JPH05331382A - ピリドンアゾ系色素及びその色素を使用した感熱転写用シート - Google Patents
ピリドンアゾ系色素及びその色素を使用した感熱転写用シートInfo
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- JPH05331382A JPH05331382A JP4142828A JP14282892A JPH05331382A JP H05331382 A JPH05331382 A JP H05331382A JP 4142828 A JP4142828 A JP 4142828A JP 14282892 A JP14282892 A JP 14282892A JP H05331382 A JPH05331382 A JP H05331382A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（Ｉ）で示されるピリドンアゾ系
色素及び基材上に結着剤と該色素を含む色材層を有する
感熱転写シート。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、置換アルキル基、
シクロアルキル基、アリル基または置換もしくは非置換
のフェニル基を表わし、環Ａは非イオン系置換基を有し
ても良いベンゼン環を表わす。） 【効果】 本願の色素は新規なイエロー色素であり、特
に該色素は溶剤に対する溶解性が大きく、吸収波長が長
いため、マゼンタ、シアンの色素と併用してブラック色
の記録を行った場合に、特に色濃度が大きいという特徴
を有する。
色素及び基材上に結着剤と該色素を含む色材層を有する
感熱転写シート。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、置換アルキル基、
シクロアルキル基、アリル基または置換もしくは非置換
のフェニル基を表わし、環Ａは非イオン系置換基を有し
ても良いベンゼン環を表わす。） 【効果】 本願の色素は新規なイエロー色素であり、特
に該色素は溶剤に対する溶解性が大きく、吸収波長が長
いため、マゼンタ、シアンの色素と併用してブラック色
の記録を行った場合に、特に色濃度が大きいという特徴
を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はピリドンアゾ系色素及び
その色素を使用した感熱転写シートに関する。
その色素を使用した感熱転写シートに関する。
【０００２】
【従来の技術】感熱転写シートに用いられるイエロー色
素として、下記一般式（II）
素として、下記一般式（II）
【０００３】
【化２】
【０００４】で示されるピリドンアゾ化合物を使用する
ことは、特開昭６０−２７５９４号、特開昭６０−１５
２５６３号、特開昭６１−２４４５９５号、特開昭６２
−２９０５８３号等の各公報に開示されている。この物
は溶解度が低いためインキの製造の際制約があり、シー
トにした時の転写濃度が不十分、又吸収波長が短いため
マゼンタ、シアン色素と組み合わせて使用する際、ブラ
ックの濃度が不十分であるという問題があった。
ことは、特開昭６０−２７５９４号、特開昭６０−１５
２５６３号、特開昭６１−２４４５９５号、特開昭６２
−２９０５８３号等の各公報に開示されている。この物
は溶解度が低いためインキの製造の際制約があり、シー
トにした時の転写濃度が不十分、又吸収波長が短いため
マゼンタ、シアン色素と組み合わせて使用する際、ブラ
ックの濃度が不十分であるという問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
改良することを目的とする。
改良することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は前記請求項１に
おいて、一般式（Ｉ）で示される新規なイエロー色のピ
リドンアゾ系色素及び該色素を用いた感熱転写シートに
関するものである。更に詳細を説明する。本発明の前記
一般式（Ｉ）で示される色素について具体的に説明する
と、式中Ｒで表わされる非置換のアルキル基としては、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基
があげられ、置換アルキル基としては２−ヒドロキシエ
チル基、３−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ置換
アルキル基；２−カルボキシエチル基、３−カルボキシ
プロピル基等のカルボキシ置換アルキル基；２−シアノ
エチル基等のシアノ置換アルキル基；２−アミノエチル
基等のアミノ置換アルキル基；２−クロロエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基等のハロゲン原子置
換アルキル基；ベンジル基、ｐ−クロロベンジル基等の
ハロゲン原子を有してもよいフェニル置換アルキル基；
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−
（ｎ）プロポキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
４−メトキシブチル基等のアルコキシ置換アルキル基；
２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−
（ｎ）ブトキシエトキシ）エチル基等のアルコキシアル
コキシ置換アルキル基；アリルオキシエチル基等のアル
ケニルオキシアルキル基；２−フェノキシエチル基等の
アリールオキシアルキル基；２−ベンジルオキシエチル
基等のアラルキルオキシ置換アルキル基；２−アセチル
オキシエチル基、２−プロピオニルオキシエチル基、２
−トリフルオロアセチルオキシエチル基等のハロゲン原
子で置換されていてもよいアシルオキシ置換アルキル
基；メトキシカルボニルエチル基、（ｎ）ブトキシカル
ボニルメチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル
基、２−フルフリルオキシカルボニルエチル基等の置換
もしくは非置換のアルコキシカルボニル置換アルキル
基；２−メトキシカルボニルオキシエチル基、２−
（ｎ）プロポキシカルボニルオキシエチル基、２−ベン
ジルオキシカルボニルオキシエチル基等の置換もしくは
非置換のアルコキシカルボニルオキシ置換アルキル基；
フルフリル基、テトラヒドロフルフリル基等のヘテロ環
置換アルキル基等があげられる。
おいて、一般式（Ｉ）で示される新規なイエロー色のピ
リドンアゾ系色素及び該色素を用いた感熱転写シートに
関するものである。更に詳細を説明する。本発明の前記
一般式（Ｉ）で示される色素について具体的に説明する
と、式中Ｒで表わされる非置換のアルキル基としては、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基
があげられ、置換アルキル基としては２−ヒドロキシエ
チル基、３−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ置換
アルキル基；２−カルボキシエチル基、３−カルボキシ
プロピル基等のカルボキシ置換アルキル基；２−シアノ
エチル基等のシアノ置換アルキル基；２−アミノエチル
基等のアミノ置換アルキル基；２−クロロエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基等のハロゲン原子置
換アルキル基；ベンジル基、ｐ−クロロベンジル基等の
ハロゲン原子を有してもよいフェニル置換アルキル基；
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−
（ｎ）プロポキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
４−メトキシブチル基等のアルコキシ置換アルキル基；
２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−
（ｎ）ブトキシエトキシ）エチル基等のアルコキシアル
コキシ置換アルキル基；アリルオキシエチル基等のアル
ケニルオキシアルキル基；２−フェノキシエチル基等の
アリールオキシアルキル基；２−ベンジルオキシエチル
基等のアラルキルオキシ置換アルキル基；２−アセチル
オキシエチル基、２−プロピオニルオキシエチル基、２
−トリフルオロアセチルオキシエチル基等のハロゲン原
子で置換されていてもよいアシルオキシ置換アルキル
基；メトキシカルボニルエチル基、（ｎ）ブトキシカル
ボニルメチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル
基、２−フルフリルオキシカルボニルエチル基等の置換
もしくは非置換のアルコキシカルボニル置換アルキル
基；２−メトキシカルボニルオキシエチル基、２−
（ｎ）プロポキシカルボニルオキシエチル基、２−ベン
ジルオキシカルボニルオキシエチル基等の置換もしくは
非置換のアルコキシカルボニルオキシ置換アルキル基；
フルフリル基、テトラヒドロフルフリル基等のヘテロ環
置換アルキル基等があげられる。
【０００７】また、Ｒで表わされるシクロアルキル基と
しては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげ
られる。更にまたＲで表わされる置換フェニル基として
は、置換基として炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチル基等を有するフェニル基があげられる。
しては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげ
られる。更にまたＲで表わされる置換フェニル基として
は、置換基として炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチル基等を有するフェニル基があげられる。
【０００８】環Ａは置換基として炭素数１〜８の直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、炭素数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素数１
〜８のアルキルカルボニルオキシ基、カルバモイル基、
炭素数１〜８のアルキルカルボニル基、炭素数１〜８の
アルキルカルボニルアミノ基、スルホン酸アミド基、炭
素数１〜８のスルホン酸アルキルエステル基、スルホン
酸フェニルエステル基、アラルキルオキシカルボニル
基、炭素数１〜８のＮ−アルキルカルバモイル基、炭素
数１〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、トリフ
ルオロメチル基等の非イオン性の置換基を有しても良い
ベンゼン環を表わす。
もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、炭素数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素数１
〜８のアルキルカルボニルオキシ基、カルバモイル基、
炭素数１〜８のアルキルカルボニル基、炭素数１〜８の
アルキルカルボニルアミノ基、スルホン酸アミド基、炭
素数１〜８のスルホン酸アルキルエステル基、スルホン
酸フェニルエステル基、アラルキルオキシカルボニル
基、炭素数１〜８のＮ−アルキルカルバモイル基、炭素
数１〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、トリフ
ルオロメチル基等の非イオン性の置換基を有しても良い
ベンゼン環を表わす。
【０００９】本発明で使用するピリドンアゾ系色素の具
体例としては、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ及び環Ａ
で示される基がそれぞれ後記第１表に示されるものがあ
げられる。
体例としては、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ及び環Ａ
で示される基がそれぞれ後記第１表に示されるものがあ
げられる。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】
【表４】
【００１４】
【表５】
【００１５】
【表６】
【００１６】
【表７】
【００１７】
【表８】
【００１８】
【表９】
【００１９】
【表１０】
【００２０】前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化
合物は例えば下記のように製造される。すなわち、一般
式（III)
合物は例えば下記のように製造される。すなわち、一般
式（III)
【００２１】
【化３】
【００２２】（式中、環Ａは前記一般式（Ｉ）と同じ意
味を表わす）で示されるアニリン類を常法によりジアゾ
化し、一般式（IV）
味を表わす）で示されるアニリン類を常法によりジアゾ
化し、一般式（IV）
【００２３】
【化４】
【００２４】（式中、Ｒは前記一般式（Ｉ）と同じ意味
を表わす）で示されるピリドン類に常法によりカップリ
ングすることにより得られる。
を表わす）で示されるピリドン類に常法によりカップリ
ングすることにより得られる。
【００２５】ここで（IV）は、下記一般式（Ｖ） Ｒ−ＮＨ2 （Ｖ） （式中、Ｒは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表わす）で
示されるアミン類と、シアノ酢酸メチルエステルとトリ
フルオロアセト酢酸エチルエステルとを６０〜９０℃で
反応させることにより得られる。反応の際、溶媒は使用
しなくても良いが使ってもよい。使用する場合には、
水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドンなどが望ましい。
示されるアミン類と、シアノ酢酸メチルエステルとトリ
フルオロアセト酢酸エチルエステルとを６０〜９０℃で
反応させることにより得られる。反応の際、溶媒は使用
しなくても良いが使ってもよい。使用する場合には、
水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドンなどが望ましい。
【００２６】本発明の感熱転写シートにおいて上記の色
素を含む色材層を形成する場合、その方法は特に制限さ
れないが、通常、色素を結着剤とともに、媒体中に溶解
あるいは微粒子状に分散させることによりインキを調製
し、該インキを基材上に塗布、乾燥することにより基材
上に色材層を形成する。インキ調製のための結着剤とし
ては、転写記録時に受像体との熱融着を防ぐため耐熱性
の良好なものを用いるが、特に軟化点及び／又は熱変形
温度が１００℃以上のものが好ましい。
素を含む色材層を形成する場合、その方法は特に制限さ
れないが、通常、色素を結着剤とともに、媒体中に溶解
あるいは微粒子状に分散させることによりインキを調製
し、該インキを基材上に塗布、乾燥することにより基材
上に色材層を形成する。インキ調製のための結着剤とし
ては、転写記録時に受像体との熱融着を防ぐため耐熱性
の良好なものを用いるが、特に軟化点及び／又は熱変形
温度が１００℃以上のものが好ましい。
【００２７】具体的にはセルロース系、アクリル酸系、
デンプン系などの水溶性樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホ
ン、ＡＳ樹脂、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチ
ラール、ポリエステル、エチルセルロース、アセチルセ
ルロース、フェノキシ樹脂などの有機溶剤あるいは水に
可溶性の樹脂などを挙げることができる。
デンプン系などの水溶性樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホ
ン、ＡＳ樹脂、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチ
ラール、ポリエステル、エチルセルロース、アセチルセ
ルロース、フェノキシ樹脂などの有機溶剤あるいは水に
可溶性の樹脂などを挙げることができる。
【００２８】これらは、インキ調製に媒体として用いる
溶剤によって適宜選択し、溶剤に溶解又は均一に分散す
る樹脂であればよい。これらの樹脂の使用量としては、
インキ組成物全重量に対して１〜４０重量％、好ましく
は５〜３０重量％の範囲が挙げられる。インキ調製のた
めの媒体としては水の他に、メチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコ
ール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセ
ロソルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど
の芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶
剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンなどの有機溶剤を挙げることができ、これらは単独
でも混合して用いてもよい。
溶剤によって適宜選択し、溶剤に溶解又は均一に分散す
る樹脂であればよい。これらの樹脂の使用量としては、
インキ組成物全重量に対して１〜４０重量％、好ましく
は５〜３０重量％の範囲が挙げられる。インキ調製のた
めの媒体としては水の他に、メチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコ
ール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセ
ロソルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど
の芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶
剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンなどの有機溶剤を挙げることができ、これらは単独
でも混合して用いてもよい。
【００２９】上記のインキ中には上記の成分の他に必要
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、ブロッキング防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度
調整剤、離型剤などを添加することができる。転写シー
ト作製のためのインキを塗布する基材としては、コンデ
ンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラ
ミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが
適しているが、それらの厚さとしては１〜５０μｍの範
囲を挙げることができる。
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、ブロッキング防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度
調整剤、離型剤などを添加することができる。転写シー
ト作製のためのインキを塗布する基材としては、コンデ
ンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラ
ミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが
適しているが、それらの厚さとしては１〜５０μｍの範
囲を挙げることができる。
【００３０】上記の基材のうちポリエチレンテレフタレ
ートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済性などを考
慮すると特に有利である。しかしながら、場合によって
はポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも耐熱
性が充分でなく、サーマルヘッドの走行性が不充分であ
るので色材層の反対面に界面活性剤、滑性の高い耐熱性
粒子などを含む耐熱性樹脂の層を設けることにより、サ
ーマルヘッドの走行性を改良したものを用いることがで
きる。
ートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済性などを考
慮すると特に有利である。しかしながら、場合によって
はポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも耐熱
性が充分でなく、サーマルヘッドの走行性が不充分であ
るので色材層の反対面に界面活性剤、滑性の高い耐熱性
粒子などを含む耐熱性樹脂の層を設けることにより、サ
ーマルヘッドの走行性を改良したものを用いることがで
きる。
【００３１】インキをベースフィルムに塗布する方法と
しては、リバースロールコーター、グラビアコーター、
ロッドコーター、エアドクタコーターなどを使用して実
施することができ、インキの塗布層の厚さは乾燥後０．
１〜５μｍの範囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次
著、槇書店１９７９年発行「コーティング方式」）。一
方、本発明の他の目的である感熱転写シート用インキ組
成物としては、前記一般式（Ｉ）で示されるピリドンア
ゾ系色素、結着剤である樹脂、並びに有機溶剤及び／又
は水を含有しているものである。
しては、リバースロールコーター、グラビアコーター、
ロッドコーター、エアドクタコーターなどを使用して実
施することができ、インキの塗布層の厚さは乾燥後０．
１〜５μｍの範囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次
著、槇書店１９７９年発行「コーティング方式」）。一
方、本発明の他の目的である感熱転写シート用インキ組
成物としては、前記一般式（Ｉ）で示されるピリドンア
ゾ系色素、結着剤である樹脂、並びに有機溶剤及び／又
は水を含有しているものである。
【００３２】ピリドンアゾ色素としては、詳しくは前述
の通りである。また、結着剤は具体的には前述の水溶性
あるいは有機溶剤に可溶性の樹脂のうち、溶剤によって
適宜選択して用いる。前述の樹脂のうち熱変形温度及び
／又は軟化点が１００℃以上であるものが特に好まし
い。有機溶剤としては、前述の溶剤が用いられる。ま
た、この他前述の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止
剤、ブロッキング防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調
整剤、離型剤等の添加剤を用いてもよい。
の通りである。また、結着剤は具体的には前述の水溶性
あるいは有機溶剤に可溶性の樹脂のうち、溶剤によって
適宜選択して用いる。前述の樹脂のうち熱変形温度及び
／又は軟化点が１００℃以上であるものが特に好まし
い。有機溶剤としては、前述の溶剤が用いられる。ま
た、この他前述の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止
剤、ブロッキング防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調
整剤、離型剤等の添加剤を用いてもよい。
【００３３】また、本発明のインキ組成物において、前
記一般式（Ｉ）の色素の使用量は、インキ全重量に対
し、１〜３０重量％、好ましくは３〜２０重量％であ
る。本発明のインキ組成物の調整法としては、色素、溶
剤及び樹脂からなる混合液を攪拌機のついた適当な容器
に入れ、必要に応じて加温したり、あるいは添加剤等を
加え、色素を溶剤に溶解させたり、又は、混合液をペイ
ントコンディショナー、ボールミル、サンドグラインド
ミル等を用いて、必要に応じて添加剤等を加えて色素を
溶剤に均一に分散させて調整することができる。
記一般式（Ｉ）の色素の使用量は、インキ全重量に対
し、１〜３０重量％、好ましくは３〜２０重量％であ
る。本発明のインキ組成物の調整法としては、色素、溶
剤及び樹脂からなる混合液を攪拌機のついた適当な容器
に入れ、必要に応じて加温したり、あるいは添加剤等を
加え、色素を溶剤に溶解させたり、又は、混合液をペイ
ントコンディショナー、ボールミル、サンドグラインド
ミル等を用いて、必要に応じて添加剤等を加えて色素を
溶剤に均一に分散させて調整することができる。
【００３４】
【発明の効果】本発明の感熱転写シートに用いられる前
記一般式（Ｉ）で示されるピリドンアゾ系色素は鮮明な
イエロー色を有するため適当なシアン色およびマゼンタ
色を組み合せることにより色再現性の良好なフルカラー
記録を得るのに適しており、又、昇華及び／又は熱拡散
し易く、分子吸光係数が大きいため熱ヘッドに大きな負
担をかけることなく、高速で色濃度の高い記録を得るこ
とができ、更に本発明の色素は吸収波長が長いため、他
の色と混色してブラック色を得る場合に色濃度に大きな
効果がみられる。更に熱、光、湿気、薬品などに対して
安定であるため、転写記録中に熱分解することなく、得
られた記録の保存性も優れており特に耐光性において優
れている。又、該色素は有機溶剤に対する溶解性及び水
に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調製することが容易であり、
それらのインキを用いることにより、色素が均一に高濃
度で塗布された感熱転写シートを得ることができる。し
たがって、それらの感熱転写シートを用いることにより
均一性及び色濃度の良好な記録を得ることができる。
記一般式（Ｉ）で示されるピリドンアゾ系色素は鮮明な
イエロー色を有するため適当なシアン色およびマゼンタ
色を組み合せることにより色再現性の良好なフルカラー
記録を得るのに適しており、又、昇華及び／又は熱拡散
し易く、分子吸光係数が大きいため熱ヘッドに大きな負
担をかけることなく、高速で色濃度の高い記録を得るこ
とができ、更に本発明の色素は吸収波長が長いため、他
の色と混色してブラック色を得る場合に色濃度に大きな
効果がみられる。更に熱、光、湿気、薬品などに対して
安定であるため、転写記録中に熱分解することなく、得
られた記録の保存性も優れており特に耐光性において優
れている。又、該色素は有機溶剤に対する溶解性及び水
に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調製することが容易であり、
それらのインキを用いることにより、色素が均一に高濃
度で塗布された感熱転写シートを得ることができる。し
たがって、それらの感熱転写シートを用いることにより
均一性及び色濃度の良好な記録を得ることができる。
【００３５】更に、本発明の感熱転写シートは加熱手段
として熱ヘッドのみならず赤外線、レーザー光なども利
用することができる。又、本発明のインキ組成物を通電
により発熱する通電フィルム上に塗布し、通電熱転写シ
ートとして用いることもできる。
として熱ヘッドのみならず赤外線、レーザー光なども利
用することができる。又、本発明のインキ組成物を通電
により発熱する通電フィルム上に塗布し、通電熱転写シ
ートとして用いることもできる。
【００３６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、かかる実施例は本発明を限定するものではない。
るが、かかる実施例は本発明を限定するものではない。
【００３７】実施例１ ａ）ピリドン化合物の合成 トリフルオロアセト酢酸エチルエステル２４．９ｇ、シ
アノ酢酸メチルエステル１３．５ｇ及びブチルアミン２
０．０ｇを混合し、８０〜９０℃に昇温し、８０〜９０
℃で８時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、
水３０４ml、濃塩酸２８mlの混合液中に添加し室温で１
時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろ取後乾燥し、前記
一般式（IV）においてＲがｎ−ブチル基であるピリドン
化合物２７．４ｇを得た。
アノ酢酸メチルエステル１３．５ｇ及びブチルアミン２
０．０ｇを混合し、８０〜９０℃に昇温し、８０〜９０
℃で８時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、
水３０４ml、濃塩酸２８mlの混合液中に添加し室温で１
時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろ取後乾燥し、前記
一般式（IV）においてＲがｎ−ブチル基であるピリドン
化合物２７．４ｇを得た。
【００３８】ｂ）ピリドンアゾ系色素の合成 ｍ−フルオロアニリン８．１ｇを水１９０ml及び濃塩酸
９mlと混合し、これに０〜５℃で亜硝酸ソーダ５．６ｇ
の水溶液を添加し、０〜５℃で１時間攪拌した。これに
スルファミン酸１．１ｇを添加し攪拌後、前記式（VI）
で表わされるピリドン系化合物２０ｇのメタノール溶液
を０〜５℃で添加し、水酸化ナトリウム水溶液により反
応溶液のｐＨを５〜６に調整した。０〜５℃で２時間攪
拌後、析出した結晶を吸引ろ取し、乾燥後カラムクロマ
トグラフィーにより精製して前記第１表においてNo．１
２で表わされるピリドンアゾ系色素１４．５ｇを得た。
本品は融点１２０．５〜１２１．３℃の黄色結晶であっ
た。
９mlと混合し、これに０〜５℃で亜硝酸ソーダ５．６ｇ
の水溶液を添加し、０〜５℃で１時間攪拌した。これに
スルファミン酸１．１ｇを添加し攪拌後、前記式（VI）
で表わされるピリドン系化合物２０ｇのメタノール溶液
を０〜５℃で添加し、水酸化ナトリウム水溶液により反
応溶液のｐＨを５〜６に調整した。０〜５℃で２時間攪
拌後、析出した結晶を吸引ろ取し、乾燥後カラムクロマ
トグラフィーにより精製して前記第１表においてNo．１
２で表わされるピリドンアゾ系色素１４．５ｇを得た。
本品は融点１２０．５〜１２１．３℃の黄色結晶であっ
た。
【００３９】ｃ）インキの調製
【表１１】 ピリドンアゾ系色素（前記第１表 No.１２の色素） ０．８ｇ ＡＳ樹脂* １．０ｇ トルエン ８．０ｇ シクロヘキサノン １．０ｇ 合 計 １０．８ｇ ＊ＡＳ樹脂：アクリロニトリル−スチレン共重合樹脂
【００４０】上記の組成の混合物をペイントコンディシ
ョナーで１０分間処理して、インキの調製を行なった。
ョナーで１０分間処理して、インキの調製を行なった。
【００４１】ｄ）転写シートの作製 上記のインキを背面が耐熱滑性処理のされたポリエチレ
ンテレフタレートフィルム（５μｍ厚み）にバーコータ
ーで塗布する事により、色材層（乾燥膜厚：約１μｍ）
を形成し、転写シートを作製した。
ンテレフタレートフィルム（５μｍ厚み）にバーコータ
ーで塗布する事により、色材層（乾燥膜厚：約１μｍ）
を形成し、転写シートを作製した。
【００４２】ｅ）受像シートの作製 表面が１０μｍ厚みのポリエチレンでコーティングされ
たセルロース紙（１８０μｍ厚み）の一方の面に下記組
成の樹脂液を塗布する事により、受像層（乾燥膜厚：約
５μｍ）を形成し、受像シートを作製した。
たセルロース紙（１８０μｍ厚み）の一方の面に下記組
成の樹脂液を塗布する事により、受像層（乾燥膜厚：約
５μｍ）を形成し、受像シートを作製した。
【００４３】
【表１２】 塩酢ビ樹脂 ２０．０ｇ アミノ変性シリコーン ０．３ｇ メチルエチルケトン ４０．０ｇ トルエン ４０．０ｇ 合 計 １００．３ｇ
【００４４】ｆ）転写記録 上記転写シートのインク塗布面を被記録体と重ね、熱ヘ
ッドを用い、下記条件で記録し、鮮明なイエロー色で下
記第２表に示す均一な色濃度の記録を得ることができ
た。
ッドを用い、下記条件で記録し、鮮明なイエロー色で下
記第２表に示す均一な色濃度の記録を得ることができ
た。
【００４５】記録条件 主走査、副走査の記録密度：６ドット／mm 記録電力 ：０．２Ｗ／ドット 通電時間 ：１４ミリ秒 色濃度は、米国マクベス社製造、デンシトメーターＴＲ
−９２７型を用いて測定した。
−９２７型を用いて測定した。
【００４６】実施例２〜７ 実施例１で用いた色素のかわりに前記第１表に示す色素
を用い、実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シ
ートの作製、転写記録を実施し、その結果を第２表に示
した。第２表から明らかであるように、いずれも色濃度
の鮮明なイエローの記録を得ることができた。
を用い、実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シ
ートの作製、転写記録を実施し、その結果を第２表に示
した。第２表から明らかであるように、いずれも色濃度
の鮮明なイエローの記録を得ることができた。
【００４７】比較例１〜２ 実施例１で用いた色素のかわりに、下記に示されるＡ，
Ｂ２種の色素を各々用い、実施例１と同様の方法でイン
クの調製、転写シートの作製、転写記録を行い、第２表
に示す結果を得た。
Ｂ２種の色素を各々用い、実施例１と同様の方法でイン
クの調製、転写シートの作製、転写記録を行い、第２表
に示す結果を得た。
【００４８】
【化５】
【００４９】
【表１３】
【００５０】実施例８ 実施例１で用いた色素のかわりに次の式で示されるマゼ
ンタ色素、
ンタ色素、
【００５１】
【化６】
【００５２】及び次の式で示されるシアン色素
【００５３】
【化７】
【００５４】を用い、各々実施例１と同様の方法で、イ
ンクの調製、転写シートの作製を実施した。実施例１と
同じ条件で、上記のマゼンタ、シアンの転写シートと、
イエロー色素として第１表 No.１８で示される色素を用
いて作成した転写シートを用い、イエロー、マゼンタ、
シアンを順次重ねて転写記録を実施し、ブラックの濃度
を測定した結果、色濃度が２．２０と高いブラックの記
録物を得ることができた。
ンクの調製、転写シートの作製を実施した。実施例１と
同じ条件で、上記のマゼンタ、シアンの転写シートと、
イエロー色素として第１表 No.１８で示される色素を用
いて作成した転写シートを用い、イエロー、マゼンタ、
シアンを順次重ねて転写記録を実施し、ブラックの濃度
を測定した結果、色濃度が２．２０と高いブラックの記
録物を得ることができた。
【００５５】比較例３ 実施例８においてイエロー色素として、前記比較例２の
色素Ｂを使用した以外は同じ条件で転写記録を行い、ブ
ラック部分の色濃度を測定した結果、１．７０と低い値
であった。
色素Ｂを使用した以外は同じ条件で転写記録を行い、ブ
ラック部分の色濃度を測定した結果、１．７０と低い値
であった。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるピリドンア
ゾ系色素。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、置換アルキル基、
シクロアルキル基、アリル基または置換もしくは非置換
のフェニル基を表し、環Ａは非イオン系置換基を有して
も良いベンゼン環を表わす。） - 【請求項２】 基材上に、結着剤と請求項１に記載の一
般式（Ｉ）で示されるピリドンアゾ系色素を含む色材層
を有することを特徴とする感熱転写シート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14282892A JP3235184B2 (ja) | 1992-06-03 | 1992-06-03 | ピリドンアゾ系色素及びその色素を使用した感熱転写用シート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14282892A JP3235184B2 (ja) | 1992-06-03 | 1992-06-03 | ピリドンアゾ系色素及びその色素を使用した感熱転写用シート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331382A true JPH05331382A (ja) | 1993-12-14 |
| JP3235184B2 JP3235184B2 (ja) | 2001-12-04 |
Family
ID=15324567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14282892A Expired - Fee Related JP3235184B2 (ja) | 1992-06-03 | 1992-06-03 | ピリドンアゾ系色素及びその色素を使用した感熱転写用シート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3235184B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1992667A1 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-19 | Clariant International Ltd. | Pyridinone based azo dyes and their metal complex salts |
| WO2008138812A3 (en) * | 2007-05-09 | 2009-11-26 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Pyridinone based azo dyes and their metal complex salts |
| US7833685B2 (en) | 2006-11-30 | 2010-11-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound and yellow toner containing the coloring compound |
| CN102108061A (zh) * | 2009-12-25 | 2011-06-29 | 住友化学株式会社 | 吡啶酮化合物 |
| US8211606B2 (en) | 2007-03-19 | 2012-07-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound, yellow toner, sheet for heat-sensitive transfer recording, and ink |
-
1992
- 1992-06-03 JP JP14282892A patent/JP3235184B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7833685B2 (en) | 2006-11-30 | 2010-11-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound and yellow toner containing the coloring compound |
| US8211606B2 (en) | 2007-03-19 | 2012-07-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound, yellow toner, sheet for heat-sensitive transfer recording, and ink |
| EP1992667A1 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-19 | Clariant International Ltd. | Pyridinone based azo dyes and their metal complex salts |
| WO2008138812A3 (en) * | 2007-05-09 | 2009-11-26 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Pyridinone based azo dyes and their metal complex salts |
| CN102108061A (zh) * | 2009-12-25 | 2011-06-29 | 住友化学株式会社 | 吡啶酮化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3235184B2 (ja) | 2001-12-04 |
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