JPH08269444A - ペルフルオロエチルメチルエーテルを主成分とする作動流体 - Google Patents
ペルフルオロエチルメチルエーテルを主成分とする作動流体Info
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- JPH08269444A JPH08269444A JP7072800A JP7280095A JPH08269444A JP H08269444 A JPH08269444 A JP H08269444A JP 7072800 A JP7072800 A JP 7072800A JP 7280095 A JP7280095 A JP 7280095A JP H08269444 A JPH08269444 A JP H08269444A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 を主成分とする作動流体で
ある。 【効果】 Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 は、オゾン層の破壊を引き
起こすことがなく、フロン１１４の代替物として極めて
有用なものである。
ある。 【効果】 Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 は、オゾン層の破壊を引き
起こすことがなく、フロン１１４の代替物として極めて
有用なものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フロン代替物として極
めて有用な作動流体に関するものである。
めて有用な作動流体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、作動流体としては、クロロフ
ルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン及びこれらの
共沸組成物等がよく知られている。例えば冷凍機用作動
流体としては、トリクロロフルオロメタン（フロン１
１）、ジクロロジフルオロメタン（フロン１２）等が主
に使用されている。また圧縮式ヒートポンプ用作動流体
としては、１, ２−ジクロロ−１, １, ２, ２−テトラ
フルオロエタン（フロン１１４）等がよく知られてい
る。これらのフロンは、不燃性で毒性が少なく、安定で
あり、かつ作動流体としての優れた熱力学的特性を有す
ることから、これまで広範囲な分野で使用されてきた。
ルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン及びこれらの
共沸組成物等がよく知られている。例えば冷凍機用作動
流体としては、トリクロロフルオロメタン（フロン１
１）、ジクロロジフルオロメタン（フロン１２）等が主
に使用されている。また圧縮式ヒートポンプ用作動流体
としては、１, ２−ジクロロ−１, １, ２, ２−テトラ
フルオロエタン（フロン１１４）等がよく知られてい
る。これらのフロンは、不燃性で毒性が少なく、安定で
あり、かつ作動流体としての優れた熱力学的特性を有す
ることから、これまで広範囲な分野で使用されてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、分子中
に塩素原子を含むこのようなフロンは、大気中に放出さ
れると、成層圏にまで到達し、成層圏のオゾン層を破壊
する。その結果、人類を含む地球上の生態系に重大な悪
影響を及ぼすことが指摘されている。従って、オゾン層
のオゾンを分解するフロンについては、その生産を禁止
することが国際的に決められている。そのような対象と
なるフロンに上記のフロン１１、フロン１２及びフロン
１１４が含まれている。
に塩素原子を含むこのようなフロンは、大気中に放出さ
れると、成層圏にまで到達し、成層圏のオゾン層を破壊
する。その結果、人類を含む地球上の生態系に重大な悪
影響を及ぼすことが指摘されている。従って、オゾン層
のオゾンを分解するフロンについては、その生産を禁止
することが国際的に決められている。そのような対象と
なるフロンに上記のフロン１１、フロン１２及びフロン
１１４が含まれている。
【０００４】冷凍・空調設備等の普及に伴い、需要が毎
年増大してきたこのようなフロンの生産禁止は、居住環
境をはじめとして現在の社会全体に与える影響が極めて
大きい。従って、オゾン層を破壊しない新たな冷媒等の
開発が緊急の課題となっているが、いまだ優れた代替物
は見いだされていない。
年増大してきたこのようなフロンの生産禁止は、居住環
境をはじめとして現在の社会全体に与える影響が極めて
大きい。従って、オゾン層を破壊しない新たな冷媒等の
開発が緊急の課題となっているが、いまだ優れた代替物
は見いだされていない。
【０００５】本発明は、以上の状況に鑑みてなされたも
のであり、塩素を含むことでオゾン層の破壊を引き起こ
すこれまでのフロンが有していた欠点を解消し、しかも
優れた熱力学的特性を有する新規な作動流体を提供する
ことを目的としている。
のであり、塩素を含むことでオゾン層の破壊を引き起こ
すこれまでのフロンが有していた欠点を解消し、しかも
優れた熱力学的特性を有する新規な作動流体を提供する
ことを目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、(1) Ｃ2 Ｆ5
ＯＣＨ3 を主成分とすることを特徴とする作動流体、及
び、(2) Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 の沸点に対し、±５０℃以内
の沸点を有する化合物を一種又は二種以上添加したこと
を特徴とする上記(2) 記載の作動流体である。
ＯＣＨ3 を主成分とすることを特徴とする作動流体、及
び、(2) Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 の沸点に対し、±５０℃以内
の沸点を有する化合物を一種又は二種以上添加したこと
を特徴とする上記(2) 記載の作動流体である。
【０００７】
【作用】本発明者は、オゾン層の破壊を引き起こすこれ
までのフロンの欠点を解消し、しかも優れた熱力学的特
性を有する新規な作動流体について鋭意研究を重ねた結
果、含フッ素エーテルであるＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 がその目
的に合致する要件を具備していることを見いだし、本発
明を完成するに至った。
までのフロンの欠点を解消し、しかも優れた熱力学的特
性を有する新規な作動流体について鋭意研究を重ねた結
果、含フッ素エーテルであるＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 がその目
的に合致する要件を具備していることを見いだし、本発
明を完成するに至った。
【０００８】本発明のＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 の主な物性は、
［沸点：６. ０℃、分子量：１５０. ０、臨界温度：１
３４℃、臨界圧力：２９ｋｇ／ｃｍ2 ］である。また、
ガラス性のシールドチューブ中で、１２０℃で３日間放
置しても分解を起こさず安定な化合物である。また、Ｃ
2 Ｆ5 ＯＣＨ3 は、例えばフッ化カリウム存在下、トリ
フルオロアセチルクロリドとパラトルエンスルホン酸メ
チルを反応させる方法等（独国特許第１２８３８２０号
明細書参照）により容易に製造可能な化合物である。
［沸点：６. ０℃、分子量：１５０. ０、臨界温度：１
３４℃、臨界圧力：２９ｋｇ／ｃｍ2 ］である。また、
ガラス性のシールドチューブ中で、１２０℃で３日間放
置しても分解を起こさず安定な化合物である。また、Ｃ
2 Ｆ5 ＯＣＨ3 は、例えばフッ化カリウム存在下、トリ
フルオロアセチルクロリドとパラトルエンスルホン酸メ
チルを反応させる方法等（独国特許第１２８３８２０号
明細書参照）により容易に製造可能な化合物である。
【０００９】本発明において、Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 には、
必要に応じて、各種の安定剤を併用することができる。
即ち、過酷な使用条件下により高度の安定性が要求され
る場合には、例えばプロピレンオキシド、１, ２−ブチ
レンオキシド、グリシドール等のエポキシド類、ジメチ
ルホスファイト、ジイソプロピルホスファイト、ジフェ
ニルホスファイト等のホスファイト類、トリラウリルト
リチオホスファイト等のチオホスファイト類、トリメチ
ルホスフィンサルファイド、トリフェニルホスフィンサ
ルファイド等のホスフィンサルファイド類、ホウ酸、ト
リエチルボレート、トリフェニルボレート、フェニルボ
ロン酸、ジフェニルボロン酸等のホウ素化合物、２, ６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパラクレゾール等のフェノール
類、ニトロメタン、ニトロエタン等の脂肪族ニトロ化合
物、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル等のアクリル
酸エステル類、ジメトキシメタン、１, ４−ジオキサン
等のエーテル類、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタエリス
リトール、パライソプロペニルトルエン等があげられ
る。これらの安定剤は、作動流体に対して０. ０１〜５
重量％、好ましくは０．１〜２重量％の範囲で添加する
ことができる。
必要に応じて、各種の安定剤を併用することができる。
即ち、過酷な使用条件下により高度の安定性が要求され
る場合には、例えばプロピレンオキシド、１, ２−ブチ
レンオキシド、グリシドール等のエポキシド類、ジメチ
ルホスファイト、ジイソプロピルホスファイト、ジフェ
ニルホスファイト等のホスファイト類、トリラウリルト
リチオホスファイト等のチオホスファイト類、トリメチ
ルホスフィンサルファイド、トリフェニルホスフィンサ
ルファイド等のホスフィンサルファイド類、ホウ酸、ト
リエチルボレート、トリフェニルボレート、フェニルボ
ロン酸、ジフェニルボロン酸等のホウ素化合物、２, ６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパラクレゾール等のフェノール
類、ニトロメタン、ニトロエタン等の脂肪族ニトロ化合
物、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル等のアクリル
酸エステル類、ジメトキシメタン、１, ４−ジオキサン
等のエーテル類、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタエリス
リトール、パライソプロペニルトルエン等があげられ
る。これらの安定剤は、作動流体に対して０. ０１〜５
重量％、好ましくは０．１〜２重量％の範囲で添加する
ことができる。
【００１０】またＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 １００重量部に対し
て１００重量部以下、好ましくは１０〜７０重量部の範
囲で、Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 の沸点と±５０℃以内の沸点を
有する他の化合物の一種又は二種以上を添加することが
できる。このような化合物としては、例えば１，１，
１，２−テトラフルオロエタン、１，１−ジフルオロエ
タン、ペンタフルオロエタン、ヘプタフルオロプロパ
ン、ペルフルオロプロパン、ペルフルオロシクロプロパ
ン等の含フッ素炭化水素類、ＣＨＦ2 ＯＣＦ3 、ＣＨＦ
2 ＯＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＣＨ2 ＯＣＦ3 、ＣＨＦ2 ＣＨ2
ＯＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＨ3 、（ＣＦ3 ）2
ＣＦＯＣＨ3 等のエーテル類を例示することができる。
て１００重量部以下、好ましくは１０〜７０重量部の範
囲で、Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 の沸点と±５０℃以内の沸点を
有する他の化合物の一種又は二種以上を添加することが
できる。このような化合物としては、例えば１，１，
１，２−テトラフルオロエタン、１，１−ジフルオロエ
タン、ペンタフルオロエタン、ヘプタフルオロプロパ
ン、ペルフルオロプロパン、ペルフルオロシクロプロパ
ン等の含フッ素炭化水素類、ＣＨＦ2 ＯＣＦ3 、ＣＨＦ
2 ＯＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＣＨ2 ＯＣＦ3 、ＣＨＦ2 ＣＨ2
ＯＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＨ3 、（ＣＦ3 ）2
ＣＦＯＣＨ3 等のエーテル類を例示することができる。
【００１１】本発明のＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 は、水素原子を
含む為、大気中の水酸基ラジカルとの反応性が高く、対
流圏で分解され易い。また塩素原子を含まない為、オゾ
ン層のオゾンも分解しないので、オゾン層の破壊や温室
効果の小さい化合物である。本発明のＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3
は、冷凍機器等の作動流体としてだけでなく、ヒートポ
ンプ等の作動流体としても有用である。
含む為、大気中の水酸基ラジカルとの反応性が高く、対
流圏で分解され易い。また塩素原子を含まない為、オゾ
ン層のオゾンも分解しないので、オゾン層の破壊や温室
効果の小さい化合物である。本発明のＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3
は、冷凍機器等の作動流体としてだけでなく、ヒートポ
ンプ等の作動流体としても有用である。
【００１２】本発明のＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 は、従来のフロ
ンと同様、発泡剤やエアゾール等の各種用途に使用でき
るが、特に作動流体として、従来のフロン１１、フロン
１２及びフロン１１４の代替物として極めて有用なもの
である。Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 は、熱安定性に優れ、その安
定性は従来のフロンと同等水準にあり、かつ高分子化合
物に対する溶解性が低いので、既存の冷凍機器等におけ
る材料変更等を最小限にとどめて使用できる。
ンと同様、発泡剤やエアゾール等の各種用途に使用でき
るが、特に作動流体として、従来のフロン１１、フロン
１２及びフロン１１４の代替物として極めて有用なもの
である。Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 は、熱安定性に優れ、その安
定性は従来のフロンと同等水準にあり、かつ高分子化合
物に対する溶解性が低いので、既存の冷凍機器等におけ
る材料変更等を最小限にとどめて使用できる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明について実施例を用いて説明す
るが、本発明は実施例に限定されるものではない。 ［合成例１］撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管及び
ガス排出管を備えた１０００ｃｃのステンレス製反応器
に、パラトルエンスルホン酸メチル１７７．９ｇ（０．
９６モル）、フッ化カリウム１００．８ｇ（１．７４モ
ル）、ジメチルホルムアミド３００ｃｃを入れ、冷却
後、ガス導入管からトリフルオロアセチルクロリド１０
５．０ｇ（０．７９モル）を加え密封した。その後、徐
々に昇温し、反応温度約５０℃で７時間反応させた。反
応後、別のステンレス製容器にガス排出管を介して接続
し、反応物を減圧下で移した。これを水洗し、濃硫酸で
乾燥した後、蒸留してＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 ９０．１ｇを得
た。
るが、本発明は実施例に限定されるものではない。 ［合成例１］撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管及び
ガス排出管を備えた１０００ｃｃのステンレス製反応器
に、パラトルエンスルホン酸メチル１７７．９ｇ（０．
９６モル）、フッ化カリウム１００．８ｇ（１．７４モ
ル）、ジメチルホルムアミド３００ｃｃを入れ、冷却
後、ガス導入管からトリフルオロアセチルクロリド１０
５．０ｇ（０．７９モル）を加え密封した。その後、徐
々に昇温し、反応温度約５０℃で７時間反応させた。反
応後、別のステンレス製容器にガス排出管を介して接続
し、反応物を減圧下で移した。これを水洗し、濃硫酸で
乾燥した後、蒸留してＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 ９０．１ｇを得
た。
【００１４】［実施例１］冷媒としてＣ2 Ｆ5 ＯＣＨ3
を使用し、ダイヤフラム式ガス圧縮機、対向流二重管式
熱交換器、電動膨張弁からなる冷凍機を用いて、運転を
行った。低温側の熱媒体温度を５０℃、高温側の熱媒体
温度を７０℃として、運転したときの吐出圧力、吸入圧
力、加熱能力、成績係数を表１に示す。加熱能力、成績
係数はフロン１１４の値を１００としたときの相対値で
ある。
を使用し、ダイヤフラム式ガス圧縮機、対向流二重管式
熱交換器、電動膨張弁からなる冷凍機を用いて、運転を
行った。低温側の熱媒体温度を５０℃、高温側の熱媒体
温度を７０℃として、運転したときの吐出圧力、吸入圧
力、加熱能力、成績係数を表１に示す。加熱能力、成績
係数はフロン１１４の値を１００としたときの相対値で
ある。
【００１５】［参考例１］Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 に代えてフ
ロン１１４を使用する以外は、実施例１と同一条件で運
転を行い、その結果を表１に示す。
ロン１１４を使用する以外は、実施例１と同一条件で運
転を行い、その結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明は、上記の構成を採用することに
より、オゾン層の破壊を引き起こすことがなく、優れた
熱力学的特性を有し、フロン１１４の代替物として極め
て有用な作動流体の提供を可能にした。
より、オゾン層の破壊を引き起こすことがなく、優れた
熱力学的特性を有し、フロン１１４の代替物として極め
て有用な作動流体の提供を可能にした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山下 史朗 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷岩 井ビル６階 財団法人 地球環境産業技術 研究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 伊藤 晴明 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷岩 井ビル６階 財団法人 地球環境産業技術 研究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 後藤 嘉彦 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷岩 井ビル６階 財団法人 地球環境産業技術 研究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 望月 雄司 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷岩 井ビル６階 財団法人 地球環境産業技術 研究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 長崎 順隆 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷岩 井ビル６階 財団法人 地球環境産業技術 研究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 阪森 賢三 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷岩 井ビル６階 財団法人 地球環境産業技術 研究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術院 物質工学工業技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 を主成分とすることを
特徴とする作動流体。 - 【請求項２】 Ｃ2 Ｆ5 ＯＣＨ3 の沸点に対し、±５０
℃以内の沸点を有する化合物を一種又は二種以上添加し
たことを特徴とする請求項１記載の作動流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7072800A JPH08269444A (ja) | 1995-03-30 | 1995-03-30 | ペルフルオロエチルメチルエーテルを主成分とする作動流体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7072800A JPH08269444A (ja) | 1995-03-30 | 1995-03-30 | ペルフルオロエチルメチルエーテルを主成分とする作動流体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269444A true JPH08269444A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=13499837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7072800A Pending JPH08269444A (ja) | 1995-03-30 | 1995-03-30 | ペルフルオロエチルメチルエーテルを主成分とする作動流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08269444A (ja) |
-
1995
- 1995-03-30 JP JP7072800A patent/JPH08269444A/ja active Pending
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