JPH05345781A - ベンズオキサジン誘導体 - Google Patents
ベンズオキサジン誘導体Info
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- JPH05345781A JPH05345781A JP33714992A JP33714992A JPH05345781A JP H05345781 A JPH05345781 A JP H05345781A JP 33714992 A JP33714992 A JP 33714992A JP 33714992 A JP33714992 A JP 33714992A JP H05345781 A JPH05345781 A JP H05345781A
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- tetrahydro
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】下記式
〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わし、Ａは
４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール
−１，３−ジオン−２−イル基またはアミノ基を表わ
す。〕で示されるベンズオキサジン誘導体。 【効果】 除草活性を有する新規なＮ−（ベンズオキサ
ジニル）テトラヒドロフタルイミド誘導体の中間体とし
て有用である。
４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール
−１，３−ジオン−２−イル基またはアミノ基を表わ
す。〕で示されるベンズオキサジン誘導体。 【効果】 除草活性を有する新規なＮ−（ベンズオキサ
ジニル）テトラヒドロフタルイミド誘導体の中間体とし
て有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草活性を有する新規
なＮ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミ
ド誘導体の中間体に関する。
なＮ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミ
ド誘導体の中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
迄、特公昭48-11940号公報等にＮ−フェニルテトラヒド
ロフタルイミド誘導体が、除草剤の有効成分として用い
うることが記載されているが、これらの化合物は、低薬
量での除草活性が必ずしも満足すべきものとは言い難
い。
迄、特公昭48-11940号公報等にＮ−フェニルテトラヒド
ロフタルイミド誘導体が、除草剤の有効成分として用い
うることが記載されているが、これらの化合物は、低薬
量での除草活性が必ずしも満足すべきものとは言い難
い。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、各種雑草に対して優れた除草効力を有す
る化合物を開発すべく、種々検討した結果、一般式
な状況に鑑み、各種雑草に対して優れた除草効力を有す
る化合物を開発すべく、種々検討した結果、一般式
【化２】 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシメチル基を表わし、
Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕で示される
Ｎ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド
誘導体が、より低薬量で有効な除草活性を示し、且つ作
物に対して問題となる薬害を示さないことを見い出すと
共に、該除草活性化合物を製造する上で有用な中間体で
ある新規化合物を見出した。
アルキニル基または低級アルコキシメチル基を表わし、
Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕で示される
Ｎ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド
誘導体が、より低薬量で有効な除草活性を示し、且つ作
物に対して問題となる薬害を示さないことを見い出すと
共に、該除草活性化合物を製造する上で有用な中間体で
ある新規化合物を見出した。
【０００４】すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕で示さ
れるＮ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイ
ミド誘導体の中間体である一般式
れるＮ−（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイ
ミド誘導体の中間体である一般式
【化３】 〔式中、Ａは４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ
ソインドール−１，３−ジオン−２−イル基、またはア
ミノ基を表わし、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示
されるベンズオキサジン誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）に関するものである。
ソインドール−１，３−ジオン−２−イル基、またはア
ミノ基を表わし、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示
されるベンズオキサジン誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）に関するものである。
【０００５】本発明化合物は、次のルートで製造するこ
とができる。
とができる。
【化４】 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｚは低級アルキ
ル基を表わす。〕
ル基を表わす。〕
【０００６】まず、化合物〔IV〕（Hodgson et al., J.
Chem. Soc., 1928 1880に記載）と一般式 Ｗ−ＣＨ2 ＣＯＯＺ 〔IX〕 〔式中、Ｗはハロゲン原子を表わし、Ｚは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
よって化合物〔VI〕を製造することができる。この反応
は、通常塩基の存在下、溶媒中で２５〜１００℃で行
い、反応に供される試剤の量は、化合物〔IV〕１当量に
対して塩基および化合物〔IX〕はそれぞれ１〜1.05当量
であり、溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等のイオウ化合物があげられ、塩基としては、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等があげられ
る。反応終了後の反応液は、水に注ぎ、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマ
トグラフィー等により精製する。
Chem. Soc., 1928 1880に記載）と一般式 Ｗ−ＣＨ2 ＣＯＯＺ 〔IX〕 〔式中、Ｗはハロゲン原子を表わし、Ｚは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
よって化合物〔VI〕を製造することができる。この反応
は、通常塩基の存在下、溶媒中で２５〜１００℃で行
い、反応に供される試剤の量は、化合物〔IV〕１当量に
対して塩基および化合物〔IX〕はそれぞれ１〜1.05当量
であり、溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等のイオウ化合物があげられ、塩基としては、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等があげられ
る。反応終了後の反応液は、水に注ぎ、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマ
トグラフィー等により精製する。
【０００７】また、化合物〔VI〕は、化合物〔Ｖ〕と一
般式 ＨＯ−ＣＨ2 ＣＯＯＺ 〔Ｘ〕 〔式中、Ｚは前記と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物とを反応させることによっても製造することができ
る。この反応は、通常フッ化カリウムの存在下、溶媒中
で５０〜２００℃で行い、反応に供される試剤の量は、
化合物〔Ｖ〕１当量に対して、化合物〔Ｘ〕は１〜２当
量、フッ化カリウムは１〜２当量であり、溶媒として
は、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等があげられる。反応終了後の反応液は、水に
注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要に応じ、クロマトグラフィーにより精製する。
般式 ＨＯ−ＣＨ2 ＣＯＯＺ 〔Ｘ〕 〔式中、Ｚは前記と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物とを反応させることによっても製造することができ
る。この反応は、通常フッ化カリウムの存在下、溶媒中
で５０〜２００℃で行い、反応に供される試剤の量は、
化合物〔Ｖ〕１当量に対して、化合物〔Ｘ〕は１〜２当
量、フッ化カリウムは１〜２当量であり、溶媒として
は、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等があげられる。反応終了後の反応液は、水に
注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要に応じ、クロマトグラフィーにより精製する。
【０００８】次いで、得られた化合物〔VI〕と硝酸とを
硫酸の存在下反応させることによって、化合物〔VII 〕
を製造することができる。この反応は、通常０〜４０℃
で行い、反応に供される試剤の量は、化合物〔VI〕１当
量に対して、硝酸は１〜1.５当量、硫酸は１当量〜大過
剰量である。反応終了後の反応液は、氷水に注ぎ、生じ
る結晶を濾別するか、クロロホルム、塩化メチレン等で
抽出し、水洗後濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応
じ、再結晶、クロマトグラフィー等により精製する。
硫酸の存在下反応させることによって、化合物〔VII 〕
を製造することができる。この反応は、通常０〜４０℃
で行い、反応に供される試剤の量は、化合物〔VI〕１当
量に対して、硝酸は１〜1.５当量、硫酸は１当量〜大過
剰量である。反応終了後の反応液は、氷水に注ぎ、生じ
る結晶を濾別するか、クロロホルム、塩化メチレン等で
抽出し、水洗後濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応
じ、再結晶、クロマトグラフィー等により精製する。
【０００９】さらに、得られた化合物〔VII 〕と鉄粉と
を酸の存在下還元閉環させることによってＡがアミノ基
である一般式〔II−１〕で示される本発明化合物を製造
することができる。この反応は、通常７０〜９０℃で行
い、反応に供される試剤の量は、化合物〔VII 〕１当量
に対して鉄粉は５〜１０当量、酸は３当量〜大過剰量で
ある。酸としては、酢酸、プロピオン酸等の有機酸があ
げられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および
濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマトグ
ラフィー等により精製する。
を酸の存在下還元閉環させることによってＡがアミノ基
である一般式〔II−１〕で示される本発明化合物を製造
することができる。この反応は、通常７０〜９０℃で行
い、反応に供される試剤の量は、化合物〔VII 〕１当量
に対して鉄粉は５〜１０当量、酸は３当量〜大過剰量で
ある。酸としては、酢酸、プロピオン酸等の有機酸があ
げられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および
濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマトグ
ラフィー等により精製する。
【００１０】得られた本発明化合物〔II−１〕と３，
４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させ
ることによってＡが４，５，６，７−テトラヒドロ−２
Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン−２−イル基であ
る本発明化合物〔II−２〕を製造することができる。こ
の反応は、通常溶媒中で、７０〜８５℃、３０分〜３時
間で行い、反応に供される試剤の量は、本発明化合物
〔II−１〕１当量に対して、３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタル酸無水物は１〜1.１当量である。溶媒として
は、水、酢酸、プロピオン酸等があげられる。反応終了
後の反応液は、水に注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の
通常の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、クロマトグ
ラフィー等により精製する。なお、本発明化合物〔II−
１〕は単離することなく、上記還元閉環反応の終了した
反応液のまま、次の３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸無水物との反応に供してもよい。
４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させ
ることによってＡが４，５，６，７−テトラヒドロ−２
Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン−２−イル基であ
る本発明化合物〔II−２〕を製造することができる。こ
の反応は、通常溶媒中で、７０〜８５℃、３０分〜３時
間で行い、反応に供される試剤の量は、本発明化合物
〔II−１〕１当量に対して、３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタル酸無水物は１〜1.１当量である。溶媒として
は、水、酢酸、プロピオン酸等があげられる。反応終了
後の反応液は、水に注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の
通常の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、クロマトグ
ラフィー等により精製する。なお、本発明化合物〔II−
１〕は単離することなく、上記還元閉環反応の終了した
反応液のまま、次の３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸無水物との反応に供してもよい。
【００１１】本発明化合物〔II−２〕を、一般式 Ｒ−Ｙ 〔III 〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｙは塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕で示される化合
物と反応させることによって化合物〔Ｉ〕を製造するこ
とができる。この反応は、通常溶媒中、脱ハロゲン化水
素剤の存在下で行い、反応温度は、０〜１００℃、反応
時間は、１〜１２時間であり、反応に供される試剤の量
は、化合物〔II−２〕１当量に対して、化合物〔III 〕
および脱ハロゲン化水素剤はそれぞれ１〜1.５当量であ
る。溶媒としては、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物等あるいは、それらの混合物があげられる。脱
ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげら
れる。反応終了後の反応液は、水を加えるかまたは氷水
を注いだ後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、必要に応じ、再結晶、クロマトグラフィー等の
操作によって精製することにより目的の化合物〔Ｉ〕を
得ることができる。
臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕で示される化合
物と反応させることによって化合物〔Ｉ〕を製造するこ
とができる。この反応は、通常溶媒中、脱ハロゲン化水
素剤の存在下で行い、反応温度は、０〜１００℃、反応
時間は、１〜１２時間であり、反応に供される試剤の量
は、化合物〔II−２〕１当量に対して、化合物〔III 〕
および脱ハロゲン化水素剤はそれぞれ１〜1.５当量であ
る。溶媒としては、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物等あるいは、それらの混合物があげられる。脱
ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげら
れる。反応終了後の反応液は、水を加えるかまたは氷水
を注いだ後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、必要に応じ、再結晶、クロマトグラフィー等の
操作によって精製することにより目的の化合物〔Ｉ〕を
得ることができる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を製造例および参考例により、
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。まず、本発明化合物の製造例を
示す。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。まず、本発明化合物の製造例を
示す。
【００１３】製造例 ２，４−ジニトロ−３−フルオロフェノキシ酢酸エチル
1.７ｇを酢酸２０ml、酢酸エチル２０mlの混液に溶か
し、電解鉄粉5.６ｇ、５％酢酸水２０mlの混液に７５〜
８０℃で滴下した。滴下後１時間攪拌して６−アミノ−
５−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−
オン溶液を得た。該溶液に３，４，５，６−テトラヒド
ロフタル酸無水物0.93ｇを加え７４〜８０℃で２時間攪
拌した。放冷後、鉄を濾別し、濾液を酢酸エチルで抽出
した。水洗後、乾燥、濃縮した。残渣はヘキサンから結
晶化し、２−（５−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオ
キサジン−３−オン−６−イル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン１
ｇを得た。 ｍｐ 226.8 ℃ 同様にして２，４−ジニトロ−３，５−ジフルオロフェ
ノキシ酢酸メチルより６−アミノ−５，７−ジフルオロ
−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オン溶液を
得、さらに２−（５，７−ジフルオロ−２Ｈ−１，４−
ベンズオキサジン−３−オン−６−イル）−４，５，
６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３
−ジオンが得られた。 ｍｐ 252℃（分解）
1.７ｇを酢酸２０ml、酢酸エチル２０mlの混液に溶か
し、電解鉄粉5.６ｇ、５％酢酸水２０mlの混液に７５〜
８０℃で滴下した。滴下後１時間攪拌して６−アミノ−
５−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−
オン溶液を得た。該溶液に３，４，５，６−テトラヒド
ロフタル酸無水物0.93ｇを加え７４〜８０℃で２時間攪
拌した。放冷後、鉄を濾別し、濾液を酢酸エチルで抽出
した。水洗後、乾燥、濃縮した。残渣はヘキサンから結
晶化し、２−（５−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオ
キサジン−３−オン−６−イル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン１
ｇを得た。 ｍｐ 226.8 ℃ 同様にして２，４−ジニトロ−３，５−ジフルオロフェ
ノキシ酢酸メチルより６−アミノ−５，７−ジフルオロ
−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オン溶液を
得、さらに２−（５，７−ジフルオロ−２Ｈ−１，４−
ベンズオキサジン−３−オン−６−イル）−４，５，
６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３
−ジオンが得られた。 ｍｐ 252℃（分解）
【００１４】次に、本発明化合物を製造するための原料
化合物である化合物〔VI〕および化合物〔VII 〕の製造
例を参考例１〜３に示す。また、本発明化合物より化合
物〔Ｉ〕を得る方法を参考例４に示す。 参考例１ ３−フルオロ−２−ニトロフェノール２２ｇをジメチル
ホルムアミド５０mlに溶解し、水素化ナトリウム6.７
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlのスラリー
に−５〜０℃で滴下した。滴下後同温度で３０分間攪拌
後、α−ブロム酢酸エチル２５ｇを加え２０〜３０℃で
２時間、さらに４０〜５０℃で１時間反応させた。放冷
後反応混液を氷水に注ぎエーテルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥、濃縮し、油状の３−フルオロ−２−ニトロ
フェノキシ酢酸エチル３８ｇを得た。
化合物である化合物〔VI〕および化合物〔VII 〕の製造
例を参考例１〜３に示す。また、本発明化合物より化合
物〔Ｉ〕を得る方法を参考例４に示す。 参考例１ ３−フルオロ−２−ニトロフェノール２２ｇをジメチル
ホルムアミド５０mlに溶解し、水素化ナトリウム6.７
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlのスラリー
に−５〜０℃で滴下した。滴下後同温度で３０分間攪拌
後、α−ブロム酢酸エチル２５ｇを加え２０〜３０℃で
２時間、さらに４０〜５０℃で１時間反応させた。放冷
後反応混液を氷水に注ぎエーテルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥、濃縮し、油状の３−フルオロ−２−ニトロ
フェノキシ酢酸エチル３８ｇを得た。
【００１５】参考例２ ２，４，６−トリフルオロニトロベンゼン5.３ｇ、フッ
化カリウム2.１ｇ、１，４−ジオキサン５０mlの混液に
グリコール酸エチル3.７ｇを加え窒素気流下４時間還流
した。放冷後反応液を水に注ぎエーテルで抽出した。抽
出液を乾燥、濃縮し残渣をシリカゲルカラムを用いて精
製し、３，５−ジフルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸
エチル1.６ｇを得た。 ｍｐ 39.3℃
化カリウム2.１ｇ、１，４−ジオキサン５０mlの混液に
グリコール酸エチル3.７ｇを加え窒素気流下４時間還流
した。放冷後反応液を水に注ぎエーテルで抽出した。抽
出液を乾燥、濃縮し残渣をシリカゲルカラムを用いて精
製し、３，５−ジフルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸
エチル1.６ｇを得た。 ｍｐ 39.3℃
【００１６】参考例３ ３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸エチル2.４
ｇ、濃硫酸１０mlの混液に硝酸（ｄ＝1.５）１ｇを１０
〜２０℃で滴下した。滴下後１０〜２０℃で３０分攪拌
後氷水に注ぎエーテルで抽出した。エーテル層を水洗、
乾燥、濃縮した。残渣は結晶化し２，４−ジニトロ−３
−フルオロフェノキシ酢酸エチル1.７ｇを得た。 ｍｐ ６８℃ 同様にして３，５−ジフルオロ−２−ニトロフェノキシ
酢酸メチルより２，４−ジニトロ−３，５−ジフルオロ
フェノキシ酢酸メチルが得られた。 ｍｐ 68.3℃
ｇ、濃硫酸１０mlの混液に硝酸（ｄ＝1.５）１ｇを１０
〜２０℃で滴下した。滴下後１０〜２０℃で３０分攪拌
後氷水に注ぎエーテルで抽出した。エーテル層を水洗、
乾燥、濃縮した。残渣は結晶化し２，４−ジニトロ−３
−フルオロフェノキシ酢酸エチル1.７ｇを得た。 ｍｐ ６８℃ 同様にして３，５−ジフルオロ−２−ニトロフェノキシ
酢酸メチルより２，４−ジニトロ−３，５−ジフルオロ
フェノキシ酢酸メチルが得られた。 ｍｐ 68.3℃
【００１７】参考例４ ２−（５−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン
−４Ｈ−３−オン−６−イル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン0.７
ｇを水素化ナトリウム0.11ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０mlの混液に０℃以下で加えた。水素の発生が
終了した後、臭化プロパルギル0.４ｇを加え２０〜３０
℃で、６時間反応させた。反応液を氷水にあけ、ジエチ
ルエーテルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮して
２−（５−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン−３−オン−６−イル）−４，５，
６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３
−ジオン0.55ｇを得た。 ｍｐ 207.8 ℃
−４Ｈ−３−オン−６−イル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン0.７
ｇを水素化ナトリウム0.11ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０mlの混液に０℃以下で加えた。水素の発生が
終了した後、臭化プロパルギル0.４ｇを加え２０〜３０
℃で、６時間反応させた。反応液を氷水にあけ、ジエチ
ルエーテルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮して
２−（５−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン−３−オン−６−イル）−４，５，
６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３
−ジオン0.55ｇを得た。 ｍｐ 207.8 ℃
【００１８】上記の参考例４に準じて製造できる化合物
〔Ｉ〕のいくつかを表１に示す。
〔Ｉ〕のいくつかを表１に示す。
【化５】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明化合物は、除草活性を有する化合
物の中間体として有用である。
物の中間体として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 耕一 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わし、Ａは
４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール
−１，３−ジオン−２−イル基またはアミノ基を表わ
す。〕で示されるベンズオキサジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33714992A JPH0813813B2 (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | ベンズオキサジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33714992A JPH0813813B2 (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | ベンズオキサジン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP546586A Division JPH0676406B2 (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | Ｎ―（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05345781A true JPH05345781A (ja) | 1993-12-27 |
| JPH0813813B2 JPH0813813B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=18305906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33714992A Expired - Lifetime JPH0813813B2 (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | ベンズオキサジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813813B2 (ja) |
-
1992
- 1992-12-17 JP JP33714992A patent/JPH0813813B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0813813B2 (ja) | 1996-02-14 |
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