨ−
値はカップリングの前に弱アルカリ性ないしアルカリ性
である。緩衝剤、例えば酢酸ナトリウムの添加が有利で
ある。カップリング剤をジアゾ溶液に弱酸性─────
例えば酢酸で酸性化された─────溶液又は懸濁液と
して添加してカップリングを実施することもできる。こ
の場合もまた緩衝剤の添加が好都合である。
【００５５】濾過時間の減少及び濾過ケーキ中の染料含
有率の増加のために、カップリングの後染料をカップリ
ング混合物中で５０中で１３０℃の温度に加熱するのが
有利である。この場合も混合物のｐＨ−値が４ないし８
の値に調整されるのが好ましい。一般式ＩＩないしＶＩ
Ｉの染料は市場で入手できるか又は公知方法にしたがっ
て製造することができる。
有率の増加のために、カップリングの後染料をカップリ
ング混合物中で５０中で１３０℃の温度に加熱するのが
有利である。この場合も混合物のｐＨ−値が４ないし８
の値に調整されるのが好ましい。一般式ＩＩないしＶＩ
Ｉの染料は市場で入手できるか又は公知方法にしたがっ
て製造することができる。
【００５６】上記染料分散液を、捺染ペースト及び染液
の調製に極めて有利に使用することかできる。この染料
分散液は例えば連続法で使用した場合に有利であり、こ
の連続法で操作の間染料を装置に連続的に配量添加して
染液中の染料濃度を一定に保たねばならない。染液を製
造するために、上記に従って製造された染料調製物の必
要な量を、染色媒体で、好ましくは水で、染色のために
１：５〜１：５０の染液比が生じる様に希釈する。更に
染液に一般的に他の染色工場助剤、たとえば分散剤、湿
潤剤及び固着助剤を添加する。
の調製に極めて有利に使用することかできる。この染料
分散液は例えば連続法で使用した場合に有利であり、こ
の連続法で操作の間染料を装置に連続的に配量添加して
染液中の染料濃度を一定に保たねばならない。染液を製
造するために、上記に従って製造された染料調製物の必
要な量を、染色媒体で、好ましくは水で、染色のために
１：５〜１：５０の染液比が生じる様に希釈する。更に
染液に一般的に他の染色工場助剤、たとえば分散剤、湿
潤剤及び固着助剤を添加する。
【００５７】染料又は染料混合物を繊維材料捺染に使用
しなければならない場合、染料調製物の必要量を公知方
法で増粘剤、たとえばアルカリ- アルギナート等々、及
び場合により他の添加物、たとえば固着促進剤、湿潤剤
及び酸化剤と捏和し、捺染ペーストとする。式Ｉａ及び
Ｉｂの染料の本発明による染料安定な混合物は、単独で
又は他の分散染料との混合物として疎水性合成材料の染
色又は捺染に極めて適している。疎水性合成材料として
は、たとえば次のものが挙げられる：セルロース- ２
１／２- アセテート、セローストリアセテート、ポリア
ミド及び高分子ポリエステル。本発明による染料を、高
分子ポリエステルから成る材料、特に主にポリエチレン
グリコールテレフタレート又はこれと天然繊維、たとえ
ば特に羊毛又はセルロースとの混合物より成る材料、あ
るいはセルローストリアセテートから成る材料の染色又
は捺染に使用するのが好ましい。
しなければならない場合、染料調製物の必要量を公知方
法で増粘剤、たとえばアルカリ- アルギナート等々、及
び場合により他の添加物、たとえば固着促進剤、湿潤剤
及び酸化剤と捏和し、捺染ペーストとする。式Ｉａ及び
Ｉｂの染料の本発明による染料安定な混合物は、単独で
又は他の分散染料との混合物として疎水性合成材料の染
色又は捺染に極めて適している。疎水性合成材料として
は、たとえば次のものが挙げられる：セルロース- ２
１／２- アセテート、セローストリアセテート、ポリア
ミド及び高分子ポリエステル。本発明による染料を、高
分子ポリエステルから成る材料、特に主にポリエチレン
グリコールテレフタレート又はこれと天然繊維、たとえ
ば特に羊毛又はセルロースとの混合物より成る材料、あ
るいはセルローストリアセテートから成る材料の染色又
は捺染に使用するのが好ましい。
【００５８】疎水性合成材料は、偏平- 又はフイラメン
ト様構造の形で存在し、加工されて、たとえば糸、織物
又は編織物となる。本発明による染料又は染料混合物の
用いる上記繊維製品の染色は、公知の方法で水性分散液
から、場合によりキャリヤーの存在下に８０℃〜約１１
０℃で消尽法又はＨＴ（高温高圧)-法に従って染色オー
トクレーブ中で１００〜１４０℃で、並びにいわゆる熱
固着法にしたがって行うことができる。熱固着法の場合
は、材料を染液でパジングし、ついで約１８０℃〜２３
０℃で固着する。上記材料の中を公知の方法で本発明の
染料混合物を捺染ペースト中に加え、染料を固着するた
めに、捺染された材料を場合によりキャリヤーの存在下
に１８０℃〜約２３０℃でＨＴ- 蒸気又は乾熱で処理す
る。この方法で極めて良好な堅牢性、たとえば光- 、摩
擦- 、熱固着- 、洗濯- 、水- 及び熱マイグレーション
堅牢性を有する極めて色の濃い帯緑黄色染色が得られ
る。
ト様構造の形で存在し、加工されて、たとえば糸、織物
又は編織物となる。本発明による染料又は染料混合物の
用いる上記繊維製品の染色は、公知の方法で水性分散液
から、場合によりキャリヤーの存在下に８０℃〜約１１
０℃で消尽法又はＨＴ（高温高圧)-法に従って染色オー
トクレーブ中で１００〜１４０℃で、並びにいわゆる熱
固着法にしたがって行うことができる。熱固着法の場合
は、材料を染液でパジングし、ついで約１８０℃〜２３
０℃で固着する。上記材料の中を公知の方法で本発明の
染料混合物を捺染ペースト中に加え、染料を固着するた
めに、捺染された材料を場合によりキャリヤーの存在下
に１８０℃〜約２３０℃でＨＴ- 蒸気又は乾熱で処理す
る。この方法で極めて良好な堅牢性、たとえば光- 、摩
擦- 、熱固着- 、洗濯- 、水- 及び熱マイグレーション
堅牢性を有する極めて色の濃い帯緑黄色染色が得られ
る。
【００５９】本発明の染料混合物は、上記疎水染料材料
を有機溶剤から公知の方法で又は紡糸染色（mass dyein
g)によって染色するのに適している。特に本発明の染色
安定な変態での式Ｉａ及びＩｂの染料の混合物の優位性
は、最新式の処理条件下で水性染浴からの染色で明らか
である。このことは、式Ｉａの染料、場合により式Ｉｂ
の染料及び一般式ＩＩないしＶＩＩの染料１種又はそれ
以上を含有する本発明の染料混合物を用いて染色した場
合、特に顕著である。
を有機溶剤から公知の方法で又は紡糸染色（mass dyein
g)によって染色するのに適している。特に本発明の染色
安定な変態での式Ｉａ及びＩｂの染料の混合物の優位性
は、最新式の処理条件下で水性染浴からの染色で明らか
である。このことは、式Ｉａの染料、場合により式Ｉｂ
の染料及び一般式ＩＩないしＶＩＩの染料１種又はそれ
以上を含有する本発明の染料混合物を用いて染色した場
合、特に顕著である。
【００６０】上記の最新式の処理の条件下で染色した場
合にも明らかである。これらの条件は、パッケージ−及
びビーム染色において高い充填密度、高いポンプ容量に
よって生じる染液中で短い浴比、即ち高い染料濃度及び
高い剪断力によって特徴づけられる。これらの条件下で
さえも、本発明の染料混合物は凝集する傾向がなく、染
色すべき繊維材料上に沈着が観察されない。これは、巻
き物の内側と外側に着色力の点でなんらの差異がない均
一な染色が得られ、その染色にはなんらの磨耗を有して
いないことを意味する。最後に、本発明の染色安定な変
態を用いてパジング染色又は捺染した場合、均一な、ス
ペックのない製品外観が得られる。
合にも明らかである。これらの条件は、パッケージ−及
びビーム染色において高い充填密度、高いポンプ容量に
よって生じる染液中で短い浴比、即ち高い染料濃度及び
高い剪断力によって特徴づけられる。これらの条件下で
さえも、本発明の染料混合物は凝集する傾向がなく、染
色すべき繊維材料上に沈着が観察されない。これは、巻
き物の内側と外側に着色力の点でなんらの差異がない均
一な染色が得られ、その染色にはなんらの磨耗を有して
いないことを意味する。最後に、本発明の染色安定な変
態を用いてパジング染色又は捺染した場合、均一な、ス
ペックのない製品外観が得られる。
【００６１】
【実施例】 以下に本発明を例によって説明する。 〔例１〕染料含有率５０％を有する式Ｉａの染料の仕上
げられた粉末０．９ｇ及び式ＩＩの赤色染料の粉末状市
販製品（式中、Ｘ1 はフェノキシ及びＲ1 は水素原子を
示す。）０．９ｇを水２リットル中に混入攪拌し、ｍ−
クレゾール、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリウム
からなる縮合生成物２ｇ及び無水酢酸ナトリウム４ｇを
添加し、この混合物を酢酸でｐＨ４．５に調整し、６０
℃に加熱する。この染液中に、テキスチャード加工され
たポリエステル糸から成る緊密なチーズ巻きを入れ、染
液及び染色すべき製品を１３０℃に加熱する。染液を１
２ｌ／ｋｇ／分の流速でチーズ巻きを内側から外側へ移
動させる。温度を３０分１３０℃で保った後、混合物を
冷却し、洗浄し、乾燥する。
げられた粉末０．９ｇ及び式ＩＩの赤色染料の粉末状市
販製品（式中、Ｘ1 はフェノキシ及びＲ1 は水素原子を
示す。）０．９ｇを水２リットル中に混入攪拌し、ｍ−
クレゾール、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリウム
からなる縮合生成物２ｇ及び無水酢酸ナトリウム４ｇを
添加し、この混合物を酢酸でｐＨ４．５に調整し、６０
℃に加熱する。この染液中に、テキスチャード加工され
たポリエステル糸から成る緊密なチーズ巻きを入れ、染
液及び染色すべき製品を１３０℃に加熱する。染液を１
２ｌ／ｋｇ／分の流速でチーズ巻きを内側から外側へ移
動させる。温度を３０分１３０℃で保った後、混合物を
冷却し、洗浄し、乾燥する。
【００６２】このチーズ巻きの表面を白色木綿布で摩擦
した場合、この布は汚れず、白色である。染色された糸
を編んで靴下を作った場合、この靴下はその全体にわた
って均一に色づく。即ち、使用された糸はチーズ巻きで
均一に染色される。 〔比較例〕例１における式Ｉａの染料の代わりに、同様
な式Ｉｂの５０％市販染料の同一量を使用する他は、例
１に記載された方法を引き続き行った場合、多量の染料
が沈着するためにチーズ巻きが目詰まりする。仕上げら
れたチーズ巻きは、摩擦色落ちを示し、糸はチーズの内
側と外側で明らかな着色力の差を示す。
した場合、この布は汚れず、白色である。染色された糸
を編んで靴下を作った場合、この靴下はその全体にわた
って均一に色づく。即ち、使用された糸はチーズ巻きで
均一に染色される。 〔比較例〕例１における式Ｉａの染料の代わりに、同様
な式Ｉｂの５０％市販染料の同一量を使用する他は、例
１に記載された方法を引き続き行った場合、多量の染料
が沈着するためにチーズ巻きが目詰まりする。仕上げら
れたチーズ巻きは、摩擦色落ちを示し、糸はチーズの内
側と外側で明らかな着色力の差を示す。
【００６３】〔例２〕例１において式Ｉａの染料を式Ｉ
ａ及びＩｂの染料からなる１：１−混合物─────こ
れは染色安定な変態である─────の同一量及び同一
の染料含有率に代える。更に、式ＩＩの染料を式ＶＩＩ
の市販の青色染料（式中、Ｒ9 はメトキシ- 及びi-プロ
ポキシプロピルからなる混合物及びＹは０である。）の
同一量に代える。
ａ及びＩｂの染料からなる１：１−混合物─────こ
れは染色安定な変態である─────の同一量及び同一
の染料含有率に代える。更に、式ＩＩの染料を式ＶＩＩ
の市販の青色染料（式中、Ｒ9 はメトキシ- 及びi-プロ
ポキシプロピルからなる混合物及びＹは０である。）の
同一量に代える。
【００６４】例１に記載したように染色した場合、同様
に均一に染色された糸が得られる。この糸は、まったく
摩擦色落ちを示さない。 〔例３〕 ａ）式Ｉａの染料５０ｇ───────これは図２のＸ
- 線回折図（Ｃｕ ｋα線）を示す─────及び式Ｉ
ｂの染料５０ｇ───────これは図３のＸ-線回折
図を示す─────をリグニンスルホナート１ｇの存在
下に水１０００ｍｌ中でオートクーブ中で２時間１３５
℃に加熱し、冷却し、濾過し、水洗する。この安定な混
合物の乾燥試料のＸ- 線回折図を、図１に示す。 ｂ）例３ａによる安定な染料混合物５０ｇを、リグニン
スルホナート３５ｇ及びｍ−クレゾール、フェノール、
ノニルフェニル、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリ
ウムからなる縮合生成物１５ｇ及び水と共にサンドミル
中で、染料粒子の９０％が１μm と同一又はより小さく
なるまで粉砕する。得られた粉砕ペーストを入口温度１
５５℃及び出口温度８５℃で噴霧乾燥機中で噴霧乾燥す
る。
に均一に染色された糸が得られる。この糸は、まったく
摩擦色落ちを示さない。 〔例３〕 ａ）式Ｉａの染料５０ｇ───────これは図２のＸ
- 線回折図（Ｃｕ ｋα線）を示す─────及び式Ｉ
ｂの染料５０ｇ───────これは図３のＸ-線回折
図を示す─────をリグニンスルホナート１ｇの存在
下に水１０００ｍｌ中でオートクーブ中で２時間１３５
℃に加熱し、冷却し、濾過し、水洗する。この安定な混
合物の乾燥試料のＸ- 線回折図を、図１に示す。 ｂ）例３ａによる安定な染料混合物５０ｇを、リグニン
スルホナート３５ｇ及びｍ−クレゾール、フェノール、
ノニルフェニル、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリ
ウムからなる縮合生成物１５ｇ及び水と共にサンドミル
中で、染料粒子の９０％が１μm と同一又はより小さく
なるまで粉砕する。得られた粉砕ペーストを入口温度１
５５℃及び出口温度８５℃で噴霧乾燥機中で噴霧乾燥す
る。
【００６５】得られた粉末を染液の製造のために水中に
入れた場合、粉末の一部が容器の底の沈んだ時に分散さ
れ、粉末の残部が短期間の攪拌後に分散される。 ｃ）得られ染料０．６５ｇを水２０００ｇ中に分散す
る。分散液に、硫酸アンモニウム４ｇ、ナフタレンスル
ホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドとの縮合生成物を
市販の分散剤２ｇ及びｍ−クレゾール、ホルムアルデヒ
ド及び亜硫酸ナトリウムからなる縮合生成物２ｇを添加
し、酢酸でｐＨ−値５．５に調整する。得られた染液中
に、ポリエチレングリコールテレフレートを主体とする
テキスチャード加工されたポリエステル織物を入れ、３
０分間１２０℃で染色する。引き続きの洗浄、０．２％
亜二チオン酸ナトリウム溶液で７０な８０℃で１５分間
還元後処理し、洗浄し、乾燥した後、卓越した染色特性
を有する濃い黄色の染色が得られる。
入れた場合、粉末の一部が容器の底の沈んだ時に分散さ
れ、粉末の残部が短期間の攪拌後に分散される。 ｃ）得られ染料０．６５ｇを水２０００ｇ中に分散す
る。分散液に、硫酸アンモニウム４ｇ、ナフタレンスル
ホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドとの縮合生成物を
市販の分散剤２ｇ及びｍ−クレゾール、ホルムアルデヒ
ド及び亜硫酸ナトリウムからなる縮合生成物２ｇを添加
し、酢酸でｐＨ−値５．５に調整する。得られた染液中
に、ポリエチレングリコールテレフレートを主体とする
テキスチャード加工されたポリエステル織物を入れ、３
０分間１２０℃で染色する。引き続きの洗浄、０．２％
亜二チオン酸ナトリウム溶液で７０な８０℃で１５分間
還元後処理し、洗浄し、乾燥した後、卓越した染色特性
を有する濃い黄色の染色が得られる。
【００６６】エキゾースト物を製造するために、再度ポ
リエチレングリコールテレフタレートを主体とするテキ
スチャード加工されたポリエステル織物１００ｇを染浴
中に入れ、１時間１３５℃で染色し、上述の実際の染色
におけるようにエキゾースト物を処理した場合、生じる
染色物はほとんど無色である。
リエチレングリコールテレフタレートを主体とするテキ
スチャード加工されたポリエステル織物１００ｇを染浴
中に入れ、１時間１３５℃で染色し、上述の実際の染色
におけるようにエキゾースト物を処理した場合、生じる
染色物はほとんど無色である。
【図１】本発明の式Ｉａと式Ｉｂの染料混合物の染色安
定な変態を示すＸ- 線回折図である。
定な変態を示すＸ- 線回折図である。
【図２】本発明の式Ｉａの染料の染色安定な変態を示す
Ｘ- 線回折図である。
Ｘ- 線回折図である。
【図３】本発明の式Ｉｂの染料の染色安定な変態を示す
Ｘ- 線回折図である。
Ｘ- 線回折図である。
Claims (7)
- 【請求項１】 式Ｉａ 【化１】 の染料及び式Ｉｂ 【化２】 の染料を含有する染料混合物の染色安定な変態。
- 【請求項２】 式Ｉａ及びＩｂの染料が９０：１０ない
し１０：９０、特に６５：３５ないし３５：６５の混合
物割合で存在する、請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項３】 式Ｉａ 【化３】 の染料及び一般式ＩＩないしＶＩＩ 【化４】 （式中、 Ｒ1 は水素原子、（C1-C4)- アルキル、置換された（C1
-C4)- アルキル、フェニル又は置換されたフェニル、 Ｘ1 は（C1-C6)- アルコキシ、置換された（C1-C6)- ア
ルコキシ、フェノキシ、置換されたフェノキシ、臭素-
又は塩素原子を示す。) 【化５】 (式中、 Ｒ2 は水素原子、（C1-C4)- アルキル又は置換された
（C1-C4)- アルキル、 Ｒ3 は水素原子、（C1-C6)- アルキル、置換された（C1
-C6)- アルキル、シクロヘキシル、（C1-C4)- アルキル
カルボニル、フェニル、置換されたフェニル、フェニル
カルボニル、置換されたフェニルカルボニル、フェニル
スルホニル又は置換されたフェニルスルホニル、 Ｘ2 は水素原子、（C1-C6)- アルコキシ、置換された
（C1-C6)- アルコキシ、（C1-C4)- アルコキシカルボニ
ル、（C1-C4)- アルキルアミノカルボニル、置換された
（C1-C4)- アルキルアミノカルボニル、フェノキシ、 置換されたフェノキシ、フェノキシスルホニル、臭素-
又は塩素原子、 Ｘ3 は水素原子、フェノキシ、置換されたフェノキシ又
は塩素原子を示す。） 【化６】 ( 式中、 Ｒ4 及びＲ5 は相互に独立して水素原子、（C1-C6)- ア
ルキル又は置換された（C1-C6 )-アルキル、 Ｘ4 は水素原子、フェニル又は置換されたフェニル、塩
素- 又は臭素原子を示す。) 【化７】 ( 式中、 Ｒ6 は水素原子、（C1-C4)- アルキル又は置換された
（C1-C4)- アルキル、フェニル又は置換されたフェニ
ル、 Ｘ5 は（C1-C4)- アルキルアミノ、ニトロ又はアミノ、 Ｘ6 は水素原子又は臭素原子を示す。) 【化８】 ( 式中、 Ｒ7 及びＲ8 は相互に独立して水素原子、（C1-C4)- ア
ルキル又は置換された（C1-C4 )-アルキルを示す。) 【化９】 ( 式中、 Ｒ9 は（C1-C6)- アルキル又は置換された（C1-C6 )-ア
ルキル、 ＹはＯ及びＮＨを示す。)の赤色ないし青緑色染料一種
又はそれ以上を含有する染料混合物。 - 【請求項４】 もう一つの染料成分として式Ｉｂ 【化１０】 の染料を含有する、請求項３記載の染料混合物。
- 【請求項５】 式Ｉａ及びＩｂの染料がその染色安定な
変態の形である、請求項４記載の染料混合物。 - 【請求項６】 式Ｉａ及びＩｂの染料を一緒に水性相中
で７０〜１５０℃、好ましくは９０〜１３０℃で加熱す
る、請求項１記載の染色安定な変態を製造する方法。 - 【請求項７】 請求項１ないし５のいずれかに記載され
た染料混合物を疎水性合成材料の染色又は捺染に使用す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19510927:9 | 1995-03-24 | ||
| DE19510927A DE19510927A1 (de) | 1995-03-24 | 1995-03-24 | Hydroxypyridonazofarbstoff enthaltende Farbstoffmischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269354A true JPH08269354A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=7757702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8066774A Withdrawn JPH08269354A (ja) | 1995-03-24 | 1996-03-22 | ヒドロキシピリドンアゾ染料を含有する染料混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0735110B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08269354A (ja) |
| KR (1) | KR100396142B1 (ja) |
| DE (2) | DE19510927A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010501704A (ja) * | 2006-08-31 | 2010-01-21 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 青色アントラキノン染料、それらの製造及び使用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH693506A5 (de) * | 1999-02-01 | 2003-09-15 | Ciba Sc Holding Ag | Farbstoffmischungen und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Celluloseacetat enthaltenden Fasermaterialien. |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3246949A1 (de) * | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Dispersionsfarbstoffe |
| DE3266443D1 (en) * | 1981-12-30 | 1985-10-24 | Ciba Geigy Ag | Dye mixture, process for its preparation and its use in dyeing and printing hydrophobic fibre material |
| US4548613A (en) * | 1984-05-18 | 1985-10-22 | American Hoechst Corporation | Yellow disperse dyestuff mixtures and dyeing process |
| JPH0742416B2 (ja) * | 1987-02-25 | 1995-05-10 | 住友化学工業株式会社 | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法 |
| ES2066015T3 (es) * | 1989-01-10 | 1995-03-01 | Sumitomo Chemical Co | Composicion de colorantes de dispersion, util para teñir o estampar materiales de fibra hidrofoba. |
| DE4003887A1 (de) * | 1990-02-09 | 1991-08-14 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung ausgeruesteter, thermomigrierechter faerbungen |
-
1995
- 1995-03-24 DE DE19510927A patent/DE19510927A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-03-18 DE DE59605566T patent/DE59605566D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-18 EP EP96104259A patent/EP0735110B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-22 JP JP8066774A patent/JPH08269354A/ja not_active Withdrawn
- 1996-03-23 KR KR1019960007997A patent/KR100396142B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010501704A (ja) * | 2006-08-31 | 2010-01-21 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 青色アントラキノン染料、それらの製造及び使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59605566D1 (de) | 2000-08-17 |
| KR960034325A (ko) | 1996-10-22 |
| EP0735110B1 (de) | 2000-07-12 |
| KR100396142B1 (ko) | 2003-12-24 |
| DE19510927A1 (de) | 1996-09-26 |
| EP0735110A1 (de) | 1996-10-02 |
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|---|---|---|---|
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