JPH04211686A - 置換１−ベンゾチアゾリル−３，４−ジメチル−３−ピロリン−２，５（１ｈ）−ジオンの製法及び製造用中間体 - Google Patents

置換１−ベンゾチアゾリル−３，４−ジメチル−３−ピロリン−２，５（１ｈ）−ジオンの製法及び製造用中間体

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JPH04211686A
JPH04211686A JP3013291A JP3013291A JPH04211686A JP H04211686 A JPH04211686 A JP H04211686A JP 3013291 A JP3013291 A JP 3013291A JP 3013291 A JP3013291 A JP 3013291A JP H04211686 A JPH04211686 A JP H04211686A
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dione
alkynyl
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JP3013291A
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Gabriele Dr Dorfmeister
グラープリーレ　ドルフマイスター
Wilfried Dr Franke
ヴィルフリート　フランケ
Michael Dr Ganzer
ミヒャエル　ガンツァー
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２
】
【化１２】
【０００３】［式中ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜
Ｃ６−アルケニル、又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルである
］の置換１−ベンゾチアゾリル−３，４−ジメチル−３
−ピロリン−２，５（１Ｈ）−ジオンを製造するための
新規方法及び中間体に関する。
【０００４】
【従来の技術】この化合物は、農作物の単子葉植物及び
双方葉植物の広いスペクトルに対して優れた除草作用を
有する。これらの製造及び使用に関しては欧州特許（Ｅ
Ｐ）第３１１１３５号明細書中に記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、一般
式Ｉの化合物を問題なく、かつ温和な反応条件下に製造
することを許容する新規方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は、次のような
１−ベンゾチアゾリル−３，４−ジメチル−３−ピロリ
ン−２，５（１Ｈ）−ジオンの製法により解決される：
ａ）　　一般式ＩＩ：
【０００７】
【化１３】
【０００８】［式中Ｘは塩素又は臭素である］のハロベ
ンゾチアゾールを一般式ＩＩＩ： Ｒ−ＯＭｅ　　　　　　　　（ＩＩＩ）［式中Ｒは式Ｉ
中に記載のものを表わし、Ｍｅはナトリウム又はカリウ
ムである］のアルカリ金属アルコレートと、適当な溶剤
中で反応させ、 ｂ）　　こうして得られた一般式ＩＶ：
【０００９】
【化１４】
【００１０】［式中Ｒは式Ｉ中に記載のもの表わす］の
アルコキシ−、アルケニルオキシ−又はアルキニルオキ
シベンゾチアゾールを適当な溶剤中で、硝酸を用いてニ
トロ化し、 ｃ）　　こうして得られた一般式Ｖ：
【００１１】
【化１５】
【００１２】［式中Ｒは式Ｉ中に記載のものを表わす］
のニトロベンゾチアゾールを適当な溶剤中で還元し、ａ
）　　こうして得られた一般式ＶＩ：
【００１３】
【化１６】
【００１４】［式中Ｒは式Ｉ中に記載のものを表わす］
のアミノベンゾチアゾールを、一般式ＶＩＩ：
【００１
５】
【化１７】
【００１６】の無水ジメチルマレイン酸で、適当な溶剤
中で処理し、最後に、 ｅ）　　こうして得られた一般式ＶＩＩＩ：
【００１７
】
【化１８】
【００１８】［式中Ｒは式Ｉ中に記載のものを表わす］
のイミドを、適当な溶剤中で、４級アンモニウム塩を用
いて転位させる。
【００１９】個々の反応工程で製造される化合物は任意
に種々のエナンチオマーとして存在していてよく、これ
らも本発明の目的物である。
【００２０】反応工程ａ）の出発物質として使用されて
いる一般式ＩＩのハロベンゾチアゾールは、例えばＪ．
Ｉｎｄｉａｎ　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０（１９３３）４
６５頁の例に記載のように、アミノベンゾチアゾールの
ジアゾ化により、かつ無機酸での処理により得ることが
できる。相応するアミノベンゾチアゾールの合成は、４
−フルオロアニリンをイソシアネート及び酸化剤で処理
することにより実施できる（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ．
Ｃｈｅｍ．６７　（１９３４）９９４参照）。
【００２１】反応工程ｂ）の出発物質として使用されて
いる一般式ＩＶ：
【００２２】
【化１９】
【００２３】［式中ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜
Ｃ６−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルである］
のアルコキシ−、アルケニルオキシ−又はアルキニルオ
キシベンゾチアゾールは、新規であり、本発明の目的物
である。これらは、一般式ＩＩのハロベンゾチアゾール
から公知方法で製造できる。相応するアルコール中での
ナトリームでの処理が好適であると認められている。反
応時間は０．５〜１２時間であり、反応温度は、０℃〜
使用アルコールの沸点の範囲内である。
【００２４】反応工程ｃ）の出発物質として用いられて
いる、一般式Ｖ：
【００２５】
【化２０】
【００２６】［式中ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜
Ｃ６−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルである］
のニトロベンゾチアゾールは新規であり、これも本発明
の目的物である。これらは、一般式ＩＶのアルコキシ、
アルケニルオキシ又はアルキニルオキシベンゾチアゾー
ルから、公知方法で製造することができる。この反応は
硝酸又は硫酸中で実施するのが有利である。反応時間は
、一般に０．５〜１２時間であり、反応温度は−１０℃
〜０℃の範囲内である。
【００２７】意外にも、この場合に、ニトロ化は、Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１８（１９５３）１０９２で予想さ
れた７位ではなく、所望の５位で起こる。
【００２８】この場合にも、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　
Ｘ／１巻９６頁により予期されるような３重のニトロ化
は起こらないが、代りに、化合物は５位でのニトロ化に
より得られる。
【００２９】反応工程ｄ）の出発物質として用いられる
一般式ＶＩ：
【００３０】
【化２１】
【００３１】［式中ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜
Ｃ６−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルである］
のアミノベンゾチアゾールも新規であり、本発明の目的
物である。これらは、公知方法で一般式Ｖのニトロベン
ゾチアゾールから公知方法で得ることができる。この還
元は、酢酸エチル／５％酢酸／氷酢酸の溶剤混合物中で
鉄を用いて実施することができる。反応時間は０．５〜
１２時間であり、反応温度は２０℃〜溶剤の沸点の範囲
内である。
【００３２】反応工程ｅ）の出発物質として使用される
一般式ＶＩＩＩ：
【００３３】
【化２２】
【００３４】［式中ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜
Ｃ６−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルである］
のイミドも新規であり、本発明の目的物である。これら
は、公知方法で、一般式ＶＩのアミノベンゾチアゾール
と一般式ＶＩＩの無水ジメチルマレイン酸から製造でき
る。反応を酢酸中で実施するのが好適である。反応時間
は０．５〜１５時間であり、反応温度は２０℃〜溶剤の
沸点の範囲内である。
【００３５】一般式ＶＩＩＩのイミドは、適当な溶剤中
で、触媒としての４級アンモニウム塩を用いて転位させ
て一般式Ｉのヘテロ環式置換アゾールにすることができ
る。 この反応は、一般式ＶＩＩＩのイミドをトルエン中で、
テトラブチルアンモニウムブロミドの添加により処理す
ることにより好適に実施することができる。反応時間は
０．５〜１２時間であり、反応温度は２０℃〜溶剤の沸
点の範囲内である。
【００３６】好適な触媒には３級アミン、二環式塩基例
えば１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−
７−エン（ＤＢＵ）及び１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノネ−５−エン（ＤＢＮ）並びに硫酸ジアルキ
ルが包含される。
【００３７】全ての反応工程に好適な溶剤は次のもので
ある：炭化水素例えばトルエン、塩素化された炭化水素
例えば塩化メチレン又はクロロホルム、エーテル例えば
ジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン
、アルコール例えばメタノール又はエタノール、ケトン
例えばアセトン又はブタン、アミド、例えばジメチルホ
ルムアミド及びスルホキシド例えばジメチルスルホキシ
ド。
【００３８】
【実施例】次の実施例につき本発明を詳説する。
【００３９】 例１‐反応工程ａ） ６−フルオロ−２−（２−プロピニルオキシ）ベンゾチ
アゾール ナトリウム２ｇを、氷冷下にプロパルギルアルコール９
０ｍｌに、温度が４０℃以上に上昇しないような速度で
少量宛添加した。全てのナトリウムが溶けた後に、混合
物を０℃に冷却し、２−クロロ−６−フルオロベンゾチ
アゾール１６．１ｇで処理した。氷浴を除き、混合物を
撹拌下に加熱還流させた。次いで４０分間還流させた。 冷却の後に反応混合物を減圧下に濃縮させた。残分をジ
イソプロピルエーテルで処理し、濾過しかつ沈殿をジイ
ソプロピルエーテルで洗浄した。集めた濾液を濃縮させ
、残分を少量のジイソプロピルエーテル中のヘキサンか
ら再結晶させた。
【００４０】 収量：　　１３．２ｇ＝理論値の７４％融点：　　６３
℃ 例２‐反応工程ｂ） ６−フルオロ−５−ニトロ−２−（２−プロピニルオキ
シ）ベンゾチアゾール ６−フルオロ−２−（２−プロピニルオキシ）ベンゾチ
アゾール１０．４ｇを濃硫酸１００ｍｌ中に溶かし、−
１０℃まで冷却した。この温度で、１００％硝酸２．５
ｍｌを滴加した。混合物を−１０℃で１時間撹拌し、氷
４００ｍｌ中　に注いだ。水相を酢酸で数回振出し、集
めた水相を塩化ナトリウム洗浄し、乾燥し、濃縮した。 粗生成物をカラムクロマトグラフィによりヘキサン／酢
酸エチル＝９：１を用いて精製した。
【００４１】 収量：　　９．５ｇ＝理論量の７５％ 融点：　　１０１℃ 例３‐反応工程ｃ） ５−アミノ−６−フルオロ−５−ニトロ−２−（２−プ
ロピニルオキシ）ベンゾチアゾール　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　鉄粉８．３ｇを５％酢酸水２５ｍｌに添加し、混合物
を８０℃に加熱し、強い撹拌下に酢酸エチル３０ｍｌ及
び酢酸３０ｍｌ中の６−フルオロ−５−ニトロ−２−（
２−プロピルオキシ）−ベンゾチアゾール８．２ｇの溶
液を添加した。混合物を還流下に２時間加熱した。冷却
後に混合物を酢酸エチル及び水で稀釈し、セライト上で
濾過した。固体を酢酸エチルで数回洗浄し、相を分離し
、有機相を塩化ナトリウム水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、濃縮した。残分をヘキサンジイソプロ
ピルエーテルから再結晶させた。
【００４２】 収量：　　４．４ｇ＝理論量の６１％ 融点：　　１４０℃ 例４‐反応工程ｄ） １−［６−フルオロ−２−（２−ピロピニルオキシ）−
５−ベンゾチアゾリル］−３，４−ジメチル−３−ピロ
リン−２，５（１Ｈ）−ジオン ５−アミノ−６−フルオロ−５−ニトロ−２−（２−プ
ロピニルオキシ）−ベンゾチアゾール３．３ｇ及び無水
２，３−ジメチルマレイン酸を酢酸５０ｍｌ中に溶かし
、混合物を還流下に５時間加熱した。冷却した反応混合
物を濃縮し、残分をエーテル中に入れ、不溶物質を分離
した。濾液を再び濃縮した。残分をイソプロピルエーテ
ルと共に撹拌し、濾過し、イソプロピルエ−テルで洗浄
した。
【００４３】 粗生成物収量：３ｇ＝理論量の６０％ この粗生成物をジイゾプロピルエーテルからの数回の再
結晶により精製した。
【００４４】 収量：　　２ｇ＝理論量の４０％ 融点：　　１５１℃ 例５‐反応工程ｅ） １−［６−フルオロ−２−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）−２，３−ジヒドロ−５−ベンゾチアゾリル］−３
，４−ジメチル−３−ピロリン−２，５−（１Ｈ）−ジ
オン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　 １−［６−フルオロ−２−（２−プロピニルオキシ）−
５−ベンゾチアゾリル］−３，４−ジメチル−３−ピロ
リン−２，５（１Ｈ）−ジオン２００ｍｇをトルエン５
ｍｌ中に溶かし、テトラブチルアンモニウムブロミド４
０ｍｇを添加した。混合物を還流下に２４時間加熱し、
減圧下に濃縮し、残分をエーテル／酢酸エチルと擦し、
濾過し、乾燥させた。
【００４５】 収量：　　１４０ｇ＝理論量の７０％ 融点：　　２１６〜２１８℃

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式Ｉ： 【化１】 ［式中ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケ
    ニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表わす］の置換１−
    ベンゾチアゾリル−３，４−ジメチル−３−ピロリン−
    ２，５（１Ｈ）−ジオンを製造するために、 ａ）　　一般式ＩＩ： 【化２】 ［式中Ｘは塩素又は臭素である］のハロベンゾチアゾー
    ルを一般式ＩＩＩ： Ｒ−ＯＭｅ　　　　　　　　（ＩＩＩ）［式中Ｒは式Ｉ
    中に記載のものを表わし、Ｍｅはナトリウム又はカリウ
    ムである］のアルカリ金属アルコレートと、適当な溶剤
    中で反応させ、ｂ）　　こうして得られた一般式ＩＶ： 【化３】 ［式中Ｒは式Ｉ中に記載のものを表わす］のアルコキシ
    、アルケニルオキシ−又はアルキニルオキシベンゾチア
    ゾールを、適当な溶剤中で、硝酸を用いてニトロ化し、 ｃ）　　こうして得られた一般式Ｖ： 【化４】 ［式中Ｒは式Ｉ中に記載のものを表わす］のニトロベン
    ゾチアゾールを適当な溶剤中で還元し、ａ）　　こうし
    て得られた一般式ＶＩ：【化５】 ［式中Ｒは式Ｉ中に記載のものを表わす］のアミノベン
    ゾチアゾールを、一般式ＶＩＩ： 【化６】 の無水ジメチルマレイン酸で、適当な溶剤中で処理し、
    最後に ｅ）　　こうして得られた一般式ＶＩＩＩ：【化７】 ［式中Ｒは式Ｉ中に記載のものを表わす］のイミドを、
    適当な溶剤中で４級アンモニウム塩を用いて転位させる
    ことを特徴とする、置換１−ベンゾチアゾリル−３，４
    −ジメチル−３−ピロリン−２，５（１Ｈ）−ジオンの
    製法。
  2. 【請求項２】　　一般式ＩＶ： 【化８】 ［式中ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケ
    ニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルである］のアルコキシ
    −、アルケニルオキシ−又はアルキニルオキシベンゾチ
    アゾール。
  3. 【請求項３】　　一般式Ｖ： 【化９】 ［式中ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケ
    ニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルである］のニトロベン
    ゾチアゾール。
  4. 【請求項４】　　一般式ＶＩ： 【化１０】 ［式中ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケ
    ニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルである］のアミノベン
    ゾチアゾール。
  5. 【請求項５】　　一般式ＶＩＩＩ： 【化１１】 ［式中ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケ
    ニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルである］のイミド。
JP3013291A 1990-02-27 1991-02-25 置換１−ベンゾチアゾリル−３，４−ジメチル−３−ピロリン−２，５（１ｈ）−ジオンの製法及び製造用中間体 Pending JPH04211686A (ja)

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DE4006555.3 1990-02-27

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ES2072804B1 (es) * 1992-10-08 1996-02-16 Schering Ag Derivados de benzotiazoles sustituidos, procedimiento para producirlos y composiciones herbicidas que los contienen.

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JPH02160781A (ja) * 1988-12-14 1990-06-20 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ベンゾアゾール類及び除草剤としての利用

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