JPH08188770A - 防曇剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 ソルビトール，１，５−ソルビタン，１，４
−ソルビタン及びイソソルバイトの中から選ばれる少な
くとも一種の多価アルコールの脂肪酸炭素数８〜１８の
脂肪酸モノエステルと、ソルビトール，１，５−ソルビ
タン，１，４−ソルビタン及びイソソルバイトの中から
選ばれる少なくとも一種の多価アルコールの脂肪酸炭素
数８〜１８の脂肪酸ジエステルとの混合物からなり、前
記多価アルコールのトリ脂肪酸エステル以上のポリエス
テルの含有率が５重量％以下であり、かつ前記モノエス
テルとジエステルとの重量比が３／７〜９／１の範囲に
あることを特徴とする防曇剤を提供する。 【効果】 本発明の防曇剤は、従来の非イオン界面活性
剤を用いた防曇剤に比べて防曇力が勝れ、食品包装用、
農業用ビニルハウスや温室向け高分子フィルムに対する
曇り防止として有効に使用できる。更には、鏡、ガラス
等の防曇剤としても好適である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、合成樹脂などの水滴に
よる曇り現象を防止する防曇剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
ハム、ソーセージ、生鮮野菜や魚介、その他の加工食品
に代表される各種含水食品を包装する高分子フィルム
は、食品から気化した水蒸気がフィルム内面に付着・凝
縮するため曇りが発生して食品が見にくくなることがあ
る。また、農業用ビニルハウスや温室などに使用する高
分子フィルムも外気との温度差によって同様の曇りや結
露が生じることがある。このため、太陽光透過率の減少
による作物の成育不良、更にはフィルム面からの水滴落
下による農作物の品質低下が起きることがある。

【０００３】そこで、このような現象の解決のため通常
防曇剤が使用され、その主機能成分は、ソルビタン脂肪
酸エステル，ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル，グリセリン脂肪酸エステル，ジグリセリン脂肪酸
エステル，ポリグリセリン脂肪酸エステル，ショ糖脂肪
酸エステル，ポリオキシエチレン脂肪酸エステル，ポリ
オキシエチレンアルキルフェノールエーテル，ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル，ポリオキシエチレン−ポ
リプロピレンの共重合物等の非イオン界面活性剤で、こ
れらを単独で或いは２種類以上を適宜組み合わせて、高
分子フィルムへの水溶液塗布或いは練り込み等の形で利
用されている。

【０００４】これらの防曇剤は、親水基部分を外側に、
親油基部分を内側（高分子側）に向けて表面に配向する
ため、高分子フィルム表面の水漏れが向上する。この結
果、フィルム表面で凝縮した水分が水滴を形成すること
なく薄膜状に表面に広がるので、フィルム表面の曇りが
防止されるものである。しかし、非イオン界面活性剤の
みでは不十分であるため、各種の併用成分やフィルム構
造の工夫等が提案され（特開昭５６−１９７５４号公
報、特開昭６４−７５２３１号公報、特開平３−５９０
４７号公報、特開平４−２３４９１９号公報、特公平１
−１４２５２号公報、渡辺隆夫著：「食品開発と界面活
性剤−その基礎と応用−」，ｐ．２２７，平成２年３月
２０日発行，株式会社光琳など）、当分野では一層の品
質向上が求められている。

【０００５】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、水滴の形成を効果的に阻止し、優れた防曇効果を与
えることができる防曇剤を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは、
上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、ソルビ
トール，１，５−ソルビタン，１，４−ソルビタン及び
イソソルバイトから選ばれる少なくとも一種の多価アル
コールの脂肪酸炭素数８〜１８の脂肪酸モノエステル及
びジエステルを主機能成分とすること、しかもこの場
合、トリエステル以上のポリエステル含量が５重量％以
下でトリエステル以上のポリエステルを実質的に含有し
ないモノエステルとジエステルとの混合物を用いるこ
と、且つモノエステルとジエステルとの割合を重量比で
３／７〜９／１とすることにより、従来の非イオン界面
活性剤を主機能成分とした防曇剤よりも防曇力が向上
し、高分子フィルムなどに優れた防曇効果を付与するこ
とができることを見い出し、本発明をなすに至ったもの
である。

【０００７】従って、本発明は、ソルビトール，１，５
−ソルビタン，１，４−ソルビタン及びイソソルバイト
の中から選ばれる少なくとも一種の多価アルコールの脂
肪酸炭素数８〜１８の脂肪酸モノエステルと、ソルビト
ール，１，５−ソルビタン，１，４−ソルビタン及びイ
ソソルバイトの中から選ばれる少なくとも一種の多価ア
ルコールの脂肪酸炭素数８〜１８の脂肪酸ジエステルと
の混合物からなり、前記多価アルコールのトリ脂肪酸エ
ステル以上のポリエステルの含有率が５重量％以下であ
り、かつ前記モノエステルとジエステルとの重量比が３
／７〜９／１の範囲にあることを特徴とする防曇剤を提
供する。

【０００８】以下、本発明について更に詳述すると、本
発明の防曇剤は、多価アルコール脂肪酸エステルを主機
能成分とする。

【０００９】この場合、多価アルコールとしては、ソル
ビトール，１，５−ソルビタン，１，４−ソルビタン及
びイソソルバイトから選ばれるものを使用するもので、
本発明で用いる多価アルコール脂肪酸エステルはこれら
の多価アルコールの一種からなるものでもよく、二種以
上の混合多価アルコールの脂肪酸エステルであってもよ
い。また、脂肪酸としては炭素数８〜１８のもので、こ
れは飽和でも不飽和でもよく、更に直鎖、分枝脂肪酸の
いずれであってもよい。具体的には、脂肪酸としてカプ
リル酸，カプリン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，パル
ミチン酸，ステアリン酸，イソステアリン酸，オレイン
酸等が例示され、多価アルコール脂肪酸エステルはこれ
ら脂肪酸の一種を単独で用いたものでもよく、二種以上
の混合脂肪酸であってもよい。

【００１０】本発明において、多価アルコール脂肪酸エ
ステルは、モノエステルとジエステルとの混合物からな
るものを使用する。この場合、モノエステルとジエステ
ルとの混合割合は、重量比として３／７〜９／１、好ま
しくは５／５〜８／２である。モノエステルとジエステ
ルとの比率が上記範囲外では防曇効果が低下する。ま
た、上記モノエステルとジエステルとの混合物は実質的
にトリエステル以上のポリエステルを含有していないこ
とが必要であり、トリエステル以上のポリエステル含有
率が５重量％以下、好ましくは３重量％以下である。ト
リエステル以上のポリエステル含量が５重量％より多い
と防曇効果が低下し、本発明の目的を達成し得ない。

【００１１】上記多価アルコール脂肪酸エステルを製造
する方法は、モノエステルとジエステルの比率並びにト
リエステル以上のポリエステル含有率が上記の範囲に制
御できれば特に限定されず、化学合成、酵素合成のいず
れの方法を採用してもよい。

【００１２】化学合成は、前記多価アルコールと脂肪酸
もしくはその低級アルコールエステルとを従来公知の方
法でエステル化反応させる。この場合のエステル化反応
は、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等の塩基触媒
や、硫酸，パラトルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下
で行ない、反応で副生する水又は低級アルコールが系外
に留出しやすいように減圧下や不活性ガス流通下で行な
われる。このエステル化反応においては、モノエステル
とジエステルの他にトリエステル以上のポリエステルが
生成するが、本発明ではトリエステル以上のポリエステ
ルを反応物から分離し、その含有率を実質的に０重量％
乃至５重量％以下に規定する。なお、モノエステルとジ
エステルとの重量比は、エステル化反応条件により調節
することができるし、或いは反応生成物からそれぞれカ
ラム等で分離回収したモノエステルとジエステルとを所
定の割合で混合することによっても調節できる。

【００１３】一方、酵素合成は、化学合成に比べるとト
リエステル以上のポリエステルの副生を制御しやすい。
例えば、中性耐熱性リパーゼを用いて、含水率が１０重
量％以下の有機溶媒中でエステル化反応を行なう時に
は、トリエステル以上のポリエステルの副生が防止さ
れ、モノエステルとジエステルとの混合物が効率よく得
られる。この方法による製造においては、多価アルコー
ルと脂肪酸成分との割合や、有機溶媒の種類、反応温
度、反応率、副生する水あるいは低級アルコールの除去
等の反応条件を調節することによって、望ましい比率の
モノエステルとジエステルの混合物が得られる。また、
必要に応じて反応終了後、化学合成と同様に反応生成物
からそれぞれカラム等でモノ及びジエステルを分離回収
し、所定の割合で混合することもできる。

【００１４】なお、本発明の防曇剤には、必要に応じて
通常の防曇剤に併用される成分、例えば、他の界面活性
剤、可塑剤、滑剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、酸化防止剤、帯電防止剤、顔料等を配合してもよ
い。

【００１５】本発明の防曇剤は、高分子樹脂、鏡、ガラ
ス等の適用対象物に対し、従来の防曇剤と同様の方法で
使用することができる。この場合、高分子樹脂として
は、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン−アクリル酸共重合体、ポリ１，
２−ブタジエン、ポリ塩化ビニルなど、食品包装用、農
業用ビニルハウスや温室に使用されるものが挙げられ
る。

【００１６】これら樹脂への本発明防曇剤の使用方法
は、練り込み、表面塗布など適宜選択される。練り込み
における本防曇剤の樹脂への混合割合は、０．１〜５重
量％、好ましくは０．５〜３重量％である。一方、表面
塗布では、水分散液として使用するが、通常、０．０５
〜１重量％である。表面塗布は練り込みと比較した場
合、一般的に持続性は劣るが、従来公知の方法、設備、
例えばディッピング法、スプレー法、ロールコート法等
が採用できる。また、本発明防曇剤は、家庭用等比較的
小規模な対象物に適用する防曇製品としても利用できる
が、この場合は本発明品の水性分散液を充填したノンガ
ス型ハンディースプレーやエアゾール製品として鏡、窓
ガラス、自動車のフロントガラス等に塗布することによ
って使用し得、これらの曇り防止に有効に用いられる。

【００１７】

【発明の効果】本発明の防曇剤は、従来の非イオン界面
活性剤を用いた防曇剤に比べて防曇力が勝れ、食品包装
用、農業用ビニルハウスや温室向け高分子フィルムに対
する曇り防止として有効に使用できる。更には、鏡、ガ
ラス等の防曇剤としても好適である。

【００１８】

【実施例】次に、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。

【００１９】［実施例１］１，４−ソルビタンの脂肪酸
モノエステルとジエステルの重量比６：４の混合物（ト
リエステル含有率：０〜１０重量％）を調製し、以下の
方法で防曇力を評価した。結果を表１に示す。

【００２０】防曇力評価方法 上記非イオン界面活性剤の０．２重量％水分散液にポリ
エチレンシート（１０×１０ｃｍ）を１分間浸漬した
後、自然乾燥する。２００ｍｌ容ビーカーに水１００ｍ
ｌを入れ、ビーカーの上部を前記の処理を行なったポリ
エチレンシートで密封し、４０℃の恒温室に５時間放置
する。次に、５℃の恒温室に３０分間放置後、シート表
面の水滴発生面積（％）を視覚判定する。

【００２１】

【表１】

【００２２】＊１：ソルビタンラウリン酸エステル ＊２：ショ糖モノラウリン酸エステル

【００２３】表１の結果より、本発明の多価アルコール
脂肪酸エステルを用いた防曇剤は優れた防曇力を有する
ことが認められる。

【００２４】［実施例２］ソルビトール：３０重量％、
ソルビタン：５０重量％、イソソルバイト：２０重量％
からなる多価アルコールとカプリン酸とのエステルにつ
いて、モノエステルとジエステルの比率を３／７〜９／
１の範囲内で変え、トリエステル以上のポリエステルを
含まない防曇剤を調製した。これらについて、実施例１
と同じ方法で防曇力を測定した結果、未処理並びにショ
糖ラウリン酸モノエステル処理ポリエチレンシートより
防曇力が良好であった。

【００２５】［実施例３］実施例１中の試料Ｎｏ．２及
びＮｏ．３を用いて表２に示す組成のシートを次のよう
に作成した。即ち、表２に示す量の各原料を配合し、ス
ーパーミキサーで混合した。この混合物を１８０℃に加
温したカレンダー成形機に供給し、常法に従って厚さ
０．１ｍｍのフィルムを得た。製造後、２日及び１ヶ月
経過したフィルム（１０×１０ｃｍ）で１００ｍｌの水
を入れたビーカーの上部を密封し、４０℃の恒温室に５
時間放置した。次に、５℃の恒温室に３０分間放置後、
シート表面の水滴発生面積を視覚判定した。その結果、
多価アルコール脂肪酸エステルを用いた防曇剤は比較例
より水滴発生が極めて少なかった。

【００２６】

【表２】

【００２７】［実施例４］実施例２に示す多価アルコー
ルとパルミチン酸とのエステルについてモノエステルと
ジエステルの重量比８／２（トリエステル以上のポリエ
ステルを含まない）の防曇剤を調製した。この１．５重
量部をエチレン−酢酸ビニル共重合体（酢ビ含量５重量
％）１００重量部、ポリエチレングリコール０．２重量
部と混練し、常法によりフィルムを得た。実施例３と同
様に防曇力を評価した結果、良好な防曇力を示した。

【００２８】［実施例５］ソルビトールとラウリン酸と
のエステルについて、モノエステルとジエステルの比率
を５／５〜９／１の範囲内で変え、トリエステル以上の
ポリエステル含量が１重量％以下の防曇剤を調製した。
これらについて、実施例１と同じ方法で防曇力を測定し
た結果、未処理並びにショ糖ラウリン酸モノエステル処
理ポリエチレンシートより防曇力が良好であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩崎 亮三 東京都墨田区本所一丁目３番７号 ライオ ン株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ソルビトール，１，５−ソルビタン，
   １，４−ソルビタン及びイソソルバイトの中から選ばれ
   る少なくとも一種の多価アルコールの脂肪酸炭素数８〜
   １８の脂肪酸モノエステルと、ソルビトール，１，５−
   ソルビタン，１，４−ソルビタン及びイソソルバイトの
   中から選ばれる少なくとも一種の多価アルコールの脂肪
   酸炭素数８〜１８の脂肪酸ジエステルとの混合物からな
   り、前記多価アルコールのトリ脂肪酸エステル以上のポ
   リエステルの含有率が５重量％以下であり、かつ前記モ
   ノエステルとジエステルとの重量比が３／７〜９／１の
   範囲にあることを特徴とする防曇剤。