KR19980024419A - 분산성 염료 혼합물 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1의 C.I. 디스퍼스 레드 82 및 그와는 상이한 1종 이상의 하기 화학식 2의 염료로 이루어진 분산성 염료 혼합물은 분무 건조에 안정하고, 특히 소수성 섬유 물질의 염색에서 우수한 용도 특성을 갖는다.
화학식 1
화학식 2
식 중,
D는 하기 화학식 3의 디아조 성분의 라디칼,
화학식 3
또는 5,6-디클로로벤조티아졸-2-일, 6,7-디클로로벤조티아졸-2-일, 6-니트로-벤조티아졸-2-일 또는 5-니트로티아졸-2-일로 이루어진 군으로부터 선택된 디아조 성분의 라디칼이고,
다른 치환체는 상세한 설명에 주어진 바와 같이 정의된다.
Description
본 발명은 C.I. 디스퍼스 레드 (Disperse Red) 82를 포함하는 분산성 염료 혼합물, 그를 포함하는 제제 및 소수성 물질, 특히 합성 섬유를 염색 및 날염하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
하기 화학식 1에 해당하는 분산성 염료인 C.I. 디스퍼스 레드 82는 예를 들면 독일 특허 공개 제 29 36 489호에 공지되어 있고, 특히 합성 섬유를 염색 및 날염하는데 사용된다.
원하는 색조를 갖는 이들 염료를, 특히 수성 슬러리를 분무 건조시킴으로써 각각의 염료로 가공하여 분말 또는 과립과 같은 건식 염료 제제를 수득하는 경우, 통상적으로 사용되는 건조 파라미터를 적용하면 종종 용도 특성이 만족스럽지 않은 건조 생성물이 얻어진다. 따라서, 예를 들면 이들 생성물은 물 중에 불충분한 정도로만 재분산될 수 있다.
통상적으로 사용되는 분무 건조기에서는, 일반적으로 유입 온도, 방출 온도 및 건조를 위한 낙하 지역 (falling zone)이 서로 조화되어 적절한 생성물이 수득된다. 그러나, C.I. 디스퍼스 레드 82의 경우에는, 통상의 건조 파라미터를 갖는 통상의 분무 건조기를 사용하는 경우 상기한 바와 같은 단점이 나타난다.
C.I. 디스퍼스 레드 82가 염색액 중에서 염료 농도를 고농도로 하여 소위 염색 고압 반응 용기 중에서 치즈 및 빔 염색에 사용될 때, 바람직한 염색 온도인 130 ℃로 가열하는 단계에서 집괴 및 여과 효과가 실질적으로 계속 나타난다. 이로 인해 한편으로는 시스템 중에서 압력이 증가하는 것과 동시에 유동성이 현저하게 변하고, 또 한편으로는 염료의 여과 효과가 생겨서 불균일한 염색 및 마모가 일어난다. 더욱이, 때때로 압력이 현저히 증가되어 안전상의 이유로 염색 장치의 전원을 차단시켜야 한다.
본 발명의 목적은, C.I. 디스퍼스 레드 82를 분무 건조에 안정하고 상기 단점을 갖지 않는 형태로 제공하는 것이다.
본 발명의 신규한 분산성 염료 혼합물은 하기 화학식 1의 C.I 디스퍼스 레드 82 및 그와는 상이한 1종 이상의 하기 화학식 2의 염료로 이루어진 것으로 밝혀졌다.
화학식 1
상기 화학식 2 중,
D는 하기 화학식 3의 디아조 성분의 라디칼,
또는 5,6-디클로로벤조티아졸-2-일, 6,7-디클로로벤조티아졸-2-일, 6-니트로-벤조티아졸-2-일 및 5-니트로티아졸-2-일로 이루어진 군으로부터 선택된 디아조 성분의 라디칼이고,
Y1은 수소, 할로겐, 특히 염소 및 브롬, C1-C4-알킬, 특히 메틸, C1-C4-알콕시, 특히 메톡시, 아실아미노, 특히 아세트아미노 및 프로피오닐아미노, 메톡시- 또는 에톡시아세트아미노, 2-메톡시- 또는 -에톡시프로피오닐아미노, 2-클로로-프로피오닐아미노 또는 메틸술포닐아미노이며,
Y2는 수소, 할로겐, 특히 염소, C1-C4-알킬, 특히 메틸, C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 및 에톡시, 또는 2-메톡시에톡시이고,
R1및 R2은 서로 독립적으로 임의 치환된 C1-C4-알킬이다.
상기 화학식 3 중,
X1은 수소, 할로겐, 특히 염소 및 브롬, 니트로, 시아노 또는 C1-C4-알킬술포닐, 특히 메틸술포닐이고,
X2은 니트로, 시아노, C1-C4-알킬술포닐, 특히 메틸술포닐, 할로겐, 특히 염소 및 브롬, C1-C4-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐, 또는 C1-C4-알킬, 특히 메틸이며,
X3은 수소 또는 할로겐, 특히 염소 및 브롬이고,
X4은 수소, 할로겐, 특히 염소 및 브롬, 또는 시아노이다.
C1-C4알킬 라디칼 또는 R1및 R2에 사용될 수 있는 바람직한 치환체로는 아실옥시, 특히 아세톡시 및 프로피오닐옥시, CN, C1-C4-알콕시, 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 부톡시, 페녹시, 페닐 및 C1-C4-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐이 있다.
R1및 R2은 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 2-아세톡시에틸, 2-프로피오닐옥시에틸, 4-아세톡시부틸, 4-프로피오닐옥시부틸, 2-시아노에틸, 4-시아노부틸, 2-메톡시-, -에톡시-, -프로폭시- 또는 -부톡시에틸, 4-메톡시 또는 -에톡시부틸, 2-메톡시- 또는 -에톡시카르보닐에틸, 3-메톡시- 또는 -에톡시카르보닐프로필, 벤질, 2-펜에틸 또는 2-페녹시에틸이다.
라디칼 R1또는 R2중 하나가 벤질, 2-페닐에틸 또는 2-페녹시에틸이면, 두 라디칼 중 다른 하나는 그와 다른 기를 나타내는 것이 바람직하다.
화학식 2의 염료도 마찬가지로 예를 들면, 유럽 특허 공개 제 684 287호 또는 유럽 특허 공개 제 196 537호에 공지되어 있다.
특히 바람직한 태양에서, D는
X1가 수소, 염소, 브롬, 시아노 또는 니트로, 특히 염소, 시아노 또는 니트로이고,
X2가 니트로, 시아노, 메틸술포닐, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐, 특히 니트로이며,
X3가 수소이고,
X4가 수소 또는 염소, 특히 수소이거나, X1가 시아노이고 X3가 메틸이면, X4가 시아노인 화학식 3의 디아조 성분인 라디칼이다.
화학식 2의 특히 바람직한 혼합 성분은 라디칼 D가 2-클로로-4-니트로페닐 또는 2-시아노-4-니트로페닐기인 것이다.
화학식 2의 바람직한 혼합 성분은 Y1이 수소, 염소, 메틸, 아세트아미노, 프로피오닐아미노, 2-메톡시프로피오닐아미노 또는 메틸술포닐아미노, 특히 수소, 메틸, 아세트아미노 또는 프로피오닐아미노기인 것이다.
또한, 바람직한 화학식 2의 혼합 성분은 Y2가 수소인 것이다.
또한, 바람직한 염료 혼합물은 본 발명에 따른 염료 혼합물과, R1및 R2가 서로 독립적으로 2-아세톡시에틸, 2-프로피오닐옥시에틸, 2-시아노에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-메톡시카르보닐에틸, 2-에톡시카르보닐에틸, 에틸, n-프로필, 2-페닐에틸 또는 2-페녹시에틸인 화학식 2의 혼합 성분으로 이루어진 것이다.
본 발명에 따른 바람직한 염료 혼합물은, 각각의 경우 각 염료의 합을 기준으로 70 내지 99.5 중량%의 화학식 1의 C.I. 분산성 레드 82 및 30 내지 0.5 중량%의 화학식 1과는 다른 1종 이상의 화학식 2의 염료로 이루어진 것이다.
특히 바람직한 염료 혼합물은, 각각의 경우 각 염료의 합을 기준으로 80 내지 99.5 중량%의 화학식 1의 C.I. 분산성 레드 82 및 0.5 내지 20 중량%, 특히 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 화학식 1과는 다른 1종 이상의 화학식 2의 염료로 이루어진 것이다.
바람직한 태양에서 본 발명에 따른 혼합물은, 화학식 1의 염료 이외에 1 내지 3종의, 특히 1종의 화학식 2의 염료를 포함한다.
그러나, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 추가의 염료를 임의의 필요량으로, 바람직하게는 화학식 1 및 2의 염료의 총 중량을 기준으로 10% 이하의 양으로 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 일반적으로
10 - 60 중량%의 본 발명에 따른 염료 혼합물,
10 - 80 중량%의 음이온계 분산제,
0 내지 15 중량%의 비이온계 분산제, 및
적합한 경우 습윤제, 소포제, 분진 제거제 및 기타 보조제와 같은 추가의 첨가제로 이루어진 염료 제제에 관한 것이다.
본 발명에 따른 염료 혼합물 및 그를 포함하는 염료 제제는 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, a) 개별적으로 제조되고 개별적으로 마무리 처리된 각각의 염료를, 바람직하게는 함께 건조시키기 전에 혼합하는 방법, b) 개별적으로 제조된 각각의 염료를 함께 마무리 처리하는 방법, c) 염료 혼합물을 함께 합성하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
마무리 처리란 일반적으로 제조 공정을 통해 수득된 염료를 특정 용도에 통상적으로 사용되는 형태로 전환시키는 것을 의미하는 것으로 이해된다. 특히, 물, 분산제 및 적합한 경우 추가의 첨가제 존재하에 염료를 습윤 비드 미분화시키고, 적합한 경우 후속적으로 건조, 특히 분무 건조시키는 것을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따른 염료 혼합물을 함께 합성하는 중에, C.I. 디스퍼스 레드 82의 디아조 성분 및 화학식 2의 바람직한 혼합 성분 또는 성분들의 디아조 성분을 함께 디아조화시키고, C.I. 디스퍼스 레드 82의 커플링 성분 및 화학식 2의 바람직한 혼합 성분 또는 성분들의 커플링 성분에 함께 결합시킨다. 본 발명에 따른 이러한 방법 태양은 화학식 2의 혼합 성분이 C.I. 디스퍼스 레드 82와 동일한 디아조 성분 또는 커플링 성분을 갖는 것일 때 바람직하다.
본 발명에 따른 염료 혼합물을 함께 합성하여 제조할 때, 디아조 성분 또는 성분들은 바람직한 경우 물을 첨가하면서 무기산 또는 유기 카르복실산 중에서 디아조화시킨다. 유기 카르복실산은 예를 들면, 아세트산 또는 프로피온산이다. 무기산은 예를 들면, 인산, 염산 및 특히 황산이다.
염료는 예를 들면, 볼 또는 샌드 밀과 같은 적합한 밀내에서 용이하게 혼합된다. 그러나, 개별적으로 마무리 처리된 염료들을 염색액에서 교반시켜 혼합될 수도 있다. 각각의 염료 또는 혼합물의 분산도를 얻거나 향상시키기 위해, 바람직하게는 1종 이상의 분산제를 미분화될 염료 혼합물 또는 반응 혼합물에 첨가한다. 염료 입자의 입경은 물론 합성 중 또는 합성 이후에, 예를 들면 습윤 비드 미분화와 같은 미분화 처리에 의해 상응하게 영향을 받아 바람직한 수치로 조절될 수 있다. 본 발명에 따른 염료 혼합물을 마무리 처리할 수 있는 분산제는 특히, 음이온계 및 (또는) 비이온계 분산제이다. 음이온계 분산제가 바람직하고, 음이온계 및 비이온계 분산제의 혼합물이 특히 바람직하다.
적합한 음이온계 분산제는 특히, 방향족 술폰산과 포름알데히드의 축합 생성물로, 예를 들면 포름알데히드와 알킬나프탈렌술폰산의 축합 생성물, 포름알데히드와, 나프탈렌술폰산 및 벤젠술폰산의 축합 생성물, 및 임의 치환된 페놀과 포름알데히드 및 아황산 나트륨의 축합 생성물이다. 또한, 예를 들면 아황산법 도는 크라프트법에 의해 수득되는 것과 같은 리그닌술포네이트가 특히 적합하다. 이들은 예를 들면, 부분적으로 가수분해되거나, 산화되거나, 프로폭실화되거나, 술폰화되거나, 술포메틸화되거나, 또는 탈술폰화되고, 공지의 방법, 예를 들면 분자량에 따라 또는 술폰화 정도에 따라 분획화된 생성물인 것이 바람직하다. 아황산 및 크라프트 리그닌술포네이트의 혼합물도 또한 우수한 작용을 나타낸다. 평균 분자량이 1,000 내지 100,000이고, 활성 리그닌술포네이트의 함량이 80 %이상이고, 바람직하게는 다가 양이온 함량이 낮은 리그닌술포네이트가 특히 적합한다. 술폰화 정도는 넓은 범위 내에서 변할 수 있다.
가능한 비이온계 분산제는 예를 들면, 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀, 아릴알킬페놀, 카르복실산 아미드 및 수지산과 같은 알킬화 가능한 화합물과 산화 알킬렌의 반응 생성물이다. 이들은 예를 들면, 산화 에틸렌과
a) 탄소수가 6 내지 20인 포화 및(또는) 불포화 지방 알코올, 또는
b) 알킬 라디칼 중의 탄소수가 4 내지 12인 알킬페놀, 또는
c) 탄소수가 14 내지 20인 포화 및(또는) 불포화 지방 아민, 또는
d) 탄소수가 14 내지 20인 포화 및(또는) 불포화 지방산, 또는
e) 수소화 및(또는) 비수소화 수지산
과의 반응 생성물 군으로부터의 산화 에틸렌 부가물이다.
가능한 산화 에틸렌 부가물은 특히, 5 내지 30몰의 산화 에틸렌과 a) 내지 e) 항목에 언급된 알킬화 가능한 화합물의 부가물이다.
적합한 습윤제는 예를 들면 C6-C10-알킬 포스페이트 또는 C6-C18-지방 알코올과 산화 에틸렌 및(또는) 산화 프로필렌의 부가 생성물, 또는 이들 알콕시화 생성물의 혼합물이다.
적합한 소포제는 예를 들면, 트리부틸 포스페이트 또는 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올이다.
적합한 분진 제거제는 예를 들면, 광유 기재의 제거제이다.
기타 보조제란 예를 들면, 나트륨 o-페닐-페놀레이트 또는 나트륨 클로로페놀레이트와 같은 살진균제, 건조 방지제, 및 예를 들면 나트륨 m-니트로벤젠술포네이트와 같은 산화제로 작용하는 물질, 서리 방지제 또는 친수화제 등이다.
바람직한 고상 염료 제제는 각 경우 제제의 총량을 기준으로 하여
10 내지 50 중량%의 본 발명에 따른 염료 혼합물,
10 내지 80 중량%의 리그닌술포네이트, 특히 크라프트 및 아황산 리그닌,
0 내지 20 중량%의 나프탈렌술폰산 및 포름알데히드의 축합 생성물,
0 내지 10 중량%의 비이온계 분산제, 특히 수지산 및 산화 에틸렌 및(또는) 산화 프로필렌의 부가 생성물,
0 내지 1.5 중량%의 습윤제,
0.1 내지 1 중량%의 소포제, 및
0.2 내지 1.5 중량%의 분진 제거제
로 이루어진다.
바람직한 액상 염료 제제는 각 경우 제제의 총량을 기준으로 하여,
10 내지 30 중량%의 본 발명에 따른 염료 혼합물,
10 내지 30 중량%의 리그닌술포네이트, 특히 크라프트 및 아황산 리그닌,
0 내지 10 중량%의 나프탈렌술폰산 및 포름알데히드의 축합 생성물,
0 내지 10 중량%의 비이온계 분산제, 특히 수지산 및 산화 에틸렌 및(또는) 산화 프로필렌의 부가 생성물,
0.1 내지 1 중량%의 소포제,
0.1 내지 0.5 중량%의 보존제,
0 내지 15 중량%의 서리 방지제, 특히 글리세롤, 및
79.8 내지 10 중량%의 물
로 이루어진다.
가능한 보존제는 예를 들면, 1,2-벤즈이소티아졸-3-(2H)-온, 클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 또는 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 같은 이소티아졸리돈, 펜타클로로페놀 나트륨, 1,3,5-트리에틸올헥사히드로-s-트리아진 또는 이들의 혼합물이다.
본 발명에 따른 염료 혼합물 및 각각의 염료 제제를 사용한 상기 섬유 물질의 염색은, 공지의 방법으로, 바람직하게는 수성 현탁액으로부터, 적합한 경우 담체의 존재하에서, 일반적으로 80 내지 110 ℃에서 배기법에 의해, 또는 110 내지 140 ℃의 염색 고압 반응 용기에서 HT법에 의해 수행된다. 이러한 방법으로, 내구성이 우수한 매우 짙은 적색의 염색이 얻어진다. 본 발명에 따른 염료 혼합물의 제제는 상기 적용시에 사용되는 염색액 중에 가능한 한 미세하게 분리된 형태로 존재하는 것이 바람직하다. 염료의 미세한 분리는, 각각의 염료 또는 염료 혼합물을 액체 매질, 바람직하게는 물 중에서 분산제와 함께 현탁시키고, 염료 혼합물을 전단력의 작용하에 노출시켜, 처음에 존재하던 염료 입자를 적정한 비표면적이 얻어지고 염료가 침전되지 않을 정도로 기계적으로 분쇄함으로써 수행된다. 염료의 입경은 일반적으로 0.1 내지 5 μm, 바람직하게는 0.5 내지 1 μm이다. 미분화 공정에서 함께 사용되는 분산제는 염료 혼합물의 합성 및 제조와 관련해서 이미 기술된 비이온계 또는 이온계 분산제일 수 있다.
고상 제제 (분말 또는 과립 제제)가 대부분의 사용 분야에서 바람직하다.
고상 염료 제제의 바람직한 제조 방법은, 예를 들면, 진공 건조, 냉동 건조, 또는 롤러 건조기 상에서 건조시키거나, 바람직하게는 분무 건조에 의해 상기 액상 염료 분산액으로부터 액체, 특히 물을 제거하는 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 염료 혼합물을 미세하게 분리된 형태로 제조하기 위한 공정은 다음과 같다. 예를 들면, 10 내지 50 중량부의 염료 혼합물을 10 내지 80 중량부의 리그닌술포네이트, 0 내지 20 중량부의 나프탈렌술폰산과 포름알데히드의 축합 생성물, 10 내지 0 중량부의 비이온계 분산제, 0 내지 1.5 중량부의 습윤제, 0.1 내지 1.0 중량부의 소포제 및 0.2 내지 1.5 중량부의 분진 제거제 및 분산액 중의 고체 함량이 5 내지 60%가 되도록 하는 함량의 물과 함께 비드 밀 내에서 미분화시킨다.
고상 염료 제제 제조시에, 분진 제거제는 또는 바람직하게는 0.1 내지 1.5 부의 양으로 건조되기 전에 분무될 현탁액에 첨가될 수 있다.
특히 고상 제제 형태의 본 발명에 따른 염료 혼합물은, C.I. 디스퍼스 레드 82 염료 자체에 비하여 염료 및 패딩액, 그리고 날염 페이스트의 제조시에 습윤 특성이 보다 우수하고, 고가의 수동 또는 기계적 교반 처리 없이 고속으로 분산될 수 있다. 염료 및 패딩액, 그리고 날염 페이스트는 균일하여 계량 기기의 노즐을 폐색시키지 않고 문제없이 현대의 염색 키친에서 가공될 수 있다.
액상 제제는 상분리, 특히 퇴적 및 퍼티형 침전되는 경향이 없다. 즉, 염료를 제거시키기 전에 용기 중의 염료를 균질화하는 비슷한 정도로 고가인 과정을 생략할 수 있다.
분말의 제조시 분산제 및 보조제 존재 하에 염료를 미분화시킨 후 수득되는 미분화 페이스트는 승온하에서도 비교적 오랜 시간 동안 안정하다. 미분화 페이스트는 밀에 있는 동안 또는 밀에서 유리된 후 냉각시킬 필요없이, 분무 건조되기 전 비교적 오랜 시간 동안 수집용 탱크에 저장될 수 있다. 또 다른 장점은 건조될 물질이 집괴됨이 없이 고온에서 분무 건조될 수 있다는 점이다. 동일한 건조기 방출 온도를 유지시키면서 유입 온도를 증가시키는 것은 건조기 출력의 증가 및 그로 인한 제조 비용의 감소를 의미한다.
본 발명에 따른 염료 혼합물을 포함하는 슬러리는 바람직하게는 통상의 분무 건조기에서 130 내지 160 ℃, 바람직하게는 140 내지 150 ℃의 건조기 유입 온도, 및 50 내지 80 ℃, 바람직하게는 60 내지 70 ℃의 방출 온도로 분무 건조된다.
본 발명에 다른 염료 혼합물 중의 혼합 성분 1 및 2의 디아조 성분은 동일하거나 상이할 수 있다. 동일한 경우, 혼합 성분은 커플링 성분만이 상이하다. 커플링 성분도 동일할 수 있으나, 이 경우 디아조 성분이 상이해야 한다. 그러나, 디아조 및 커플링 성분 모두가 상이할 수도 있다.
예를 들면, 고상 또는 수용액인 아질산 나트륨과 같은 알칼리 금속 아질산염, 또는 니트로실 황산을 니트로소제로 사용한다. 디아조화 온도는 바람직하게는, -5 내지 30 ℃, 특히 0 내지 20 ℃이다.
커플링은 일반적으로 0 내지 35 ℃의 온도 범위에서 디아조 용액을 커플러 용액 또는 현탁액 중에 첨가함으로써 수행된다. 초기에 도입되는 커플러의 pH는 커플링시킬 때부터 약산인 것이 바람직하다. 예를 들면, 아세트산 나트륨과 같은 완충액을 첨가하는 것이 유리할 수 있다.
또한, 예를 들면 아세트산과 같은 약산 커플러 용액 또는 현탁액을 디아조 용액에 첨가하여 커플링시킬 수 있다. 이 경우에도 마찬가지로 완충액을 첨가하는 것이 유리할 수 있다.
여과 시간을 감소시키고 여과 케이크내의 염료 함량을 증가시키기 위해, 커플링시킨 후 커플링 혼합물 중의 염료를 50 내지 130 ℃로 가열하는 것이 유리할 수 있다. 이 경우, 편의에 따라 혼합물의 pH는 4 내지 8로 조절된다.
상기의 염료 분산액은 날염 페이스트 및 염료액을 혼합하기 위하여 매우 유용하게 사용될 수 있다. 이들은 예를 들면, 염료를 작동 중인 기기 내에 연속으로 주입시킴으로써 염료액의 염료 농도가 일정하게 유지되어야 하는 연속 공정에서 특별한 이점을 제공한다.
염료액을 제조하기 위해서는, 상기와 같이 제조된 염료 제제의 필요량을 염료 매질, 바람직하게는 물로 희석시켜 염색시의 액비가 1:5 내지 1:50가 되도록 한다. 또한, 분산 보조제, 습윤 보조제 및 고정 보조제와 같은 기타 염색 보조제가 액에 첨가되는 것이 일반적이다.
염료 혼합물이 직물 날염에 사용된다면, 필요량의 염료 제제를 예를 들면, 알칼리 금속 알긴산염 등의 증점제 및 적합한 경우 예를 들면, 고정 가속제, 습윤제 및 산화제와 같은 추가 첨가제와 함께 혼련시켜서 날염 페이스트를 얻는다.
또한, 본 발명은 소수성 합성 물질, 바람직하게는 섬유, 특히 방향족 폴리에스테르의 직물, 또는 방향족 폴리에스테르와 셀룰로오스 에스테르의 혼합 직물 또는 방향족 폴리에스테르와 울의 혼합 직물을 염색 및 날염시키기 위한 본 발명에 따른 염료 혼합물의 용도에 관한 것이다. 이들은 내구성이 양호한 동시에 색조가 투명하고 광택이 있다는 점에서 특징적이다.
가능한 소수성 합성 물질로는 예를 들면, 셀룰로오스 2 ½ 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 폴리아미드 및 고분자량 폴리에스테르가 있다. 본 발명에 따른 염료 혼합물은 바람직하게는 고분자량 폴리에스테르 물질, 특히 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트 기재의 물질 또는 이들 물질과 특히, 울 또는 셀룰로오스와 같은 천연 섬유 물질의 혼합물을 염색 및 날염시키는데 사용된다.
또한, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 다른 분산성 염료와의 혼합물로서 소수성 합성 물질을 염색 및 날염시키기에 현저히 적합하다.
소수성 합성 물질은 시트형 또는 사(絲)형 구조의 형태일 수 있고, 예를 들면 연사 (撚絲), 또는 직조형, 편성형 또는 루프형 직물 패브릭으로 가공된 것일 수 있다. 언급된 섬유 제품은 그 자체로 공지된 방법, 예를 들면 스핀-염색법에 의해, 그러나, 바람직하게는 수성 현탁액으로부터, 적합한 경우 담체 존재하에, 80 내지 110 ℃에서 배기법으로, 또는 110 내지 140 ℃의 염색용 고압 반응 용기에서 HT법으로, 뿐만 아니라 제품이 염색액으로 패딩되고 이어서 약 180 내지 230 ℃에서 고정되는 소위 열고정법으로 본 발명에 따른 염료 혼합물로 염색될 수 있다.
이러한 목적을 위해, 염료를 일반적으로 공지된 방법, 예를 들면 분산제 및(또는) 충전제의 존재하에서 미분화시키는 방법으로 가공하여 염색 제제를 수득한다. 진공 상태에서 건조시키거나 적합한 경우 분무 건조시킨 제제를 사용하여, 물을 첨가한 후 소위 단액 또는 장액 (short or long liquor) 중에서 염색을 수행하거나, 또는 패딩 또는 날염을 수행할 수 있다.
상기 물질들은 공지의 방법, 즉 본 발명에 따른 염료 혼합물을 날염 페이스트에 혼합시키고, 페이스트로 날염된 제품을 180 내지 230 ℃의 온도에서 적합한 경우 담체 존재하에서 HT 스팀 또는 건조열로 처리하여 염료를 고정시키는 방법으로 날염될 수 있다. 매우 우수한 내구성, 특히 빛, 마찰, 열 경화, 세척, 물 및 열 이동에 대하여 매우 우수한 내구성을 갖는 매우 짙은 적색의 염색물 및 날염물이 이러한 방법으로 얻어진다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 본 분야에서 공지된 방법에 따른 용매로부터의 상기 소수성 물질의 염색 및 벌크 염색에도 적합하다.
본 발명에 따른 염료 혼합물의 우수함은 최신의 실시 조건하에서 수성 염색조로부터 염색시킬 때 특히 명백해진다.
상기 최신의 실시 조건은 치즈 및 빔 염색물의 높은 권취 밀도, 단액 비율 (short liquor ratio), 즉 높은 염료 농도, 및 높은 펌프 출력에 의한 염료액 중의 높은 전단력을 특징으로 한다. 이러한 조건에서도, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 집괴되는 경향이 없고, 염색될 직물 물질에 여과 효과를 미치지 않는다. 따라서, 권취된 패키지의 외층 및 내층 간에 농도 차이가 없는 균일한 염색물이 수득되고, 염색물이 마모되지 않는다. 또한 최종적으로, 본 발명에 따른 염료 혼합물에 의한 패드 염색물 및 날염물의 경우, 외양이 균일하고 얼룩이 없는 제품이 얻어진다.
본 발명은 하기 실시예에서 더욱 상세히 설명되나 이에 제한되지 않는다. 실시예에서, 달리 언급되지 않는 한, 부는 중량부이고, 퍼센트는 중량 퍼센트이다.
실시예 1
a) 각각의 경우 염료 함량이 35%인 C.I. 디스퍼스 레드 82의 압축 케이크 271 부 및 화학식
의 염료 압축 케이크 14부를 120 g의 리그닌술포네이트와 함께 샌드밀에서 미분화시켜 이 혼합물의 90%가 1 μm 미만으로 미분화되도록 하였다. 수득된 미분화된 페이스트를 유입 온도가 140 ℃이고 방출 온도가 60 ℃인 분무 건조기에서 건조시켰다. 이와 같이 하여 45% 염료 분말을 수득하였다.
수득된 염료 분말은 서로 들러붙는 집괴 입자가 없어서, 어려움없이 필요한 미분화도로 수중에 재분산될 수 있었다.
b) 실시예 1a)에서 수득된 0.5 g의 염료 분말을 500 ㎖의 물에서 교반시켰다. 치즈상에 조밀하게 권취된 10 g의 폴리에스테르 연사를 60 ℃에서 이와 같이 수득된 염료액에 넣고, 염료액이 내부에서 외부로 회전되도록 펌핑시키면서 30 분 동안 130 ℃로 가열하였다. 가열 단계, 특히 100 ℃ 이상으로 가열하는 단계에서, 침전 또는 재결정화, 및 유동의 감소와, 그에 따른 압력의 증가와 같은 불규칙성이 전혀 나타나지 않았다. 이 온도에서 30 분 동안 염색한 후, 염색조를 냉각시키고, 치즈에 권취된 연사를 헹구고 건조시켰다. 치즈는 내부에 퇴적물이 전혀 없었고, 침전된 즉 염색조에서 완전히 분산되지 않은 염료 입자가 치즈의 표면으로부터 벗겨져 나오지 않았다. 염색된 연사를 풀어서 호스로 편성하였을 때, 이들 호스의 양 말단은 색 농도가 동일하였다. 즉 치즈 상의 얀이 내부 및 외부에서 균일하게 염색된 것으로 나타났다.
비교예
C.I. 디스퍼스 레드 82만으로 실시예 1a)에 기재된 바와 유사하게 45% 농도의 염료 분말을 제조하고, 실시예 1b)에 기재된 바와 같이 염색시키자, 쉽게 벗겨져 나오는 상당한 양의 염료 퇴적물을 갖는 치즈 염색물이 수득되었다. 연사로부터 제조된 호스는 양 말단에서 색조가 균일하지 않았다. 즉, 균일하게 염색되지 않았다.
실시예 2
순수한 염료 함량을 기준으로 92%의 C.I. 디스퍼스 레드 82 및 8%의 화학식
의 염료로 이루어진 40% 농도의 염료 분말을 실시예 1a)에 기재된 바와 유사하게 제조하고, 통상적으로 사용되는 바와 같은 고밀도로 권취된 연사 또는 직조웹을 염색하기 위해 이들 분말을 사용하자 역시 균일한 염색 결과가 얻어졌다.
실시예 3
a) 163 g의 2-시아노-4-니트로아닐린을 400 ㎖의 진한 황산 중에서 328 g의 40% 농도의 니트로실황산으로 0 내지 5 ℃에서 디아조화시키고, 얼음으로 직접 냉각시키면서 5 내지 10 ℃에서 60% 농도의 아세트산에 용해된 243 g의 N,N-비스(아세톡시에틸)아닐린과 26 g의 N-(2-펜에틸)-N-(2-시아노에틸)-아닐린의 용액에 커플링시켰다. 커플링이 종료되자 침전되어 나온 염료 혼합물을 여과시키고, 물로 중성이 되도록 세척한 후 취입 건조시켰다. 순수한 염료 함량을 기준으로 90%의 C.I. 디스퍼스 레드 82 및 10%의 화학식
의 염료로 이루어진 25% 농도의 물-습윤 압축 케이크를 수득하였다.
b) 실시예 1a)에 기재된 바에 따라, 수득된 염료 혼합물로부터 45% 농도의 염료 분말을 제조하자, 이것 역시 매우 우수한 균일한 염색 결과를 나타내었다.
c) 실시예 3a)의 압축 케이크 100g을 25 g의 리그닐술포네이트와 함께 비드 밀 내에서 1μm 미만으로 미세하게 미분화시키자, 저장 안정성이 우수한 20% 농도의 본 염료 혼합물의 액상 제제를 수득되었다. 액상 제제를 50℃에서 수개월간 저장시켜도, 통상적으로 실시되는 여과 시험에서 퇴적물이 필터 상에 나타나지 않았고, 써머졸법 (thermosol process)에 의한 염색 및 날염 중에 염색되거나 날염된 패브릭 상에 얼룩이 나타나지 않았다. 즉, 이들 액상 제제의 저장시에, 분산액은 안정한 상태이고, 분산된 염료 입자가 침전되는 재결정화가 전혀 일어나지 않았다.
대조적으로, 각각의 염료의 상응하는 액상 제제는 동일한 저장 조건 하에서 단시간만에 침전을 나타내었다.
본 발명에 따른 염료 혼합물을 사용하여 소수성 합성 물질, 바람직하게는 섬유, 특히 방향족 폴리에스테르의 직물, 또는 방향족 폴리에스테르와 셀룰로오스 에스테르의 혼합 직물 또는 방향족 폴리에스테르와 울의 혼합 직물을 염색 및 날염시켜 내구성이 양호한 동시에 색조가 투명하고 광택이 있는 제품을 제조할 수 있다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1의 염료 및 그와는 상이한 1종 이상의 하기 화학식 2의 염료로 이루어진 분산성 염료 혼합물.화학식 1화학식 2상기 화학식 2 중,D는 하기 화학식 3의 디아조 성분의 라디칼,화학식 3또는 5,6-디클로로벤조티아졸-2-일, 6,7-디클로로벤조티아졸-2-일, 6-니트로-벤조티아졸-2-일 및 5-니트로티아졸-2-일로 이루어진 군으로부터 선택된 디아조 성분의 라디칼이고,Y1은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 아실아미노, 메톡시- 또는 에톡시아세트아미노, 2-메톡시- 또는 -에톡시프로피오닐아미노, 2-클로로-프로피오닐아미노 또는 메틸술포닐아미노이며,Y2는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 또는 2-메톡시에톡시이고,R1및 R2은 서로 독립적으로 임의 치환된 C1-C4-알킬이다.상기 화학식 3 중,X1은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 C1-C4-알킬술포닐이고,X2은 니트로, 시아노, C1-C4-알킬술포닐, 할로겐, C1-C4-알콕시카르보닐, 또는 C1-C4-알킬이며,X3은 수소 또는 할로겐이고,X4은 수소, 할로겐, 특히 염소 및 브롬, 또는 시아노이다.
- 제1항에 있어서, D가,X1이 수소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노 또는 메틸술포닐이고,X2가 니트로, 시아노, 메틸술포닐, 염소, 브롬, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메틸, N,N-디메틸아미노술포닐 또는 N,N-디에틸아미노술포닐이며,X3가 수소, 염소 또는 브롬이고,X4가 수소, 염소, 브롬, 또는 시아노인 화학식 3의 디아조 성분의 라디칼이거나, 또는5,6-디클로로벤조티아졸-2-일, 6,7-디클로로벤조티아졸-2-일, 6-니트로벤조티아졸-2-일 또는 5-니트로티아졸-2-일로 이루어진 군으로부터 선택된 디아조 성분의 라디칼이고,Y1가 수소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 아세트아미노, 프로피오닐아미노, 메톡시- 또는 에톡시아세트아미노, 2-메톡시-, 또는 -에톡시프로피오닐아미노, 2-클로로-프로피오닐아미노 또는 메틸술포닐이며,Y2가 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 또는 2-메톡시에톡시이고,R1및 R2이 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 2-아세톡시에틸, 2-프로피오닐옥시에틸, 4-아세톡시부틸, 4-프로피오닐옥시부틸, 2-시아노에틸, 4-시아노부틸, 2-메톡시-, -에톡시-, -프로폭시- 또는 -부톡시에틸, 4-메톡시 또는 -에톡시부틸, 2-메톡시- 또는 -에톡시카르보닐에틸, 3-메톡시 또는 -에톡시카르보닐프로필, 벤질, 2-펜에틸 또는 2-페녹시에틸인 1종 이상의 화학식 2의 염료로 이루어진 분산성 염료 혼합물.
- 제1항에 있어서, D가X1이 수소, 염소, 브롬, 시아노 또는 니트로, 특히 염소, 시아노 또는 니트로이며,X2가 니트로, 시아노, 메틸술포닐, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐, 특히 니트로이고,X3가 수소이며,X4가 수소 또는 염소, 특히 수소이거나, 또는 X1이 시아노이면 X3는 메틸이고, X4는 시아노인 화학식 3의 디아조 성분의 라디칼인화학식 2의 염료로 이루어진 염료 혼합물.
- 제1항에 있어서, D가 2-클로로-4-니트로페닐 또는 2-시아노-4-니트로페닐인 화학식 2의 염료로 이루어진 염료 혼합물.
- 제1항에 있어서,D가 화학식 3의 디아조 성분의 라디칼이고,Y1가 수소, 염소, 메틸, 아세트아미노, 프로피오닐아미노, 2-메톡시-프로피오닐아미노 또는 메틸술포닐아미노, 특히 수소, 메틸, 아세트아미노 또는 프로피오닐아미노이고,Y2가 수소인화학식 2의 염료로 이루어진 염료 혼합물.
- 10 - 60 중량%의 제1항에 따른 염료 혼합물,10 - 80 중량%의 음이온계 분산제, 및0 내지 15 중량%의 비이온계 분산제로 이루어진 염료 제제.
- 제5항에 있어서, 각각의 경우 총 제제량을 기준으로,10 내지 50 중량%의 제1항에 따른 염료 혼합물,10 내지 80 중량%의 리그닌술포네이트, 특히 크라프트 및 아황산 리그닌,0 내지 20 중량%의 나프탈렌술폰산 및 포름알데히드의 축합 생성물,0 내지 10 중량%의 비이온계 분산제, 특히 수지산 및 산화 에틸렌 및(또는) 산화 프로필렌의 부가 생성물,0 내지 1.5 중량%의 습윤제,0.1 내지 1 중량%의 소포제, 및0.2 내지 1.5 중량%의 분진 제거제로 이루어지고, 고상인 것을 특징으로 하는 염료 제제.
- a) 개별적으로 제조되고 개별적으로 마무리 처리된 각각의 염료를 혼합하는 방법, b) 개별적으로 제조된 각각의 염료를 함께 마무리 처리하는 방법, 또는 c) 염료 혼합물을 함께 합성하는 방법에 의한 제6항에 따른 염료 제제의 제조 방법.
- 소수성 합성 물질, 바람직하게는 섬유, 특히 방향족 폴리에스테르의 직물, 또는 방향족 폴리에스테르와 셀룰로오스 에스테르의 혼합 직물 또는 방향족 폴리에스테르와 울의 혼합 직물을 염색 및 날염시키기 위한 제1항에 따른 염료 혼합물의 용도.
- 1종 이상의 제1항에 따른 염료 혼합물로 염색된 소수성 합성 물질.
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