JP2923362B2 - 非環式フルオロエーテルを含有する共沸または共沸様組成物 - Google Patents

非環式フルオロエーテルを含有する共沸または共沸様組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は少なくとも一つの非環式フルオロエーテルを
含有する冷媒組成物に関する。これらの組成物は、洗浄
剤、ポリオレフィンおよびポリウレタン用の発砲剤、エ
アゾール噴射剤、冷媒、熱伝達媒体、気体誘電体、消化
剤、パワーサイクル作動流体、重合媒体、粒子除去流
体、キャリヤ流体、バフ研磨剤、および置換乾燥剤とし
て有用である。
発明の背景 フッ素化炭化水素には多くの用途があり、その一つが
冷媒である。このような冷媒には、トリクロロフルオロ
メタン（CFC-11）、ジクロロジフルオロメタン（CFC-1
2）およびクロロジフルオロメタン（HCFC-22）が含まれ
る。
近年、大気中に放出されるある種のフッ素化炭化水素
冷媒は成層圏のオゾン層に悪影響を与えうるということ
が指摘されている。この主張はまだ完全に確証されたわ
けではないが、国際的な取り決めの下に、特定のクロロ
フルオロカーボン（CFC）およびヒドロクロロフルオロ
カーボン（HCFC）の使用および製造を規制しようという
動きがある。
従って、現在ある冷媒よりもオゾン消耗の可能性がよ
り低く、冷却に用いる上で好ましい性能を達成してい
る、冷媒の開発が要求されている。
冷凍用途では、冷媒はシャフトシール、ホースの接続
部、ハンダ付けされた接合部および破損した配管から漏
れて、操作中に失われることがある。さらに、冷媒は冷
却装置の保全処置中に大気中に放出される可能性があ
る。冷媒が純粋な成分または共沸または共沸様組成物で
ない場合、冷却装置から漏れるかまたは排出された時
に、冷媒組成物が変化して、これによって冷媒が可燃性
となるかまたは冷却性能が乏しくなることがありうる。
従って、可能ならば、単一の化合物または二つ以上の
化合物の共沸もしくは共沸様組成物を冷媒として使用す
るのが望ましい。
また、例えば電子回路基板を洗浄する洗浄剤または溶
剤として使用するための、CFCおよびHCFCの代替物を見
つけることが望ましい。蒸気脱脂操作では、一般に洗浄
剤を再蒸留し、最終的なすすぎ洗浄に再利用するので、
洗浄剤は共沸または共沸様であることが望ましい。
また、CFCおよびHCFCの代替物は、独立気泡ポリウレ
タン、フェノールおよび熱可塑性発泡体の製造における
発泡剤として、エアゾールの噴射剤として、熱伝達媒
体、気体誘電体、消化剤、パワーサイクル作動流体、例
えば熱ポンプ、重合反応用不活性媒体、金属表面から粒
子を除去するための流体として、例えば金属部品上に離
型剤の薄い膜を作るのに使用されうるキャリヤ流体とし
て、または金属のような磨かれた表面からバフ研磨化合
物を除去するためのバフ研磨剤として、例えば装身具ま
たは金属部品から水を除去するための置換乾燥剤とし
て、塩素タイプの現像剤を含む慣用の回路製造技術のレ
ジスト現像液として、および例えば1,1,1−トリクロロ
エタンまたはトリクロロエチレンといったクロロヒドロ
カーボンと共に使用される場合のフォトレジスト用の剥
離剤としても有用である。
発明の概要 本発明は、ヘキサフルオロジメチルエーテルおよびシ
クロプロパン、ジメチルエーテルまたはプロピレン；ビ
ス（ジフルオロメチル）エーテルおよび2,2,3,4,4−ペ
ンタフルオロオキセタン；フルオロメチルトリフルオロ
メチルエーテルおよび2,2,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−
1,3−ジオキソラン、１−トリフルオロメトキシ−1,2,
2,2−テトラフルオロエタン、ジメチルエーテルまたは
トリス（トリフルオロメチル）アミン；トリフルオロメ
チルメチルエーテルおよびパーフルオロオキセタン、2,
2,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1,3−ジオキソラン、パー
フルオロメチルエチルエーテル、パーフルオロジメトキ
シメタン、１−トリフルオロメトキシ−1,2,2,2−テト
ラフルオロエタン、ジメチルエーテルまたはトリス（ト
リフルオロメチル）アミン；パーフルオロメチルエチル
エーテルおよびジメチルエーテルまたはプロピレン；パ
ーフルオロジメトキシメタンおよびジメチルエーテルま
たはイソブタン;1−トリフルオロメトキシ−1,1,2,2−
テトラフルオロエタンおよびトリス（トリフルオロメチ
ル）アミンまたはジメチルエーテル；ジフルオロメトキ
シペンタフルオロエタンおよびジメチルエーテル、イソ
ブタンまたはトリス（トリフルオロメチル）アミン;1−
トリフルオロメトキシ−1,2,2,2−テトラフルオロエタ
ンおよびジメチルエーテルまたはイソブタン;1−ジフル
オロメトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンおよびN
(CHF2)2(CF3)；または1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−
３−（1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ）プロパンお
よび1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンまたは1,1,1,
2,3−ペンタフルオロプロパンの冷媒組成物の発見に関
する。また、本発明は共沸または共沸様組成物を形成す
る、これらの組成物の成分の有効量の発見に関する。
また、これらの組成物は、洗浄剤、ポリオレフィンお
よびポリウレタン用の発泡剤、エアゾール噴射剤、熱伝
達媒体、気体誘電体、消化剤、パワーサイクル作動流
体、重合媒体、粒子除去流体、キャリヤ流体、バフ研磨
剤、および置換乾燥剤として有用である。
図面の簡単な説明 図１は、116Eおよびシクロプロパンの混合物の25℃で
の気／液平衡曲線のグラフである。
図２は、116EおよびDMEの混合物の25℃での気／液平
衡曲線のグラフである。
図３は、116Eおよびプロピレンの混合物の25℃での気
／液平衡曲線のグラフである。
図４は、134EおよびC-225eEαβの混合物の25℃での
気／液平衡曲線のグラフである。
図５は、134aEおよびC-216E2の混合物の25℃での気／
液平衡曲線のグラフである。
図６は、134aEおよび227eaEの混合物の25℃での気／
液平衡曲線のグラフである。
図７は、134aEおよびDMEの混合物の25℃での気／液平
衡曲線のグラフである。
図８は、134aEおよびN(CF3)3の混合物の25℃での気／
液平衡曲線のグラフである。
図９は、143aEおよびC-216Eの混合物の25℃での気／
液平衡曲線のグラフである。
図10は、143aEおよびC-216E2の混合物の25℃での気／
液平衡曲線のグラフである。
図11は、143aEおよび218Eの混合物の25℃での気／液
平衡曲線のグラフである。
図12は、143aEおよび218E2の混合物の25℃での気／液
平衡曲線のグラフである。
図13は、143aEおよび227eaEの混合物の25℃での気／
液平衡曲線のグラフである。
図14は、143aEおよびDMEの混合物の25℃での気／液平
衡曲線のグラフである。
図15は、143aEおよびN(CF3)3の混合物の25℃での気／
液平衡曲線のグラフである。
図16は、218EおよびDMEの混合物の25℃での気／液平
衡曲線のグラフである。
図17は、218Eおよびプロピレンの混合物の25℃での気
／液平衡曲線のグラフである。
図18は、218E2およびDMEの混合物の25℃での気／液平
衡曲線のグラフである。
図19は、218E2およびイソブタンの混合物の25℃での
気／液平衡曲線のグラフである。
図20は、227caEαβおよびN(CF3)3の混合物の25℃で
の気／液平衡曲線のグラフである。
図21は、227caEαβおよびDMEの混合物の25℃での気
／液平衡曲線のグラフである。
図22は、227caEβγおよびDMEの混合物の25℃での気
／液平衡曲線のグラフである。
図23は、227caEβγおよびイソブタンの混合物の25℃
での気／液平衡曲線のグラフである。
図24は、227caEβγおよびN(CF3)3の混合物の25℃で
の気／液平衡曲線のグラフである。
図25は、227eaEおよびDMEの混合物の25℃での気／液
平衡曲線のグラフである。
図26は、227eaEおよびイソブタンの混合物の25℃での
気／液平衡曲線のグラフである。
図27は、236caEおよびN(CHF2)2(CF3)の混合物の25℃
での気／液平衡曲線のグラフである。
図28は、E-42-11meEγδおよびHFC-245caの混合物の1
9.05℃での気／液平衡曲線のグラフである。
図29は、E-42-11meEγδおよびHFC-245ebの混合物の1
4.14℃での気／液平衡曲線のグラフである。
発明の詳述 本発明は、以下の組成物：ヘキサフルオロジメチルエ
ーテルおよびシクロプロパン、ジメチルエーテルまたは
プロピレン；ビス（ジフルオロメチル）エーテルおよび
2,2,3,4,4−ペンタフルオロオキセタン；フルオロメチ
ルトリフルオロメチルエーテルおよび2,2,4,4,5,5−ヘ
キサフルオロ−1,3−ジオキソラン、１−トリフルオロ
メトキシ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン、ジメチル
エーテルまたはトリス（トリフルオロメチル）アミン；
トリフルオロメチルメチルエーテルおよびパーフルオロ
オキセタン、2,2,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1,3−ジオ
キソラン、パーフルオロメチルエチルエーテル、パーフ
ルオロジメトキシメタン、１−トリフルオロメトキシ−
1,2,2,2−テトラフルオロエタン、ジメチルエーテルま
たはトリス（トリフルオロメチル）アミン；パーフルオ
ロメチルエチルエーテルおよびジメチルエーテルまたは
プロピレン；パーフルオロジメトキシメタンおよびジメ
チルエーテルまたはイソブタン;1−トリフルオロメトキ
シ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンおよびトリス（ト
リフルオロメチル）アミンまたはジメチルエーテル；ジ
フルオロメトキシペンタフルオロエタンおよびジメチル
エーテル、イソブタンまたはトリス（トリフルオロメチ
ル）アミン;1−トリフルオロメトキシ−1,2,2,2−テト
ラフルオロエタンおよびジメチルエーテルまたはイソブ
タン;1−ジフルオロメトキシ−1,1,2,2−テトラフルオ
ロエタンおよびN(CHF2)2(CF3)；または1,1,1,2,2,3,3−
ヘプタフルオロ−３−（1,2,2,2−テトラフルオロエト
キシ）プロパンおよび1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロ
パンまたは1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンに関す
る。また、本発明は共沸または共沸様組成物を形成する
これらの組成物の成分の有効量の発見に関する。
上記各成分の１〜99重量％を冷媒として使用すること
ができる。
本発明の冷媒の成分には、以下のものが含まれる。
1.ヘキサフルオロジメチルエーテル（116E、すなわちCF
3OCF3、沸点＝−59.0℃） 2.ビス（ジフルオロメチル）エーテル（134E、すなわち
CHF2OCHF2、沸点＝５℃） 3.フルオロメチルトリフルオロメチルエーテル（134a
E、すなわちCH2FOCF3、沸点＝−20.0℃） 4.トリフルオロメチルメチルエーテル（143aE、すなわ
ちCH3OCF3、沸点＝−24.2℃） 5.パーフルオロオキセタン（C-216E、すなわち 沸点＝−29.2℃） 6.2,2,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1.3−ジオキソラン
（C-216E2、すなわちC3F6O2、 の構造を有する、沸点＝−22.1℃） 7.パーフルオロメチルエチルエーテル（218E、すなわち
CF3OCF2CF3、沸点＝−23.3℃） 8.パーフルオロジメトキシメタン（218E2、すなわちCF3
OCF2OCF3、沸点＝−10.2℃） 9.1−トリフルオロメトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロ
エタン（227caEαβ、すなわちCF3OCF2CHF2、沸点＝約
−３℃） 10.ジフルオロメトキシペンタフルオロエタン（227caE
βγ、すなわちCHF2OCF2CF3、沸点＝−8.0℃） 11.1−トリフルオロメトキシ−1,2,2,2−テトラフルオ
ロエタン（227eaE、すなわちCF3OCHFCF3、沸点＝−9.4
℃） 12.1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−３−（1,2,2,2−
テトラフルオロエトキシ）プロパン（E42-11meEγδ、
すなわちCF3CF2CF2OCHFCF3、沸点＝40.8℃） 13.ジメチルエーテル（DME、すなわちCH3OCH3） 14.2,2,3,4,4−ペンタフルオロオキセタン（C-225eEα
β、すなわちC3HF5O、 の構造を有する、沸点＝3.4℃） 15.トリス（トリフルオロメチル）アミン、(CF3)3N、沸
点＝−6.5℃） 16.1−ジフルオロメトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロ
エタン（236caE、すなわちCHF2OCF2CHF2、沸点＝28.5
℃） 17.1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（HFC-245ca、
すなわちCHF2CF2CH2F、沸点＝25.13℃）、および 18.1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン（HFC-245eb、
すなわちCF3CHFCH2F、沸点＝22.46） 116E（CAS Reg.No.1479-49-8）は、米国特許第2,519,
983号にSimonsにより記載されているようにジメチルエ
ーテルの電気化学的フッ素化により製造された。
134aE（CAS Reg.No.2261-01-0）は、Berenblitら、Z
h.Org.Khim.第12巻、第767〜770頁（1976）に報告され
ているようにメチメ２−メトキシプロピオネートの電気
化学的フッ素化により製造した。
143aE（CAS Reg.No.421-14-7）は、AldrichおよびShe
ppard,J.Am.Chem.Soc.,第29巻、11〜15（1964）により
報告されているように、メチルフルオロホルメートと四
フッ化硫黄との反応により製造した。
C-216E（CAS Reg.No.425-82-1）は、米国特許第2,59
4,272号にKauckおよびSimonsにより報告されているよう
に、無水フッ化水素中のトリメチレンオキサイド（オキ
セタン）の電気化学的フッ素化により製造できる。
C-216E2（CAS Reg.No.21297-65-4）は、J.Org.Chem.,
第34巻、第3438〜3440頁（1969）にThrockmortonにより
報告されているように、気相または液相中でのパーフル
オロ−ｂ−オキサ−ｄ−バレロラクトンのUV照射により
製造した。ラクトンは、KFとパーフルオロオキシジアセ
チルクロライドとの反応により製造した。
218E（CAS Reg.No.665-16-7）は、Chemistry Letter
s,第609〜612頁（1990）にSekiyaおよびUedaにより報告
されているように、CF3OCH2CF3(CF3OFと弗化ビニリデン
との反応により製造する）の直接フッ素化により製造し
た。
218E2（CAS Reg.No.53772-78-4）は、Berenblitら、Z
h.Org.Khim.,第12巻、第767〜770頁（1976）に報告され
ているように、メチル２−メトキシプロピオネートの電
気化学的フッ素化により製造した。
227caEαβ（CAS Reg.No.2356-61-8）は、米国特許第
3,362,190号にEisemannにより開示されているように、
ジフルオロアセチルフルオリドと弗化セシウムおよびカ
ルボニルフルオリドとを反応させ、次いで四フッ化硫黄
で処理することによって製造した。
227caEβγ（CAS Reg.No.53997-64-1）は、Okazaki
ら、J.Fluorine Chem.,第４巻、第387〜397頁（1974）
に報告されているように、CHCl2OCF2CHClFの電気化学的
フッ素化により製造した。
227eaE（CAS Reg.No.2356-62-9）は、米国特許第3,36
2,190号にEisemannにより開示されているように、230℃
で、トリフルオロメトキシ−テトラフルオロプロピオニ
ルフルオリド(CF3CF(OCF3)COFと水性水酸化カリウムと
を反応させて製造した。
236caE（CAS Reg.No.32778-11-3）は、J.Medicinal C
hem.,第15巻、第604〜606頁（1972）に、Terrellらによ
り報告されているように、無水弗化水素および五塩化ア
ンチモン触媒を使用してCHCl2OCF2CHF2（同じくCH3OCF2
CHF2の塩素化により、製造される）のフッ素化により製
造した。
E42-11meEγδ（CAS Reg.No.3330-15-2）は、仏国特
許第1,373,014号（Chemical Abstracts 62:13047g）にS
elmanおよびSmithにより開示されているように、エチレ
ングリコール中でCF3CF2CF2OCF(CF3)CO2-Na+を加熱して
製造した。
C-225eEαβ（CAS Reg.No.144109-03-5）は、Progres
s in Inorganic Chemistry,第26巻、第161〜210頁（197
9）にLagowおよびMargraveにより、またはInd.Eng.Che
m.Res.,第26巻、第208〜215頁（1987）にAdcockおよびC
herryにより記載されている技術によって、トリメチレ
ンオキサイド（シクロ−CH2CH2CH2O-)の直接フッ素化に
より製造できる。直接フッ素化は、出発原料に所望のレ
ベルのフッ素を組み込み、生成物を分別蒸留により回収
して実施する。
(CF3)3N（CAS Reg.No.432-03-1）は、米国特許第2,61
6,927号にKauckおよびSimonsにより開示されているよう
に、無水弗化水素中でのトリメチルアミンの電気化学的
フッ素化により製造した。
“共沸”組成物とは、単一物質のように挙動する二つ
またはそれより多くの、一定に沸騰する液体混合物のこ
とである。共沸組成物を特徴付ける一つの方法は、液体
の部分的な蒸発または蒸留により生成した蒸気が、これ
が蒸発または蒸留されてきた液体と同じ組成を有するこ
とであり、すなわち混合物が組成を変化させることなく
蒸留／還流されることである。一定に沸騰する組成物
は、同じ成分の非共沸組成物のものと比較すると、最大
または最小の沸点のいずれかを示すので共沸混合物とし
て特徴付けられる。
“共沸様”組成物とは、単一物質のように挙動する二
つまたはそれより多くの一定に沸騰するまたは実質的に
一定に沸騰する液体混合物である。共沸様組成物を特徴
付ける一つの方法は、液体の部分的な蒸発または蒸留に
より生成した蒸気が、これが蒸発または蒸留されてきた
液体と実質的に同じ組成を有することであり、すなわち
混合物が実質的に組成を変化させることなく蒸留／還流
されることである。共沸様組成物を特徴付ける別の方法
は、特定温度での組成物の泡立ち点蒸気圧と露点蒸気圧
とが実質的に同じであることである。
当分野では、組成物の50重量％を例えば蒸発または沸
騰により除去した後に、最初の組成物と最初の組成物の
50重量％を除去した後の組成物との間の蒸気圧の違い
が、絶対単位で測定した場合10％よりも低い場合は、組
成物を共沸様であると理解する。絶対単位というのは、
圧力の測定値で、例えばpsia、気圧、バール、トル、ダ
イン／平方センチメートル、水銀のミリメーター、水の
インチおよび当分野でよく知られている他の同等の用語
のことである。共沸混合物である場合、最初の組成物と
最初の組成物の50％が除去された後に残っている組成物
との間の蒸気圧の違いはない。
従って、本発明に含まれるのは、最初の組成物の50重
量％を例えば蒸発または沸騰して残った組成物を生成し
た後に、最初の組成物と残った組成物との間の蒸気圧の
違いが、10％またはそれよりも低いような、有効量の11
6Eおよびシクロプロパン、DMEまたはプロピレン;134Eお
よびC-225eEαβ;134aEおよびC-216E2、227eaE、DMEま
たはN(CF3)3;143aEおよびC-216E、C-216E2、218E、218E
2、227eaE、DMEまたはN(CF3)3;218EおよびDMEまたはプ
ロピレン;218E2およびDMEまたはイソブタン;227caEαβ
およびN(CF3)またはDME;227caEβγおよびDME、イソブ
タンまたはN(CF3)3;227eaEおよびDMEまたはイソブタン;
236caEおよびN(CHF2)2(CF3)；またはE-42-11meEγδお
よびHFC-245caまたはHFC-245ebの組成物である。
共沸である組成物に関して、最大に沸騰する共沸混合
物については、特定の圧力での沸点が、その圧力での組
成物の純粋成分よりも高く、特定温度での蒸気圧が、そ
の温度での組成物の純粋成分より低く、そして最小に沸
騰する共沸混合物については、特定の圧力での沸点が、
その圧力での組成物の純粋成分よりも低く、特定温度で
の蒸気圧が、その温度での組成物の純粋成分より高い、
共沸点付近の組成物のある程度の範囲があるのが普通で
ある。沸点および蒸気圧が純粋成分のものよりも高いま
たは低いと、ファンデルワールス力や水素結合のような
斥力および引力が組み合わさり、組成物の分子間でおよ
び分子中で予期せぬ分子間力が動く。
特定圧力で最高もしくは最低の沸点を有する、または
特定温度で最大または最小の蒸気圧を有する組成物の範
囲は、組成物の50重量％が蒸発した時に圧力の変化が約
10％より低い組成物の範囲と同程度のこともあり、そう
でないこともある。特定圧力で最大もしくは最小の沸点
を有する、または特定温度で最大または最小の蒸気圧を
有する組成物の範囲が、組成物の50重量％が蒸発した時
に圧力の変化が約10％より低い組成物の範囲より広い場
合、予期せぬ分子間力はそれでも重要であると考えられ
ているが、これはこのような力を有する冷媒組成物は実
質的に一定の沸騰性ではないが、冷媒組成物の成分に対
して能力または効率の点で予期せぬ向上を示しうるから
である。
本発明の組成物の成分は、25℃で以下の蒸気圧を有す
る。
本発明の実質的に一定に沸騰する共沸または共沸様組
成物は、以下のものからなる（組成はすべて25℃で測定
した）。
本発明の目的では、“有効量”は、一緒にした時に共
沸または共沸様組成物を形成する、本発明の各成分の量
として定義される。この定義には、共沸または共沸様組
成物が異なる圧力で、可能な異なる沸点を有して存在し
続けるかぎり、組成物に適用される圧力に依存して変化
しうる、各成分の量が含まれる。
従って、有効量には、ここに記載されているのとは別
の温度または圧力で共沸または共沸様組成物を形成す
る、本発明の組成物の各成分の、重量百分率で表されう
るような量が含まれる。
この議論の目的では、共沸または一定に沸騰すると
は、また本質的に共沸または本質的に定沸騰性であるこ
とを意味する。換言すれば、これらの用語に含まれるの
は、上記の真の共沸混合物だけではなく、別の温度およ
び圧力で真の共沸混合物である、同じ成分を異なる比率
で含む他の組成物、並びにそれらの性質において同じ共
沸系の一部であるおよび共沸様である、これらの同等の
組成物を含む他の組成物である。当分野ではよく知られ
ているように、同じ成分を共沸混合として含む組成物の
範囲があり、これは冷媒および他の用途で本質的に同等
の性質を示すだけでなく、一定に沸騰する特徴または沸
騰して分離または分別されない傾向の点でも、真の共沸
組成物と本質的に同等の性質を示すと考えられる。
任意の幾つかの基準により選ばれた条件に依存する、
多くの状況下で存在しうる一定沸点の混合物を実際的に
特徴付けることは可能である。
＊組成物はＡ、Ｂ、Ｃ（およびD...）の共沸混合物とし
て定義され、これはまさに“共沸”の用語が非常に定義
的かつ限定的であり、そして一定沸点組成物である物質
のこの独特の組成についてはＡ、Ｂ、Ｃ（およびD...）
の有効量が必要だからである。
＊圧力が異なれば、所定の共沸混合物の組成は少なくと
も幾分変化するであろうし、そして圧力が変化すれば少
なくとも幾分沸点温度が変化すると考えられる。このよ
うに、Ａ、Ｂ、Ｃ、（およびD...）の共沸混合物は、温
度および／または圧力に依存して変化しうる組成を有す
る独特のタイプの関係を表している。従って、共沸混合
物を定義するには、固定された組成物よりはむしろ組成
の範囲を使用することが多い。
＊組成物はＡ、Ｂ、Ｃ、（およびD...）の特に重量％の
関係またはモル％の関係として定義することができる
が、一方このような特定の値は一つの特定な関係のみを
示しているだけであり、そして事実、所定の共沸混合物
では、Ａ、Ｂ、Ｃ、（およびD...）によって表される一
連のこのような関係は、圧力の影響により変化して実際
に存在する。
＊Ａ、Ｂ、Ｃ、（およびD...）の共沸混合物は、組成物
を所定の圧力での沸点により特徴付けられる共沸混合物
として定義することによって特徴付けることができ、分
析装置によって限定され、この装置で知られるのと同じ
くらいの正確さでしかない特定の数値の組成物により本
発明の範囲を不当に限定することなく特徴を確定するこ
とができる。
本発明の共沸または共沸様組成物は、所定量を混合ま
たは合わせることを含む慣用の方法のいずれかによって
製造することができる。好ましい方法は、望ましい成分
の量を秤量し、その後でそれらを適切な容器中で合わせ
ることである。
本発明を説明する特定の実施例を以下に示した。この
中で別記しない限りは、百分率はすべて重量である。こ
れらの実施例は単に説明するものであって、決して本発
明の範囲を限定するものとして解釈すべきではない。
実施例１ 相の研究により、以下の組成物は25℃ですべて共沸で
ある。
実施例２ 25℃での蒸気圧での蒸気漏出の影響 容器を25℃で最初の組成物で満たし、組成物の蒸気圧
を測定した。温度を25℃で一定に保ちながら、最初の組
成物の50重量％を除去するまで組成物を容器から漏出さ
せ、このときに容器中に残っている組成物の蒸気圧を測
定した。結果を以下にまとめた。
本実施例の結果から、25℃の温度で最初の組成物の50
重量％を除去した時に残っている組成物の蒸気圧が、最
初の組成物の蒸気圧の約10％内であるため、これらの組
成物は共沸または共沸様であることがわかる。
実施例３ ０℃での蒸気漏出の影響 218E2およびDMEについて、０℃の温度で漏出試験を実
施した。
これらの結果から、218E2およびDMEは別の温度でも共
沸または共沸様であるが、温度が変化すると成分の重量
％が変わることがわかる。
実施例４ 冷媒性能 以下の表は、種々の冷媒の性能を示している。データ
は以下の条件に基いている。
蒸発器温度 48.0゜F（8.9°Ｆ） 凝縮器温度 115.0゜F（46.1℃） 過冷温度 12.0゜F（6.7℃） 戻りガス温度 65.0゜F（18.3℃） 圧縮器効率は75％である。
冷凍能力は3.5立方フィート／分の排気量および75％
の容積効率を有する圧縮機を基準にしている。能力は、
循環している冷媒のポンドあたりの蒸発器中の冷媒のエ
ンタルピーの変化、すなわち蒸発器中で時間当たりに冷
媒で除去される熱のことである。性能係数（Coefficien
t of performance,COP）は能力対圧縮機の仕事の比率を
意味するものである。これは冷媒のエネルギー効率の尺
度である。
実施例５ 冷媒性能 以下の表は、冷媒混合物の性能を示している。データ
は以下の条件に基いている。
蒸発器温度 40.0゜F（4.4℃） 凝縮器温度 100.0゜F（37.8℃） 戻りガス温度 40.0゜F（4.4℃） 圧縮器効率は75％である。
過冷も過熱もしなかった。
実施例６ 本実施例は、図１〜27の混合物の気／液平衡曲線の測
定に関する。
図１を参照すると、上部の曲線は液体の組成を示し、
下部の曲線は蒸気の組成を示している。
図１の液体の組成に関するデータは、以下のようにし
て得られる。ステンレス鋼のシリンダーを排気し、秤量
した量の116Eをシリンダーに入れた。シリンダーを冷却
し、116Eの蒸気圧を下げ、次いで秤量した量のシクロプ
ロバンをシリンダーに添加した。シリンダーを撹拌して
116Eおよびシクロプロパンを混合し、次いで温度が25℃
で平衡に達するまで一定温度の浴中にシリンダーを置
き、この時にシリンダー中の116Eおよびシクロプロパン
の蒸気圧を測定した。液体の追加試料を同様に測定し、
結果を表１にプロットした。蒸気の組成を示す曲線は理
想気体の状態方程式を使用して計算した。
同様にして、図２〜27に示した混合物について、気／
液平衡データを得た。
図１〜27のデータは、25℃で、同じ温度の組成物の純
粋な成分の蒸気圧より高い蒸気圧を有する組成物の範囲
があることを示している。前述のように、これらの組成
物の圧力が予想よりも高いために、組成物の純粋な成分
と比較した時に、これらの組成物の冷凍能力または効率
が予想外に向上することがありうる。
実施例７ 本実施例は、E-42-11meEγδおよびHFC-245ca、並び
にE-42-11meEγδおよびHFC-245ebの混合物について気
／液平衡曲線の測定に関する。これらの混合物に関する
気／液平衡データは図28および29に示す。上部の曲線は
液体組成を示し、下部の曲線は蒸気組成を示している。
図28のE-42-11meEγδ/HFC-245caの混合物に関する液
体組成を測定する方法は、以下の通りである。ステンレ
ス鋼のシリンダーを排気し、秤量した量のE-42-11meEγ
δをシリンダーに入れた。シリンダーを冷却し、E-42-1
1meEγδの蒸気圧を下げ、次いで秤量した量のHFC-245c
aをシリンダーに添加した。シリンダーを撹拌してE-42-
11meEγδおよびHFC-245caを混合し、次いで温度が19.0
5℃で平衡に達するまで、一定温度の浴中にシリンダー
を置き、この時にシリンダー中の内容物の蒸気圧を測定
した。シリンダー中の液体の試料を取り出し、分析し、
そして結果を星印として図28にプロットし、星印を通る
最も適当な曲線を引いた。
この方法を図28に示したようにE-42-11meEγδおよび
HFC-245caの種々の混合物について繰り返した。
蒸気の組成を示す曲線は理想気体の状態方程式を使用
して計算した。
図28のデータは、19.05℃で、同じ温度の組成物の純
粋な成分の蒸気圧より高い蒸気圧を有する組成物の範囲
があることを示している。
E-42-11meEγδおよびHFC-245caの混合物の蒸気圧を
測定する方法は、E-42-11meEγδおよびHFC-245ebの混
合物の蒸気圧を測定を14.14℃で行った外は、E-42-11me
EγδおよびHFC-245ebの混合物についてと同じ方法で実
施した。
共沸または共沸様組成物を含む、本発明の新規な組成
物は、組成物を凝縮させ、この後で冷却する物体の近く
で凝縮物を蒸発させることによって、冷却するのに使用
することができる。また、新規な組成物は、加熱すべき
物体の近くで冷媒を凝縮した後、冷媒を蒸発させること
によって熱を生成するのにも使用することができる。
本発明の新規な組成物は、R-11、R-12、R-22、R-114
およびR-502を含む、オゾン層に影響を与えうる冷媒と
置き換えるのに特に適している。
冷却用途に加えて、本発明の新規な一定に沸騰するま
たは実質的に一定に沸騰する組成物は、エアゾール噴射
剤、熱伝達媒体、気体誘電体、消化剤、ポリオレフィン
およびポリウレタン用の発泡剤並びにパワーサイクル作
動流体としても有用である。
付加的な化合物 他の成分、例えば−60から＋60℃の沸点を有する脂肪
族炭化水素、−60から＋60℃の沸点を有するヒドロフル
オロカーボンアルカン、−60から＋60℃の間の沸点を有
するヒドロフルオロプロパン、−60から＋60℃の間の沸
点を有する炭化水素エステル、−60から＋60℃の間の沸
点を有するヒドロクロロフルオロカーボン、−60から＋
60℃の沸点を有するフドロフルオロカーボン、−60から
＋60℃の沸点を有するヒドロクロロカーボン、クロロカ
ーボンおよび過フッ素化化合物を、組成物の一定に沸騰
する挙動を含むそれらの性質を実質的に変えることな
く、上記共沸または共沸様組成物に添加することができ
る。
その意図する用途が組成物に悪影響を与えなければ、
種々の目的のため、潤滑剤、腐食防止剤、界面活性剤、
安定剤および色素のような添加剤を、本発明の新規な組
成物に添加することができる。好ましい潤滑剤には、25
0を超える分子量のエステルが含まれる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 43/04 Ｃ０７Ｃ 43/04 Ｚ 43/12 43/12 211/15 211/15 Ｃ０８Ｊ 9/14 Ｃ０８Ｊ 9/14 Ｃ０８Ｌ 23/02 Ｃ０８Ｌ 23/02 75/04 75/04 Ｃ０９Ｋ 3/30 Ｃ０９Ｋ 3/30 5/04 5/04 Ｃ１１Ｄ 7/50 Ｃ１１Ｄ 7/50 (72)発明者 シーリー，グレン・スコツト アメリカ合衆国デラウエア州19707- 1209．ホツケシン．ケンウイツクロード 25 (56)参考文献 特表 平７−504889（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−503741（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−502775（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−507342（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−502774（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 19/08,43/12 C09K 5/04 C11D 7/50

Claims (24)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ヘキサフルオロジメチルエーテル72〜99重
    量％およびシクロプロパン１〜28重量％からなる共沸ま
    たは共沸様組成物。
  2. 【請求項２】ヘキサフルオロジメチルエーテル68〜99重
    量％およびジメチルエーテル１〜32重量％からなる共沸
    または共沸様組成物。
  3. 【請求項３】ヘキサフルオロジメチルエーテル60〜99重
    量％およびプロピレン１〜40重量％からなる共沸または
    共沸様組成物。
  4. 【請求項４】ビス（ジフルオロメチル）エーテル１〜99
    重量％および2,2,3,4,4−ペンタフルオロオキセタン１
    〜99重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  5. 【請求項５】フルオロメチルトリフルオロメチルエーテ
    ル１〜99重量％および2,2,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−
    1,3−ジオキソラン、１−トリフルオロメトキシ−1,2,
    2,2−テトラフルオロエタンおよびジメチルエーテルよ
    りなる群から選択された１種の化合物１〜99重量％から
    なる共沸または共沸様組成物。
  6. 【請求項６】フルオロメチルトリフルオロメチルエーテ
    ル20〜99重量％およびトリス（トリフルオロメチル）ア
    ミン１〜80重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  7. 【請求項７】トリフルオロメチルメチルエーテル１〜99
    重量％およびパーフルオロオキセタン、2,2,4,4,5,5−
    ヘキサフルオロ−1,3−ジオキソラン、パーフルオロメ
    チルエチルエーテル、パーフルオロジメトキシメタン、
    １−トリフルオロメトキシ−1,2,2,2−テトラフルオロ
    エタンおよびジメチルエーテルよりなる群から選択され
    た１種の化合物１〜99重量％からなる共沸または共沸様
    組成物。
  8. 【請求項８】トリフルオロメチルメチルエーテル27〜99
    重量％およびトリス（トリフルオロメチル）アミン１〜
    73重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  9. 【請求項９】パーフルオロメチルエチルエーテル50〜92
    重量％およびジメチルエーテル８〜50重量％からなる共
    沸または共沸様組成物。
  10. 【請求項１０】パーフルオロメチルエチルエーテル１〜
    82重量％およびプロピレン18〜99重量％からなる共沸ま
    たは共沸様組成物。
  11. 【請求項１１】パーフルオロジメトキシメタン１〜86重
    量％およびジメチルエーテル14〜99重量％からなる共沸
    または共沸様組成物。
  12. 【請求項１２】パーフルオロジメトキシメタン１〜99重
    量％およびイソブタン１〜99重量％からなる共沸または
    共沸様組成物。
  13. 【請求項１３】１−トリフルオロメトキシ−1,1,2,2−
    テトラフルオロエタン１〜99重量％およびトリス（トリ
    フルオロメチル）アミン１〜99重量％からなる共沸また
    は共沸様組成物。
  14. 【請求項１４】１−トリフルオロメトキシ−1,1,2,2−
    テトラフルオロエタン１〜80重量％およびジメチルエー
    テル20〜99重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  15. 【請求項１５】ジフルオロメトキシペンタフルオロエタ
    ン１〜83重量％およびジメチルエーテル17〜99重量％か
    らなる共沸または共沸様組成物。
  16. 【請求項１６】ジフルオロメトキシペンタフルオロエタ
    ン１〜99重量％およびイソブタンおよびトリス（トリフ
    ルオロメチル）アミンよりなる群から選択された１種の
    化合物１〜99重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  17. 【請求項１７】１−トリフルオロメトキシ−1,2,2,2−
    テトラフルオロエタン１〜84重量％およびジメチルエー
    テル16〜99重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  18. 【請求項１８】１−トリフルオロメトキシ−1,2,2,2−
    テトラフルオロエタン１〜99重量％およびイソブタン１
    〜99重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  19. 【請求項１９】１−ジフルオロメトキシ−1,1,2,2−テ
    トラフルオロエタン１〜99重量％およびN(CHF2)2(CF3)
    １〜99重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  20. 【請求項２０】1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−３−
    （1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ）プロパン１〜72
    重量％および1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン18〜9
    9重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  21. 【請求項２１】1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−３−
    （1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ）プロパン98〜99
    重量％および1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン１〜
    ２重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  22. 【請求項２２】1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−３−
    （1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ）プロパン１〜70
    重量％および1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン30〜9
    9重量％からなる共沸または共沸様組成物。
  23. 【請求項２３】請求項１〜22のいずれか１つに記載の組
    成物を凝縮させ、その後前記組成物を冷却されるべき物
    体の近くで蒸発させることからなる、冷凍を発生させる
    方法。
  24. 【請求項２４】請求項１〜22のいずれか１つに記載の組
    成物を加熱されるべき物体の近くで凝縮させ、その後前
    記組成物を蒸発させることからなる、熱を発生させる方
    法。
JP6525819A 1993-05-19 1994-05-19 非環式フルオロエーテルを含有する共沸または共沸様組成物 Expired - Fee Related JP2923362B2 (ja)

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