JPH08239585A - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
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- JPH08239585A JPH08239585A JP8018468A JP1846896A JPH08239585A JP H08239585 A JPH08239585 A JP H08239585A JP 8018468 A JP8018468 A JP 8018468A JP 1846896 A JP1846896 A JP 1846896A JP H08239585 A JPH08239585 A JP H08239585A
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- alkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
- C09B62/47—Azo dyes
- C09B62/473—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 染色物に良好な湿潤−摩擦堅牢性、光堅牢性
など与える、水酸基−含有又は窒素−含有繊維材料の染
色又は捺染に適切な新規染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化２８】 （式中、Ｋは、ベンゼン、ナフタレン又は複素環系列の
カップリング成分の基；Ｘは、−ＳＯ2 −Ｏ−、−ＳＯ
2 −、−ＣＯＯ−などの架橋員；Ｒ1 及びＲ2 は、水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ハロゲン、スルホなど；（Ｒ
3)0-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
などの０〜３個の基Ｒ3 ；Ｒ4 は、水素、トリハロメチ
ルなど；Ｒ5 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル；Ｒ6
は、Ｃ1 −Ｃ4アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、フェ
ニルなど；Ｒ7 は、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｙ又は−ＣＣｌ
＝ＣＨ2 など；ｍは、０又は１；ｎは、０、１、２又は
３ただし（ｎ＋ｍ）合計は、１に等しいか１より大き
い）で示される化合物。
など与える、水酸基−含有又は窒素−含有繊維材料の染
色又は捺染に適切な新規染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化２８】 （式中、Ｋは、ベンゼン、ナフタレン又は複素環系列の
カップリング成分の基；Ｘは、−ＳＯ2 −Ｏ−、−ＳＯ
2 −、−ＣＯＯ−などの架橋員；Ｒ1 及びＲ2 は、水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ハロゲン、スルホなど；（Ｒ
3)0-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
などの０〜３個の基Ｒ3 ；Ｒ4 は、水素、トリハロメチ
ルなど；Ｒ5 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル；Ｒ6
は、Ｃ1 −Ｃ4アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、フェ
ニルなど；Ｒ7 は、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｙ又は−ＣＣｌ
＝ＣＨ2 など；ｍは、０又は１；ｎは、０、１、２又は
３ただし（ｎ＋ｍ）合計は、１に等しいか１より大き
い）で示される化合物。
Description
【０００１】本発明は、新規なアゾ染料、その製造方
法、及び水性染料浴から繊維材料を染色又は繊維材料を
捺染するためのその用途に関する。
法、及び水性染料浴から繊維材料を染色又は繊維材料を
捺染するためのその用途に関する。
【０００２】したがって、本発明は、式（１）：
【０００３】
【化６】
【０００４】（式中、Ｋは、ベンゼン若しくはナフタレ
ン系列、又は複素環系列のカップリング成分の基であ
り、Ｘは、式−ＳＯ2 −Ｏ−、−ＳＯ2 −Ｎ（Ｒ8)−、
−ＣＯＯ−又は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ9)−（ここで、Ｒ8 及び
Ｒ9 は、それぞれ互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキルである）の架橋員であり、Ｒ1 及びＲ2 は、そ
れぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1−Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであり、
（Ｒ3)0-3 は、同一又は異なり、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及びスルホからなる群
より選択される０〜３個の基Ｒ3 であり、Ｒ4 は、水
素、カルボキシル又はトリハロメチルであり、Ｒ5 は、
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ6 は、非置換又
は置換の、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル
若しくはフェニルであるか、あるいは基−Ｎ（Ｒ5 ）−
ＣＯ−Ｒ6 は、下記の基：
ン系列、又は複素環系列のカップリング成分の基であ
り、Ｘは、式−ＳＯ2 −Ｏ−、−ＳＯ2 −Ｎ（Ｒ8)−、
−ＣＯＯ−又は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ9)−（ここで、Ｒ8 及び
Ｒ9 は、それぞれ互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキルである）の架橋員であり、Ｒ1 及びＲ2 は、そ
れぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1−Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであり、
（Ｒ3)0-3 は、同一又は異なり、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及びスルホからなる群
より選択される０〜３個の基Ｒ3 であり、Ｒ4 は、水
素、カルボキシル又はトリハロメチルであり、Ｒ5 は、
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ6 は、非置換又
は置換の、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル
若しくはフェニルであるか、あるいは基−Ｎ（Ｒ5 ）−
ＣＯ−Ｒ6 は、下記の基：
【０００５】
【化７】
【０００６】のいずれかであり、Ｒ7 は、−ＣＨＹ−Ｃ
Ｈ2 Ｙ又は−ＣＹ＝ＣＨ2 基（ここで、Ｙは、ブロモ又
はクロロである）であり、ｍは、０又は１であり、そし
てｎは、０、１、２又は３であるが、ただし（ｎ＋ｍ）
合計は、１に等しいか又は１より大きい）で示される化
合物に関する。
Ｈ2 Ｙ又は−ＣＹ＝ＣＨ2 基（ここで、Ｙは、ブロモ又
はクロロである）であり、ｍは、０又は１であり、そし
てｎは、０、１、２又は３であるが、ただし（ｎ＋ｍ）
合計は、１に等しいか又は１より大きい）で示される化
合物に関する。
【０００７】式（１）の化合物が基づくカップリング成
分Ｋ−Ｈは、それ自体公知であり、例えばVenkataraman
「The Chemistry of Synthetic Dyes 」volume 6, 213-
297,Academic Press, New York, London 12972に詳細に
記載されている。
分Ｋ−Ｈは、それ自体公知であり、例えばVenkataraman
「The Chemistry of Synthetic Dyes 」volume 6, 213-
297,Academic Press, New York, London 12972に詳細に
記載されている。
【０００８】Ｋは、好ましくはベンゼン、ナフタレン、
ピラゾロン、アミノピラゾール、ピリドン、ピリミジ
ン、インドール、ナフチルイミダゾール、ジフェニルア
ミン、ピラゾロ〔２，３−ａ〕ピリミジン、テトラヒド
ロキノリン又はアセト酢酸アミドのカップリング成分で
あり、それらの基は、さらに置換されていることができ
る。
ピラゾロン、アミノピラゾール、ピリドン、ピリミジ
ン、インドール、ナフチルイミダゾール、ジフェニルア
ミン、ピラゾロ〔２，３−ａ〕ピリミジン、テトラヒド
ロキノリン又はアセト酢酸アミドのカップリング成分で
あり、それらの基は、さらに置換されていることができ
る。
【０００９】Ｋに結合している適切な置換基は、典型的
には、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、一般に、メチル、エチル、
ｎ−若しくはiso −プロピル、ｎ−、iso −、sec −、
若しくはtert−ブチル又は直鎖若しくは分岐鎖の、ペン
チル若しくはヘキシルであると理解される；Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、一般に、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しく
はiso −プロポキシ、ｎ−、iso −、sec −、若しくは
tert−ブトキシであると理解される；フェノキシ；非置
換又はヒドロキシ−置換Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルアミ
ノ、典型的にはアセチルアミノ、ヒドロキシアセチルア
ミノ又はプロピオニルアミノ；ベンゾイルアミノ；アミ
ノ；Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これらのそれぞれは
非置換であるか、又はアルキル部分はヒドロキシ、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、ス
ルホ、スルファト、フェニル又はスルホフェニルで置換
されている）、典型的にはメチルアミノ、エチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ、β−シアノエチルアミノ、β−ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−
スルホエチルアミノ、γ−スルホ−ｎ−プロピルアミ
ノ、β−スルホエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−
スルホベンジル）アミノ、Ｎ−（β−スルホエチル）−
Ｎ−ベンジルアミノ；シクロヘキシルアミノ；Ｎ−フェ
ニルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニル
アミノ（ここで、これらのそれぞれは非置換であるか、
又はフェニル部分はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン又はスルホで置換されている）；Ｃ
2 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、典型的にはメトキシカ
ルボニル又はエトキシカルボニル；トリフルオロメチ
ル；ニトロ；シアノ；ハロゲン、それらは一般にフルオ
ロ、ブロモ又は好ましくはクロロを意味すると理解され
る；ウレイド；ヒドロキシ；カルボキシ；スルホ；スル
ホメチル；カルバモイル；スルファモイル；Ｎ−フェニ
ルスルファモイル又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フ
ェニルスルファモイル（ここで、これらのそれぞれは非
置換であるか、又はフェニル部分はスルホ又はカルボキ
シで置換されている）；メチルスルホニル又はエチルス
ルホニル；又はフェニルアゾ若しくはナフチルアゾ（こ
こで、これらのそれぞれは非置換であるか、又はＣ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スル
ホ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジ−Ｃ1−Ｃ4 アルキルアミノ又はフェニルアミノで置
換されている）である。
には、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、一般に、メチル、エチル、
ｎ−若しくはiso −プロピル、ｎ−、iso −、sec −、
若しくはtert−ブチル又は直鎖若しくは分岐鎖の、ペン
チル若しくはヘキシルであると理解される；Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、一般に、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しく
はiso −プロポキシ、ｎ−、iso −、sec −、若しくは
tert−ブトキシであると理解される；フェノキシ；非置
換又はヒドロキシ−置換Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルアミ
ノ、典型的にはアセチルアミノ、ヒドロキシアセチルア
ミノ又はプロピオニルアミノ；ベンゾイルアミノ；アミ
ノ；Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これらのそれぞれは
非置換であるか、又はアルキル部分はヒドロキシ、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、ス
ルホ、スルファト、フェニル又はスルホフェニルで置換
されている）、典型的にはメチルアミノ、エチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ、β−シアノエチルアミノ、β−ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−
スルホエチルアミノ、γ−スルホ−ｎ−プロピルアミ
ノ、β−スルホエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−
スルホベンジル）アミノ、Ｎ−（β−スルホエチル）−
Ｎ−ベンジルアミノ；シクロヘキシルアミノ；Ｎ−フェ
ニルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニル
アミノ（ここで、これらのそれぞれは非置換であるか、
又はフェニル部分はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン又はスルホで置換されている）；Ｃ
2 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、典型的にはメトキシカ
ルボニル又はエトキシカルボニル；トリフルオロメチ
ル；ニトロ；シアノ；ハロゲン、それらは一般にフルオ
ロ、ブロモ又は好ましくはクロロを意味すると理解され
る；ウレイド；ヒドロキシ；カルボキシ；スルホ；スル
ホメチル；カルバモイル；スルファモイル；Ｎ−フェニ
ルスルファモイル又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フ
ェニルスルファモイル（ここで、これらのそれぞれは非
置換であるか、又はフェニル部分はスルホ又はカルボキ
シで置換されている）；メチルスルホニル又はエチルス
ルホニル；又はフェニルアゾ若しくはナフチルアゾ（こ
こで、これらのそれぞれは非置換であるか、又はＣ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スル
ホ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジ−Ｃ1−Ｃ4 アルキルアミノ又はフェニルアミノで置
換されている）である。
【００１０】Ｋの好ましい意味は、Ｋが、スルホ、ヒド
ロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
アミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、及びフェニルアゾ又はナフチルアゾ（ここ
で、これらのそれぞれは非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スル
ホ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ又はフェニルアミノによ
り置換されている）からなる群より選択される、一つ又
は二つ以上の置換基を有する、フェニル又はナフチル
基；１−フェニルピラゾール−５−オン又は１−フェニ
ル−５−アミノピラゾール基（ここで、これらのそれぞ
れは非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、スルホ又はハロゲンにより置換されて
いる）；インドール基（ここで、これは非置換である
か、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
スルホ又はハロゲンにより置換されている）、及びナフ
チルイミダゾール基（ここで、これは非置換であるか、
又はＣ1 −Ｃ6 アルキル、スルホ、ヒドロキシ又はフェ
ニルアミノ（ここで、このフェニルアミノはＣ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ又はハロゲン
により置換されることができる）で置換されることがで
きる）である。
ロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
アミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、及びフェニルアゾ又はナフチルアゾ（ここ
で、これらのそれぞれは非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スル
ホ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ又はフェニルアミノによ
り置換されている）からなる群より選択される、一つ又
は二つ以上の置換基を有する、フェニル又はナフチル
基；１−フェニルピラゾール−５−オン又は１−フェニ
ル−５−アミノピラゾール基（ここで、これらのそれぞ
れは非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、スルホ又はハロゲンにより置換されて
いる）；インドール基（ここで、これは非置換である
か、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
スルホ又はハロゲンにより置換されている）、及びナフ
チルイミダゾール基（ここで、これは非置換であるか、
又はＣ1 −Ｃ6 アルキル、スルホ、ヒドロキシ又はフェ
ニルアミノ（ここで、このフェニルアミノはＣ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ又はハロゲン
により置換されることができる）で置換されることがで
きる）である。
【００１１】Ｋは、特に好ましくは、ヒドロキシ、アミ
ノ、アセチルアミノ、スルホ及びクロロから選択される
一つ若しくは二つ以上の置換基を有する、１−若しくは
２−ナフチル基、又は１−フェニルピラゾール−５−オ
ン若しくは１−フェニル−５−アミノピラゾール基（こ
こで、これらのそれぞれは、メチル、メトキシ、スルホ
及びクロロからなる群より選択される一つ若しくは二つ
以上置換基を有する）である。
ノ、アセチルアミノ、スルホ及びクロロから選択される
一つ若しくは二つ以上の置換基を有する、１−若しくは
２−ナフチル基、又は１−フェニルピラゾール−５−オ
ン若しくは１−フェニル−５−アミノピラゾール基（こ
こで、これらのそれぞれは、メチル、メトキシ、スルホ
及びクロロからなる群より選択される一つ若しくは二つ
以上置換基を有する）である。
【００１２】Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに独立し
て、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロ
ロ又はスルホであり、最も好ましくは水素、メチル、メ
トキシ、クロロ又はスルホである。本発明の特に好まし
い実施態様は、Ｒ1 が水素であり、そしてＲ2 が水素、
メチル、メトキシ、クロロ又はスルホである式（１）の
化合物に関する。
て、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロ
ロ又はスルホであり、最も好ましくは水素、メチル、メ
トキシ、クロロ又はスルホである。本発明の特に好まし
い実施態様は、Ｒ1 が水素であり、そしてＲ2 が水素、
メチル、メトキシ、クロロ又はスルホである式（１）の
化合物に関する。
【００１３】（Ｒ3)0-3 は、同一又は異なり、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ及びスルホ、最も
好ましくはメチル、メトキシ、クロロ及びスルホからな
る群より選択される０〜３個の基Ｒ3 である。本発明の
特に好ましい実施態様は、（Ｒ3)0-3 が０〜３個のメチ
ル基である式（１）の化合物である。
エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ及びスルホ、最も
好ましくはメチル、メトキシ、クロロ及びスルホからな
る群より選択される０〜３個の基Ｒ3 である。本発明の
特に好ましい実施態様は、（Ｒ3)0-3 が０〜３個のメチ
ル基である式（１）の化合物である。
【００１４】架橋員Ｘは、それらのＳ又はＣ原子が、Ｒ
1 及びＲ2 を有する、左のフェニル基に結合し、そして
Ｏ又はＮ原子が、（Ｒ3)0-3 基を有する右の、フェニル
若しくはナフチルに結合しているそのようなものである
と理解されるだろう。Ｘは、好ましくは式−ＳＯ2 −Ｏ
−、−ＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−、−ＣＯＯ
−又は−ＣＯ−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−の架橋員で
ある。Ｘは、最も好ましくは−ＳＯ2 −Ｏ−基である。
1 及びＲ2 を有する、左のフェニル基に結合し、そして
Ｏ又はＮ原子が、（Ｒ3)0-3 基を有する右の、フェニル
若しくはナフチルに結合しているそのようなものである
と理解されるだろう。Ｘは、好ましくは式−ＳＯ2 −Ｏ
−、−ＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−、−ＣＯＯ
−又は−ＣＯ−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−の架橋員で
ある。Ｘは、最も好ましくは−ＳＯ2 −Ｏ−基である。
【００１５】Ｒ4 は、好ましくは水素、カルボキシ又は
トリフルオロメチルである。水素が特に好ましい。
トリフルオロメチルである。水素が特に好ましい。
【００１６】Ｒ5 は、好ましくは水素、メチル又はエチ
ルである。水素が特に好ましい。
ルである。水素が特に好ましい。
【００１７】非置換又は置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルとして
定義されたＲ6 は、典型的には非置換又はハロゲン置換
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルである。非置換又は置換Ｃ1 −Ｃ4
アルキルとして定義されたＲ6 は、好ましくは非置換Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル基、又はより好ましくは−ＣＨ2 Ｙ若
しくは−ＣＨＹ−ＣＨ2 Ｙ基（ここで、Ｙはブロモ又は
クロロである）である。非置換又は置換Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルとして定義されたＲ6 は、最も好ましくは式−ＣＨ
2 Ｃｌ又は−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒの基である。
定義されたＲ6 は、典型的には非置換又はハロゲン置換
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルである。非置換又は置換Ｃ1 −Ｃ4
アルキルとして定義されたＲ6 は、好ましくは非置換Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル基、又はより好ましくは−ＣＨ2 Ｙ若
しくは−ＣＨＹ−ＣＨ2 Ｙ基（ここで、Ｙはブロモ又は
クロロである）である。非置換又は置換Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルとして定義されたＲ6 は、最も好ましくは式−ＣＨ
2 Ｃｌ又は−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒの基である。
【００１８】非置換又は置換Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルとし
て定義されたＲ6 は、例えば−ＣＨ＝ＣＨ2 基、好まし
くは−ＣＨＹ1 ＝ＣＨ2 （ここで、Ｙ1 は、ハロゲン、
典型的にはブロモ又はクロロである）。非置換又は置換
Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルとして定義されたＲ6 は、好まし
くは−ＣＢｒ＝ＣＨ2 基である。
て定義されたＲ6 は、例えば−ＣＨ＝ＣＨ2 基、好まし
くは−ＣＨＹ1 ＝ＣＨ2 （ここで、Ｙ1 は、ハロゲン、
典型的にはブロモ又はクロロである）。非置換又は置換
Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルとして定義されたＲ6 は、好まし
くは−ＣＢｒ＝ＣＨ2 基である。
【００１９】非置換又は置換フェニルとして定義された
Ｒ6 は、典型的には非置換、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホ置換フ
ェニル、好ましくは非置換フェニルである。
Ｒ6 は、典型的には非置換、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホ置換フ
ェニル、好ましくは非置換フェニルである。
【００２０】特に好ましいＲ6 の意味は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル；−ＣＨ2 Ｙ若しくは−ＣＨＹ−ＣＨ2 Ｙ基（こ
こで、Ｙはブロモ又はクロロである）；−ＣＨ＝ＣＨ2
若しくは−ＣＨＹ1 ＝ＣＨ2(ここで、Ｙ1 はブロモ又は
クロロである）；又はフェニルである。Ｒ6 は、最も好
ましくは−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ又は−
ＣＢｒ＝ＣＨ2 基である。
ルキル；−ＣＨ2 Ｙ若しくは−ＣＨＹ−ＣＨ2 Ｙ基（こ
こで、Ｙはブロモ又はクロロである）；−ＣＨ＝ＣＨ2
若しくは−ＣＨＹ1 ＝ＣＨ2(ここで、Ｙ1 はブロモ又は
クロロである）；又はフェニルである。Ｒ6 は、最も好
ましくは−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ又は−
ＣＢｒ＝ＣＨ2 基である。
【００２１】Ｒ7 は、好ましくは−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂ
ｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 基である。
ｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 基である。
【００２２】ｍは、好ましくは０である。ｎは、好まし
くは１又は０である。（ｎ＋ｍ）の合計は、好ましくは
１又は２である。式（１）の特に好ましい化合物は、ｍ
が０であり、そしてｎが１又は２であるそれらである。
式（１）の他の好ましい化合物は、ｍが１でありそして
ｎが０であるそれらである。
くは１又は０である。（ｎ＋ｍ）の合計は、好ましくは
１又は２である。式（１）の特に好ましい化合物は、ｍ
が０であり、そしてｎが１又は２であるそれらである。
式（１）の他の好ましい化合物は、ｍが１でありそして
ｎが０であるそれらである。
【００２３】本発明の好ましい実施態様は、式（１
Ａ）：
Ａ）：
【００２４】
【化８】
【００２５】（式中、Ｋは、上記と同義であり、Ｘは、
−ＳＯ2 −Ｏ−の架橋員であり、Ｒ1は、水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ又はスルホで
あり、（Ｒ3)0-3 は、同一又は異なり、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、クロロ又はスルホよりなる群
より選択される０〜３個の基Ｒ3 であり、Ｒ6 は、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、−ＣＨ2 Ｙ若しくは−ＣＨＹ−ＣＨ2
Ｙ基（ここで、Ｙはブロモ又はクロロである）、−ＣＨ
＝ＣＨ2 若しくは−ＣＨＹ1 ＝ＣＨ2(ここで、Ｙ1 はブ
ロモ又はクロロである）又はフェニルであり、Ｒ7 は、
基−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であ
り、そしてｍは、０又は１であり、ｎは、０、１又は２
であるが、ただし（ｎ＋ｍ）の合計は、１であるか又は
１より大きい）で示される化合物に関する。
−ＳＯ2 −Ｏ−の架橋員であり、Ｒ1は、水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ又はスルホで
あり、（Ｒ3)0-3 は、同一又は異なり、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、クロロ又はスルホよりなる群
より選択される０〜３個の基Ｒ3 であり、Ｒ6 は、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、−ＣＨ2 Ｙ若しくは−ＣＨＹ−ＣＨ2
Ｙ基（ここで、Ｙはブロモ又はクロロである）、−ＣＨ
＝ＣＨ2 若しくは−ＣＨＹ1 ＝ＣＨ2(ここで、Ｙ1 はブ
ロモ又はクロロである）又はフェニルであり、Ｒ7 は、
基−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であ
り、そしてｍは、０又は１であり、ｎは、０、１又は２
であるが、ただし（ｎ＋ｍ）の合計は、１であるか又は
１より大きい）で示される化合物に関する。
【００２６】本発明の特に好ましい実施態様は、Ｋが、
ヒドロキシ、アミノ、アセチルアミノ、スルホ及びクロ
ロからなる群より選択される、一つ又は二つ以上の置換
基を有する、１−若しくは２−ナフチル基、又は１−フ
ェニルピラゾール−５−オン若しくは１−フェニル−５
−アミノピラゾール基（ここで、これらのそれぞれはメ
チル、メトキシ、スルホ及びクロロから選択される一つ
又は二つ以上の置換基を有する）であり、Ｘが、−ＳＯ
2 −Ｏ−の架橋員であり、Ｒ1 が、水素、メチル、メト
キシ、クロロ又はスルホであり、（Ｒ3)0-3 が、同一又
は異なり、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロ
ロ又はスルホよりなる群より選択される０〜３個の基Ｒ
3 であり、Ｒ6 が、基−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨＢｒ−ＣＨ
2 Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり、ｍが、０であり、
そしてｎが、１又は２である上記式（１Ａ）の化合物に
関する。
ヒドロキシ、アミノ、アセチルアミノ、スルホ及びクロ
ロからなる群より選択される、一つ又は二つ以上の置換
基を有する、１−若しくは２−ナフチル基、又は１−フ
ェニルピラゾール−５−オン若しくは１−フェニル−５
−アミノピラゾール基（ここで、これらのそれぞれはメ
チル、メトキシ、スルホ及びクロロから選択される一つ
又は二つ以上の置換基を有する）であり、Ｘが、−ＳＯ
2 −Ｏ−の架橋員であり、Ｒ1 が、水素、メチル、メト
キシ、クロロ又はスルホであり、（Ｒ3)0-3 が、同一又
は異なり、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロ
ロ又はスルホよりなる群より選択される０〜３個の基Ｒ
3 であり、Ｒ6 が、基−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨＢｒ−ＣＨ
2 Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり、ｍが、０であり、
そしてｎが、１又は２である上記式（１Ａ）の化合物に
関する。
【００２７】式（１）の化合物は、一つ又は二つ以上の
スルホ基を有し、その遊離のスルホン酸の形態又は好ま
しくはその塩の形態であるものである。適切な塩は、典
型的にはアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、
アンモニウム塩又は有機アミン塩である。例は、ナトリ
ウム、カリウム、リチウム若しくはアンモニウム塩、モ
ノ−、ジ−若しくはトリエタノールアミン又はその混合
物である。式（１）の好ましい化合物は、一つのスルホ
基を含む。
スルホ基を有し、その遊離のスルホン酸の形態又は好ま
しくはその塩の形態であるものである。適切な塩は、典
型的にはアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、
アンモニウム塩又は有機アミン塩である。例は、ナトリ
ウム、カリウム、リチウム若しくはアンモニウム塩、モ
ノ−、ジ−若しくはトリエタノールアミン又はその混合
物である。式（１）の好ましい化合物は、一つのスルホ
基を含む。
【００２８】式（１）の化合物は、例えば式（２）：
【００２９】
【化９】
【００３０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、（Ｒ3)0-3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｘ、ｎ及びｍは、上記と同義であ
る）で示される化合物をジアゾ化し、次いでこのように
して得たジアゾニウム化合物を、式（３）：
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｘ、ｎ及びｍは、上記と同義であ
る）で示される化合物をジアゾ化し、次いでこのように
して得たジアゾニウム化合物を、式（３）：
【００３１】
【化１０】
【００３２】（式中、Ｋは、上記と同義である）で示さ
れるカップリング成分とカップリングさせることにより
製造することができる。
れるカップリング成分とカップリングさせることにより
製造することができる。
【００３３】式（２）のアミンは、通常の方法、典型的
には、亜硝酸ナトリウムのような亜硝酸を用いて、酸媒
体、例えば塩酸含有媒体中、典型的には０〜１５℃でジ
アゾ化することができる。式（２）のアミンのジアゾ化
物と式（３）のカップリング成分とのカップリングは、
好ましくは水性又は水性−有機媒体中で典型的には０〜
３０℃の温度範囲、及び中性又は弱アルカリ性で行われ
る。
には、亜硝酸ナトリウムのような亜硝酸を用いて、酸媒
体、例えば塩酸含有媒体中、典型的には０〜１５℃でジ
アゾ化することができる。式（２）のアミンのジアゾ化
物と式（３）のカップリング成分とのカップリングは、
好ましくは水性又は水性−有機媒体中で典型的には０〜
３０℃の温度範囲、及び中性又は弱アルカリ性で行われ
る。
【００３４】式（２）の化合物は、新規であり、そして
本発明のさらなる目的である。
本発明のさらなる目的である。
【００３５】それらは、典型的には式（４）：
【００３６】
【化１１】
【００３７】の化合物又は基−（ＮＨＣＯＲ7)m1の前駆
体を有する相当する化合物と、式（５）：
体を有する相当する化合物と、式（５）：
【００３８】
【化１２】
【００３９】の化合物、又は基−（ＮＨＣＯＲ7)m2及び
／又は−（ＣＨＲ4 −ＮＲ5 −ＣＯＲ6)：〔上記式中、
Ｒ1 、Ｒ2 、（Ｒ3)0-3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及び
ｎは、それぞれ、上記と同義であり、Ｑhal は、典型的
には−ＣＯＣｌ又は−ＳＯ2 Ｃｌ基であり、−ＺＨは、
−ＯＨ又は−ＮＨ（Ｒ8)（ここで、Ｒ8 は上記と同義で
あり、そしてｍ1 及びｍ2 は、それぞれ、０又は１であ
るが、（ｍ1 ＋ｍ2)の合計は、０又は１である〕で示さ
れる基の前駆体を含む相当する化合物を、反応させ、次
いでそのようにして得たニトロ化合物を、典型的には接
触還元により、相当するアミンを得、そして式（４）及
び／又は（５）の化合物の前駆体を用いた場合には、そ
れらを最終化合物へ変換することにより得ることができ
る。
／又は−（ＣＨＲ4 −ＮＲ5 −ＣＯＲ6)：〔上記式中、
Ｒ1 、Ｒ2 、（Ｒ3)0-3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及び
ｎは、それぞれ、上記と同義であり、Ｑhal は、典型的
には−ＣＯＣｌ又は−ＳＯ2 Ｃｌ基であり、−ＺＨは、
−ＯＨ又は−ＮＨ（Ｒ8)（ここで、Ｒ8 は上記と同義で
あり、そしてｍ1 及びｍ2 は、それぞれ、０又は１であ
るが、（ｍ1 ＋ｍ2)の合計は、０又は１である〕で示さ
れる基の前駆体を含む相当する化合物を、反応させ、次
いでそのようにして得たニトロ化合物を、典型的には接
触還元により、相当するアミンを得、そして式（４）及
び／又は（５）の化合物の前駆体を用いた場合には、そ
れらを最終化合物へ変換することにより得ることができ
る。
【００４０】式（４）及び／又は（５）の化合物の反応
は、通常の方法、例えば水性又は有機溶媒中、塩基の存
在下、そして上昇した温度で行うことができる。接触還
元は、通常の条件下、典型的には有機溶媒中、例えばテ
トラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド中でＰｄ／
Ｃ触媒又はラネーニッケルを用いて行われる。この方法
での式（４）の化合物が、適切な前駆体で置き換えられ
るならば、そのときその前駆体は、例えば−（ＮＨＣＯ
Ｒ7)m1基に代えて、アミノ基へ変換できる基、典型的に
はクロロ又はニトロを含む化合物であることができ、そ
れはアミノ基へ変換した後に、例えばＣｌ−ＣＯＲ7 化
合物と反応させることができる。この方法での式（５）
の化合物が、適切な前駆体で置き換えられるならば、そ
のときその前駆体は、例えば−（ＣＨＲ4 −ＮＲ5 −Ｃ
ＯＲ6)n 基に代えて、−（ＣＨ2Ｒ4)n 基を含む化合物
であることができ、次いで、それは典型的にはEinhorn
反応により最終化合物へ変換することができる。
は、通常の方法、例えば水性又は有機溶媒中、塩基の存
在下、そして上昇した温度で行うことができる。接触還
元は、通常の条件下、典型的には有機溶媒中、例えばテ
トラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド中でＰｄ／
Ｃ触媒又はラネーニッケルを用いて行われる。この方法
での式（４）の化合物が、適切な前駆体で置き換えられ
るならば、そのときその前駆体は、例えば−（ＮＨＣＯ
Ｒ7)m1基に代えて、アミノ基へ変換できる基、典型的に
はクロロ又はニトロを含む化合物であることができ、そ
れはアミノ基へ変換した後に、例えばＣｌ−ＣＯＲ7 化
合物と反応させることができる。この方法での式（５）
の化合物が、適切な前駆体で置き換えられるならば、そ
のときその前駆体は、例えば−（ＣＨＲ4 −ＮＲ5 −Ｃ
ＯＲ6)n 基に代えて、−（ＣＨ2Ｒ4)n 基を含む化合物
であることができ、次いで、それは典型的にはEinhorn
反応により最終化合物へ変換することができる。
【００４１】式（４）及び（５）の化合物並びにその前
駆体は、公知であり、公知の方法で製造することができ
る。
駆体は、公知であり、公知の方法で製造することができ
る。
【００４２】式（１）の新規な化合物は、非常に広範囲
な繊維材料、例えば水酸基−含有又は窒素−含有繊維材
料を染色又は捺染するための染料として適切である。そ
のような繊維の典型的な例は、天然セルロース繊維、例
えば木綿、リネン、ジュート又は大麻、及び改質セルロ
ース繊維材料、例えばパルプ又は再生セルロースであ
る。式（１）の化合物は、特に天然ポリアミド繊維材
料、典型的には絹若しくは羊毛、合成ポリアミド繊維材
料、例えばポリアミド６若しくはポリアミド６．６、又
は合成ポリアミドと羊毛の配合物を染色又は捺染するた
めの染料として適切である。特に、式（１）の化合物
は、天然ポリアミド繊維材料、好ましくは羊毛を、染色
又は捺染するための染料として適切である。
な繊維材料、例えば水酸基−含有又は窒素−含有繊維材
料を染色又は捺染するための染料として適切である。そ
のような繊維の典型的な例は、天然セルロース繊維、例
えば木綿、リネン、ジュート又は大麻、及び改質セルロ
ース繊維材料、例えばパルプ又は再生セルロースであ
る。式（１）の化合物は、特に天然ポリアミド繊維材
料、典型的には絹若しくは羊毛、合成ポリアミド繊維材
料、例えばポリアミド６若しくはポリアミド６．６、又
は合成ポリアミドと羊毛の配合物を染色又は捺染するた
めの染料として適切である。特に、式（１）の化合物
は、天然ポリアミド繊維材料、好ましくは羊毛を、染色
又は捺染するための染料として適切である。
【００４３】例示した紡織繊維は、存在しうるどのよう
な形態、典型的にはファイバー、ヤーン、フロック、織
物又は編み物であることができる。
な形態、典型的にはファイバー、ヤーン、フロック、織
物又は編み物であることができる。
【００４４】式（１）の新規な繊維は、通常の染色及び
捺染方法に適切であり、異なる方法好ましくは水性染料
溶液及び捺染糊料の形態で、繊維材料に適用及び固着し
てもよい。式（１）の新規な染料は、浸染法及びパジン
グ染色法による染色の両方に適切であり、製品を水性、
適切ならば、塩を含む染料溶液に浸し、染料をアルカリ
で処理するか、又はアルカリの存在下に加熱するか、又
は加熱しないで、固着させる。式（１）の新規な染料
は、いわゆる冷パジング−パッド法、それは染料をアル
カリと共に、パッド上に塗布し、続いて含浸した製品を
室温で数時間保持する、ことにより、染料を固着させる
ことからなる方法に適切である。
捺染方法に適切であり、異なる方法好ましくは水性染料
溶液及び捺染糊料の形態で、繊維材料に適用及び固着し
てもよい。式（１）の新規な染料は、浸染法及びパジン
グ染色法による染色の両方に適切であり、製品を水性、
適切ならば、塩を含む染料溶液に浸し、染料をアルカリ
で処理するか、又はアルカリの存在下に加熱するか、又
は加熱しないで、固着させる。式（１）の新規な染料
は、いわゆる冷パジング−パッド法、それは染料をアル
カリと共に、パッド上に塗布し、続いて含浸した製品を
室温で数時間保持する、ことにより、染料を固着させる
ことからなる方法に適切である。
【００４５】天然及び合成ポリアミド繊維材料、特に羊
毛の染色は、好ましくは３〜７、好ましくは３〜５のｐ
Ｈで、７０〜１１０℃、好ましくは９０〜１００℃で浸
染法により行われる。
毛の染色は、好ましくは３〜７、好ましくは３〜５のｐ
Ｈで、７０〜１１０℃、好ましくは９０〜１００℃で浸
染法により行われる。
【００４６】水及び染料に加えて、染料溶液又は捺染糊
料は、さらに、助剤、典型的には、塩、緩衝材料、湿潤
剤、消泡剤、均染剤又は繊維材料の特性に影響を与える
薬剤、例えば柔軟剤、難燃仕上げ仕様の助剤、及び天然
又は合成増粘剤、典型的にはアルギン酸塩又はセルロー
スエーテルを含んでよい。
料は、さらに、助剤、典型的には、塩、緩衝材料、湿潤
剤、消泡剤、均染剤又は繊維材料の特性に影響を与える
薬剤、例えば柔軟剤、難燃仕上げ仕様の助剤、及び天然
又は合成増粘剤、典型的にはアルギン酸塩又はセルロー
スエーテルを含んでよい。
【００４７】式（１）の新規な染料で得られた染色物及
び捺染物は、均染物であり、良好な全般的堅牢性、特に
洗濯、摩擦、湿潤処理、湿潤−摩擦及び光に対する良好
な堅牢性を有している。式（１）の染料は、また均一な
色付着性、良好な繊維付着性、高い固着度及び他の染料
との良好な混和性により特徴づけられる。さらに、式
（１）の新規な染料を用いた場合には、染色物及び捺染
物のいわゆる固着剤による後処理は、省略することがで
きる。
び捺染物は、均染物であり、良好な全般的堅牢性、特に
洗濯、摩擦、湿潤処理、湿潤−摩擦及び光に対する良好
な堅牢性を有している。式（１）の染料は、また均一な
色付着性、良好な繊維付着性、高い固着度及び他の染料
との良好な混和性により特徴づけられる。さらに、式
（１）の新規な染料を用いた場合には、染色物及び捺染
物のいわゆる固着剤による後処理は、省略することがで
きる。
【００４８】以下の実施例において、部は重量部であ
る。重量による部と容量による部との割合は、立方セン
チメータに対するグラムのそれと同じである。
る。重量による部と容量による部との割合は、立方セン
チメータに対するグラムのそれと同じである。
【００４９】
実施例１．ｏ−クレゾール３０．３部を、水１１２部、
濃厚水酸化ナトリウム３７．１部及び炭酸ナトリウム
２．８部を含む媒体中に溶解した。この溶液を８０℃に
加熱し、次いで２−クロロ−５−ニトロベンゼン−１−
スルホクロリド７１．１部を加え、この混合物をこの温
度で約２．５時間攪拌した。この混合物を室温まで冷却
した後、析出した固体を濾過により単離し、水とメタノ
ールで洗浄し、次いで乾燥して、式（６）の化合物８
４．２部を得た。
濃厚水酸化ナトリウム３７．１部及び炭酸ナトリウム
２．８部を含む媒体中に溶解した。この溶液を８０℃に
加熱し、次いで２−クロロ−５−ニトロベンゼン−１−
スルホクロリド７１．１部を加え、この混合物をこの温
度で約２．５時間攪拌した。この混合物を室温まで冷却
した後、析出した固体を濾過により単離し、水とメタノ
ールで洗浄し、次いで乾燥して、式（６）の化合物８
４．２部を得た。
【００５０】
【化１３】
【００５１】式（６）の化合物８２部を、オートクレー
ブ中で、エタノール１５０部及び２５％アンモニア１０
０部と一緒に１１０℃で１０時間攪拌した。そのように
して得たエマルシオンを、水５０部に希釈し、固体を濾
過により単離し、中性にまで洗浄し、乾燥して式（７）
の化合物６７部を得た。
ブ中で、エタノール１５０部及び２５％アンモニア１０
０部と一緒に１１０℃で１０時間攪拌した。そのように
して得たエマルシオンを、水５０部に希釈し、固体を濾
過により単離し、中性にまで洗浄し、乾燥して式（７）
の化合物６７部を得た。
【００５２】
【化１４】
【００５３】式（７）の化合物６６．３部を、テトラヒ
ドロフラン５００部中で５％Ｐｄ／Ｃと共に触媒的に水
素化した。反応混合物から溶媒を留去し、濃縮して式
（８）のジアミン５９．１部を得た。
ドロフラン５００部中で５％Ｐｄ／Ｃと共に触媒的に水
素化した。反応混合物から溶媒を留去し、濃縮して式
（８）のジアミン５９．１部を得た。
【００５４】
【化１５】
【００５５】式（８）のジアミン２２．３部をアセトン
６０部に溶解し、この溶液に酢酸ナトリウム１６部を加
えた。ジブロモプロピオニルクロリド２１．２部を０〜
５℃で加えた後に、この混合物を１時間攪拌し、次いで
水４０部を加えた。次いで、有機相を単離し、エーテル
１５０部で希釈し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この混
合物を濾過により透明にし、濾液をＨｃｌガスで冷却飽
和し、式（９）の化合物の析出した塩酸塩を濾過により
単離し、乾燥した。
６０部に溶解し、この溶液に酢酸ナトリウム１６部を加
えた。ジブロモプロピオニルクロリド２１．２部を０〜
５℃で加えた後に、この混合物を１時間攪拌し、次いで
水４０部を加えた。次いで、有機相を単離し、エーテル
１５０部で希釈し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この混
合物を濾過により透明にし、濾液をＨｃｌガスで冷却飽
和し、式（９）の化合物の析出した塩酸塩を濾過により
単離し、乾燥した。
【００５６】
【化１６】
【００５７】式（９）の化合物５．３部をスルホラン２
５部に溶解し、この溶液に硫酸ニトロシル３．３部を約
１２℃で滴下により加えた。１時間後に、ジアゾ溶液を
氷／水８０部上に注ぎ、次いで５−アミノ−３−メチル
−１−（３−スルホフェニル）ピラゾール２．６部を０
〜５℃で加えた。さらに３時間後に、反応混合物を酢酸
ナトリウムでpH２に調節し、反応を完結するために一夜
放置した。この黄色溶液のｐＨを７．５に調節し、この
染料を食塩で塩拆し、濾過により単離し、乾燥して下記
式の化合物を得た。
５部に溶解し、この溶液に硫酸ニトロシル３．３部を約
１２℃で滴下により加えた。１時間後に、ジアゾ溶液を
氷／水８０部上に注ぎ、次いで５−アミノ−３−メチル
−１−（３−スルホフェニル）ピラゾール２．６部を０
〜５℃で加えた。さらに３時間後に、反応混合物を酢酸
ナトリウムでpH２に調節し、反応を完結するために一夜
放置した。この黄色溶液のｐＨを７．５に調節し、この
染料を食塩で塩拆し、濾過により単離し、乾燥して下記
式の化合物を得た。
【００５８】
【化１７】
【００５９】この染料は、羊毛を良好な全般的堅牢性を
有する黄色の色相に染色した。
有する黄色の色相に染色した。
【００６０】実施例２−３．下記式の化合物を一般的に
実施例１の手順により得ることができた。
実施例１の手順により得ることができた。
【００６１】
【化１８】
【００６２】実施例４．ｏ−クレゾール１８０部及びＮ
−ヒドロキシメチルクロロアセトアミド２５０部を、９
８％硫酸５００部に０〜２０℃で加えた。反応混合物を
一夜放置して反応を完結させ、反応混合物を氷１，５０
０部上に注ぎ、式（１０）の化合物を濾過により単離
し、洗浄し、通常の方法で乾燥した。
−ヒドロキシメチルクロロアセトアミド２５０部を、９
８％硫酸５００部に０〜２０℃で加えた。反応混合物を
一夜放置して反応を完結させ、反応混合物を氷１，５０
０部上に注ぎ、式（１０）の化合物を濾過により単離
し、洗浄し、通常の方法で乾燥した。
【００６３】
【化１９】
【００６４】式（１０）の化合物１９．２部を、アセト
ン２５０部に溶解し、この溶液にトリエチルアミン６．
１部を加えた。次いで、この混合物に、アセトン５０部
中の２−ニトロベンゼン−１−スルホクロリド１３．３
部の溶液を５分間にわたり滴下により加え、次いで全体
の混合物を１５分間還流し、溶媒を蒸発させ乾固した。
この残渣を水３００部中で攪拌し、固体を濾過により単
離した。この固体をメタノール約３００部中で煮沸し、
再度濾過により単離し、乾燥して式（１１）の化合物２
４部を得た。
ン２５０部に溶解し、この溶液にトリエチルアミン６．
１部を加えた。次いで、この混合物に、アセトン５０部
中の２−ニトロベンゼン−１−スルホクロリド１３．３
部の溶液を５分間にわたり滴下により加え、次いで全体
の混合物を１５分間還流し、溶媒を蒸発させ乾固した。
この残渣を水３００部中で攪拌し、固体を濾過により単
離した。この固体をメタノール約３００部中で煮沸し、
再度濾過により単離し、乾燥して式（１１）の化合物２
４部を得た。
【００６５】
【化２０】
【００６６】式（１１）の化合物５．１部を、５％Ｐｄ
／Ｃと共に触媒的に水素化し、次いで溶媒を留去して式
（１２）の化合物４．４部を得た。
／Ｃと共に触媒的に水素化し、次いで溶媒を留去して式
（１２）の化合物４．４部を得た。
【００６７】
【化２１】
【００６８】式（１２）の化合物９．５部を氷酢酸４５
部、濃厚Ｈｃｌ１１部及び水１１部に溶解し、次いで４
N 亜硝酸ナトリウム５．１部の添加により５℃でジアゾ
化した。この混合物に酢酸ナトリウム１０．５部（pH
２．５）を加え、続いて５−アミノ−３−メチル−１−
（３−スルホフェニル）ピラゾール５．３部を０〜５℃
で加えた。この混合物を室温で３時間攪拌し、次いで２
５％食塩水溶液１２０部に注いだ。この液相をデカント
して除き、残留物を水２００部に溶解した。このｐＨを
水酸化ナトリウムで７．５に調節し、食塩で染料を塩析
し、濾過により単離し、乾燥して下記式の化合物を得
た。
部、濃厚Ｈｃｌ１１部及び水１１部に溶解し、次いで４
N 亜硝酸ナトリウム５．１部の添加により５℃でジアゾ
化した。この混合物に酢酸ナトリウム１０．５部（pH
２．５）を加え、続いて５−アミノ−３−メチル−１−
（３−スルホフェニル）ピラゾール５．３部を０〜５℃
で加えた。この混合物を室温で３時間攪拌し、次いで２
５％食塩水溶液１２０部に注いだ。この液相をデカント
して除き、残留物を水２００部に溶解した。このｐＨを
水酸化ナトリウムで７．５に調節し、食塩で染料を塩析
し、濾過により単離し、乾燥して下記式の化合物を得
た。
【００６９】
【化２２】
【００７０】この染料は、羊毛を良好な全般的堅牢性を
有する黄色の色相に染色した。
有する黄色の色相に染色した。
【００７１】実施例５−６．下記式の化合物を一般的に
実施例４の手順により得ることができた。
実施例４の手順により得ることができた。
【００７２】
【化２３】
【００７３】実施例７−９．メシトール１３９部をアセ
トン１，２００部に溶解し、この溶液にトリエチルアミ
ン１１７部を加えた。この混合物に、アセトン６００部
中の２−ニトロベンゼン−１−スルホクロリド２６７部
の溶液を２０分にわたり滴下に加え、全体の混合物を１
時間還流し、次いで溶媒を留去して乾固した。この残留
物を熱アセトン約７００部に溶解し、続いてアセトン５
００部を留去し、エタノール５００部を加えた。析出し
た固体を再度濾過により単離し、乾燥して式（１３）の
化合物２０９部を得た。
トン１，２００部に溶解し、この溶液にトリエチルアミ
ン１１７部を加えた。この混合物に、アセトン６００部
中の２−ニトロベンゼン−１−スルホクロリド２６７部
の溶液を２０分にわたり滴下に加え、全体の混合物を１
時間還流し、次いで溶媒を留去して乾固した。この残留
物を熱アセトン約７００部に溶解し、続いてアセトン５
００部を留去し、エタノール５００部を加えた。析出し
た固体を再度濾過により単離し、乾燥して式（１３）の
化合物２０９部を得た。
【００７４】
【化２４】
【００７５】式（１３）の化合物１６１部を、ラネーニ
ッケルを用いて上昇した温度（６０℃）及び圧力（４０
bar)下で触媒的に水素化した。この反応混合物を、濃縮
して式（１４）の化合物１４２部を得た。
ッケルを用いて上昇した温度（６０℃）及び圧力（４０
bar)下で触媒的に水素化した。この反応混合物を、濃縮
して式（１４）の化合物１４２部を得た。
【００７６】
【化２５】
【００７７】式（１４）の化合物５８．３部及びＮ−ヒ
ドロキシメイチルクロロアセトアミド５０．４部を均一
化し、次いで９８％硫酸１１０部に０〜５℃で加えた。
４時間後、この混合物を氷１，０００部上に注ぎ、次い
で析出物を濾過により単離し、中性にまで洗浄し、乾燥
して下記式の化合物８１部を得た。
ドロキシメイチルクロロアセトアミド５０．４部を均一
化し、次いで９８％硫酸１１０部に０〜５℃で加えた。
４時間後、この混合物を氷１，０００部上に注ぎ、次い
で析出物を濾過により単離し、中性にまで洗浄し、乾燥
して下記式の化合物８１部を得た。
【００７８】
【化２６】
【００７９】この化合物を用いて一般に実施例４の手順
により下記式の化合物類を得た。
により下記式の化合物類を得た。
【００８０】
【化２７】
【００８１】上記に得た染料の吸収極大値を、第１表に
示した。
示した。
【００８２】
【表１】
【００８３】染色処方 羊毛織物１００部を、水４，０００部、硫酸ナトリウム
５部、均染剤１．５部、酢酸ナトリウム８部及び８０％
酢酸８部を含む水性浴中、pH４．５及び３０℃で５分間
予備処理した。実施例１の染料１．２部を含む水性溶液
を加えた後、この染料溶液をさらに５分間３０℃に保持
し、次いで１分当たり１℃の割合で加熱して、１００℃
まで加熱した。この温度で、染色を６０分実施し、つい
で、この浴を５０℃まで冷却し、次いで染料溶液を排出
した。次いで、黄色の色相に染色された羊毛織物を、洗
浄、通常の方法で乾燥した。得られた染色物は、均一で
あり、良好な全般的堅牢性を有していた。
５部、均染剤１．５部、酢酸ナトリウム８部及び８０％
酢酸８部を含む水性浴中、pH４．５及び３０℃で５分間
予備処理した。実施例１の染料１．２部を含む水性溶液
を加えた後、この染料溶液をさらに５分間３０℃に保持
し、次いで１分当たり１℃の割合で加熱して、１００℃
まで加熱した。この温度で、染色を６０分実施し、つい
で、この浴を５０℃まで冷却し、次いで染料溶液を排出
した。次いで、黄色の色相に染色された羊毛織物を、洗
浄、通常の方法で乾燥した。得られた染色物は、均一で
あり、良好な全般的堅牢性を有していた。
Claims (16)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、 Ｋは、ベンゼン若しくはナフタレン系列、又は複素環系
列のカップリング成分の基であり、 Ｘは、−ＳＯ2 −Ｏ−、−ＳＯ2 −Ｎ（Ｒ8)−、−ＣＯ
Ｏ−又は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ9)−（ここで、Ｒ8 及びＲ9
は、それぞれ互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アル
キルである）の架橋員であり、 Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又は
スルホであり、 （Ｒ3)0-3 は、同一又は異なり、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及びスルホからなる群
より選択される０〜３個の基Ｒ3 であり、 Ｒ4 は、水素、カルボキシル又はトリハロメチルであ
り、 Ｒ5 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、 Ｒ6 は、非置換又は置換の、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2
−Ｃ4 アルケニル若しくはフェニルであるか、あるいは 基−Ｎ（Ｒ5)−ＣＯ−Ｒ6 は、下記の基： 【化２】 のいずれかであり、 Ｒ7 は、−ＣＨＹ−ＣＨ2 Ｙ又は−ＣＹ＝ＣＨ2 基（こ
こで、Ｙは、ブロモ又はクロロである）であり、 ｍは、０又は１であり、そしてｎは、０、１、２又は３
であるが、ただし（ｎ＋ｍ）合計は、１に等しいか又は
１より大きい）で示される化合物。 - 【請求項２】 Ｋが、ベンゼン、ナフタレン、ピラゾロ
ン、アミノピラゾール、ピリドン、ピリミジン、インド
ール、ナフチルイミダゾール、ジフェニルアミン、ピラ
ゾロ〔２，３−ａ〕ピリミジン、テトラヒドロキノリン
又はアセト酢酸アミドのカップリング成分である請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｋが、スルホ、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ又
はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、アセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、及びフ
ェニルアゾ又はナフチルアゾ（ここで、これらのそれぞ
れは非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スルホ、アミノ、Ｎ−Ｃ1
−Ｃ4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノ又はフェニルアミノにより置換されている）か
らなる群より選択される、一つ又は二つ以上の置換基を
有する、フェニル又はナフチル基；１−フェニルピラゾ
ール−５−オン又は１−フェニル−５−アミノピラゾー
ル基（ここで、これらのそれぞれは非置換であるか、又
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ
又はハロゲンにより置換されている）；インドール基
（ここで、これは非置換であるか、又はＣ1−Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ又はハロゲンによ
り置換されている）、又はナフチルイミダゾール基（こ
こで、これは非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル、スルホ、ヒドロキシ又はフェニルアミノ（ここで、
このフェニルアミノはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、スルホ又はハロゲンにより置換されること
ができる）により置換されることができる）である請求
項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｋが、ヒドロキシ、アミノ、アセチルア
ミノ、スルホ及びクロロから選択される一つ若しくは二
つ以上の置換基を有する、１−若しくは２−ナフチル
基、又は１−フェニルピラゾール−５−オン若しくは１
−フェニル−５−アミノピラゾール基（ここで、これら
のそれぞれは、メチル、メトキシ、スルホ及びクロロか
らなる群より選択される一つ若しくは二つ以上の置換基
を有する）である、請求項１〜３のいずれか１項記載の
化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1 及びＲ2 が、それぞれ互いに独立し
て、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロ
ロ又はスルホである請求項１〜４のいずれか１項記載の
化合物。 - 【請求項６】 （Ｒ3)0-3 が、同一又は異なり、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ及びスルホか
らなる群より選択される０〜３個の基Ｒ3 である請求項
１〜５のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｘが、式−ＳＯ2 −Ｏ−、−ＳＯ2 −Ｎ
（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−、−ＣＯＯ−又は−ＣＯ−Ｎ
（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−、好ましくは−ＳＯ2 −Ｏ−
の架橋員である請求項１〜６のいずれか１項記載の化合
物。 - 【請求項８】 ｍが、０であり、ｎが、１又は２であ
り、そしてＲ6 が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＣＨ2 Ｙ若
しくは−ＣＨＹ−ＣＨ2 Ｙ基（ここで、Ｙはブロモ又は
クロロである）、−ＣＨ＝ＣＨ2 若しくは−ＣＨＹ1 ＝
ＣＨ2(ここで、Ｙ1 はブロモ又はクロロである）又はフ
ェニルである請求項１〜７のいずれか１項記載の化合
物。 - 【請求項９】 Ｒ6 が、基−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨＢｒ−
ＣＨ2 Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 である請求項８記載の
化合物。 - 【請求項１０】 式（１Ａ）： 【化３】 （式中、Ｋは、請求項１と同義であり、Ｘは、−ＳＯ2
−Ｏ−の架橋員であり、Ｒ1 は、水素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、クロロ又はスルホであり、
（Ｒ3)0-3 は、同一又は異なり、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、クロロ又はスルホよりなる群より選択
される０〜３個の基Ｒ3 であり、Ｒ6 は、Ｃ1−Ｃ4 ア
ルキル、−ＣＨ2 Ｙ若しくは−ＣＨＹ−ＣＨ2 Ｙ基（こ
こで、Ｙはブロモ又はクロロである）、−ＣＨ＝ＣＨ2
若しくは−ＣＨＹ1 ＝ＣＨ2 （ここで、Ｙ1 はブロモ又
はクロロである）又はフェニルであり、Ｒ7 は、基−Ｃ
ＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり、そし
てｍは、０又は１であり、ｎは、０、１又は２である
が、ただし（ｎ＋ｍ）の合計は、１であるか又は１より
大きい）で示される、請求項１記載の化合物。 - 【請求項１１】 Ｋが、ヒドロキシ、アミノ、アセチル
アミノ、スルホ及びクロロからなる群より選択される、
一つ又は二つ以上の置換基を有する、１−若しくは２−
ナフチル基、又は１−フェニルピラゾール−５−オン若
しくは１−フェニル−５−アミノピラゾール基（ここ
で、これらのそれぞれはメチル、メトキシ、スルホ及び
クロロから選択される一つ又は二つ以上の置換基を有す
る）であり、Ｘが、−ＳＯ2 −Ｏ−の架橋員であり、Ｒ
1 は、水素、メチル、メトキシ、クロロ又はスルホであ
り、（Ｒ3)0-3 が、同一又は異なり、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、クロロ又はスルホよりなる群より
選択される０〜３個の基Ｒ3 であり、Ｒ6 が、基−ＣＨ
2 Ｃｌ、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2
であり、ｍが、０であり、そしてｎが、１又は２である
式（１Ａ）の請求項１０記載の化合物。 - 【請求項１２】 一つ又は二つ以上、好ましくは一つの
スルホ基を有する請求項１〜１１のいずれか１項記載の
化合物。 - 【請求項１３】 請求項１記載の式（１）の化合物を製
造する方法であって、式（２）： 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、（Ｒ3)0-3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、
Ｒ7 、Ｘ、ｎ及びｍは、請求項１と同義である）で示さ
れる化合物をジアゾ化し、次いでこのようにして得たジ
アゾニウム化合物を、式（３）： 【化５】 （式中、Ｋは、請求項１と同義である）で示されるカッ
プリング成分とカップリングさせることを特徴とする方
法。 - 【請求項１４】 請求項１３の式（２）の化合物。
- 【請求項１５】 窒素−含有又は水酸基−含有繊維材料
を染色又は捺染するための、請求項１〜１２のいずれか
１項記載の化合物の用途。 - 【請求項１６】 天然又は合成ポリアミド繊維材料、特
に羊毛を染色又は捺染するための、請求項１５記載の用
途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH40695 | 1995-02-10 | ||
| CH00406/95 | 1995-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08239585A true JPH08239585A (ja) | 1996-09-17 |
Family
ID=4186315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8018468A Withdrawn JPH08239585A (ja) | 1995-02-10 | 1996-02-05 | アゾ染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5710258A (ja) |
| EP (1) | EP0726296B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08239585A (ja) |
| DE (1) | DE59607469D1 (ja) |
| ES (1) | ES2162648T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7001945B2 (en) * | 1998-12-25 | 2006-02-21 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Flame-retardant polycarbonate resin composition and formed article |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19845640A1 (de) * | 1998-10-05 | 2000-04-06 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| US6884782B2 (en) * | 2000-11-08 | 2005-04-26 | Amgen Inc. | STAT modulators |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2849437A (en) * | 1954-12-30 | 1958-08-26 | Ciba Ltd | New monoazo dyestuffs |
| US3136752A (en) * | 1957-10-23 | 1964-06-09 | Geigy Ag J R | Aminopyrazole monoazo dyestuffs |
| GB984802A (en) * | 1962-01-10 | 1965-03-03 | Ici Ltd | New azo dyestuffs containing unsaturated carboxylic acid amide groups |
| GB1037648A (en) * | 1963-09-04 | 1966-08-03 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing unsaturated carboxylic acid amide and also sulphonamide groups |
| GB1039928A (en) * | 1963-10-28 | 1966-08-24 | Ici Ltd | Reactive monoazo dyestuffs containing a benzene sulphonanilide group |
| FR1427724A (fr) * | 1963-10-28 | 1966-02-11 | Ici Ltd | Nouveaux colorants azoïques |
| NL6905927A (ja) * | 1968-04-17 | 1969-10-21 | ||
| GB1252453A (ja) * | 1968-04-17 | 1971-11-03 | ||
| SU871736A3 (ru) * | 1975-07-25 | 1981-10-07 | Циба-Гейги Аг (Фирма) | Способ получени активного азокрасител |
| DE2851575A1 (de) * | 1978-11-29 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| DE2916861A1 (de) * | 1979-04-26 | 1980-11-06 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
| DE2943914A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung zum faerben oh- oder nh-haltiger materialien |
| EP0419413A1 (de) * | 1989-09-22 | 1991-03-27 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Mischfasern aus cellulosehaltigen Fasermaterialien und Seide |
-
1996
- 1996-02-01 ES ES96810067T patent/ES2162648T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-01 EP EP96810067A patent/EP0726296B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-01 DE DE59607469T patent/DE59607469D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-05 US US08/595,435 patent/US5710258A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-05 JP JP8018468A patent/JPH08239585A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7001945B2 (en) * | 1998-12-25 | 2006-02-21 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Flame-retardant polycarbonate resin composition and formed article |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5710258A (en) | 1998-01-20 |
| DE59607469D1 (de) | 2001-09-20 |
| EP0726296A1 (de) | 1996-08-14 |
| EP0726296B1 (de) | 2001-08-16 |
| ES2162648T3 (es) | 2002-01-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20051007 |