KR100375023B1 - 교반-혼입형유기안료 - Google Patents
교반-혼입형유기안료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100375023B1 KR100375023B1 KR1019950029769A KR19950029769A KR100375023B1 KR 100375023 B1 KR100375023 B1 KR 100375023B1 KR 1019950029769 A KR1019950029769 A KR 1019950029769A KR 19950029769 A KR19950029769 A KR 19950029769A KR 100375023 B1 KR100375023 B1 KR 100375023B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- pigment
- organic
- stir
- pigments
- red
- Prior art date
Links
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 409
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 90
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 79
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 67
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims abstract description 42
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000010445 mica Substances 0.000 claims description 35
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 31
- 229920005989 resin Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000011347 resin Chemical class 0.000 claims description 28
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 23
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 23
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 23
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 20
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 20
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical class C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- -1 flavantron Chemical compound 0.000 claims description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 9
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 claims description 8
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 8
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MTKKGHVQPVOXIL-UHFFFAOYSA-N 3h-isoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NCC2=C1 MTKKGHVQPVOXIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 4
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 4
- MMBYJYAFFGKUDC-UHFFFAOYSA-N 3-aminoisoindol-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=O)C2=C1 MMBYJYAFFGKUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MBSOHMUBMHZCGE-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 MBSOHMUBMHZCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 2
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 claims description 2
- 229920001291 polyvinyl halide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 2
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 2
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001993 wax Chemical class 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 abstract 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 42
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 14
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 12
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 8
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 7
- XPZQBGDNVOHQIS-UHFFFAOYSA-N 2,9-dichloro-5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound N1C2=CC=C(Cl)C=C2C(=O)C2=C1C=C(C(=O)C=1C(=CC=C(C=1)Cl)N1)C1=C2 XPZQBGDNVOHQIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- IPZIVCLZBFDXTA-UHFFFAOYSA-N ethyl n-prop-2-enoylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)C=C IPZIVCLZBFDXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 5
- OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[4-[(2r)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl]ethyl]-4-methyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)OCC2=C(C)C([C@@H](O)CN2CCN(CC2)C[C@H](O)C2=CC=C3C(=O)OCC3=C2C)=C1 OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 0.000 description 4
- 241000422980 Marietta Species 0.000 description 4
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 4
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 3
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- GMZBMXSSGCHKEM-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2C1=CC=C(Cl)C=C1 GMZBMXSSGCHKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- AMEIJSBJFSDMLE-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-tert-butylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 AMEIJSBJFSDMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGPFDBHTWKTPFD-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2C1=CC=CC=C1 IGPFDBHTWKTPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACJSMQZKXAMMRA-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-5-one Chemical compound N1C=CC2=NC(=O)C=C21 ACJSMQZKXAMMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001744 Polyaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000019642 color hue Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002320 enamel (paints) Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010423 industrial mineral Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- ZPEPWSSGBIABSZ-UHFFFAOYSA-N isoindol-1-imine Chemical compound C1=CC=C2C(=N)N=CC2=C1 ZPEPWSSGBIABSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- IBIKHMZPHNKTHM-RDTXWAMCSA-N merck compound 25 Chemical compound C1C[C@@H](C(O)=O)[C@H](O)CN1C(C1=C(F)C=CC=C11)=NN1C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1CC1 IBIKHMZPHNKTHM-RDTXWAMCSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- 229910001562 pearlite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical compound C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical class CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- JVTCNOASZYIKTG-UHFFFAOYSA-N stk329495 Chemical compound [Cu].[N-]1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)[N-]3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 JVTCNOASZYIKTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0022—Wet grinding of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
본 발명은 평균 입도 0.5 내지 25 ㎛인 비-소판 형태의 입자를 주성분으로 함유하는 유기 안료 조원료이고(거나) 평균 입도 0.01 내지 25 ㎛인 유기 안료 및 무기 충전제 안료를 주성분으로 함유하는 안료 조성물인 교반-혼입형 안료의 착색 유효량을 고분자량 유기 물질 중으로 균질하게 분산시키는 것으로 이루어진 고분자량 유기 물질의 착색 방법을 개시하고 있다.
Description
본 발명은 고분자량 유기 물질을 유기 교반-혼입형(stir-in) 안료, 또는 유기 안료와 무기 충전제 안료를 함유하는 교반-혼입형 안료 조성물로 착색하는 방법 뿐만 아니라 상기 교반-혼입형 안료 조성물 자체에 관한 것이다.
일반적으로, 유기 안료는 수성 또는 용매성 수지계 중에 혼합된 후에 그의 최종 도포 전에 더 분산되어야 한다. 이 추가의 분산 단계는 일반적으로 상기 안료를 수직 또는 수평 볼 밀(ball mill)과 같은 밀링(milling) 장치, 또는 유리 비드(bead) 또는 스테인레스스틸 볼(ball)과 같은 밀링 매체를 갖춘 마모기(attritor) 밀을 사용하여 2 내지 48시간 동안 분산시킬 것을 요한다. 이러한 추가의 분산 단계는 시간 소모적이며 고가이므로, 단순 혼합 단계 동안에 충분히 분산되는 안료 (이하, 교반-혼입형 안료로 칭함)를 사용함으로써 이 단계를 제거하는 것이 본 발명의 가장 큰 장점이다.
많은 효과 안료(effect pigment)는 추가의 분산 단계 없이 코팅 또는 잉크계에 첨가할 수 있는 교반-혼입형 안료이다. 본원에서, "효과 안료"라는 표현은 금속, 진주광 및(또는) 실크-광택 효과를 나타내는 무기 또는 유기 안료를 의미한다.이러한 효과 안료는 일반적으로 알루미늄과 같은 금속, TiO2-피복 운모 안료, 소판형(platelet) 흑연 및 소판형 이황화몰리브덴과 같은 무기 안료이다. 다른 효과 안료는 편상(flaky) 결정형 기판을 소량의 염료 또는 안료, 예를 들어, 금속 산화물로 피복된 운모로 피복함으로써 제조한다. 또한, 효과 안료로는 특정한 소판 형태의 유기 안료, 예를 들어 소판형 구리 프탈로시아닌 및 미합중국 특허 제5,084,573호, 동 제5,095,122호 및 동 제5,347,014호에 기재된 것들을 들 수 있다. 그러나, 여기에는 어떠한 비-소판 형태의 유기 교반-혼입형 안료도 기재되어 있지 않다.
미합중국 특허 제5,298,076호에서는 교반-혼입형 안료로서의 용도를 포함한 다양한 용도에 사용하기 위한 다색조 효과 안료로서 특정 입도와 비표면적을 갖는 카르바졸 디옥사진 원료를 사용하는 것을 개시하고 있다. 그러나, 이 문헌에서는 다른 안료 원료(crude)도 또한 교반-혼입형 안료로서 사용될 수 있다는 것을 제안하고 있지는 않다.
본 발명은 평균 입도가 특정 범위 내에 있는 입자들을 갖는 유기 안료가 교반-혼입형 안료로서 유용하다는 일반적인 발견에 관한 것이다. 본 발명은 또한 유기 안료를 무기 충전제와 배합하여 안료 조성물을 형성하는 경우에는 상기 범위가 다소 더 넓다는 발견에 관한 것이다.
교반-혼입형 안료로서 사용할 수 있는 효과 안료는 일반적으로 효과 코팅의 제조 시에 매우 작은 입도의 투명한 유기 안료와 함께 혼합되어 사용되므로, 응집된 소-입도 유기 안료의 존재 때문에 이러한 코팅을 제조하기 위해서는 추가의 분산 단계가 필요하다. 그러나, 효과 안료가 본 발명의 교반-혼입형 유기 안료 또는 안료 조성물과 함께 사용되는 경우에는 고가의 추가적인 분산 단계는 필요없다.
본 발명의 안료 및(또는) 안료 조성물의 비교적 증가된 농도가 코팅 또는 잉크계의 점성 거동과 광택에 역효과를 나타내지 않기 때문에, 본 발명의 안료 및 안료 조성물은 코팅 및 잉크계에서 소-입도 유기 안료에 비하여 추가의 장점을 갖는다. 따라서, 본 발명의 안료 및 안료 조성물은 감소된 양의 유기 용매를 사용하여 코팅 및 잉크계 중으로 배합시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 안료 및 안료 조성물은 우수한 플롭(flop) 효과를 나타내고 어떤 경우에는 실키(silky) 효과를 나타낸다. "플롭 효과"라는 용어는 본 출원에서 상이한 관찰각으로부터 착색된 물체를 볼 때, 상이한 색도 또는 색조가 관찰되는 경우의 효과를 설명하기 위해 일반적으로 사용된다.
따라서, 본 발명의 안료 및 안료 조성물은 이들이 우수한 유동학 및 광택 특성을 갖고, 우수한 플롭 효과를 나타내는 교반-혼입형 안료로서 이용되기 때문에 유용하다.
본 발명의 주제는 교반-혼입형 안료를 고분자량 유기 물질의 현탁액 또는 용액 중으로 교반 혼입시킴으로써, 고분자량 유기 물질 내에 교반-혼입형 안료의 유효 착색량을 균질하게 분산시키는 것을 포함하는 고분자량 유기 물질의 착색 방법에 관한 것으로, 여기서, 상기 교반-혼입형 안료는 평균 입도가 0.5 내지 25 ㎛ 범위인 비-소판형(non-platelet) 안료 입자를 주성분으로 함유하는 안료 원료인 유기 교반-혼입형 안료이거나 (이 때, 상기 안료 원료는 카르바졸 디옥사진 원료가 아니다), 또는 상기 교반-혼입형 안료는 무기 충전제 안료 0.1 내지 50 중량부와 유기 안료 50 내지 99.9 중량부를 포함하는 안료 조성물이다 (이 때, 유기 안료의 평균 입도는 0.01 내지 25 ㎛ 범위이고, 무기 충전제 안료와 유기 안료의 중량부의 합은 100이다). 교반-혼입형 안료는 혼합 단계 중에 충분히 분산되므로, 추가적인 분산 단계는 필요하지 않다.
본원에서, "교반(stirring)"이라는 용어는 그의 일반적인 의미를 갖는 것으로 의도되지만, 또한 진탕과 같은 저전단력의 혼합 단계를 포함하는 것으로 이해된다.
본 발명의 교반-혼입형 안료는 우수한 분산성을 갖는다. 이는 안료의 큰 입도 및(또는) 무기 충전제 안료의 존재 뿐만 아니라 선택적인 텍스처(texture)-개선제의 존재 및 특히 하기 건조 및 분쇄 방법에 기인하는 것으로 생각된다. 따라서, 본 발명의 안료는 교반-혼입형 안료로서 사용되는 경우 쉽게 분산된다.
본 발명의 유기 교반-혼입형 안료 및 안료 조성물은 간단하게 첨가되어 고분자량 유기 물질의 현탁액 또는 용액 중으로 교반 혼입되므로, 본 발명의 교반-혼입형 안료는 안료를 코팅 또는 잉크계 중으로 균질하게 분산시키는데 통상적으로 요구되는 고가의 에너지 및 시간 소모적인 분산 과정을 필요로 하지 않는다. 또한, 추가의 밀링 단계가 없기 때문에 세정할 밀링 매체가 없으며, 그 결과 처분할 폐기물도 훨씬 적어진다. 일반적으로, 교반은 단순히 균질한 분산액이 얻어질 때까지 교반-혼입형 안료를 고분자량 유기 물질의 용액 또는 현탁액 중으로 블렌딩시키는 것을 포함한다. 블렌딩은 유리하게는 생성된 안료-수지 현탁액을 약 5분 내지 약 3시간, 바람직하게는 10분 내지 30분 동안 당업계에 공지된 교반법, 예를 들어 디스크 또는 프로펠러 교반기를 사용하여 교반함으로써 수행한다.
본 발명은 안료의 입도가 그의 교반-혼입형 안료로서의 용도에 중요하다는 발견에 기초하므로, 본 발명의 방법은 적절한 입도의 임의의 유기 안료 또는 바람직하게는 안료 원료에 적용가능한 일반적인 방법이다.
특히 적합한 안료 및 안료 원료의 종류로는 아조, 아조메틴, 메틴, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 페리논, 페릴렌, 디케토피롤로피롤, 티오인디고, 이미노이소인돌린, 이미노이소인돌리논, 퀴나크리돈, 플라반트론, 인단트론, 안트라피리미딘 및 퀴노프탈론 안료; 특히, 디케토피롤로피롤, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 인단트론 또는 이미노이소인돌리논 안료를 들 수 있다.
본 발명의 방법에서 유용한 뛰어난 안료로는 색상표(The Colour index)에 기재된 안료들, 예를 들어 퀴나크리돈 안료: 씨.아이. 피그먼트 레드(C.I. Pigment Red)202, 씨.아이. 피그먼트 바이올렛(Violet) 19 및 씨.아이. 피그먼트 레드 122; 페릴렌 안료: 씨.아이. 피그먼트 레드 179; 아조 축합 안료: 씨.아이. 피그먼트 레드 170, 씨.아이. 피그먼트 레드 144 및 씨.아이. 피그먼트 브라운(Brown) 23; 이소인돌리논 안료: 씨.아이. 피그먼트 오렌지(Orange) 61, 씨.아이. 피그먼트 옐로우(Yellow) 109 및 씨.아이. 피그먼트 옐로우 110; 디케토피롤로피롤 안료: 씨.아이. 피그먼트 레드 254, 씨.아이. 피그먼트 레드 255, 씨.아이. 피그먼트 레드 264, 씨.아이. 피그먼트 오렌지 71 및 씨.아이. 피그먼트 오렌지 73; 구리 프탈로시아닌 안료: 씨.아이. 피그먼트 블루(Blue) 15; 및 안트라퀴논 안료: 씨.아이. 피그먼트 블루 60, 씨.아이. 피그먼트 레드 177 및 씨.아이. 피그먼트 옐로우 147 또는 상응하는 원료들을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 유기 안료는 공지된 합성법 및(또는) 안료 상태조절(conditioning) 방법으로 제조한다. 그러나, 이들은 바람직하게는 안료 원료 형태로 사용되는데, 안료 원료는 최종 합성 단계로부터 얻은 상태조절되지 않은, 비처리된 형태를 의미한다. 본 발명의 방법에서 사용하기 위한 적절한 입도와 형태의 안료는 안료 프레스케이크(presscake)를 당업계에 공지된 방법으로 건조시킴으로써 제조한다. 예를 들어, 안료 원료의 프레스케이크를 유동층, 트레이(tray) 또는 분무 건조시킨다. 후속적으로, 안료 입도에 따라, 건조된 안료, 특히 트레이-건조된 안료를 예를 들어 해머 밀(hammer mill) 또는 에어-제트 분쇄기(air-jet pulverizer)로 임의로 초미세 분쇄시킨다.
본 발명의 유기 교반-혼입형 안료는 바람직하게는 평균 입도가 2 내지 15 ㎛ 범위인 안료 원료인 것이 바람직하다. 2.5 내지 10 ㎛ 범위가 유기 교반-혼입형 안료에 특히 적합하다. 용어 "평균 입도"란 50% 이상의 입자들의 최장 수치의 평균값이 명시된 입도 범위 내에 드는 것을 나타내기 위해 사용한다.
유기 교반-혼입형 안료는 소판-형태가 아니다. "소판-형태"라는 표현은 정방형, 원형 또는 사각형이며 0.5 내지 25 ㎛의 길이와 폭을 갖거나, 또는 원형 또는 타원형 입자인 경우에는 0.5 내지 25 ㎛ 사이의 직경 또는 장직경 및 단직경과 최장 치수의 1/10 이하의 두께를 갖는, 얇고 편평한 편상 입자를 의미한다. 본 발명의 유기 교반-혼입형 안료는 불규칙형, 등척형(입방체형), 침상형 또는 막대형의입자들을 주성분으로 이루어지는 것이 바람직하다. 막대형은 입자가 일반적으로 길이:폭의 비가 2 이상이고 두께가 최장 치수의 1/10 보다 큰 직사각형인 것을 의미한다.
교반-혼입형 유기 안료에 덧붙여, 본 발명의 방법은 또한 교반-혼입형 안료로서 안료 조성물을 사용하는 것에 관한 것이다. 본 발명의 방법에 사용되는 안료 조성물은 평균 입도가 0.01 내지 25 ㎛ 범위인 무기 충전제 안료와 유기 안료를 포함한다. 유기 안료는 바람직하게는 평균 입도가 0.1 내지 3 ㎛ 범위이다. 상기한 평균 입도를 기준으로, 유기 안료는 안료 원료 형태 또는 상태조절된 안료 형태로 사용된다. 일반적으로, 본 발명의 방법에서 사용되는 안료 조성물은 유기 안료 50 내지 99.9 중량부와 무기 충전제 안료 0.1 내지 50 중량부를 포함한다. 특히 적합한 안료 조성물은 유기 안료 65 내지 95 중량부와 무기 충전제 안료 5 내지 35 중량부를 포함한다.
"무기 충전제 안료"라는 표현은 실질적으로 투명 또는 반투명한 무기 안료를 의미한다. 예를 들어, 운모, 카올린, 활석 및 천연 또는 합성 실리카, 예를 들어, 유리가 본 발명의 안료 조성물에 사용하기에 적합한 잘 알려진 무기 충전제 안료이다.
투명 운모가 무기 충전제 안료로서 사용하기에 특히 적합하다. 운모 중에서도 백운모, 금운모, 바이올라이트(biolite) 및 합성 운모가 가장 적합하다.
백운모 및 활석이 특히 적합한 무기 충전제 안료이다.
무기 충전제 안료는 바람직하게는 천연형으로 사용할 수 있지만, 예를 들어,금속 산화물로 처리한 운모와 같은, 처리된 투명한 무기 충전제 안료를 포함할 수 있다. TiO2, ZrO2, Fe2O3및 Cr2O3로 코팅된 운모 안료가 가장 적합한 처리된 무기 충전제 안료이다.
일반적으로, 무기 충전제 안료는 예를 들어, 편상 형상이고 평균 입도가 1.0 내지 50 ㎛, 특히 0.2 내지 35 ㎛, 더 특히 1.2 내지 30 ㎛인 1차 안료 입자들을 갖는다. 안료 조성물의 교반-혼입 특성을 손상시키지 않는 한, 평균 입도가 상기 범위 보다 더 작은 무기 충전제 안료도 유용하다. 시판되는 적합한 무기 충전제로는 POLYMICA 400 (제조원: Franklin Industrial Minerals, 백운모), ULTRATALC 609 (제조원: Barrets Minerals Inc., 활석) 및 CANFIL 7 (제조원: Canada Talc Ltd., 활석)이 있다.
안료 조성물은 일반적으로 통상법 예를 들어, 바람직한 비율의 개별 성분들을 건조 분말로서 혼합하거나, 또는 바람직하게는 유기 안료의 수성 프레스케이크를 물 중에서 무기 충전제 안료와 함께 블렌딩한 다음 여과하여 안료 조성물을 단리시키는 방법으로 제조한다. 이어서, 안료 조성물을 예를 들어, 분무법, 유동층법, 트레이법, 스핀 플래쉬(spin flash)법 또는 수평 회전 진공 건조법, 바람직하게는 분무법, 유동층법 또는 트레이 건조법으로 건조시킨 후 임의로 초미세 분쇄 또는 에어-제트 분쇄한다. 초미세 분쇄법은 예를 들어, 해머 밀을 사용한 분쇄법을 의미한다.
본 발명의 방법에 사용된 안료 조성물은 유기 안료와 무기 충전제 안료를 포함하거나, 또는 안료 조성물은 통상의 첨가제들을 추가로 포함한다. 이러한 통상의 첨가제로는 광 안정화제 및 텍스처-개선제를 들 수 있다.
유용한 광 안정화제는 U.V. 광 흡수제, 예를 들어, 벤조트리아졸 또는 입체장애된 아민 광 안정화제(HALS)이다.
텍스처-개선제는 교반-혼입형 안료 조성물의 특성을 개선할 수 있는 추가적인 성분으로서 특히 유용하다. 적합한 텍스처-개선제는 탄소 원자수 12 이상의 지방산 및 지방산의 아미드, 에스테르 또는 염을 들 수 있다. 통상의 지방산 유래 텍스처-개선제로는 스테아르산 또는 베헨산과 같은 지방산, 및 라우릴 아민 또는 스테아릴아민과 같은 지방산 아민을 들 수 있다. 또한, 지방족 1,2-디올 또는 폴리비닐 알코올과 같은 폴리올, 및 에톡실화 지방 알코올, 에폭시화 대두유, 왁스, 수지 산 및 수지 산 염이 적합한 텍스처-개선제이다. 로진(rosin) 산 및 로진 산 염이 특히 적합한 텍스처-개선제이다.
텍스처-개선제는 유기 안료와 무기 충전제 안료를 블렌딩하기 전, 중 또는 후에 조성물 중으로 혼입된다. 텍스처-개선제는 바람직하게는 무기 충전제 안료와 유기 안료의 합한 양을 기준으로 0.05 내지 20 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 10 중량%의 양으로 본 발명의 조성물 중으로 혼입된다.
텍스처-개선제를 포함하는 안료 조성물은 예를 들면 (a) 무기 충전제 안료와 유기 안료를 함유하는 수성 현탁액을 수용성 로진 산 염과 블렌딩하는 단계; (b) 이 현탁액에 이가 또는 삼가 금속의 염을 첨가하여 로진 산의 불용성 염을 침전시키는 단계, 및 (c) 이 현탁액을 여과하여 안료 조성물의 프레스케이크를 단리하는단계로 이루어진 방법으로 효과적으로 제조된다. 이어서, 생성된 프레스케이크를 예를 들어, 분무 건조법 또는 트레이 건조법으로 건조시킨 다음, 임의로 초미세 분쇄하여 본 발명의 안료 조성물을 얻는다.
분무 건조법은 바람직하게는 고체 함량이 22% 이상, 특히 25 내지 30%인 수성 안료 프레스케이크 슬러리에서 당업계에 공지된 절차에 따라 수행한다.
따라서, 본 발명은 또한
(a) 무기 충전제 안료 0.1 내지 50 중량부,
(b) 평균 입도가 0.01 내지 25 ㎛ 범위인 입자를 주성분으로 함유하는 유기 안료 50 내지 99.9 중량부, 및 임의로 또한
(c) 텍스처-개선제 또는 텍스처-개선제들의 혼합물 0.05 내지 20 중량부 (여기서, 무기 충전제 안료와 유기 안료의 중량부의 합은 100임)로 이루어진 안료 조성물에 관한 것이다.
바람직하게는, 무기 충전제 안료는 운모 또는 활석 또는 이들의 혼합물이다.
특히 유용한 안료 조성물은 무기 충전제 안료가 운모 또는 활석이고, 유기 안료가 디케토피롤로피롤 안료인 것들이다.
무기 충전제 안료가 운모 또는 활석이고, 유기 안료가 디케토피롤로피롤 안료 1 내지 99 중량%와 아조, 퀴노프탈론, 안트라퀴논, 이미노이소인돌린, 이미노이소인돌론, 프탈로시아닌 또는 퀴나크리돈 안료 1 내지 99 중량%로 이루어진 안료 혼합물인 상기한 안료 조성물이 본 발명의 특히 유용한 안료 조성물이다.
다른 유용한 안료 조성물로는 무기 충전제 안료가 운모 또는 활석이고, 유기안료가 씨.아이. 피그먼트 레드 254, 씨.아이. 피그먼트 레드 255, 씨.아이. 피그먼트 레드 264 또는 씨.아이. 피그먼트 오렌지 73인 것을 들 수 있다.
다른 뛰어난 안료 조성물은 백운모, 및 씨.아이. 피그먼트 레드 202, 씨.아이. 피그민트 레드 122 및 씨.아이. 피그먼트 바이올렛 19로 이루어진 군에서 선택된 퀴나크리돈 안료 또는 상응하는 안료 원료를 함유한다.
바람직한 안료 조성물은 텍스쳐-개선제가 로진 산 또는 그의 염인 것들이다.
뛰어난 안료 조성물은 무기 충전제 안료로서 백운모 및(또는) 활석과, 유기 안료로서 디케토피롤로피롤 및(또는) 퀴나크리돈 안료 또는 안료 원료 또는 미합중국 특허 제4,783,540호 또는 동 제4,810,304호에 기재된 것들과 같은 안료 고체 용액을 포함하는 것들이다.
특히 뛰어난 안료 조성물은 백운모 또는 활석 및 하기 일반식의 디케토피롤로피롤을 함유한다.
상기 식에서, R1은 수소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, t-부틸 또는 페닐이고, R2는 수소, 염소, 메틸 또는 시아노이다.
상기 일반식의 안료는 3,6-디아릴-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 또는 1,4-디케토-3,6-디아릴-피롤로[3,4-c]피롤 안료로서 당업계에 공지되어 있고, 화학 문헌에서는 3,6-디아릴-1,4-디케토-2,5-디히드로-피롤로[3,4-c]피롤 또는 3,6-디아릴-2,5-디히드로-피롤로[3,4-c]피롤-1,4-디온 화합물로도 불리고 있다. 이들은 일반적으로 본 명세서에서 디케토피롤로피로 또는 피롤로피롤 안료로서 언급된다. 상기 안료들은 예를 들어 미합중국 특허 제4,415,685호 및 동 제4,579,949호에 개시되어 있다.
본 발명의 안료 조성물에서, 무기 충전제 안료와 유기 안료를 혼합하여 실질적으로 균질한 블렌드를 형성한다. 성분들의 비교적 작은 입도 때문에, 및 특히 텍스쳐-개선제의 존재 때문에 본 발명의 안료 조성물은 우수한 보존 수명(shelf life)과 수송 안정성을 갖는다.
일반적으로, 교반-혼입형 안료의 유효 착색량을 착색시킬 고분자량 유기 물질 중으로 혼입시킨다. 유효 착색량은 고분자량의 유기 물질에 목적하는 색상을 제공하는 데 적합한 임의의 양이다. 특히, 교반-혼입형 안료는 착색하고자 하는 고분자량 유기 물질의 중량을 기준으로 0.01 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명의 방법에 따라 착색되는 착색 고분자량 유기 물질은 다양한 용도로 사용된다. 예를 들면, 고분자량 유기 물질은 래커, 잉크 및 에나멜 코팅 조성물의 착색에 사용될 수 있다. 본 발명에 따라 제조된 착색 고분자량 유기 물질은 자동차 코팅 페인트를 제조하는 데에 특히 유용하다.
본 발명에 따라 착색되는 고분자량 유기 물질로는 예를 들어, 셀룰로오스 에테르, 셀룰로오스 에스테르, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리아미드, 폴리시클로아미드, 폴리이미드, 폴리에테르, 폴리에테르 케톤, 폴리비닐 할라이드, 폴리테트라플루오로에틸렌, 아크릴산 및 메타크릴산 중합체, 고무, 실리콘 중합체, 페놀/포름알데히드 수지, 멜라민, 폴리알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지, 에폭시 수지 및 디엔 고무 또는 이들의 공중합체가 있다.
열경화성 또는 가교결합된 코팅, 예를 들어, 화학 반응성 코팅에 유용한 고분자량 유기 물질도 또한 본 발명의 방법에 따라 착색된다. 본 발명의 방법에 따라 제조된 착색된 고분자량 유기 물질은 통상의 결합제를 함유하며, 고온에서 반응성이 있는 스토빙 피니쉬(stoving finishes)에 특히 유용하다.
이러한 코팅에 사용되는 고분자량 유기 물질의 예로는 아크릴, 알키드, 에폭시, 페놀, 멜라민, 우레아, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 차단된(blocked) 이소시아네이트, 벤조구아나민 또는 셀룰로오스 에스테르 수지 또는 이들의 조합물을 들 수 있다. 본 발명의 방법에 따라 제조된 착색된 고분자량 유기 물질은 또한 공기-건조 코팅 또는 물리적-건조 코팅, 예를 들면, 매니큐어로서 미용업계에 사용되는 것과 같은 통상의 래커, 예를 들어 니트로셀룰로오스 래커로서 유용하다.
본 발명은 자동차업계에 통상적으로 사용되는 착색 코팅, 특히 아크릴/멜라민 수지, 알키드/멜라민 수지 또는 열가소성 아크릴 수지계 뿐만 아니라, 수성 코팅계를 제조하는 데에 특히 적합하다.
본 발명의 방법에 따라 착색된 코팅 및 잉크계는 우수한 열, 광 및 기후견뢰성 뿐만 아니라 블리드(bleed) 및 재분무 견뢰도 특성을 갖는다.
본 발명의 교반-혼입형 안료의 우수한 분산성 거동 때문에, 전체 도포 매체를 통해 안료 입자들의 균질한 분산이 달성된다. 본 발명의 교반-혼입형 안료를 함유하는 조성물은 우수한 유동학적 거동을 나타낸다.
본 발명의 교반-혼입형 안료는 단독으로 또는 다른 안료 또는 염료와 함께 사용된다. 본 발명의 교반-혼입형 안료를 효과 안료와 연합하여 사용하여 고분자량 유기 물질을 착색하는 것이 특히 적합하다.
색상 효과와 색조는 효과 안료의 종류와 효과 안료와 본 발명의 교반-혼입형 안료의 농도를 변화시킴으로써 변화된다. 교반-혼입형 안료를 공지된 투명 이산화티탄-피복 운모 안료와 함께 사용함으로써 특히 놀랄만한 효과 색조가 생성된다.
안료 조성물은 단독으로 또는 다른 안료 또는 염료들과 함께 사용할 수 있다. 안료 조성물은 흥미있는 고채도 고체 에나멜 색조(shade)를 제조하는 데 특히 적합하다. 매우 순수한 고채도 색조는 유기 안료 성분으로서 디케토피롤로피롤 안료, 예를 들면, 씨.아이. 피그먼트 레드 254 (3,6-디(4-클로로페닐)-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤) 또는 씨.아이. 피그먼트 레드 255 (3,6-디페닐-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤); 또는 퀴나크리돌 안료, 예를 들면, 비치환 퀴나크리돈의 베타 및 감마형을 사용하여 형성된다. 생성된 에나멜은 높은 불투명도, 포화도와 우수한 광 및 기후 견뢰도 특성을 갖는다. 특히 유용한 안료 조성물은 무기 충전제 안료로서 운모 및(또는) 활석과, 유기 안료로서 씨.아이. 피그먼트 레드 254를 포함한다.
하기 실시예는 본 발명의 실시태양을 더욱 설명하지만, 본 발명의 범위를 한정하는 것을 아니다. 본 실시예에서, 모든 부는 달리 지시하지 않는 한 중량 기준이다.
실시예 1A: 이소인돌리논 교반-혼입형 안료의 제조
비스-(4,5,6,7-테트라클로로이소인돌린-1-온-3-일리덴)-페닐렌-1,4-디아민 안료 원료를 함유하는 수성 안료 프레스케이크 500 g을 80 내지 100℃ 오븐에서 트레이 건조시켰다. 건조된 안료를 0.119 cm (0.047 in) 라운드 홀(hole) 스크린 및 회전 속도 7000 RPM을 이용하여 어셈블 초미세분쇄기 (The BANTAM, G-90형, 제조원: American Marietta Company) 중에서 초미세 분쇄시켜, 막대형 안료인 1차 안료 입자들로 이루어진 황색 이소인돌리논 안료 130 g을 얻었고, 이 입자들의 길이는 전자현미경으로 측정할 때 0.5 내지 2.7 ㎛ 범위이었다.
실시예 1B 내지 실시예 1D: 실시예 1A에서 제조된 이소인돌리논 안료를 아크릴/멜라민 베이스(base)/클리어(clear) 코트계로의 혼입
수지 용액의 제조:
I. 고체 클리어 용액
다음 성분들을 함께 교반하여 고체 57.53%를 함유하는 "고체 클리어 용액"을 제조하였다.
비수성 분산 수지 (NAD-수지) 1171 g
멜라민 수지 719.1 g
지방족 및 방향족 탄화수소의 용매 혼합물 269.4 g
(아메리칸 케미칼의 SOLVESSO 100)
폴리에스테르 우레탄 수지 597.6 g
촉매 용액 125.1 g
부탄올 120 g
II. 금속 클리어 용액
다음 성분들을 함께 교반하여 고체 59.2%를 함유하는 "금속 클리어 용액"을 제조하였다.
비수성 분산 수지 1353.0 g
멜라민 수지 786.2 g
크실렌 144.6 g
UV 스크리너 용액(screener solution) 65.6 g
아크릴로우레탄 수지 471.6 g
촉매 용액 89.0 g
메탄올 90.0 g
III. 운모 분산액
다음 성분들을 함께 혼합하여 진주광 운모 안료 27.9%와 고체 총 함량 69.1%를 함유하는 운모 분산액을 제조하였다.
담백색 운모, EXTERIOR MEARLIN 251.1 g
(제조원: The Mearl Corp.)
NAD-수지 315.0 g
아크릴로우레탄 수지 180.0 g
IV. 교반-혼입형 안료 분산액
다음 성분들을 0.235 ℓ (1/2 파인트(pint)) 캔 중에서 함께 교반하였다.
아크릴로우레탄 수지 66.0 g
AB-분산제 14.5 g
SOLVESSO 100 58.1 g
이어서, 교반-혼입형 안료로서 실시예 1A에 따라 얻은 이소인돌리논 안료 26.4 g을 상기 수지/용매 혼합물에 첨가하였다. 황색 안료 분산액을 디스크 또는 프로펠러 교반기를 사용하여 느린 속도 내지 중간 속도로 15분 내지 20분 동안 교반하여, 16.0% 황색 이소인돌리논 안료, 총 고체 함량 48% (안료:결합제 비=0.5)를 포함하는 균질한 비-점성 교반-혼입형 안료 분산액을 얻었다.
V. TiO2-분산액
TiO2-분산액은 다음 성분들을 0.95 ℓ (1 쿼트(quart)) 캔 중에서 혼합하여 제조하였다.
TiO2안료 604.1 g
아크릴로우레탄 수지 129.8 g
SOLVESSO 100 161.1 g
0.27 cm (1/2") 세라믹 볼을 0.47 ℓ (1 파인트) 첨가하였다. 이어서, 분산액을 24시간 동안 밀링하였다. 백색 안료 분산액을 볼로부터 분리하여 총 고체 함량이 77.4%인 67.5% 안료를 함유하는 "TiO2-분산액"을 얻었다.
실시예 1B: 매스톤(Masstone) 색조 (color shade)
"교반-혼입형 안료 분산액 IV" 53.5 g과 "고체 클리어 용액 I" 76.5 g을 교반하면서 합하였다. 베이스코트로서 황색 수지/안료 분산액을 1.5분 간격으로 패널에 2회 분무하였다. 2분 후에, 클리어코트 수지를 베이스코트 상에 1.5분 간격으로 2회 분무하였다. 이어서, 분무된 패널을 30분 동안 플래쉬 캐비넷 중에서 공기로 플래시하고, 이어서 121℃ (250℉) 오븐에서 30분간 "베이킹"하여, 내후성이 우수한 적색을 띈 황색 패널을 얻었다. 현미경으로 관찰하면 코팅계 내에 안료 입자들이 균질하게 분포되어 있음을 보여준다.
실시예 1C: 80/20 백색 운모 색조
"교반-혼입형 안료 분산액 IV" 46.1 g
"운모 분산액 III" 6.6 g
NAD-수지 6.9 g
"금속 클리어 용액 II" 70.4 g
황색 안료/진주광 운모/수지 분산액과 이어서 클리이로트를 실시예 1B에 기재한 바와 같이 패널 상에 분무하였다. 적색 플롭(flop)을 보이며 내후성이 우수한 황색 효과 페인트를 얻었다. 안료 입자들은 코팅계 중에 균질하게 분산되었다. 또한, 페인트는 고광택을 나타낸다.
실시예 1D: 50/50 백색 운모 색조
"교반-혼입형 안료 분산액 IV" 29.9 g
"운모 분산액 III" 171 g
아크릴로우레탄 수지 6.4 g
NAD-수지 3.6 g
"금속 클리어 용액 II" 73.0 g
황색 안료/진주광 운모/수지 분산액과 이어서 클리어코트를 실시예 1B에 기재한 바와 같이 패널 상에 분무하였다. 강한 적색 플롭을 보이며 내후성과 광택성이 우수한 황색 효과 페인트를 얻었다. 안료 입자들은 코팅계 중에 균질하게 분산되었다.
실시예 1E: 10/90 틴트(Tint) 색조
"교반-혼입형 안료 분산액 IV" 7.7 g
"TiO2-분산액 V" 16.4 g
아크릴로우레탄 수지 14.3 g
"고체 클리어 용액 I" 61.6 g
황색 안료/TiO2/수지 분산액과 이어서 클리어코트를 실시예 1B에 기재한 바와 같이 패널 상에 분무하여, 안료 입자들이 균질하게 분산된 고광택 황색 색조의 패널을 얻었다.
실시예 2A: 2,9-디클로로퀴나크리돈 교반-혼입형 안료
2,9-디클로로퀴나크리돈 원료를 함유하는 수성 프레스케이크 500 g을 80 내지 100℃ 오븐에서 트레이 건조시켰다. 건조된 프레스케이크를 0.157 cm (0.062 in)라운드 홀 스크린 및 회전 속도 7000 RPM을 이용하여 어셈블 초미세분쇄기 (TheBANTAM, G-90형, 제조원: American Marietta Company) 중에서 초미세분쇄하여 침상 프리즘형 안료 입자 형태를 갖는 1차 안료 입자들로 이루어진 마젠타색 안료 280 g을 얻었고, 안료 입자들의 길이는 전자 현미경으로 측정할 때 0.5 내지 3.5 ㎛범위이었다.
실시예 2B: "교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 실시예 2A에 따라 얻은 2,9-디클로로퀴나크리돈을 사용하여 실시예 1B에 기재된 절차를 반복하였다. 이 절차로 미세한 실크와 같은 외관을 보이며 안료들이 코팅계에 균질하게 분산된, 강하게 착색된 마젠타색 패널을 얻었다.
실시예 2C: "교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 실시예 2A에 따라 얻은 2,9-디클로로퀴나크리돈을 사용하여 실시예 1C에 기재된 절차를 반복하였다. 이 절차로 미세한 푸른 빛을 띈 광택 효과를 나타내는 마젠타색 색상의 효과 페인트를 얻었다. 2,9-디클로로퀴나크리돈 안료와 진주광 운모 안료는 코팅계 내에 균질하게 분산되었다.
실시예 2D: "교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 실시예 2A에 따라 얻은 2,9-디클로로퀴나크리돈을 사용하여 실시예 1D에 기재된 절차를 반복하였다. 이 절차로 매우 강한 푸른 빛을 띈 플롭을 보이는 마젠타색 색상의 효과 페인트를 얻었다.
실시예 3A: 베타 구리 프탈로카닌 교반-혼입형 안료의 제조
입도가 큰 베타 구리 프탈로시아닌 안료 원료 200 g을 0.051 cm (0.020 in)라운드 홀 스크린 및 회전 속도 14,000 RPM을 이용하여 어셈블 초미세분쇄기 (TheBANTAM, G-90형, 제조원: American Marietta Company) 중에서 2회 초미세분쇄하여, 길이가 1 내지 15 ㎛ 범위인 침상 프리즘형 형상을 갖는 1차 안료 입자들로 이루어진 안료를 얻었다.
실시예 3B: "교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 실시예 3A에 따라 얻은 구리 프탈로시아닌 안료를 사용하여 실시예 1B의 절차를 반복하였다. 이 절차로 연보라색 플롭과 매우 미세한 실크와 같은 외관을 갖는 강하게 착색된 암청색 패널을 얻었다. 안료는 코팅계 중에 균질하게 분산되었다.
실시예 3C: "교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 실시예 3A에 따라 얻은 구리 프탈로시아닌 안료를 사용하여 실시예 1C의 절차를 반복하였다. 이 절차로 청색 내지 녹색 빛을 띈 청색까지의 강한 플롭을 나타내는 청색 색상의 효과 페인트를 얻었다. 코팅은 우수한 광택과 현저한 내후성을 가졌다.
실시예 3D: "교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 실시예 3A에 따라 얻근 구리 프탈로시아닌 안료를 사용하여 실시예 1D에 기재된 절차를 반복하였다. 이 절차로 적색 내지 녹색 빛을 띈 청색의 강한 플롭을 나타내는 청색 색상의 효과 페인트를 얻었다. 코팅은 우수한 광택과 현저한 내후성을 가졌다.
실시예 4: 인단트론 청색 교반-혼입형 안료
"교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 길이 0.2 내지 5 ㎛ 범위의 침상 입자 형태를 갖는 1차 안료 입자들을 갖는 인단트론 청색 안료 원료를 사용하여 실시예 1C의 절차를 반복하였다. 이 절차로 우수한 광택과 내후성을 갖는 강한 청색 색상의 효과 페인트를 얻었다.
실시예 5: 안트라퀴논 황색 교반-혼입형 안료
"교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 전자현미경으로 측정할 때 길이가 0.2 내지 4.5 ㎛인 막대 형태의 1차 안료 입.자들로 이루어진 안트라퀴논 안료 원료 (씨.아이. 피그먼트 옐로우 147)를 사용하여 실시예 1B의 절차를 반복하였다. 이 절차로 강하게 착색된 황색 패널을 얻었다. 안료는 페인트 코팅계 중에 균질하게 분산되었다.
실시예 6A: 디케토피롤로피롤 교반-혼입형 안료의 제조
물 250 ㎖, 전자 현미경으로 측정한 입도가 0.2 내지 0.5 ㎛ 범위인 등척 형태의 1차 안료 입자들로 이루어진 3,6-디(4-클로로페닐)-1,4-디케토피롤로[3,4-c]-피롤 안료 원료 35 g을 함유하는 수성 프레스케이크 100 g, 평균 입도 18.5 ㎛의 백운모 15 g과 물 40 ㎖에 용해시킨 로진 (DRESINATE X, 제조원: HERCULES Corp.)의 나트륨 염 1.5 g을 함께 블렌딩하여 균질 현탁액으로 만들었다. 물 30 ㎖에 용해시킨 염화칼슘 0.5 g을 교반 현탁액에 첨가하여 로진의 칼슘염을 침전시켰다. 생성된 균질한 적색 안료 현탁액을 여과하였다. 염이 없어질 때까지 프레스케이크를 물로 세척한 후 80 내지 100℃ 오븐 중에서 트레이 건조시켰다. 이 절차로 로진의 Ca염 2.9%, 운모 29.0%와 디케토피롤로피롤 안료 68.1%를 포함하는 안료 조성물 51g을 얻었다. 안료 조성물을 0.099 cm (0.039 in) 라운드 홀 스크린 및 회전 속도 7000 RPM을 이용하여 어셈블 초미세분쇄기 (The BANTAM, G-90형, 제조원: American Marietta Company) 중에서 초미세분쇄하였다.
실시예 6B: "교반-혼입형 안료 현탁액 IV" 중에서 안료로서 실시예 6A에 따라 얻은안료 조성물을 사용하여 실시예 1B에 기재된 절차를 반복하였다. 우수한 점성을 갖는 균질한 안료 수지 분산액을 얻었다. 안료 분산액을 실시예 1B에 기재한 바와 같이 패널 상에 분무하여, 우수한 내후성을 갖는 고도 포화된 적색으로 착색된 패널을 얻었다.
실시예 6C: "교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 실시예 6A에 따라 얻은 안료 조성물을 사용하여 실시예 1C에 기재된 절차를 반복하였다. 이 절차로 적색 색상의 고도 포화된 효과 페인트를 얻었다. 코팅은 우수한 광택 특성과 현저한 내후성을 갖는다. 안료는 코팅계 내에 균질하게 분산되었다.
실시예 6D: "교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 실시예 6A에 따라 얻은 안료 조성물을 사용하여 실시예 1D에 기재된 절차를 반복하였다. 이 절차로 고도 포화된 적색 색상의 효과 페인트를 얻었고, 이는 적색 내지 푸른 빛을 띈 적색까지 강한 플롭을 보인다. 코팅은 우수한 광택을 나타내고 현저한 내후성을 보인다.
실시예 7A: 3,6-디(4-클로로페닐)-1,4-디케토피롤로-[3,4-c]-피롤 안료 원료 39 g과 백운모 11 g을 포함하는 수성 안료 프레스케이크를 사용하여 실시예 6A의 절차를 반복하여, 로진의 Ca염 2.9%, 운모 21.4%와 디케토피롤로피롤 안료 75.7%를 포함하는 안료 조성물 50.6 g을 얻었다.
실시예 7B: "교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 실시예 7A에 따라 얻은 안료 조성물을 사용하여 실시예 6C에 기재된 절차를 반복하였다. 이 절차로 유사한 양호한 특성을 갖는 적색 색상의 고도 포화된 효과 페인트를 얻었다.
실시예 8A: γ-퀴나크리돈 교반-혼입형 안료의 제조
0.1 내지 0.6 ㎛ 범위의 입도를 갖는 등척 형상의 1차 안료 입자들로 이루어진 γ-퀴나크리돈 안료 (MONASTRAL Red Y RT-759-D, 제조원: 시바(ciba)) 35 g을 함유하는 수성 안료 프레스케이크를 사용하여 실시예 6A의 절차를 반복하였다. 이 절차로 로진의 Ca염 2.9%, 운모 29.0%와 퀴나크리돈 안료 68.1%를 포함하는 안료 조성물을 얻었다.
실시예 8B: "교반-혼입형 안료 현탁액 IV" 중에서 안료로서 실시예 8A에 따라 얻은 안료 조성물을 사용하여 실시예 1B에 기재된 절차를 반복하였다. 이 절차로 우수한 내후성을 갖는 균질하게 착색된 적색 패널을 얻었다.
실시예 8C: "교반-혼입형 안료 분산액 IV" 중에서 안료로서 실시예 8A에 따라 얻은 안료 조성물을 사용하여 실시예 ID의 절차를 반복하였다. 이 절차로 푸른 빛을 띤 플롭을 나타내는 고도 포화된 청색을 띈 적색 색상의 효과 페인트를 얻었다.
실시예 9A: 전자현미경으로 측정할 때 입도가 0.2 내지 0.5 ㎛ 범위인 등척 형상의 1차 안료 입자들로 이루어진 3,6-디(4-클로로페닐)-1,4-디케토피롤[3,4-c]피롤 안료 원료 98.4 g, 평균 입도가 약 0.8 ㎛인 활석 21.6 g와 로진 (DRESINATE X, 제조원: Hercules Corp.)의 나트륨 염 3.6 g을 함유하는 수성 프레스케이크 252.3 g을 물 40 ㎖ 중에 용해시키고, 이어서 4리터 스테인레스스틸 용기를 갖춘 블렌더 내에서 추가로 물 500 내지 700 ㎖와 함께 블렌딩하였다. 생성된 균질한 안료 현탁액을 4 리터 비이커로 옮겨 담고, 주변 온도에서 15분간 교반하였다. 물 30 ㎖ 중의 염화칼슘 1.2 g의 현탁액을 첨가하고, pH를 묽은 염산을 첨가하여 5.0 내지 5.5로 조정하였다. 생성된 담적색 안료 현탁액을 pH 5.0에서 45분간 교반한 다음 여과하였다. 프레스 케이크를 염이 없어질 때까지 물로 세척한 다음, 80 내지 100℃ 오븐에서 트레이 건조시켰다. 이 절차로 로진의 Ca염 2.9%, 활석 17.5%와 디케토피롤로피롤 안료 79.6%를 포함하는 안료 조성물 121 g을 얻었다. 이 안료 조성물을 0.099 cm (0.039 in) 라운드 홀 스크린 및 7000 RPM의 회전 속도를 이용하여 어셈블 초미세분쇄기에서 미세분쇄하였다.
실시예 9B: "교반-혼입형 안료 현탁액 IV" 중에서 안료로서 실시예 9A에 따라 얻은 안료 조성물을 사용하여 실시예 1B에 기재된 절차를 반복하였다. 우수한 점성을 갖는 균질한 안료 수지 분산액을 얻었다. 이 안료 분산액을 실시예 1B에 기재된 바와 같이 패널 상에 분무하여, 우수한 내후성을 갖는 고도 포화된 강하게 착색된 적색 패널을 얻었다.
실시예 10A: 케토피롤로피롤 안료 (씨.아이. 피그먼트 레드 255; IRGAZIN DPP SCARLET EK, 제조원: 시바) 98.4 g를 함유하는 수성 안료 프레스케이크를 사용하여 실시예 9A에 기재된 절차를 반복하여, 로진의 Ca염 2.9%, 활석 17.5%와 디케토피롤로피롤 안료 79.6%를 포함하는 적색 안료 조성물 120.5 g을 얻었다.
실시예 10B: "교반-혼입형 안료 현탁액 IV" 중에서 안료로서 실시예 10A에 따라 얻은 안료 조성물을 사용하여 실시예 9B에 기재된 절차를 반복하여, 우수한 내후성을 갖는 고도 포화된 주홍색-적색으로 착색된 패널을 얻었다.
실시예 11A: 입도가 0.1 내지 0.2 ㎛ 범위인 3,6-디(4-비페닐)-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 98.4 g과 평균 입도가 0.8 ㎛이 아니라 약 7 ㎛인 활석 21.6 g을 함유하는 수성 안료 프레스케이크를 사용하여 실시예 9A에 기재된 절차를 반복하여, 로진의 Ca염 2.9%, 활석 17.5%와 디케토피롤로피롤 안료 79.6%를 포함하는 적색 안료 조성물을 얻었다.
실시예 11B: "교반-혼입형 안료 현탁액 IV" 중에서 안료로서 실시예 11A에 따라 얻은 안료 조성물을 사용하여 실시예 9B에 기재된 절차를 반복하여, 우수한 내후성을 갖는 고도 포화된 강하게 착색된 청색 빛을 띈 적색 패널을 얻었다.
실시예 12A: 3,6-디(4-t-부틸페닐)-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 원료 98.4 g을 포함하는 수성 안료 프레스케이크를 사용하여 실시예 11A에 기재된 절차를 반복하여, 로진의 Ca염 2.9%, 활석 17.5%와 디케토피롤로피롤 안료 79.6%를 포함하는 오렌지색 안료 조성물을 얻었다.
실시예 12B: "교반-혼입형 안료 현탁액 IV" 중의 안료로서 실시예 12A에 따라 얻은 안료 조성물을 사용하여 실시예 9B에 기재된 절차를 반복하여, 우수한 내후성을 갖는 고도 포화된 매우 강하게 착색된 오렌지색 패널을 얻었다.
실시예 13A: 3,6-디(4-비페닐)-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 원료를 함유하는 수성 프레스케이크와 γ-퀴나크리돈 (MONASTRAL RED Y RT-759-D, 제조원: 시바)49.2 g을 포함하는 수성 프레스케이크를 사용하여 실시예 9A의 절차를 반복하여, 로진의 Ca염 2.9%, 활석 17.5%와 디케토피롤로피롤/퀴나크리돈 안료 혼합물 79.6%를 포함하는 이루어진 적색 안료 조성물을 얻었다.
실시예 13B: "교반-혼입형 안료 현탁액 IV" 중의 안료로서 실시예 12A에 따라 얻은 안료 조성물을 사용하여 실시예 9B에 기재된 절차를 반복하여, 우수한 내후성을 갖는 고도 포화된 적색으로 착색된 패널을 얻었다.
실시예 14A: 실시예 6A에 따라 제조된 안료 조성물 22%를 함유하는 수성 안료 프레스케이크를 트레이 건조시키는 대신 파일롯 플랜트 분무 건조기 (THE BOWENBLS, 제조원: Bowen) 중에서 분무 건조시켜, 트레이-건조법 및 초미세분쇄법으로 실시예 6A에 따라 얻은 교반-혼입형 안료 조성물과 유사한 색상과 도포 특성을 갖는 적색 유기 교반-혼입형 안료를 얻었다.
상기한 실시태양에 더하여, 본 발명에 따른 이들 실시태양의 다양한 변형도 가능할 것이다.
Claims (20)
- 교반-혼입형(stir-in) 안료를 고분자량 유기 물질의 현탁액 또는 용액 중으로 교반 혼입시킴으로써, 고분자량 유기 물질 내에 교반-혼입형 안료의 유효 착색량을 균질하게 분산시키는 것을 포함하며, 여기서, 상기 교반-혼입형 안료는 평균 입도가 0.5 내지 25 ㎛ 범위인 비-소판(non-platelet) 형태의 안료 입자를 주성분으로 함유하는 카르바졸 디옥사진 원료는 아닌 유기 교반-혼입형 안료이거나, 또는 무기 충전제 안료 0.1 내지 50 중량부와 유기 안료 50 내지 99.9 중량부를 포함하며(여기서, 무기 충전제 안료와 유기 안료의 중량부의 합은 100임), 상기 유기 안료의 평균 입도가 0.01 내지 25 ㎛ 범위인 안료 조성물인 고분자량 유기 물질의 착색 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 교반-혼입형 안료 또는 유기 안료가 아조, 아조메틴, 메틴, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 페리논, 페릴렌, 디케토피롤로피롤, 티오인디고, 이미노이소인돌린, 이미노이소인돌리논, 퀴나크리돈, 플라반트론, 인단트론, 안트라피리미딘 또는 퀴노프탈론 안료 원료 또는 상태조절된 안료, 바람직하게는 디케토피롤로피롤, 퀴나크리돈, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 인단트론 또는 이미노이소인돌리논 안료 원료 또는 상태조절된 안료인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 교반-혼입형 안료 또는 안료 조성물이 그의 프레스케이크(presscake)로부터 분무-건조법 또는 유동층 건조법에 의해 제조된 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 교반-혼입형 안료 또는 안료 조성물이 그의 프레스케이크로부터 분무-건조법, 유동층 건조법 또는 트레이-건조법에 이어 초미세 분쇄법 또는 에어-제트 분쇄법에 의해 제조된 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 교반-혼입형 안료 또는 유기 안료가 씨.아이. 피그먼트 레드 202, 씨.아이. 피그먼트 바이올렛 19, 씨.아이. 피그먼트 레드 122, 씨.아이. 피그먼트 레드 179, 씨.아이. 피그먼트 레드 170, 씨.아이. 피그먼트 레드 177, 씨.아이. 피그먼트 레드 144, 씨.아이. 피그먼트 브라운 23, 씨.아이. 피그먼트 오렌지 61, 씨.아이. 피그먼트 레드 254, 씨.아이. 피그먼트 레드 255, 씨.아이. 피그먼트 레드 264, 씨.아이. 피그먼트 옐로우 109, 씨.아이. 피그먼트 옐로우 110, 씨.아이. 피그먼트 블루 15, 씨.아이. 피그먼트 블루 60, 씨.아이. 피그먼트 오렌지 73 및 씨.아이. 피그먼트 오렌지 71 또는 상응하는 안료 원료로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 교반-혼입형 안료의 평균 입도가 2 내지 15 ㎛ 범위, 바람직하게는 2.5 내지 10 ㎛ 범위인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 교반-혼입형 안료가 불규칙형, 입방체형, 침상형 또는 막대형 입자들을 주성분으로 이루어지는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 안료의 평균 입도가 0.1 내지 3 ㎛ 범위인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 안료 조성물이 유기 안료 65 내지 95 중량부와 무기 충전제 안료 5 내지 35 중량부를 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 무기 충전제 안료가 운모, 카올린, 활석 및 천연 또는 합성 실리카로 이루어진 군, 바람직하게는 천연 백운모, 활석 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 운모 안료가 금속 산화물, 바람직하게는 TiO2, ZrO2, Fe2O3또는 Cr2O3또는 이들의 혼합물로 피복된 운모인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 무기 충전제 안료의 평균 입도가 1.0 내지 50 ㎛ 범위, 바람직하게는 1.2 내지 30 ㎛ 범위인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 안료 조성물이 탄소 원자수 12 이상의 지방산 또는 그의 아미드, 에스테르 또는 염, 지방족 1,2-디올, 에폭시화 대두유, 에톡실화 지방 알코올, 왁스, 수지 산 및 수지 산 염 또는 이들의 혼합물, 바람직하게는, 로진(rosin) 산 또는 로진 산 염, 가장 바람직하게는 수불용성 로진 산 염으로부터 선택된 텍스처(texture)-개선제 0.05 내지 20 중량부, 바람직하게는 1 내지 10 중량부를 추가로 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 고분자량 유기 물질이 셀룰로오스 에테르, 셀룰로오스 에스테르, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리아미드, 폴리시클로아미드, 폴리이미드, 폴리에테르, 폴리에테르 케톤, 폴리비닐 할라이드, 폴리테트라플루오로에틸렌, 아크릴계 및 메타크릴계 중합체, 고무, 실리콘 중합체, 페놀/포름알데히드 수지, 멜라민/포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지, 에폭시 수지, 디엔 고무 및 이들의 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 코팅 또는 잉크계인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 고분자량 유기 물질이 바람직하게는 아크릴, 알키드, 에폭시, 페놀, 멜라민, 우레아, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 차단된 이소시아네이트, 벤조구아나민 또는 셀룰로오스 에스테르 수지 또는 이들의 조합물인 열-경화성 또는 가교결합성 반응성 코팅계이거나, 또는 아크릴/멜라민, 알키드/멜라민 또는 열가소성 아크릴 수지인 용매 또는 수성 코팅계인 방법.
- (a) 무기 충전제 안료 0.1 내지 50 중량부,(b) 평균 입도가 0.01 내지 25 ㎛ 범위인 입자를 주성분으로 함유하는 유기 안료 50 내지 99.9 중량부, 및 임의로 또한(c) 텍스처-개선제 0.05 내지 20 중량부(여기서, 무기 충전제 안료와 유기 안료의 중랑부의 총합은 100임)를 포함하는 교반-혼입형 안료 조성물.
- 제16항에 있어서, 상기 무기 충전제 안료가 운모 또는 활석이고, 바람직하게는 상기 유기 안료가 디케토피롤로피롤 안료인 교반-혼입형 안료 조성물.
- 제16항에 있어서, 상기 유기 안료가 디케토피롤로피롤 안료 1 내지 99 중량%와 아조, 퀴노프탈론, 안트라퀴논, 이미노이소인돌린, 이미노이소인돌론, 프탈로시아닌 또는 퀴나크리돈 안료 1 내지 99 중량%로 이루어진 안료 혼합물인 교반-혼입형 안료 조성물.
- 제16항에 있어서, 상기 무기 충전제 안료가 운모 또는 활석이고, 상기 유기 안료가 씨.아이. 피그먼트 레드 254, 씨.아이. 피그먼트 레드 255, 씨.아이. 피그먼트 레드 264 또는 씨.아이. 피그먼트 오렌지 73인 교반-혼입형 안료 조성물.
- 제16항에 있어서, 상기 유기 안료가 씨.아이. 피그먼트 레드 202, 씨.아이.피그먼트 레드 122 또는 씨.아이. 피그먼트 바이올렛 19 또는 상응하는 안료 원료인 교반-혼입형 안료 조성물.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/305,549 US5584922A (en) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | Stir-in organic pigments |
| US08/305,549 | 1994-09-14 | ||
| US08/475165 | 1995-06-07 | ||
| US08/305549 | 1995-06-07 | ||
| US08/475,165 | 1995-06-07 | ||
| US08/475,165 US5554217A (en) | 1994-09-14 | 1995-06-07 | Stir-in organic pigments |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR960010726A KR960010726A (ko) | 1996-04-20 |
| KR100375023B1 true KR100375023B1 (ko) | 2003-11-17 |
Family
ID=23181245
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019950029769A KR100375023B1 (ko) | 1994-09-14 | 1995-09-13 | 교반-혼입형유기안료 |
| KR1019950029993A KR100375022B1 (ko) | 1994-09-14 | 1995-09-14 | 유기안료와특정입자크기의충전재를포함하는새로운안료조성물 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019950029993A KR100375022B1 (ko) | 1994-09-14 | 1995-09-14 | 유기안료와특정입자크기의충전재를포함하는새로운안료조성물 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5584922A (ko) |
| KR (2) | KR100375023B1 (ko) |
| TW (2) | TW396193B (ko) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19531332C2 (de) * | 1995-08-25 | 1998-07-16 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Etiketten zur Kennzeichnung von Gummiteilen, insbesondere Reifen |
| TW370546B (en) * | 1995-09-18 | 1999-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles |
| EP0803547B1 (en) * | 1996-03-01 | 2002-06-05 | Ciba SC Holding AG | Copper phthalocyanine pigment |
| PT795418E (pt) * | 1996-03-13 | 2000-12-29 | Alusuisse Tech & Man Ag | Suporte com um revestimento de base de verniz para impressao |
| JPH1017801A (ja) * | 1996-07-05 | 1998-01-20 | Fuji Xerox Co Ltd | インク組成物及び画像記録方法 |
| DE19629675A1 (de) * | 1996-07-23 | 1998-01-29 | Merck Patent Gmbh | Lasermarkierbare Kunststoffe |
| JP3198065B2 (ja) * | 1996-08-19 | 2001-08-13 | 株式会社大協精工 | 衛生品用容器 |
| ES2173414T3 (es) * | 1996-12-02 | 2002-10-16 | Ciba Sc Holding Ag | Procedimiento para la preparacion de una composicion de pigmentos. |
| FR2763073B1 (fr) | 1997-05-07 | 2000-03-03 | Appryl Snc | Polymere charge par des particules solides passees par un etat de suspension |
| US5891231A (en) * | 1997-05-13 | 1999-04-06 | Lexmark International Inc. | Process for preparing pigment dispersions used in inks |
| US6063182A (en) * | 1997-09-08 | 2000-05-16 | Ciba Speciality Chemicals Corporation | Stir-in pigment compositions |
| DE59911647D1 (de) * | 1998-04-22 | 2005-03-31 | Ciba Sc Holding Ag | Verzugsfreie Pigmentzusammensetzungen enthaltend Diaryl-diketopyrrolo 3,4c pyrrole |
| DE19920627A1 (de) * | 1998-05-28 | 1999-12-02 | Merck Patent Gmbh | Pigmentmischung |
| US6797746B2 (en) * | 1998-12-22 | 2004-09-28 | Vidriera Monterrey, S.A. De C.V. | Ultraviolet radiation curable ink composition and a process for its application on glass substrates |
| TWI262207B (en) * | 1999-03-19 | 2006-09-21 | Sakura Color Prod Corp | Aqueous glittering ink composition |
| DE19931322A1 (de) * | 1999-07-07 | 2001-01-11 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter Pigmentpreßkuchen |
| US6706785B1 (en) | 2000-02-18 | 2004-03-16 | Rona/Emi Industries, Inc. | Methods and compositions related to laser sensitive pigments for laser marking of plastics |
| KR20020075807A (ko) * | 2000-03-09 | 2002-10-05 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 종자 착색용 안료 농축물 |
| US6503316B1 (en) | 2000-09-22 | 2003-01-07 | Dmc2 Degussa Metals Catalysts Cerdec Ag | Bismuth-containing laser markable compositions and methods of making and using same |
| US6743835B2 (en) * | 2000-12-07 | 2004-06-01 | Goldschmidt Ag | Preparation of nondusting free-flowing pigment concentrates |
| DE10136479A1 (de) * | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Merck Patent Gmbh | Farbige Beschriftung und Markierung von Kunststoffen und Lacken |
| US7563835B2 (en) * | 2001-12-28 | 2009-07-21 | Sun Chemical Corporation | Solventless universal colorants |
| US6936410B2 (en) * | 2002-03-01 | 2005-08-30 | Markem Corporation | Marking substrates |
| US6951075B2 (en) * | 2002-04-18 | 2005-10-04 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Pigment concentrates for coloring seeds |
| KR100471036B1 (ko) * | 2002-05-30 | 2005-03-08 | 현대자동차주식회사 | 차량용 흑색 피막제 |
| KR101054661B1 (ko) * | 2002-09-09 | 2011-08-08 | 소니 주식회사 | 수지 조성물 |
| US6849682B2 (en) * | 2002-09-30 | 2005-02-01 | Omnova Solutions Inc. | VOC containment coating, methods and articles |
| US20040071953A1 (en) | 2002-09-30 | 2004-04-15 | Sobieski Robert T. | Ink formulations and methods |
| US7169471B1 (en) | 2003-02-06 | 2007-01-30 | Emd Chemicals, Inc. | Laser-marking additive |
| US20040234613A1 (en) * | 2003-02-28 | 2004-11-25 | David Schlossman | Hybrid coated cosmetic powders and methods of making and using same |
| DE102004032799A1 (de) * | 2003-07-21 | 2005-02-17 | Merck Patent Gmbh | Effektpigmente mit einheitlicher Form und Grösse |
| US20060074147A1 (en) * | 2004-10-06 | 2006-04-06 | Mayo Michael A | Cast material having color effect |
| US20070098900A1 (en) * | 2004-11-05 | 2007-05-03 | Fuji Hunt Photographic Chemicals, Inc. | Media providing non-contacting formation of high contrast marks and method of using same, composition for forming a laser-markable coating, a laser-markable material and process of forming a marking |
| DE102005005975A1 (de) * | 2005-02-09 | 2006-08-31 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend Füllstoffe und wasserlösliche oberflächenaktive Additive |
| US7781493B2 (en) * | 2005-06-20 | 2010-08-24 | Dow Global Technologies Inc. | Protective coating for window glass |
| US20080194719A1 (en) * | 2006-09-05 | 2008-08-14 | Fujifilm Hunt Chemicals U.S.A., Inc. | Composition for forming a laser-markable coating and a laser-markable material containing organic absorption enhancement additives |
| KR100853836B1 (ko) | 2006-09-21 | 2008-09-03 | (주)천우테크 | 크리스탈계 마킹파우더 |
| US7939161B2 (en) * | 2006-12-19 | 2011-05-10 | Dow Global Technologies Llc | Encapsulated panel assemblies and methods for making same |
| CN101558456B (zh) * | 2006-12-19 | 2013-07-24 | 陶氏环球技术公司 | 经改善的用于导电透明基材的复合材料和方法 |
| US9193880B2 (en) * | 2006-12-19 | 2015-11-24 | Dow Global Technologies Llc | Adhesion promotion additives and methods for improving coating compositions |
| JP5495792B2 (ja) | 2007-01-05 | 2014-05-21 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 有機顔料とヒュームドシリカとの共粉砕 |
| US8979678B2 (en) * | 2007-02-16 | 2015-03-17 | Acushnet Company | Color golf ball |
| US8741039B2 (en) * | 2007-02-21 | 2014-06-03 | Sanford, L.P. | Permanent ink compositions and writing instruments containing same |
| CN101928489B (zh) * | 2008-12-19 | 2012-07-11 | 京东方科技集团股份有限公司 | 颜料分散液、颜料光阻剂和彩色滤光片 |
| US8747606B2 (en) * | 2011-03-31 | 2014-06-10 | GM Global Technology Operations LLC | Method of forming an adhesive bond |
| US20140083552A1 (en) * | 2011-06-06 | 2014-03-27 | Essel Propack Ltd. | Ink composition and process for printing on laminates |
| US9358767B2 (en) * | 2011-06-13 | 2016-06-07 | Faurecia Interior Systems, Inc. | Airbag cover materials for laser scoring |
| US10689529B2 (en) * | 2014-04-11 | 2020-06-23 | Sun Chemical Corporation | Pigments for filtering the solar spectrum |
| PT3221393T (pt) * | 2014-11-20 | 2020-03-27 | Cytec Ind Inc | Composições estabilizadoras e métodos para usar os mesmos para proteção de materiais orgânicos da luz uv e da degradação térmica |
| US10676651B2 (en) * | 2016-03-09 | 2020-06-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Adhesive film and process for producing the same |
| CN116496619B (zh) * | 2023-05-10 | 2024-05-14 | 金发科技股份有限公司 | 一种红色尼龙复合材料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2755195A (en) * | 1952-07-04 | 1956-07-17 | Ciba Ltd | Process for preparing pigment preparations |
| US3087829A (en) * | 1961-06-28 | 1963-04-30 | Du Pont | Micaceous pigment composition |
| US3087828A (en) * | 1961-06-28 | 1963-04-30 | Du Pont | Nacreous pigment compositions |
| US3844810A (en) * | 1971-03-31 | 1974-10-29 | Plastic Molders Supply Co | Pigment dispersion |
| BE795728A (fr) * | 1972-03-02 | 1973-08-21 | Basf Ag | Procede de preparation de compositions pigmentaires pretes a l'emploi |
| US4056402A (en) * | 1976-08-24 | 1977-11-01 | Hercules Incorporated | Dry water-dispersible pigment compositions |
| DE2738539A1 (de) * | 1977-08-26 | 1979-03-01 | Henkel Kgaa | Dispergieren von pigmenten |
| DE2808223C3 (de) * | 1978-02-25 | 1981-09-10 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren Pigmentpräparationen |
| DE3023722A1 (de) * | 1980-06-25 | 1982-01-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue pigmentform des (beta) -kupferphthalocyanins und dessen verwendung |
| DE3030056A1 (de) * | 1980-08-08 | 1982-03-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von mit metalloxiden beschichteten schuppenfoermigen glimmerpigmenten |
| JPS5829861A (ja) * | 1981-08-14 | 1983-02-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粉砕粗顔料の製造方法 |
| JPS5876461A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-05-09 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 透明性着色顔料およびその製造法 |
| US4517320A (en) * | 1982-08-20 | 1985-05-14 | Ciba-Geigy Corporation | Stoving lacquers containing graphite |
| US4909852A (en) * | 1985-02-11 | 1990-03-20 | Atkinson George K | Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility |
| US4741780A (en) * | 1985-02-11 | 1988-05-03 | Atkinson George K | Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility |
| IN165908B (ko) * | 1985-10-25 | 1990-02-10 | Merck Patent Gmbh | |
| US4801702A (en) * | 1985-11-06 | 1989-01-31 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation and conditioning or organic pigments |
| DE3750576T2 (de) * | 1986-07-24 | 1995-04-27 | Shiseido Co Ltd | Sphärisches kleimineralpulver, verfahren zur herstellung und zusammensetzung die dieses enthält. |
| US4755229A (en) * | 1987-02-09 | 1988-07-05 | The Mearl Corporation | Colored micaceous pigments |
| FI78924C (fi) * | 1988-01-22 | 1989-10-10 | Kemira Oy | Faergaemnes- eller faergpigmenthaltigt paerlemopigment och ett foerfarande foer dess framstaellning. |
| JPH01301368A (ja) * | 1988-05-31 | 1989-12-05 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
| EP0362129B1 (de) * | 1988-09-09 | 1994-06-22 | Ciba-Geigy Ag | Lacke enthaltend Molybdändisulfid |
| US5190585A (en) * | 1988-10-06 | 1993-03-02 | Ciba-Geigy Corporation | Production of pigment compositions |
| US4968351A (en) * | 1988-11-02 | 1990-11-06 | The Mearl Corporation | Nacreous pigments colored by adsorbed dyes |
| DE59007114D1 (de) * | 1989-07-13 | 1994-10-20 | Ciba Geigy Ag | Plättchenförmige organische Effektpigmente. |
| EP0408499A3 (en) * | 1989-07-13 | 1992-08-19 | Ciba-Geigy Ag | Method of conditioning organic pigments |
| DE3929423A1 (de) * | 1989-09-05 | 1991-03-07 | Merck Patent Gmbh | Plaettchenfoermige, oberflaechenmodifizierte substrate |
| US5078793A (en) * | 1990-01-26 | 1992-01-07 | Pacemaker, Ltd. | Spray drying method for preparing kaolin as a pigment extender |
| US5084573A (en) * | 1990-07-13 | 1992-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | 2,9-dichloroquinacridone in platelet form |
| DE4037735A1 (de) * | 1990-11-27 | 1992-06-04 | Langhals Heinz | Neue perylenfarbstoffe und ihre verwendung in metallic-lackierungen |
| CH685162A5 (de) * | 1991-05-07 | 1995-04-13 | Ciba Geigy Ag | Pigmentzusammensetzungen. |
| DE4140295A1 (de) * | 1991-12-06 | 1993-06-09 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De | Pigmente mit verbessertem glanz |
| JP2835796B2 (ja) * | 1992-02-06 | 1998-12-14 | メルク・ジヤパン株式会社 | 新規な薄片状顔料 |
| DE4211560A1 (de) * | 1992-04-07 | 1993-10-14 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Kompositpigmenten |
| DE4225031A1 (de) * | 1992-07-29 | 1994-02-03 | Basf Ag | Glanzpigmente auf Basis mit organischen Pigmenten beschichteter, plättchenförmiger Substrate |
| GB9223133D0 (en) * | 1992-11-03 | 1992-12-16 | Ciba Geigy Ag | Composition |
| DE4240511A1 (de) * | 1992-12-02 | 1994-06-09 | Merck Patent Gmbh | Pigmentmischung |
| US5347014A (en) * | 1992-12-23 | 1994-09-13 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparing 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo-[3,4-C]-pyrrole |
| US5298076A (en) * | 1993-03-23 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Carbazole dioxazine-pigmented plastics and coatings |
-
1994
- 1994-09-14 US US08/305,549 patent/US5584922A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-07 US US08/475,165 patent/US5554217A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 US US08/475,163 patent/US5667580A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-26 TW TW084108897A patent/TW396193B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-08-29 TW TW084108979A patent/TW440580B/zh active
- 1995-09-13 KR KR1019950029769A patent/KR100375023B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-09-14 KR KR1019950029993A patent/KR100375022B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960010726A (ko) | 1996-04-20 |
| KR960010791A (ko) | 1996-04-20 |
| KR100375022B1 (ko) | 2004-02-11 |
| US5584922A (en) | 1996-12-17 |
| TW440580B (en) | 2001-06-16 |
| US5667580A (en) | 1997-09-16 |
| US5554217A (en) | 1996-09-10 |
| TW396193B (en) | 2000-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100375023B1 (ko) | 교반-혼입형유기안료 | |
| JP2005232467A (ja) | 攪拌混入型有機顔料 | |
| EP0845504B1 (en) | Process for the preparation of a pigment composition | |
| EP0842989B1 (en) | Pigment compositions and effect coatings | |
| EP0617090B1 (en) | Carbazole dioxazine-pigmented plastics and coatings | |
| US5820666A (en) | Organic stir-in pigments | |
| EP0702063B1 (en) | Pigment compositions comprising an organic pigment and a filler having a defined particle size | |
| US20050166798A1 (en) | Black pigment compositions | |
| US5851279A (en) | Copper phthalocyanine pigment | |
| EP0702062B1 (en) | Organic stir-in pigments | |
| EP0874025A2 (en) | Beta quinacridone pigment | |
| CA2516268A1 (en) | Easily dispersible pigment composition | |
| EP1355991B1 (en) | Hiding 2, 9-dichloroquinacridone pigment | |
| MXPA97009346A (es) | Proceso para la preparacion de una composicion de pigmentos |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20061214 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |