JP2005226075A - フルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンの組成物 - Google Patents
フルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンの組成物Info
- Publication number
- JP2005226075A JP2005226075A JP2005062904A JP2005062904A JP2005226075A JP 2005226075 A JP2005226075 A JP 2005226075A JP 2005062904 A JP2005062904 A JP 2005062904A JP 2005062904 A JP2005062904 A JP 2005062904A JP 2005226075 A JP2005226075 A JP 2005226075A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hfc
- composition
- difluoromethane
- weight
- azeotrope
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/032—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing oxygen-containing compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
- A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
- A62D1/0057—Polyhaloalkanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
- C23G5/02803—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/146—Saturated hydrocarbons containing oxygen and halogen atoms, e.g. F3C-O-CH2-CH3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2207/00—Foams characterised by their intended use
- C08J2207/04—Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/11—Ethers
- C09K2205/112—Halogenated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/32—The mixture being azeotropic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- Emergency Management (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
【課題】 ヒドロフルオロカーボンとフルオロエーテルからなる、特に冷媒として有用な組成物を提供する。
【解決手段】 HFC-32と、式CaFbH2a+2-bO（式中、ａ＝２又は３そしてｂ＝３、４、６、７、又は８そしてａ＝３の場合ｂ＝５）の環式又は非環式のヒドロフルオロエーテル、CF3OCF2OCF3、125E、C216E2、227caEαβ、227caEβγ、227eaE又は236faE等からなる組成物。
【選択図】 なし
【解決手段】 HFC-32と、式CaFbH2a+2-bO（式中、ａ＝２又は３そしてｂ＝３、４、６、７、又は８そしてａ＝３の場合ｂ＝５）の環式又は非環式のヒドロフルオロエーテル、CF3OCF2OCF3、125E、C216E2、227caEαβ、227caEβγ、227eaE又は236faE等からなる組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明は少なくとも１つのフルオロエーテル及び少なくとも１つのヒドロフルオロカーボンを含む組成物に関する。そのような組成物は冷媒、清浄剤、ポリオレフィン及びポリウレタン用膨脹剤、エーロゾル噴射剤、伝熱媒体、ガス状誘電体、消火剤、動力循環作動流体、重合反応媒質、粒子除去用流体、キャリアー流体、バフ研磨剤、置換乾燥剤及びガス滅菌剤用キャリアーとして使用することができる。
本発明に含まれるのは、ヒドロフルオロカーボンのハロカーボン地球温暖化ポテンシャル（HGWP）がフルオロエーテルをこのヒドロフルオロカーボンに添加することによって低められた、フルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンを含む組成物である。又、本発明に含まれるのは共沸又は共沸様混合物であるフルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンの組成物である。
フッ素化炭化水素は多くの用途を持つが、その一つは冷媒としての用途である。そのような冷媒にジクロロジフルオロメタン（CFC-12）及びクロロジフルオロメタン（HCFC-22）がある。
近年、大気中に放出されるある種のクロロフルオロカーボン(CFC）及びヒドロクロロフルオロカーボン（HCFC）冷媒がオゾン層に有害な影響を与えることが云われている。この主張はまだ完全に立証されていないが、国際的な合意の下にある種のCFC及びHCFCの使用と生産の抑制に向かう動きがある。
オゾン減損の可能性の問題に取り組むため、クロロフルオロカーボン冷媒及びヒドロクロロフルオロカーボン冷媒をヒドロフルオロカーボン冷媒で置き換えることが提唱されている。ヒドロフルオロカーボン(HFC）冷媒は塩素を含まないのでそれらのオゾン減損の可能性は皆無である。
もう一つの環境上の関心は「温室効果」におけるCFCの役割である。この温室効果とは、可視光に対して比較的透過性で日光の地球への到達を許容する大気圏ガスが、地球の放出する赤外線を吸収して熱を捕捉することによって起こる地球気候の温暖化のことである。
現在においては、CFCのようなガスの放出についてすべての関連する要因を単一の地球温暖化ポテンシャルに組み合わせるための普遍的に受け入れられる方法論はない。一つの取り組み方は化合物の温室効果を、既知の標準に関連して地球温暖化を高める能力によって定義することである。そのような定義の一つは、ハロカーボン地球温暖化ポテンシャル（HGWP）として知られるものであり、これは大気中のガスの寿命を超えるガスの放出の結果生じる漸増放射温暖化を、同量の基準ガスCFC-11の放出によって生じる温暖化の計算値に対する比率で表わしたものである。
HFCはオゾン減損能力が皆無のことがあるが、HFCのある物は望ましくなくそして政府による規制の対象になり得るHGWPを持つこともある。従って、低いオゾン減損能力を持つ一方、同時に低いHGWPを持つ冷媒の開発が求められている。
一つより多い成分を含む冷媒は冷却装置から漏れるか又は放出された場合冷媒組成が変わらないように共沸又は共沸様混合物であるのが好ましい。冷媒の組成における変化は性能又は可燃性のような特性に影響を与えることがあり得る。
低いオゾン減損能力及び／又は低いHGWPを持ち及び／又は共沸又は共沸様混合物である組成物は清浄剤、独立気泡ポリウレタン、フェノール樹脂及び熱可塑性樹脂フォームの製造における発泡剤として、エーロゾルの噴射剤として、伝熱媒体、ガス状誘電体、消火剤、例えばヒートポンプ用などの動力作動流体、重合反応用不活性媒質、金属表面から粒子を除去するための流体として、例えば金属表面に潤滑剤の薄膜を置くために使用されるキャリアー流体として、又は例えば金属などの表面からバフ研磨用配合物を除くためのバフ研磨剤として、水を例えば宝石又は金属部品から除去するための置換乾燥剤として、塩素型現像剤を含む慣用的な回路製造方法におけるレジスト現像剤として、そして例えば1,1,1−トリクロロエタン又はトリクロロエチレンのようなクロロヒドロカーボンと一緒に使用する場合のホトレジスト用ストリッパーとして使用することも望ましいことである。
発明の概要
本発明はフルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンを含む組成物に関する。本発明に含まれるのは式CaFbH2a+2-bOc(式中、ａ＝２又は３そして３≦ｂ≦８そしてｃ＝１又は２）の環式又は非環式のヒドロフルオロエーテル、及びCnHmH2n+2-m(式中、１≦ｎ≦４及び１≦ｍ≦８）のヒドロフルオロカーボンの混合物である。そのような組成物は冷媒、清浄剤、ポリオレフィン及びポリウレタン用膨脹剤、エーロゾル噴射剤、伝熱媒体、ガス状誘電体、消火剤、動力循環作動流体、重合反応媒質、粒子除去用流体、キャリアー流体、バフ研磨剤及び置換乾燥剤として使用することができる。
本発明はフルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンを含む組成物に関する。本発明に含まれるのは式CaFbH2a+2-bOc(式中、ａ＝２又は３そして３≦ｂ≦８そしてｃ＝１又は２）の環式又は非環式のヒドロフルオロエーテル、及びCnHmH2n+2-m(式中、１≦ｎ≦４及び１≦ｍ≦８）のヒドロフルオロカーボンの混合物である。そのような組成物は冷媒、清浄剤、ポリオレフィン及びポリウレタン用膨脹剤、エーロゾル噴射剤、伝熱媒体、ガス状誘電体、消火剤、動力循環作動流体、重合反応媒質、粒子除去用流体、キャリアー流体、バフ研磨剤及び置換乾燥剤として使用することができる。
本発明のもう一つの態様は、ヒドロフルオロカーボンのHGWPは、ヒドロフルオロカーボンにそのHGWPより低いHGWPのフルオロエーテルを添加することにより低くすることができるという発見に関連する。従って、本発明はヒドロフルオロカーボンを含む第一の成分及び第一の成分のHGWPより低いHGWPのフルオロエーテルを含む第二の成分の組成物であって、それにより組成物のHGWPは第一の成分のHGWPより低い前記組成物に関する。
又、本発明に含まれるのは共沸又は共沸様混合物であるフルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンを含む組成物である。
詳細な説明
本発明はフルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボン(HFC）を含む組成物に関する。本発明に含まれるのは式CaFbH2a+2-bOc(式中、ａ＝２又は３そして３≦ｂ≦８そしてｃ＝１又は２）の環式又は非環式のヒドロフルオロエーテル、及びCnHmH2n+2-m(式中、１≦ｎ≦４及び１≦ｍ≦８）のヒドロフルオロカーボンの混合物である。これらの組成物は冷媒、清浄剤、ポリオレフィン及びポリウレタン用膨脹剤、エーロゾル噴射剤、伝熱媒体、ガス状誘電体、消火剤、動力循環作動流体、重合反応媒質、粒子除去用流体、キャリアー流体、バフ研磨剤及び置換乾燥剤として使用することができる。
本発明はフルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボン(HFC）を含む組成物に関する。本発明に含まれるのは式CaFbH2a+2-bOc(式中、ａ＝２又は３そして３≦ｂ≦８そしてｃ＝１又は２）の環式又は非環式のヒドロフルオロエーテル、及びCnHmH2n+2-m(式中、１≦ｎ≦４及び１≦ｍ≦８）のヒドロフルオロカーボンの混合物である。これらの組成物は冷媒、清浄剤、ポリオレフィン及びポリウレタン用膨脹剤、エーロゾル噴射剤、伝熱媒体、ガス状誘電体、消火剤、動力循環作動流体、重合反応媒質、粒子除去用流体、キャリアー流体、バフ研磨剤及び置換乾燥剤として使用することができる。
本発明に含まれるフルオロエーテルは２又は３個の炭素原子を持つ。そのようなフルオロエーテルの例は次の化合物を含む。
1. ヘキサフルオロジメチルエーテル（116E，又はCF3OCF3，沸点＝−59.0℃）、
2. ペンタフルオロジメチルエーテル（125E，又はCHF2OCF3，沸点＝−36.2℃）、
3. ビス(ジフルオロメチル）エーテル（134E，又はCHF2OCHF2，沸点＝５℃）、
4. フルオロメチルトリフルオロメチルエーテル(134aE，又はCH2FOCF3，沸点＝−20.0℃）、
5. トリフルオロメチルメチルエーテル（143aE，又はCH3OCF3，沸点＝−24.2℃）、
6. ペルフルオロオキセタン（C-216E，又は
沸点＝−29.2℃）、
7. 2,2,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1,3−ジオキソラン(C-216E2，又はC3F6O2，下記構造
を持ち、沸点＝−22.1℃）、
8. ペルフルオロメチルエチルエーテル（218E，又はCF3OCF2CF3，沸点＝−23.3℃）、
9. ペルフルオロジメトキシメタン（218E2，又はCF3OCF2OCF3，沸点＝−10.2℃）、
10．2,2,3,4,4−ペンタフルオロオキセタン（C-225eEαβ，又はC3HF5O，下記構造
を持ち、沸点＝3.4℃）、
1. ヘキサフルオロジメチルエーテル（116E，又はCF3OCF3，沸点＝−59.0℃）、
2. ペンタフルオロジメチルエーテル（125E，又はCHF2OCF3，沸点＝−36.2℃）、
3. ビス(ジフルオロメチル）エーテル（134E，又はCHF2OCHF2，沸点＝５℃）、
4. フルオロメチルトリフルオロメチルエーテル(134aE，又はCH2FOCF3，沸点＝−20.0℃）、
5. トリフルオロメチルメチルエーテル（143aE，又はCH3OCF3，沸点＝−24.2℃）、
6. ペルフルオロオキセタン（C-216E，又は
7. 2,2,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1,3−ジオキソラン(C-216E2，又はC3F6O2，下記構造
8. ペルフルオロメチルエチルエーテル（218E，又はCF3OCF2CF3，沸点＝−23.3℃）、
9. ペルフルオロジメトキシメタン（218E2，又はCF3OCF2OCF3，沸点＝−10.2℃）、
10．2,2,3,4,4−ペンタフルオロオキセタン（C-225eEαβ，又はC3HF5O，下記構造
11．１−トリフルオロメトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン（227caEαβ，又はCF3OCF2CHF2，沸点＝約−３℃）、
12．ジフルオロメトキシペンタフルオロエタン（227caEβγ，又はCHF2OCF2CF3，沸点＝−8.0℃）、
13．１−トリフルオロメトキシ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン（227eaE，又はCF3OCHFCF3，沸点＝−9.4℃）、
14．2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン（C-234fEαβ，又はC3H2F4O，下記構造
を持ち、沸点＝21.2℃）、
15．2,2,3,3−テトラフルオロオキセタン（C-234fEβγ，又はC3H2F4O，下記構造
を持ち、沸点＝28℃）、
16．１−ジフルオロメトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン(236caE，又はCHF2OCF2CHF2，沸点＝28.5℃）、
17．１−ジフルオロメトキシ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン(236eaEβγ，又はCHF2OCHFCF3，沸点＝23.2℃）、
18．１−トリフルオロメトキシ−2,2,2−トリフルオロエタン（236faE，又はCF3OCH2CF3，沸点＝5.6℃）、
19．１−ジフルオロメトキシ−2,2,2−トリフルオロエタン(245faEβγ，又はCHF2OCH2CF3，沸点＝29℃）。
12．ジフルオロメトキシペンタフルオロエタン（227caEβγ，又はCHF2OCF2CF3，沸点＝−8.0℃）、
13．１−トリフルオロメトキシ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン（227eaE，又はCF3OCHFCF3，沸点＝−9.4℃）、
14．2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン（C-234fEαβ，又はC3H2F4O，下記構造
15．2,2,3,3−テトラフルオロオキセタン（C-234fEβγ，又はC3H2F4O，下記構造
16．１−ジフルオロメトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン(236caE，又はCHF2OCF2CHF2，沸点＝28.5℃）、
17．１−ジフルオロメトキシ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン(236eaEβγ，又はCHF2OCHFCF3，沸点＝23.2℃）、
18．１−トリフルオロメトキシ−2,2,2−トリフルオロエタン（236faE，又はCF3OCH2CF3，沸点＝5.6℃）、
19．１−ジフルオロメトキシ−2,2,2−トリフルオロエタン(245faEβγ，又はCHF2OCH2CF3，沸点＝29℃）。
116E（CAS登録番号1479-49-8）はSimons により米国特許2,519,983に開示されているようにジメチルエーテルの電気化学的フッ素化により製造されている。
125E（CAS登録番号3822-68-2）はFox等により米国特許3,511,760に、そしてHutchinsonにより米国特許3,887,439に開示されているようにジメチルエーテル(CH3OCH3）の電気化学的フッ素化により製造されている。
134E(CAS登録番号1691-17-4）はO'NeillによりGB 2,248,617に開示されているように三フッ化アンチモンをCHF2OCHCl2と反応させることにより製造されうる。
134aE（CAS登録番号2261-01-0）はBerenblit等，Zh. Org. Khim．（1976年）, 12巻, 767〜770ページにより報告されているようにメチル ２−メトキシプロピオネートの電気化学的フッ素化により製造されている。
125E（CAS登録番号3822-68-2）はFox等により米国特許3,511,760に、そしてHutchinsonにより米国特許3,887,439に開示されているようにジメチルエーテル(CH3OCH3）の電気化学的フッ素化により製造されている。
134E(CAS登録番号1691-17-4）はO'NeillによりGB 2,248,617に開示されているように三フッ化アンチモンをCHF2OCHCl2と反応させることにより製造されうる。
134aE（CAS登録番号2261-01-0）はBerenblit等，Zh. Org. Khim．（1976年）, 12巻, 767〜770ページにより報告されているようにメチル ２−メトキシプロピオネートの電気化学的フッ素化により製造されている。
143aE（CAS登録番号421-14-7）はAldrich及びSheppard, J. Am. Chem. Soc. (1964年）, 29巻, 11〜15ページにより報告されているようにメチル・フルオロホルメートを四フッ化硫黄と反応させることにより製造されている。
C-216E（CAS登録番号425-82-1）はKauck及びSimonsにより米国特許2,594,272に開示されているように無水フッ化水素中におけるトリメチレンオキシド(オキセタン)の電気化学的フッ素化により製造することができる。
C-216E2(CAS登録番号21297-65-4）はThrockmortonによりJ. Org．Chem.(1969年）, 34巻, 3438〜3440ページに報告されているようにペルフルオロ−ｂ−オキサ−ｄ−バレロラクトンの蒸気相又は液相における紫外線照射により製造した。ラクトンはＫＦのペルフルオロオキシジアセチルクロリドとの反応により製造されている。
218E（CAS登録番号665-16-7）はSekiya及びUedaによりChemistryLetters (1990年), 609〜612ページに報告されているようにCF3OCH2CF3(CF3OFとフッ化ビニリデンとの反応により製造される）の直接フッ素化により製造されている。
C-216E（CAS登録番号425-82-1）はKauck及びSimonsにより米国特許2,594,272に開示されているように無水フッ化水素中におけるトリメチレンオキシド(オキセタン)の電気化学的フッ素化により製造することができる。
C-216E2(CAS登録番号21297-65-4）はThrockmortonによりJ. Org．Chem.(1969年）, 34巻, 3438〜3440ページに報告されているようにペルフルオロ−ｂ−オキサ−ｄ−バレロラクトンの蒸気相又は液相における紫外線照射により製造した。ラクトンはＫＦのペルフルオロオキシジアセチルクロリドとの反応により製造されている。
218E（CAS登録番号665-16-7）はSekiya及びUedaによりChemistryLetters (1990年), 609〜612ページに報告されているようにCF3OCH2CF3(CF3OFとフッ化ビニリデンとの反応により製造される）の直接フッ素化により製造されている。
218E2(CAS登録番号53772-78-4）はBerenblit等，Zh. Org. Khim．(1976年), 12巻, 767ページにより報告されているようにメチル ２−メトキシプロピオネートの電気化学的フッ素化により製造されている。
C-225eEαβ（CAS登録番号144109-03-5）はLagow及びMargraveによりProgress in Inorganic Chemistry (1979年), 26巻, 161〜210ページに、又はAdcock及びCherryによりInd. Eng. Chem. Res.(1987年), 26巻, 208〜215ページに記述された方法を使用してトリメチレンオキシド(シクロ−CH2CH2CH2O−）の直接フッ素化により製造されうる。直接フッ素化は出発物質への所望の水準のフッ素導入を行い、そして生成物は分画蒸留により収得された。
227caEαβ（CAS登録番号2356-61-8）はEisemannにより米国特許3,362,190に開示されているようにフッ化ジフルオロアセチルをフッ化セシウム及びフッ化カルボニルと反応させ、次いで四フッ化硫黄で処理して製造されている。
C-225eEαβ（CAS登録番号144109-03-5）はLagow及びMargraveによりProgress in Inorganic Chemistry (1979年), 26巻, 161〜210ページに、又はAdcock及びCherryによりInd. Eng. Chem. Res.(1987年), 26巻, 208〜215ページに記述された方法を使用してトリメチレンオキシド(シクロ−CH2CH2CH2O−）の直接フッ素化により製造されうる。直接フッ素化は出発物質への所望の水準のフッ素導入を行い、そして生成物は分画蒸留により収得された。
227caEαβ（CAS登録番号2356-61-8）はEisemannにより米国特許3,362,190に開示されているようにフッ化ジフルオロアセチルをフッ化セシウム及びフッ化カルボニルと反応させ、次いで四フッ化硫黄で処理して製造されている。
227caEβγ（CAS登録番号53997-64-1）はOkazaki等，J.Fluorine Chem.(1974年）, 4巻, 387〜397ページにより報告されているようにCHCl2OCF2CHClFの電気化学的フッ素化により製造されている。
227eaE(CAS登録番号2356-62-9）はEisemannにより米国特許3,362,190に開示されているように２−トリフルオロメトキシ−テトラフルオロプロピオニルフルオリド（CF3CF(OCF3)COF）を水性水酸化カリウムと230℃で反応させることにより製造されている。
C-234fEαβはLagow及びMargraveによりProgress in Inorganic Chemistry (1979年), 26巻, 161〜210ページに、又はAdcock及びCherryによりInd. Eng. Chem. Res. (1987年）, 26巻, 208〜215ページに記述された方法を使用してトリメチレンオキシド（シクロ−CH2CH2CH2O−）の直接フッ素化により製造される。直接フッ素化は出発物質への所望の水準のフッ素導入を行い、そして生成物は分画蒸留により収得された。
C-234fEβγ(CAS登録番号765-63-9）はWeinmayr, J. Org. Chem．(1963年）, 28巻, 492〜494ページによりHE中でTFEのホルムアルデヒドとの反応による副生物として製造されている。
227eaE(CAS登録番号2356-62-9）はEisemannにより米国特許3,362,190に開示されているように２−トリフルオロメトキシ−テトラフルオロプロピオニルフルオリド（CF3CF(OCF3)COF）を水性水酸化カリウムと230℃で反応させることにより製造されている。
C-234fEαβはLagow及びMargraveによりProgress in Inorganic Chemistry (1979年), 26巻, 161〜210ページに、又はAdcock及びCherryによりInd. Eng. Chem. Res. (1987年）, 26巻, 208〜215ページに記述された方法を使用してトリメチレンオキシド（シクロ−CH2CH2CH2O−）の直接フッ素化により製造される。直接フッ素化は出発物質への所望の水準のフッ素導入を行い、そして生成物は分画蒸留により収得された。
C-234fEβγ(CAS登録番号765-63-9）はWeinmayr, J. Org. Chem．(1963年）, 28巻, 492〜494ページによりHE中でTFEのホルムアルデヒドとの反応による副生物として製造されている。
236caE(CAS登録番号32778-11-3)はTerrell等によりJ. Medicinal Chem.(1972年), 15巻, 604〜606ページに報告されているように無水フッ化水素を五塩化アンチモン触媒と一緒に使用するCHCｌ2OCF2CHF2(CH3OCF2CHF2)の塩素化により製造した）のフッ素化により製造されている。
236eaEβγ(CAS登録番号57041-67-5）はHalpern及びRebinにより米国特許4,888,139に開示されているようにメトキシアセチルクロリドを塩素化して中間物質CHCｌ2OCHCｌCOCｌを生成させ、これを単離し、そして四フッ化硫黄と150℃で反応させて生成物を得ることにより製造されている。
236faE（CAS登録番号20193-67-3）はEisemannにより米国特許3,394,878に開示されているように2,2,2−トリフルオロエタノールとカルボニルフルオリドとを反応させて中間物質CH3CH2OCOFを生成させ、これを次に四フッ化硫黄と150〜200℃で反応させて生成物を得ることにより製造されている。
245faEβγ（CAS登録番号1885-48-9）はCroixにより米国特許3,637,477に開示されているように、クロオジフルオロメタンとトリフルオロエタノールとを水酸化カリウムの存在下で反応させることにより製造されている。
236eaEβγ(CAS登録番号57041-67-5）はHalpern及びRebinにより米国特許4,888,139に開示されているようにメトキシアセチルクロリドを塩素化して中間物質CHCｌ2OCHCｌCOCｌを生成させ、これを単離し、そして四フッ化硫黄と150℃で反応させて生成物を得ることにより製造されている。
236faE（CAS登録番号20193-67-3）はEisemannにより米国特許3,394,878に開示されているように2,2,2−トリフルオロエタノールとカルボニルフルオリドとを反応させて中間物質CH3CH2OCOFを生成させ、これを次に四フッ化硫黄と150〜200℃で反応させて生成物を得ることにより製造されている。
245faEβγ（CAS登録番号1885-48-9）はCroixにより米国特許3,637,477に開示されているように、クロオジフルオロメタンとトリフルオロエタノールとを水酸化カリウムの存在下で反応させることにより製造されている。
フルオロエーテルと組み合わせることができるＨＦＣは次の化合物の一つ又はそれより多くを含む。
ジフルオロメタン（HFC-32）、フルオロメタン（HFC-41）、ペンタフルオロエタン（HFC-125）、1,1,2,2−テトラフルオロエタン(HFC-134）、1,1,1,2−テトラフルオロエタン（HFC-134a）、1,1,2−トリフルオロエタン（HFC-143）、1,1,1−トリフルオロエタン(HFC-143a）、1,1−ジフルオロエタン（HFC-152a）、フルオロエタン（HFC-161）、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロプロパン（HFC-227ca）、1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(HFC-227ea)、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−プロパン（HFC-236fa）、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC-236ca）、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロプロパン（HFC-236cb）、1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（HFC-245ca）、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン（HFC-245cb）、1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC-245ea）、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa）、1,2,2,3−テトラフルオロプロパン（HFC-254ca）、1,1,2,2−テトラフルオロプロパン(HFC-254cb）、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HFC-254eb)、1,2,2−トリフルオロプロパン(HFC-263ca）、1,1,1−トリフルオロプロパン(HFC-263fb）、2,2−ジフルオロプロパン（HFC-272ca）、1,2−ジフルオロプロパン(HFC-272ea）、1,1−ジフルオロプロパン（HFC-272fb）、２−フルオロプロパン（HFC-281ea）、１−フルオロプロパン（HFC-281fa）、1,1,1,3,3,4,4,4−オクタフルオロブタン（HFC-338mf）、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン(HFC-356mff）、又は(CF3)2CHCH3(HFC-356mmz)。
ジフルオロメタン（HFC-32）、フルオロメタン（HFC-41）、ペンタフルオロエタン（HFC-125）、1,1,2,2−テトラフルオロエタン(HFC-134）、1,1,1,2−テトラフルオロエタン（HFC-134a）、1,1,2−トリフルオロエタン（HFC-143）、1,1,1−トリフルオロエタン(HFC-143a）、1,1−ジフルオロエタン（HFC-152a）、フルオロエタン（HFC-161）、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロプロパン（HFC-227ca）、1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(HFC-227ea)、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−プロパン（HFC-236fa）、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC-236ca）、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロプロパン（HFC-236cb）、1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（HFC-245ca）、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン（HFC-245cb）、1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC-245ea）、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa）、1,2,2,3−テトラフルオロプロパン（HFC-254ca）、1,1,2,2−テトラフルオロプロパン(HFC-254cb）、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HFC-254eb)、1,2,2−トリフルオロプロパン(HFC-263ca）、1,1,1−トリフルオロプロパン(HFC-263fb）、2,2−ジフルオロプロパン（HFC-272ca）、1,2−ジフルオロプロパン(HFC-272ea）、1,1−ジフルオロプロパン（HFC-272fb）、２−フルオロプロパン（HFC-281ea）、１−フルオロプロパン（HFC-281fa）、1,1,1,3,3,4,4,4−オクタフルオロブタン（HFC-338mf）、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン(HFC-356mff）、又は(CF3)2CHCH3(HFC-356mmz)。
次の組成物は冷媒として使用することができる式CaFbH2a+2-bOc（式中、ａ＝２又は３そして３≦ｂ≦８そしてＣ＝１又は２）の環式又は非環式のヒドロフルオロエーテル及びCnFmH2n+2-m(式中、１≦ｎ≦４及び１≦ｍ≦８）のヒドロフルオロカーボンの組成物である。そのような組成物の例は次の通りである。
１〜99重量％の116E及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-41，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a、HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236ea，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％の125E及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a、HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％の134E及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a、HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236ea，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，HFC-281fa，HFC-338mf又は356mff。
１〜99重量％の134aE及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152，HFC-152a、HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％の143aE及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a、HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-25
4eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
4eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％のC216E及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a、HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％のC-216E2及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-152a、HFC-161，又はHFC-245cb。
１〜99重量％の218E及び１〜99重量％のHFC-32,HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a、HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％の218E２及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a、HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fa，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％のC-225eEαβ及び１〜99重量％のHFC-143，HFC-236cb，HFC-236ea，又はHFC-245cb。
１〜99重量％の227caEαβ及び１〜９9重量％のHFC-32，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a，HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％の227caEβγ及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a，HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％の227eaE及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a，HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％のC-234fEαβ及び１〜99重量％のHFC-245cb，HFC-245eb，HFC-356mff又はHFC-356mmz。
１〜99重量％のC-234fEβγ及び１〜99重量％のHFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-254ca，HFC-356mff又はHFC-356mmz。
１〜99重量％の236caE及び１〜99重量％のHFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a，HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％の236eaEβγ及び１〜99重量％のHFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a，HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，HFC-281fa，HFC-338mf，HFC-356mff，又はHFC-356mmz。
１〜99重量％の236faE及び１〜99重量％のHFC-32，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a，HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，又はHFC-281fa。
１〜99重量％の245faEβγ及び１〜99重量％のHFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a，HFC-161，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236fa，HFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-245fa，HFC-254ca，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-263ca，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-272ea，HFC-272fb，HFC-281ea，HFC-281fa，又はHFC-356mff。
又、本発明は特定の温度及び圧力において共沸又は共沸様組成物を形成するために有用な量の共沸又は共沸様組成物の発見に関する。
116E及びHFC-32，HFC-41，HFC-125，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-143a，HFC-152a又はHFC-161；125E及びHFC-32，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-152a又はHFC-161；134E及びHFC-143，HFC-227ca，HFC-227ea，HFC-236ca，HFC-236cb，HFC-236ea，HFC-236fa，HFC-245cb，HFC-254cb，HFC-254eb，HFC-338mf又はHFC-356mff；134aE及びHFC-32，HFC-134，HFC-143，HFC-152a，HFC-227ca，HFC-227ea又はHFC-245cb；143aE及びHFC-32，HFC-134，HFC-143a，HFC-152a，HFC-227ca，HFC-227ea又はHFC-245cb；C216E及びHFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-152a，HFC-161又はHFC-245cb；C216E2及びHFC-32，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-152a，HFC-161又はHFC-245cb；218E及びHFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-152a，HFC-161又はHFC-263fb；218E2及びHFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-152a，HFC-161，HFC-236fa又はHFC-263fb；C-225eEαβ及びHFC-143，HFC-236cb，HFC-236ea又はHFC-245cb；227caEαβ及びHFC-32，HFC-143，HFC-245cb，HFC-272ca，HFC-281ea又はHFC-281fa；227caEβγ及びHFC-32，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-152a，HFC-161，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-281ea又はHFC-281fa；227eaE及びHFC-32，HFC-134，HFC-134a，HFC-143，HFC-152a，HFC-161，HFC-263fb，HFC-272ca，HFC-281ea又はHFC-281fa；C-234fEαβ及びHFC-245cb，HFC-245eb，HFC-356mff又はHFC-356mmz；C-234fEβγ及びHFC-245ca，HFC-245cb，HFC-245ea，HFC-254ca，HFC-356mff又はHFC-356mmz；236caE及びHFC-143，HFC-245ca又はHFC-254ca；236eaEβγ及びHFC-143，HFC-245ca，HFC-263ca，HFC-338mf，HFC-356mff又はHFC-356mmz；又は236faE及びHFC-32，HFC-143，HFC-272ca，HFC-272fb又はHFC-281fa；245faEβγ及びHFC-356mff。
「共沸」組成物とは単一物質のように行動する２つ又はそれより多い物質の定沸点の液体混合物を意味する。共沸混合物の特徴の一つの表し方は、液体の部分蒸発又は蒸溜により生成する蒸気がそれが蒸発し又は蒸溜された元の液体と同じ組成であり、換言すれば、
蒸溜液／還流液の混合物に組成の変化がないということである。定沸点組成物はそれらが同じ成分の非共沸性混合物の沸点と比較した場合、最高又は最低沸点のいずれかを示すことから共沸性と特徴付けられる。
蒸溜液／還流液の混合物に組成の変化がないということである。定沸点組成物はそれらが同じ成分の非共沸性混合物の沸点と比較した場合、最高又は最低沸点のいずれかを示すことから共沸性と特徴付けられる。
「共沸」様組成物とは単一物質のように行動する定沸点又は実質的に定沸点の２つ又はそれより多い物質の液体混合物を意味する。共沸混合物様組成物の特徴の一つの表し方は、液体の部分蒸発又は蒸溜により生成する蒸気はそれが蒸発又は蒸溜された元の液体と同じ組成であり、換言すれば、蒸溜液／還流液の混合物に実質的に組成の変化がないということである。
組成物の５０重量％が蒸発又は沸騰などにより除かれた後、元の組成と５０％除去後の組成との間の絶対単位で測定した蒸気圧の差が１０％より小さい場合、組成物は共沸様混合物であることがこの技術分野で認められている。絶対単位とは圧力の測定した大きさを意味し、例えばpsia、気圧、バール、トル、平方センチメートル当たりダイン、水銀柱のミリメートル、水柱のインチ及びこの技術分野でよく知られる他の同等の用語である。共沸混合物が存在する場合、元の組成物及び元の組成物の５０重量％が除かれた後残存する組成物の間に蒸気圧の差はない。
従って、有効量のフルオロエーテル及びHFCの組成物であって、元の組成物の５０重量％が蒸発又は沸騰により除かれて残存組成物が生じた後、元の組成物と残存組成物との間の蒸気圧の差が約１０％又はそれより小さい組成物は本発明に含まれる。そのような組成物の例は下記を含む。
116E及びHFC-32、HFC-41、HFC-125、HFC-134、HFC-134a、HFC-143、HFC-143a、HFC-152a又はHFC-161；125E及びHFC-32、HFC-134、HFC-134a、HFC-143、HFC-152a又はHFC-161；134E及びHFC-143、HFC-227ca、HFC-227ea、HFC-236ca、HFC-236cb、HFC-236ea、HFC-236fa、HFC-245cb、HFC-254cb、HFC-254eb、HFC-338mf又はHFC-356mff；134aE及びHFC-32、HFC-134、HFC-143、HFC-152a、HFC-227ca、HFC-227ea又はHFC-245cb；143aE及びHFC-32、HFC-134、HFC-143a、HFC-152a、HFC-227ca、HFC-227ea又はHFC-245cb；C216E及びHFC-134、HFC-134a、HFC-143、HFC-152a、HFC-161又はHFC-245cb；C216E2及びHFC-32、HFC-134、HFC-134a、HFC-143、HFC-152a、HFC-161又はHFC-245cb；218E及びHFC-134、HFC-134a、HFC-143、HFC-152a、HFC-161又はHFC-263fb；218E2及びHFC-134、HFC-134a、HFC-143、HFC-152a、HFC-161、HFC-236fa又はHFC-263fb；C-225eEαβ及びHFC-143、HFC-236cb、HFC-236ea又はHFC-245cb；227caEαβ及びHFC-32、HFC-143、HFC-245cb、HFC-272ca、HFC-281ea又はHFC-281fa；227caEβγ及びHFC-32、HFC-134、HFC-134a、HFC-143、HFC-152a、HFC-161、HFC-263fb、HFC-272ca、HFC-281ea又はHFC-281fa；227eaE及びHFC-32、HFC-134、HFC-134a、HFC-143、HFC-152a、HFC-161、HFC-263fb、HFC-272ca、HFC-281ea又はHFC-281fa；C-234fEαβ及びHFC-245cb、HFC-245eb、HFC-356mff又はHFC-356mmz；C-234fEβγ及びHFC-245ca、HFC-245cb、HFC-245ea、HFC-254ca、HFC-356mff又はHFC-356mmz；236caE及びHFC-143、HFC-245ca又はHFC-254ca；236eaEβγ及びHFC-143、HFC-245ca、HFC-263ca、HFC-338mf、HFC-356mff又はHFC-356mmz；236faE及びHFC-32、HFC-143、HFC-272ca、HFC-272fb又はHFC-281fa；又は245faEβγ及びHFC-356mff。
本発明の実質的に定沸点の共沸又は共沸様組成物は次の通りである（すべて25℃における）。
本発明の実質的に定沸点の共沸又は共沸様組成物は次の通りである（すべて25℃における）。
本発明の目的について、「有効量」とは本発明の組成物の各々の成分を組み合わせた場合、共沸又は共沸様組成物が形成される前記各々の成分の量と定義される。この定義は共沸又は共沸様組成物が異なる圧力下において、但し可能性として考えられる異なる沸点で存在し続ける限り、組成物に加えられる圧力のいかんにより変化することがある各々の成分の量を含む。
従って、有効量は本明細書に記述された以外の温度と圧力において共沸又は共沸様組成物を形成する本発明の組成物の各々の成分の、例えば重量％で表すことができる量を含む。
本発明の目的について、共沸性又は定沸点性とは事実上共沸性又は事実上定沸点性も意味するものとする。換言すると、上述の真の共沸混合物のみならず、同じ成分を異なる比率で含み、他の温度及び圧力において真の共沸混合物である他の組成物、並びに同じ共沸系の一部でありそしてその特性において共沸様混合物であるこれらの同等の組成物も又、これらの用語の意味に含めるものである。この技術分野でよく認識されていることであるが、冷凍やその他の適用のためほとんど同等の性質を示すのみならず、定沸点特性又は沸騰の際分離又は分別されない傾向の点からみても真の共沸混合物とほとんど同等の性質を示す共沸混合物と同じ成分を含む組成物の範囲というものがある。
選択する条件のいかんにより多くの外観で現れることのある定沸点混合物をいくつかの基準のいずれかにより事実上特徴付けることが可能である。すなわち：
＊ 用語「共沸混合物」そのものが定義的且つ制限的であり、定沸点組成物であるこの特異な組成物についてのＡ、Ｂ、Ｃ(及びＤ‥‥）の有効量を必要とするところから、この組成物はＡ、Ｂ、Ｃ（及びＤ‥‥）の共沸混合物と定義することができる。
＊ 異なる圧力においては所定の共沸混合物の組成は少なくともある程度変化し、そして圧力の変化は少なくともある程度沸点温度も変えることが当業者によく知られている。従って、Ａ，Ｂ，Ｃ（及びＤ‥‥）の共沸混合物は関係の唯一の型を表すが、温度及び／又は圧力により変化し得る混合物も含む。従って、固定した組成物よりむしろ組成物の範囲が共沸混合物を定義するためにしばしば使用される。
＊ 組成はＡ、Ｂ、Ｃ（及びＤ‥‥）の特定の重量パーセントの関係又はモルパーセントの関係として定義することができるが、一方、そのような特定の値は一つの特別の関係のみを示しており、そして実際には、所定の共沸混合物について、圧力の影響により変化するＡ、Ｂ、Ｃ（及びＤ‥‥）により表される一連のそのような関係が現実に存在する。
＊ Ａ、Ｂ、Ｃ（及びＤ‥‥）の共沸混合物は組成物を所定の圧力における沸点によって特徴付けられる共沸混合物と定義することにより特徴を表すことができ、従って、利用可能な分析装置によって制限されそしてそれによってのみ決まる精度の特定の数字組成によって本発明の範囲を不当に制限されることなく同一性確認の特長点とすることができる。
＊ 用語「共沸混合物」そのものが定義的且つ制限的であり、定沸点組成物であるこの特異な組成物についてのＡ、Ｂ、Ｃ(及びＤ‥‥）の有効量を必要とするところから、この組成物はＡ、Ｂ、Ｃ（及びＤ‥‥）の共沸混合物と定義することができる。
＊ 異なる圧力においては所定の共沸混合物の組成は少なくともある程度変化し、そして圧力の変化は少なくともある程度沸点温度も変えることが当業者によく知られている。従って、Ａ，Ｂ，Ｃ（及びＤ‥‥）の共沸混合物は関係の唯一の型を表すが、温度及び／又は圧力により変化し得る混合物も含む。従って、固定した組成物よりむしろ組成物の範囲が共沸混合物を定義するためにしばしば使用される。
＊ 組成はＡ、Ｂ、Ｃ（及びＤ‥‥）の特定の重量パーセントの関係又はモルパーセントの関係として定義することができるが、一方、そのような特定の値は一つの特別の関係のみを示しており、そして実際には、所定の共沸混合物について、圧力の影響により変化するＡ、Ｂ、Ｃ（及びＤ‥‥）により表される一連のそのような関係が現実に存在する。
＊ Ａ、Ｂ、Ｃ（及びＤ‥‥）の共沸混合物は組成物を所定の圧力における沸点によって特徴付けられる共沸混合物と定義することにより特徴を表すことができ、従って、利用可能な分析装置によって制限されそしてそれによってのみ決まる精度の特定の数字組成によって本発明の範囲を不当に制限されることなく同一性確認の特長点とすることができる。
本発明の共沸又は共沸様組成物は所望の量を混合又併用することを含む任意の慣用的な方法により製造することができる。好ましい方法は所望の成分の量を秤量し、次にそれらを適当な容器で混ぜることである。
温室ガス放出について、すべての関連する要因を単一の地球温暖化ポテンシャルに組み合わせるために普遍的に受け入れられる方法論はない。化合物の温室効果を定義する一つの方法は既知の標準に関連して地球温暖化を高める能力を測定することである。本発明に
おいて、数種のフルオロエーテル及びHFCのハロカーボン地球温暖化ポテンシャル（HGWP）を既知の評価方法を使用して求めた。
おいて、数種のフルオロエーテル及びHFCのハロカーボン地球温暖化ポテンシャル（HGWP）を既知の評価方法を使用して求めた。
HGWPは大気中のガスの寿命を超えるガスの放出の結果生じる漸増放射温暖化の同量の基準ガスCFC-11の放出の結果生じる温暖化の計算値に対する比と定義され、このCFC-11は1.0のHGWPを持つ。HGWPの計算はFisher等、「地球温暖化に対するCFC及びそれらの代替物質の相対的効果についてのモデル計算（Model Calculations on the Relative Effects of CFCs and their Replacements on GlobalWarming)」，Nature (1990年), 344巻, 513〜516ページで論議されており、この文献は参照により本明細書に組み入れる。
HFCのHGWPはHFCにそのHGWPより低いHGWPを持つフルオロエーテルを添加することにより低めることができ、そのためHFC及びフルオロエーテルの組成物がHFCのHGWPより低いHGWPを持つことを発見した。従って、本発明はヒドロフルオロカーボンを含む第一の成分及び第一の成分のHGWPより低いHGWPを持つフルオロエーテルを含む第二の成分の組成物に関し、それによりこの組成物のHGWPは第一の成分のHGWPより低い。
本発明の範囲には単一のHFCに添加した単一のフルオロエーテル化合物、並びに２つ又はそれより多いHFCに添加した単一のフルオロエーテルを含む。さらに、本発明は単一のHFCに添加した１つ又はそれより多いフルオロエーテルの混合物、並びに２つ又はそれより多いHFCの混合物に添加した１つ又はそれより多いフルオロエーテルの混合物を含む。
成分Ａ及びＢの組成物のHGWPは［Ａの組成分数(fractionalcomposition)］×［ＡのHGWP］＋［Ｂの組成分数］×［ＢのHGWP］に等しい。２つより多い成分の組成物のHGWPは同じように、すなわち成分の組成分数にそのHGWPを掛け、次いですべての成分のHGWP分数を足すことにより求めることができる。
本発明を例証する特定の実施例を下に示す。特記しない限りすべてのパーセントは重量基準によるものとする。これらの実施例は単に例証するためのものであって、決して本発明の範囲を制限するものと解釈すべきではない。実施例に示すすべての値は＋／−５パーセントである。
実施例１
相研究
25℃の定温で組成を変え、そして蒸気圧を測定する相研究は、次の組成物が共沸性であることを示している。
相研究
25℃の定温で組成を変え、そして蒸気圧を測定する相研究は、次の組成物が共沸性であることを示している。
実施例２
25℃における蒸気圧に対する蒸気漏れの影響
容器に25℃で当初の組成物を充填し、そして組成物の蒸気圧を測定する。組成物を容器から漏出させ、当初の組成物の50重量％が除去されるまでの間、温度を25℃で一定に保ち、その時容器に残存する組成物の蒸気圧を測定する。その結果を下表に示す。
25℃における蒸気圧に対する蒸気漏れの影響
容器に25℃で当初の組成物を充填し、そして組成物の蒸気圧を測定する。組成物を容器から漏出させ、当初の組成物の50重量％が除去されるまでの間、温度を25℃で一定に保ち、その時容器に残存する組成物の蒸気圧を測定する。その結果を下表に示す。
実施例３
冷媒性能
下表は種々の組成物の冷媒性能を示す。特記した場合を除き、データは次の条件によった。
蒸発機温度 45.0°F（7.2℃）
コンデンサー温度 130.0°F（54.4℃）
過冷却(subcool)温度 15°F
戻りガス温度 65.0°F（18.3℃）
コンプレッサー効率は75％である。
冷媒性能
下表は種々の組成物の冷媒性能を示す。特記した場合を除き、データは次の条件によった。
蒸発機温度 45.0°F（7.2℃）
コンデンサー温度 130.0°F（54.4℃）
過冷却(subcool)温度 15°F
戻りガス温度 65.0°F（18.3℃）
コンプレッサー効率は75％である。
実施例４
下表は種々の組成物の冷媒性能を示す。データは次の条件によった。
蒸発機温度 40.0°F（4.4℃）
コンデンサー温度 100.0°F（37.8℃）
コンプレッサー効率は75％である。
戻りガス温度 60.0°F
下表は種々の組成物の冷媒性能を示す。データは次の条件によった。
蒸発機温度 40.0°F（4.4℃）
コンデンサー温度 100.0°F（37.8℃）
コンプレッサー効率は75％である。
戻りガス温度 60.0°F
実施例５
下表は種々の組成物の冷媒性能を示す。データは次の条件によった。
蒸発機温度 10.0°F（−12.2℃）
コンデンサー温度 90.0°F（32.2℃）
戻りガス温度 30.0°F（−1.1℃）
コンプレッサー効率は75％である。
下表は種々の組成物の冷媒性能を示す。データは次の条件によった。
蒸発機温度 10.0°F（−12.2℃）
コンデンサー温度 90.0°F（32.2℃）
戻りガス温度 30.0°F（−1.1℃）
コンプレッサー効率は75％である。
実施例６
下表は種々の組成物の冷媒性能を示す。別記した場合を除き、データは次の条件によった。
蒸発機温度 40.0°F（4.4℃）
コンデンサー温度 100.0°F（37.8℃）
過冷却温度 0°F（−17.8℃）
戻りガス温度 40.0°F（12.8℃）
コンプレッサー効率は75％である。
下表は種々の組成物の冷媒性能を示す。別記した場合を除き、データは次の条件によった。
蒸発機温度 40.0°F（4.4℃）
コンデンサー温度 100.0°F（37.8℃）
過冷却温度 0°F（−17.8℃）
戻りガス温度 40.0°F（12.8℃）
コンプレッサー効率は75％である。
次の化合物は表示のHGWPを持つ（すべてのHGWP値はCFC-11=1.0を基準にする）。このHGWPはCFC-11のHGWPに対して次のように評価した。
HGWP=(IRabs(A)／IRabs.(CFC-11)×
(t(A)／t(CFC-11)×
(mass(CFC-11)／mass(A))
式中、Ａは分析するガスであり、
IRabs.は問題の領域、すなわちH2O及びCO2が吸収されない領域における全赤外吸収横断面であり、
ｔ＝大気圏での寿命であり、そして
mass＝原子量である。
HGWP=(IRabs(A)／IRabs.(CFC-11)×
(t(A)／t(CFC-11)×
(mass(CFC-11)／mass(A))
式中、Ａは分析するガスであり、
IRabs.は問題の領域、すなわちH2O及びCO2が吸収されない領域における全赤外吸収横断面であり、
ｔ＝大気圏での寿命であり、そして
mass＝原子量である。
フルオロエーテル及びHFCの組成物を表示のように製造し、そして表示のHGWPを示した。
共沸又は共沸様組成物を含む本発明の新規組成物は組成物を凝縮させ、次いで冷却すべき物体の付近で凝縮液を蒸発させることにより冷却を作るために使用することができる。又、新規組成物は加熱すべき物体の付近で冷媒を凝縮させ、その後冷媒を蒸発させることにより熱を作るために使用することもできる。
冷却への適用の外に、本発明の新規の定沸点又は実質的に定沸点の組成物はエーロゾル噴射剤、伝熱媒体、ガス状誘電体、消火剤、ポリオレフィン及びポリウレタン用膨脹剤及び動力循環作動流体としても有用である。
潤滑剤、腐蝕防止剤、安定剤、色素のような添加剤及び他の適当な材料は種々の目的のためにそれらが組成物の意図する適用について組成物に有害な影響を与えない限り、本発明の新規な組成物に添加することができる。好ましい潤滑剤は250より大きい分子量のエステルを含む。
Claims (6)
- 共沸又は共沸様組成物を形成するために有効な量のHFC-32（ジフルオロメタン）と、C216E2（2,2,4,4,5,5-ヘキサフルオロ-1,3-ジオキソラン）、227caEαβ（1-トリフルオロメトキシ-1,1,2,2-テトラフルオロエタン）、227caEβγ（ジフルオロメトキシペンタフルオロエタン）、227eaE（1-トリフルオロメトキシ-1,2,2,2-テトラフルオロエタン）及び236faE（1-トリフルオロメトキシ-2,2,2-トリフルオロエタン）からなる群より選択される一種のヒドロフルオロエーテルからなる共沸または共沸様組成物。
- HFC-32（ジフルオロメタン）と、一種のヒドロフルオロエーテルからなる共沸または共沸様組成物であって、該組成物が、
約1.0〜約70.0重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）と約99.0〜約30.0重量％のC216E2（2,2,4,4,5,5-ヘキサフルオロ-1,3-ジオキソラン）、約1.0〜約61.0重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）と約99.0〜約39.0重量％の227caEαβ（1-トリフルオロメトキシ-1,1,2,2-テトラフルオロエタン）、約1.0〜約67.0重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）と約99.0〜約33.0重量％の227caEβγ（ジフルオロメトキシペンタフルオロエタン）、約1.0〜約68.0重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）と約99.0〜約32.0重量％の227eaE（1-トリフルオロメトキシ-1,2,2,2-テトラフルオロエタン）及び約1.0〜約55.0重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）と約99.0〜約45.0重量％の236faE（1-トリフルオロメトキシ-2,2,2-トリフルオロエタン）、
以上の組み合せからなる群より選択されることを特徴とする共沸または共沸様組成物。 - HFC-32（ジフルオロメタン）と、一種のヒドロフルオロエーテルからなる共沸または共沸様組成物であって、該組成物が、
約25℃で蒸気圧約272.4 psia(1878 kPa)において64.0重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）と36.0重量％のC216E2（2,2,4,4,5,5-ヘキサフルオロ-1,3-ジオキソラン）、約25℃で蒸気圧約253.4 psia(1747 kPa)において82.1重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）と17.9重量％の227caEαβ（1-トリフルオロメトキシ-1,1,2,2-テトラフルオロエタン）、約25℃で蒸気圧約269.7 psia(1859 kPa)において71.6重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）と28.4重量％の227caEβγ（ジフルオロメトキシペンタフルオロエタン）、約25℃で蒸気圧約272.2 psia(1877 kPa)において70.0重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）と30.0重量％の227eaE（1-トリフルオロメトキシ-1,2,2,2-テトラフルオロエタン）、及び約25℃で蒸気圧約248.6 psia(1714 kPa)において91.5重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）と8.5重量％の236faE（1-トリフルオロメトキシ-2,2,2-トリフルオロエタン）、
以上の組み合せからなる群より選択されることを特徴とする共沸または共沸様組成物。 - (a) 式CaFbH2a+2-bO（式中、ａ＝２又は３そしてｂ＝３、４、６、７、又は８そしてａ＝３の場合ｂ＝５）の環式又は非環式のヒドロフルオロエーテル（但し、116E（ヘキサフルオロジメチルエーテル）、125E（ペンタフルオロジメチルエーテル）、143aE（トリフルオロメチルメチルエーテル）及び218E（ペルフルオロメチルエチルエーテル）は除く）又は、CF3OCF2OCF3と、
(b) HFC-32（ジフルオロメタン）
からなる冷媒組成物。 - １〜49重量％の125E（ペンタフルオロジメチルエーテル、CHF2OCF3）と51〜99重量％のHFC-32（ジフルオロメタン）からなる冷媒組成物。
- 請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物を凝縮させ、次いで冷却すべき物体の付近
で該組成物を蒸発させることにより冷却を作る方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US89050892A | 1992-05-28 | 1992-05-28 | |
| US95499992A | 1992-10-01 | 1992-10-01 | |
| US08/026,714 US5605882A (en) | 1992-05-28 | 1993-03-05 | Azeotrope(like) compositions of pentafluorodimethyl ether and difluoromethane |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6500589A Division JPH07507342A (ja) | 1992-05-28 | 1993-05-20 | フルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンの組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005226075A true JP2005226075A (ja) | 2005-08-25 |
Family
ID=27362830
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6500589A Ceased JPH07507342A (ja) | 1992-05-28 | 1993-05-20 | フルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンの組成物 |
| JP2005062904A Abandoned JP2005226075A (ja) | 1992-05-28 | 2005-03-07 | フルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンの組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6500589A Ceased JPH07507342A (ja) | 1992-05-28 | 1993-05-20 | フルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンの組成物 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (8) | US5605882A (ja) |
| EP (1) | EP0642560B1 (ja) |
| JP (2) | JPH07507342A (ja) |
| CN (1) | CN1082088A (ja) |
| AT (1) | ATE177137T1 (ja) |
| AU (1) | AU4250093A (ja) |
| BR (1) | BR9306614A (ja) |
| CA (1) | CA2136180A1 (ja) |
| DE (1) | DE69323743T2 (ja) |
| ES (1) | ES2130267T3 (ja) |
| MX (1) | MX9303120A (ja) |
| TW (1) | TW263527B (ja) |
| WO (1) | WO1993024586A1 (ja) |
Families Citing this family (88)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9200523D0 (en) * | 1992-01-10 | 1992-02-26 | Ici Plc | Compositions useful as refrigerants |
| GB9200521D0 (en) * | 1992-01-10 | 1992-02-26 | Ici Plc | Compositions useful as refrigerants |
| US5605882A (en) * | 1992-05-28 | 1997-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope(like) compositions of pentafluorodimethyl ether and difluoromethane |
| US5762818A (en) * | 1992-07-15 | 1998-06-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions which include 1,1,2,2- tetrafluoroethane and fluoroethane |
| US5480572A (en) * | 1993-06-16 | 1996-01-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions including a three carbon cyclic fluoroether |
| US5658962A (en) * | 1994-05-20 | 1997-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application |
| US5562854A (en) * | 1994-09-29 | 1996-10-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Octafluorobutane compositions |
| US5718293A (en) * | 1995-01-20 | 1998-02-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fire extinguishing process and composition |
| US5925611A (en) | 1995-01-20 | 1999-07-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cleaning process and composition |
| US6506459B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions containing alkoxy substituted perfluoro compounds |
| US6548471B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-04-15 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy-substituted perfluorocompounds |
| JPH10506926A (ja) * | 1995-06-07 | 1998-07-07 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ヒドロフルオロエーテルまたはフルオロエーテルをベースにした冷媒 |
| US5985939A (en) * | 1995-10-11 | 1999-11-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for producing aerosol propellants that include butane or isobutane |
| CA2239523A1 (en) | 1995-12-15 | 1997-06-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cleaning process and composition |
| IT1283203B1 (it) * | 1996-03-07 | 1998-04-16 | Ausimont Spa | Composizioni estinguenti la fiamma |
| US5730894A (en) * | 1996-04-16 | 1998-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane azeotropic (like) compositions |
| US6294508B1 (en) | 1996-09-17 | 2001-09-25 | 3M Innovative Properties Company | Composition comprising lubricious additive for cutting or abrasive working and a method therefor |
| US5839311A (en) * | 1996-09-17 | 1998-11-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Composition to aid in the forming of metal |
| US6043201A (en) * | 1996-09-17 | 2000-03-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Composition for cutting and abrasive working of metal |
| US6261472B1 (en) * | 1996-11-04 | 2001-07-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions containing fluoroethane |
| US6376727B1 (en) | 1997-06-16 | 2002-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene and compositions comprising saturated derivatives thereof |
| GB9708240D0 (en) * | 1997-04-23 | 1997-06-11 | Nycomed Imaging As | Improvements in or relating to contrast agents |
| US6045588A (en) * | 1997-04-29 | 2000-04-04 | Whirlpool Corporation | Non-aqueous washing apparatus and method |
| US7534304B2 (en) * | 1997-04-29 | 2009-05-19 | Whirlpool Corporation | Non-aqueous washing machine and methods |
| US5788886A (en) * | 1997-05-05 | 1998-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pentafluoropropane compositions |
| IT1293326B1 (it) * | 1997-07-11 | 1999-02-16 | Ausimont Spa | Composizioni refrigeranti |
| IT1293327B1 (it) * | 1997-07-11 | 1999-02-16 | Ausimont Spa | Composizioni refrigeranti |
| US6224781B1 (en) | 1997-08-25 | 2001-05-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising hydrofluorocarbons and their manufacture |
| US6107267A (en) * | 1997-08-25 | 2000-08-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising CF3 CF2 CHF2 and their manufacture |
| US5974689A (en) * | 1997-09-23 | 1999-11-02 | Gary W. Farrell | Chemical drying and cleaning system |
| US6462228B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparation of fluorinated sulfinates |
| US6080448A (en) | 1998-04-03 | 2000-06-27 | Preservation Technologies Lp | Deacidification of cellulose based materials using hydrofluoroether carriers |
| IT1302027B1 (it) * | 1998-08-19 | 2000-07-20 | Ausimont Spa | Composizioni azeotropiche o quasi azeotropiche a base diidrofluoropolieteri |
| IT1302028B1 (it) * | 1998-08-19 | 2000-07-20 | Ausimont Spa | Composizioni espandenti |
| US6176102B1 (en) * | 1998-12-30 | 2001-01-23 | Praxair Technology, Inc. | Method for providing refrigeration |
| US6041620A (en) * | 1998-12-30 | 2000-03-28 | Praxair Technology, Inc. | Cryogenic industrial gas liquefaction with hybrid refrigeration generation |
| US6327866B1 (en) | 1998-12-30 | 2001-12-11 | Praxair Technology, Inc. | Food freezing method using a multicomponent refrigerant |
| US6574973B1 (en) | 2000-05-19 | 2003-06-10 | Electric Power Research Institute, Inc. | Ternary refrigerant compositions containing fluorinated ethers as replacements for R-22 |
| US6546740B1 (en) | 2000-05-19 | 2003-04-15 | Clemson University | Ternary refrigerant compositions which contain perfluoroorgano sulfur compounds as replacements for R-22 |
| WO2002001120A1 (en) | 2000-06-28 | 2002-01-03 | Igc Polycold Systems, Inc. | Nonflammable mixed refrigerants (mr) for use with very low temperature throttle-cycle refrigeration systems |
| GB0016876D0 (en) * | 2000-07-11 | 2000-08-30 | Astrazeneca Ab | Novel formulation |
| US6849194B2 (en) * | 2000-11-17 | 2005-02-01 | Pcbu Services, Inc. | Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods |
| CA2428820A1 (en) * | 2000-11-17 | 2002-05-23 | Pcbu Services, Inc. | Fire extinguishing methods utilizing hydrofluoroethers |
| US6537384B2 (en) * | 2001-02-06 | 2003-03-25 | General Electric Company | Composition and method for engine cleaning |
| US7478540B2 (en) * | 2001-10-26 | 2009-01-20 | Brooks Automation, Inc. | Methods of freezeout prevention and temperature control for very low temperature mixed refrigerant systems |
| US6770614B2 (en) | 2002-06-03 | 2004-08-03 | Crc Industries, Inc. | Cleaner for electronic parts and method for using the same |
| WO2005007771A1 (en) * | 2003-07-23 | 2005-01-27 | Dupont Canada Inc. | Coolant liquids having a low dielectric constant and high resistivity for use in fuel cells & other electrochemical reactor stacks |
| WO2005008819A2 (en) * | 2003-07-23 | 2005-01-27 | Dupont Canada Inc. | Evaporative coolants having low dielectric constant for use in fuel cells & other electrochemical reactor stacks |
| US20050096242A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-05 | Luckman Joel A. | Method for laundering fabric with a non-aqueous working fluid using a select rinse fluid |
| US7739891B2 (en) * | 2003-10-31 | 2010-06-22 | Whirlpool Corporation | Fabric laundering apparatus adapted for using a select rinse fluid |
| US20050222002A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-10-06 | Luckman Joel A | Method for a semi-aqueous wash process |
| US7513004B2 (en) * | 2003-10-31 | 2009-04-07 | Whirlpool Corporation | Method for fluid recovery in a semi-aqueous wash process |
| US20050096243A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-05 | Luckman Joel A. | Fabric laundering using a select rinse fluid and wash fluids |
| US20050091755A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-05 | Conrad Daniel C. | Non-aqueous washing machine & methods |
| US20050150059A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-07-14 | Luckman Joel A. | Non-aqueous washing apparatus and method |
| US7695524B2 (en) * | 2003-10-31 | 2010-04-13 | Whirlpool Corporation | Non-aqueous washing machine and methods |
| EP1771525B1 (en) * | 2004-01-28 | 2014-08-13 | Brooks Automation, Inc. | Refrigeration cycle utilizing a mixed inert component refrigerant |
| JP2007526912A (ja) | 2004-01-30 | 2007-09-20 | グレート・レークス・ケミカル・コーポレーション | 製造方法並びにシステム、組成物、界面活性剤、モノマー単位、金属錯体、燐酸エステル、グリコール、水性皮膜形成フォーム、及びフォーム安定剤 |
| US20050224099A1 (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-13 | Luckman Joel A | Method and apparatus for cleaning objects in an automatic cleaning appliance using an oxidizing agent |
| WO2005106105A1 (en) | 2004-04-29 | 2005-11-10 | Unilever N.V. | Dry cleaning method |
| US7966684B2 (en) * | 2005-05-23 | 2011-06-28 | Whirlpool Corporation | Methods and apparatus to accelerate the drying of aqueous working fluids |
| US7385089B2 (en) | 2005-12-23 | 2008-06-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical ketone compounds and processes for their use |
| JP5139665B2 (ja) * | 2006-11-02 | 2013-02-06 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5179043B2 (ja) | 2006-11-06 | 2013-04-10 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物 |
| FR2912420B1 (fr) * | 2007-02-12 | 2012-08-17 | Arkema France | Fluide frigorigene a base de perfluorodimethoxymethane. |
| JP5226242B2 (ja) | 2007-04-18 | 2013-07-03 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| KR101512205B1 (ko) | 2007-04-18 | 2015-04-14 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 냉동기용 윤활유 조성물 및 이것을 사용한 압축기 |
| EP2161323B1 (en) * | 2007-06-12 | 2017-08-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition for refrigerator and compressor using the same |
| JP2008308610A (ja) | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 冷凍機油組成物 |
| US8318656B2 (en) | 2007-07-03 | 2012-11-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production processes and systems, compositions, surfactants, monomer units, metal complexes, phosphate esters, glycols, aqueous film forming foams, and foam stabilizers |
| US7736529B2 (en) * | 2007-10-12 | 2010-06-15 | Honeywell International Inc | Azeotrope-like compositions containing sulfur hexafluoride and uses thereof |
| US8568609B2 (en) | 2007-11-22 | 2013-10-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for refrigerating machine |
| JP5319548B2 (ja) | 2007-11-22 | 2013-10-16 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物およびこれを用いた圧縮機 |
| US20090176148A1 (en) * | 2008-01-04 | 2009-07-09 | 3M Innovative Properties Company | Thermal management of electrochemical cells |
| JP5241263B2 (ja) | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5241261B2 (ja) * | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5241262B2 (ja) | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5612250B2 (ja) | 2008-03-07 | 2014-10-22 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| US8563115B2 (en) | 2008-08-12 | 2013-10-22 | Xerox Corporation | Protective coatings for solid inkjet applications |
| US8191992B2 (en) * | 2008-12-15 | 2012-06-05 | Xerox Corporation | Protective coatings for solid inkjet applications |
| JP5466555B2 (ja) | 2010-03-25 | 2014-04-09 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5466556B2 (ja) * | 2010-03-25 | 2014-04-09 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5914066B2 (ja) | 2012-03-12 | 2016-05-11 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5987497B2 (ja) * | 2012-06-27 | 2016-09-07 | セントラル硝子株式会社 | フッ素化エーテルを含む熱伝達作動媒体 |
| EP2747092A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Solvay SA | A method for dielectrically insulating active electric parts |
| JP6010492B2 (ja) | 2013-03-15 | 2016-10-19 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物及び冷凍機システム |
| US10273437B2 (en) | 2015-10-08 | 2019-04-30 | Illinois Tool Works Inc. | Low flammability solvent composition |
| CN108570369B (zh) * | 2018-04-09 | 2020-12-29 | 三明市海斯福化工有限责任公司 | 包含氧杂氢氟醚化合物的清洗组合物及其用于清洁的方法 |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US502698A (en) * | 1893-08-08 | Dumping-wagon | ||
| US3409555A (en) * | 1965-08-25 | 1968-11-05 | Du Pont | Refrigerant composition |
| US3394878A (en) * | 1965-08-25 | 1968-07-30 | Du Pont | Azeotropic compositions |
| US3362180A (en) * | 1965-08-25 | 1968-01-09 | Du Pont | Chemical process |
| US3922228A (en) * | 1973-03-22 | 1975-11-25 | Phillips Petroleum Co | Azeotropic composition consisting of difluoromethyl trifluoromethylether and dimethyl ether |
| US4041148A (en) * | 1975-10-14 | 1977-08-09 | W. R. Grace & Co. | New aerosol propellants for personal products |
| EP0127365A3 (en) * | 1983-05-20 | 1988-03-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Heat pumps |
| GB8321569D0 (en) * | 1983-08-10 | 1983-09-14 | Ici Plc | Heat pumps |
| US4810403A (en) * | 1987-06-09 | 1989-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halocarbon blends for refrigerant use |
| DE3903336A1 (de) * | 1989-02-04 | 1990-08-09 | Bayer Ag | Verwendung von c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-polyfluoralkanen als treibgase |
| US4961321A (en) * | 1989-02-28 | 1990-10-09 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Bis (difluoromethyl) ether refrigerant |
| US5264462A (en) * | 1989-08-31 | 1993-11-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Polymeric foams |
| GB8919675D0 (en) * | 1989-08-31 | 1989-10-11 | Ici Plc | Polymeric foams |
| JPH0393882A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Daikin Ind Ltd | 作動流体 |
| JP2794818B2 (ja) * | 1989-09-06 | 1998-09-10 | ダイキン工業株式会社 | 作動流体 |
| JPH0393883A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Daikin Ind Ltd | 作動流体 |
| JP2847797B2 (ja) * | 1989-09-06 | 1999-01-20 | ダイキン工業株式会社 | 作動流体 |
| US4978467A (en) * | 1989-09-26 | 1990-12-18 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluoroethane and difluoromethane |
| US4948526A (en) * | 1989-09-26 | 1990-08-14 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluorodimethyl ether and monochlorodifluoromethane |
| EP0431542A3 (en) * | 1989-12-07 | 1991-12-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of foams |
| DE4006952A1 (de) * | 1990-03-06 | 1991-09-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von treibmitteln, die fluoralkane und fluorierte ether enthalten, sowie nach diesem verfahren erhaeltliche schaumstoffe |
| GB9007645D0 (en) * | 1990-04-04 | 1990-05-30 | Ici Plc | Solvent cleaning of articles |
| DE4013369A1 (de) * | 1990-04-26 | 1991-10-31 | Hoechst Ag | Neues azeotropes oder azeotropartiges gemisch aus 2,2,2-trifluorethyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether und ethanol sowie dessen verwendung |
| US5023010A (en) * | 1990-07-23 | 1991-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane with methanol or isopropanol or N-propanol |
| JPH04110386A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達用流体 |
| US5026498A (en) * | 1990-10-03 | 1991-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane with one of trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene, 1,1-dichloro-1,2-difluoroethane or 1,2-dichloro-1,1,-difluoroethane |
| US5023009A (en) * | 1990-10-03 | 1991-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane and 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol-1 |
| CA2059067A1 (en) * | 1991-04-24 | 1992-10-25 | Lee G. Sprague | Ozone safe refrigerants and blowing agents |
| US5091104A (en) * | 1991-06-26 | 1992-02-25 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of tertiary butyl 2,2,2-trifluoroethyl ether and perfluoromethylcyclohexane |
| ATE199565T1 (de) | 1991-12-03 | 2001-03-15 | Us Environment | Kältemittelzusammensetzung sowie verfahren zu deren benutzung |
| GB9200523D0 (en) * | 1992-01-10 | 1992-02-26 | Ici Plc | Compositions useful as refrigerants |
| EP0620839A1 (en) * | 1992-01-10 | 1994-10-26 | Imperial Chemical Industries Plc | Compositions useful as refrigerants |
| GB9200521D0 (en) * | 1992-01-10 | 1992-02-26 | Ici Plc | Compositions useful as refrigerants |
| US5166182A (en) * | 1992-03-23 | 1992-11-24 | Atlas Roofing Corporation | Thermosetting plastic foams and methods of production thereof using novel blowing agents |
| US5605882A (en) * | 1992-05-28 | 1997-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope(like) compositions of pentafluorodimethyl ether and difluoromethane |
| JPH0641591A (ja) * | 1992-07-24 | 1994-02-15 | Asahi Glass Co Ltd | 洗浄溶剤組成物 |
| JPH0641589A (ja) * | 1992-07-24 | 1994-02-15 | Asahi Glass Co Ltd | 洗浄用の溶剤組成物 |
| JP3093882B2 (ja) | 1992-08-28 | 2000-10-03 | オリンパス光学工業株式会社 | カメラ及び写真プリント装置 |
| JP3093889B2 (ja) | 1992-10-27 | 2000-10-03 | 松下電工株式会社 | 配線器具プレート枠の構造 |
| JPH08505890A (ja) * | 1993-01-15 | 1996-06-25 | イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | 硫黄化合物を含む冷媒組成物 |
| WO1994017153A1 (en) * | 1993-01-20 | 1994-08-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Refrigerant compositions |
| GB2274462A (en) * | 1993-01-20 | 1994-07-27 | Ici Plc | Refrigerant composition |
| US5611210A (en) * | 1993-03-05 | 1997-03-18 | Ikon Corporation | Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements |
| GB9403334D0 (en) * | 1993-04-23 | 1994-04-13 | Ici Plc | Process for rigid polyurethane foams |
| US5484546A (en) * | 1993-05-19 | 1996-01-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant compositions including an acylic fluoroether |
| US5480572A (en) * | 1993-06-16 | 1996-01-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions including a three carbon cyclic fluoroether |
| JP3093890U (ja) | 2002-11-06 | 2003-05-23 | 船井電機株式会社 | 回転磁気ヘッド装置 |
-
1993
- 1993-03-05 US US08/026,714 patent/US5605882A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-14 TW TW082103785A patent/TW263527B/zh active
- 1993-05-20 EP EP93911325A patent/EP0642560B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-20 BR BR9306614A patent/BR9306614A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-05-20 WO PCT/US1993/004614 patent/WO1993024586A1/en active IP Right Grant
- 1993-05-20 CA CA002136180A patent/CA2136180A1/en not_active Abandoned
- 1993-05-20 AU AU42500/93A patent/AU4250093A/en not_active Abandoned
- 1993-05-20 DE DE69323743T patent/DE69323743T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-20 AT AT93911325T patent/ATE177137T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-05-20 JP JP6500589A patent/JPH07507342A/ja not_active Ceased
- 1993-05-20 ES ES93911325T patent/ES2130267T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-27 MX MX9303120A patent/MX9303120A/es not_active Application Discontinuation
- 1993-05-28 CN CN93106759A patent/CN1082088A/zh active Pending
-
1995
- 1995-06-07 US US08/476,821 patent/US5648016A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-09 US US08/871,312 patent/US5779931A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-16 US US09/533,557 patent/US6416683B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-04-19 US US10/126,033 patent/US6632376B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-06-05 US US10/455,065 patent/US6835321B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-05 US US10/455,040 patent/US6830703B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-06-18 US US10/871,174 patent/US6905630B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-03-07 JP JP2005062904A patent/JP2005226075A/ja not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2130267T3 (es) | 1999-07-01 |
| ATE177137T1 (de) | 1999-03-15 |
| DE69323743T2 (de) | 1999-09-09 |
| US6416683B1 (en) | 2002-07-09 |
| WO1993024586A1 (en) | 1993-12-09 |
| EP0642560A1 (en) | 1995-03-15 |
| JPH07507342A (ja) | 1995-08-10 |
| US5605882A (en) | 1997-02-25 |
| CA2136180A1 (en) | 1993-12-09 |
| TW263527B (ja) | 1995-11-21 |
| US20030224957A1 (en) | 2003-12-04 |
| AU4250093A (en) | 1993-12-30 |
| US5779931A (en) | 1998-07-14 |
| DE69323743D1 (de) | 1999-04-08 |
| US6830703B2 (en) | 2004-12-14 |
| US20030211956A1 (en) | 2003-11-13 |
| BR9306614A (pt) | 1998-12-08 |
| US6905630B2 (en) | 2005-06-14 |
| CN1082088A (zh) | 1994-02-16 |
| US6835321B2 (en) | 2004-12-28 |
| EP0642560B1 (en) | 1999-03-03 |
| US6632376B2 (en) | 2003-10-14 |
| MX9303120A (es) | 1994-06-30 |
| US20040235701A1 (en) | 2004-11-25 |
| US5648016A (en) | 1997-07-15 |
| US20030052301A1 (en) | 2003-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2005226075A (ja) | フルオロエーテル及びヒドロフルオロカーボンの組成物 | |
| JP2923362B2 (ja) | 非環式フルオロエーテルを含有する共沸または共沸様組成物 | |
| JP2780873B2 (ja) | ヘキサフルオロプロパンとハイドロフルオロカーボンとを含む冷媒組成物 | |
| EP0563220B1 (en) | Constant boiling compositions of fluorinated hydrocarbons | |
| US5709092A (en) | Refrigation process using constant boiling compositions of HFC-32, HFC-125 and HFC-134a | |
| US5480572A (en) | Compositions including a three carbon cyclic fluoroether | |
| US5722256A (en) | Air conditioner and heat pump with tetrafluoroethane-containing working fluid | |
| JPH09505339A (ja) | フルオロアミンを含む組成物 | |
| JPH09503204A (ja) | 二つのハイドロフルオロカーボンを含む組成物 | |
| JPH08505890A (ja) | 硫黄化合物を含む冷媒組成物 | |
| CA2120361C (en) | Substantially constant boiling compositions of difluoromethane and trifluoroethane of perfluoroethane | |
| EP0592555B2 (en) | Azeotropic or azeotrope-like compositions of pentafluoroethane and propane or isobutane | |
| JPH10506888A (ja) | オクタフルオロブタン組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A762 | Written abandonment of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762 Effective date: 20070131 |