JPH08231739A - ポリアリーレンチオエーテル類の表面酸化のための方法 - Google Patents
ポリアリーレンチオエーテル類の表面酸化のための方法Info
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- JPH08231739A JPH08231739A JP7324694A JP32469495A JPH08231739A JP H08231739 A JPH08231739 A JP H08231739A JP 7324694 A JP7324694 A JP 7324694A JP 32469495 A JP32469495 A JP 32469495A JP H08231739 A JPH08231739 A JP H08231739A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
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- C08J2381/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Polysulfones; Derivatives of such polymers
- C08J2381/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリアリーレンチオエーテル類の表面酸化の
ための簡単、迅速かつ安価な方法を提供すること。 【解決手段】 ポリアリーレンチオエーテル類の表面酸
化のための方法において、酸化するべき材料の表面をオ
ゾン含有ガスまたは液体と接触させることを特徴とする
方法。本方法により製造された材料は航空機の構築物、
自動車の構築物および化学機器の構築物において使用す
ることができる。
ための簡単、迅速かつ安価な方法を提供すること。 【解決手段】 ポリアリーレンチオエーテル類の表面酸
化のための方法において、酸化するべき材料の表面をオ
ゾン含有ガスまたは液体と接触させることを特徴とする
方法。本方法により製造された材料は航空機の構築物、
自動車の構築物および化学機器の構築物において使用す
ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、熱および化学物質
に対する耐性を高めるための、オゾンによるポリアリー
レンチオエーテル類の成形物、顆粒または粉末の表面酸
化のための方法に関する。
に対する耐性を高めるための、オゾンによるポリアリー
レンチオエーテル類の成形物、顆粒または粉末の表面酸
化のための方法に関する。
【０００２】
【従来技術】ポリアリーレンチオエーテル類は公知であ
る。熱に対する良好な耐性に加えて、それらは化学物質
に対する良好な耐性をも有している。しかしながら、多
くの応用のためには、熱に対するより高い耐性または化
学物質に対するより良好な耐性が必要である。これは、
例えば、ポリアリーレンスルフィドポリマー鎖のポリア
リーレンスルホキシドまたはスルホンへの酸化によって
達成することができる（DE-A 43 14 735、DE-A 43 14 7
36、DE-A 43 14 737）。しかしながら、そのようなポリ
マー類は一般的に、もはや、慣用的経路による射出成形
または押し出しによって熱可塑的に加工することができ
ないという欠点がある。
る。熱に対する良好な耐性に加えて、それらは化学物質
に対する良好な耐性をも有している。しかしながら、多
くの応用のためには、熱に対するより高い耐性または化
学物質に対するより良好な耐性が必要である。これは、
例えば、ポリアリーレンスルフィドポリマー鎖のポリア
リーレンスルホキシドまたはスルホンへの酸化によって
達成することができる（DE-A 43 14 735、DE-A 43 14 7
36、DE-A 43 14 737）。しかしながら、そのようなポリ
マー類は一般的に、もはや、慣用的経路による射出成形
または押し出しによって熱可塑的に加工することができ
ないという欠点がある。
【０００３】多くの応用のためには、造形物品の表面の
みを酸化すれば十分である。過酸化水素および酢酸また
は塩化メチレンおよびｍ−クロロ安息香酸による表面酸
化は公知である（A. KaulおよびK. Udipi；Macromolecu
les 1989, 22, 1201-1207）。試薬によるポリアリーレ
ンスルフィド類の表面酸化は、US-A 4,251,575；US-A0,
051,690；US-A 4,337,660に一般的に記載されている。
プラズマ処理による超薄フィルムの表面酸化もさらに公
知である（JP 88-200838）。試薬による表面酸化は時間
を消費するものであり、特別の反応容器を必要とする。
さらに、試薬を酸化後に処分しなければならない。プラ
ズマ処理は装置に高い費用がかかる。
みを酸化すれば十分である。過酸化水素および酢酸また
は塩化メチレンおよびｍ−クロロ安息香酸による表面酸
化は公知である（A. KaulおよびK. Udipi；Macromolecu
les 1989, 22, 1201-1207）。試薬によるポリアリーレ
ンスルフィド類の表面酸化は、US-A 4,251,575；US-A0,
051,690；US-A 4,337,660に一般的に記載されている。
プラズマ処理による超薄フィルムの表面酸化もさらに公
知である（JP 88-200838）。試薬による表面酸化は時間
を消費するものであり、特別の反応容器を必要とする。
さらに、試薬を酸化後に処分しなければならない。プラ
ズマ処理は装置に高い費用がかかる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の欠点を回避することであった。
の欠点を回避することであった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題は、酸化剤とし
てオゾンを使用することによって解決された。本発明
は、ポリアリーレンチオエーテルの表面酸化のための方
法であって、酸化するべき材料の表面をオゾンを含有す
るガス流またはオゾンが溶解している液体と接触させる
という方法に関する。使用される材料は、例えば、成形
物、顆粒または粉末である。固体の表面上でのポリアリ
ーレンチオエーテル類の酸化がここで生じる。オゾン濃
度に依存して、ポリアリーレンチオエーテル類の硫黄架
橋はスルホキシドおよび／またはスルホンに酸化され
る。ここでは、酸化の程度がより高いことは、熱および
化学物質に対する耐性がより高いことに等しい。
てオゾンを使用することによって解決された。本発明
は、ポリアリーレンチオエーテルの表面酸化のための方
法であって、酸化するべき材料の表面をオゾンを含有す
るガス流またはオゾンが溶解している液体と接触させる
という方法に関する。使用される材料は、例えば、成形
物、顆粒または粉末である。固体の表面上でのポリアリ
ーレンチオエーテル類の酸化がここで生じる。オゾン濃
度に依存して、ポリアリーレンチオエーテル類の硫黄架
橋はスルホキシドおよび／またはスルホンに酸化され
る。ここでは、酸化の程度がより高いことは、熱および
化学物質に対する耐性がより高いことに等しい。
【０００６】本方法は、ポリアリーレンチオエーテル類
の表面酸化のための、簡単、迅速かつ安価な方法であ
る。表面酸化は、ガス中で、好ましくはオゾン／酸素混
合物またはオゾン／空気混合物中で、そして、液体中
で、特には水中または酢酸中に多様な濃度、好ましくは
１０から１００％で溶解しているオゾンとともに、実施
することができる。表面酸化は任意のオゾン濃度で達成
することができ、１ｇ／ｍ3から２００ｇ／ｍ3のオゾン
濃度が特に適している。１ｇ／ｍ3未満のオゾン濃度は
長時間を導くものである。２００ｇ／ｍ3より高いオゾ
ン濃度では、オゾンの自発爆発の危険が生じる。
の表面酸化のための、簡単、迅速かつ安価な方法であ
る。表面酸化は、ガス中で、好ましくはオゾン／酸素混
合物またはオゾン／空気混合物中で、そして、液体中
で、特には水中または酢酸中に多様な濃度、好ましくは
１０から１００％で溶解しているオゾンとともに、実施
することができる。表面酸化は任意のオゾン濃度で達成
することができ、１ｇ／ｍ3から２００ｇ／ｍ3のオゾン
濃度が特に適している。１ｇ／ｍ3未満のオゾン濃度は
長時間を導くものである。２００ｇ／ｍ3より高いオゾ
ン濃度では、オゾンの自発爆発の危険が生じる。
【０００７】使用することができるポリマー類は、少な
くとも１つのチオエーテル基を含有する式（Ｉ）の反復
単位を有する直鎖および／または分枝のポリアリーレン
系である； -[(Ar1)n-X]m-[(Ar2)i-Y]j-[(Ar3)k-Z]l-[(Ar4)o-W]p- （Ｉ） 式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、W、X、YおよびZは相互に独
立して同一または異なるものである。添字ｎ、ｍ、ｉ、
ｊ、ｋ、ｌ、ｏおよびｐは相互に独立して０あるいは
１、２、３または４の整数であり、それらの合計は少な
くとも２でなければならない。式（Ｉ）中のAr1、Ar2、
Ar3およびAr4は６から１８個の炭素原子を有するアリー
レン系である。W、X、YおよびZは、-SO2-、-S-、-SO-、
-CO-、-CO2-、並びに１から６、好ましくは１から４個
の炭素原子を有するアルキレンおよびアルキリデン基か
ら選択される二価の結合基である。
くとも１つのチオエーテル基を含有する式（Ｉ）の反復
単位を有する直鎖および／または分枝のポリアリーレン
系である； -[(Ar1)n-X]m-[(Ar2)i-Y]j-[(Ar3)k-Z]l-[(Ar4)o-W]p- （Ｉ） 式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、W、X、YおよびZは相互に独
立して同一または異なるものである。添字ｎ、ｍ、ｉ、
ｊ、ｋ、ｌ、ｏおよびｐは相互に独立して０あるいは
１、２、３または４の整数であり、それらの合計は少な
くとも２でなければならない。式（Ｉ）中のAr1、Ar2、
Ar3およびAr4は６から１８個の炭素原子を有するアリー
レン系である。W、X、YおよびZは、-SO2-、-S-、-SO-、
-CO-、-CO2-、並びに１から６、好ましくは１から４個
の炭素原子を有するアルキレンおよびアルキリデン基か
ら選択される二価の結合基である。
【０００８】適切なポリマー類は、例えば、式（II）−
（VI）の反復単位を有するポリアリーレンチオエーテル
類（その合成は、例えば、Chimia 28 (1974), 567に記
載されている）、
（VI）の反復単位を有するポリアリーレンチオエーテル
類（その合成は、例えば、Chimia 28 (1974), 567に記
載されている）、
【化１】
【化２】 並びに、式（VII）の反復単位を有するポリアリーレン
チオエーテル類である（US-A-4,016,145）。
チオエーテル類である（US-A-4,016,145）。
【化３】
【０００９】好ましいポリアリーレンチオエーテルは、
式（VIII）の反復単位を有するポリフェニレンスルフィ
ド（ＰＰＳ）である（Ullmann's Encyclopedia of Indu
strial Chemistry, Volume A21, Weinheim-New York 19
92, page 463を参照）。
式（VIII）の反復単位を有するポリフェニレンスルフィ
ド（ＰＰＳ）である（Ullmann's Encyclopedia of Indu
strial Chemistry, Volume A21, Weinheim-New York 19
92, page 463を参照）。
【化４】
【００１０】ＧＰＣで測定して、４，０００から２０
０，０００、好ましくは１０，０００から１５０，００
０、特には２５，０００から１００，０００の平均分子
量を有するポリアリーレンチオエーテル類が本発明のた
めに一般に適している。ポリアリーレンチオエーテル類
はまた、粉末強化剤、例えば白亜（chalk）、タルク、
粘土（clay）、雲母、および／または繊維強化剤、例え
ばガラス繊維および炭素繊維、ホイスカー（whisker
s）、並びに、さらなる慣用的な添加剤および加工助
剤、例えば滑剤、剥離剤、抗酸化剤およびＵＶ安定化剤
を含むことができる。そのような構成成分は、航空機お
よび自動車の構築物および化学器具の構築物において使
用される。
０，０００、好ましくは１０，０００から１５０，００
０、特には２５，０００から１００，０００の平均分子
量を有するポリアリーレンチオエーテル類が本発明のた
めに一般に適している。ポリアリーレンチオエーテル類
はまた、粉末強化剤、例えば白亜（chalk）、タルク、
粘土（clay）、雲母、および／または繊維強化剤、例え
ばガラス繊維および炭素繊維、ホイスカー（whisker
s）、並びに、さらなる慣用的な添加剤および加工助
剤、例えば滑剤、剥離剤、抗酸化剤およびＵＶ安定化剤
を含むことができる。そのような構成成分は、航空機お
よび自動車の構築物および化学器具の構築物において使
用される。
【００１１】
１．成形品の表面酸化 一般実験条件： ・コロナ放電による商業上入手できるオゾン生成器（Fi
scher 503, Fischer Labortechnik, Meckenheim, Feder
al Republic of Germany）を用いる乾燥酸素からのオゾ
ンの生成。Fischer Ozotron 23 オゾン分析機によるオ
ゾン分析（反応装置 吸入（intake）／排出（outpu
t））。 ・材料の試料を、両側からフリットで閉鎖することがで
きるガラス管中に注入した。次いで、オゾン含有酸素を
ガラス管に流した。 ・材料の試料の表面をＥＳＣＡ［Electron Spectroscop
y for chemical Analysis（化学分析用の電子分光分析
法）］で分析した。約９０，０００ｇ／ｍｏｌの分子量
Ｍwを有するポリフェニレンスルフィドをポリアリーレ
ンスルフィドとして使用した。
scher 503, Fischer Labortechnik, Meckenheim, Feder
al Republic of Germany）を用いる乾燥酸素からのオゾ
ンの生成。Fischer Ozotron 23 オゾン分析機によるオ
ゾン分析（反応装置 吸入（intake）／排出（outpu
t））。 ・材料の試料を、両側からフリットで閉鎖することがで
きるガラス管中に注入した。次いで、オゾン含有酸素を
ガラス管に流した。 ・材料の試料の表面をＥＳＣＡ［Electron Spectroscop
y for chemical Analysis（化学分析用の電子分光分析
法）］で分析した。約９０，０００ｇ／ｍｏｌの分子量
Ｍwを有するポリフェニレンスルフィドをポリアリーレ
ンスルフィドとして使用した。
【００１２】実施例 １ａ １ｂ ＰＰＳパイプ ＰＰＳ棒材 （直径：８０ｍｍ、 （８０×１０×４ｍｍ） 壁厚：３ｍｍ） ＰＰＳ重量［ｇ］ ３ ４ オゾン吸入［ｍｇ／ｍ３］ ４０，０００ ３５，０００ オゾン排出［ｍｇ／ｍ３］ ３９，３００ ３４，４００ オゾン取り込み［ｇ］ ０．０７ ０．０９ 体積流量［ｍ3／時間］ ０．０５ ０．０５ 温度［℃］ ２５ ２５ 試験時間［時間］ ２ ３ オゾン処理前の表面組成 １００％のＰＰＳ １００％のＰＰＳ ［原子％］ ０％のＰＰＳＯ ０％のＰＰＳＯ ０％のＰＰＳＯ2 ０％のＰＰＳＯ2 オゾン処理後の表面組成 １９．７％のＰＰＳ １４．３％のＰＰＳ ［原子％］ ２６．５％のＰＰＳＯ ２９．０％のＰＰＳＯ ５３．９％のＰＰＳＯ2 ５６．７％のＰＰＳＯ2
【００１３】２．表面酸化された造形物品の特性 未処理および表面酸化された状態の実施例１ｂによるＰ
ＰＳ棒を化学物質中で以下の貯蔵に付した。
ＰＳ棒を化学物質中で以下の貯蔵に付した。
【００１４】 未処理 表面酸化 硫酸（２０％濃度） − ＋１８０℃で９６時間 硝酸（８６％濃度） − ＋２３℃で１時間 トルエン、１５０℃で２４時間 − ＋ グリコール（５０％濃度） − ＋１８０℃で９６時間 ＋：耐性、重量増加＜３％または重量損失＜０．５％ および／または引裂強さの減少＜１５％ ／：限定された耐性、重量増加３から８％または重量損失０．５から３％ および／または引裂強さの減少１５から３０％ −：非耐性、重量増加＞８％または重量損失＞３％ および／または引裂強さの減少＞３０％
【００１５】未処理および表面酸化された状態の実施例
１ｂによるＰＰＳ棒をさらに簡単に、典型的にははんだ
付け（soldering）操作中に生じるような熱に露出し
た。 パラメーター：２６０℃で５秒間で１時間当たり３０回 未処理のＰＰＳ棒は表面上で溶融した一方、表面酸化し
たＰＰＳは未変化であったことが観察された。
１ｂによるＰＰＳ棒をさらに簡単に、典型的にははんだ
付け（soldering）操作中に生じるような熱に露出し
た。 パラメーター：２６０℃で５秒間で１時間当たり３０回 未処理のＰＰＳ棒は表面上で溶融した一方、表面酸化し
たＰＰＳは未変化であったことが観察された。
【００１６】３．顆粒および粉末の酸化 一般実験条件： ・コロナ放電による商業上入手できるオゾン生成器（Fi
scher 503, Fischer）を用いる乾燥酸素からのオゾンの
生成。 ・ＰＰＳ顆粒（１ｍｍ粒子サイズ、ふるい画分）を二重
壁ガラス反応装置（１．５ｌ）中に注入して、らせん攪
拌器を介して乾燥状態で完全に混合した。次いで、オゾ
ンを反応装置中の底部のバルブを介して導入した。反応
装置のジャケットを５℃まで冷却した。 ・ＰＰＳ粉末（２０μｍ粒子サイズ）を同じ反応装置中
で５０％濃度の水性酢酸中に懸濁し、懸濁物をブレード
攪拌器で激しく攪拌した。次いで、オゾンを反応装置中
の底部のバルブを介して導入した。反応装置のジャケッ
トを５℃まで冷却した。オゾンの吸入および排出の濃度
を商業上入手できる分析装置を介して測定した（Fische
r Ozotron 23, Fischer）。材料試料の表面はＥＳＣＡ
で分析した。顆粒の場合、１ｍｍの粒子の純粋表面酸化
を一方で測定し、他方では、酸化の全程度を、粒子を微
細に粉砕し次いで酸化を測定することにより測定した。
scher 503, Fischer）を用いる乾燥酸素からのオゾンの
生成。 ・ＰＰＳ顆粒（１ｍｍ粒子サイズ、ふるい画分）を二重
壁ガラス反応装置（１．５ｌ）中に注入して、らせん攪
拌器を介して乾燥状態で完全に混合した。次いで、オゾ
ンを反応装置中の底部のバルブを介して導入した。反応
装置のジャケットを５℃まで冷却した。 ・ＰＰＳ粉末（２０μｍ粒子サイズ）を同じ反応装置中
で５０％濃度の水性酢酸中に懸濁し、懸濁物をブレード
攪拌器で激しく攪拌した。次いで、オゾンを反応装置中
の底部のバルブを介して導入した。反応装置のジャケッ
トを５℃まで冷却した。オゾンの吸入および排出の濃度
を商業上入手できる分析装置を介して測定した（Fische
r Ozotron 23, Fischer）。材料試料の表面はＥＳＣＡ
で分析した。顆粒の場合、１ｍｍの粒子の純粋表面酸化
を一方で測定し、他方では、酸化の全程度を、粒子を微
細に粉砕し次いで酸化を測定することにより測定した。
【００１７】実施例 ３ａ ３ｂ ＰＰＳ顆粒 ＰＰＳ粉末 （１ｍｍ） （０．０２ｍｍ） 懸濁液媒体／溶媒 − ５０％濃度水性酢酸 攪拌速度（ｒｐｍ） ２００ ５００ ＰＰＳ重量［ｇ］ ４００ ２１６ オゾン吸入［ｍｇ／ｍ３］ ５２，０００ ５５，０００ （平均） オゾン排出［ｍｇ／ｍ３］ ３，０００ １５，０００ （平均） 体積流量［ｍ3／時間］ ０．１ ０．０５ オゾン取り込み［ｇ］ １３０ ５２ 温度［℃］ １０−２０ ５−１０ 試験時間［時間］ ２ ３ オゾン処理前の表面組成 １００％のＰＰＳ １００％のＰＰＳ ［原子％］ ０％のＰＰＳＯ ０％のＰＰＳＯ ０％のＰＰＳＯ2 ０％のＰＰＳＯ2 オゾン処理後の表面組成 ２２．１％のＰＰＳ １０．５％のＰＰＳ ［原子％］ ２７．７％のＰＰＳＯ ７４．４％のＰＰＳＯ ５０．２％のＰＰＳＯ2 １５．１％のＰＰＳＯ2
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 イェルク・フォン・エイスモント ドイツ連邦共和国デー−65719 ホフハイ ム，キービッツヴェーク 23 (72)発明者 ゲオルク・フランク ドイツ連邦共和国デー−72074 テュービ ンゲン，シュトイダッハ 164
Claims (9)
- 【請求項１】 酸化するべき材料の表面をオゾンを含有
するガス流またはオゾンが溶解している液体と接触させ
ることを含む、ポリアリーレンチオエーテルの表面酸化
のための方法。 - 【請求項２】 オゾン／酸素またはオゾン／空気の混合
物を使用する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 オゾンが水または酢酸に溶解している、
請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 オゾン濃度が１ｇ／ｍ3から２００ｇ／
ｍ3である、請求項１から３の１以上に記載の方法。 - 【請求項５】 ポリアリーレンチオエーテルの硫黄架橋
がスルホキシドおよび／またはスルホンに酸化される、
請求項１から４の１以上に記載の方法。 - 【請求項６】 少なくとも１つのチオエーテル基を含有
する式（Ｉ）の反復単位を有する直鎖および／または分
枝のポリアリーレン系を使用する請求項１から５の１以
上に記載の方法。 -[(Ar1)n-X]m-[(Ar2)i-Y]j-[(Ar3)k-Z]l-[(Ar4)o-W]p- （Ｉ） （式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、W、X、YおよびZは相互に
独立して同一または異なるものであり、添字ｎ、ｍ、
ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｏおよびｐは相互に独立して０あるい
は１、２、３または４の整数であり、それらの合計は少
なくとも２でなければならず、式（Ｉ）中のAr1、Ar2、
Ar3およびAr4は６から１８個の炭素原子を有するアリー
レン系であり、W、X、YおよびZは、-SO2-、-S-、-SO-、
-CO-、-CO2-、並びに１から６、好ましくは１から４個
の炭素原子を有するアルキレンおよびアルキリデン基か
ら選択される二価の結合基である） - 【請求項７】 ポリフェニレンスルフィドが使用され
る、請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 ポリアリーレンチオエーテルが、ＧＰＣ
により測定して、４，０００〜２００，０００、好まし
くは１０，０００から１５０，０００、特には２５，０
００から１００，０００の平均分子量を有している、請
求項１から７の１以上に記載の方法。 - 【請求項９】 航空機および自動車の構築物並びに化学
器具の構築物における、請求項１から８の何れかに記載
の方法により製造された材料の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4444442.7 | 1994-12-14 | ||
| DE4444442A DE4444442A1 (de) | 1994-12-14 | 1994-12-14 | Verfahren zur Oberflächenoxidation von Polyarylenthioethern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231739A true JPH08231739A (ja) | 1996-09-10 |
Family
ID=6535736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7324694A Pending JPH08231739A (ja) | 1994-12-14 | 1995-12-13 | ポリアリーレンチオエーテル類の表面酸化のための方法 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0717067A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08231739A (ja) |
| KR (1) | KR960022718A (ja) |
| CN (1) | CN1133857A (ja) |
| DE (1) | DE4444442A1 (ja) |
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| IT1291669B1 (it) * | 1997-04-24 | 1999-01-19 | Tecno Coating Eng Srl | Metodo ed apparato per ossidare la superficie interna di un tubolare estruso,durante l'estrusione |
| EP0892359A1 (en) * | 1997-07-18 | 1999-01-20 | Datalogic S.P.A. | Portable code reading device |
| DE19751239A1 (de) * | 1997-11-19 | 1999-05-20 | Ticona Gmbh | Oxidation von Polyarylensulfiden |
| DE19916495A1 (de) * | 1999-04-12 | 2000-10-19 | Ticona Gmbh | Verfahren zur Oxidation von Polyarylensulfid zu Polyarylensulfoxid mittels Salpetersäure |
| DE10024172A1 (de) * | 2000-05-12 | 2001-11-15 | Volkswagen Ag | Kunststofferzeugnis mit verringerter Durchlässigkeit für unpolare Stoffe und Verfahren zur Herstellung |
| TWI558876B (zh) * | 2010-07-05 | 2016-11-21 | 大陽日酸股份有限公司 | 表面氧化處理方法及表面氧化處理裝置 |
| CN111349240B (zh) * | 2018-12-24 | 2023-01-03 | 上海钱丰纺织品有限公司 | 一种高玻璃化温度的改性聚苯硫醚及其制备方法 |
| WO2020216614A1 (en) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | Poly(arylene sulfide) and process for its manufacturing |
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|---|---|---|---|---|
| US3793256A (en) * | 1972-08-30 | 1974-02-19 | Phillips Petroleum Co | Controlled curing pf poly(arylene sulfide)resins |
| US4383080A (en) * | 1982-04-05 | 1983-05-10 | Phillips Petroleum Company | Process for curing poly(arylene sulfides) |
| JPH0621168B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1994-03-23 | 呉羽化学工業株式会社 | 溶融結晶化温度の高いポリアリ−レンチオエ−テルの製造法 |
| JP3230258B2 (ja) * | 1991-11-18 | 2001-11-19 | 東ソー株式会社 | ポリフェニレンスルフィドの硬化方法 |
| DE4314734A1 (de) * | 1993-05-04 | 1994-11-10 | Hoechst Ag | Filtermaterial und Verfahren zur Entfernung von Ozon aus Gasen und Flüssigkeiten |
| DE4314736A1 (de) * | 1993-05-04 | 1994-11-10 | Hoechst Ag | Oxidation von Polyarylensulfiden |
| DE4314737A1 (de) * | 1993-05-04 | 1994-11-10 | Hoechst Ag | Zweistufige Oxidation von Polyarylensulfiden |
-
1994
- 1994-12-14 DE DE4444442A patent/DE4444442A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-11-20 TW TW084112329A patent/TW355714B/zh active
- 1995-12-04 EP EP95119060A patent/EP0717067A1/de not_active Withdrawn
- 1995-12-12 CN CN95120836A patent/CN1133857A/zh active Pending
- 1995-12-13 KR KR1019950049105A patent/KR960022718A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-12-13 JP JP7324694A patent/JPH08231739A/ja active Pending
- 1995-12-13 US US08/571,751 patent/US5691427A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960022718A (ko) | 1996-07-18 |
| DE4444442A1 (de) | 1996-06-27 |
| US5691427A (en) | 1997-11-25 |
| EP0717067A1 (de) | 1996-06-19 |
| TW355714B (en) | 1999-04-11 |
| CN1133857A (zh) | 1996-10-23 |
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