JPH08238845A - 感熱転写用シート及びベンゾチアゾールアゾ系化合物 - Google Patents
感熱転写用シート及びベンゾチアゾールアゾ系化合物Info
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- JPH08238845A JPH08238845A JP7068954A JP6895495A JPH08238845A JP H08238845 A JPH08238845 A JP H08238845A JP 7068954 A JP7068954 A JP 7068954A JP 6895495 A JP6895495 A JP 6895495A JP H08238845 A JPH08238845 A JP H08238845A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】階調性に優れ、色濃度が高く且つ保存性良好な
マジェンタ色の感熱転写シートの開発 【構成】一般式（１） 【化１】で示されるベンゾチアゾール系化合物を含有す
るインク層を支持体上に担持させることを特徴とするマ
ジェンタ色の感熱転写シート及びベンゾチアゾールアゾ
系化合物。
マジェンタ色の感熱転写シートの開発 【構成】一般式（１） 【化１】で示されるベンゾチアゾール系化合物を含有す
るインク層を支持体上に担持させることを特徴とするマ
ジェンタ色の感熱転写シート及びベンゾチアゾールアゾ
系化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感熱転写シート及び新規
ベンゾチアゾールアゾ系化合物に関する。更に詳しく
は、発色性に優れた色素を含むインク層を支持体上に担
持させた感熱転写用シート及び発色性に優れた新規ベン
ゾチアゾールアゾ系化合物に関する。
ベンゾチアゾールアゾ系化合物に関する。更に詳しく
は、発色性に優れた色素を含むインク層を支持体上に担
持させた感熱転写用シート及び発色性に優れた新規ベン
ゾチアゾールアゾ系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】カラー記録技術として電子写真、インク
ジェット、感熱転写等が提案されている。感熱転写記録
方式は装置の保守や操作性が容易であるため有利と考え
られている。従来、感熱転写記録に適用されるマゼンタ
色素としては分散染料、油溶性染料等の中から選ばれて
使用されてきた。ところで、転写シートに用いられる色
素は感熱記録ヘッドの熱量で容易に発色し且つ熱分解を
起こさないこと、分子吸光係数が大きいこと、色再現性
がよいこと、鮮明性、耐熱性、耐光性、耐熱移行性に優
れること、安全衛生上問題ないこと等、様々な品質特性
が要求されてきた。以上の観点からみた場合、ある程度
満足なものが見いだされているが種々の欠点を有してい
る。とりわけ、カラー記録技術の発展とともに銀塩写真
方式に近い高鮮明な画質が要求されるようになってき
た。この要求を満たすには従来のものでは不満足であっ
た。
ジェット、感熱転写等が提案されている。感熱転写記録
方式は装置の保守や操作性が容易であるため有利と考え
られている。従来、感熱転写記録に適用されるマゼンタ
色素としては分散染料、油溶性染料等の中から選ばれて
使用されてきた。ところで、転写シートに用いられる色
素は感熱記録ヘッドの熱量で容易に発色し且つ熱分解を
起こさないこと、分子吸光係数が大きいこと、色再現性
がよいこと、鮮明性、耐熱性、耐光性、耐熱移行性に優
れること、安全衛生上問題ないこと等、様々な品質特性
が要求されてきた。以上の観点からみた場合、ある程度
満足なものが見いだされているが種々の欠点を有してい
る。とりわけ、カラー記録技術の発展とともに銀塩写真
方式に近い高鮮明な画質が要求されるようになってき
た。この要求を満たすには従来のものでは不満足であっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記品質特性
を満足するマジェンタ色素を含むインク層を支持体上に
担持させたことを特徴とする感熱転写用シートを提供す
ることを目的とする。
を満足するマジェンタ色素を含むインク層を支持体上に
担持させたことを特徴とする感熱転写用シートを提供す
ることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】感熱転写シートを調製す
るのに好適で鮮明なマジェンタ色素を見出すべく鋭意研
究の結果、本発明に至った。すなわち本発明は、（１）
一般式（１）
るのに好適で鮮明なマジェンタ色素を見出すべく鋭意研
究の結果、本発明に至った。すなわち本発明は、（１）
一般式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞ
れ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置
換のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非
置換のアルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカル
ボニル基、アシル基、アシルアミノ基、アルキルスルホ
ニル基、アミノスルホニル基、アミノカルボニル基、ア
ルキルアミノスルホニル基、アルキルアミノカルボニル
基、チオシアノ基を表わす。Ｙは水素原子、ハロゲン原
子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非
置換のアルコキシ基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独
立して水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、ア
リル基又は置換もしくは非置換のアリール基を表わす）
で示されるベンゾチアゾールアゾ系化合物を含有するイ
ンク層を支持体上に担持させたことを特徴とする感熱転
写用シート、（２）式（１）の化合物において、Ｘ1 、
Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ
基、カルボキシル基であり、Ｙは水素原子、置換もしく
は非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキ
シ基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、置換も
しくは非置換のアルキル基である上記（１）の感熱転写
用シート、（３）式（１）の化合物において、Ｘ1 は水
素原子であり、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して水
素原子またはハロゲン原子であり、Ｙは水素原子または
アルコキシ基であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、
アルキル基またはアルコキシアルキル基である上記
（１）の感熱転写用シート、
れ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置
換のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非
置換のアルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカル
ボニル基、アシル基、アシルアミノ基、アルキルスルホ
ニル基、アミノスルホニル基、アミノカルボニル基、ア
ルキルアミノスルホニル基、アルキルアミノカルボニル
基、チオシアノ基を表わす。Ｙは水素原子、ハロゲン原
子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非
置換のアルコキシ基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独
立して水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、ア
リル基又は置換もしくは非置換のアリール基を表わす）
で示されるベンゾチアゾールアゾ系化合物を含有するイ
ンク層を支持体上に担持させたことを特徴とする感熱転
写用シート、（２）式（１）の化合物において、Ｘ1 、
Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ
基、カルボキシル基であり、Ｙは水素原子、置換もしく
は非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキ
シ基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、置換も
しくは非置換のアルキル基である上記（１）の感熱転写
用シート、（３）式（１）の化合物において、Ｘ1 は水
素原子であり、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して水
素原子またはハロゲン原子であり、Ｙは水素原子または
アルコキシ基であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、
アルキル基またはアルコキシアルキル基である上記
（１）の感熱転写用シート、
【０００７】（４）式（１）の化合物において、Ｘ1 お
よびＹは水素原子であり、Ｘ2 、Ｘ3、Ｘ4 はそれぞれ
独立して水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ1 、Ｒ
2 はそれぞれ独立して、アルキル基またはアルコキシア
ルキル基である上記（１）の感熱転写用シート、（５）
式（１）の化合物において、Ｘ1 、Ｘ4 、Ｙは水素原
子、Ｘ2 およびＸ3はハロゲン原子であり、Ｒ1 、Ｒ2
はそれぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基または
炭素数２〜８のアルコキシアルキル基であるものと、式
（１）の化合物において、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙは水素原子、
Ｘ3 およびＸ4 はハロゲン原子であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそ
れぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基または炭素
数２〜８のアルコキシアルキル基であるものとの混合物
を含有するインク層を支持体上に担持させた上記（１）
の感熱転写用シート、（６） 一般式（２）
よびＹは水素原子であり、Ｘ2 、Ｘ3、Ｘ4 はそれぞれ
独立して水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ1 、Ｒ
2 はそれぞれ独立して、アルキル基またはアルコキシア
ルキル基である上記（１）の感熱転写用シート、（５）
式（１）の化合物において、Ｘ1 、Ｘ4 、Ｙは水素原
子、Ｘ2 およびＸ3はハロゲン原子であり、Ｒ1 、Ｒ2
はそれぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基または
炭素数２〜８のアルコキシアルキル基であるものと、式
（１）の化合物において、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙは水素原子、
Ｘ3 およびＸ4 はハロゲン原子であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそ
れぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基または炭素
数２〜８のアルコキシアルキル基であるものとの混合物
を含有するインク層を支持体上に担持させた上記（１）
の感熱転写用シート、（６） 一般式（２）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｘ5 、
Ｘ6 はどちらか一方が水素原子で、他方がハロゲン原子
を表す。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非
置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基
を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して水素原子、置
換もしくは非置換のアルキル基、アリル基又は置換もし
くは非置換のアリール基を表わす。）で示されるベンゾ
チアゾールアゾ系化合物、（７）式（２）において、Ｘ
は塩素原子であり、Ｘ5 、Ｘ6 はどちらか一方が水素原
子で、他方が塩素原子であり、Ｙは水素原子、Ｒ1 、Ｒ
2 はそれぞれ独立してアルキル基またはアルコキシアル
キル基である上記（６）のベンゾチアゾールアゾ系化合
物、に関する。
Ｘ6 はどちらか一方が水素原子で、他方がハロゲン原子
を表す。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非
置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基
を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して水素原子、置
換もしくは非置換のアルキル基、アリル基又は置換もし
くは非置換のアリール基を表わす。）で示されるベンゾ
チアゾールアゾ系化合物、（７）式（２）において、Ｘ
は塩素原子であり、Ｘ5 、Ｘ6 はどちらか一方が水素原
子で、他方が塩素原子であり、Ｙは水素原子、Ｒ1 、Ｒ
2 はそれぞれ独立してアルキル基またはアルコキシアル
キル基である上記（６）のベンゾチアゾールアゾ系化合
物、に関する。
【００１０】前記一般式（１）におけるＸ1 、Ｘ2 、Ｘ
3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して、例えば水素原子；フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原
子；非置換アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、オクチル基
などのＣ1 〜Ｃ8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基；
置換アルキル基、例えば２−メトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−ｉ
ｓｏ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル
基、トリフルオロメチル基などの置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルキル基；ニトロ基；シアノ基；カルボキシル基；非置
換アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基などの（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキ
シ基；置換アルコキシ基、例えば２−クロルエトキシ
基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−ｉｓｏ−プロ
ポキシエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−
ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ
エトキシ基、２−フルフリルエトキシ基、２−テトラヒ
ドロフルフリルエトキシ基などの置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルコキシ基；アルコキシカルボニル基、例えばメトキシ
カルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基などの（Ｃ1
〜Ｃ8 ）アルコキシカルボニル基；アシル基、例えばア
セチル基などの（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アシル基；アシルアミノ
基、例えばアセチルアミノ基などの（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アシ
ルアミノ基；アルキルスルホニル基、例えばメチルスル
ホニル基、エチルスルホニル基などの（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルキルスルホニル基；アミノスルホニル基；アミノカル
ボニル基；アルキルアミノスルホニル基、例えばメチル
アミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジ
エチルアミノスルホニル基などの（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキ
ルアミノスルホニル基；アルキルアミノカルボニル基、
例えばメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカル
ボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などの（Ｃ1 〜
Ｃ8 ）アルキルアミノカルボニル基；チオシアノ基など
があげられるが、好ましくは水素原子、塩素原子、臭素
原子、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1 〜
Ｃ8 ）アルコキシ基であり、さらに好ましくは水素原
子、塩素原子、臭素原子である。
3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して、例えば水素原子；フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原
子；非置換アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、オクチル基
などのＣ1 〜Ｃ8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基；
置換アルキル基、例えば２−メトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−ｉ
ｓｏ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル
基、トリフルオロメチル基などの置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルキル基；ニトロ基；シアノ基；カルボキシル基；非置
換アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基などの（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキ
シ基；置換アルコキシ基、例えば２−クロルエトキシ
基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−ｉｓｏ−プロ
ポキシエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−
ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ
エトキシ基、２−フルフリルエトキシ基、２−テトラヒ
ドロフルフリルエトキシ基などの置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルコキシ基；アルコキシカルボニル基、例えばメトキシ
カルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基などの（Ｃ1
〜Ｃ8 ）アルコキシカルボニル基；アシル基、例えばア
セチル基などの（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アシル基；アシルアミノ
基、例えばアセチルアミノ基などの（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アシ
ルアミノ基；アルキルスルホニル基、例えばメチルスル
ホニル基、エチルスルホニル基などの（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルキルスルホニル基；アミノスルホニル基；アミノカル
ボニル基；アルキルアミノスルホニル基、例えばメチル
アミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジ
エチルアミノスルホニル基などの（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキ
ルアミノスルホニル基；アルキルアミノカルボニル基、
例えばメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカル
ボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などの（Ｃ1 〜
Ｃ8 ）アルキルアミノカルボニル基；チオシアノ基など
があげられるが、好ましくは水素原子、塩素原子、臭素
原子、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1 〜
Ｃ8 ）アルコキシ基であり、さらに好ましくは水素原
子、塩素原子、臭素原子である。
【００１１】前記一般式（２）におけるＸはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子で
あるが、好ましくは塩素原子である。また、Ｘ5 、Ｘ6
はどちらか一方が水素原子で、他方が上記に例示したハ
ロゲン原子であり、好ましいハロゲン原子は塩素原子で
ある。
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子で
あるが、好ましくは塩素原子である。また、Ｘ5 、Ｘ6
はどちらか一方が水素原子で、他方が上記に例示したハ
ロゲン原子であり、好ましいハロゲン原子は塩素原子で
ある。
【００１２】一般式（１）及び一般式（２）におけるＹ
は例えば、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子などのハロゲン原子；非置換アルキル基、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基などのＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状あるいは分
岐鎖状のアルキル基；非置換アルコキシ基、例えばメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基などの
（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ基；置換アルコキシ基、例え
ば２−クロルエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２
−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロポキシエトキシ
基、２−ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、２−ｎ−ブト
キシエトキシ基、２−ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、２
−ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基、２−フルフリルエト
キシ基、２−テトラヒドロフルフリルエトキシ基などの
置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ基などがあげられるが、
好ましくは水素原子、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ基であ
り、さらに好ましくは水素原子である。
は例えば、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子などのハロゲン原子；非置換アルキル基、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基などのＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状あるいは分
岐鎖状のアルキル基；非置換アルコキシ基、例えばメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基などの
（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ基；置換アルコキシ基、例え
ば２−クロルエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２
−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロポキシエトキシ
基、２−ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、２−ｎ−ブト
キシエトキシ基、２−ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、２
−ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基、２−フルフリルエト
キシ基、２−テトラヒドロフルフリルエトキシ基などの
置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ基などがあげられるが、
好ましくは水素原子、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ基であ
り、さらに好ましくは水素原子である。
【００１３】又、一般式（１）及び一般式（２）におけ
るＲ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、例えば水素原子；非
置換アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、オクチル基などの
Ｃ1 〜Ｃ8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基；置換ア
ルキル基、例えば２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロ
キシプロピル基などのヒドロキシ置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルキル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル
基、３−カルボキシプロピル基等のカルボキシ置換（Ｃ
1 〜Ｃ8 ）アルキル基、２−シアノエチル基等のシアノ
置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、２−アミノエチル基等
のアミノ置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、２−クロルエ
チル基、３−クロルプロピル基、２−クロルプロピル
基、２−トリフルオロエチル基等のハロゲン原子置換
（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、ベンジル基、２−フェニル
エチル基等のフェニル置換アルキル基、２−メトキシエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエ
チル基、２−ｉｓｏ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブ
トキシエチル基、２−ｉｓｏ−ブトキシエチル基、２−
（２−エチル−ヘキシルオキシ）エチル基、３−メトキ
シプロピル基、４−メトキシブチル基、２−メトキシプ
ロピル基等の（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ置換（Ｃ1 〜Ｃ
8 ）アルキル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２
−ｎ−プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２−ｉｓ
ｏ−プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２−ｎ−ブ
トキシエトキシ）エチル基、２−（２−ｉｓｏ−ブトキ
シエトキシ）エチル基、２−｛２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）エトキシ｝エチル基等の（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アル
コキシ（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルキル基、２−アセチルオキシエチル基、２−ｎ−プロ
ピオニルオキシエチル基、２−ｎ−ブチリルオキシエチ
ル基、２−ｉｓｏ−ブチリルオキシエチル基、２−トリ
フルオロアセチルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエ
チル基等の（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アシルオキシ基置換（Ｃ1 〜
Ｃ8 ）アルキル基、メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメ
チル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニルメチル基、ｎ−
ブトキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボ
ニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、ベンジルオキシカルボニルメチル基、フルフリ
ルオキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニル
エチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−ｎ−
プロポキシカルボニルエチル基、２−ｉｓｏ−プロポキ
シカルボニルエチル基、２−ｎ−ブトキシカルボニルエ
チル基、２−ｉｓｏ−ブトキシカルボニルエチル基、２
−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）エチル基、
２−ベンジルオキシカルボニルオキシエチル基、フルフ
リルオキシカルボニルオキシエチル基などの置換されて
いてもよい（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシカルボニル置換
（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、２−メトキシカルボニルオ
キシエチル基、２−エトキシカルボニルオキシエチル
基、２−ｎ−プロポキシカルボニルオキシエチル基、２
−ｉｓｏ−プロポキシカルボニルオキシエチル基、２−
ｎ−ブトキシカルボニルオキシエチル基、２−ｉｓｏ−
ブトキシカルボニルオキシエチル基、２−（２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、２−ベン
ジルオキシカルボニルオキシエチル基、２−フルフリル
オキシカルボニルオキシエチル基などの置換されていて
もよい（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシカルボニルオキシ置換
（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、フルフリル基、テトラヒド
ロフルフリル基等のヘテロ環置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキ
ル基；アリル基；非置換アリール基、例えばフェニル
基；置換アリール基、例えばフッ素原子、塩素原子、メ
チル基、メトキシ基などの置換基を持つフェニル基など
のアリール基；などがあげられるが、好ましくはＣ1 〜
Ｃ8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基もしくはＣ2 〜
Ｃ8の直鎖状又は分岐鎖状の（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルコキシ
置換（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルキル基である。
るＲ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、例えば水素原子；非
置換アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、オクチル基などの
Ｃ1 〜Ｃ8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基；置換ア
ルキル基、例えば２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロ
キシプロピル基などのヒドロキシ置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルキル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル
基、３−カルボキシプロピル基等のカルボキシ置換（Ｃ
1 〜Ｃ8 ）アルキル基、２−シアノエチル基等のシアノ
置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、２−アミノエチル基等
のアミノ置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、２−クロルエ
チル基、３−クロルプロピル基、２−クロルプロピル
基、２−トリフルオロエチル基等のハロゲン原子置換
（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、ベンジル基、２−フェニル
エチル基等のフェニル置換アルキル基、２−メトキシエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエ
チル基、２−ｉｓｏ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブ
トキシエチル基、２−ｉｓｏ−ブトキシエチル基、２−
（２−エチル−ヘキシルオキシ）エチル基、３−メトキ
シプロピル基、４−メトキシブチル基、２−メトキシプ
ロピル基等の（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ置換（Ｃ1 〜Ｃ
8 ）アルキル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２
−ｎ−プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２−ｉｓ
ｏ−プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２−ｎ−ブ
トキシエトキシ）エチル基、２−（２−ｉｓｏ−ブトキ
シエトキシ）エチル基、２−｛２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）エトキシ｝エチル基等の（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アル
コキシ（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルキル基、２−アセチルオキシエチル基、２−ｎ−プロ
ピオニルオキシエチル基、２−ｎ−ブチリルオキシエチ
ル基、２−ｉｓｏ−ブチリルオキシエチル基、２−トリ
フルオロアセチルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエ
チル基等の（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アシルオキシ基置換（Ｃ1 〜
Ｃ8 ）アルキル基、メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメ
チル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニルメチル基、ｎ−
ブトキシカルボニルメチル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボ
ニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、ベンジルオキシカルボニルメチル基、フルフリ
ルオキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニル
エチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−ｎ−
プロポキシカルボニルエチル基、２−ｉｓｏ−プロポキ
シカルボニルエチル基、２−ｎ−ブトキシカルボニルエ
チル基、２−ｉｓｏ−ブトキシカルボニルエチル基、２
−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）エチル基、
２−ベンジルオキシカルボニルオキシエチル基、フルフ
リルオキシカルボニルオキシエチル基などの置換されて
いてもよい（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシカルボニル置換
（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、２−メトキシカルボニルオ
キシエチル基、２−エトキシカルボニルオキシエチル
基、２−ｎ−プロポキシカルボニルオキシエチル基、２
−ｉｓｏ−プロポキシカルボニルオキシエチル基、２−
ｎ−ブトキシカルボニルオキシエチル基、２−ｉｓｏ−
ブトキシカルボニルオキシエチル基、２−（２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、２−ベン
ジルオキシカルボニルオキシエチル基、２−フルフリル
オキシカルボニルオキシエチル基などの置換されていて
もよい（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシカルボニルオキシ置換
（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、フルフリル基、テトラヒド
ロフルフリル基等のヘテロ環置換（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキ
ル基；アリル基；非置換アリール基、例えばフェニル
基；置換アリール基、例えばフッ素原子、塩素原子、メ
チル基、メトキシ基などの置換基を持つフェニル基など
のアリール基；などがあげられるが、好ましくはＣ1 〜
Ｃ8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基もしくはＣ2 〜
Ｃ8の直鎖状又は分岐鎖状の（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルコキシ
置換（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルキル基である。
【００１４】上記一般式（１）においてＸ1 、Ｘ2 、Ｘ
3 、Ｘ4 、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 の好ましい組み合わせとして
は、例えばＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 は、それぞれ独立し
て水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル
基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ
基、カルボキシル基であり、Ｙは水素原子、置換もしく
は非置換の（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、置換もしくは非
置換の（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ基であり、Ｒ1 、Ｒ2
はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ1〜Ｃ
8 ）アルキル基である。より好ましい組み合わせとして
は、例えばＸ1 は水素原子であり、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 は
それぞれ独立して水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｙは水素原子または（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ基であ
り、Ｒ1 、Ｒ2はそれぞれ独立して（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アル
キル基または（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ8 ）
アルキル基である。さらに好ましい組み合わせとして
は、例えばＸ1 およびＹは水素原子であり、Ｘ2 、
Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲン
原子であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、Ｃ1 〜Ｃ
8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基またはＣ2 〜Ｃ8
の直鎖状又は分岐鎖状の（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルコキシ置換
（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルキル基である。
3 、Ｘ4 、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 の好ましい組み合わせとして
は、例えばＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 は、それぞれ独立し
て水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル
基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ
基、カルボキシル基であり、Ｙは水素原子、置換もしく
は非置換の（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、置換もしくは非
置換の（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ基であり、Ｒ1 、Ｒ2
はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ1〜Ｃ
8 ）アルキル基である。より好ましい組み合わせとして
は、例えばＸ1 は水素原子であり、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 は
それぞれ独立して水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｙは水素原子または（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ基であ
り、Ｒ1 、Ｒ2はそれぞれ独立して（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アル
キル基または（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ8 ）
アルキル基である。さらに好ましい組み合わせとして
は、例えばＸ1 およびＹは水素原子であり、Ｘ2 、
Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲン
原子であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、Ｃ1 〜Ｃ
8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基またはＣ2 〜Ｃ8
の直鎖状又は分岐鎖状の（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルコキシ置換
（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルキル基である。
【００１５】又、上記一般式（２）においてＸ、Ｘ5 、
Ｘ6 、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 の好ましい組み合わせとしては、
例えばＸは塩素原子であり、Ｘ5 、Ｘ6 はどちらか一方
が水素原子で、他方が塩素原子であり、Ｙは水素原子、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル
基または（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アル
キル基である。
Ｘ6 、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 の好ましい組み合わせとしては、
例えばＸは塩素原子であり、Ｘ5 、Ｘ6 はどちらか一方
が水素原子で、他方が塩素原子であり、Ｙは水素原子、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル
基または（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アル
キル基である。
【００１６】一般式（１）の化合物は単独で、または混
合して用いることができる。例えば、一般式（１）にお
いてＸ1 、Ｘ4 は水素原子、Ｘ2 およびＸ3 はハロゲン
原子である化合物および一般式（１）において、Ｘ1 、
Ｘ2 は水素原子、Ｘ3 およびＸ4 はハロゲン原子である
化合物、より詳しくは式（１）の化合物において、
Ｘ1 、Ｘ4 、Ｙは水素原子、Ｘ2 およびＸ3 はハロゲン
原子であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、炭素数１
〜８のアルキル基または炭素数２〜８のアルコキシアル
キル基であるものと、式（１）の化合物において、
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙは水素原子、Ｘ3 およびＸ4 はハロゲン
原子であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、炭素数１
〜８のアルキル基または炭素数２〜８のアルコキシアル
キル基であるものを各々単独で、または混合して用いる
ことができる。
合して用いることができる。例えば、一般式（１）にお
いてＸ1 、Ｘ4 は水素原子、Ｘ2 およびＸ3 はハロゲン
原子である化合物および一般式（１）において、Ｘ1 、
Ｘ2 は水素原子、Ｘ3 およびＸ4 はハロゲン原子である
化合物、より詳しくは式（１）の化合物において、
Ｘ1 、Ｘ4 、Ｙは水素原子、Ｘ2 およびＸ3 はハロゲン
原子であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、炭素数１
〜８のアルキル基または炭素数２〜８のアルコキシアル
キル基であるものと、式（１）の化合物において、
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙは水素原子、Ｘ3 およびＸ4 はハロゲン
原子であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、炭素数１
〜８のアルキル基または炭素数２〜８のアルコキシアル
キル基であるものを各々単独で、または混合して用いる
ことができる。
【００１７】次に前記一般式（１）で示される化合物の
うち代表的な化合物の例、前記一般式（１）で示される
化合物の混合物のうち代表的な混合物の例及びその色濃
度（色濃度は後記による）を下記表１にあげる。但し表
中、Phはフェニル基を意味する。また例えば、C3H7(i)
はｉｓｏ−プロピル基を、C4H9(t) はｔｅｒｔ−ブチル
基を、CH2CH2OC4H9(n)は２−ｎ−ブトキシエチル基を意
味する。
うち代表的な化合物の例、前記一般式（１）で示される
化合物の混合物のうち代表的な混合物の例及びその色濃
度（色濃度は後記による）を下記表１にあげる。但し表
中、Phはフェニル基を意味する。また例えば、C3H7(i)
はｉｓｏ−プロピル基を、C4H9(t) はｔｅｒｔ−ブチル
基を、CH2CH2OC4H9(n)は２−ｎ−ブトキシエチル基を意
味する。
【００１８】
【表１】 表１ 化合物No Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 Ｙ Ｒ1 Ｒ2 色濃度 （混合物） １*1 H Cl Cl H H CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 1.34 H H Cl Cl 〃 〃 〃 ２*1 H Cl Cl H H CH3 CH3 1.32 H H Cl Cl 〃 〃 〃 ３*1 H Cl Cl H H C2H5 C2H5 1.34 H H Cl Cl 〃 〃 〃 ４*1 H Cl Cl H H C4H9(n) C4H9(n) 1.30 H H Cl Cl 〃 〃 〃 ５*1 H Cl Cl H Cl C2H5 C2H5 1.29 H H Cl Cl 〃 〃 〃 ６ H Cl H H Br C2H5 C2H5 1.15 ７*1 H Cl Cl H OCH3 C3H7(n) C3H7(n) 1.23 H H Cl Cl 〃 〃 〃 ８*1 H Cl Cl H H C4H9(t) C4H9(t) 1.24 H H Cl Cl 〃 〃 〃 ９*1 H Cl Cl H H C8H17(n) C8H17(n) 1.30 H H Cl Cl 〃 〃 〃 １０*1 H Cl Cl H OC4H9(n) CH2CH2OH CH2CH2OH 1.18 H H Cl Cl 〃 〃 〃 １１ H H Cl Cl OC2H4Cl CH2CH2COOH CH2CH2COOH 1.24 １２ H Cl H H H C2H5 CH2CH2CN 1.17 １３ H H Cl Cl OC2H4OCH3 CH2CH2NH2 CH2CH2NH2 1.15 １４ H Cl Cl H H C4H9(n) C2H4Cl 1.19 １５ H H H H H C2H5 CH2CH2Ph 1.26 １６*1 H Cl Cl H OC2H5 CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 1.24 H H Cl Cl 〃 〃 〃
【００１９】 １７*1 H Cl Cl H OC2H5 CH2CH2OC2H5 CH2CH2OC2H5 1.27 H H Cl Cl 〃 〃 〃 １８*1 H Cl Cl H H CH2CH2OC2H5 CH2CH2OC2H5 1.29 H H Cl Cl 〃 〃 〃 １９ H F F H Br C2H5 CH2CH2OC2H5 1.24 ２０*1 H Cl Cl H CH3 CH2CH2OC4H9(n) CH2CH2OC4H9(n) 1.18 H H Cl Cl 〃 〃 〃 ２１ H I I H H C3H8(n)OCH3 C3H8(n)OCH3 1.17 ２２*1 H Cl Cl H H C2H5 (CH2CH2O)2CH3 1.20 H H Cl Cl 〃 〃 〃 ２３ H NO2 H H H CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH3 1.21 ２４ H CH3 H H H CH2CH2COOCH3 CH2CH2COOCH3 1.15 ２５ Cl C2H5 H H H C2H5 CH2CH2OCOOCH3 1.28 ２６ Cl OCH3 H H H Ph Ph 1.18 ２７*1 H Cl Cl H H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 1.20 H H Cl Cl 〃 〃 〃 ２８ H COOCH3 H H H C2H5 C2H5 1.22 ２９ H Cl Cl H OC2H4OCH3 C4H9(n) C4H9(n) 1.24 ３０*1 H Br Br H H C2H5 C2H5 1.25 H H Br Br 〃 〃 〃 ３１*1 H Br Br H H CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 1.25 H H Br Br 〃 〃 〃 ３２*1 H Br Br H OC4H9(n) C3H7(i) C3H7(i) 1.24 H H Br Br 〃 〃 〃 ３３ H CN CN H H CH3 CH3 1.32 ３４*1 H CN CN H H C4H9(n) H 1.32 H H CN CN 〃 〃 〃
【００２０】 ３５*1 H NO2 NO2 H H C2H5 C2H5 1.30 H H NO2 NO2 〃 〃 〃 ３６ H COOC4H9(n) H H CH3 CH2CH2OC2H5 CH2CH2OC2H5 1.29 ３７ H COCH3 H H H CH2CH2OC2H5 CH2CH2OC2H5 1.24 ３８ H NHCOCH3 H H H CH2CH2OC4H9(n) CH2CH2OC4H9(n) 1.18 ３９ H SO2CH3 H H H CH3 H 1.30 ４０ H SO2NH2 H H H CH3 H 1.29 ４１ H CONH2 H H H C2H5 H 1.15 ４２ H CON(CH3)2 H H H C2H5 H 1.30 ４３ H SO2N(CH3)2 H H H H H 1.29 ４４ H SO2CH3 H H H C2H5 C2H5 1.15 注）＊１：上段に記載の化合物と下段に記載の化合物の１：１の混合物
【００２１】前記一般式（１）で示される化合物は、一
般式（３）
般式（３）
【００２２】
【化５】
【００２３】（式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 は前記と
同じ意味を表す。）で示される２−アミノベンゾチアゾ
ール誘導体を公知の方法でジアゾ化して一般式（４）
同じ意味を表す。）で示される２−アミノベンゾチアゾ
ール誘導体を公知の方法でジアゾ化して一般式（４）
【００２４】
【化６】
【００２５】（式中、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味
を表す。）で示されるアニリン誘導体と公知の方法でカ
ップリングすることにより得られる。尚、一般式（２）
の化合物は上記一般式（３）においてＸ1 が水素原子、
Ｘ2 がＸ5 、Ｘ3 がＸ、Ｘ4 がＸ6 である化合物
（Ｘ5 、Ｘ、Ｘ6 は上記と同じ）を使用することにより
うることができる。ジアゾ化は、例えば２−アミノベン
ゾチアゾール誘導体を濃硫酸等の溶媒に溶解した後、必
要に応じて水を加え、低温（例えば１０℃以下）でジア
ゾ化剤（例えばニトロシル硫酸）を滴下し、低温（例え
ば−２〜２℃）で１〜５時間程度撹拌して行われる。
又、カップリングは上記アニリン誘導体をメタノール等
の溶媒に溶解し、酸（例えば酢酸）の存在下、低温（例
えば０〜５℃）でジアゾ液を滴下し、１〜５時間程度撹
拌して行われる。カップリング反応終了後、必要に応じ
てアルカリ（例えば水酸化ナトリウム水溶液）を加え、
得られた化合物を濾別、湯洗、乾燥することにより、目
的物が得られる。
を表す。）で示されるアニリン誘導体と公知の方法でカ
ップリングすることにより得られる。尚、一般式（２）
の化合物は上記一般式（３）においてＸ1 が水素原子、
Ｘ2 がＸ5 、Ｘ3 がＸ、Ｘ4 がＸ6 である化合物
（Ｘ5 、Ｘ、Ｘ6 は上記と同じ）を使用することにより
うることができる。ジアゾ化は、例えば２−アミノベン
ゾチアゾール誘導体を濃硫酸等の溶媒に溶解した後、必
要に応じて水を加え、低温（例えば１０℃以下）でジア
ゾ化剤（例えばニトロシル硫酸）を滴下し、低温（例え
ば−２〜２℃）で１〜５時間程度撹拌して行われる。
又、カップリングは上記アニリン誘導体をメタノール等
の溶媒に溶解し、酸（例えば酢酸）の存在下、低温（例
えば０〜５℃）でジアゾ液を滴下し、１〜５時間程度撹
拌して行われる。カップリング反応終了後、必要に応じ
てアルカリ（例えば水酸化ナトリウム水溶液）を加え、
得られた化合物を濾別、湯洗、乾燥することにより、目
的物が得られる。
【００２６】一般式（３）の２−アミノベンゾチアゾー
ル誘導体としては、例えば２−アミノ−５−クロルベン
ゾチアゾール、２−アミノ−５−ブロムベンゾチアゾー
ル、２−アミノ−５−ニトロベンゾチアゾール、２−ア
ミノ−５−メチルベンゾチアゾール、２−アミノ−５−
エチルベンゾチアゾール、２−アミノ−５−メトキシエ
チルベンゾチアゾール、２−アミノ−５−メトキシベン
ゾチアゾール、２−アミノ−５−メトキシエトキシベン
ゾチアゾール、２−アミノ−５−メトキシカルボニルベ
ンゾチアゾール、２−アミノ−５−アセチルベンゾチア
ゾール、２−アミノ−５−アセチルアミノベンゾチアゾ
ール、２−アミノ−５−メチルスルホニルベンゾチアゾ
ール、２−アミノ−５−アミノスルホニルベンゾチアゾ
ール、２−アミノ−５−アミノカルボニルベンゾチアゾ
ール、２−アミノ−５−ジメチルアミノスルホニルベン
ゾチアゾール、２−アミノ−５−ジメチルアミノカルボ
ニルベンゾチアゾール、２−アミノ−５−チオシアノベ
ンゾチアゾール、２−アミノ−５，６−ジクロルベンゾ
チアゾール、２−アミノ−６，７−ジクロルベンゾチア
ゾール、２−アミノ−５，６−ジブロムベンゾチアゾー
ル、２−アミノ−６，７−ジブロムベンゾチアゾール、
２−アミノ−５，６−ジシアノベンゾチアゾール、２−
アミノ−５，６−ジニトロベンゾチアゾールなどが挙げ
られるが、好ましくは、２−アミノ−５，６−ジクロル
ベンゾチアゾール、２−アミノ−６，７−ジクロルベン
ゾチアゾール、２−アミノ−５，６−ジブロムベンゾチ
アゾール、２−アミノ−６，７−ジブロムベンゾチアゾ
ールであり、これらを単独又は任意の割合で混合して用
いることができる。更に好ましくは、２−アミノ−５，
６−ジクロルベンゾチアゾールと２−アミノ−６，７−
ジクロルベンゾチアゾールの混合物であり、その割合は
任意にとりうるが、およそ１：１が好ましい。
ル誘導体としては、例えば２−アミノ−５−クロルベン
ゾチアゾール、２−アミノ−５−ブロムベンゾチアゾー
ル、２−アミノ−５−ニトロベンゾチアゾール、２−ア
ミノ−５−メチルベンゾチアゾール、２−アミノ−５−
エチルベンゾチアゾール、２−アミノ−５−メトキシエ
チルベンゾチアゾール、２−アミノ−５−メトキシベン
ゾチアゾール、２−アミノ−５−メトキシエトキシベン
ゾチアゾール、２−アミノ−５−メトキシカルボニルベ
ンゾチアゾール、２−アミノ−５−アセチルベンゾチア
ゾール、２−アミノ−５−アセチルアミノベンゾチアゾ
ール、２−アミノ−５−メチルスルホニルベンゾチアゾ
ール、２−アミノ−５−アミノスルホニルベンゾチアゾ
ール、２−アミノ−５−アミノカルボニルベンゾチアゾ
ール、２−アミノ−５−ジメチルアミノスルホニルベン
ゾチアゾール、２−アミノ−５−ジメチルアミノカルボ
ニルベンゾチアゾール、２−アミノ−５−チオシアノベ
ンゾチアゾール、２−アミノ−５，６−ジクロルベンゾ
チアゾール、２−アミノ−６，７−ジクロルベンゾチア
ゾール、２−アミノ−５，６−ジブロムベンゾチアゾー
ル、２−アミノ−６，７−ジブロムベンゾチアゾール、
２−アミノ−５，６−ジシアノベンゾチアゾール、２−
アミノ−５，６−ジニトロベンゾチアゾールなどが挙げ
られるが、好ましくは、２−アミノ−５，６−ジクロル
ベンゾチアゾール、２−アミノ−６，７−ジクロルベン
ゾチアゾール、２−アミノ−５，６−ジブロムベンゾチ
アゾール、２−アミノ−６，７−ジブロムベンゾチアゾ
ールであり、これらを単独又は任意の割合で混合して用
いることができる。更に好ましくは、２−アミノ−５，
６−ジクロルベンゾチアゾールと２−アミノ−６，７−
ジクロルベンゾチアゾールの混合物であり、その割合は
任意にとりうるが、およそ１：１が好ましい。
【００２７】一方、一般式（４）のカップラー成分とし
ては、例えば３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−メ
チル−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−エチル−
３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−
３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−
２−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチル−２−ブロモ−５−トリフルオロメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−３−トリフルオロメ
チルアニリン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−トリフルオロメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリ
フルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチル−
３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−
エチルヘキシル）−３−トリフルオロメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）−２−ｎ−ブトキシ
−５−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（カ
ルボキシエチル）−２−クロロエトキシ−５−トリフル
オロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジベンジル−２−メチル
−５−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（シ
アノエチル）−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−
エチル−Ｎ−シアノエチル−３−トリフルオロメチルア
ニリン、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−クロロエチル−３−トリ
フルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（メトキシエチ
ル）−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（エトキシエチル）−３−トリフルオロメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（ブトキシエチル）−３−トリフルオ
ロメチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−（メトキエトキシ
エチル）−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ビス（アセチルオキシエチル）−３−トリフルオロメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（メトキシカルボニルエチ
ル）−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（メトキシカルボニルオキシエチル）−３−トリフルオ
ロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−３−トリフル
オロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（テトラヒドロフル
フリルエチル）−２−エチル−５−トリフルオロメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジアリル−３−トリフルオロメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−３−トリフルオロメチ
ルアニリンなどが挙げられる。
ては、例えば３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−メ
チル−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−エチル−
３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−
３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−
２−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチル−２−ブロモ−５−トリフルオロメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−３−トリフルオロメ
チルアニリン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−トリフルオロメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリ
フルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチル−
３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−
エチルヘキシル）−３−トリフルオロメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）−２−ｎ−ブトキシ
−５−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（カ
ルボキシエチル）−２−クロロエトキシ−５−トリフル
オロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジベンジル−２−メチル
−５−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（シ
アノエチル）−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−
エチル−Ｎ−シアノエチル−３−トリフルオロメチルア
ニリン、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−クロロエチル−３−トリ
フルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（メトキシエチ
ル）−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（エトキシエチル）−３−トリフルオロメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（ブトキシエチル）−３−トリフルオ
ロメチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−（メトキエトキシ
エチル）−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ビス（アセチルオキシエチル）−３−トリフルオロメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（メトキシカルボニルエチ
ル）−３−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（メトキシカルボニルオキシエチル）−３−トリフルオ
ロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−３−トリフル
オロメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（テトラヒドロフル
フリルエチル）−２−エチル−５−トリフルオロメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジアリル−３−トリフルオロメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−３−トリフルオロメチ
ルアニリンなどが挙げられる。
【００２８】本発明の感熱転写シートはあらかじめ前記
一般式（１）の化合物を結着剤とともに媒体中に溶解又
は微粒子状に分散させることによりインクを調製し、該
インクをプラスチックフィルム又は紙などのシート状支
持体上に塗布、乾燥して製造される。
一般式（１）の化合物を結着剤とともに媒体中に溶解又
は微粒子状に分散させることによりインクを調製し、該
インクをプラスチックフィルム又は紙などのシート状支
持体上に塗布、乾燥して製造される。
【００２９】インク調製のための結着剤としては、例え
ばセルロース系、アクリル酸系、でんぷん系などの水溶
性樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、エチルセル
ロースなどの有機溶剤あるいは水に可溶性の樹脂が１種
で、又は２種以上で用いられる。
ばセルロース系、アクリル酸系、でんぷん系などの水溶
性樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、エチルセル
ロースなどの有機溶剤あるいは水に可溶性の樹脂が１種
で、又は２種以上で用いられる。
【００３０】インク調製のための媒体としては水；メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノ
ールなどのアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブなどのセロソルブ類；アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類；トルエン、キシレン、クロルベンゼンな
どの芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエタンなどの塩素系溶剤
類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類；テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルイミダゾリジノンなどの有機溶剤が１種で又は２
種以上の混合物として使用される。
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノ
ールなどのアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブなどのセロソルブ類；アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類；トルエン、キシレン、クロルベンゼンな
どの芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエタンなどの塩素系溶剤
類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類；テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルイミダゾリジノンなどの有機溶剤が１種で又は２
種以上の混合物として使用される。
【００３１】感熱転写シート作製のためインクを塗布す
る支持体としてはコンデンサー紙、セロハンあるいはポ
リエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルス
ルホンのような耐熱性良好なプラスチックフィルムなど
が使用される。その膜厚は３〜２０μｍ程度が好まし
い。インクを支持体上に塗布する方法としてはバーコー
ター、ロールコーター、ナイフコーター、グラビア印刷
機などを使って行うことができる。インクの塗布層の厚
さは乾燥後０．１〜１０μｍ好ましくは０．４〜５．０
μｍになるように塗布する。次に、インクにおける色素
と結着剤および媒体との割合は通常、色素０．５〜１５
重量％、結着剤３〜１５重量％、媒体７０〜９６．５重
量％、好ましくは色素１〜１０重量％、結着剤４〜１２
重量％、媒体７８〜９５重量％である。但し、この割合
は本発明を拘束するものでない。
る支持体としてはコンデンサー紙、セロハンあるいはポ
リエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルス
ルホンのような耐熱性良好なプラスチックフィルムなど
が使用される。その膜厚は３〜２０μｍ程度が好まし
い。インクを支持体上に塗布する方法としてはバーコー
ター、ロールコーター、ナイフコーター、グラビア印刷
機などを使って行うことができる。インクの塗布層の厚
さは乾燥後０．１〜１０μｍ好ましくは０．４〜５．０
μｍになるように塗布する。次に、インクにおける色素
と結着剤および媒体との割合は通常、色素０．５〜１５
重量％、結着剤３〜１５重量％、媒体７０〜９６．５重
量％、好ましくは色素１〜１０重量％、結着剤４〜１２
重量％、媒体７８〜９５重量％である。但し、この割合
は本発明を拘束するものでない。
【００３２】受容シートとしては、ポリエステル系樹脂
またはポリアミド系樹脂などをコートした紙、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニルまたはポリエステルなどの合成
紙およびポリエステルなどの合成樹脂の透明シート類等
通常受容シートとして使用されている、それ自体公知の
ものがそのまま使用できる。受容シートへの色素の転写
は、例えばサーマルプリンター（例えば東芝（株）製サ
ーマルプリンターＴＮ−５４００）等の記録装置によっ
て１〜３０ｍｓで行えばよい。
またはポリアミド系樹脂などをコートした紙、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニルまたはポリエステルなどの合成
紙およびポリエステルなどの合成樹脂の透明シート類等
通常受容シートとして使用されている、それ自体公知の
ものがそのまま使用できる。受容シートへの色素の転写
は、例えばサーマルプリンター（例えば東芝（株）製サ
ーマルプリンターＴＮ−５４００）等の記録装置によっ
て１〜３０ｍｓで行えばよい。
【００３３】
【実施例】実施例によって本発明を更に詳細に説明す
る。実施例中、「部」は特に限定しない限り重量部であ
る。
る。実施例中、「部」は特に限定しない限り重量部であ
る。
【００３４】製造例１ ５００容量部のフラスコに、ｐ−トルエンスルホン酸−
２−メトキシエチルエステル２００部、３−トリフルオ
ロメチルアニリン２１部、水２０部、メチルセロソルブ
４０部、酸化マグネシウム２０部を仕込み、１１０〜１
１５℃で１５時間還流し、カップラーを合成した。一
方、５００容量部のフラスコ中、２−アミノ−５，６−
ジクロルベンゾチアゾールと２−アミノ−６，７−ジク
ロルベンゾチアゾールの１：１の混合物３３部を濃硫酸
に溶解した後、１０℃以下で水２００部を滴下した。こ
れを２℃以下に冷却した後、４０％ニトロシル硫酸６０
部を滴下し、−２〜２℃で３時間撹拌してジアゾ液を得
た。５０００容量部のビーカー中、上記カップラー全
量、メタノール４００部、酢酸３００部、１０％スルフ
ァミン酸８０部を仕込み、氷水９０部を入れて０〜５℃
に調整した。上記ジアゾ液を滴下し、２時間撹拌した
後、２５％水酸化ナトリウム１０００部を滴下した。得
られた化合物を濾別、湯洗、乾燥することにより、化合
物（混合物）NO.1（下記式（５）、（６）の化合物の
１：１の混合物）のものが６８部得られた。このものの
融点は１５４〜１５５℃、λmax は５２８ｎｍ（８５％
アセトン水溶液中）であった。
２−メトキシエチルエステル２００部、３−トリフルオ
ロメチルアニリン２１部、水２０部、メチルセロソルブ
４０部、酸化マグネシウム２０部を仕込み、１１０〜１
１５℃で１５時間還流し、カップラーを合成した。一
方、５００容量部のフラスコ中、２−アミノ−５，６−
ジクロルベンゾチアゾールと２−アミノ−６，７−ジク
ロルベンゾチアゾールの１：１の混合物３３部を濃硫酸
に溶解した後、１０℃以下で水２００部を滴下した。こ
れを２℃以下に冷却した後、４０％ニトロシル硫酸６０
部を滴下し、−２〜２℃で３時間撹拌してジアゾ液を得
た。５０００容量部のビーカー中、上記カップラー全
量、メタノール４００部、酢酸３００部、１０％スルフ
ァミン酸８０部を仕込み、氷水９０部を入れて０〜５℃
に調整した。上記ジアゾ液を滴下し、２時間撹拌した
後、２５％水酸化ナトリウム１０００部を滴下した。得
られた化合物を濾別、湯洗、乾燥することにより、化合
物（混合物）NO.1（下記式（５）、（６）の化合物の
１：１の混合物）のものが６８部得られた。このものの
融点は１５４〜１５５℃、λmax は５２８ｎｍ（８５％
アセトン水溶液中）であった。
【００３５】
【化７】
【００３６】実施例１ １）インクの調製方法 製造例１で得られた色素４部、エチルセルローズ６部、
トルエン４５部、メチルエチルケトン４５部からなる混
合物をボールミルを用いて３時間処理してインクを調製
した。 ２）転写シートの作製方法 バーコーターを用いて、上記インク組成物をポリエチレ
ンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに乾燥膜厚１μｍ
になるように塗布、乾燥し転写シートを得た。乾燥後の
インク層上で色素の析出は認められなかった。 ３）受容シートの作製方法 受容シートはポリエステル樹脂（日本合成（株）製、製
品名：ＴＰ−２２０）１５部、アミノ変性シリコーン
（信越化学工業（株）製、製品名：ＫＦ３９３）０．５
部、メチルエチルケトン２０部、キシレン１０部からな
る受容シート用組成物を１５０μｍ合成紙（王子油化社
製、製品名：ＦＰＧ−１５０）に乾燥膜厚約５μｍにな
るように塗布し、１００℃、３０分間キュアリングを行
い受容シートを作製した。
トルエン４５部、メチルエチルケトン４５部からなる混
合物をボールミルを用いて３時間処理してインクを調製
した。 ２）転写シートの作製方法 バーコーターを用いて、上記インク組成物をポリエチレ
ンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに乾燥膜厚１μｍ
になるように塗布、乾燥し転写シートを得た。乾燥後の
インク層上で色素の析出は認められなかった。 ３）受容シートの作製方法 受容シートはポリエステル樹脂（日本合成（株）製、製
品名：ＴＰ−２２０）１５部、アミノ変性シリコーン
（信越化学工業（株）製、製品名：ＫＦ３９３）０．５
部、メチルエチルケトン２０部、キシレン１０部からな
る受容シート用組成物を１５０μｍ合成紙（王子油化社
製、製品名：ＦＰＧ−１５０）に乾燥膜厚約５μｍにな
るように塗布し、１００℃、３０分間キュアリングを行
い受容シートを作製した。
【００３７】４）転写記録 転写シートのインク塗布面を受容シートと重ねサーマル
ヘッドを用い下記条件で記録し、きわめて鮮明なマゼン
タ色で１．２１の発色濃度の記録を得た。 記録条件 主走査、副走査の線密度：８ドッド／ｍｍ 記録電力 ：０．２５Ｗ／ドッド ヘッドの加熱時間 ：１５ｍｓｅｃ 色濃度はデンシトメーターＲＤ−９１４（米国マクベス
社製）を用いて測定した。 ５）耐光性試験 得られた画像をカーボンアークフェードメーター（スガ
試験機（株）製）を用い、ブラックパネル温度６３±２
℃で４０時間照射したがほとんど変退色しなかった。 ６）耐熱移行性試験 また、４）で得られた画像を７０℃の雰囲気中に５０時
間放置した後、表面を白紙で摩擦したが白紙に着色が認
められなかった。
ヘッドを用い下記条件で記録し、きわめて鮮明なマゼン
タ色で１．２１の発色濃度の記録を得た。 記録条件 主走査、副走査の線密度：８ドッド／ｍｍ 記録電力 ：０．２５Ｗ／ドッド ヘッドの加熱時間 ：１５ｍｓｅｃ 色濃度はデンシトメーターＲＤ−９１４（米国マクベス
社製）を用いて測定した。 ５）耐光性試験 得られた画像をカーボンアークフェードメーター（スガ
試験機（株）製）を用い、ブラックパネル温度６３±２
℃で４０時間照射したがほとんど変退色しなかった。 ６）耐熱移行性試験 また、４）で得られた画像を７０℃の雰囲気中に５０時
間放置した後、表面を白紙で摩擦したが白紙に着色が認
められなかった。
【００３８】実施例２〜４４ 表１に示した化合物（混合物）NO.2〜44の色素をそれぞ
れ４．０部使用して実施例１と同様にしてインクを調製
し、次いで転写シートを作製し、これらの転写シートを
用いて実施例１と同様にして転写記録を行うと、各々表
１に示すように色濃度の高い、極めて鮮明なマゼンタ色
の記録が得られる。また、いずれも耐光性、耐熱移行性
に優れる。
れ４．０部使用して実施例１と同様にしてインクを調製
し、次いで転写シートを作製し、これらの転写シートを
用いて実施例１と同様にして転写記録を行うと、各々表
１に示すように色濃度の高い、極めて鮮明なマゼンタ色
の記録が得られる。また、いずれも耐光性、耐熱移行性
に優れる。
【００３９】
【発明の効果】本発明の感熱転写シートによって熱転写
記録を行えば、階調性に優れ、色濃度の高い極めて鮮明
なマゼンタ色の画像が得られるることが特徴である。更
には色再現性が良好で耐熱性、耐光性、耐熱移行性に優
れている為に保存性の高い画像記録ができることも特徴
である。
記録を行えば、階調性に優れ、色濃度の高い極めて鮮明
なマゼンタ色の画像が得られるることが特徴である。更
には色再現性が良好で耐熱性、耐光性、耐熱移行性に優
れている為に保存性の高い画像記録ができることも特徴
である。
Claims (7)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルコ
キシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ア
シル基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、アミ
ノスルホニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノ
スルホニル基、アルキルアミノカルボニル基、チオシア
ノ基を表わす。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、置換もし
くは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコ
キシ基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して水素原
子、置換もしくは非置換のアルキル基、アリル基又は置
換もしくは非置換のアリール基を表わす）で示されるベ
ンゾチアゾールアゾ系化合物を含有するインク層を支持
体上に担持させたことを特徴とする感熱転写用シート。 - 【請求項２】式（１）の化合物において、Ｘ1 、Ｘ2 、
Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、
カルボキシル基であり、Ｙは水素原子、置換もしくは非
置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基
であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、置換もしくは
非置換のアルキル基である請求項１に記載の感熱転写用
シート。 - 【請求項３】式（１）の化合物において、Ｘ1 は水素原
子であり、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ独立して水素原
子またはハロゲン原子であり、Ｙは水素原子またはアル
コキシ基であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、アル
キル基またはアルコキシアルキル基である請求項１に記
載の感熱転写用シート。 - 【請求項４】式（１）の化合物において、Ｘ1 およびＹ
は水素原子であり、Ｘ2、Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ独立し
て水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ1 、Ｒ2 はそ
れぞれ独立して、アルキル基またはアルコキシアルキル
基である請求項１に記載の感熱転写用シート。 - 【請求項５】式（１）の化合物において、Ｘ1 、Ｘ4 、
Ｙは水素原子、Ｘ2 およびＸ3 はハロゲン原子であり、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキ
ル基または炭素数２〜８のアルコキシアルキル基である
ものと、式（１）の化合物において、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙは
水素原子、Ｘ3 およびＸ4 はハロゲン原子であり、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキ
ル基または炭素数２〜８のアルコキシアルキル基である
ものとの混合物を含有するインク層を支持体上に担持さ
せた請求項１に記載の感熱転写用シート。 - 【請求項６】一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｘ5 、Ｘ6 はどちら
か一方が水素原子で、他方がハロゲン原子を表す。Ｙは
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアルキ
ル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基を表わし、Ｒ
1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは非
置換のアルキル基、アリル基又は置換もしくは非置換の
アリール基を表わす。）で示されるベンゾチアゾールア
ゾ系化合物。 - 【請求項７】式（２）において、Ｘは塩素原子であり、
Ｘ5 、Ｘ6 はどちらか一方が水素原子で、他方が塩素原
子であり、Ｙは水素原子、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立し
てアルキル基またはアルコキシアルキル基である請求項
６に記載のベンゾチアゾールアゾ系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06895495A JP3379612B2 (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | 感熱転写用シート及びベンゾチアゾールアゾ系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06895495A JP3379612B2 (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | 感熱転写用シート及びベンゾチアゾールアゾ系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08238845A true JPH08238845A (ja) | 1996-09-17 |
| JP3379612B2 JP3379612B2 (ja) | 2003-02-24 |
Family
ID=13388582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06895495A Expired - Fee Related JP3379612B2 (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | 感熱転写用シート及びベンゾチアゾールアゾ系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3379612B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019036225A1 (en) * | 2017-08-17 | 2019-02-21 | Elitechgroup, Inc. | FLUORESCENCE EXTINGUISHERS STABILIZING DUPLEX FOR NUCLEIC PROBES |
-
1995
- 1995-03-03 JP JP06895495A patent/JP3379612B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019036225A1 (en) * | 2017-08-17 | 2019-02-21 | Elitechgroup, Inc. | FLUORESCENCE EXTINGUISHERS STABILIZING DUPLEX FOR NUCLEIC PROBES |
| US10677728B2 (en) | 2017-08-17 | 2020-06-09 | Elitechgroup B.V. | Duplex stabilizing fluorescence quenchers for nucleic acid probes |
| US10890529B2 (en) | 2017-08-17 | 2021-01-12 | Elitechgroup, Inc. | Duplex stabilizing fluorescence quenchers for nucleic acid probes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3379612B2 (ja) | 2003-02-24 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |