JP3081362B2 - アゾ染料 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/124—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters
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Description
【０００１】本発明は新規なアゾ染料、その製造方法な
らびにそれを繊維材料、特に繊維織物の染色及び捺染の
ために使用する方法に関する。
らびにそれを繊維材料、特に繊維織物の染色及び捺染の
ために使用する方法に関する。
【０００２】本発明は下記式（１）の化合物を提供す
る。
る。
【化１６】 式中、Ｄは１個又は２個のスルホ基によって置換された
８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、Ａは下記式（２）又
は
８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、Ａは下記式（２）又
は
【化１７】 下記（３）の基
【化１８】 （式中、Ｒ1とＲ2は互いに独立的に水素、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、未置換又はヒドロキシ置換（アルキル部分におい
て）されたＣ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ2−Ｃ4アルカノイ
ルアミノ、未置換又はＣ1−Ｃ4アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ−又はハロゲン−置換のベンゾイルアミノ又は
ウレイドを意味し、Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又は
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｒ4は水素又はスルホを意味す
る）、フェニレン残基（Ｂ）は未置換であるか又はハロ
ゲン−、Ｃ1−Ｃ4アルキル−又はＣ1−Ｃ4アルコキシ−
置換されている、ＸはＳ又はＯ、ｎは１又は２、Ｒは、
ｎが１の場合は、置換又は未置換のアルキル、アルコキ
シ、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラール
キル又はヘテロアリールを意味し、また、ｎが２の場合
は、置換又は未置換のアルキレン、シクロアルキレン、
アルケニレン、アリーレン、アラールキレン、ヘテロサ
イクリレンを意味する。
キル、未置換又はヒドロキシ置換（アルキル部分におい
て）されたＣ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ2−Ｃ4アルカノイ
ルアミノ、未置換又はＣ1−Ｃ4アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ−又はハロゲン−置換のベンゾイルアミノ又は
ウレイドを意味し、Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又は
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｒ4は水素又はスルホを意味す
る）、フェニレン残基（Ｂ）は未置換であるか又はハロ
ゲン−、Ｃ1−Ｃ4アルキル−又はＣ1−Ｃ4アルコキシ−
置換されている、ＸはＳ又はＯ、ｎは１又は２、Ｒは、
ｎが１の場合は、置換又は未置換のアルキル、アルコキ
シ、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラール
キル又はヘテロアリールを意味し、また、ｎが２の場合
は、置換又は未置換のアルキレン、シクロアルキレン、
アルケニレン、アリーレン、アラールキレン、ヘテロサ
イクリレンを意味する。
【０００３】適当な８−ヒドロキシ−１−ナフチル基Ｄ
の例は以下のものである。 ８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチル、８
−ヒドロキシ−４，６−ジスルホ−１−ナフチル、８−
ヒドロキシ−２，４−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒ
ドロキシ−３，５−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒド
ロキシ−４，７−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒドロ
キシ−５，７−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキ
シ−４−スルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−５−
スルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−６−スルホ−
１−ナフチル。
の例は以下のものである。 ８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチル、８
−ヒドロキシ−４，６−ジスルホ−１−ナフチル、８−
ヒドロキシ−２，４−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒ
ドロキシ−３，５−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒド
ロキシ−４，７−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒドロ
キシ−５，７−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキ
シ−４−スルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−５−
スルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−６−スルホ−
１−ナフチル。
【０００４】好ましくは、Ｄは下記のいずれかの基であ
る。 ８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチル、８
−ヒドロキシ−４，６−ジスルホ−１−ナフチル、８−
ヒドロキシ−２，４−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒ
ドロキシ−４−スルホ−１−ナフチル、特に好ましいの
は８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチルで
ある。ここで、スルホとは一般に遊離酸の形（−ＳＯ3
Ｈ）のみならず その塩の形、特にアルカリ金属塩（Ｌ
ｉ、Ｎａ、Ｋ）またはアンモニウム塩も包含するものと
理解される。
る。 ８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチル、８
−ヒドロキシ−４，６−ジスルホ−１−ナフチル、８−
ヒドロキシ−２，４−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒ
ドロキシ−４−スルホ−１−ナフチル、特に好ましいの
は８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチルで
ある。ここで、スルホとは一般に遊離酸の形（−ＳＯ3
Ｈ）のみならず その塩の形、特にアルカリ金属塩（Ｌ
ｉ、Ｎａ、Ｋ）またはアンモニウム塩も包含するものと
理解される。
【０００５】Ｒ1、Ｒ2または後記のいずれかの符号が意
味するＣ1−Ｃ4アルキルの例はメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルであり、好ましくはメ
チル又はエチルである。メチルが特に好ましい。Ｒ1、
Ｒ2または後記のいずれかの符号が意味するＣ1−Ｃ4ア
ルコキシの例はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ
−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシであり、好ましくは
メトキシ又はエトキシである。メトキシが特に好まし
い。Ｒ1、Ｒ2または後記のいずれかの符号が意味するＣ
2−Ｃ4アルカノイルアミノ基の例は未置換又はヒドロキ
シル−置換のアセチルアミノ、プロピオニルアミノ又は
ブチリルアミノ基である。好ましいのは未置換又はヒド
ロキシ-置換のＣ2−Ｃ3 アルカノイルアミノ基である。
適当なアルカノイルアミノ基Ｒ1、Ｒ2の例はアセチルア
ミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、イソプロピオニルアミ
ノ、ヒドロキシアセチルアミノ、２-または３-ヒドロキ
シ−ｎ−プロピオニルアミノである。これらの中でもア
セチルアミノが特に好ましい。
味するＣ1−Ｃ4アルキルの例はメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルであり、好ましくはメ
チル又はエチルである。メチルが特に好ましい。Ｒ1、
Ｒ2または後記のいずれかの符号が意味するＣ1−Ｃ4ア
ルコキシの例はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ
−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシであり、好ましくは
メトキシ又はエトキシである。メトキシが特に好まし
い。Ｒ1、Ｒ2または後記のいずれかの符号が意味するＣ
2−Ｃ4アルカノイルアミノ基の例は未置換又はヒドロキ
シル−置換のアセチルアミノ、プロピオニルアミノ又は
ブチリルアミノ基である。好ましいのは未置換又はヒド
ロキシ-置換のＣ2−Ｃ3 アルカノイルアミノ基である。
適当なアルカノイルアミノ基Ｒ1、Ｒ2の例はアセチルア
ミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、イソプロピオニルアミ
ノ、ヒドロキシアセチルアミノ、２-または３-ヒドロキ
シ−ｎ−プロピオニルアミノである。これらの中でもア
セチルアミノが特に好ましい。
【０００６】適当な置換分ハロゲンの例は臭素、フッ素
又は特に塩素である。Ｒ1またはＲ2が意味する置換また
は未置換ベンゾイルアミノは好ましくは未置換ベンゾイ
ルアミノあるいは、たとえば、メチル、メトキシ又は塩
素によって置換されたベンゾイルアミノである。特に好
ましいのは未置換ベンゾイルアミノである。Ｒ1とＲ
2は、好ましくは、互いに独立的に水素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ヒドロキシ
アセチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ又はウレイドを意味する。水素、メチル、メトキシ、
アセチルアミノまたはウレイドが特に好ましい。Ｒ1と
Ｒ2のいま１つの好ましい意味はβ−ヒドロキシエチル
である。特に好ましくは、Ｒ1はメチル又はメトキシそ
してＲ2は水素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ又
はウレイドである。
又は特に塩素である。Ｒ1またはＲ2が意味する置換また
は未置換ベンゾイルアミノは好ましくは未置換ベンゾイ
ルアミノあるいは、たとえば、メチル、メトキシ又は塩
素によって置換されたベンゾイルアミノである。特に好
ましいのは未置換ベンゾイルアミノである。Ｒ1とＲ
2は、好ましくは、互いに独立的に水素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ヒドロキシ
アセチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ又はウレイドを意味する。水素、メチル、メトキシ、
アセチルアミノまたはウレイドが特に好ましい。Ｒ1と
Ｒ2のいま１つの好ましい意味はβ−ヒドロキシエチル
である。特に好ましくは、Ｒ1はメチル又はメトキシそ
してＲ2は水素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ又
はウレイドである。
【０００７】式（２）の基Ａは特に好ましくは下記のい
ずれかの中間成分から誘導される： １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼン、１−
アミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２−
メトキシ−５−アセチルアミノベンゼン、１−アミノ−
２−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−メチルベンゼ
ン、１−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン、１−ア
ミノ−２−メチル−５−アセチルアミノベンゼン、１−
アミノ−２−メトキシ−５−ウレイドベンゼン、１−ア
ミノ−２−メチル−５−ウレイドベンゼン、１−アミノ
−３−メトキシベンゼン、１−アミノ−３−メチルベン
ゼン、１−アミノ−２−（２’−ヒドロキシエトキシ）
−５−メチルベンゼン。Ｒ3 は好ましくは水素、メチ
ル、エチル、メトキシ又はエトキシである。特に水素、
メチルまたはメトキシが好ましい。
ずれかの中間成分から誘導される： １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼン、１−
アミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２−
メトキシ−５−アセチルアミノベンゼン、１−アミノ−
２−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−メチルベンゼ
ン、１−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン、１−ア
ミノ−２−メチル−５−アセチルアミノベンゼン、１−
アミノ−２−メトキシ−５−ウレイドベンゼン、１−ア
ミノ−２−メチル−５−ウレイドベンゼン、１−アミノ
−３−メトキシベンゼン、１−アミノ−３−メチルベン
ゼン、１−アミノ−２−（２’−ヒドロキシエトキシ）
−５−メチルベンゼン。Ｒ3 は好ましくは水素、メチ
ル、エチル、メトキシ又はエトキシである。特に水素、
メチルまたはメトキシが好ましい。
【０００８】Ｒ4 は好ましくはスルホである。式（３）
の残基Ａは中間成分としての１−アミノナフタレン−６
−、−７−または−８−スルホン酸又は１−アミノ−２
−メトキシナフタレン−６−スルホン酸から誘導された
残基であるのが特に好ましい。本発明の特に好ましい実
施態様においてはＡが１−アミノ−２−メトキシ−５−
メチルベンゼンの残基である前記式（１）の化合物に関
する。ナフタレン残基がそれから誘導される成分の例は
１−ヒドロキシ−３−スルホ−７−アミノナフタレン
（γ−酸）又は好ましくは１−ヒドロキシ−３−スルホ
−６−アミノナフタレン（Ｉ−酸）である。すなわち、
アミノ基はナフタレン残基に、たとえば、７−位置又は
好ましくは６−位置で結合されている。Ｂは好ましくは
未置換であるか又は塩素−、メチル−、エチル−、メト
キシ−、又はエトキシ−置換のフェニレン基である。た
とえば、未置換又は塩素−、メチル−又はメトキシ−置
換の１，３−又は１，４−フェニレン基である。１，４
−フェニレンが特に好ましい。Ｘは好ましくは０であ
る。
の残基Ａは中間成分としての１−アミノナフタレン−６
−、−７−または−８−スルホン酸又は１−アミノ−２
−メトキシナフタレン−６−スルホン酸から誘導された
残基であるのが特に好ましい。本発明の特に好ましい実
施態様においてはＡが１−アミノ−２−メトキシ−５−
メチルベンゼンの残基である前記式（１）の化合物に関
する。ナフタレン残基がそれから誘導される成分の例は
１−ヒドロキシ−３−スルホ−７−アミノナフタレン
（γ−酸）又は好ましくは１−ヒドロキシ−３−スルホ
−６−アミノナフタレン（Ｉ−酸）である。すなわち、
アミノ基はナフタレン残基に、たとえば、７−位置又は
好ましくは６−位置で結合されている。Ｂは好ましくは
未置換であるか又は塩素−、メチル−、エチル−、メト
キシ−、又はエトキシ−置換のフェニレン基である。た
とえば、未置換又は塩素−、メチル−又はメトキシ−置
換の１，３−又は１，４−フェニレン基である。１，４
−フェニレンが特に好ましい。Ｘは好ましくは０であ
る。
【０００９】式（１）の中でカッコでくくられている残
基は好ましくは下記式の基である。
基は好ましくは下記式の基である。
【化１９】 式中、Ｄ1 は８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−
ナフチル、８−ヒドロキシ−４，６−ジスルホ−１−ナ
フチル、８−ヒドロキシ−２，４−ジスルホ−１−ナフ
チル又は８−ヒドロキシ−４−スルホ−１−ナフチル、
Ｒ'1 はメチル又はメトキシ、Ｒ'2 は 水素、メチル、
メトキシ、アセチルアミノ又はウレイドを意味する。
ナフチル、８−ヒドロキシ−４，６−ジスルホ−１−ナ
フチル、８−ヒドロキシ−２，４−ジスルホ−１−ナフ
チル又は８−ヒドロキシ−４−スルホ−１−ナフチル、
Ｒ'1 はメチル又はメトキシ、Ｒ'2 は 水素、メチル、
メトキシ、アセチルアミノ又はウレイドを意味する。
【００１０】特に好ましいのは下記式の基である。
【化２０】
【００１１】置換又は未置換アルキルＲの例は置換又は
未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルである。例示すればメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルならびに直
鎖状又は分枝状ペンチル又はヘキシル基であり、これら
の基はＣ1−Ｃ4 アルコキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4 アルコキシカルボニルたとえばメトキシカルボニル
またはエトキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ5アルカノイルオキ
シたとえばアセトキシ、プロピオニルオキシ、またはカ
ルバモイルによって置換及び／又は、メチルの場合を除
き、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（ＣＨ3）−によって中
断されていてもよい。適当なアルキルＲの例はメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、β−ク
ロロエチル、β−シアノエチル、β−アセトキシエチル
などである。Ｒが意味するアルキル基は好ましくは未置
換又は、たとえば、塩素−、シアノ−又はアセトキシ−
置換の及び／又は、メチルの場合を除き、場合によって
は酸素によって中断されたＣ1−Ｃ4アルキルである。特
に好ましいアルキル基Ｒは未置換のＣ1−Ｃ4アルキル、
特に、メチルとエチルである。
未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルである。例示すればメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルならびに直
鎖状又は分枝状ペンチル又はヘキシル基であり、これら
の基はＣ1−Ｃ4 アルコキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4 アルコキシカルボニルたとえばメトキシカルボニル
またはエトキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ5アルカノイルオキ
シたとえばアセトキシ、プロピオニルオキシ、またはカ
ルバモイルによって置換及び／又は、メチルの場合を除
き、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（ＣＨ3）−によって中
断されていてもよい。適当なアルキルＲの例はメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、β−ク
ロロエチル、β−シアノエチル、β−アセトキシエチル
などである。Ｒが意味するアルキル基は好ましくは未置
換又は、たとえば、塩素−、シアノ−又はアセトキシ−
置換の及び／又は、メチルの場合を除き、場合によって
は酸素によって中断されたＣ1−Ｃ4アルキルである。特
に好ましいアルキル基Ｒは未置換のＣ1−Ｃ4アルキル、
特に、メチルとエチルである。
【００１２】Ｒが意味する置換又は未置換アルコキシの
例はＣ1−Ｃ4アルコキシたとえばメトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ
ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ
であり、好ましくはメトキシまたはエトキシ、特に好ま
しくはメトキシである。これらの基は未置換又は、たと
えば、ヒドロキシによって置換されていてもよい。Ｒが
意味する置換又は未置換シクロアルキルの例は置換又は
未置換のＣ5−Ｃ9シクロアルキル、好ましくは、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルである。これは未置換又
は、たとえば、Ｃ1−Ｃ4アルキル−、Ｃ2−Ｃ5アルカノ
イル−たとえばアセチルアミノ−またはｎ−プロピオニ
ルアミノ−、ベンゾイルアミノ−置換されていてもよ
い。シクロアルキルＲは未置換又はメチル−モノ置換、
ジ置換又はトリ置換されたシクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルであるのが特に好ましい。とりわけ、シクロヘ
キシルが好ましい。
例はＣ1−Ｃ4アルコキシたとえばメトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ
ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ
であり、好ましくはメトキシまたはエトキシ、特に好ま
しくはメトキシである。これらの基は未置換又は、たと
えば、ヒドロキシによって置換されていてもよい。Ｒが
意味する置換又は未置換シクロアルキルの例は置換又は
未置換のＣ5−Ｃ9シクロアルキル、好ましくは、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルである。これは未置換又
は、たとえば、Ｃ1−Ｃ4アルキル−、Ｃ2−Ｃ5アルカノ
イル−たとえばアセチルアミノ−またはｎ−プロピオニ
ルアミノ−、ベンゾイルアミノ−置換されていてもよ
い。シクロアルキルＲは未置換又はメチル−モノ置換、
ジ置換又はトリ置換されたシクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルであるのが特に好ましい。とりわけ、シクロヘ
キシルが好ましい。
【００１３】Ｒが意味する置換又は未置換アルケニルの
例はフェニルビニルである。Ｒが意味するアリールの例
は未置換又は下記置換基によって置換されたフェニルま
たはナフチルである：ニトロ、ハロゲンたとえばフッ
素、塩素または臭素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、フェノキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4
アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、ベンゾ
イルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、カルバモ
イル、スルファモイル及び／又はＣ1−Ｃ4アルキルスル
ホニル。Ｒが意味する好ましいアリールを例示すれば未
置換又はニトロ−、塩素−、臭素−、メチル−、メトキ
シ−、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ−、アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ベ
ンゾイルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカ
ルボニル−又はメチルスルホニル−置換のフェニルまた
は未置換又はニトロ−又は塩素−置換の１−又は２−ナ
フチルである。特に好ましいアリールＲは未置換又は塩
素−、ニトロ−、メチル−及び／又はメトキシ−置換の
フェニル基又は未置換１−または２−ナフチルである。
例はフェニルビニルである。Ｒが意味するアリールの例
は未置換又は下記置換基によって置換されたフェニルま
たはナフチルである：ニトロ、ハロゲンたとえばフッ
素、塩素または臭素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、フェノキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4
アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、ベンゾ
イルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、カルバモ
イル、スルファモイル及び／又はＣ1−Ｃ4アルキルスル
ホニル。Ｒが意味する好ましいアリールを例示すれば未
置換又はニトロ−、塩素−、臭素−、メチル−、メトキ
シ−、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ−、アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ベ
ンゾイルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカ
ルボニル−又はメチルスルホニル−置換のフェニルまた
は未置換又はニトロ−又は塩素−置換の１−又は２−ナ
フチルである。特に好ましいアリールＲは未置換又は塩
素−、ニトロ−、メチル−及び／又はメトキシ−置換の
フェニル基又は未置換１−または２−ナフチルである。
【００１４】格別に好ましいアリールＲはフェニル、ｏ
−、ｍ−またはｐ−クロロフェニルまたは１−または２
−ナフチルである。Ｒが意味するアラールキルの例は置
換又は未置換のＣ7−Ｃ12 アラールキルである。好まし
くはベンジルまたはフェニルエチル基であり、これはさ
らに、たとえば、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ニトロ、ハロゲン
またはＣ1−Ｃ4アルコキシによって置換されていてもよ
い。特に好ましいアラールキルＲは未置換またはメチル
−、塩素−及び／又はメトキシ−置換のベンジルであ
る。格別に好ましいのはベンジルである。Ｒが意味する
適当なヘテロアリールの例は２−チオフェニル、２−フ
ラニル又は２−、３−又は４−ピリジニルである。
−、ｍ−またはｐ−クロロフェニルまたは１−または２
−ナフチルである。Ｒが意味するアラールキルの例は置
換又は未置換のＣ7−Ｃ12 アラールキルである。好まし
くはベンジルまたはフェニルエチル基であり、これはさ
らに、たとえば、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ニトロ、ハロゲン
またはＣ1−Ｃ4アルコキシによって置換されていてもよ
い。特に好ましいアラールキルＲは未置換またはメチル
−、塩素−及び／又はメトキシ−置換のベンジルであ
る。格別に好ましいのはベンジルである。Ｒが意味する
適当なヘテロアリールの例は２−チオフェニル、２−フ
ラニル又は２−、３−又は４−ピリジニルである。
【００１５】ｎが１の場合、Ｒは好ましくはＣ1−Ｃ4ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、未置換又はメチル−モノ
置換、ジ置換又はトリ置換されたシクロペンチル又はシ
クロヘキシル、未置換又はニトロ−、塩素−、臭素−、
メチル−、メトキシ−、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−、アセチルアミノ−、プロピ
オニルアミノ−、ベンゾイルアミノ−、メトキシカルボ
ニル−、エトキシカルボニル−又はメチルスルホニル−
置換のフェニル、未置換又はニトロ−又は塩素−置換の
１−又は２−ナフチル、未置換又はメチル−、メトキシ
−及び／又は塩素−置換のベンジル、あるいは２−チオ
フェニル、２−フラニル又は２−、３−又は４−ピリジ
ニルを意味する。ｎが１の場合、特に好ましくは、Ｒは
メチル、エチル、未置換又はニトロ−、塩素−、メチル
−及び／又はメトキシ−置換のフェニル、２−チオフェ
ニル、ベンジル、１−又は２−ナフチル、とりわけ、ｏ
−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル又は１−又は２−ナフ
チルを意味する。
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、未置換又はメチル−モノ
置換、ジ置換又はトリ置換されたシクロペンチル又はシ
クロヘキシル、未置換又はニトロ−、塩素−、臭素−、
メチル−、メトキシ−、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−、アセチルアミノ−、プロピ
オニルアミノ−、ベンゾイルアミノ−、メトキシカルボ
ニル−、エトキシカルボニル−又はメチルスルホニル−
置換のフェニル、未置換又はニトロ−又は塩素−置換の
１−又は２−ナフチル、未置換又はメチル−、メトキシ
−及び／又は塩素−置換のベンジル、あるいは２−チオ
フェニル、２−フラニル又は２−、３−又は４−ピリジ
ニルを意味する。ｎが１の場合、特に好ましくは、Ｒは
メチル、エチル、未置換又はニトロ−、塩素−、メチル
−及び／又はメトキシ−置換のフェニル、２−チオフェ
ニル、ベンジル、１−又は２−ナフチル、とりわけ、ｏ
−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル又は１−又は２−ナフ
チルを意味する。
【００１６】Ｒが意味する置換または未置換アルキレン
の例は置換または未置換のＣ2−Ｃ6アルキレン、好まし
くは未置換のＣ2−Ｃ6 アルキレンまたは、たとえば、
Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、シアノ、ハロゲン、フェニルま
たはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルによって置換された
及び／又は−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ5）−（ここでＲ5 はＣ1−
Ｃ4 アルキル又はアセチルを意味する）、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ2−または脂環式または複素環式脂肪族基によって中
断されたまたは中断されていないＣ2−Ｃ6アルキレン基
である。適当なアルキレン基Ｒの例を示せば次のもので
ある。 １，２−エチレン、１，２−及び１，３−プロピレン、
１−エチル−１，２−エチレン、１−及び２−フェニル
−１，３−プロピレン、１，４−、２，３−及び２，４
−ブチレン、１，２−ジメチル−１，２−エチレン、１
−フェニル−１，２−エチレン、２−メチル−１，３−
プロピレン、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン、
１−クロロ−２，３−プロピレン、１，５−及び２，４
−ペンチレン、２−メチル−２，４−ペンチレン、２，
３−ジフェニル−１，４−ブチレン、１−メトキシカル
ボニル−１，５−ペンチレン、１，６−及び２，５−ヘ
キシレン、２−カルボキシ−１，３−プロピレン、２−
メトキシ−１，３−プロピレン、式−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｑ
−ＣＨ2−ＣＨ2−（ここで、Ｑは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ2−または−Ｎ（ＣＨ3）−を意味する）、あるいは、
の例は置換または未置換のＣ2−Ｃ6アルキレン、好まし
くは未置換のＣ2−Ｃ6 アルキレンまたは、たとえば、
Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、シアノ、ハロゲン、フェニルま
たはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルによって置換された
及び／又は−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ5）−（ここでＲ5 はＣ1−
Ｃ4 アルキル又はアセチルを意味する）、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ2−または脂環式または複素環式脂肪族基によって中
断されたまたは中断されていないＣ2−Ｃ6アルキレン基
である。適当なアルキレン基Ｒの例を示せば次のもので
ある。 １，２−エチレン、１，２−及び１，３−プロピレン、
１−エチル−１，２−エチレン、１−及び２−フェニル
−１，３−プロピレン、１，４−、２，３−及び２，４
−ブチレン、１，２−ジメチル−１，２−エチレン、１
−フェニル−１，２−エチレン、２−メチル−１，３−
プロピレン、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン、
１−クロロ−２，３−プロピレン、１，５−及び２，４
−ペンチレン、２−メチル−２，４−ペンチレン、２，
３−ジフェニル−１，４−ブチレン、１−メトキシカル
ボニル−１，５−ペンチレン、１，６−及び２，５−ヘ
キシレン、２−カルボキシ−１，３−プロピレン、２−
メトキシ−１，３−プロピレン、式−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｑ
−ＣＨ2−ＣＨ2−（ここで、Ｑは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ2−または−Ｎ（ＣＨ3）−を意味する）、あるいは、
【００１７】下記式のいずれかの基：
【化２１】
【００１８】特に好ましくは、アルキレンＲは未置換又
はメトキシ−置換のＣ2−Ｃ4アルキレンであり、１，２
−エチレンまたは１，２−または１，３−プロピレンが
とりわけ好ましい。Ｒが意味する置換または未置換シク
ロアルキレンの例は置換または未置換Ｃ5-Ｃ9 アルキレ
ンである。好ましいのは未置換またはＣ1−Ｃ3アルキル
−モノ置換またはポリ置換のシクロペンチレンまたはシ
クロヘキシレンである。これらの中でも、未置換または
メチル−モノ置換、ジ置換またはトリ置換のシクロヘキ
シレンがとりわけ好ましい。適当な環式脂肪族基Ｒの例
を特に示せば以下のものである： １，３−または１，４−シクロヘキシレン、４−メチル
−１，３−シクロヘキシレン、２−メチル−１，３−シ
クロヘキシレン、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘ
キシレン、２−メチル−１，４−シクロヘキシレン、
４，６−ジメチル−１，３−シクロヘキシレン、４−メ
チル−１，２−シクロヘキシレン。
はメトキシ−置換のＣ2−Ｃ4アルキレンであり、１，２
−エチレンまたは１，２−または１，３−プロピレンが
とりわけ好ましい。Ｒが意味する置換または未置換シク
ロアルキレンの例は置換または未置換Ｃ5-Ｃ9 アルキレ
ンである。好ましいのは未置換またはＣ1−Ｃ3アルキル
−モノ置換またはポリ置換のシクロペンチレンまたはシ
クロヘキシレンである。これらの中でも、未置換または
メチル−モノ置換、ジ置換またはトリ置換のシクロヘキ
シレンがとりわけ好ましい。適当な環式脂肪族基Ｒの例
を特に示せば以下のものである： １，３−または１，４−シクロヘキシレン、４−メチル
−１，３−シクロヘキシレン、２−メチル−１，３−シ
クロヘキシレン、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘ
キシレン、２−メチル−１，４−シクロヘキシレン、
４，６−ジメチル−１，３−シクロヘキシレン、４−メ
チル−１，２−シクロヘキシレン。
【００１９】アルケニレンＲの例はトランス配置水素原
子を有する−ＣＨ＝ＣＨ−である。Ｒが意味するアリー
レンの例は未置換またはＣ1−Ｃ4アルキル−、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ−及び／又はハロゲン−置換のフェニレン、
ビフェニレンまたはナフチレン基である。適当なアリー
レンＲを例示すれば以下のものである： １，３−及び１，４−フェニレン、２−メチル−１，４
−フェニレン、２−メトキシ−１，４−フェニレン、
１，４−ナフチレン、１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジイル。好ましいアリーレンＲは未置換またはメチル
−またはメトキシ−置換の１，３−または１，４−フェ
ニレン基あるいは未置換ナフチレン基である。
子を有する−ＣＨ＝ＣＨ−である。Ｒが意味するアリー
レンの例は未置換またはＣ1−Ｃ4アルキル−、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ−及び／又はハロゲン−置換のフェニレン、
ビフェニレンまたはナフチレン基である。適当なアリー
レンＲを例示すれば以下のものである： １，３−及び１，４−フェニレン、２−メチル−１，４
−フェニレン、２−メトキシ−１，４−フェニレン、
１，４−ナフチレン、１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジイル。好ましいアリーレンＲは未置換またはメチル
−またはメトキシ−置換の１，３−または１，４−フェ
ニレン基あるいは未置換ナフチレン基である。
【００２０】特に好ましいアリーレンＲは未置換１，３
−または１，４−フェニレン基である。Ｒが意味する置
換または未置換アラールキレンの例はＣ1−Ｃ6アルキレ
ン−フェニレン、フェニレン−Ｃ1−Ｃ6アルキレン−フ
ェニレン、Ｃ1−Ｃ3アルキレン−フェニレン−Ｃ1−Ｃ3
アルキレンあるいはメチレン−ナフチレン−メチレン基
である。これらアラールキレンのいずれの場合にもその
アルキレンは上記に例示したように置換及び／又は上記
に例示したヘテロ基によって中断されていてもよい。さ
らに、フェニレンとナフチルはさらに以下の群から選択
された１個または２個の置換基を含有していてもよい。
スルファモイル、カルバモイル、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、ニトロ、塩素、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、フェニルアミノ。
−または１，４−フェニレン基である。Ｒが意味する置
換または未置換アラールキレンの例はＣ1−Ｃ6アルキレ
ン−フェニレン、フェニレン−Ｃ1−Ｃ6アルキレン−フ
ェニレン、Ｃ1−Ｃ3アルキレン−フェニレン−Ｃ1−Ｃ3
アルキレンあるいはメチレン−ナフチレン−メチレン基
である。これらアラールキレンのいずれの場合にもその
アルキレンは上記に例示したように置換及び／又は上記
に例示したヘテロ基によって中断されていてもよい。さ
らに、フェニレンとナフチルはさらに以下の群から選択
された１個または２個の置換基を含有していてもよい。
スルファモイル、カルバモイル、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、ニトロ、塩素、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、フェニルアミノ。
【００２１】適当なアラールキレンＲを特に例示すれば
以下のものである：
以下のものである：
【化２２】
【化２３】
【００２２】好ましいアラールキレンＲはＣ1−Ｃ3アル
キレン−フェニレンまたはＣ1−Ｃ2アルキレン−フェニ
レン−Ｃ1−Ｃ2アルキレン基であり、この場合そのフェ
ニレン部分は未置換または、たとえば、メチル、メトキ
シまたは塩素によって置換されていてもよい。Ｒが意味
するヘテロサイクリレンの例は１，４−ピペラジンジイ
ル、２，５−フランジイルまたは２，５−チオフェンジ
イルである。ｎが２の場合、好ましくは、Ｒは未置換ま
たはメトキシ置換Ｃ2−Ｃ4アルキレン基、未置換または
メチル−モノ置換、ジ置換またはトリ置換のシクロヘキ
シレン基、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、未置換またはメチ
ルまたはメトキシによって置換された１，３−または
１，４−フェニレン基、Ｃ1−Ｃ3アルキレン−フェニレ
ンまたはＣ1−Ｃ2アルキレン−フェニレン−Ｃ1−Ｃ2ア
ルキレン基（いずれの場合もフェニレンは未置換である
かまたはメチル、メトキシまたは塩素によって置換され
ている）、または１，４−ピペラジンジイル、２，５−
フランジイルまたは２，５−チオフェンジイルを意味す
る。特に好ましくは、ｎが２の場合、Ｒは１，３−また
は１,４−フェニレン、１，４−ピペラジンジイル、
２，５−チオフェンジイルまたはトランス−ＣＨ＝ＣＨ
−を意味する。
キレン−フェニレンまたはＣ1−Ｃ2アルキレン−フェニ
レン−Ｃ1−Ｃ2アルキレン基であり、この場合そのフェ
ニレン部分は未置換または、たとえば、メチル、メトキ
シまたは塩素によって置換されていてもよい。Ｒが意味
するヘテロサイクリレンの例は１，４−ピペラジンジイ
ル、２，５−フランジイルまたは２，５−チオフェンジ
イルである。ｎが２の場合、好ましくは、Ｒは未置換ま
たはメトキシ置換Ｃ2−Ｃ4アルキレン基、未置換または
メチル−モノ置換、ジ置換またはトリ置換のシクロヘキ
シレン基、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、未置換またはメチ
ルまたはメトキシによって置換された１，３−または
１，４−フェニレン基、Ｃ1−Ｃ3アルキレン−フェニレ
ンまたはＣ1−Ｃ2アルキレン−フェニレン−Ｃ1−Ｃ2ア
ルキレン基（いずれの場合もフェニレンは未置換である
かまたはメチル、メトキシまたは塩素によって置換され
ている）、または１，４−ピペラジンジイル、２，５−
フランジイルまたは２，５−チオフェンジイルを意味す
る。特に好ましくは、ｎが２の場合、Ｒは１，３−また
は１,４−フェニレン、１，４−ピペラジンジイル、
２，５−チオフェンジイルまたはトランス−ＣＨ＝ＣＨ
−を意味する。
【００２３】その良好な染色特性の故に、下記により定
義される式（１）の化合物が重要である：Ｄが ８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチル、８
−ヒドロキシ−４，６−ジスルホ−１−ナフチル、８−
ヒドロキシ−２，４−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒ
ドロキシ−３，５−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒド
ロキシ−４，７−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒドロ
キシ−５，７−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキ
シ−４−スルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−５−
スルホ−１−ナフチル、または８−ヒドロキシ−６−ス
ルホ−１−ナフチルであり、Ａが前記式（２）の残基で
あって、式中のＲ1とＲ2が互いに独立的に水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ヒ
ドロキシアセチルアミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ又はウレイドを意味するか、または前記
式（３）の基であって、式中のＲ3が水素、メチル又は
メトキシかつＲ4がスルホを意味し、Ｂが未置換又は塩
素−、メチル−、エチル、メトキシ−またはエトキシ−
置換のフェニレン、Ｘが０、ｎが１または２、Ｒが、ｎ
が１の場合、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
未置換又はメチル−モノ置換、ジ置換又はトリ置換のシ
クロペンチル又はシクロヘキシル、未置換又はニトロ
−、塩素−、臭素−、メチル−、メトキシ−、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ−、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−、アセチ
ルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ベンゾイルアミノ
−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−又は
メチルスルホニル−置換のフェニル、未置換又はニトロ
−又は塩素−置換の１−又は２−ナフチル、未置換又は
メチル−、メトキシ−及び／又は塩素−置換のベンジ
ル、あるいは２−チオフェニル、２−フラニル又は２
−、３−又は４−ピリジニルであり、また、ｎが２の場
合、未置換又はメトキシ−置換のＣ2−Ｃ4アルキレン
基、未置換又はメチル−モノ置換、ジ置換又はトリ置換
のシクロヘキシレン基、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、未置
換又はメチル−又はメトキシ−置換の１，３−又は１,
４−フェニレン基、Ｃ1−Ｃ3 アルキレン−フェニレン
又はＣ1−Ｃ2アルキレン−フェニレン−Ｃ1−Ｃ2アルキ
レン基（いずれの場合もフェニレンは未置換であるか又
はメチル、メトキシ又は塩素によって置換されてい
る）、又は１，４−ピペラジンジイル、２，５−フラン
ジイル又は２，５−チオフェンジイルである。
義される式（１）の化合物が重要である：Ｄが ８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチル、８
−ヒドロキシ−４，６−ジスルホ−１−ナフチル、８−
ヒドロキシ−２，４−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒ
ドロキシ−３，５−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒド
ロキシ−４，７−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒドロ
キシ−５，７−ジスルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキ
シ−４−スルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−５−
スルホ−１−ナフチル、または８−ヒドロキシ−６−ス
ルホ−１−ナフチルであり、Ａが前記式（２）の残基で
あって、式中のＲ1とＲ2が互いに独立的に水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ヒ
ドロキシアセチルアミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ又はウレイドを意味するか、または前記
式（３）の基であって、式中のＲ3が水素、メチル又は
メトキシかつＲ4がスルホを意味し、Ｂが未置換又は塩
素−、メチル−、エチル、メトキシ−またはエトキシ−
置換のフェニレン、Ｘが０、ｎが１または２、Ｒが、ｎ
が１の場合、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
未置換又はメチル−モノ置換、ジ置換又はトリ置換のシ
クロペンチル又はシクロヘキシル、未置換又はニトロ
−、塩素−、臭素−、メチル−、メトキシ−、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ−、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−、アセチ
ルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ベンゾイルアミノ
−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−又は
メチルスルホニル−置換のフェニル、未置換又はニトロ
−又は塩素−置換の１−又は２−ナフチル、未置換又は
メチル−、メトキシ−及び／又は塩素−置換のベンジ
ル、あるいは２−チオフェニル、２−フラニル又は２
−、３−又は４−ピリジニルであり、また、ｎが２の場
合、未置換又はメトキシ−置換のＣ2−Ｃ4アルキレン
基、未置換又はメチル−モノ置換、ジ置換又はトリ置換
のシクロヘキシレン基、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、未置
換又はメチル−又はメトキシ−置換の１，３−又は１,
４−フェニレン基、Ｃ1−Ｃ3 アルキレン−フェニレン
又はＣ1−Ｃ2アルキレン−フェニレン−Ｃ1−Ｃ2アルキ
レン基（いずれの場合もフェニレンは未置換であるか又
はメチル、メトキシ又は塩素によって置換されてい
る）、又は１，４−ピペラジンジイル、２，５−フラン
ジイル又は２，５−チオフェンジイルである。
【００２４】その優れた染色特性の故に下記式（１ａ）
の化合物が特に重要である。
の化合物が特に重要である。
【化２４】
【００２５】式中、Ｄ1 は８−ヒドロキシ−３，６−ジ
スルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−４，６−ジス
ルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−２，４−ジスル
ホ−１−ナフチル又は８−ヒドロキシ−４−スルホ−１
−ナフチル、Ｒ'1 はメチル又はメトキシ、Ｒ'2 は 水
素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ又はウレイドを
意味し、ｎは１又は２、Ｒ’はｎが１の場合は、メチ
ル、エチル、未置換又はニトロ−、塩素−、メチル−及
び／又はメトキシ−置換のフェニル、２−チオフェニ
ル、ベンジル又は１−又は２−ナフチルであり、また、
ｎが２である場合は、１，３−又は１，４−フェニレ
ン、２，５−チオフェンジイル、１，４−ピペラジンジ
イル又はトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を意味する。
スルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−４，６−ジス
ルホ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−２，４−ジスル
ホ−１−ナフチル又は８−ヒドロキシ−４−スルホ−１
−ナフチル、Ｒ'1 はメチル又はメトキシ、Ｒ'2 は 水
素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ又はウレイドを
意味し、ｎは１又は２、Ｒ’はｎが１の場合は、メチ
ル、エチル、未置換又はニトロ−、塩素−、メチル−及
び／又はメトキシ−置換のフェニル、２−チオフェニ
ル、ベンジル又は１−又は２−ナフチルであり、また、
ｎが２である場合は、１，３−又は１，４−フェニレ
ン、２，５−チオフェンジイル、１，４−ピペラジンジ
イル又はトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を意味する。
【００２６】本発明の特に好ましい実施例は下記式（１
ｂ）の化合物である。
ｂ）の化合物である。
【化２５】 式中、Ｒ”はフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフ
ェニルまたは１−または２−ナフチルを意味する。
ェニルまたは１−または２−ナフチルを意味する。
【００２７】式（１）の化合物は、たとえば、次の方法
によって製造することができる。すなわち、式
によって製造することができる。すなわち、式
【化２６】 の化合物をジアゾ化し、式
【化２７】 の化合物とカップリングし、生成した式
【化２８】 のジスアゾ化合物を加水分解し、そのあと式
【化２９】 の化合物と反応する。なお、各式中のＡ、Ｂ、Ｒ、Ｘお
よびｎは前記に定義した意味を有しそしてＹは水素、Ｃ
1−Ｃ4アルキルまたはハロゲンを意味し、Ｈａｌはハロ
ゲン、好ましくは、塩素を意味する。
よびｎは前記に定義した意味を有しそしてＹは水素、Ｃ
1−Ｃ4アルキルまたはハロゲンを意味し、Ｈａｌはハロ
ゲン、好ましくは、塩素を意味する。
【００２８】式（４）、（５）、（６）の化合物は公知
でありそして公知方法によって製造することができる。
式（４）の化合物のジアゾ化はそれ自体公知の方法で実
施される。たとえば、無機酸媒質中、たとえば、塩酸媒
質中、−５乃至３０℃、好ましくは０乃至１０℃の温度
で亜硝酸塩、たとえば、亜硝酸ナトリウムのごとき亜硝
酸アルカリ金属塩を使用して実施される。式（４）のジ
アゾ化された化合物と式（５）の化合物とのカップリン
グもそれ自体公知の常用条件で実施される。水性または
水性有機媒質中、約−５乃至３０℃、好ましくは０乃至
１０℃の温度ならびに弱酸性、中性またはアルカリ性ｐ
Ｈ価を使用するのが有利である。好ましくは、カップリ
ング反応は中性乃至アルカリ性ｐＨ価、たとえば、ｐＨ
７乃至１２で実施される。このｐＨ価の調整は塩基の添
加によって実施される。塩基としては、たとえば、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの
ごときアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナト
リウムまたは炭酸カリウムのごときアルカリ金属炭酸
塩、酢酸ナトリウムのごとき酢酸塩、あるいは アンモ
ニアまたは有機アミンなどが使用できる。
でありそして公知方法によって製造することができる。
式（４）の化合物のジアゾ化はそれ自体公知の方法で実
施される。たとえば、無機酸媒質中、たとえば、塩酸媒
質中、−５乃至３０℃、好ましくは０乃至１０℃の温度
で亜硝酸塩、たとえば、亜硝酸ナトリウムのごとき亜硝
酸アルカリ金属塩を使用して実施される。式（４）のジ
アゾ化された化合物と式（５）の化合物とのカップリン
グもそれ自体公知の常用条件で実施される。水性または
水性有機媒質中、約−５乃至３０℃、好ましくは０乃至
１０℃の温度ならびに弱酸性、中性またはアルカリ性ｐ
Ｈ価を使用するのが有利である。好ましくは、カップリ
ング反応は中性乃至アルカリ性ｐＨ価、たとえば、ｐＨ
７乃至１２で実施される。このｐＨ価の調整は塩基の添
加によって実施される。塩基としては、たとえば、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの
ごときアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナト
リウムまたは炭酸カリウムのごときアルカリ金属炭酸
塩、酢酸ナトリウムのごとき酢酸塩、あるいは アンモ
ニアまたは有機アミンなどが使用できる。
【００２９】式（４）と（５）の化合物は本方法におい
ては一般にほぼ化学量論量で使用される。同様に、対応
するヒドロキシ化合物を得るための式（６）の化合物の
加水分解もそれ自体公知の方法で実施される。有利には
水性アルカリ性媒質中で加熱する方法であり、たとえ
ば、式（６）の化合物の粗製溶液を上記に例示した塩基
の１つ、たとえば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウムと混合しそして、たとえば、２０乃至１５０℃の温
度、好ましくは３０乃至１００℃の温度に加熱すること
によって実施される。加水分解された式（６）の化合物
と式（７）の化合物との反応は水性または水性有機媒質
中たとえば０乃至１００℃、好ましくは２０乃至８０℃
の温度で有利に実施される。弱アルカリ性、中性または
弱酸性ｐＨ価、たとえば、４．５乃至９好ましくは５．
５乃至７．５のｐＨ価を使用するのが有利である。ｐＨ
価は上記に例示したいずれかの塩基を制御添加すること
によって調整しかつ保持することができる。
ては一般にほぼ化学量論量で使用される。同様に、対応
するヒドロキシ化合物を得るための式（６）の化合物の
加水分解もそれ自体公知の方法で実施される。有利には
水性アルカリ性媒質中で加熱する方法であり、たとえ
ば、式（６）の化合物の粗製溶液を上記に例示した塩基
の１つ、たとえば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウムと混合しそして、たとえば、２０乃至１５０℃の温
度、好ましくは３０乃至１００℃の温度に加熱すること
によって実施される。加水分解された式（６）の化合物
と式（７）の化合物との反応は水性または水性有機媒質
中たとえば０乃至１００℃、好ましくは２０乃至８０℃
の温度で有利に実施される。弱アルカリ性、中性または
弱酸性ｐＨ価、たとえば、４．５乃至９好ましくは５．
５乃至７．５のｐＨ価を使用するのが有利である。ｐＨ
価は上記に例示したいずれかの塩基を制御添加すること
によって調整しかつ保持することができる。
【００３０】ｎが１の場合、式（６）の化合物と式
（７）の化合物をほぼ化学量論量で反応する。式（７）
の化合物をやや過剰に使用するのが有利である。ｎが２
の場合、一般に、式（７）の化合物の１モル当量に対し
て式（６）の化合物の少なくとも２モル当量を使用す
る。式（６）の化合物をこれよりやや過剰に使用するの
が有利である。式（１）の化合物の製造方法の変法とし
て、上記の反応順序を逆にして、最初に式（６）の化合
物を式（７）の化合物と反応しそして次に加水分解を行
なうこともできる。
（７）の化合物をほぼ化学量論量で反応する。式（７）
の化合物をやや過剰に使用するのが有利である。ｎが２
の場合、一般に、式（７）の化合物の１モル当量に対し
て式（６）の化合物の少なくとも２モル当量を使用す
る。式（６）の化合物をこれよりやや過剰に使用するの
が有利である。式（１）の化合物の製造方法の変法とし
て、上記の反応順序を逆にして、最初に式（６）の化合
物を式（７）の化合物と反応しそして次に加水分解を行
なうこともできる。
【００３１】式（１）の化合物を製造するためのいま１
つの方法は上記した式（４）の化合物をジアゾ化し、そ
して下記式（８）
つの方法は上記した式（４）の化合物をジアゾ化し、そ
して下記式（８）
【化３０】 （式中、Ｂ、Ｒ、Ｘおよびｎは上記で定義した意味を有
する）の化合物とそれ自体公知の方法でカップリング
し、そのあと生成した化合物のフェニルスルホニル基を
上記方法で加水分解する方法である。
する）の化合物とそれ自体公知の方法でカップリング
し、そのあと生成した化合物のフェニルスルホニル基を
上記方法で加水分解する方法である。
【００３２】式（８）の化合物は、下記２つの式の化合
物
物
【化３１】 を除外して、新規化合物であり、本発明の対象の１つで
ある。
ある。
【００３３】本発明はさらに窒素含有繊維材料および特
にヒドロキシル含有繊維材料の染色ならびに捺染のため
の染料として式（１）の化合物を使用する方法も包含す
る。すなわち、本発明による式（１）の化合物は窒素含
有繊維材料または特にセルロース繊維材料の染色または
捺染のために好適である。好ましい基質はシルク、ウー
ルまたは合成ポリアミドから製造された繊維織物ならび
にレーヨン、木綿または麻のごときセルロース繊維材料
から製造された織物である。本発明による化合物はその
染色特性の点から、カラーインデックスでいう直接染料
に属する。本発明による化合物はたとえば、ウール−木
綿、ポリアミド−木綿、アクリル−木綿又は特にポリエ
ステル−木綿のような混合織物繊維材料を一浴染色法で
かつ他方繊維材料のための染料の存在で染色するために
も使用することができる。被染色繊維材料は各種の加工
状態で存在することができる。たとえば、ファイバー、
ヤーン、織物、編物などでありうる。本発明による染料
および染料混合物は繊維織物基質のみならず皮革及び紙
の染色のためにも使用することができる。
にヒドロキシル含有繊維材料の染色ならびに捺染のため
の染料として式（１）の化合物を使用する方法も包含す
る。すなわち、本発明による式（１）の化合物は窒素含
有繊維材料または特にセルロース繊維材料の染色または
捺染のために好適である。好ましい基質はシルク、ウー
ルまたは合成ポリアミドから製造された繊維織物ならび
にレーヨン、木綿または麻のごときセルロース繊維材料
から製造された織物である。本発明による化合物はその
染色特性の点から、カラーインデックスでいう直接染料
に属する。本発明による化合物はたとえば、ウール−木
綿、ポリアミド−木綿、アクリル−木綿又は特にポリエ
ステル−木綿のような混合織物繊維材料を一浴染色法で
かつ他方繊維材料のための染料の存在で染色するために
も使用することができる。被染色繊維材料は各種の加工
状態で存在することができる。たとえば、ファイバー、
ヤーン、織物、編物などでありうる。本発明による染料
および染料混合物は繊維織物基質のみならず皮革及び紙
の染色のためにも使用することができる。
【００３４】本発明による化合物を使用して得られる染
色物は均質な青色を呈しそして使用堅牢性、たとえば、
耐乾燥摩擦堅牢性、耐湿潤堅牢性、耐湿潤摩擦堅牢性、
耐汗堅牢性などが全般的に優れている。特に注目される
べきは本発明による染料によって得られる染色物の優秀
な耐光堅牢性である。式（１）の化合物は、また、高い
吸尽率および良好なビルド・アップ性によって特徴づけ
られる。必要な場合は、得られる直接染色物および捺染
物の耐湿潤堅牢性特に耐洗濯堅牢性は固着剤で後処理す
ることによってさらに向上させることができる。本発明
による染料は他のタイプの染料特に分散染料と高い相容
性を有する。本発明による染料は良好な高温安定性を有
しているから、ポリエステル繊維材料のための染色条件
で、すなわち、１００乃至１５０℃好ましくは１００乃
至１３０℃かつｐＨ４乃至７．５、好ましくはｐＨ５乃
至７で水性浴から染色することができる。
色物は均質な青色を呈しそして使用堅牢性、たとえば、
耐乾燥摩擦堅牢性、耐湿潤堅牢性、耐湿潤摩擦堅牢性、
耐汗堅牢性などが全般的に優れている。特に注目される
べきは本発明による染料によって得られる染色物の優秀
な耐光堅牢性である。式（１）の化合物は、また、高い
吸尽率および良好なビルド・アップ性によって特徴づけ
られる。必要な場合は、得られる直接染色物および捺染
物の耐湿潤堅牢性特に耐洗濯堅牢性は固着剤で後処理す
ることによってさらに向上させることができる。本発明
による染料は他のタイプの染料特に分散染料と高い相容
性を有する。本発明による染料は良好な高温安定性を有
しているから、ポリエステル繊維材料のための染色条件
で、すなわち、１００乃至１５０℃好ましくは１００乃
至１３０℃かつｐＨ４乃至７．５、好ましくはｐＨ５乃
至７で水性浴から染色することができる。
【００３５】このことは本発明による染料と一緒に通常
の分散染料を単工程、一浴法で使用してポリエステル−
木綿の混合繊維材料または混織物を染色することを可能
とする。そして２つの繊維成分がそれぞれの染料で均質
かつ堅牢に染色された染色物が得られる。本発明による
染料または染料混合物と同じ色の分散染料を使用すれば
同色染色物（on-tone dyeings）を得ることさえ可能で
ある。本発明による染料は、たとえば、ポリエステルと
セルロース繊維の混織物の染色を著しく簡単化する。す
なわち、混織物もそれぞれの成分を相互に異なる染色条
件で別々に染色する必要がもはやなくなる。本発明によ
る式（１）の化合物はまたインク噴射印刷のための水性
インクを製造するためにも使用することができる。以
下、本発明を実施例によってさらに説明する。実施例中
の部とパーセントは特に別途記載のない限り重量ベース
である。重量部と容量部との関係はキログラムとリット
ルとの関係と同じである。
の分散染料を単工程、一浴法で使用してポリエステル−
木綿の混合繊維材料または混織物を染色することを可能
とする。そして２つの繊維成分がそれぞれの染料で均質
かつ堅牢に染色された染色物が得られる。本発明による
染料または染料混合物と同じ色の分散染料を使用すれば
同色染色物（on-tone dyeings）を得ることさえ可能で
ある。本発明による染料は、たとえば、ポリエステルと
セルロース繊維の混織物の染色を著しく簡単化する。す
なわち、混織物もそれぞれの成分を相互に異なる染色条
件で別々に染色する必要がもはやなくなる。本発明によ
る式（１）の化合物はまたインク噴射印刷のための水性
インクを製造するためにも使用することができる。以
下、本発明を実施例によってさらに説明する。実施例中
の部とパーセントは特に別途記載のない限り重量ベース
である。重量部と容量部との関係はキログラムとリット
ルとの関係と同じである。
【００３６】実施例１ 下記式の化合物１５７部を常用方法で亜硝酸ナトリウム
と塩酸を使用してジアゾ化する。
と塩酸を使用してジアゾ化する。
【化３２】 得られたジアゾ懸濁物を水１０００部中６−（４’−ア
ミノフェニルアミノ）−１−ヒドロキシナフタレン−３
−スルホン酸８２部の懸濁物に０乃至５℃の温度で約３
０分間かけて滴下する。この添加の間、カップリングの
ｐＨ価を水酸化ナトリウム溶液の添加で約ｐＨ８．５の
一定に保持する。この反応混合物をｐＨ８．５で約８乃
至１５時間攪拌しそして次に水酸化ナトリウム溶液でｐ
Ｈ価１２乃至１３に調整する。この反応混合物を次に８
５乃至９０℃の温度で約２時間半攪拌する。このあと、
室温まで冷却しそして得られた溶液を濃塩酸でｐＨ６．
５乃至７に調整する。このあと塩化ナトリウムを加えて
下記式の化合物を塩析し、濾過単離して乾燥する。
ミノフェニルアミノ）−１−ヒドロキシナフタレン−３
−スルホン酸８２部の懸濁物に０乃至５℃の温度で約３
０分間かけて滴下する。この添加の間、カップリングの
ｐＨ価を水酸化ナトリウム溶液の添加で約ｐＨ８．５の
一定に保持する。この反応混合物をｐＨ８．５で約８乃
至１５時間攪拌しそして次に水酸化ナトリウム溶液でｐ
Ｈ価１２乃至１３に調整する。この反応混合物を次に８
５乃至９０℃の温度で約２時間半攪拌する。このあと、
室温まで冷却しそして得られた溶液を濃塩酸でｐＨ６．
５乃至７に調整する。このあと塩化ナトリウムを加えて
下記式の化合物を塩析し、濾過単離して乾燥する。
【化３３】
【００３７】実施例２ 実施例１で得られた式（１０）の化合物８１部を温水６
０００部に溶解する。室温まで冷却後、３−クロロベン
ゾイルクロライド２０部を滴下する。この反応混合物を
ｐＨを６に保持して水酸化ナトリウム溶液の消費が止ま
るまで反応する（約３乃至６時間）。このあと、ｐＨ価
を塩酸で１に調整しそして生成物を塩化ナトリウムで塩
析し、濾過単離して乾燥する。しかして下記式の化合物
を得る。
０００部に溶解する。室温まで冷却後、３−クロロベン
ゾイルクロライド２０部を滴下する。この反応混合物を
ｐＨを６に保持して水酸化ナトリウム溶液の消費が止ま
るまで反応する（約３乃至６時間）。このあと、ｐＨ価
を塩酸で１に調整しそして生成物を塩化ナトリウムで塩
析し、濾過単離して乾燥する。しかして下記式の化合物
を得る。
【化３４】 この染料は木綿を全般的使用堅牢性が優れた青色に染色
する。
する。
【００３８】実施例３〜１７ 実施例１と２に記載した方法によってさらに下記式の化
合物を得た。
合物を得た。
【化３５】 式中のＲとｎは後記の表１に記載した意味を有する。
【００３９】表１
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【００４０】実施例１８〜３１ 実施例１と２に記載した方法によってさらに下記式の化
合物を得た。
合物を得た。
【化３９】 式中のＡは後記の表２に記載した意味を有する。
【００４１】表２
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【００４２】実施例３２〜４６ 実施例１と２に記載した方法によってさらに下記式の化
合物を得た。
合物を得た。
【化４３】 式中のＡは後記の表３に記載した意味を有する。
【００４３】表３
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【００４４】実施例４７〜４９ 実施例１と２に記載した方法によってさらに下記式の化
合物を得た。
合物を得た。
【化４７】 式中のＤは後記の表４に記載した意味を有する。
【００４５】表４
【化４８】
【００４６】実施例５０ （ａ） ６−（４’−アミノフェニルアミノ）−１−ヒ
ドロキシナフタレン−３−スルホン酸（７５．９％）２
１．７５部を酢酸ナトリウム３部と水５００部中に懸濁
し、そして５５℃に加温し、溶解するまで攪拌する。４
規定水酸化ナトリウム溶液を添加してｐＨ７．６に調整
する。４０℃の温度でこの７．６ｐＨ価を保持しながら
クロロギ酸５．８５部を１５分間で滴下する。反応は１
時間で終了し、下記式の化合物を含有する溶液を得る。
ドロキシナフタレン−３−スルホン酸（７５．９％）２
１．７５部を酢酸ナトリウム３部と水５００部中に懸濁
し、そして５５℃に加温し、溶解するまで攪拌する。４
規定水酸化ナトリウム溶液を添加してｐＨ７．６に調整
する。４０℃の温度でこの７．６ｐＨ価を保持しながら
クロロギ酸５．８５部を１５分間で滴下する。反応は１
時間で終了し、下記式の化合物を含有する溶液を得る。
【化４９】 （ｂ） 下記式の化合物３１．６部を常用方法で亜硝酸
ナトリウムと塩酸を使用してジアゾ化する。
ナトリウムと塩酸を使用してジアゾ化する。
【化５０】 得られたジアゾ懸濁物を上記（ａ）工程で得られた懸濁
物に０乃至５℃の温度で約３０分間かけて滴下する。こ
の添加の間、カップリングのｐＨ価を水酸化ナトリウム
溶液の添加で約ｐＨ８.５の一定に保持する。この反応
混合物をｐＨ８．５で約８乃至１５時間攪拌しそして次
に水酸化ナトリウム溶液でｐＨ１２乃至１３に調整す
る。この反応混合物を次に８５乃至９０℃の温度で約２
時間半攪拌しそして次に室温まで冷却する。得られた溶
液を濃塩酸でｐＨ６．５乃至７に調整する。このあと塩
化ナトリウムを加えて下記式の化合物を塩析し、濾過単
離して乾燥する。
物に０乃至５℃の温度で約３０分間かけて滴下する。こ
の添加の間、カップリングのｐＨ価を水酸化ナトリウム
溶液の添加で約ｐＨ８.５の一定に保持する。この反応
混合物をｐＨ８．５で約８乃至１５時間攪拌しそして次
に水酸化ナトリウム溶液でｐＨ１２乃至１３に調整す
る。この反応混合物を次に８５乃至９０℃の温度で約２
時間半攪拌しそして次に室温まで冷却する。得られた溶
液を濃塩酸でｐＨ６．５乃至７に調整する。このあと塩
化ナトリウムを加えて下記式の化合物を塩析し、濾過単
離して乾燥する。
【化５１】
【００４７】実施例５１ ６−（４’−アミノフェニルアミノ）−１−ヒドロキシ
ナフタレン−３−スルホン酸１６．５部を温水１５００
部に溶解する。室温まで冷却後、４−クロロベンゾイル
クロライド９．６５部を約３０分間で滴下添加する。こ
の反応混合物をｐＨ６に保持して水酸化ナトリウム溶液
の消費が止むまで（約２.５乃至４時間）反応する。こ
のあと、ｐＨ価を塩酸で１に調整しそして生成物を塩化
ナトリウムで塩析し、吸引濾過して単離し乾燥する。し
かして下記式の化合物を得る。
ナフタレン−３−スルホン酸１６．５部を温水１５００
部に溶解する。室温まで冷却後、４−クロロベンゾイル
クロライド９．６５部を約３０分間で滴下添加する。こ
の反応混合物をｐＨ６に保持して水酸化ナトリウム溶液
の消費が止むまで（約２.５乃至４時間）反応する。こ
のあと、ｐＨ価を塩酸で１に調整しそして生成物を塩化
ナトリウムで塩析し、吸引濾過して単離し乾燥する。し
かして下記式の化合物を得る。
【化５２】 ４−クロロベンゾイルクロライドの代りに当量の塩化ベ
ンゾイルまたは３−クロロベンゾイルクロライドを使用
しても類似中間生成物が得られる。
ンゾイルまたは３−クロロベンゾイルクロライドを使用
しても類似中間生成物が得られる。
【００４８】染色例 シルケット加工してない未漂白木綿布１２．５部を非イ
オン分散剤１部を添加して８０℃の温度で湿潤する。こ
の木綿布を絞りそして実施例３で得られた染料１．０％
を含有する５０℃の染浴に２０：１の浴比で導入する。
この染浴を３０分間で沸騰温度まで加熱し、硫酸ナトリ
ウム１５ｇ／リットルを３回に分けて添加しそして４５
分間沸騰温度に保持する。このあと、染色された木綿布
を浴から取り出し、冷水ですすぎ洗いして乾燥する。こ
れにより青色に染色された木綿布を得た。この染色物は
良好な全般的使用堅牢性を有していた。
オン分散剤１部を添加して８０℃の温度で湿潤する。こ
の木綿布を絞りそして実施例３で得られた染料１．０％
を含有する５０℃の染浴に２０：１の浴比で導入する。
この染浴を３０分間で沸騰温度まで加熱し、硫酸ナトリ
ウム１５ｇ／リットルを３回に分けて添加しそして４５
分間沸騰温度に保持する。このあと、染色された木綿布
を浴から取り出し、冷水ですすぎ洗いして乾燥する。こ
れにより青色に染色された木綿布を得た。この染色物は
良好な全般的使用堅牢性を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｐ 3/62 Ｄ０６Ｐ 3/62 3/82 3/82 Ｅ (56)参考文献 特開 平１−141966（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−243176（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−2775（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−288278（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 31/072 C09B 33/28 C09B 43/132 D06P 3/52 - 3/56 D06P 3/60 - 3/68 D06P 3/82 - 3/874 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、 Ｄは１個又は２個のスルホ基によって置換された８−ヒ
ドロキシ−１−ナフチル基、 Ａは式 【化２】 又は式 【化３】 （式中、 Ｒ1とＲ2は互いに独立的に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、未
置換又はヒドロキシ置換（アルキル部分において）され
たＣ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ2−Ｃ4アルカノイルアミ
ノ、未置換又はＣ1−Ｃ4アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ−又はハロゲン−置換のベンゾイルアミノ又はウレイ
ドを意味し、 Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキ
シ、 Ｒ4は水素又はスルホを意味する）の基、 フェニレン残基（Ｂ）は未置換であるか又はハロゲン
−、Ｃ1−Ｃ4アルキル−又はＣ1−Ｃ4アルコキシ−置換
されている、 ＸはＳ又はＯ、 ｎは１又は２、 Ｒは、ｎが１の場合は、置換又は未置換のアルキル、ア
ルコキシ、シクロアルキル、アルケニル、アリール、ア
ラールキル又はヘテロアリールを意味し、また、ｎが２
の場合は、置換又は未置換のアルキレン、シクロアルキ
レン、アルケニレン、アリーレン、アラールキレン、ヘ
テロサイクリレンを意味する〕の化合物。 - 【請求項２】 Ｄが ８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチル、 ８−ヒドロキシ−４，６−ジスルホ−１−ナフチル、 ８−ヒドロキシ−２，４−ジスルホ−１−ナフチル、 ８−ヒドロキシ−３，５−ジスルホ−１−ナフチル、 ８−ヒドロキシ−４，７−ジスルホ−１−ナフチル、 ８−ヒドロキシ−５，７−ジスルホ−１−ナフチル、 ８−ヒドロキシ−４−スルホ−１−ナフチル、 ８−ヒドロキシ−５−スルホ−１−ナフチル、又は ８−ヒドロキシ−６−スルホ−１−ナフチル、 であり、 Ａが、 Ｒ1とＲ2が互いに独立的に水素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、アセチルアミノ、ヒドロキシアセチル
アミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ又
はウレイドを意味する前記式（２）の基であるか又はＲ
3 が水素、メチル又はメトキシかつＲ4がスルホを意味
する前記式（３）の基であり、 Ｂが未置換又は塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ
−又はエトキシ−置換のフェニレン、 Ｘが０、 ｎが１又は２、 Ｒが、ｎが１の場合、 Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、未置換又はメ
チル−モノ置換、ジ置換又はトリ置換のシクロペンチル
又はシクロヘキシル、未置換又はニトロ−、塩素−、臭
素−、メチル−、メトキシ−、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
−、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−、アセチルアミノ−、プ
ロピオニルアミノ−、ベンゾイルアミノ−、メトキシカ
ルボニル−、エトキシカルボニル−又はメチルスルホニ
ル−置換のフェニル、未置換又はニトロ−又は塩素−置
換の１−又は２−ナフチル、未置換又はメチル−、メト
キシ−及び／又は塩素−置換のベンジル、あるいは２−
チオフェニル、２−フラニル又は２−、３−又は４−ピ
リジニルであり、 また、ｎが２の場合、 未置換又はメトキシ−置換のＣ2−Ｃ4アルキレン基、未
置換又はメチル−モノ置換、ジ置換又はトリ置換のシク
ロヘキシレン基、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、未置換又は
メチル−又はメトキシ−置換の１，３−又は１,４−フ
ェニレン基、Ｃ1−Ｃ3 アルキレン−フェニレン又はＣ1
−Ｃ2アルキレン−フェニレン−Ｃ1−Ｃ2アルキレン基
（いずれの場合もフェニレンは未置換であるか又はメチ
ル−、メトキシ−又は塩素−置換されている）、又は
１，４−ピペラジンジイル、２，５−フランジイル又は
２，５−チオフェンジイルである、式（１）の請求項１
記載の化合物。 - 【請求項３】 式 【化４】 （式中、 Ｄ1 は８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチ
ル、８−ヒドロキシ−４，６−ジスルホ−１−ナフチ
ル、８−ヒドロキシ−２，４−ジスルホ−１−ナフチル
又は８−ヒドロキシ−４−スルホ−１−ナフチル、 Ｒ'1 はメチル又はメトキシ、 Ｒ'2 は 水素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ又は
ウレイドを意味し、 ｎは１又は２、 Ｒ’はｎが１の場合は、メチル、エチル、未置換又はニ
トロ−、塩素−、メチル−及び／又はメトキシ−置換の
フェニル、２−チオフェニル、ベンジル又は１−又は２
−ナフチルであり、また、ｎが２である場合は、１，３
−又は１，４−フェニレン、２，５−チオフェンジイ
ル、１，４−ピペラジンジイル又はトランス−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−を意味する）の請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 式 【化５】 （式中、Ｒ”はフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフ
ェニル又は１−又は２−ナフチルを意味する）の請求項
１記載の化合物。 - 【請求項５】 請求項１記載の式（１）の化合物の製造
方法において、式 【化６】 の化合物をジアゾ化し、式 【化７】 の化合物とカップリングし、生成した式 【化８】 のジスアゾ化合物を加水分解し、そのあと式 【化９】 （各式中のＡ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びｎは請求項１で定義した
意味を有しそしてＹは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はハロ
ゲンを意味し、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは、塩素を
意味する）の化合物と反応することを特徴とする方法。 - 【請求項６】 請求項１記載の式（１）の化合物の製造
方法において、式 【化１０】 （式中、Ａは請求項１で定義した意味を有しそしてＹは
水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンを意味する）の化
合物をジアゾ化し、式 【化１１】 （式中、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びｎは請求項１で定義した意味を
有する）の化合物とカップリングし、つぎに生成した化
合物を加水分解することを特徴とする方法。 - 【請求項７】 式 【化１２】 （式中、Ｒ、Ｘ及びｎは請求項１で定義した意味を有す
る）の化合物、ただし式 【化１３】 の化合物は該当しない。 - 【請求項８】 ポリエステル−木綿混合織物を分散染料
と直接染料で染色する方法において、単工程、一浴染色
法で染料として分散染料ならびに請求項１記載の式
（１）の化合物を使用しそして温度が１００乃至１５０
℃、好ましくは１２０乃至１３０℃、かつｐＨ４乃至
７．５の水性浴から染色することを特徴とする方法。
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