JPH08198840A - N−置換−n−スルホニルアミド類の製造方法 - Google Patents
N−置換−n−スルホニルアミド類の製造方法Info
- Publication number
- JPH08198840A JPH08198840A JP2619495A JP2619495A JPH08198840A JP H08198840 A JPH08198840 A JP H08198840A JP 2619495 A JP2619495 A JP 2619495A JP 2619495 A JP2619495 A JP 2619495A JP H08198840 A JPH08198840 A JP H08198840A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halogen atom
- alkyl group
- compound represented
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
子,もしくはアルコキシ基が置換してもよいフェニル基
を、R2 はアルキル基,アルコキシ基,又はアルキル
基,ハロゲン原子,アルコキシ基が置換してもよいフェ
ニル基を示す。]で表わされる化合物と一般式(III) XCOR3 (III) [式中、R3 はα位にハロゲン原子を有していてもよい
アルキル基,アルコキシ基,又はアルキル基,ハロゲン
原子,アルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を、
Xはハロゲン原子又はアシロキシ基を示す。]で表わさ
れる化合物とを塩基及び相間移動触媒の存在下に反応さ
せることを特徴とする一般式(I) R1 SO2 NR2 COR3 (I) [式中、R1 ,R2 ,及びR3 は前記と同じ意味をしめ
す。]で表わされる化合物の製造方法。 【効果】 一般式(I)で表わされるN−置換−N−ス
ルホニルアミド類が安価で容易に大量製造が可能となっ
た。
Description
子写真式平板印刷用原版等の光学材料として有用なN−
置換−N−スルホニルアミド類の工業的に有利な製造方
法を提供するものである。
3 (I′)[式中、r1 はアルキル基又はアルキル基,
アルコキシ基,スルファモイル基,もしくはハロゲン原
子が置換してもよいフェニル基を、r2 はアルキル基、
プロパルギル基、アルコキシ基、置換ビニル基、又はア
ルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子が置換
してもよいフェニル基を示し、r3 はα位にハロゲン原
子が置換してもよいアルキル基、置換ビニル基、アルコ
キシ基、又はアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基
が置換してもよいフェニル基を示す。]で表される化合
物の製造方法としては下記のものが知られている。 1.一般式(II′)r1 SO2 NHr2 (II′)[式
中、r1 及びr2 は前記と同じ意味を示す。]で表され
る化合物のアルカリ金属塩を有機溶媒中、一般式(III
′)XCOr3 (III ′)[式中、r3 は前記と同じ
意味を示し、Xはハロゲン原子又はアシロキシ基を示
す。]で表わされるアシル化剤と反応させる方法(特開
昭54−90117,54−61148号) 2.一般式(II′)で表わされる化合物を、各種溶媒に
溶解された無機塩基で金属塩とし、そのままアシル化剤
と反応させる方法(Arm.,Khim.,Zh.,4
4,117(1991)。) 3.一般式(II′)で表わされる化合物とアシル化剤を
有機塩基の存在に反応させる方法(特開昭64−316
2) 4.一般式(II′)で表わされる化合物とアシル化剤を
高温下に反応させる方法(Int.J.Pharm.,
47,103(1988);J.Org.Chem.,
34,2799(1969).) 5.アシル化剤としてイソプロペニルエステルを使用す
る方法(J.Org.Chem.,34,2486(1
969).) 6.アシルシランを用いて電気化学的酸化反応によって
アシル化する方法(J.Org.Chem.,57,4
877(1992).)
こと、原料のアシル化剤の入手が困難であること等の理
由から工業的に適した製造法ではない。また、1,2,
3の方法は一般式(II′)で表わされる化合物のr2 が
嵩高い置換基の場合、著しい収率低下や、場合によって
は目的物が得られないこともある。さらにアシル化剤の
α位に水素原子が存在すると、生成した目的物のN−ス
ルホニルアミドとこのアシル化剤が反応してしまい、収
率が低下するのみならず精製も困難となる場合がある。
(I)R1 SO2 NR2 COR3 (I)[式中、R1 は
アルキル基又はアルキル基、ハロゲン原子、もしくはア
ルコキシ基が置換してもよいフェニル基を、R2 はアル
キル基、アルコキシ基、又はアルキル基、ハロゲン原
子、アルコキシ基が置換してもよいフェニル基を、R3
はα位にハロゲン原子を有していてもよいアルキル基、
アルコキシ基、又はアルキル基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基で置換されてもよいフェニル基を示す。]で表さ
れる化合物の工業的な製造方法について鋭意研究した結
果、一般式(II)R1 SO2 NHR2 (II)[式中、R
1 はアルキル基又はアルキル基,ハロゲン原子,もしく
はアルコキシ基が置換してもよいフェニル基を、R2 は
アルキル基,アルコキシ基,又はアルキル基,ハロゲン
原子,アルコキシ基が置換してもよいフェニル基を示
す。]で表わされる化合物を非極性溶媒中塩基と作用さ
せた後相間移動触媒存在下一般式(III) XCOR
3 (III) [式中、R3 はα位にハロゲン原子を有して
いてもよいアルキル基,アルコキシ基,又はアルキル
基,ハロゲン原子,アルコキシ基で置換されてもよいフ
ェニル基を、Xはハロゲン原子又はアシロキシ基を示
す。]で表わされる化合物と反応させることにより容易
に反応が進行し、高収率でしかもアミド窒素原子に嵩高
い置換基があっても目的物が得られることを見いだし、
本発明を完成するに至った。R1 ,R2 ,及びR3 中で
定義されているアルキル基としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチ
ル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等が、ハロゲン
原子としてはフッ素、塩素、臭素等がアルコキシ基とし
てはメトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
合物を塩基及び相間移動触媒の存在下一般式(III)で表
される化合物と反応させることを特徴とする一般式
(I)で表される化合物の製造法である。反応は一般式
(II)で表される化合物の非極性不活性溶媒溶液に塩基
水溶液を加え、その後共沸脱水してもよく、その溶液に
相間移動触媒を加え一般式(III)で表わされる化合物を
滴下することによって行われる。非極性不活性溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系、ヘキ
サン、アイソパーE等の炭化水素系化合物が使用でき
る。塩基には苛性ソーダ、苛性カリを0.9〜1.1モ
ル当量使用する。塩基は固形状のものから水溶液まで適
宜使用できる。塩基水溶液濃度は通常入手できるもので
あれば特にその濃度に制限は無いが、20〜50%が好
ましい。また塩基水溶液を使用した場合には適宜反応混
合溶液の共沸脱水を行うことも可能である。相間移動触
媒はテトラ−N−ブチルアンモニウムブロマイドやベン
ジル−トリメチルアンモニウムクロライド等の4級アン
モニウム塩、トリトンB等の4級アンモニウム水酸化
物、18−クラウン−6等のクラウンエーテル類を0.
01〜0.1モル当量使用する。反応は5℃〜溶媒の沸
点まで、好ましくは15〜45℃で行う。一般式(III)
で表わされるアシル化剤は反応溶媒に適宜0.9〜1.
1モル当量溶解し2〜6時間で滴下する。反応はアシル
化剤滴下後数時間以内に完結する。反応終了後は通常の
後処理を行なうことにより目的物を得る事ができる。
で表される化合物の製造はSchotten−Baum
ann反応として知られている方法に準拠して行うこと
ができる。すなわち、塩基水溶液存在下一般式(V)
[R2 は前記と同じ意味を示す。]で表されるアミンの
不活性溶媒溶液に一般式(IV)[R1 は前記と同じ意味
を示し、Yはハロゲン原子を示す。]で表されるスルホ
ン酸ハライドを当モル滴下すると化合物(II)が効率よ
く得られる。不活性溶媒としては通常入手可能な溶媒で
あれば特に制限はないがヘキサンやトルエンなどの炭化
水素系溶媒が好ましい。塩基水溶液は20〜50%が好
ましく、塩基には苛性ソーダや苛性カリ等の無機塩基を
0.9〜1.1モル当量使用する。反応は5℃〜溶媒の
沸点まで、好ましくは15〜45℃で行う。この方法に
よって得た(II)の製造溶液が(II)の結晶や塩が析出
して分液できない場合にはそのままでもよく、分液可能
であれば分液後その有機層にさらに塩基水溶液と相間移
動触媒を加えた後、一般式(III)で表わされる化合物を
滴下し前記と同様に処理すれば、化合物(II)と(I)
の製造を連続して行うことができる。
明する。実施例1 N−シクロヘキシル−N−フェニルスルホニ
ルプロピオンアミド
のトルエン溶液500mlに攪拌下28%苛性ソーダ2
5.8gを室温で添加した。1時間後テトラ−n−ブチ
ルアンモニウムブロマイド2.0g添加し、その後20
℃でプロピオニルクロライド15.6gのトルエン溶液
50mlを3時間かけて滴下し、さらに2時間攪拌し反
応溶液を水にあけた。分液後有機層を水洗し、飽和食塩
水で洗浄してMgSO4 で乾燥した。溶媒留去し、4
5.5g(HPLC分析純度93%)収率96%でN−
シクロヘキシル−N−フェニルスルホニルプロピオンア
ミドの無色粘稠体を得た。 1H−NMR(CDC
l3 ):δ7.92〜7.88(m,2H),7.7〜
7.5(m,3H),4.06(m,1H),2.67
〜2.60(m,2H),2.34(brq,J=12
Hz,2H),1.8〜1.0(m,13H).
スルホニルプロピオンアミド
エン溶液250mlに攪拌下28%苛性ソーダ6.5g
を室温で添加した。1時間後脱水留去を行った。スラリ
ー状になった反応溶液にテトラ−n−ブチルアンモニウ
ムブロマイド0.6gを添加し、その後20℃でプロピ
オニルクロライド4.1gのトルエン溶液25mlを1
5分かけて滴下し、さらに2時間攪拌し反応溶液を水に
あけた。分液後有機層を水洗し、飽和食塩水で洗浄して
MgSO4 で乾燥した。溶媒留去し残渣をカラムクロマ
トグラフィーで精製し8.4g(収率78%)のN−t
−ブチル−N−フェニルスルホニルプロピオンアミドを
得た。 1H−NMR(CDCl3 ):δ7.93(d,
J=7.8Hz,2H),7.6〜7.5(m,3
H),2.84(q,J=7.2Hz,2H),1.4
5(s,9H),1.81(t,J=7.2Hz,3
H).
ルホニルプロピオンアミド
ン溶液120mlに攪拌下28%苛性ソーダ5.2gを
室温で添加した。1時間後脱水留去を行った。スラリー
状になった反応溶液にテトラ−n−ブチルアンモニウム
ブロマイド0.5gを添加し、その後20℃でプロピオ
ニルクロライド3.3gを3時間かけて滴下し、さらに
2時間攪拌し反応溶液を水にあけた。分液後有機層を水
洗し、飽和食塩水で洗浄してMgSO4 で乾燥した。溶
媒留去し残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し7.
0g(収率91%)のN−エトキシ−N−フェニルスル
ホニルプロピオンアミドを得た。 1H−NMR(CDC
l3 ):δ8.00(d,J=8.4Hz,2H),
7.7〜7.5(m,3H),4.31(bq,J=
7.0Hz,2H),2.53(q,J=7.5Hz,
2H),1.34(t,J=7.0Hz,3H),1.
13(t,J=7.5Hz,3H).
ロピルスルホニルプロピオンアミド
のトルエン溶液80mlに攪拌下28%苛性ソーダ3.
3gを室温で添加した。1時間後脱水留去を行った。ス
ラリー状になった反応溶液にテトラ−n−ブチルアンモ
ニウムブロマイド0.3gを添加し、その後20℃でプ
ロピオニルクロライド2.0gのトルエン溶液10ml
を15分かけて滴下し、さらに2時間攪拌し反応溶液を
水にあけた。分液後有機層を水洗し、飽和食塩水で洗浄
してMgSO4 で乾燥した。溶媒留去し残渣をカラムク
ロマトグラフィーで精製し3.2g(収率72%)のN
−イソプロピル−N−イソプロピルスルホニルプロピオ
ンアミドを得た。 1H−NMR(CDCl3 ):δ4.
35(hept,J=6.4Hz,1H),3.70
(hept,J=6.9Hz),2.72(q,J=
7.4Hz),1.54(d,J=6.4Hz,6
H),1.46(d,J=6.9Hz,6H),1.1
9(t,J=7.4Hz,3H).
エン溶液0.25M/Lに攪拌下1.15等量の28%
苛性ソーダ水溶液を室温で攪拌下に添加した。1時間後
適宜脱水留去を行い、反応溶液にテトラ−n−ブチルア
ンモニウムブロマイド(TBAB)5Mol%を添加
し、その後室温で1.05等量のクロライドを適宜トル
エンに溶解させ2時間で滴下した。さらに2時間攪拌し
反応溶液を水にあけ分液後有機層を水洗し、飽和食塩水
で洗浄してMgSO4 で乾燥した。溶媒留去し以下の生
成物を得た。結果を表1に示す。
製造から一般式(I)で表わされる化合物の製造までを
ワンポットで実施する方法について記載する。実施例12 N−イソプロピル−N−パラトルエンスル
ホニルプロピオンアミド
%苛性ソーダ水溶液340gの混合液にパラトルエンス
ルホン酸クロリド380gのトルエン溶液1lを氷冷下
よく攪拌しながら1時間で滴下した。スラリー状の反応
混合液を室温で30分攪拌を続けた後、28%苛性ソー
ダ水溶液500gを添加しさらに1時間攪拌する。この
懸濁溶液にテトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド
3gを添加し、その後20℃でプロピオニルクロライド
300gのトルエン溶液1lを3時間で滴下した。滴下
中反応混合溶液は透明になる。さらに2時間攪拌後反応
溶液に水2lを加え分液した。有機層を水洗し、飽和食
塩水で洗浄してMgSO4で乾燥した。溶媒留去しN−
イソプロピル−N−パラトルエンスルホニルプロピオン
アミド523gを得た。収率94%(HPLC分析純度
97%)。 1H−NMR(CDCl3 ):δ7.78
(d,J=7.9Hz,2H),7.35(d,J=
7.9Hz,2H),4.50(hept,J=6.9
Hz,1H),2.67(q,J=7.4Hz,2
H),2.44(s,3H),1.43(d,J=6.
9Hz,6H),1.17(t,J=7.4Hz,3
H).
ゼンスルホニルプロピオンアミド
と28%苛性ソーダ水溶液17.9gの混合液にベンゼ
ンスルホン酸クロリド17.7gのトルエン溶液40m
lを氷冷下よく攪拌しながら1時間で滴下した。室温で
30分攪拌を続けた後反応混合液を静置し分液した。有
機層に28%苛性ソーダ水溶液18.7gを添加し1時
間攪拌する。この懸濁溶液にテトラ−n−ブチルアンモ
ニウムブロマイド0.7gを添加し、その後20℃でプ
ロピオニルクロライド12.6gのトルエン溶液25m
lを3時間で滴下した。さらに2時間攪拌後反応溶液に
水100mlを加え分液した。有機層を水洗し、飽和食
塩水で洗浄してMgSO4で乾燥した。溶媒留去しN−
イソプロピル−N−ベンゼンスルホニルプロピオンアミ
ド25.0gを得た。収率91%(HPLC分析純度9
3%)。 1H−NMR(CDCl3 ):δ7.91
(d,J=7.9Hz,2H),7.7〜7.5(m,
3H),4.51(hept,J=6.9Hz,1
H),2.68(q,J=7.4Hz,2H),1.4
5(d,J=6.9Hz,6H),1.06(t,J=
7.4Hz,3H).
薬においては殺虫、殺ダニ、殺菌、及び除草剤として、
あるいは医薬用殺菌剤1β−メチルカルバペネム化合物
製造中間体の原料として、さらに電子写真式平板印刷用
原版等の光学材料として有用である。本発明によりN−
置換−N−スルホニルアミド類が安価で容易に大量製造
可能となった。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(II) R1 SO2 NHR2 (II) [式中、R1 はアルキル基又はアルキル基,ハロゲン原
子,もしくはアルコキシ基が置換してもよいフェニル基
を、R2 はアルキル基,アルコキシ基,又はアルキル
基,ハロゲン原子,アルコキシ基が置換してもよいフェ
ニル基を示す。]で表わされる化合物と一般式(III) XCOR3 (III) [式中、R3 はα位にハロゲン原子を有していてもよい
アルキル基,アルコキシ基,又はアルキル基,ハロゲン
原子,アルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を、
Xはハロゲン原子又はアシロキシ基を示す。]で表わさ
れる化合物とを塩基及び相間移動触媒の存在下に反応さ
せることを特徴とする一般式(I) R1 SO2 NR2 COR3 (I) [式中、R1 ,R2 ,及びR3 は前記と同じ意味をしめ
す。]で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項2】 一般式(IV) R1 SO2 Y (IV) [式中、R1 は前記と同じ意味を、Yはハロゲン原子を
示す。]で表わされる化合物と一般式(V) R2 NH2 (V) [式中、R2 は前記と同じ意味を示す。]で表わされる
化合物を不活性有機溶媒中、苛性ソーダ水溶液とともに
反応させ一般式(II) R1 SO2 NHR2 (II) [式中、R1 ,R2 は前記と同じ意味を示す。]で表わ
される化合物を得た後、(II)を単離せず同一反応容器
でそのまま一般式(III) XCOR3 (III) [式中、R3 ,Xは前記と同じ意味を示す。]で表わさ
れる化合物と塩基及び相間移動触媒を反応させることを
特徴とする一般式(I) R1 SO2 NR2 COR3 (I) [式中、R1 ,R2 ,及びR3 は前記と同じ意味を示
す。]で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02619495A JP3799580B2 (ja) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | N−置換−n−スルホニルアミド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02619495A JP3799580B2 (ja) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | N−置換−n−スルホニルアミド類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08198840A true JPH08198840A (ja) | 1996-08-06 |
JP3799580B2 JP3799580B2 (ja) | 2006-07-19 |
Family
ID=12186689
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP02619495A Expired - Fee Related JP3799580B2 (ja) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | N−置換−n−スルホニルアミド類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3799580B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002032859A1 (fr) * | 2000-10-18 | 2002-04-25 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Procede de preparation de sulfonamides optiquement actifs et intermediaires pour leur synthese |
-
1995
- 1995-01-20 JP JP02619495A patent/JP3799580B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002032859A1 (fr) * | 2000-10-18 | 2002-04-25 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Procede de preparation de sulfonamides optiquement actifs et intermediaires pour leur synthese |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3799580B2 (ja) | 2006-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH09110844A (ja) | 置換チアゾールの製造方法 | |
ES2562498T3 (es) | Proceso para producir compuestos indólicos | |
WO2007105793A1 (ja) | イソ尿素類のニトロ化方法 | |
JPH08198840A (ja) | N−置換−n−スルホニルアミド類の製造方法 | |
JP2851524B2 (ja) | スルホニルウレア誘導体の製造方法 | |
JP3613657B2 (ja) | 光学活性N置換α−アミノ−γ−ハロゲノ酪酸エステルの製造方法 | |
JP3309202B2 (ja) | ニトロベンゼンスルホニルハライド類の製造方法 | |
JP2003517029A (ja) | トリフルオロメチルアセトフェノンの製造方法 | |
JPH0643383B2 (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体 | |
JPH04139170A (ja) | 置換ピリジンスルホニルカーバメート系化合物及びその製造方法並びに置換ピリジンスルホンアミド系化合物の製造方法 | |
EP0278542B1 (en) | Preparation of tetrazole compounds | |
JPH0987288A (ja) | 1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラオルガノジシロキサンの精製方法 | |
JPH0733731A (ja) | 新規なヒドラゾン誘導体及びその製造法 | |
JP2002220375A (ja) | ピラゾール−5−カルボキサミド類の製造方法 | |
JPH09124610A (ja) | 1,2−ジホルミルヘキサヒドロピリダジン、その製造法およびヘキサヒドロピリダジンの製造法 | |
JPH03141266A (ja) | 2,4―ジフェニル―5―メチルメルカプトピリミジン誘導体およびその製造法 | |
JPH1112253A (ja) | 4−アミノ−5−クロロ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体の製法 | |
JPH07252234A (ja) | 2−シアノイミダゾール系化合物の製造方法 | |
JPH08245478A (ja) | 芳香族アルデヒド類の製造法 | |
JP2000198775A (ja) | 環状グアニジン類及びその製造法 | |
JPH11158096A (ja) | アルコール類の製造方法 | |
JPH0641088A (ja) | スルホニル尿素の製造方法 | |
JPS6256862B2 (ja) | ||
JPH0625114A (ja) | ジアリールアミン類のアルキル化方法 | |
WO2002079177A1 (fr) | Procede de preparation de (4-phenylthiazol-2-yl)alkanitrile |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051121 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060105 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060403 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060416 |
|
R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100512 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100512 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110512 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120512 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120512 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130512 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130512 Year of fee payment: 7 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |