JPH08259930A - ペルフルオロプロピルメチルエーテルを主成分とする作動流体 - Google Patents
ペルフルオロプロピルメチルエーテルを主成分とする作動流体Info
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- JPH08259930A JPH08259930A JP7069792A JP6979295A JPH08259930A JP H08259930 A JPH08259930 A JP H08259930A JP 7069792 A JP7069792 A JP 7069792A JP 6979295 A JP6979295 A JP 6979295A JP H08259930 A JPH08259930 A JP H08259930A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 いわゆるフロンのように、塩素を含むことで
オゾン層を破壊することもなく、しかも熱安定性が高
く、製造容易な新規な作動流体を提供することを目的と
している。 【構成】 ペルフルオロプロピルメチルエーテルを主成
分とした作動流体の構成とする。
オゾン層を破壊することもなく、しかも熱安定性が高
く、製造容易な新規な作動流体を提供することを目的と
している。 【構成】 ペルフルオロプロピルメチルエーテルを主成
分とした作動流体の構成とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷凍機、ヒートポンプ
等の熱伝達用流体等として用いられる、ペルフルオロプ
ロピルメチルエーテルを主成分として含有する作動流体
に関し、特に熱安定性が高く、製造容易な作動流体に関
するものである。
等の熱伝達用流体等として用いられる、ペルフルオロプ
ロピルメチルエーテルを主成分として含有する作動流体
に関し、特に熱安定性が高く、製造容易な作動流体に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】従来より、作動流体として
は、クロロフルオロカ−ボン、ヒドロフルオロカ−ボン
並びにこれらの共沸組成物等が知られている。
は、クロロフルオロカ−ボン、ヒドロフルオロカ−ボン
並びにこれらの共沸組成物等が知られている。
【０００３】例えば冷凍機用及び圧縮式ヒートポンプ用
作動流体としては、トリクロロフルオロメタン（フロン
１１）、ジクロロジフルオロメタン（フロン１２）、
１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タン（フロン１１４）等が広く知られている。
作動流体としては、トリクロロフルオロメタン（フロン
１１）、ジクロロジフルオロメタン（フロン１２）、
１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タン（フロン１１４）等が広く知られている。
【０００４】これらのフロンは、不燃性で毒性が少な
く、安定であり、かつ作動流体としての優れた熱力学的
特性を有することから、これまで広範囲な分野で使用さ
れてきた。
く、安定であり、かつ作動流体としての優れた熱力学的
特性を有することから、これまで広範囲な分野で使用さ
れてきた。
【０００５】しかしながら、分子中に塩素原子を含むこ
のようなフロンは、大気中に放出されると、成層圏にま
で到達し、成層圏のオゾン層を破壊することが懸念され
ている。その結果、人類を含む地球上の生態系に重大な
悪影響を及ぼすという懸念が生じた。
のようなフロンは、大気中に放出されると、成層圏にま
で到達し、成層圏のオゾン層を破壊することが懸念され
ている。その結果、人類を含む地球上の生態系に重大な
悪影響を及ぼすという懸念が生じた。
【０００６】そこで、特開平３−９３８８９、特開平３
−９３８８２等に示されるような、パーフロオロアルカ
ンやパーフロオロジメチルエーテルあるいはこれらの混
合物がフロン代替物として提案されている。
−９３８８２等に示されるような、パーフロオロアルカ
ンやパーフロオロジメチルエーテルあるいはこれらの混
合物がフロン代替物として提案されている。
【０００７】しかし、パーフロオロアルカン類やパーフ
ロオロジメチルエーテルは、大気中の水酸ラジカルとの
反応性が低く、大気寿命が長く、温暖化物質との懸念が
あった。
ロオロジメチルエーテルは、大気中の水酸ラジカルとの
反応性が低く、大気寿命が長く、温暖化物質との懸念が
あった。
【０００８】そこで、地球温暖化効果が少ないと思われ
る次のような、エーテル類が冷媒等として提案されてい
る。
る次のような、エーテル類が冷媒等として提案されてい
る。
【０００９】（１）特開平２−２４８４９０ ビス−（ジフロオロメチル）エーテルを冷媒としたもの
である。
である。
【００１０】（２）特開平３−９３８８３ ペンタフロオロジメチルエーテルを作動流体としたもの
である。
である。
【００１１】（３）特開平４−１１０３８６ 分子式：Ｒｆ−Ｏ−ＲｆまたはＲｆ−Ｏ−Ｒで表される
有機化合物からなる熱伝達用流体である。
有機化合物からなる熱伝達用流体である。
【００１２】ここで、Ｒｆは、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ
Ｈ２、Ｃ２Ｆ５、Ｃ２Ｆ４Ｈ、Ｃ２Ｆ３Ｈ２、Ｃ２Ｆ２
Ｈ３、またはＣ２ＦＨ４を示し、Ｒは、ＣＨ３またはＣ
２Ｈ５を示す。
Ｈ２、Ｃ２Ｆ５、Ｃ２Ｆ４Ｈ、Ｃ２Ｆ３Ｈ２、Ｃ２Ｆ２
Ｈ３、またはＣ２ＦＨ４を示し、Ｒは、ＣＨ３またはＣ
２Ｈ５を示す。
【００１３】しかし、これらは、以下のような問題があ
った。
った。
【００１４】すなわち、ビス−（ジフロオロメチル）エ
ーテルは、１２０℃のガラス封入試験において、熱安定
性が不十分であった。また、特開平２−２４８４９０号
公報に記載されているように、製法も、電気化学的製法
やジメチルエーテルを塩素化し、ついでフッ化アンチモ
ンでフッ素化する二工程からなる方法、あるいはクロロ
ジフロオロメタンをエーテルに転化させた後に、同様に
塩素化し、フッ素化する三工程からなる方法がとられて
いる。
ーテルは、１２０℃のガラス封入試験において、熱安定
性が不十分であった。また、特開平２−２４８４９０号
公報に記載されているように、製法も、電気化学的製法
やジメチルエーテルを塩素化し、ついでフッ化アンチモ
ンでフッ素化する二工程からなる方法、あるいはクロロ
ジフロオロメタンをエーテルに転化させた後に、同様に
塩素化し、フッ素化する三工程からなる方法がとられて
いる。
【００１５】また、ペンタフロオロジメチルエーテルや
特開平４−１１０３８６号公報に記載された、Ｒｆまた
はＲが特定の炭化水素または含フッ素炭化水素であっ
て、Ｒｆ−Ｏ−ＲｆまたはＲｆ−Ｏ−Ｒで表されるフッ
素化合物も、ビス−（ジフロオロメチル）エーテルと同
様、熱安定性が低いという問題があったり、製造工程が
複雑となる等の問題があった。
特開平４−１１０３８６号公報に記載された、Ｒｆまた
はＲが特定の炭化水素または含フッ素炭化水素であっ
て、Ｒｆ−Ｏ−ＲｆまたはＲｆ−Ｏ−Ｒで表されるフッ
素化合物も、ビス−（ジフロオロメチル）エーテルと同
様、熱安定性が低いという問題があったり、製造工程が
複雑となる等の問題があった。
【００１６】なお、表１にペンタフロオロジメチルエー
テルを含む含フッ素ジメチルエーテル系化合物の沸点、
臨界温度、臨界圧力について示す。
テルを含む含フッ素ジメチルエーテル系化合物の沸点、
臨界温度、臨界圧力について示す。
【００１７】
【表１】 標準沸点 臨界温度 臨界圧力 （ ℃ ） （ ℃ ） （Ｋｇ／ｃｍ２） ＣＦ３ＯＣＦ３ −５８．７ ４２．５ ３１．１ ＣＦ３ＯＣＨＦ２ −３６．０ ７８．３ ３３．８ ＣＦ３ＯＣＨ２Ｆ −１６．０ １１２．２ ３６．３ ＣＦ３ＯＣＨ３ −２４．０ １０８．４ ３９．９ ＣＨＦ２ＯＣＨＦ２ ４．７ １４１．４ ３７．０ ＣＨＦ２ＯＣＨ２Ｆ ２９．９ １８４．２ ３９．９ ＣＨＦ２ＯＣＨ３ −５．０ １４０．６ ４４．２ ＣＨ２ＦＯＣＨ２Ｆ ３３．０ １９４．５ ４３．１ ＣＨ２ＦＯＣＨ３ １９．０ １８３．５ ４７．７
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の状況
を鑑みてなされたものであり、塩素を含むことでオゾン
層の破壊を引き起こすこれまでのフロンが有していた欠
点を解消し、しかも熱安定性が高く、製造容易な新規な
作動流体を提供することを目的としている。
を鑑みてなされたものであり、塩素を含むことでオゾン
層の破壊を引き起こすこれまでのフロンが有していた欠
点を解消し、しかも熱安定性が高く、製造容易な新規な
作動流体を提供することを目的としている。
【００１９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エ−テルで
あるペルフルオロプロピルメチルエーテルがその目的に
合致する要件を具備していることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エ−テルで
あるペルフルオロプロピルメチルエーテルがその目的に
合致する要件を具備していることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
【００２０】本発明の作動流体の主成分であるペルフル
オロプロピルメチルエーテルは、従来のフロンと同様、
発泡剤やエアゾ−ル等の各種用途に使用できるが、特に
作動流体として、従来のフロン１１、フロン１２及びフ
ロン１１４の代替物として極めて有用なものである。
オロプロピルメチルエーテルは、従来のフロンと同様、
発泡剤やエアゾ−ル等の各種用途に使用できるが、特に
作動流体として、従来のフロン１１、フロン１２及びフ
ロン１１４の代替物として極めて有用なものである。
【００２１】本発明のペルフルオロプロピルメチルエー
テルの主な物性は、以下の通りである。
テルの主な物性は、以下の通りである。
【００２２】 沸点 ３４．２℃ 分子量 ２００．０５ 臨界温度 １６４．６℃ 臨界圧力 ２５．３ｋｇ／ｃｍ２・ａｂ 密度（２３℃） １．４０９４ｇ／ｃｍ３ 粘度（２３℃） ０．４７０７ｃＰ 比熱 ０．２９７９ｃａｌ／ｇ℃ 熱伝導率 ０．０６４８ｋｃａｌ／ｍ．ｈｒ．℃ また、ガラス製のシールドチューブ中で、１２０℃、３
日間放置しても分解を起こさず安定な化合物である。
日間放置しても分解を起こさず安定な化合物である。
【００２３】従って、装置に使われるガラス部分を損傷
することなく、作動流体としての使用上の安全性が極め
て高いと言える。ただし、大気中に放出された場合に
は、水素原子の引き抜きにより、容易に分解され、地球
温暖化効果が少ないことはいうまでもない。
することなく、作動流体としての使用上の安全性が極め
て高いと言える。ただし、大気中に放出された場合に
は、水素原子の引き抜きにより、容易に分解され、地球
温暖化効果が少ないことはいうまでもない。
【００２４】つぎに、ペルフルオロプロピルメチルエー
テルの製造方法について説明する。
テルの製造方法について説明する。
【００２５】ペルフルオロプロピルメチルエーテルの製
造方法は、特に限定されるものではないが、例えばフラ
ンス特許１５０６６３８号に記載の方法に準拠して製造
することが好適である。
造方法は、特に限定されるものではないが、例えばフラ
ンス特許１５０６６３８号に記載の方法に準拠して製造
することが好適である。
【００２６】すなわち、フッ化カリウム存在下、ペンタ
フルオロプロピオン酸クロライドまたはペンタフルオロ
プロピオン酸フルオリドとジメチル硫酸を反応させて製
造することが好適である。
フルオロプロピオン酸クロライドまたはペンタフルオロ
プロピオン酸フルオリドとジメチル硫酸を反応させて製
造することが好適である。
【００２７】一工程で製造することが可能で、時間的、
経済的に極めて有利なためである。また、装置規模も結
果として小さくてすむという利点もある。
経済的に極めて有利なためである。また、装置規模も結
果として小さくてすむという利点もある。
【００２８】ここで、反応条件としては、例えば、約７
０℃で、１〜２４時間の条件で製造可能である。
０℃で、１〜２４時間の条件で製造可能である。
【００２９】つぎに、ペルフルオロプロピルメチルエー
テルと他のフッ素化合物を併用した作動流体について述
べる。
テルと他のフッ素化合物を併用した作動流体について述
べる。
【００３０】まず、ペルフルオロプロピルメチルエーテ
ルは、他の多くのフッ素化合物等と任意の割合で容易に
混合することが可能である。
ルは、他の多くのフッ素化合物等と任意の割合で容易に
混合することが可能である。
【００３１】但し、より相溶性が良好な点から、他のフ
ッ素化合物等の沸点は、ペルフルオロプロピルメチルエ
ーテルの沸点の±５０℃以内であることが好適である。
ッ素化合物等の沸点は、ペルフルオロプロピルメチルエ
ーテルの沸点の±５０℃以内であることが好適である。
【００３２】このような化合物としては、ＨＦＣ−１３
４ａ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＦＣ−１２５、ヘプタフル
オロプロパン、ペルフルオロプロパン、ペルフルオロシ
クロプロパン等の含フッ素炭化水素類、ペンタフルオロ
ジメチルエ−テル、ビス（ジフルオロメチル）エ−テ
ル、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメチ
ルエーテル、２，２，−ジフルオロエチルトリフルオロ
メチルエーテル、ペルフルオロエチルメチルエーテル、
ペルフルオロイソプロピルメチルエーテル等のエ−テル
類を例示することができる。
４ａ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＦＣ−１２５、ヘプタフル
オロプロパン、ペルフルオロプロパン、ペルフルオロシ
クロプロパン等の含フッ素炭化水素類、ペンタフルオロ
ジメチルエ−テル、ビス（ジフルオロメチル）エ−テ
ル、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメチ
ルエーテル、２，２，−ジフルオロエチルトリフルオロ
メチルエーテル、ペルフルオロエチルメチルエーテル、
ペルフルオロイソプロピルメチルエーテル等のエ−テル
類を例示することができる。
【００３３】本発明において、ペルフルオロプロピルメ
チルエーテルを主成分とした作動流体には、必要に応じ
て、各種の安定剤を併用することが好適である。
チルエーテルを主成分とした作動流体には、必要に応じ
て、各種の安定剤を併用することが好適である。
【００３４】すなわち、過酷な使用条件下において、よ
り高度の安定性が要求される場合には、０．０１〜５重
量％の範囲内で、例えばプロピレンオキシド、１，２−
ブチレンオキシド、グリシド−ル等のエポキシド類、ジ
メチルホスファイト、ジイソプロピルホスファイト、ジ
フェニルホスファイト等のホスファイト類、トリラウリ
ルトリチオホスファイト等のチオホスファイト類、トリ
メチルホスフィンサルファイド、トリフェノキシホスフ
ィンサルファイド等のホスフィンサルファイド類、ホウ
酸、トリエチルボレ−ト、トリフェニルボレ−ト、フェ
ニルボロン酸、ジフェニルボロン酸等のホウ素化合物、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパラクレゾ−ル等のフェ
ノ−ル類、ニトロメタン、ニトロエタン等の脂肪族ニト
ロ化合物、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル等のア
クリル酸エステル類、ジメトキシメタン、１，４−ジオ
キサン等のエ−テル類、ｔｅｒｔ−ブタノ−ル、ペンタ
エリスリト−ル、パライソプロペニルトルエン等の安定
剤を添加するのが好適である。安定剤の添加量が、０．
０１重量％未満ではその添加効果が得られにくいおそれ
があり、また添加量が、５重量％を超えると、作動流体
としての加熱性や蒸発性が低下するおそれがあるためで
ある。
り高度の安定性が要求される場合には、０．０１〜５重
量％の範囲内で、例えばプロピレンオキシド、１，２−
ブチレンオキシド、グリシド−ル等のエポキシド類、ジ
メチルホスファイト、ジイソプロピルホスファイト、ジ
フェニルホスファイト等のホスファイト類、トリラウリ
ルトリチオホスファイト等のチオホスファイト類、トリ
メチルホスフィンサルファイド、トリフェノキシホスフ
ィンサルファイド等のホスフィンサルファイド類、ホウ
酸、トリエチルボレ−ト、トリフェニルボレ−ト、フェ
ニルボロン酸、ジフェニルボロン酸等のホウ素化合物、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパラクレゾ−ル等のフェ
ノ−ル類、ニトロメタン、ニトロエタン等の脂肪族ニト
ロ化合物、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル等のア
クリル酸エステル類、ジメトキシメタン、１，４−ジオ
キサン等のエ−テル類、ｔｅｒｔ−ブタノ−ル、ペンタ
エリスリト−ル、パライソプロペニルトルエン等の安定
剤を添加するのが好適である。安定剤の添加量が、０．
０１重量％未満ではその添加効果が得られにくいおそれ
があり、また添加量が、５重量％を超えると、作動流体
としての加熱性や蒸発性が低下するおそれがあるためで
ある。
【００３５】
【実施例】以下、本発明のペルフルオロプロピルメチル
エーテルの作動流体としての実施例を説明する。尚、ペ
ルフルオロプロピルメチルエーテルは、フランス特許１
５０６６３８号に記載の方法に準拠して製造した。勿
論、本発明は、以下の実施例によって限定されるもので
はない。
エーテルの作動流体としての実施例を説明する。尚、ペ
ルフルオロプロピルメチルエーテルは、フランス特許１
５０６６３８号に記載の方法に準拠して製造した。勿
論、本発明は、以下の実施例によって限定されるもので
はない。
【００３６】 （ペルフルオロプロピルメチルエーテルの合成例１）以
下に、ペルフルオロプロピルメチルエーテルの製造方法
の一例を示す。
下に、ペルフルオロプロピルメチルエーテルの製造方法
の一例を示す。
【００３７】撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管及び
ガス排出管のついた５００ｍｌのステンレス製反応器
に、ジメチル硫酸８１．９ｇ（０．６５モル）、フッ化
カリウム９５．７ｇ（１．６５モル）とジエチレングリ
コールジメチルエーテル２２０ｍｌを入れ、冷却後、ガ
ス導入管からペンタフルオロプロピオン酸クロライド１
００ｇ（０．５５モル）を加え、密封した。
ガス排出管のついた５００ｍｌのステンレス製反応器
に、ジメチル硫酸８１．９ｇ（０．６５モル）、フッ化
カリウム９５．７ｇ（１．６５モル）とジエチレングリ
コールジメチルエーテル２２０ｍｌを入れ、冷却後、ガ
ス導入管からペンタフルオロプロピオン酸クロライド１
００ｇ（０．５５モル）を加え、密封した。
【００３８】徐々に昇温し、反応温度約７０℃で１７時
間反応させた。反応後、減圧下に内容物をガス排出管か
ら抜き出し、粗生成物約１２６ｇを得た。
間反応させた。反応後、減圧下に内容物をガス排出管か
ら抜き出し、粗生成物約１２６ｇを得た。
【００３９】これを水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、蒸留することにより、ペルフルオロプロピルメチル
エーテル５６．０ｇを得た。
後、蒸留することにより、ペルフルオロプロピルメチル
エーテル５６．０ｇを得た。
【００４０】 （ペルフルオロプロピルメチルエーテルの合成例２）ペ
ルフルオロプロピルメチルエーテルの合成例１におい
て、ペンタフルオロプロピオン酸クロライドに変えて、
ペンタフルオロプロピオン酸フルオリドを用いた他は、
同様にして、ペルフルオロプロピルメチルエーテルを合
成した。
ルフルオロプロピルメチルエーテルの合成例１におい
て、ペンタフルオロプロピオン酸クロライドに変えて、
ペンタフルオロプロピオン酸フルオリドを用いた他は、
同様にして、ペルフルオロプロピルメチルエーテルを合
成した。
【００４１】
【実施例１】冷媒として合成例１の方法で合成したペル
フルオロプロピルメチルエーテルを使用し、１馬力の廃
熱回収装置において、凝縮器における冷媒の凝縮温度及
び蒸発温度を表２に示す数値とし、凝縮器過冷却度を０
℃として、運転を行った。その時の蒸発圧力、凝縮圧
力、加熱能力及び成績係数を表２に示す。
フルオロプロピルメチルエーテルを使用し、１馬力の廃
熱回収装置において、凝縮器における冷媒の凝縮温度及
び蒸発温度を表２に示す数値とし、凝縮器過冷却度を０
℃として、運転を行った。その時の蒸発圧力、凝縮圧
力、加熱能力及び成績係数を表２に示す。
【００４２】ここで、蒸発圧力とは、作動流体が液体か
ら気体に蒸発する際に示す圧力であり、凝縮圧力とは、
同様に、気体から凝縮して液化する際に示す圧力であ
り、加熱能力とは、凝縮器における作動流体から他の熱
媒体に移動する作動流体の単位体積または単位重量あた
りの熱量を言い、加熱の成績係数とは、加熱能力を圧縮
時のエンタルピー変化で徐した値を言い、それぞれ作動
流体の性能を示す因子である。
ら気体に蒸発する際に示す圧力であり、凝縮圧力とは、
同様に、気体から凝縮して液化する際に示す圧力であ
り、加熱能力とは、凝縮器における作動流体から他の熱
媒体に移動する作動流体の単位体積または単位重量あた
りの熱量を言い、加熱の成績係数とは、加熱能力を圧縮
時のエンタルピー変化で徐した値を言い、それぞれ作動
流体の性能を示す因子である。
【００４３】
【比較例１】実施例１のペルフルオロプロピルメチルエ
ーテルに代えてフロン１１を使用する以外は、実施例１
と同様にして廃熱回収装置の運転を行った。結果を表２
に示す。
ーテルに代えてフロン１１を使用する以外は、実施例１
と同様にして廃熱回収装置の運転を行った。結果を表２
に示す。
【００４４】
【実施例２】冷媒として合成例２の方法で合成したペル
フルオロプロピルメチルエーテルを使用し、ダイヤフラ
ム式ガス圧縮機、対向流二重管式熱交換機、電動膨張弁
からなる冷凍機を用いて運転を行った。
フルオロプロピルメチルエーテルを使用し、ダイヤフラ
ム式ガス圧縮機、対向流二重管式熱交換機、電動膨張弁
からなる冷凍機を用いて運転を行った。
【００４５】高温側の熱媒体の温度を６０℃として運転
したときの吐出圧力、加熱能力、成績係数を測定し、フ
ロン１１を基準とした場合の結果を表３に示す。
したときの吐出圧力、加熱能力、成績係数を測定し、フ
ロン１１を基準とした場合の結果を表３に示す。
【００４６】
【比較例２】実施例２のペルフルオロプロピルメチルエ
ーテルに代えて、フロン１１を使用し、低温側の熱媒体
の温度を５０℃にして運転を行い、吐出圧力、加熱能
力、成績係数を測定した。結果を表３に示す。
ーテルに代えて、フロン１１を使用し、低温側の熱媒体
の温度を５０℃にして運転を行い、吐出圧力、加熱能
力、成績係数を測定した。結果を表３に示す。
【００４７】
【表２】 蒸発 凝縮 過熱度 蒸発圧力 凝縮圧力 加熱能力 成績 温度 温度 係数 （℃） （℃） （℃） (kg/cm2・ab) (kcal/kg) 実施例１ ６０ １１０ １５ ２．４ ８．８ ２１ ５．３ 比較例１ ６０ １１０ １５ ３．１ １０．３ ３７ ６．４
【表３】 高温側熱 低温側熱 吐出圧力 吸入圧力 加熱能力比 成績係数比 媒体温度 媒体温度 （℃） （℃） （ＭＰａ）（ＭＰａ） 実施例２ ６０ ６０ ０．２７ ０．１５ １１９ １１６ 比較例２ ６０ ５０ ０．３６ ０．１５ １００ １００
【００４８】
【発明の効果】本発明のペルフルオロプロピルメチルエ
ーテルは、水素原子を含む為、大気中の水酸ラジカルと
の反応性が高く、対流圏で分解され易い。また塩素原子
を含まない為、オゾン層のオゾンも分解しないので、オ
ゾン層の破壊や温室効果の小さい化合物である。
ーテルは、水素原子を含む為、大気中の水酸ラジカルと
の反応性が高く、対流圏で分解され易い。また塩素原子
を含まない為、オゾン層のオゾンも分解しないので、オ
ゾン層の破壊や温室効果の小さい化合物である。
【００４９】また、一方でペルフルオロプロピルメチル
エーテルは、熱安定性に優れ、その安定性は従来のフロ
ンと同等水準にあり、製造容易な新規な作動流体を提供
することが可能となった。
エーテルは、熱安定性に優れ、その安定性は従来のフロ
ンと同等水準にあり、製造容易な新規な作動流体を提供
することが可能となった。
【００５０】その他、ペルフルオロプロピルメチルエー
テルは、高分子化合物に対する溶解性が低いので、既存
の冷凍機器等における材料変更等を最小限にとどめて使
用できるという利点もある。
テルは、高分子化合物に対する溶解性が低いので、既存
の冷凍機器等における材料変更等を最小限にとどめて使
用できるという利点もある。
【００５１】従って、本発明のペルフルオロプロピルメ
チルエーテルは、冷凍機器等の作動流体としてだけでな
く、ヒ−トポンプ等の作動流体としても有用である。
チルエーテルは、冷凍機器等の作動流体としてだけでな
く、ヒ−トポンプ等の作動流体としても有用である。
フロントページの続き (71)出願人 000002200 セントラル硝子株式会社 山口県宇部市大字沖宇部5253番地 (71)出願人 000157119 関東電化工業株式会社 東京都千代田区丸の内１丁目２番１号 (71)出願人 000000044 旭硝子株式会社 東京都千代田区丸の内２丁目１番２号 (71)出願人 000174851 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 東京都千代田区猿楽町１丁目５番18号 (71)出願人 000003300 東ソー株式会社 山口県新南陽市開成町4560番地 (71)出願人 000002853 ダイキン工業株式会社 大阪府大阪市北区中崎西２丁目４番12号 梅田センタービル (74)上記７名の代理人 弁理士 湯浅 恭三 （外６名 ） (72)発明者 伊藤 晴明 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷若 井ビル６階 財団法人地球環境産業技術研 究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 山下 史朗 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷若 井ビル６階 財団法人地球環境産業技術研 究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 後藤 嘉彦 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷若 井ビル６階 財団法人地球環境産業技術研 究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 須賀 淳雄 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷若 井ビル６階 財団法人地球環境産業技術研 究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 望月 雄司 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷若 井ビル６階 財団法人地球環境産業技術研 究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 長崎 順隆 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷若 井ビル６階 財団法人地球環境産業技術研 究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 阪森 賢三 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷若 井ビル６階 財団法人地球環境産業技術研 究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東一丁目一番 工業技術院 物質工学工業技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 ペルフルオロプロピルメチルエーテルを
主成分とすることを特徴とする作動流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7069792A JPH08259930A (ja) | 1995-03-28 | 1995-03-28 | ペルフルオロプロピルメチルエーテルを主成分とする作動流体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7069792A JPH08259930A (ja) | 1995-03-28 | 1995-03-28 | ペルフルオロプロピルメチルエーテルを主成分とする作動流体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259930A true JPH08259930A (ja) | 1996-10-08 |
Family
ID=13412959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7069792A Pending JPH08259930A (ja) | 1995-03-28 | 1995-03-28 | ペルフルオロプロピルメチルエーテルを主成分とする作動流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08259930A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997014762A1 (en) * | 1995-10-20 | 1997-04-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrofluoroethers as low temperature refrigerants |
| WO1998037163A1 (en) * | 1997-02-19 | 1998-08-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azeotropic compositions of methoxy-perfluoropropane and their use |
| US5819549A (en) * | 1996-10-16 | 1998-10-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Secondary loop refrigeration system |
| USRE37054E1 (en) | 1996-10-16 | 2001-02-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Secondary loop refrigeration system |
| WO2022080073A1 (ja) * | 2020-10-13 | 2022-04-21 | 株式会社モナテック | ヒートパイプ用冷媒及び平板状ヒートパイプ |
-
1995
- 1995-03-28 JP JP7069792A patent/JPH08259930A/ja active Pending
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| US6281185B1 (en) | 1997-02-19 | 2001-08-28 | 3M Innovative Properties Company | Azeotropic compositions of methoxy-perfluoropropane and their use |
| WO2022080073A1 (ja) * | 2020-10-13 | 2022-04-21 | 株式会社モナテック | ヒートパイプ用冷媒及び平板状ヒートパイプ |
| JP2022064032A (ja) * | 2020-10-13 | 2022-04-25 | 株式会社モナテック | 平板状ヒートパイプ用冷媒及び平板状ヒートパイプ |
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