JPH08143510A - ６−アルキル−２−ナフタレンカルボン酸及び６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸の製造方法 - Google Patents
６−アルキル−２−ナフタレンカルボン酸及び６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸の製造方法Info
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- JPH08143510A JPH08143510A JP6315430A JP31543094A JPH08143510A JP H08143510 A JPH08143510 A JP H08143510A JP 6315430 A JP6315430 A JP 6315430A JP 31543094 A JP31543094 A JP 31543094A JP H08143510 A JPH08143510 A JP H08143510A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 効率よく簡単な６−アルキル−２−ナフタレ
ンカルボン酸及び６−イソプロピル−２−ナフタレンカ
ルボン酸の製造方法を提供すること。 【構成】 コバルト、マンガンの化合物に塩化物、チオ
シアン化物及び水を加えた触媒系統を応用し、原料の
２，６−ジアルキルナフタレンまたは２，６−ジイソプ
ロピルナフタレンを酸化し、６−アルキル−２−ナフタ
レンカルボン酸又は６−イソプロピル−２ナフタレンカ
ルボン酸を高い生産率をもって従来の技術より簡単に製
造する。
ンカルボン酸及び６−イソプロピル−２−ナフタレンカ
ルボン酸の製造方法を提供すること。 【構成】 コバルト、マンガンの化合物に塩化物、チオ
シアン化物及び水を加えた触媒系統を応用し、原料の
２，６−ジアルキルナフタレンまたは２，６−ジイソプ
ロピルナフタレンを酸化し、６−アルキル−２−ナフタ
レンカルボン酸又は６−イソプロピル−２ナフタレンカ
ルボン酸を高い生産率をもって従来の技術より簡単に製
造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、主に、コバルト、マン
ガンの化合物にＣ１−６の脂肪族単プロトン酸の塩化物
又はチオシアン化物及び水を加えた触媒系統を加え、原
料の２，６−ジアルキルナフタレンを酸化し、６−アル
キル−２−ナフタレンカルボン酸又は６−イソプロピル
−２−ナフタレンカルボン酸を製造する方法に関する。
ガンの化合物にＣ１−６の脂肪族単プロトン酸の塩化物
又はチオシアン化物及び水を加えた触媒系統を加え、原
料の２，６−ジアルキルナフタレンを酸化し、６−アル
キル−２−ナフタレンカルボン酸又は６−イソプロピル
−２−ナフタレンカルボン酸を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，６−ナフタレンジカルボン酸（２，
６−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｄｉｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ
ａｃｉｄ；２，６−ＮＤＡ）より、あるいは合成方法に
より発生する塩化物、エステル類などの副産物、或いは
縮合反応により得られる製品は、フィルム合成繊維の原
料とされる。２，６−ナフタレンジカルボン酸（２，６
−ＮＤＡ）の製造方法については、１９７３年ノルウェ
ーの特許第４８−２７，３１８号、昭和６０年の日本の
公開公報第８９，４４５号及び第８９，４４６号、ドイ
ツ第３５３１，９８２Ａ１と３７０３，８７６Ａ１など
の周知の特許資料に、２，６−ジメチルナフタレン
（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ
ｅ）、２，６−ジイソプロピルナフタレンを酸化する方
法が採用されている。
６−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｄｉｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ
ａｃｉｄ；２，６−ＮＤＡ）より、あるいは合成方法に
より発生する塩化物、エステル類などの副産物、或いは
縮合反応により得られる製品は、フィルム合成繊維の原
料とされる。２，６−ナフタレンジカルボン酸（２，６
−ＮＤＡ）の製造方法については、１９７３年ノルウェ
ーの特許第４８−２７，３１８号、昭和６０年の日本の
公開公報第８９，４４５号及び第８９，４４６号、ドイ
ツ第３５３１，９８２Ａ１と３７０３，８７６Ａ１など
の周知の特許資料に、２，６−ジメチルナフタレン
（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ
ｅ）、２，６−ジイソプロピルナフタレンを酸化する方
法が採用されている。
【０００３】このほか、高分子縮合物のモノマー或いは
工業薬品の原料である６−イソプロピル−２−ナフタレ
ンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）もまた、一種の２，６−
ナフタレンジカルボン酸（２，６−ＮＤＡ）系列の誘導
体である。６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン
酸（６−ＩＰＮＥ）の製造方法については、日本の昭和
６１年公開公報第２３７，７４７号及びドイツの３５３
１，９８２Ａ１などで２，６−ジイソプロピルナフタレ
ン（２，６−ＤＩＰＮ）を酸化して得る過程が示され
る。
工業薬品の原料である６−イソプロピル−２−ナフタレ
ンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）もまた、一種の２，６−
ナフタレンジカルボン酸（２，６−ＮＤＡ）系列の誘導
体である。６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン
酸（６−ＩＰＮＥ）の製造方法については、日本の昭和
６１年公開公報第２３７，７４７号及びドイツの３５３
１，９８２Ａ１などで２，６−ジイソプロピルナフタレ
ン（２，６−ＤＩＰＮ）を酸化して得る過程が示され
る。
【０００４】２，６−ナフタレンジカルボン酸（２，６
−ＮＤＡ）或いはその誘導体を製造するための原料はみ
な、２，６−ジメチルナフタレン、２，６−ジイソプロ
ピルナフタレン類に、或いは２，６−アルキルナフタレ
ン化合物に属し、２，６−ナフタレンジカルボン酸
（２，６−ＮＤＡ）の合成方法に関しては、日本昭和６
０年公開公報８９，４４５号にあるように、酢酸溶液中
に酢酸コバルト及び酢酸マンガンを添加して触媒とし、
酸化反応を進行させるものがある。この方法は極めて複
雑であり、しかも大量の収量が得られない。
−ＮＤＡ）或いはその誘導体を製造するための原料はみ
な、２，６−ジメチルナフタレン、２，６−ジイソプロ
ピルナフタレン類に、或いは２，６−アルキルナフタレ
ン化合物に属し、２，６−ナフタレンジカルボン酸
（２，６−ＮＤＡ）の合成方法に関しては、日本昭和６
０年公開公報８９，４４５号にあるように、酢酸溶液中
に酢酸コバルト及び酢酸マンガンを添加して触媒とし、
酸化反応を進行させるものがある。この方法は極めて複
雑であり、しかも大量の収量が得られない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、コバルト、
マンガンの化合物に塩化物、チオシアン化物及び水を加
えた触媒系統を応用し、原料の２，６−ジアルキルナフ
タレンを酸化し、６−イソプロピル−２ナフタレンカル
ボン酸を高い生産率をもって製造する方法を提供するこ
とを課題とする。
マンガンの化合物に塩化物、チオシアン化物及び水を加
えた触媒系統を応用し、原料の２，６−ジアルキルナフ
タレンを酸化し、６−イソプロピル−２ナフタレンカル
ボン酸を高い生産率をもって製造する方法を提供するこ
とを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、コバルトマン
ガンの化合物に塩化物、チオシアン化物及び水を加えた
触媒系統を応用して図１に示されるように、原料の２，
６−ジアルキルナフタレンを酸化し、６−イソプロピル
−２−ナフタレンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）を製造す
る。この際に使用する塩化物、チオシアン化物は、ＩＡ
アルカリ金属、ＩＩＡアルカリ土金属、或いは金属アン
モニウムの塩化物、チオシアン化物を指し、従ってＣ
１−６脂肪族単プロトン酸は酢酸、酪酸、吉草酸、又は
安息香酸等を指す。
ガンの化合物に塩化物、チオシアン化物及び水を加えた
触媒系統を応用して図１に示されるように、原料の２，
６−ジアルキルナフタレンを酸化し、６−イソプロピル
−２−ナフタレンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）を製造す
る。この際に使用する塩化物、チオシアン化物は、ＩＡ
アルカリ金属、ＩＩＡアルカリ土金属、或いは金属アン
モニウムの塩化物、チオシアン化物を指し、従ってＣ
１−６脂肪族単プロトン酸は酢酸、酪酸、吉草酸、又は
安息香酸等を指す。
【０００７】本発明は、６−アルキル−２−ナフタレン
カルボン酸（６−ＡＮＣＡ）の製造方法に関し、主に、
６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸の前駆物質
或いは６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸
（６−ＩＰＮＥ）の製造に応用されるものである。本発
明の製造方法では、上記化学構造式１の２，６−ジアル
キルナフタレン（２，６−ｄｉａｌｋｙｌｎａｐｈｔｈ
ａｌｅｎｅ）を原料となし、化学構造式１中のＲ１及び
Ｒ２は直鎖或いは分支鎖を有する同一の或いは異なるＣ
１−６アルキル基より選出し、Ｃ１−６脂肪族単プロト
ン酸を、コバルト、マンガンの化合物に塩化物或いはチ
オシアン化物を触媒とし、並びに適量の水を添加し、１
７５℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ２の下で反応させ、化学構
造式２に示される６−アルキル−２−ナフタレンカルボ
ン酸（６−ＡＮＣＡ）の製品を得る。
カルボン酸（６−ＡＮＣＡ）の製造方法に関し、主に、
６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸の前駆物質
或いは６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸
（６−ＩＰＮＥ）の製造に応用されるものである。本発
明の製造方法では、上記化学構造式１の２，６−ジアル
キルナフタレン（２，６−ｄｉａｌｋｙｌｎａｐｈｔｈ
ａｌｅｎｅ）を原料となし、化学構造式１中のＲ１及び
Ｒ２は直鎖或いは分支鎖を有する同一の或いは異なるＣ
１−６アルキル基より選出し、Ｃ１−６脂肪族単プロト
ン酸を、コバルト、マンガンの化合物に塩化物或いはチ
オシアン化物を触媒とし、並びに適量の水を添加し、１
７５℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ２の下で反応させ、化学構
造式２に示される６−アルキル−２−ナフタレンカルボ
ン酸（６−ＡＮＣＡ）の製品を得る。
【０００８】以上の技術の６−アルキル−２−ナフタレ
ンカルボン酸（６−ＡＮＣＡ）の製造方法中、その触媒
組成、及び原料として２，６−アルキルナフタレン化合
物を使用するのは新しい技術に属する。
ンカルボン酸（６−ＡＮＣＡ）の製造方法中、その触媒
組成、及び原料として２，６−アルキルナフタレン化合
物を使用するのは新しい技術に属する。
【０００９】本発明の触媒系統は、コバルト、マンガン
の化合物に塩化物或いはチオシアン化合物を加え、さら
に水を添加したものであり、このうち、ＩＡアルカリ金
属、ＩＩＡアルカリ土金属、或いは金属アンモニウムの
塩化物、チオシアン化物の用量を０．０３〜０．３ｗｔ
％（そのうち比較的良い用量では０．０４〜０．２ｗｔ
％）とし、水の用量０．１〜１８ｗｔ％（比較的良い用
量０．４〜１２ｗｔ％）とする。６−イソプロピル−２
−ナフタレンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）の製造に使用
する塩化物の量は０．０５〜０．２ｗｔ％（比較的良い
用量は０．０５〜０．１５ｗｔ％）で、水の用量０．１
〜１７ｗｔ％（比較的良い用量０．６〜１７ｗｔ％）と
する。
の化合物に塩化物或いはチオシアン化合物を加え、さら
に水を添加したものであり、このうち、ＩＡアルカリ金
属、ＩＩＡアルカリ土金属、或いは金属アンモニウムの
塩化物、チオシアン化物の用量を０．０３〜０．３ｗｔ
％（そのうち比較的良い用量では０．０４〜０．２ｗｔ
％）とし、水の用量０．１〜１８ｗｔ％（比較的良い用
量０．４〜１２ｗｔ％）とする。６−イソプロピル−２
−ナフタレンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）の製造に使用
する塩化物の量は０．０５〜０．２ｗｔ％（比較的良い
用量は０．０５〜０．１５ｗｔ％）で、水の用量０．１
〜１７ｗｔ％（比較的良い用量０．６〜１７ｗｔ％）と
する。
【００１０】
【作用】本発明の特殊な触媒系統は、塩化物、或いはチ
オシアン化物、コバルト、マンガン、及び水をその組成
成分とし、６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン
酸の生産率は最高８０％まで高めることができる。
オシアン化物、コバルト、マンガン、及び水をその組成
成分とし、６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン
酸の生産率は最高８０％まで高めることができる。
【００１１】なお、前述のドイツ特許第３５３１９８２
号には、酢酸中で酢酸コバルト及び酢酸マンガンを触媒
とし、１５０℃及び３０ｋｇ／ｃｍ２の圧力下で酸化
し、６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸を製
造するとその生産率は６８％であることが記される。ま
た昭和６１年特許願第２３６７４７に記載の２，６−ジ
イソプロピルナフタレンを氷酢酸中で酢酸コバルトと酢
酸マンガンを触媒として１６０℃で３０ｋｇ／ｃｍ２の
圧力下で酸化する方法では、６−イソプロピル−２−ナ
フタレンカルボン酸の生産率は５５．２％であることが
記されている。しかるに、本発明と同一の条件の下で
は、比較例１に示されるようにその生産率は５３％であ
った。
号には、酢酸中で酢酸コバルト及び酢酸マンガンを触媒
とし、１５０℃及び３０ｋｇ／ｃｍ２の圧力下で酸化
し、６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸を製
造するとその生産率は６８％であることが記される。ま
た昭和６１年特許願第２３６７４７に記載の２，６−ジ
イソプロピルナフタレンを氷酢酸中で酢酸コバルトと酢
酸マンガンを触媒として１６０℃で３０ｋｇ／ｃｍ２の
圧力下で酸化する方法では、６−イソプロピル−２−ナ
フタレンカルボン酸の生産率は５５．２％であることが
記されている。しかるに、本発明と同一の条件の下で
は、比較例１に示されるようにその生産率は５３％であ
った。
【００１２】本発明の触媒系統を実施例１に示されるよ
うに、酢酸コバルト及び酢酸マンガンからなる触媒と酢
酸、水からなる溶媒として反応させると、６−イソプロ
ピル−２−ナフタレンカルボン酸の生産率は８０％に達
し、２，６−ナフタレンジカルボン酸の生産率は１０．
７％である。
うに、酢酸コバルト及び酢酸マンガンからなる触媒と酢
酸、水からなる溶媒として反応させると、６−イソプロ
ピル−２−ナフタレンカルボン酸の生産率は８０％に達
し、２，６−ナフタレンジカルボン酸の生産率は１０．
７％である。
【００１３】反応系統内の水の量を実施例２のように調
整して０．６３％とすると、６−イソプロピル−２−ナ
フタレンカルボン酸の生産率は６２．５％となり、２，
６−ナフタレンジカルボン酸の生産率は１１．６％とな
る。
整して０．６３％とすると、６−イソプロピル−２−ナ
フタレンカルボン酸の生産率は６２．５％となり、２，
６−ナフタレンジカルボン酸の生産率は１１．６％とな
る。
【００１４】また、実施例３に示されるように、さらに
１０％まで水を増加すると、６−イソプロピル−２−ナ
フタレンカルボン酸の生産量は７２％に、２，６−ジイ
ソプロピルナフタレンの生産量は８．８％となる。
１０％まで水を増加すると、６−イソプロピル−２−ナ
フタレンカルボン酸の生産量は７２％に、２，６−ジイ
ソプロピルナフタレンの生産量は８．８％となる。
【００１５】本発明の触媒系統中の塩化物、チオシアン
化物は、ＩＡアルカリ金属、ＩＩＡアルカリ土金属、或
いは金属アンモニウムの塩化物、チオシアン化物のいず
れとしても、生産率を高める効果が得られる。そのうち
でも特に、ＩＡアルカリ金属または金属アンモニウムの
塩化物としたとき、その効果はさらに顕著である。後述
の実施例４、５或いは実施例８では塩化カリウムの代わ
りに、同じモル数の塩化リチウム、塩化ナトリウムを添
加してなる触媒を使用し、６−イソプロピル−２−ナフ
タレンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）の生産率を５３〜５
６％まで高められることが示される。
化物は、ＩＡアルカリ金属、ＩＩＡアルカリ土金属、或
いは金属アンモニウムの塩化物、チオシアン化物のいず
れとしても、生産率を高める効果が得られる。そのうち
でも特に、ＩＡアルカリ金属または金属アンモニウムの
塩化物としたとき、その効果はさらに顕著である。後述
の実施例４、５或いは実施例８では塩化カリウムの代わ
りに、同じモル数の塩化リチウム、塩化ナトリウムを添
加してなる触媒を使用し、６−イソプロピル−２−ナフ
タレンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）の生産率を５３〜５
６％まで高められることが示される。
【００１６】また、以下の表１には本発明による添加す
る水の量と生産量との関係が示され、表２には異なる塩
類と生産量との関係が示される。
る水の量と生産量との関係が示され、表２には異なる塩
類と生産量との関係が示される。
【表１】
【表２】
【００１７】
実施例１：６００ｍｌのチタン合金を高圧反応器に入
れ、１９．９２８ｇ（０．０９４ｍｏｌ）の２，６−ジ
イソプロピルナフタレン、３．５８７ｇ（０．０１４４
ｍｏｌ）の酢酸コバルト（Ｃｏ（ＣＨ３ＣＯ２）２・４
Ｈ２Ｏ）、７．０５９ｇ（０．０２８８ｍｏｌ）の酢酸
マンガン（Ｍｎ（ＣＨ３ＣＯ２）２・４Ｈ２Ｏ）、４．
４０１ｇ（０．０５９ｍｏｌ）の塩化カリウム、酢酸１
７１．５４ｇ及び８．４６ｇの水を加え、均一に混合し
た後、１７５℃まで加熱した後、空気を通し入れ、反応
器の圧力を３０ｋｇ／ｃｍ２に保持して４時間攪拌を継
続し、反応を完了させる。反応後の液体を冷却、濾過
し、濾液中に水を注ぎ入れて製品を沈殿析出させ、メチ
ルアルコールで再結晶させたところ、生産率１０．７％
の２，６−ナフタレンジカルボン酸（２，６−ＮＤ
Ａ）、生産率８０％の６−イソプロピル−２−ナフタレ
ンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）が得られた。
れ、１９．９２８ｇ（０．０９４ｍｏｌ）の２，６−ジ
イソプロピルナフタレン、３．５８７ｇ（０．０１４４
ｍｏｌ）の酢酸コバルト（Ｃｏ（ＣＨ３ＣＯ２）２・４
Ｈ２Ｏ）、７．０５９ｇ（０．０２８８ｍｏｌ）の酢酸
マンガン（Ｍｎ（ＣＨ３ＣＯ２）２・４Ｈ２Ｏ）、４．
４０１ｇ（０．０５９ｍｏｌ）の塩化カリウム、酢酸１
７１．５４ｇ及び８．４６ｇの水を加え、均一に混合し
た後、１７５℃まで加熱した後、空気を通し入れ、反応
器の圧力を３０ｋｇ／ｃｍ２に保持して４時間攪拌を継
続し、反応を完了させる。反応後の液体を冷却、濾過
し、濾液中に水を注ぎ入れて製品を沈殿析出させ、メチ
ルアルコールで再結晶させたところ、生産率１０．７％
の２，６−ナフタレンジカルボン酸（２，６−ＮＤ
Ａ）、生産率８０％の６−イソプロピル−２−ナフタレ
ンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）が得られた。
【００１８】実施例２〜３：上記実施例１の方法に照ら
して、添加する水の量を０．６３％、１０％とし、上記
表１に示される結果を得た。
して、添加する水の量を０．６３％、１０％とし、上記
表１に示される結果を得た。
【００１９】実施例４〜８：上記実施例１の方法に照ら
して、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化マグネシウ
ム、塩化カルシウム、塩化アンモニウムを塩化カリウム
に代えて同じモル数添加した場合、その結果は上記表２
のようである。
して、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化マグネシウ
ム、塩化カルシウム、塩化アンモニウムを塩化カリウム
に代えて同じモル数添加した場合、その結果は上記表２
のようである。
【００２０】実施例９：上記実施例１の方法に照らし
て、塩化カリウムをチオシアン化カリウムに代えると、
２，６−ナフタレンジカルボン酸（２，６−ＮＤＡ）の
生産率は８．８％であり、６−イソプロピル−２−ナフ
タレンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）の生産率は５１％で
あった。
て、塩化カリウムをチオシアン化カリウムに代えると、
２，６−ナフタレンジカルボン酸（２，６−ＮＤＡ）の
生産率は８．８％であり、６−イソプロピル−２−ナフ
タレンカルボン酸（６−ＩＰＮＥ）の生産率は５１％で
あった。
【００２１】比較実施例：平成６１年特許願第２３６７
４７の方法に照らして反応を進行したところ、その生産
率は５５．２％であった。
４７の方法に照らして反応を進行したところ、その生産
率は５５．２％であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明により、コバルト、マンガンの化
合物に塩化物、チオシアン化物及び水を加えた触媒系統
を応用し、原料の２，６−ジアルキルナフタレンまたは
２，６−ジイソプロピルナフタレンを酸化し、６−アル
キル−２−ナフタレンカルボン酸又は６−イソプロピル
−２ナフタレンカルボン酸を高い生産率をもって従来の
技術より簡単に製造することができる。
合物に塩化物、チオシアン化物及び水を加えた触媒系統
を応用し、原料の２，６−ジアルキルナフタレンまたは
２，６−ジイソプロピルナフタレンを酸化し、６−アル
キル−２−ナフタレンカルボン酸又は６−イソプロピル
−２ナフタレンカルボン酸を高い生産率をもって従来の
技術より簡単に製造することができる。
【図１】本発明による、原料と生成物を示す図である。
Claims (18)
- 【請求項１】 以下の化学構造式１の２，６−ジアルキ
ルナフタレン（２，６−ｄｉａｌｋｙｌｎａｐｈｔｈａ
ｌｅｎｅ）を原料となし、化学構造式１中のＲ１及びＲ
２は直鎖或いは分支鎖を有する同一の或いは異なるＣ
１−６アルキル基より選出し、Ｃ１−６脂肪族単プロト
ン酸を、コバルト、マンガンの化合物に塩化物或いはチ
オシアン化物を触媒とし、並びに適量の水を添加し、１
７５℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ２の下で反応させ、以下の
化学構造式２に示される６−アルキル−２−ナフタレン
カルボン酸（６−ＡＮＣＡ）の製品を得る、一種の、６
−アルキル−２−ナフタレンカルボン酸の製造方法。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 塩化物はアルカリ金属の塩化物を包含す
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 塩化物はアルカリ土金属の塩化物を包含
する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 塩化物は塩化アンモニウムを包含する、
請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 チオシアン化物は、チオシアン化カリウ
ムとする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 化学構造式１及び化学構造式２中のＲ１
及びＲ２は直鎖或いは分支鎖を有するＣ１−５アルキル
基から同じもの或いは異なるものを選択する、請求項１
に記載の方法。 - 【請求項７】 化学構造式１及び化学構造式２中のＲ１
及びＲ２は直鎖或いは分支鎖を有するＣ１−４アルキル
基から同じもの或いは異なるものを選択する、請求項１
に記載の方法。 - 【請求項８】 化学構造式１及び化学構造式２中のＲ１
及びＲ２は直鎖或いは分支鎖を有するＣ１−３アルキル
基から同じもの或いは異なるものを選択する、請求項１
に記載の方法。 - 【請求項９】 ２，６−ジイソプ口ピルナフタレンを、
酢酸コバルト、酢酸マンガン、塩化物、Ｃ１−６脂肪酸
及び水の触媒系統に置き、空気を経て２０〜３５ｋｇ／
ｃｍ２及び１６０〜１８０℃の条件下で酸化し、６−イ
ソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸（６−ＩＰＮ
Ｅ）を得る、一種の、６−イソプロピル−２−ナフタレ
ンカルボン酸の製造方法。 - 【請求項１０】 塩化物はアルカリ金属の塩化物を包含
する、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 塩化物はアルカリ土金属の塩化物を包
含する、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１２】 塩化物は塩化アンモニウムを包含す
る、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１３】 塩化物の使用量は、０．０５〜０．２
ｗｔ％とする、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１４】 水の使用量は、０．１〜１７ｗｔ％と
する、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１５】 塩化物は塩化カリウムを包含する、請
求項９に記載の方法。 - 【請求項１６】 ２，６−ジイソプロピルナフタレン
を、酢酸コバルト、酢酸マンガン、チオシアン化カリウ
ム、Ｃ１−６脂肪酸及び水の触媒系統に置き、２０〜３
０ｋｇ／ｃｍ２及び１６０〜１８０℃の条件下で酸化し
て６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸（６−
ＩＰＮＥ）を得る、一種の、６−イソプロピル−２−ナ
フタレンカルボン酸の製造方法。 - 【請求項１７】 チオシアン化カリウムの使用量は、
０．０５〜０．２ｗｔ％とする、請求項１６に記載の方
法。 - 【請求項１８】 水の使用量は、０．１〜１７ｗｔ％と
する、請求項１６に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6315430A JP2711517B2 (ja) | 1994-11-15 | 1994-11-15 | ６−アルキル−２−ナフタレンカルボン酸及び６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6315430A JP2711517B2 (ja) | 1994-11-15 | 1994-11-15 | ６−アルキル−２−ナフタレンカルボン酸及び６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08143510A true JPH08143510A (ja) | 1996-06-04 |
| JP2711517B2 JP2711517B2 (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=18065287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6315430A Expired - Lifetime JP2711517B2 (ja) | 1994-11-15 | 1994-11-15 | ６−アルキル−２−ナフタレンカルボン酸及び６−イソプロピル−２−ナフタレンカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2711517B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008534577A (ja) * | 2005-03-31 | 2008-08-28 | カウンシル・オブ・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ | 水中におけるｐ−キシレンの液相酸化によるｐ−トルイル酸の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61236747A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Teijin Yuka Kk | ６−イソプロピル−２−ナフトエ酸の製造法 |
| JPH04211036A (ja) * | 1990-01-31 | 1992-08-03 | Monsanto Co | 芳香族酸の製造法 |
-
1994
- 1994-11-15 JP JP6315430A patent/JP2711517B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61236747A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Teijin Yuka Kk | ６−イソプロピル−２−ナフトエ酸の製造法 |
| JPH04211036A (ja) * | 1990-01-31 | 1992-08-03 | Monsanto Co | 芳香族酸の製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008534577A (ja) * | 2005-03-31 | 2008-08-28 | カウンシル・オブ・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ | 水中におけるｐ−キシレンの液相酸化によるｐ−トルイル酸の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2711517B2 (ja) | 1998-02-10 |
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