JPH0813813B2 - ベンズオキサジン誘導体 - Google Patents
ベンズオキサジン誘導体Info
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- JPH0813813B2 JPH0813813B2 JP33714992A JP33714992A JPH0813813B2 JP H0813813 B2 JPH0813813 B2 JP H0813813B2 JP 33714992 A JP33714992 A JP 33714992A JP 33714992 A JP33714992 A JP 33714992A JP H0813813 B2 JPH0813813 B2 JP H0813813B2
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- Japan
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草活性を有する新規
なＮ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミ
ド誘導体の中間体に関する。
なＮ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミ
ド誘導体の中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
迄、特公昭４８−１１９４０号公報等にＮ−フェニルテ
トラヒドロフタルイミド誘導体が、除草剤の有効成分と
して用いうることが記載されているが、これらの化合物
は、低薬量での除草活性が必ずしも満足すべきものとは
言い難い。
迄、特公昭４８−１１９４０号公報等にＮ−フェニルテ
トラヒドロフタルイミド誘導体が、除草剤の有効成分と
して用いうることが記載されているが、これらの化合物
は、低薬量での除草活性が必ずしも満足すべきものとは
言い難い。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、各種雑草に対して優れた除草効力を有す
る化合物を開発すべく、種々検討した結果、一般式
な状況に鑑み、各種雑草に対して優れた除草効力を有す
る化合物を開発すべく、種々検討した結果、一般式
【化２】 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシメチル基を表わし、
Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕で示される
Ｎ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド
誘導体が、より低薬量で有効な除草活性を示し、且つ作
物に対して問題となる薬害を示さないことを見い出すと
共に、該除草活性化合物を製造する上で有用な中間体で
ある新規化合物を見出した。
アルキニル基または低級アルコキシメチル基を表わし、
Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕で示される
Ｎ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド
誘導体が、より低薬量で有効な除草活性を示し、且つ作
物に対して問題となる薬害を示さないことを見い出すと
共に、該除草活性化合物を製造する上で有用な中間体で
ある新規化合物を見出した。
【０００４】すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕で示さ
れるＮ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイ
ミド誘導体の中間体である一般式
れるＮ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイ
ミド誘導体の中間体である一般式
【化３】 〔式中、Ａは４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ
ソインドール−１，３−ジオン−２−イル基を表わし、
Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるベンズオキ
サジン誘導体（以下、本発明化合物と記す。）に関する
ものである。
ソインドール−１，３−ジオン−２−イル基を表わし、
Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるベンズオキ
サジン誘導体（以下、本発明化合物と記す。）に関する
ものである。
【０００５】本発明化合物は、次のルートで製造するこ
とができる。
とができる。
【化４】 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｚは低級アルキ
ル基を表わす。〕
ル基を表わす。〕
【０００６】まず、化合物〔ＩＶ〕（Ｈｏｄｇｓｏｎ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９２８ １
８８０に記載）と一般式 Ｗ−ＣＨ２ＣＯＯＺ 〔ＩＸ〕 〔式中、Ｗはハロゲン原子を表わし、Ｚは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
よって化合物〔ＶＩ〕を製造することができる。この反
応は、通常塩基の存在下、溶媒中で２５〜１００℃で行
い、反応に供される試剤の量は、化合物〔ＩＶ〕１当量
に対して塩基および化合物〔ＩＸ〕はそれぞれ１〜１．
０５当量であり、溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等のイオウ化合物があげられ、塩基としては、水
素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等があ
げられる。反応終了後の反応液は、水に注ぎ、有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、
クロマトグラフィー等により精製する。
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９２８ １
８８０に記載）と一般式 Ｗ−ＣＨ２ＣＯＯＺ 〔ＩＸ〕 〔式中、Ｗはハロゲン原子を表わし、Ｚは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
よって化合物〔ＶＩ〕を製造することができる。この反
応は、通常塩基の存在下、溶媒中で２５〜１００℃で行
い、反応に供される試剤の量は、化合物〔ＩＶ〕１当量
に対して塩基および化合物〔ＩＸ〕はそれぞれ１〜１．
０５当量であり、溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等のイオウ化合物があげられ、塩基としては、水
素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等があ
げられる。反応終了後の反応液は、水に注ぎ、有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、
クロマトグラフィー等により精製する。
【０００７】また、化合物〔ＶＩ〕は、化合物〔Ｖ〕と
一般式 ＨＯ−ＣＨ２ＣＯＯＺ 〔Ｘ〕 〔式中、Ｚは前記と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物とを反応させることによっても製造することができ
る。この反応は、通常フッ化カリウムの存在下、溶媒中
で５０〜２００℃で行い、反応に供される試剤の量は、
化合物〔Ｖ〕１当量に対して、化合物〔Ｘ〕は１〜２当
量、フッ化カリウムは１〜２当量であり、溶媒として
は、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等があげられる。反応終了後の反応液は、水に
注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要に応じ、クロマトグラフィーにより精製する。
一般式 ＨＯ−ＣＨ２ＣＯＯＺ 〔Ｘ〕 〔式中、Ｚは前記と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物とを反応させることによっても製造することができ
る。この反応は、通常フッ化カリウムの存在下、溶媒中
で５０〜２００℃で行い、反応に供される試剤の量は、
化合物〔Ｖ〕１当量に対して、化合物〔Ｘ〕は１〜２当
量、フッ化カリウムは１〜２当量であり、溶媒として
は、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等があげられる。反応終了後の反応液は、水に
注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要に応じ、クロマトグラフィーにより精製する。
【０００８】次いで、得られた化合物〔ＶＩ〕と硝酸と
を硫酸の存在下反応させることによって、化合物〔ＶＩ
Ｉ〕を製造することができる。この反応は、通常０〜４
０℃で行い、反応に供される試剤の量は、化合物〔Ｖ
Ｉ〕１当量に対して、硝酸は１〜１．５当量、硫酸は１
当量〜大過剰量である。反応終了後の反応液は、氷水に
注ぎ、生じる結晶を濾別するか、クロロホルム、塩化メ
チレン等で抽出し、水洗後濃縮等の通常の後処理を行
い、必要に応じ、再結晶、クロマトグラフィー等により
精製する。
を硫酸の存在下反応させることによって、化合物〔ＶＩ
Ｉ〕を製造することができる。この反応は、通常０〜４
０℃で行い、反応に供される試剤の量は、化合物〔Ｖ
Ｉ〕１当量に対して、硝酸は１〜１．５当量、硫酸は１
当量〜大過剰量である。反応終了後の反応液は、氷水に
注ぎ、生じる結晶を濾別するか、クロロホルム、塩化メ
チレン等で抽出し、水洗後濃縮等の通常の後処理を行
い、必要に応じ、再結晶、クロマトグラフィー等により
精製する。
【０００９】さらに、得られた化合物〔ＶＩＩ〕と鉄粉
とを酸の存在下還元閉環させることによってＡがアミノ
基である一般式〔ＩＩ−Ｉ〕で示される化合物を製造す
ることができる。この反応は、通常７０〜９０℃で行
い、反応に供される試剤の量は、化合物〔ＶＩＩ〕１当
量に対して鉄粉は５〜１０当量、酸は３当量〜大過剰量
である。酸としては、酢酸、プロピオン酸等の有機酸が
あげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマト
グラフィー等により精製する。
とを酸の存在下還元閉環させることによってＡがアミノ
基である一般式〔ＩＩ−Ｉ〕で示される化合物を製造す
ることができる。この反応は、通常７０〜９０℃で行
い、反応に供される試剤の量は、化合物〔ＶＩＩ〕１当
量に対して鉄粉は５〜１０当量、酸は３当量〜大過剰量
である。酸としては、酢酸、プロピオン酸等の有機酸が
あげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマト
グラフィー等により精製する。
【００１０】得られた化合物〔ＩＩ−Ｉ〕と３，４，
５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させるこ
とによってＡが４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−
イソインドール−１，３−ジオン−２−イル基である本
発明化合物〔ＩＩ−２〕を製造することができる。この
反応は、通常溶媒中で、７０〜８５℃、３０分〜３時間
で行い、反応に供される試剤の量は、化合物〔ＩＩ−
Ｉ〕１当量に対して、３，４，５，６−テトラヒドロフ
タル酸無水物は１〜１．１当量である。溶媒としては、
水、酢酸、プロピオン酸等があげられる。反応終了後の
反応液は、水に注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の通常
の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、クロマトグラフ
ィー等により精製する。なお、化合物〔ＩＩ−Ｉ〕は単
離することなく、上記還元閉環反応の終了した反応液の
まま、次の３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水
物との反応に供してもよい。
５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させるこ
とによってＡが４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−
イソインドール−１，３−ジオン−２−イル基である本
発明化合物〔ＩＩ−２〕を製造することができる。この
反応は、通常溶媒中で、７０〜８５℃、３０分〜３時間
で行い、反応に供される試剤の量は、化合物〔ＩＩ−
Ｉ〕１当量に対して、３，４，５，６−テトラヒドロフ
タル酸無水物は１〜１．１当量である。溶媒としては、
水、酢酸、プロピオン酸等があげられる。反応終了後の
反応液は、水に注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の通常
の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、クロマトグラフ
ィー等により精製する。なお、化合物〔ＩＩ−Ｉ〕は単
離することなく、上記還元閉環反応の終了した反応液の
まま、次の３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水
物との反応に供してもよい。
【００１１】本発明化合物〔ＩＩ−２〕を、一般式 Ｒ−Ｙ 〔ＩＩＩ〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｙは塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕で示される化合
物と反応させることによって化合物〔Ｉ〕を製造するこ
とができる。この反応は、通常溶媒中、脱ハロゲン化水
素剤の存在下で行い、反応温度は、０〜１００℃、反応
時間は、１〜１２時間であり、反応に供される試剤の量
は、化合物〔ＩＩ−２〕１当量に対して、化合物〔ＩＩ
Ｉ〕および脱ハロゲン化水素剤はそれぞれ１〜１．５当
量である。溶媒としては、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル、イソ
ブチロニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物があげられ
る。脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が
あげられる。反応終了後の反応液は、水を加えるかまた
は氷水を注いだ後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の
後処理を行い、必要に応じ、再結晶、クロマトグラフィ
ー等の操作によって精製することにより目的の化合物
〔Ｉ〕を得ることができる。
臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕で示される化合
物と反応させることによって化合物〔Ｉ〕を製造するこ
とができる。この反応は、通常溶媒中、脱ハロゲン化水
素剤の存在下で行い、反応温度は、０〜１００℃、反応
時間は、１〜１２時間であり、反応に供される試剤の量
は、化合物〔ＩＩ−２〕１当量に対して、化合物〔ＩＩ
Ｉ〕および脱ハロゲン化水素剤はそれぞれ１〜１．５当
量である。溶媒としては、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル、イソ
ブチロニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物があげられ
る。脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が
あげられる。反応終了後の反応液は、水を加えるかまた
は氷水を注いだ後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の
後処理を行い、必要に応じ、再結晶、クロマトグラフィ
ー等の操作によって精製することにより目的の化合物
〔Ｉ〕を得ることができる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を製造例および参考例により、
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。まず、本発明化合物の製造例を
示す。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。まず、本発明化合物の製造例を
示す。
【００１３】製造例 ２，４−ジニトロ−３−フルオロフェノキシ酢酸エチル
１．７ｇを酢酸２０ｍｌ、酢酸エチル２０ｍｌの混液に
溶かし、電解鉄粉５．６ｇ、５％酢酸水２０ｍｌの混液
に７５〜８０℃で滴下した。滴下後１時間攪拌して６−
アミノ−５−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジ
ン−３−オン溶液を得た。該溶液に３，４，５，６−テ
トラヒドロフタル酸無水物０．９３ｇを加え７４〜８０
℃で２時間攪拌した。放冷後、鉄を濾別し、濾液を酢酸
エチルで抽出した。水洗後、乾燥、濃縮した。残渣はヘ
キサンから結晶化し、２−（５−フルオロ−２Ｈ−１，
４−ベンズオキサジン−３−オン−６−イル）−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−
１，３−ジオン１ｇを得た。ｍｐ ２２６．８℃同様に
して２，４−ジニトロ−３，５−ジフルオロフェノキシ
酢酸メチルより６−アミノ−５，７−ジフルオロ−２Ｈ
−１，４−ベンズオキサジン−３−オン溶液を得、さら
に２−（５，７−ジフルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオ
キサジン−３−オン−６−イル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンが
得られた。 ｍｐ ２５２℃（分解）
１．７ｇを酢酸２０ｍｌ、酢酸エチル２０ｍｌの混液に
溶かし、電解鉄粉５．６ｇ、５％酢酸水２０ｍｌの混液
に７５〜８０℃で滴下した。滴下後１時間攪拌して６−
アミノ−５−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジ
ン−３−オン溶液を得た。該溶液に３，４，５，６−テ
トラヒドロフタル酸無水物０．９３ｇを加え７４〜８０
℃で２時間攪拌した。放冷後、鉄を濾別し、濾液を酢酸
エチルで抽出した。水洗後、乾燥、濃縮した。残渣はヘ
キサンから結晶化し、２−（５−フルオロ−２Ｈ−１，
４−ベンズオキサジン−３−オン−６−イル）−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−
１，３−ジオン１ｇを得た。ｍｐ ２２６．８℃同様に
して２，４−ジニトロ−３，５−ジフルオロフェノキシ
酢酸メチルより６−アミノ−５，７−ジフルオロ−２Ｈ
−１，４−ベンズオキサジン−３−オン溶液を得、さら
に２−（５，７−ジフルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオ
キサジン−３−オン−６−イル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンが
得られた。 ｍｐ ２５２℃（分解）
【００１４】次に、本発明化合物を製造するための原料
化合物である化合物〔ＶＩ〕および化合物〔ＶＩＩ〕の
製造例を参考例１〜３に示す。また、本発明化合物より
化合物〔Ｉ〕を得る方法を参考例４に示す。参考例１３
−フルオロ−２−ニトロフェノール２２ｇをジメチルホ
ルムアミド５０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム６．７
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌのスラリ
ーに−５〜０℃で滴下した。滴下後同温度で３０分間攪
拌後、α−ブロム酢酸エチル２５ｇを加え２０〜３０℃
で２時間、さらに４０〜５０℃で１時間反応させた。放
冷後反応混液を氷水に注ぎエーテルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥、濃縮し、油状の３−フルオロ−２−ニト
ロフェノキシ酢酸エチル３８ｇを得た。
化合物である化合物〔ＶＩ〕および化合物〔ＶＩＩ〕の
製造例を参考例１〜３に示す。また、本発明化合物より
化合物〔Ｉ〕を得る方法を参考例４に示す。参考例１３
−フルオロ−２−ニトロフェノール２２ｇをジメチルホ
ルムアミド５０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム６．７
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌのスラリ
ーに−５〜０℃で滴下した。滴下後同温度で３０分間攪
拌後、α−ブロム酢酸エチル２５ｇを加え２０〜３０℃
で２時間、さらに４０〜５０℃で１時間反応させた。放
冷後反応混液を氷水に注ぎエーテルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥、濃縮し、油状の３−フルオロ−２−ニト
ロフェノキシ酢酸エチル３８ｇを得た。
【００１５】参考例２ ２，４，６−トリフルオロニトロベンゼン５．３ｇ、フ
ッ化カリウム２．１ｇ、１，４−ジオキサン５０ｍｌの
混液にグリコール酸エチル３．７ｇを加え窒素気流下４
時間還流した。放冷後反応液を水に注ぎエーテルで抽出
した。抽出液を乾燥、濃縮し残渣をシリカゲルカラムを
用いて精製し、３，５−ジフルオロ−２−ニトロフェノ
キシ酢酸エチル１．６ｇを得た。 ｍｐ ３９．３℃
ッ化カリウム２．１ｇ、１，４−ジオキサン５０ｍｌの
混液にグリコール酸エチル３．７ｇを加え窒素気流下４
時間還流した。放冷後反応液を水に注ぎエーテルで抽出
した。抽出液を乾燥、濃縮し残渣をシリカゲルカラムを
用いて精製し、３，５−ジフルオロ−２−ニトロフェノ
キシ酢酸エチル１．６ｇを得た。 ｍｐ ３９．３℃
【００１６】参考例３ ３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸エチル２．４
ｇ、濃硫酸１０ｍｌの混液に硝酸（ｄ＝１．５）１ｇを
１０〜２０℃で滴下した。滴下後１０〜２０℃で３０分
攪拌後氷水に注ぎエーテルで抽出した。エーテル層を水
洗、乾燥、濃縮した。残渣は結晶化し２，４−ジニトロ
−３−フルオロフェノキシ酢酸エチル１．７ｇを得た。 ｍｐ ６８℃同様にして３，５−ジフルオロ−２−ニト
ロフェノキシ酢酸メチルより２，４−ジニトロ−３，５
−ジフルオロフェノキシ酢酸メチルが得られた。 ｍｐ ６８．３℃
ｇ、濃硫酸１０ｍｌの混液に硝酸（ｄ＝１．５）１ｇを
１０〜２０℃で滴下した。滴下後１０〜２０℃で３０分
攪拌後氷水に注ぎエーテルで抽出した。エーテル層を水
洗、乾燥、濃縮した。残渣は結晶化し２，４−ジニトロ
−３−フルオロフェノキシ酢酸エチル１．７ｇを得た。 ｍｐ ６８℃同様にして３，５−ジフルオロ−２−ニト
ロフェノキシ酢酸メチルより２，４−ジニトロ−３，５
−ジフルオロフェノキシ酢酸メチルが得られた。 ｍｐ ６８．３℃
【００１７】参考例４ ２−（５−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン
−４Ｈ−３−オン−６−イル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン０．
７ｇを水素化ナトリウム０．１１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０ｍｌの混液に０℃以下で加えた。水素
の発生が終了した後、臭化プロパルギル０．４ｇを加え
２０〜３０℃で、６時間反応させた。反応液を氷水にあ
け、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水洗、乾
燥、濃縮して２−（５−フルオロ−４−プロパルギル−
２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オン−６−イ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−１，３−ジオン０．５５ｇを得た。 ｍｐ ２０７．８℃
−４Ｈ−３−オン−６−イル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン０．
７ｇを水素化ナトリウム０．１１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０ｍｌの混液に０℃以下で加えた。水素
の発生が終了した後、臭化プロパルギル０．４ｇを加え
２０〜３０℃で、６時間反応させた。反応液を氷水にあ
け、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水洗、乾
燥、濃縮して２−（５−フルオロ−４−プロパルギル−
２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オン−６−イ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−１，３−ジオン０．５５ｇを得た。 ｍｐ ２０７．８℃
【００１８】上記の参考例４に準じて製造できる化合物
〔Ｉ〕のいくつかを表１に示す。
〔Ｉ〕のいくつかを表１に示す。
【化５】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明化合物は、除草活性を有する化合
物の中間体として有用である。
物の中間体として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わし、Ａは
４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール
−１，３−ジオン−２−イル基を表わす。〕で示される
ベンズオキサジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33714992A JPH0813813B2 (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | ベンズオキサジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33714992A JPH0813813B2 (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | ベンズオキサジン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP546586A Division JPH0676406B2 (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | Ｎ―（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05345781A JPH05345781A (ja) | 1993-12-27 |
| JPH0813813B2 true JPH0813813B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=18305906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33714992A Expired - Lifetime JPH0813813B2 (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | ベンズオキサジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813813B2 (ja) |
-
1992
- 1992-12-17 JP JP33714992A patent/JPH0813813B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05345781A (ja) | 1993-12-27 |
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