JPH08169996A - 難燃性スチレン系樹脂組成物 - Google Patents
難燃性スチレン系樹脂組成物Info
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- JPH08169996A JPH08169996A JP33413594A JP33413594A JPH08169996A JP H08169996 A JPH08169996 A JP H08169996A JP 33413594 A JP33413594 A JP 33413594A JP 33413594 A JP33413594 A JP 33413594A JP H08169996 A JPH08169996 A JP H08169996A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 スチレン系樹脂の機械的強度が維持され、そ
のうえで難燃性に優れ、また熱安定性に優れた難燃性ス
チレン系樹脂組成物を提供する 【構成】 （ａ）スチレン系樹脂 １
００重量部 （ｂ）ヘキサブロモシクロドデカン ０．５〜７．
０重量部 （ｃ）有機スズ化合物 ０．１〜１．
０重量部 （ｄ）ペンタエリスリトールおよび／またはジペンタエ
リスリトール、二塩基性有機酸および高級脂肪酸よりの
混合エステル；または／およびペンタエリスリトールお
よび／またはジペンタエリスリトールの高級脂肪酸エス
テル０．０５〜３．０重量部 からなる難燃性スチレン系樹脂組成物である。
のうえで難燃性に優れ、また熱安定性に優れた難燃性ス
チレン系樹脂組成物を提供する 【構成】 （ａ）スチレン系樹脂 １
００重量部 （ｂ）ヘキサブロモシクロドデカン ０．５〜７．
０重量部 （ｃ）有機スズ化合物 ０．１〜１．
０重量部 （ｄ）ペンタエリスリトールおよび／またはジペンタエ
リスリトール、二塩基性有機酸および高級脂肪酸よりの
混合エステル；または／およびペンタエリスリトールお
よび／またはジペンタエリスリトールの高級脂肪酸エス
テル０．０５〜３．０重量部 からなる難燃性スチレン系樹脂組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、難燃性の要求される種
々の成型品、例えば、家電製品、ＯＡ機器、建材、自動
車内装部材などの成形材料として利用される。熱安定
性、難燃性に優れたスチレン系樹脂組成物に関する。
々の成型品、例えば、家電製品、ＯＡ機器、建材、自動
車内装部材などの成形材料として利用される。熱安定
性、難燃性に優れたスチレン系樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】スチレン系樹脂は加工性、物理的特性が
優れていることから各種の用途に用いられている。ま
た、電気絶縁用途を中心とした成型品に対する要求は近
年次第に厳しくなってきている。スチレン系樹脂を難燃
化する方法としてヘキサブロモシクロドデカン（以下Ｈ
ＢＣＤと略記する）を使用することは公知の技術であ
る。
優れていることから各種の用途に用いられている。ま
た、電気絶縁用途を中心とした成型品に対する要求は近
年次第に厳しくなってきている。スチレン系樹脂を難燃
化する方法としてヘキサブロモシクロドデカン（以下Ｈ
ＢＣＤと略記する）を使用することは公知の技術であ
る。
【０００３】また、ＨＢＣＤが高温では不安定のため、
多くの場合、有機スズ化合物が併用されてきたことも周
知である。しかしこれだけでは、まだまだ熱安定性が足
りないので、有機燐化合物を添加した組成物が開示され
た（特開昭５６−１４５９３９号公報）。また、別にＨ
ＢＣＤと有機スズ化合物併用配合の耐熱性を改良する手
段として、マレイン酸の金属塩や金属塩・エステル化物
の添加が提示されている（ポリマーダイジェスト １９
８９， Ｎｏ．６， 第３４頁）。
多くの場合、有機スズ化合物が併用されてきたことも周
知である。しかしこれだけでは、まだまだ熱安定性が足
りないので、有機燐化合物を添加した組成物が開示され
た（特開昭５６−１４５９３９号公報）。また、別にＨ
ＢＣＤと有機スズ化合物併用配合の耐熱性を改良する手
段として、マレイン酸の金属塩や金属塩・エステル化物
の添加が提示されている（ポリマーダイジェスト １９
８９， Ｎｏ．６， 第３４頁）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ＨＢＣＤを主剤とする
難燃剤配合スチレン系樹脂組成物は、成型品の色調、難
燃性、機械的性質が良好であることが要求されるが、併
せてこれらの特性が成形加工性とのバランスにおいて発
揮されることが必要である。しかしながら従来配合剤の
分散、色むら、コンパンドの流動性、成形品の離型性お
よび仕上がり外観等の成形加工性に優れ、その上に良好
な耐熱性、難燃性、機械的性質を附与する添加剤配合は
容易に見出し得なかった。
難燃剤配合スチレン系樹脂組成物は、成型品の色調、難
燃性、機械的性質が良好であることが要求されるが、併
せてこれらの特性が成形加工性とのバランスにおいて発
揮されることが必要である。しかしながら従来配合剤の
分散、色むら、コンパンドの流動性、成形品の離型性お
よび仕上がり外観等の成形加工性に優れ、その上に良好
な耐熱性、難燃性、機械的性質を附与する添加剤配合は
容易に見出し得なかった。
【０００５】本発明者は、ＨＢＣＤを主剤とする難燃剤
配合において各種の添加剤の組合せ、それらの配合量比
の研究を鋭意推進した結果、上記課題を解決する新規な
難燃性スチレン系樹脂組成物を研究するに至り、本発明
に到達した。
配合において各種の添加剤の組合せ、それらの配合量比
の研究を鋭意推進した結果、上記課題を解決する新規な
難燃性スチレン系樹脂組成物を研究するに至り、本発明
に到達した。
【０００６】
（ａ）スチレン系樹脂 １００重量部 （ｂ）ヘキサ
ブロモシクロドデカン０．５〜７．０重量部 （ｃ）有
機スズ化合物 ０．１〜１．０重量部（ｄ）ペンタ
エリスリトールおよび／またはジペンタエリスリトー
ル、二塩基性有機酸および高級脂肪酸よりの混合エステ
ル；または／およびペンタエリスリトールおよび／また
はジペンタエリスリトールの高級脂肪酸エステル
０．０５〜３．０重量部からなる難燃性スチレン系樹脂
組成物を提示する。
ブロモシクロドデカン０．５〜７．０重量部 （ｃ）有
機スズ化合物 ０．１〜１．０重量部（ｄ）ペンタ
エリスリトールおよび／またはジペンタエリスリトー
ル、二塩基性有機酸および高級脂肪酸よりの混合エステ
ル；または／およびペンタエリスリトールおよび／また
はジペンタエリスリトールの高級脂肪酸エステル
０．０５〜３．０重量部からなる難燃性スチレン系樹脂
組成物を提示する。
【０００７】本発明の（ａ）成分であるスチレン系樹脂
とは、スチレンまたはα−メチルスチレン、ビニルトル
エンなどのスチレン誘導体の単独重合体または共重合
体、これらの単量体とアクリロニトリル、メチルメタク
リレートなどのビニルモノマーとの共重合体、ポリブタ
ジエンなどのジエン系ゴム、エチレン／プロピレン系ゴ
ム、アクリル系ゴムなどにスチレンまたはスチレン誘導
体及び他のビニルモノマーをグラフト重合させたもので
あり、例えば、ポリスチレン、ハイインパクトポリスチ
レン、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂
等である。
とは、スチレンまたはα−メチルスチレン、ビニルトル
エンなどのスチレン誘導体の単独重合体または共重合
体、これらの単量体とアクリロニトリル、メチルメタク
リレートなどのビニルモノマーとの共重合体、ポリブタ
ジエンなどのジエン系ゴム、エチレン／プロピレン系ゴ
ム、アクリル系ゴムなどにスチレンまたはスチレン誘導
体及び他のビニルモノマーをグラフト重合させたもので
あり、例えば、ポリスチレン、ハイインパクトポリスチ
レン、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂
等である。
【０００８】本発明の（ｂ）成分であるヘキサブロモシ
クロドデカンは一般的に難燃剤として使用されるもので
ある。配合量は０．５重量部未満の場合には、得られた
樹脂組成物の難燃性がほとんど向上せず、７．０重量部
を超えると熱安定性が極端に低下する。好ましくは１．
０〜５．０重量部で、特に１．５〜４．０重量部である
ことが好ましい。
クロドデカンは一般的に難燃剤として使用されるもので
ある。配合量は０．５重量部未満の場合には、得られた
樹脂組成物の難燃性がほとんど向上せず、７．０重量部
を超えると熱安定性が極端に低下する。好ましくは１．
０〜５．０重量部で、特に１．５〜４．０重量部である
ことが好ましい。
【０００９】本発明の（ｃ）成分である有機スズ化合物
とは、モノブチルスズトリオクチルマレート、ジブチル
スズジオレイルマレート、ジブチルスズメトキシメチル
マレート、ジブチルスズオクチルチオグリコレート、ジ
ブチルスズメトキシメチルマレート、ジ−ｎ−オクチル
スズマレートポリマー、ジブチルスズジラウレートなど
の脂肪族系スズ化合物、トリベンジルスズオクチルマレ
ートなどの芳香族系を含むスズ化合物、ジブチルスズジ
ラウリルメルカプタイドなどの脂肪族系スズメルカプタ
イド化合物又はそれらの混合物が挙げられる。配合量は
０．１重量部未満の場合には熱安定性が不充分となり、
１．０重量部を超えると難燃性が低下する。
とは、モノブチルスズトリオクチルマレート、ジブチル
スズジオレイルマレート、ジブチルスズメトキシメチル
マレート、ジブチルスズオクチルチオグリコレート、ジ
ブチルスズメトキシメチルマレート、ジ−ｎ−オクチル
スズマレートポリマー、ジブチルスズジラウレートなど
の脂肪族系スズ化合物、トリベンジルスズオクチルマレ
ートなどの芳香族系を含むスズ化合物、ジブチルスズジ
ラウリルメルカプタイドなどの脂肪族系スズメルカプタ
イド化合物又はそれらの混合物が挙げられる。配合量は
０．１重量部未満の場合には熱安定性が不充分となり、
１．０重量部を超えると難燃性が低下する。
【００１０】本発明における（ｄ）成分であるペンタエ
リスリトールおよび／またはジペンタエリスリトール、
二塩酸性有機酸および高級脂肪酸の混合エステルまたは
／およびペンタエリスリトールおよび／またはジペンタ
エリスリトールの高級脂肪酸エステルは、該原料より公
知のアルキッド合成ないしはエステル化反応により製造
することができる。
リスリトールおよび／またはジペンタエリスリトール、
二塩酸性有機酸および高級脂肪酸の混合エステルまたは
／およびペンタエリスリトールおよび／またはジペンタ
エリスリトールの高級脂肪酸エステルは、該原料より公
知のアルキッド合成ないしはエステル化反応により製造
することができる。
【００１１】反応生成物は厳密には、エステル化率を異
にする多分子性のポリ縮合物であるが、エステル化率１
００％の場合の代表例を例示すれば、下記一般式（Ｉ）
〜（Ｖ）で表示される。ただし、Ｒは飽和、または不飽
和脂肪酸の炭化水素基で、炭素数８〜２４好ましくは１
０〜２２であり、 は二塩基性有機酸残基を示す。
にする多分子性のポリ縮合物であるが、エステル化率１
００％の場合の代表例を例示すれば、下記一般式（Ｉ）
〜（Ｖ）で表示される。ただし、Ｒは飽和、または不飽
和脂肪酸の炭化水素基で、炭素数８〜２４好ましくは１
０〜２２であり、 は二塩基性有機酸残基を示す。
【００１２】本発明に好適な生成物のエステル化率は約
７０〜１００％であり、この範囲のエステル化物が、本
発明組成物に優れた成形加工性と成形品の良好な耐熱
性，難燃性，機械的特性をもたらす。ここで示す二塩基
性有機酸としては、マロン酸，マレイン酸，コハク酸，
グルタル酸，アジピン酸，ピメリン酸，ジチオプロピオ
ン酸，ダイマー酸，フタル酸等、また好適な高級脂肪酸
としてはステアリン酸，ベヘン酸，オレイン酸等のＣ10
〜Ｃ22の飽和又は不飽和脂肪酸があげられる。
７０〜１００％であり、この範囲のエステル化物が、本
発明組成物に優れた成形加工性と成形品の良好な耐熱
性，難燃性，機械的特性をもたらす。ここで示す二塩基
性有機酸としては、マロン酸，マレイン酸，コハク酸，
グルタル酸，アジピン酸，ピメリン酸，ジチオプロピオ
ン酸，ダイマー酸，フタル酸等、また好適な高級脂肪酸
としてはステアリン酸，ベヘン酸，オレイン酸等のＣ10
〜Ｃ22の飽和又は不飽和脂肪酸があげられる。
【００１３】ペンタエリスリトール及び／又はジペンタ
エリスリトールと二塩基性有機酸と脂肪酸との反応生成
物又はペンタエリスリトール及び／又はジペンタエリス
リトールと脂肪酸との反応性物の配合量は０．０５〜
３．０重量部である。配合量が０．０５重量部未満の場
合には、得られた樹脂組成物の熱安定性が不充分にな
り、また、３．０重量部を超えると難燃性が著しく低下
して不都合である。好ましくは、０．１〜２．０重量
部、特に好ましくは０．１５〜１．５重量部である。
エリスリトールと二塩基性有機酸と脂肪酸との反応生成
物又はペンタエリスリトール及び／又はジペンタエリス
リトールと脂肪酸との反応性物の配合量は０．０５〜
３．０重量部である。配合量が０．０５重量部未満の場
合には、得られた樹脂組成物の熱安定性が不充分にな
り、また、３．０重量部を超えると難燃性が著しく低下
して不都合である。好ましくは、０．１〜２．０重量
部、特に好ましくは０．１５〜１．５重量部である。
【００１４】なお、この際必要に応じてスチレン系樹脂
に一般的に配合されている各種添加剤、例えば充填剤、
滑剤、補強剤、安定剤、耐光安定剤、紫外線吸収剤、可
塑剤、帯電防止剤、色相改良剤等を添加してもよい。本
発明の組成部の製造は、組成物の使用目的に応じて、適
宜、慣用の機器および工程により実施することができ
る。通常、所定の配合物をヘンシェルミキサーあるいは
タンブラーで混合した後、押出機で溶融混練りし、スト
ランドに押し出しペレタイザーでペレット化する方法が
一般的である。
に一般的に配合されている各種添加剤、例えば充填剤、
滑剤、補強剤、安定剤、耐光安定剤、紫外線吸収剤、可
塑剤、帯電防止剤、色相改良剤等を添加してもよい。本
発明の組成部の製造は、組成物の使用目的に応じて、適
宜、慣用の機器および工程により実施することができ
る。通常、所定の配合物をヘンシェルミキサーあるいは
タンブラーで混合した後、押出機で溶融混練りし、スト
ランドに押し出しペレタイザーでペレット化する方法が
一般的である。
【００１５】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し本発明を更に
詳細に説明するが、本発明の範囲がこれらの実施例に限
定されるものではない。 実施例１〜２及び比較例１〜４ スチレン系樹脂としてダイセルスチロールＲ６５（ダイ
セル化学工業（株）製、ハイインパクトポリスチレン）
を使用した。ヘキサブロモシクロドデカンとしては、Ｃ
Ｄ−７５Ｐ（グレート・レーク・ケミカル社製）を、有
機スズ化合物としては、Ｓｔａｎｎ ＢＭ（Ｎ）（三共
有機合成（株）製）を、ペンタエリスリオール及び／ま
たはジペンタエリスリトール，二塩基性有機酸および高
級脂肪酸よりの混合エステルまたは／およびペンタエリ
スリトールおよび／またはジペンタエリスリトールの高
級脂肪酸エステルとしては、リケスターＳＬ−０２（理
研ビタミン（株）製）を使用して第１表に示す供試配合
にてタンブラーブレンダーで混合後、押出機にて溶融混
練しペレット状の樹脂組成物を得た。次に、射出成形機
で、供試試験片を作成し、また別に、耐熱変色性試験を
行い、各組成物評価は下記の方法で実施した。
詳細に説明するが、本発明の範囲がこれらの実施例に限
定されるものではない。 実施例１〜２及び比較例１〜４ スチレン系樹脂としてダイセルスチロールＲ６５（ダイ
セル化学工業（株）製、ハイインパクトポリスチレン）
を使用した。ヘキサブロモシクロドデカンとしては、Ｃ
Ｄ−７５Ｐ（グレート・レーク・ケミカル社製）を、有
機スズ化合物としては、Ｓｔａｎｎ ＢＭ（Ｎ）（三共
有機合成（株）製）を、ペンタエリスリオール及び／ま
たはジペンタエリスリトール，二塩基性有機酸および高
級脂肪酸よりの混合エステルまたは／およびペンタエリ
スリトールおよび／またはジペンタエリスリトールの高
級脂肪酸エステルとしては、リケスターＳＬ−０２（理
研ビタミン（株）製）を使用して第１表に示す供試配合
にてタンブラーブレンダーで混合後、押出機にて溶融混
練しペレット状の樹脂組成物を得た。次に、射出成形機
で、供試試験片を作成し、また別に、耐熱変色性試験を
行い、各組成物評価は下記の方法で実施した。
【００１６】（１）仕上り外観 射出成形機で、カラープレートを作成し、色を目視で評
価した（無着色樹脂使用） ◎：すっきりした白色 ○：若干の暗白色 ×：暗白色 （２）耐衝撃強度 耐衝撃強度はノッチ付きアイゾット衝撃強度を尺度と
し、ＡＳＴＭ Ｄ２５６に準拠し、厚み１／４インチの
試験片を用い測定した。 （３）耐熱変色性 射出成形機を使用し、シリンダー中に樹脂を滞留させる
ことにより、変色および焼けの度合いを評価した。滞留
の条件はシリンダー温度２２０℃、時間３０分とした。
滞留時間０分をブランクとして３０分後の色差（△Ｅ）
を色差計（日本電色工業（株）製 Σ８０）で測色し
た。耐熱変色性の判定は以下の基準とした。また、焼け
が発生したものは色差に関係なく判定は×とする。 ○：△Ｅ≦３ △：３＜ΔＥ≦５ ×：５＜ΔＥ （４）難燃性 難燃性の評価尺度として、米国ＵＬ規格の９４に規定さ
れている垂直燃焼性試験（９４Ｖ−２）に準拠し、厚み
１／１６インチの試験片（バーサンプル）を評価した。
価した（無着色樹脂使用） ◎：すっきりした白色 ○：若干の暗白色 ×：暗白色 （２）耐衝撃強度 耐衝撃強度はノッチ付きアイゾット衝撃強度を尺度と
し、ＡＳＴＭ Ｄ２５６に準拠し、厚み１／４インチの
試験片を用い測定した。 （３）耐熱変色性 射出成形機を使用し、シリンダー中に樹脂を滞留させる
ことにより、変色および焼けの度合いを評価した。滞留
の条件はシリンダー温度２２０℃、時間３０分とした。
滞留時間０分をブランクとして３０分後の色差（△Ｅ）
を色差計（日本電色工業（株）製 Σ８０）で測色し
た。耐熱変色性の判定は以下の基準とした。また、焼け
が発生したものは色差に関係なく判定は×とする。 ○：△Ｅ≦３ △：３＜ΔＥ≦５ ×：５＜ΔＥ （４）難燃性 難燃性の評価尺度として、米国ＵＬ規格の９４に規定さ
れている垂直燃焼性試験（９４Ｖ−２）に準拠し、厚み
１／１６インチの試験片（バーサンプル）を評価した。
【００１７】
【表１】 第１表
【００１８】
【発明の効果】以上の説明で明らかなように、本発明の
樹脂組成物は成形加工性に富みスチレン系樹脂の機械的
強度が維持され、そのうえで耐熱変色性および難燃性に
優れる。
樹脂組成物は成形加工性に富みスチレン系樹脂の機械的
強度が維持され、そのうえで耐熱変色性および難燃性に
優れる。
Claims (1)
- 【請求項１】 （ａ）スチレン系樹脂 １００重量部 （ｂ）ヘキサブロモシクロドデカン ０．５〜７．０重量部 （ｃ）有機スズ化合物 ０．１〜１．０重量部 （ｄ）ペンタエリスリトールおよび／またはジペンタエリスリトール、二塩基 性有機酸および高級脂肪酸よりの混合エステル；または／およびペンタエリスリ トールおよび／またはジペンタエリスリトールの高級脂肪酸エステル ０．０５〜３．０重量部 からなる難燃性スチレン系樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33413594A JPH08169996A (ja) | 1994-12-16 | 1994-12-16 | 難燃性スチレン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33413594A JPH08169996A (ja) | 1994-12-16 | 1994-12-16 | 難燃性スチレン系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08169996A true JPH08169996A (ja) | 1996-07-02 |
Family
ID=18273925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33413594A Pending JPH08169996A (ja) | 1994-12-16 | 1994-12-16 | 難燃性スチレン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08169996A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013537929A (ja) * | 2010-09-21 | 2013-10-07 | ヴェルサリス ソシエタ ペル アチオニ | 自消性発泡性ビニル芳香族（コ）ポリマーの組成物及びその調製方法 |
-
1994
- 1994-12-16 JP JP33413594A patent/JPH08169996A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013537929A (ja) * | 2010-09-21 | 2013-10-07 | ヴェルサリス ソシエタ ペル アチオニ | 自消性発泡性ビニル芳香族（コ）ポリマーの組成物及びその調製方法 |
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