JPH08209018A - ピロロ［３，４−ｃ］ピロールとキナクリドンとの顔料固溶体 - Google Patents

ピロロ［３，４−ｃ］ピロールとキナクリドンとの顔料固溶体

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JPH08209018A
JPH08209018A JP7250466A JP25046695A JPH08209018A JP H08209018 A JPH08209018 A JP H08209018A JP 7250466 A JP7250466 A JP 7250466A JP 25046695 A JP25046695 A JP 25046695A JP H08209018 A JPH08209018 A JP H08209018A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】二成分系顔料固溶体および三成分系顔料固溶体
を提供する。 【解決手段】二成分系顔料固溶体は、１、４−ジケト−
３、６ジフェニル−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール３５
乃至４５重量パーセントと１、４−ジケト−３、６−ビ
ス（４−クロロフェニル）−ピロロ［３，４−ｃ］ピロ
ール５５乃至６５重量パーセントとからなる二成分系固
体化合物である。三成分系顔料固溶体は、上記の二成分
系固体化合物がホストであり、３０重量パーセントまで
のジ置換キナクリドン顔料がゲストである、ゲスト−ホ
スト固溶体である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、二成分系および三成分系顔料固
溶体に関する。本発明による三成分系固溶体はゲスト−
ホスト型固溶体であり、下記式
【化１】 の１、４−ジケト−３、６−ジフェニル−ピロロ［３，
４−ｃ］ピロール（非置換ＤＰＰと略称する）と、下記
式
【化２】 の１、４−ジケト−３、６−ビス（４−クロロフェニ
ル）−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール（ジクロロＤＰＰ
と略称する）と、ジ置換キナクリドン顔料、特に２、９
−ジクロロキナクリドン、２、９−ジメチルキナクリド
ンまたは２、９−ジフルオロキナクリドンとからなる。
ホストとして機能する二成分系固体化合物は非置換ＤＰ
Ｐ３５乃至４５重量％とジクロロＤＰＰ５５乃至６５重
量％とからなる。さらに本発明は、これらの固溶体およ
び固体化合物の製造方法ならびにこれらの固溶体および
固体化合物の顔料としての使用に関する。
【０００２】一般的に、多成分顔料がその複数成分の物
理的混合物のＸ線回折図とは異なるＸ線回折図を示す場
合には、その顔料は固溶体と呼ばれる。固溶体には明瞭
に区別される主として２つの型が存在する。すなわ
ち、”ゲスト−ホスト”型固溶体と”固体化合物”型固
溶体との２つのタイプである。”ゲスト−ホスト”型固
溶体は、その固溶体のＸ線回折図が、固溶体成分のうち
の”ホスト”と呼ばれる成分の１つのＸ線回折図と実質
的に同じである固溶体である。ホスト成分は、他の成分
すなわち”ゲスト”をその結晶格子の中に受容するとい
われる。”固体化合物”は、２つの成分が互いに連携し
て、それら２つの成分のいずれの成分または物理的混合
物のＸ線回折図とは異なる１つのＸ線回折図をつくり出
している固溶体である。
【０００３】キナクリドンの固溶体および固体化合物
は、それらの顔料特性が当該技術分野において公知であ
る。キナクリドン固溶体および固体化合物は米国特許第
３１６０５１０号明細書に記載されている。また、ジケ
ト−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール（ＤＰＰ）系の顔料
の２つまたはそれ以上を含有する固溶体ならびにそれら
の顔料特性も、当該技術分野において公知であり、米国
特許第４７８３５４０号明細書に概括的に開示されてい
る。ＤＰＰ系顔料と、他のクラスの顔料たとえばキナク
リドンまたはキナクリドンキノンとを含有する固溶体が
米国特許第４８１０３０４号明細書に記載されている。
【０００４】本発明は、非置換ＤＰＰとジクロロＤＰＰ
とが、非置換ＤＰＰ約３５乃至４５重量％そしてジクロ
ロＤＰＰ約５５乃至６５重量％という狭い重量比範囲内
において、二成分系固体化合物を形成するという発見に
基づいている。さらに本発明は、二成分系の非置換ＤＰ
Ｐ／ジクロロＤＰＰ固体化合物が、その結晶格子内にジ
置換キナクリドン顔料を容易に受容し、該二成分系固体
化合物がホストである三成分系”ゲスト−ホスト”固溶
体を形成するという発見に基づいている。三成分系固溶
体を形成する特に有用なジ置換キナクリドン顔料は、
２、９−ジクロロキナクリドン、２、９−ジメチルキナ
クリドンおよび２、９−ジフルオロキナクリドンであ
る。これらの二成分系固溶体顔料および三成分系固溶体
顔料は、溶剤型塗料系および水性塗料系の両者に特に有
用である。
【０００５】本発明の二成分系および三成分系固溶体
は、塗料系においてペリレン顔料、二無水ペリレンテト
ラカルボン酸の代替物として適当である。これは非常に
意味のあることである。なぜならば二無水ペリレンテト
ラカルボン酸は水性塗料に使用された場合には不安定で
あるが、本発明の固溶体は水性塗料内における使用に適
するからである。したがって、本発明の固溶体は、ペリ
レン顔料の水性塗料における使用不適によって生じた穴
を埋める。したがって、本発明は二成分系および三成分
系顔料固溶体に関する。
【０００６】本発明による二成分系固溶体は、１、４−
ジケト−３、６−ジフェニルピロロ［３，４−ｃ］ピロ
ール（非置換ＤＰＰ）約３５乃至４５重量％と１、４−
ジケト−３、６−ビス（４−クロロフェニル）−ピロロ
［３，４−ｃ］ピロール（ジクロロＤＰＰ）約５５乃至
６５重量％とからなる二成分系固体化合物である。本二
成分固体化合物は、そのＸ線回折図中の約５．９，特に
５．９±０．１の２θ２倍照角に対応する新しい強いピ
ークによって特徴づけられる。本二成分系固体化合物の
Ｘ線回折図は、５．９±０．１，１１．８±０．１，１
３．９±０．１、１５．０±０．１、１７．８±０．
１、１８．２±０．１、２３．５±０．１、２４．１±
０．１および２７．３±０．１の２θ２倍照角に対応す
るピークを有している。
【０００７】本発明は三成分系固溶体にも関する。本発
明による三成分系固溶体は、非置換ＤＰＰ約３５乃至４
５重量％とジクロロＤＰＰ約５５乃至６５重量％とから
なる上記二成分系固体化合物であるホスト７０乃至９
９．９重量％と、ジ置換キナクリドン顔料であるゲスト
０．１乃至３０重量％とから構成されているゲスト−ホ
スト型固溶体である。本三成分系固溶体は二成分系固体
化合物がホストであるゲスト−ホスト型固溶体であるか
ら、その二成分系固体化合物と三成分系固溶体との両者
はほぼ同じＸ線回折図を有する。すなわち、二成分系固
溶体ホストの５．９における２θ２倍照角のピークに対
応する強ピークを有している。しかしながら、三成分系
固溶体の場合には、そのピークはやや広く５．９±０．
３の範囲、通常は５．９±０．２の範囲内に見られる。
同じく、三成分系固溶体は５．９，１１．８，１３．
９，１５．０，１７．８，１８．２，２３．５，２４．
１，２７．３の２θ２倍照角において二成分系固溶体に
見られるピークに対応するピークを有する。そして各ピ
ークは±０．３の２θ２倍照角、好ましくは±０．２の
２θ２倍照角の範囲内で変動する。約５．９の２θ２倍
照角におけるＸ線回折ピークは、特に本二成分系および
三成分系固溶体の特徴である。
【０００８】ジ置換キナクリドン顔料、特に２、９−置
換および４、１１−置換キナクリドン顔料は顔料の技術
分野において公知である。特に有用な三成分系固溶体
は、ジ置換キナクリドンが２、９−ジクロロキナクリド
ン、２、９−ジメチルキナクリドン、２、９−ジフルオ
ロキナクリドンからなる群より選択された２、９−ジ置
換キナクリドンであるものである。ジ置換キナクリドン
顔料として２、９−ジクロロキナクリドンまたは２、９
−ジフルオロキナクリドンを含有している三成分系固溶
体の場合には、ピークは通常ホストの二成分系固溶体に
おけるピークと同じ範囲内、すなわち５．９±０．１の
２θ２倍照角の範囲内に見られる。同じことが、ジ置換
キナクリドン顔料として２、９−ジメチルキナクリドン
を含有している三成分系固溶体の場合にも一般的に言え
るが、しかし５．９の２θ２倍照角におけるピークは、
通常は２、９−ジメチルキナクリドン顔料の濃度が高く
なるにつれて幾分より低い２倍照角の方へシフトされ
る。たとえば、ジクロロＤＰＰ／非置換ＤＰＰ／２、９
−ジメチルキナクリドン顔料を５４／３６／１０の重量
比で含有する組成物においては、その第１のピークは
５．８の２θ２倍照角において出現する。重量比がジク
ロロＤＰＰ４２部／非置換ＤＰＰ２８部／２、９−ジメ
チルキナクリドン３０部に変化すると、その第１のピー
クは５．７の２θ２倍照角へシフトする。一般的にいっ
て、ジ置換キナクリドン顔料の濃度が高くなるにつれ
て、より透明、より小粒度の三成分系固溶体となる。透
明度の増加は、５．９の２θ２倍照角におけるピークの
1/2 高の幅（β1/2 ）（半値幅）の増加に関係してい
る。すなわちβ1/2 の増加は、より透明な顔料を示す。
【０００９】本発明の特に有用な三成分系ゲスト−ホス
ト固溶体は、ジ置換キナクリドン顔料を１０乃至２５重
量％、特に２、９−ジクロロキナクリドン、２、９−ジ
フルオロキナクリドンまたは２、９−ジメチルキナクリ
ドンを１０乃至２５重量％含有する。格別に有用な実施
態様においては、本三成分系ゲスト−ホスト固溶体はジ
置換キナクリドン顔料を１０乃至２５重量％、そして非
置換ＤＰＰ約４０重量％とジクロロＤＰＰ約６０重量％
とからなる二成分系固溶体を７５乃至９０重量％含有す
る。
【００１０】多くの他の顔料と同様に、本発明の二成分
系および三成分系固溶体顔料の両者は、自動車用および
他の仕上げ塗料系あるいはその他の各種の用途において
顔料性能を向上させる公知方法によって、有利に表面処
理される。本発明の二成分系および三成分系固溶体顔料
の両者は、顔料組成物の成分として有利に使用される。
一般的に、顔料組成物は、本固溶体のほかに、さらにフ
ロキュレーション防止剤、分散剤、粘度調節剤、組織改
良剤からなる群より選択された少なくとも１種の付加的
成分を含有する。
【００１１】キナクリドンスルホン酸またはその塩、Ｄ
ＰＰスルホン酸およびその塩、ピラゾリルメチルキナク
リドン、２−フタルイミドメチルキナクリドンおよびそ
の他の類似の誘導体がフロキュレーション防止添加剤と
して適当である。本顔料組成物に分散剤として特に適当
なものは、重合体分散剤、特にポリウレタン型重合体分
散剤である。
【００１２】適当な粘度調節剤の例として下記のものが
ある：キナクリドンスルホン酸、ジケトピロロピロール
スルホン酸、ピラゾリルメチルキナクリドン、ピラゾリ
ルメチルジケトピロロピロール、ジメチルアミノプロピ
ルキナクリドンモノスルホンアミド、ジメチルアミノプ
ロピルキナクリドンジスルホンアミド、フタルイミドメ
チルキナクリドン、フタルイミドメチルＤＰＰ、および
これらの混合物、これらの酸の塩。特に好ましい粘度調
節剤はキナクリドンスルホン酸またはその塩、特にアル
ミニウム塩、およびピラゾリルメチルキナクリドンおよ
びこれらの混合物である。任意の組織改良剤が、プラス
チック系における分散性と顔料性能とを向上させるため
に、本発明の顔料組成物の付加的成分として適してい
る。特に適当な組織改良剤は、アビエチン酸のカルシウ
ム塩である。
【００１３】本発明の二成分系および三成分系固溶体、
ならびに該二成分系および三成分系固溶体を含有する顔
料組成物は、高分子有機材料を着色するための顔料とし
て特に有用である。したがって、本発明はさらに高分子
有機材料の着色方法をも包含し、その方法は本発明の二
成分系および三成分系固溶体の有効着色量を高分子有機
材料中に配合することを特徴とする。一般的に、有効着
色量とは、最終被着色材料に所望の色学的特性をもたら
す任意の量である。通常、顔料の有効着色量は約０．０
０５乃至３０重量％、好ましくは０．０１乃至１０重量
％である。
【００１４】本発明の二成分系および三成分系固溶体は
塗料、特に溶剤型塗料および水性塗料として使用される
高分子有機材料を着色するために特に好適である。アク
リル、アルキド、ポリエステル、ポリウレタンならびに
これらの組み合わせが、高分子有機材料として特に有用
である。本二成分系および三成分系固溶体は塗料、特に
自動車用仕上げ塗料に使用した場合には卓越した着色
力、優秀な耐久性、特別に高い彩度を有している。本発
明の固溶体はプラスチック、特にポリ塩化ビニル、ポリ
オレフィンたとえばポリエチレンおよびポリプロピレン
を着色するためにも有用である。上記の高分子有機材料
着色方法においては、前述のごとき顔料組成物の形で、
特に付加的成分として粘度調節剤、フロキュレーション
防止剤および／または組織改良剤を含有する顔料組成物
の形で、本二成分系および三成分系固溶体を使用するの
が有利である。
【００１５】本発明による二成分系および三成分系固溶
体は、その固溶体の各成分に対応する大きな粒度の粗製
顔料から出発して、酸沈殿または摩砕によって都合よく
製造される。酸沈殿法においては、本固溶体の各成分を
高濃度の、たとえば濃硫酸またはリン酸に溶解し、そし
て次にこの酸溶液を適当な沈殿溶剤、好ましくは水の中
に入れることによって沈殿される。熟成後、固溶体を常
用法によって、たとえば濾過によって単離し、そして乾
燥する。好ましくは、本固溶体は次のような摩砕法によ
って製造される。すなわち、非置換ＤＰＰとジクロロＤ
ＰＰとからなる二成分混合物、または非置換ＤＰＰ、ジ
クロロＤＰＰおよびジ置換キナクリドン顔料からなる三
成分混合物を５乃至３０時間、たとえば１５時間以上の
長時間、特に２４時間またはそれ以上にわたって常用の
分散摩砕法によって摩砕する。必要な摩砕時間は粗製顔
料の粒度によって変わり、粒度が大きいほど摩砕時間は
長い。特に適当な分散摩砕法においては、少量の有機溶
剤または摩砕助材を加えて、または加えないで、摩砕媒
質として乾燥塩を１：４の顔料対塩の割合で使用する。
かかる摩砕に使用される乾燥塩の例は、塩化ナトリウ
ム、塩化カルシウム、硫酸ナトリウムまたは硫酸アルミ
ニウムであり、結晶水を含むものでも含まないものでも
よい。たとえば、顔料成分混合物各１０部に対して硫酸
アルミニウム水和物４０部を使用する。摩砕媒質中に少
量の有機溶剤、たとえば高沸点炭化水素や二塩基酸、特
にコハク酸ジメチルおよび／またはグルタール酸ジメチ
ルを含有させると有利となることがある。摩砕助材の例
は、金属、ガラスまたはセラミックの玉、プラスチック
の顆粒、あるいは砂粒である。摩砕の処方には、場合に
よっては、さらに界面活性剤を添加する。有用な界面活
性剤の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸のイソプロピ
ルアンモニウム塩またはデシルトリメチルアンモニウム
クロライドである。仕上げ工程は、顔料と塩との混合物
の摩砕助材からの分離除去、希酸による抽出、および濾
過による顔料に単離を包含する。
【００１６】本発明による二成分系および三成分系固溶
体は、また別の方法、すなわち顔料成長方法(pigment d
evelopment procedures)によっても製造される。この方
法においては、各成分をサブ顔料粒度まで予備摩砕し、
そして次に結晶成長工程にかける。予備摩砕は、各成分
の９５乃至５０部を上記した塩の５乃至５０部と一緒に
摩砕する簡単な工程である。結晶成長工程は、一般に熟
成工程とよばれている。すなわち、この予備摩砕−熟成
工程においては、予備摩砕された顔料を、任意に酸また
は塩基の存在下において熟成する。たとえば、小さな粒
度の顔料を、水、水と混和性であるが明瞭な第２相を形
成する溶剤たとえばペンタノール、と塩基たとえば水性
水酸化ナトリウムとの混合物を使用して容易に結晶化さ
せうる。顔料結晶成長の程度は、熟成の時間と温度とに
よって変わる。したがって、本発明はさらに、固溶体の
各成分を予備摩砕し、そして次に予備摩砕された成分の
混合物を結晶成長工程にかけることを特徴とする二成分
系または三成分系固溶体の製造方法にも関する。本発明
を、以下の実施例によってさらに説明する。これら実施
例は本発明を限定するものではない。実施例中の部はす
べて重量部である。
【００１７】実施例１ 摩砕材として鋼玉（１５００ｇ，直径１．２ｃｍ）と釘
（１５０ｇ，長さ３．０ｃｍ）とが入っている１０００
ml容のボールミルに、ジクロロＤＰＰ（６．０ｇ），非
置換ＤＰＰ（４．０ｇ），グルタール酸ジメチル（１．
０ｇ）および硫酸アルミニウム〔Al2(SO4)3 ・15-18H
2O、４０．０ｇ〕を装填する。このミルを、ローラーミ
ル上において２４時間回転させる。このあと、ミル内容
物を排出し、そして摩砕材から分離する。得られたミル
粉末を硫酸の２％水溶液（５００ml）と共に９０℃にお
いて２時間撹拌する。得られた顔料スラリーを濾過し、
中性となるまでかつ塩類がなくなるまで熱水で洗う。こ
の濾過ケーキを８０℃で乾燥する。得られた顔料は、そ
の２つの成分の物理的混合物とは顕著に相違するＸ線回
折図を示した。５．９の２θにおける新しいピークが目
立っており、そして非置換ＤＰＰの特徴である６．５の
２θにおける典型的ピークはまったく消失していた。得
られた顔料は、本発明による二成分系固体化合物の独特
なＸ線回折図を示した。塗りつけ試験(rubout)におい
て、この顔料の色は二無水ペリレンテトラカルボン酸を
ベースとした透明赤色顔料の色に近似していた。ハイソ
リッド自動車用塗料系において、この顔料は高い彩度お
よび優れたツー・トーン効果を示した。
【００１８】実施例２ 実施例１によって製造された顔料１０．０ｇ，水１０
０．０ml、水酸化ナトリウム水溶液（５０％）１０．０
ｇおよびペンタノールの４．０mlの混合物を９０℃にお
いて２時間撹拌した。水蒸気蒸留によってペンタノール
を除去し、顔料を濾過し、pH７になるまで洗い、そして
８０℃において乾燥した。得られた顔料は、実施例１の
ものと同様なＸ線回折図を有していた。しかし、この顔
料は、その５．９の２θピークのより小さいβ1/2 によ
って示される、より大きい粒度を有していた。
【００１９】実施例３ ジクロロＤＰＰと非置換ＤＰＰとをそれぞれ５．０ｇに
変更して実施例１をくり返した。得られた顔料は,新規
な固体化合物型固溶体と過剰の非置換ＤＰＰとの混合物
であった。塗りつけ試験において、本顔料は実施例１の
もよりも明るいマストーン（masstone) およびより黄色
いチント(tint)を示した。ハイソリッド自動車用塗料系
において、この顔料は高い彩度と非常に良好な耐光堅牢
性とを示した。
【００２０】実施例４ ジクロロＤＰＰ５．４ｇ，非置換ＤＰＰ３．６ｇおよび
２、９−ジクロロキナクリドンの１．０ｇを使用して実
施例１の操作をくり返した。得られた三成分系固溶体顔
料は、実施例１の二成分系固体化合物のＸ線回折図を有
しており、その５．９の２θのピークのβ1/2 は０．４
８６であった。この顔料の色は、二無水ペリレンテトラ
カルボン酸顔料と近似しており、そして実施例１の二成
分系固体化合物よりもやや青みが強かった。
【００２１】実施例５ ジクロロＤＰＰ４．８ｇ，非置換ＤＰＰ３．２ｇおよび
２、９−ジクロロキナクリドンの２．０ｇを使用して実
施例１の操作をくり返した。得られた三成分系固溶体顔
料は、実施例１の二成分系固体化合物のＸ線回折図を有
しており、その５．９の２θのピークのβ1/2 は０．５
２７であった。この顔料の色は、二無水ペリレンテトラ
カルボン酸顔料と近似しており、そして実施例３および
実施例４の顔料よりもやや青みが強かった。
【００２２】実施例６ ジクロロＤＰＰ４．２ｇ，非置換ＤＰＰ２．８ｇおよび
２、９−ジクロロキナクリドンの３．０ｇを使用して実
施例１の操作をくり返した。得られた三成分系固溶体顔
料は、実施例１の二成分系固体化合物のＸ線回折図を有
しており、その５．９の２θのピークのβ1/2 は０．５
６４であった。この顔料は実施例５の顔料よりもやや青
が強かった。
【００２３】実施例７ 実施例５により製造されたプレスケーキ９２部、ピラゾ
リルメチルキナクリドンの４部およびキナクリドンモノ
スルホン酸のアルミニウム塩４部の混合物を均質に混ぜ
合わせ、濾過し、pH７．０まで洗い、乾燥し、そして粉
砕して、溶剤型塗料または水性塗料に配合された場合に
優れたレオロジカル特性を示す顔料組成物を得た。
【００２４】実施例８ 鋼玉（１５００ｇ，直径１．２ｃｍ）と釘（１５０ｇ，
長さ３．０ｃｍ）とが入っている１０００ml容のボール
ミルに、ジクロロＤＰＰ（４．８ｇ），非置換ＤＰＰ
（３．２ｇ），２、９−ジメチルキナクリドン（２．０
ｇ），グルタール酸ジメチル（１．０ｇ）および硫酸ア
ルミニウム（Al2(SO4)3 ・15-18H2O）（４０．０ｇ）を
装填する。このミルを密閉し、ローラーミル上において
２４時間回転させる。このあと、ミル内容物を排出し、
そして摩砕材から分離する。得られたミル粉末を硫酸の
２％水溶液（５００ml）と共に９０℃において２時間撹
拌する。得られた顔料スラリーを濾過し、中性となるま
でかつ塩類がなくなるまで熱水で洗い、そして８０℃に
おいて乾燥する。得られた三成分系固溶体は、色が二無
水ペリレンテトラカルボン酸顔料に近似しており、そし
てホストのジクロロＤＰＰ／非置換ＤＰＰ固体化合物の
ものに非常に類似するＸ線回折図を示した。
【００２５】実施例９ ３つの成分の重量比を、ジクロロＤＰＰ５．４ｇ，非置
換ＤＰＰ３．６ｇ，２、９−ジメチルキナクリドン１．
０ｇに変更して実施例８の操作を繰り返した。５．８の
２θ２倍照角にピークをもつＸ線回折図を有する、上記
と同様な三成分系固溶体を得た。
【００２６】実施例１０ ３つの成分の重量比をジクロロＤＰＰ４．２ｇ，非置換
ＤＰＰ２．８ｇ，２、９−ジメチルキナクリドン３．０
ｇに変更して実施例８の操作を繰り返した。５．７の２
θ２倍照角にピークをもつＸ線回折図を有する、上記と
同様な三成分系固溶体顔料を得た。
【００２７】実施例１１ 鋼玉（１５００ｇ，直径１．２ｃｍ）と釘（１５０ｇ，
長さ３．０ｃｍ）とが入っている１０００ml容のボール
ミルに、ジクロロＤＰＰ（４．８ｇ），非置換ＤＰＰ
（３．２ｇ），２、９−ジフルオロキナクリドン（１．
０ｇ），グルタール酸ジメチル（１．０ｇ）および硫酸
アルミニウム（Al2(SO4)3 ・15-18H2O）（４０．０ｇ）
を装填する。このミルを密閉し、ローラーミル上におい
て２４時間回転させる。このあと、ミル内容物を排出
し、そして摩砕材から分離する。得られたミル粉末を硫
酸の２％水溶液（５００ml）と共に９０℃において２時
間撹拌する。得られた顔料スラリーを濾過し、中性とな
るまでかつ塩類がなくなるまで熱水で洗い、そして８０
℃において乾燥する。得られた三成分系固溶体は、色が
二無水ペリレンテトラカルボン酸顔料に近似しており、
そしてホストのジクロロＤＰＰ／非置換ＤＰＰ固体化合
物のものに非常に類似するＸ線回折図を示した。
【００２８】実施例１２ ２、９−ジフルオロキナクリドンの量を１．０ｇから
２．０ｇに変更して実施例１１をくり返した。得られた
三成分系固溶体は、色が二無水ペリレンテトラカルボン
酸顔料に近似しており、そしてホストのジクロロＤＰＰ
／非置換ＤＰＰ固体化合物のものに非常に類似するＸ線
回折図を示した。
【００２９】実施例１３ 溶剤ベース塗料の調合顔料分散物 （ａ）約０．４７リットル（１パイント）容のジャー
に、実施例７の顔料組成物２６．４ｇ，アクリロウレタ
ン樹脂６６．０ｇ，分散剤樹脂１４．４ｇ，溶剤（シン
ナー）５８．２ｇを装填する。摩砕材９８０ｇを使用し
てこの混合物を、６４時間摩砕して、顔料／バインダー
比が０．５で、顔料１６％、固形分４８％を含有するミ
ルベースを製造する。アルミニウムベース 約０．９５リットル（１クォート）容の缶の中におい
て、アルミニウムペースト〔SPARKLE SILVER 5242-AR
（商標）, SILVERLINE社製品〕４０５ｇを、アクリル分
散樹脂３１５ｇおよびアクリル樹脂１８０ｇと共に、エ
アーミキサーを使用して低乃至中速度で塊がなくなるま
で（１乃至２時間）混合してアルミニウムベースを製造
する。雲母ベース 雲母２５１．１ｇを、アクリル分散樹脂３１５ｇおよび
アクリル樹脂１８０ｇと共に、塊がなくなるまで混合し
て雲母ベースをつくる。雲母塗料調合物 顔料分散物１２２．４ｇ，雲母ベース７０．２ｇ，非水
性分散樹脂２０．８ｇ，メラミン樹脂３０．６ｇ，紫外
線吸収剤２．６ｇおよび触媒３．５を混合して雲母ベー
スコート塗料調合物をつくる。最終的な雲母塗料は、２
θ秒のスプレー粘度までキシレンで希釈することによっ
て調製される。メタリッククリアー溶液 非水性分散樹脂（１３５３ｇ），メラミン樹脂（７８
６．２ｇ）、キシレン（１４４．６ｇ），紫外線吸収剤
溶液（６５．６ｇ），アクリロウレタン樹脂（４７１．
６ｇ）を、この順序で加え、エアーミキサーで１５分間
よく混合する。酸触媒のプレミックス溶液８９．０ｇと
メタノール９０．０ｇとを、撹拌を続けながら添加す
る。メタリック塗料調合物 顔料分散物３５．５ｇ，アルミニウムベース５．１ｇ，
非水性分散樹脂５．３ｇ，メタリッククリアー溶液５
４．１ｇを混合して、顔料／バインダー比が０．１５
で、顔料分７．１％、固形分５４．４％のベースコート
塗料をつくる。灰色アクリルプライマー塗料で処理した
アルミパネルに、乾燥膜厚ベースで１５乃至２０ミクロ
ンの塗膜厚さになるように、上記ベースコート塗料を２
回スプレー塗布した。最初の塗布と２回目の塗布の間
に、室温で９０秒のフラッシュ間隔をおいた。３分間の
フラッシュ時間経過後に、乾燥膜厚ベースで３７乃至５
０ミクロンの厚さになるように、アクリルクリアートッ
プコートを２回スプレー塗布した（１回目と２回目の間
に９０秒のフラッシュ間隔をおく）。このパネルを、室
温において１０分間乾燥した後、１２０℃において３０
分間焼付けた。塗層はすばらしいツー・トーン効果と高
い光沢および像鮮明度(distinctnessof image )を有す
る魅力ある強烈な色を示した。同様に魅力あるパネル
が、実施例７の顔料組成物中の実施例５の顔料の代わり
に実施例１、２、３、４、６、８、９、１０、１１、１
２の顔料を使用しても得られた。
【００３０】実施例１４ 水性塗料の調合顔料分散物 セラミック摩砕材１３００ｇの入った１０００ml容の摩
砕器に、実施例７の顔料組成物４５．５ｇ，アクリル樹
脂４５．５ｇ、脱イオン水２５９．０ｇを装填する。こ
の調合物を５００rpm の速度で２０時間撹拌して、顔料
／バインダー比が０．５で顔料１３％、固形分２６％を
含有する顔料分散物を製造する。アルミニウムベース アルミニウムペースト４０．０ｇ，メラミン樹脂１０．
０ｇおよびブチルセロソルブ５０．０ｇを、塊がなくな
るまで混合する。ベースコート塗料調合物 顔料分散物４６．３ｇ，アルミニウムベース４．３ｇお
よび平衡クリアー(balancing clear) ５６．７ｇと補償
クリアー(compensating clear)４５．８ｇとの組み合わ
せ（これはアクリル樹脂とメラミン樹脂の混合物であ
る）を混合して、ベースコート塗料調合物をつくる。こ
の調合物の顔料／バインダー比は０．２５に相当する。
灰色アクリルプライマー塗料で前処理したアルミニウム
パネルに、適当な隠蔽レベルまで、上記ベースコート塗
料をスプレー塗布した。このベースコートを３０分間自
然乾燥し、そして次にクリアーコートを塗布する前に１
０６℃において１５分間乾燥した。このあと、クリアー
コートを２回塗布し、６０分間自然乾燥し、そのあと１
２２℃において３０分間焼付けた。得られた塗層はすば
らしいツー・トーン効果、高度の光沢および像鮮明度を
有する魅力のある強烈な色を示した。実施例７の顔料組
成物中の実施例５の顔料の代わりに実施例１、２、３、
４、６、８、９、１０、１１，１２の顔料を使用した場
合にも同様な塗層を得た。
【００３１】実施例１５ ジクロロＤＰＰ４．８ｇ，非置換ＤＰＰ３．２ｇ，非置
換キナクリドン２．０ｇを使用して実施例４の操作を繰
り返した。得られた顔料は二成分系固体化合物と非置換
キナクリドンとの混合物であった。非置換キナクリドン
は、ゲスト−ホスト固溶体を形成するようには二成分系
固体化合物の結晶格子の中に入り込んでいなかった。上
記実施例のほかに、本発明の範囲内において、これら実
施例の各種の変更が可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】非置換ＤＰＰ４０重量％とジクロロＤＰＰ６０
重量％とを含有する二成分系固体化合物のＸ線回折図で
ある。
【図２】２、９−ジクロロキナクリドン２０重量％と、
ジクロロＤＰＰ６０重量％と非置換ＤＰＰ４０重量％と
からなる二成分系固体化合物８０重量％とを含有する三
成分系ゲスト−ホスト型固溶体（２、９−ジクロロキナ
クリドン２０重量％、ジクロロＤＰＰ４８重量％、非置
換ＤＰＰ３２重量％）のＸ線回折図である。
【図３】２、９−ジメチルキナクリドン２０重量％と、
ジクロロＤＰＰ６０重量％と非置換ＤＰＰ４０重量％と
からなる二成分系固体化合物８０重量％とを含有する三
成分系ゲスト−ホスト型固溶体（２、９−ジメチルキナ
クリドン２０重量％、ジクロロＤＰＰ４８重量％、非置
換ＤＰＰ３２重量％）のＸ線回折図である。
【図４】２、９−ジメチルキナクリドン３０重量％と、
ジクロロＤＰＰ６０重量％と非置換ＤＰＰ４０重量％と
からなる二成分系固体化合物７０重量％とを含有する三
成分系ゲスト−ホスト型固溶体（２、９−ジメチルキナ
クリドン３０重量％、ジクロロＤＰＰ４２重量％、非置
換ＤＰＰ２８重量％）のＸ線回折図である。
【図５】２、９−ジフルオロキナクリドン２０重量％
と、ジクロロＤＰＰ６０重量％と非置換ＤＰＰ４０重量
％とからなる二成分系固体化合物８０重量％とを含有す
る三成分系ゲスト−ホスト型固溶体（２、９−ジフルオ
ロキナクリドン２０重量％、ジクロロＤＰＰ４８重量
％、非置換ＤＰＰ３２重量％）のＸ線回折図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェームズ バリー ガンシィ アメリカ合衆国，19810 デラウェア，ウ ィルミントン，ナッソウ ドライヴ 2213 (72)発明者 エドワード エフレイム ジャフェ アメリカ合衆国，19803 デラウェア，ウ ィルミントン，ペニー レーン コート ６

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １、４−ジケト−３、６−ジフェニルピ
    ロロ［３，４−ｃ］ピロール３５乃至４５重量％と１、
    ４−ジケト−３、６−ビス（４−クロロフェニル）−ピ
    ロロ［３，４−ｃ］ピロール５５乃至６５重量％とから
    なる二成分系固体化合物であるホスト７０乃至９９．９
    重量％と、ジ置換キナクリドンであるゲスト０．１乃至
    ３０重量％とからなる三成分系ゲスト−ホスト固溶体で
    あって、該三成分系固溶体が、そのＸ線回折図に５．９
    ±０．３の２θ２倍照角に対応する強ピークを有してい
    る三成分系ゲスト−ホスト固溶体。
  2. 【請求項２】 Ｘ線回折図が５．９±０．２，１１．８
    ±０．２，１３．９±０．２、１５．０±０．２、１
    ７．８±０．２、１８．２±０．２、２３．５±０．
    ２、２４．１±０．２および２７．３±０．２の２θ２
    倍照角に対応するピークを有している請求項１記載の固
    溶体。
  3. 【請求項３】 ジ置換キナクリドンが、２，９−ジクロ
    ロキナクリドン、２、９−ジフルオロキナクリドンおよ
    び２、９−ジメチルキナクリドンからなる群より選択さ
    れる請求項１記載の固溶体。
  4. 【請求項４】 ２，９−ジクロロキナクリドン、２、９
    −ジフルオロキナクリドンまたは２、９−ジメチルキナ
    クリドンを１０乃至２５重量％含有する請求項３記載の
    固溶体。
  5. 【請求項５】 該二成分系固体化合物が、１、４−ジケ
    ト−３、６−ジフェニルピロロ［３，４−ｃ］ピロール
    約４０重量％と１、４−ジケト−３、６−ビス（４−ク
    ロロフェニル）−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール約６０
    重量％とからなる請求項４記載の固溶体。
  6. 【請求項６】 ジ置換キナクリドンが２，９−ジクロロ
    キナクリドンである請求項５記載の固溶体。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の三成分系ゲスト−ホスト
    固溶体およびフロキュレーション防止剤、分散剤、粘度
    調節剤および組織改良剤からなる群より選択された少な
    くとも１種の付加的成分とを含有する顔料組成物。
  8. 【請求項８】 粘度調節剤が下記のいずれかである請求
    項７記載の顔料組成物：キナクリドンスルホン酸、ジア
    リールジケトピロロピロールスルホン酸、ピラゾリルメ
    チルキナクリドン、ピラゾリルメチルジアリールジケト
    ピロロピロール、ジメチルアミノプロピルキナクリドン
    モノスルホンアミド、ジメチルアミノプロピルキナクリ
    ドンジスルホンアミド、フタルイミドメチルキナクリド
    ン、フタルイミドメチルジアリールジケトピロロピロー
    ル、これらの酸の塩、またはこれらの混合物。
  9. 【請求項９】 粘度調節剤がピラゾリルメチルキナクリ
    ドン、キナクリドンスルホン酸、またはこれらの塩また
    は混合物である請求項７記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の三成分系ゲスト−ホス
    ト固溶体の有効着色量を高分子有機材料中に配合するこ
    とを特徴とする高分子有機材料の着色方法。
  11. 【請求項１１】 高分子有機材料が、アクリル、アルキ
    ド、ポリエステル、ポリウレタンおよびこれらの組み合
    わせからなる群より選択される請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 高分子有機材料が水性塗料系である請
    求項１０記載の方法。
  13. 【請求項１３】 請求項７記載の顔料組成物の有効着色
    量を高分子有機材料中に配合することを特徴とする高分
    子有機材料の着色方法。
  14. 【請求項１４】 高分子有機材料が、アクリル、アルキ
    ド、ポリエステル、ポリウレタンおよびこれらの組み合
    わせからなる群より選択される請求項１３記載の方法。
  15. 【請求項１５】 高分子有機材料が水性塗料系である請
    求項１３記載の方法。
  16. 【請求項１６】 １、４−ジケト−３、６−ジフェニル
    −ピロロ［３，４−ｃ］ピロールと１、４−ジケト−
    ３、６−ビス（４−クロロフェニル）−ピロロ［３，４
    −ｃ］ピロールと２、９−ジクロロキナクリドンとから
    なる成分混合物を分散摩砕する工程を包含する請求項１
    記載の三成分系ゲスト−ホスト固溶体の製造方法。
  17. 【請求項１７】 固溶体の各成分を予備摩砕し、そして
    次に予備摩砕された成分混合物を結晶成長工程にかける
    ことを特徴とする請求項１記載の三成分系ゲスト−ホス
    ト固溶体の製造方法。
  18. 【請求項１８】 １、４−ジケト−３、６−ジフェニル
    −ピロロ［３，４−ｃ］ピロール３５乃至４５重量％と
    １、４−ジケト−３、６−ビス（４−クロロフェニル）
    −ピロロ［３，４−ｃ］ピロール５５乃至６５重量％と
    からなる二成分系固体化合物である二成分系固溶体であ
    って、該二成分系固体化合物が５．９±０．１の２θ２
    倍照角に対応する強ピークをもつＸ線回折図を有してい
    る二成分系固溶体。
  19. 【請求項１９】 Ｘ線回折図が５．９±０．１，１１．
    ８±０．１，１３．９±０．１、１５．０±０．１、１
    ７．８±０．１、１８．２±０．１、２３．５±０．
    １、２４．１±０．１および２７．３±０．１の２θ２
    倍照角に対応するピークを有している請求項１記載の固
    溶体。
  20. 【請求項２０】 請求項１８記載の二成分系固溶体、お
    よびフロキュレーション防止剤、分散剤、粘度調節剤お
    よび組織改良剤からなる群より選択された少なくとも１
    種の付加的成分を含有する顔料組成物。
  21. 【請求項２１】 粘度調節剤が下記のいずれかである請
    求項２０記載の顔料組成物：キナクリドンスルホン酸、
    ジアリールジケトピロロピロールスルホン酸、ピラゾリ
    ルメチルキナクリドン、ピラゾリルメチルジアリールジ
    ケトピロロピロール、ジメチルアミノプロピルキナクリ
    ドンモノスルホンアミド、ジメチルアミノプロピルキナ
    クリドンジスルホンアミド、フタルイミドメチルキナク
    リドン、フタルイミドメチルジアリールジケトピロロピ
    ロール、これらの酸の塩、またはこれらの混合物。
  22. 【請求項２２】 請求項１８記載の二成分系固溶体の有
    効着色量を高分子有機材料中に配合することを特徴とす
    る高分子有機材料の着色方法。
  23. 【請求項２３】 請求項２０記載の顔料組成物の有効着
    色量を高分子有機材料に配合することを特徴とする高分
    子有機材料の着色方法。
  24. 【請求項２４】 １、４−ジケト−３、６−ジフェニル
    −ピロロ［３，４−ｃ］ピロールと１、４−ジケト−
    ３、６−ビス（４−クロロフェニル）−ピロロ［３，４
    −ｃ］ピロールとからなる成分混合物を摩砕することを
    包含する請求項１８記載の二成分系固溶体の製造方法。
  25. 【請求項２５】 固溶体の各成分を予備摩砕し、そして
    次に予備摩砕された成分の混合物を結晶成長工程にかけ
    ることを特徴とする請求項１８記載の二成分系固溶体の
    製造方法。
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