JPH08134141A - 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物Info
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- JPH08134141A JPH08134141A JP29600794A JP29600794A JPH08134141A JP H08134141 A JPH08134141 A JP H08134141A JP 29600794 A JP29600794 A JP 29600794A JP 29600794 A JP29600794 A JP 29600794A JP H08134141 A JPH08134141 A JP H08134141A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】その硬化物が、低比重、高屈折率、表面硬度、
耐薬品性及び透明性に優れたレンズ用組成物を提供す
る。 【構成】特定のウレタン化合物（Ａ）、 【化１】 （式中Ｒ1 は水素原子、メチル基など、Ｒ2 〜Ｒ5 は水
素原子、メチル基、フェニル基、臭素原子などを示し、
ａ、ｂはそれぞれ１〜３の整数であり、ａ＋ｂの平均値
は２〜６の数を示し、Ｙはイオウ原子、酸素原子をＸは
−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 などを示す）と（Ａ）成
分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）を含有することを特
徴とする樹脂組成物。
耐薬品性及び透明性に優れたレンズ用組成物を提供す
る。 【構成】特定のウレタン化合物（Ａ）、 【化１】 （式中Ｒ1 は水素原子、メチル基など、Ｒ2 〜Ｒ5 は水
素原子、メチル基、フェニル基、臭素原子などを示し、
ａ、ｂはそれぞれ１〜３の整数であり、ａ＋ｂの平均値
は２〜６の数を示し、Ｙはイオウ原子、酸素原子をＸは
−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 などを示す）と（Ａ）成
分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）を含有することを特
徴とする樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐衝撃性、低
吸水性、成形性に優れたレンズ用樹脂組成物に適した樹
脂組成物及びその硬化物に関する。
吸水性、成形性に優れたレンズ用樹脂組成物に適した樹
脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】レンズ類、特にプラスチックレンズは，
成形加工が容易なこと、軽いことなどの特徴を生かし
て、光学製品に広く用いられるようになっている。中で
も眼鏡レンズとして用いられる透明プラスチックの主流
はジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＣＲ
−３９）等の熱硬化性プラスチックである。このような
プラスチックレンズに要求される性能として重要なもの
には、屈折率、成形性、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、
成形品の面精度、染色性等が挙げられる。そして近年、
これらの特性の更なる向上が要求されるようになってき
ており、ＣＲ−３９に代わる各種のモノマー、オリゴマ
ーを用いてプラスチックレンズを製造する方法が提案さ
れてきた。
成形加工が容易なこと、軽いことなどの特徴を生かし
て、光学製品に広く用いられるようになっている。中で
も眼鏡レンズとして用いられる透明プラスチックの主流
はジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＣＲ
−３９）等の熱硬化性プラスチックである。このような
プラスチックレンズに要求される性能として重要なもの
には、屈折率、成形性、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、
成形品の面精度、染色性等が挙げられる。そして近年、
これらの特性の更なる向上が要求されるようになってき
ており、ＣＲ−３９に代わる各種のモノマー、オリゴマ
ーを用いてプラスチックレンズを製造する方法が提案さ
れてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、ＣＲ−３９が低
屈折率であることから、高屈折率の新規な透明プラスチ
ックを開発する試みが多数行われている。高屈折率の透
明プラスチックを得ようとする場合、プラスチックレン
ズ用樹脂組成物の分子構造に臭素基の導入、芳香族環の
導入を行なうのが一般的である。しかし、この方法では
得られる樹脂の耐衝撃性や一般の分散染料による染色性
に問題がある。
屈折率であることから、高屈折率の新規な透明プラスチ
ックを開発する試みが多数行われている。高屈折率の透
明プラスチックを得ようとする場合、プラスチックレン
ズ用樹脂組成物の分子構造に臭素基の導入、芳香族環の
導入を行なうのが一般的である。しかし、この方法では
得られる樹脂の耐衝撃性や一般の分散染料による染色性
に問題がある。
【０００４】又、特開昭６４−１６８１３号公報には、
レンズの耐衝撃性を向上させる成分として、分子内にエ
ーテル構造を有するポリアルキレングリコール類のジ
（メタ）アクリレートが記載されている。また、これら
のポリアルキレングリコール類のジ（メタ）アクリレー
トは親水性が高いため、レンズの染色性も向上させる。
また、ジ（メタ）アクリレートの代表的なものには、ポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプ
ロプレングリコールジ（メタ）アクリレートがある。こ
の様なジ（メタ）アクリレートを臭素基および芳香族環
を有するモノマーやオリゴマーに添加して用いれば耐衝
撃性や染色性は向上する。しかしながら、これを添加す
ればする程レンズの屈折率が低下してしまい、更には耐
熱性や吸水性の点で問題が生じる。
レンズの耐衝撃性を向上させる成分として、分子内にエ
ーテル構造を有するポリアルキレングリコール類のジ
（メタ）アクリレートが記載されている。また、これら
のポリアルキレングリコール類のジ（メタ）アクリレー
トは親水性が高いため、レンズの染色性も向上させる。
また、ジ（メタ）アクリレートの代表的なものには、ポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプ
ロプレングリコールジ（メタ）アクリレートがある。こ
の様なジ（メタ）アクリレートを臭素基および芳香族環
を有するモノマーやオリゴマーに添加して用いれば耐衝
撃性や染色性は向上する。しかしながら、これを添加す
ればする程レンズの屈折率が低下してしまい、更には耐
熱性や吸水性の点で問題が生じる。
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
点を解決するために鋭意検討した結果、特定の化合物を
主成分として用いることによって、耐熱性、表面硬度、
耐衝撃性に優れしかも高屈折率である硬化物が得られる
樹脂組成物を見出し本発明に至った。
点を解決するために鋭意検討した結果、特定の化合物を
主成分として用いることによって、耐熱性、表面硬度、
耐衝撃性に優れしかも高屈折率である硬化物が得られる
樹脂組成物を見出し本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は、式（１）で示される
ウレタン化合物（Ａ）、
ウレタン化合物（Ａ）、
【０００６】
【化３】
【０００７】（式（１）中、Ｒ1 は、水素原子、メチル
基またはエチル基、Ｒ2 〜Ｒ5 は各々独立して、水素原
子、メチル基、フェニル基または臭素原子、ａ、ｂは各
々２〜６の整数であり、ａ＋ｂの平均値は２〜６の数で
あり、Ｙは酸素原子またはイオウ原子、Ｘは−ＣＨ
2 −、
基またはエチル基、Ｒ2 〜Ｒ5 は各々独立して、水素原
子、メチル基、フェニル基または臭素原子、ａ、ｂは各
々２〜６の整数であり、ａ＋ｂの平均値は２〜６の数で
あり、Ｙは酸素原子またはイオウ原子、Ｘは−ＣＨ
2 −、
【０００８】
【化４】 である。）
【０００９】と（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物
（Ｂ）を含有することを特徴とする樹脂組成物、レンズ
用組成物およびその硬化物に関する。
（Ｂ）を含有することを特徴とする樹脂組成物、レンズ
用組成物およびその硬化物に関する。
【００１０】各成分について説明すると、（Ａ）成分
は、式（２）
は、式（２）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式（２）中、Ｒ1 〜Ｒ5 、ａ及びｂは式
（１）と同一である。）で表される化合物（ａ）とｍ−
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ
ートを反応させることによって得ることができる。式
（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、
（１）と同一である。）で表される化合物（ａ）とｍ−
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ
ートを反応させることによって得ることができる。式
（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】等を挙げることができる。式（２）で表さ
れる化合物とｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネートの反応は、好ましくは、希釈剤類
（例えば、フェニルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフエノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、スチレン、フェニル（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、水添ジシクロペンタジエ
ンモノ（メタ）アクリレート等の反応性単量体あるい
は、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチルエステ
ル等の溶剤類等。）の存在下に好ましくは３０〜１５０
℃の温度で反応させることにより得ることができる。式
（２）で表される化合物１モルに対してｍ−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルイソシネートの使用割
合は、１．９５〜２．２モル、好ましくは、１．９８〜
２．０５モルである。
れる化合物とｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネートの反応は、好ましくは、希釈剤類
（例えば、フェニルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフエノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、スチレン、フェニル（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、水添ジシクロペンタジエ
ンモノ（メタ）アクリレート等の反応性単量体あるい
は、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチルエステ
ル等の溶剤類等。）の存在下に好ましくは３０〜１５０
℃の温度で反応させることにより得ることができる。式
（２）で表される化合物１モルに対してｍ−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルイソシネートの使用割
合は、１．９５〜２．２モル、好ましくは、１．９８〜
２．０５モルである。
【００２４】（Ｂ）成分の具体例としては、例えば、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）ア
クリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−
ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アク
リル酸アリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸２−シアノエチル、（メタ）アクリル酸
ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸ポリエチレング
リコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリル酸ポ
リプロピレングリコールモノアルキルエーテル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−
ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフ
ルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチル、（メ
タ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル酸シ
クロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、フェ
ニル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシ（メ
タ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェノキシエチル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル−２−ヒ
ドロキシオキシプロピル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）アクリ
レート、１−ナフチル−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェニル−
２−メチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリクロロフェニルオキシエチル（メタ）アク
リレート、２，４，６−トリブロモフェニル−２−ヒド
ロキシオキシプロピル（メタ）アクリレート等のモノ
（メタ）アクリレート化合物、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テ
トラブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ
ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−
ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオ
ールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロー
ルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
及びヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アク
リロイルオキシエチルイソシアヌレート、ジ（メタ）ア
クリロイルオキシエチルイソシアヌレート、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオイシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジ
エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ３，５−ジブロモフェ
ニル）−プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシフェニル）スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニ
ル）スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキ
シフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシジエトキシフェニル）スルフィド、２，４−
ジ（メタ）アクリルオキシナフタレン等の多官能（メ
タ）アクリレート化合物、スチレン、クロルスチレン、
ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルベンゼ
ン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレン、Ｎ
−ビニルピロリドン等のビニル化合物、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート、トリメチロールプロパ
ンジアリル、ジアリルフタレート、等のアリル化合物、
ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ
樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反応物で
あるエポキシ（メタ）アクリレート化合物、有機ポリイ
ソシアネート（例えば、トリレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等）と水酸基含有
（メタ）アクリレート（例えば、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレ
ート等）の反応物あるいは、前記有機ポリイソシアネー
トと前記水酸基含有（メタ）アクリレートとポリオール
（例えば、２，２−ビス（４−ヒドロオキシジエトキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシジ
エトキシフェニル）スルフィド、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシジエトキシ−３，５−ジブロモフ
ェニル）プロパン、ポリテトラメチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ポリエステルポリオール等）の
反応物であるウレタン（メタ）アクリレート等が挙げら
れる。これらは一種もしくは二種以上の混合で使用され
る。
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）ア
クリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−
ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アク
リル酸アリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸２−シアノエチル、（メタ）アクリル酸
ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸ポリエチレング
リコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリル酸ポ
リプロピレングリコールモノアルキルエーテル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−
ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフ
ルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチル、（メ
タ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル酸シ
クロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、フェ
ニル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシ（メ
タ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェノキシエチル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル−２−ヒ
ドロキシオキシプロピル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）アクリ
レート、１−ナフチル−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェニル−
２−メチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリクロロフェニルオキシエチル（メタ）アク
リレート、２，４，６−トリブロモフェニル−２−ヒド
ロキシオキシプロピル（メタ）アクリレート等のモノ
（メタ）アクリレート化合物、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テ
トラブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ
ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−
ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオ
ールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロー
ルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
及びヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アク
リロイルオキシエチルイソシアヌレート、ジ（メタ）ア
クリロイルオキシエチルイソシアヌレート、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオイシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジ
エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ３，５−ジブロモフェ
ニル）−プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシフェニル）スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニ
ル）スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキ
シフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシジエトキシフェニル）スルフィド、２，４−
ジ（メタ）アクリルオキシナフタレン等の多官能（メ
タ）アクリレート化合物、スチレン、クロルスチレン、
ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルベンゼ
ン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレン、Ｎ
−ビニルピロリドン等のビニル化合物、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート、トリメチロールプロパ
ンジアリル、ジアリルフタレート、等のアリル化合物、
ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ
樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反応物で
あるエポキシ（メタ）アクリレート化合物、有機ポリイ
ソシアネート（例えば、トリレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等）と水酸基含有
（メタ）アクリレート（例えば、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレ
ート等）の反応物あるいは、前記有機ポリイソシアネー
トと前記水酸基含有（メタ）アクリレートとポリオール
（例えば、２，２−ビス（４−ヒドロオキシジエトキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシジ
エトキシフェニル）スルフィド、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシジエトキシ−３，５−ジブロモフ
ェニル）プロパン、ポリテトラメチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ポリエステルポリオール等）の
反応物であるウレタン（メタ）アクリレート等が挙げら
れる。これらは一種もしくは二種以上の混合で使用され
る。
【００２５】（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合比は、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした
時、（Ａ）成分１０〜８０重量部に対して、（Ｂ）成分
９０〜２０重量部である。また望ましくは、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした時、（Ａ）
成分３０〜７０重量部に対して、（Ｂ）成分７０〜３０
重量部とするのがよい。本発明において、可視光線や紫
外線等の活性エネルギー線で硬化する場合には、光重合
開始剤を添加する必要がある。光重合開始剤の例として
は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、メチルフェニルグリオキシレート、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、ベンジルジメチルケタール等を用いることができ
る。又、熱で硬化する場合には、熱重合開始剤を添加す
る必要がある。熱重合開始剤の例としては、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ
イソブチレート、１，１，３，３−テトラメチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、
２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレルニトリ
ル）、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物等
が使用できる。これら光重合開始剤や熱重合開始剤は単
独で使用しても良いし、数種類を併用しても良い。
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした
時、（Ａ）成分１０〜８０重量部に対して、（Ｂ）成分
９０〜２０重量部である。また望ましくは、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした時、（Ａ）
成分３０〜７０重量部に対して、（Ｂ）成分７０〜３０
重量部とするのがよい。本発明において、可視光線や紫
外線等の活性エネルギー線で硬化する場合には、光重合
開始剤を添加する必要がある。光重合開始剤の例として
は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、メチルフェニルグリオキシレート、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、ベンジルジメチルケタール等を用いることができ
る。又、熱で硬化する場合には、熱重合開始剤を添加す
る必要がある。熱重合開始剤の例としては、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ
イソブチレート、１，１，３，３−テトラメチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、
２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレルニトリ
ル）、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物等
が使用できる。これら光重合開始剤や熱重合開始剤は単
独で使用しても良いし、数種類を併用しても良い。
【００２６】これら重合開始剤の使用量は、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした時、該合計
量１００重量部に対して、０〜１０重量部である。ま
た、望ましくは０．０１〜５重量部とするのがよい。本
発明の樹脂組成物は、前記（Ａ）、（Ｂ）及び重合開始
剤等を加温、混合、溶解することにより得ることができ
る。本発明の樹脂組成物は、上記の成分のみで十分所期
の目的を達成できるものであるが、さらに性能改良のた
め、本来の特性を変えない範囲で、前記（Ａ）、（Ｂ）
成分及び重合開始剤以外に、酸化防止剤、黄変防止剤、
紫外線吸収剤、フルーイング剤、顔料、光安定剤、帯電
防止剤、カップリング剤等の添加剤、有機溶剤類等を含
んでも良い。
と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした時、該合計
量１００重量部に対して、０〜１０重量部である。ま
た、望ましくは０．０１〜５重量部とするのがよい。本
発明の樹脂組成物は、前記（Ａ）、（Ｂ）及び重合開始
剤等を加温、混合、溶解することにより得ることができ
る。本発明の樹脂組成物は、上記の成分のみで十分所期
の目的を達成できるものであるが、さらに性能改良のた
め、本来の特性を変えない範囲で、前記（Ａ）、（Ｂ）
成分及び重合開始剤以外に、酸化防止剤、黄変防止剤、
紫外線吸収剤、フルーイング剤、顔料、光安定剤、帯電
防止剤、カップリング剤等の添加剤、有機溶剤類等を含
んでも良い。
【００２７】本発明の樹脂組成物の硬化物は、紫外線も
しくは電子線等の照射により、あるいは熱により硬化し
得ることができる。
しくは電子線等の照射により、あるいは熱により硬化し
得ることができる。
【００２８】本発明の樹脂組成物は、レンズ用組成物と
して有用であるが、その他にも，印刷インキ、塗料、コ
ーティング、ツヤニス、接着剤等にも使用できる。本発
明のレンズ用組成物は、プラスチックレンズ材料として
有用である。
して有用であるが、その他にも，印刷インキ、塗料、コ
ーティング、ツヤニス、接着剤等にも使用できる。本発
明のレンズ用組成物は、プラスチックレンズ材料として
有用である。
【００２９】本発明のレンズ用組成物を用いたプラスチ
ックレンズの作製法は、ポリ塩化ビニル、エチレン酢酸
ビニル共重合体等からなるガスケットと所望の形状の２
枚のガラス鋳型によって造られた型を作り、これにレン
ズ用組成物を注入した後、加熱または活性エネルギー線
を照射するか、あるいはこれらの組み合わせで行うこと
により硬化することができる。
ックレンズの作製法は、ポリ塩化ビニル、エチレン酢酸
ビニル共重合体等からなるガスケットと所望の形状の２
枚のガラス鋳型によって造られた型を作り、これにレン
ズ用組成物を注入した後、加熱または活性エネルギー線
を照射するか、あるいはこれらの組み合わせで行うこと
により硬化することができる。
【００３０】
【実施例】以下、合成例、実施例および比較例を用いて
本発明はこれらに限定されるものではない。 （（Ａ）成分の合成例） 合成例１ 式（３）
本発明はこれらに限定されるものではない。 （（Ａ）成分の合成例） 合成例１ 式（３）
【００３１】
【化１６】
【００３２】で表される化合物４２６部、ベンジルメタ
クリレート３００部、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫、
０．３部メトキノン０．３部を仕込み７０℃に加熱し均
一に溶解した後、ｍ−イソプロペニルα，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート４０６部を少しづつ滴下し、滴
下終了後、７０℃で１５時間反応を続けウレタン結合反
応を終了させ、ウレタン化合物（Ａ−１）のベンジルメ
タクリレート溶液を得た。得られた生成液の赤外吸収ス
ペクトルには２２６０ｃｍ-1にイソシアネート基による
吸収が認められなかったので、イソシアネート基を有す
る化合物も実質的に定量的に反応したことを確認した。
クリレート３００部、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫、
０．３部メトキノン０．３部を仕込み７０℃に加熱し均
一に溶解した後、ｍ−イソプロペニルα，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート４０６部を少しづつ滴下し、滴
下終了後、７０℃で１５時間反応を続けウレタン結合反
応を終了させ、ウレタン化合物（Ａ−１）のベンジルメ
タクリレート溶液を得た。得られた生成液の赤外吸収ス
ペクトルには２２６０ｃｍ-1にイソシアネート基による
吸収が認められなかったので、イソシアネート基を有す
る化合物も実質的に定量的に反応したことを確認した。
【００３３】合成例２ 式（４）
【００３４】
【化１７】
【００３５】で表される化合物５７８部、ｏ−フェニル
フェノキシエチルアクリレート４００部、ジラウリン酸
ジ−ｎ−ブチル錫０．４部、メトキノン０．４部を仕込
み、７０℃に加熱し均一に溶解した後、ｍ−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート４０６
部を少しづつ滴下し、滴下終了後７０℃で１５時間反応
を続けウレタン結合反応を終了させ、ウレタン化合物
（Ａ−２）のｏ−フェニルフェノキシエチルアクリレー
ト溶液を得た。得られた生成液の赤外吸収スペクトルに
は２２６０ｃｍ-1にイソシアネート基による吸収が認め
られなかったので、イソシアネート基を有する化合物も
実質的に定量的に反応したことを確認した。
フェノキシエチルアクリレート４００部、ジラウリン酸
ジ−ｎ−ブチル錫０．４部、メトキノン０．４部を仕込
み、７０℃に加熱し均一に溶解した後、ｍ−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート４０６
部を少しづつ滴下し、滴下終了後７０℃で１５時間反応
を続けウレタン結合反応を終了させ、ウレタン化合物
（Ａ−２）のｏ−フェニルフェノキシエチルアクリレー
ト溶液を得た。得られた生成液の赤外吸収スペクトルに
は２２６０ｃｍ-1にイソシアネート基による吸収が認め
られなかったので、イソシアネート基を有する化合物も
実質的に定量的に反応したことを確認した。
【００３６】実施例１〜４、比較例１ 表１の配合組成にしたがってレンズ用組成物を調整した
後、５０mmHgに減圧して１０分間脱気した。次に、縦１
００ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ５ｍｍの強化ガラス２枚
を間隔が２ｍｍとなる様に対向させ、周囲をポリ塩化ビ
ニル製チューブ状ガスケットで囲むことにより構成され
た鋳型内に前記の配合物を注入し、実施例４以外は、２
０時間かけて４０℃から１００℃で加熱昇温し硬化させ
た。実施例４は、鋳型の両面から２０ｃｍの距離におい
て、１２０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプより紫外線を５分
照射し、重合硬化した。その後、該硬化物を鋳型より脱
型し、該硬化物の内部歪を除去するため１２０℃で２時
間加熱処理し、透明な硬化物を得た。この硬化物を用い
て、下記の試験方法により、可視光線透過率（％）、屈
折率、ロックウエル硬度、Ｔｇ（℃）、耐薬品性、比重
を測定した。
後、５０mmHgに減圧して１０分間脱気した。次に、縦１
００ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ５ｍｍの強化ガラス２枚
を間隔が２ｍｍとなる様に対向させ、周囲をポリ塩化ビ
ニル製チューブ状ガスケットで囲むことにより構成され
た鋳型内に前記の配合物を注入し、実施例４以外は、２
０時間かけて４０℃から１００℃で加熱昇温し硬化させ
た。実施例４は、鋳型の両面から２０ｃｍの距離におい
て、１２０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプより紫外線を５分
照射し、重合硬化した。その後、該硬化物を鋳型より脱
型し、該硬化物の内部歪を除去するため１２０℃で２時
間加熱処理し、透明な硬化物を得た。この硬化物を用い
て、下記の試験方法により、可視光線透過率（％）、屈
折率、ロックウエル硬度、Ｔｇ（℃）、耐薬品性、比重
を測定した。
【００３７】試験方法 可視光線透過率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ １００３−６１
に従い測定した。 屈折率：アッベ屈折率計により、５８９．３ｎｍのＤ線
における３２５℃の屈折率を測定した。 ロックウエル硬度：ＪＩＳ Ｋ７２０２に従って測定し
た。 Ｔｇ（℃）：熱機械分析装置（ＴＭＡ）により、ガラス
転移温度（Ｔｇ）を測定した。 耐薬品性：脱脂綿にアセトン、トルエン等の有機溶剤を
含浸させ、硬化物の表面を１０回以上拭き、その表面の
変化を観察した。そして、その表面の変化が見られない
ものを「良い（○）」とした。 比重：ＪＩＳ Ｋ７１１２に従い測定した。
に従い測定した。 屈折率：アッベ屈折率計により、５８９．３ｎｍのＤ線
における３２５℃の屈折率を測定した。 ロックウエル硬度：ＪＩＳ Ｋ７２０２に従って測定し
た。 Ｔｇ（℃）：熱機械分析装置（ＴＭＡ）により、ガラス
転移温度（Ｔｇ）を測定した。 耐薬品性：脱脂綿にアセトン、トルエン等の有機溶剤を
含浸させ、硬化物の表面を１０回以上拭き、その表面の
変化を観察した。そして、その表面の変化が見られない
ものを「良い（○）」とした。 比重：ＪＩＳ Ｋ７１１２に従い測定した。
【００３８】
【表１】 表１ 実施例 比較例 １ ２ ３ ４ １ （Ａ）成分 合成例１で得た化合物（Ａ−１） 70 60 30 合成例２で得た化合物（Ａ−２） 30 60 （Ｂ）成分 スチレン 30 20 20 ｏ−フェニルフェニルメタクリレート 20 20 フェニルメタクリレート 20 20 その他 1,1,3,3-テトラメチルパーオキシ -2- エチルヘキサノエート 0.1 0.1 0.1 ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート0.05 0.05 0.05 0.1 ジイソプロピルパーオキシジカーボ ネート 2.5 メチルフェニルグリオキシレート 0.1 １−ヒドロキシシクロヘキシル フェニルケトン 0.1 ジエチレングリコールビスアリル カーボネート 100 可視光線透過率（％） 91 92 90 90 92 屈折率 1.62 1.61 1.60 1.63 1.50 ロックウエル硬度 110 105 100 107 95 比重 1.20 1.20 1.19 1.18 1.32 ガラス転移温度（℃） 121 115 109 112 80 耐薬品性 ○ ○ ○ ○ ○
【００３９】上記の実施例の評価結果から明らかなよう
に本発明の硬化物は、表面硬度、耐薬品性及び透明性に
優れた、高屈折率及び低比重である。
に本発明の硬化物は、表面硬度、耐薬品性及び透明性に
優れた、高屈折率及び低比重である。
【００４０】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は、表面硬
度、耐薬品、透明性に優れ、低比重及び高屈折率であ
り、レンズ用組成物に適する。
度、耐薬品、透明性に優れ、低比重及び高屈折率であ
り、レンズ用組成物に適する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｃ 7/02
Claims (3)
- 【請求項１】式（１）で示されるウレタン化合物（Ａ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子、メチル基またはエチル基、
Ｒ2 〜Ｒ5 は各々独立して水素原子、メチル基、フェニ
ル基または臭素原子、ａ、ｂは各々１〜３の整数であ
り、ａ＋ｂの平均値は２〜６の数であり、Ｙは酸素原子
またはイオウ原子、Ｘは−ＣＨ2 −、 【化２】 である。）と（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物
（Ｂ）を含有することを特徴とする樹脂組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の式（１）で示されるウレタ
ン化合物（Ａ）（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物
（Ｂ）を含有することを特徴とするレンズ用組成物。 - 【請求項３】請求項１及び２記載の組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29600794A JP3578418B2 (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29600794A JP3578418B2 (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08134141A true JPH08134141A (ja) | 1996-05-28 |
| JP3578418B2 JP3578418B2 (ja) | 2004-10-20 |
Family
ID=17827931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29600794A Expired - Fee Related JP3578418B2 (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3578418B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10206609A (ja) * | 1997-01-21 | 1998-08-07 | M L C:Kk | 光学装置又はそのためのレンズ |
-
1994
- 1994-11-07 JP JP29600794A patent/JP3578418B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10206609A (ja) * | 1997-01-21 | 1998-08-07 | M L C:Kk | 光学装置又はそのためのレンズ |
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|---|---|
| JP3578418B2 (ja) | 2004-10-20 |
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