JPH0794483B2 - サイクロデキストリン類脂肪酸エステルの製造法 - Google Patents
サイクロデキストリン類脂肪酸エステルの製造法Info
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- JPH0794483B2 JPH0794483B2 JP2439587A JP2439587A JPH0794483B2 JP H0794483 B2 JPH0794483 B2 JP H0794483B2 JP 2439587 A JP2439587 A JP 2439587A JP 2439587 A JP2439587 A JP 2439587A JP H0794483 B2 JPH0794483 B2 JP H0794483B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、酵素を用いるサイクロデキストリン類脂肪酸
エステルの製造法に関するもので、本発明の製造法によ
り得られるサイクロデキストリン類脂肪酸エステルは、
サイクロデキストリンの一級OH基が選択的にエステル化
されたもので、油溶性が良く且つ着色されていないの
で、界面活性剤等として、化粧品、医薬品、食品等の分
野に巾広く利用し得るものである。
エステルの製造法に関するもので、本発明の製造法によ
り得られるサイクロデキストリン類脂肪酸エステルは、
サイクロデキストリンの一級OH基が選択的にエステル化
されたもので、油溶性が良く且つ着色されていないの
で、界面活性剤等として、化粧品、医薬品、食品等の分
野に巾広く利用し得るものである。
脂肪酸とサイクロデキストリンとから純化学的方法でサ
イクロデキストリン脂肪酸エステルを合成することは公
知である（米国特許第3,565,887号明細書参照）。しか
し、この方法では、サイクロデキストリンの一級OH基及
び二級OHのいずれもエステル化され、構造の一定したエ
ステルは得られない。これは、上記方法に選択的反応性
が少ないからである。また、上記方法は、強酸の存在
下、高温減圧下で長時間に渡って反応を行うため、生成
物に着色した不純物が混入しやすく、さらに、反応性も
悪く、エステル化率が24時間の反応で数パーセントにす
ぎない。
イクロデキストリン脂肪酸エステルを合成することは公
知である（米国特許第3,565,887号明細書参照）。しか
し、この方法では、サイクロデキストリンの一級OH基及
び二級OHのいずれもエステル化され、構造の一定したエ
ステルは得られない。これは、上記方法に選択的反応性
が少ないからである。また、上記方法は、強酸の存在
下、高温減圧下で長時間に渡って反応を行うため、生成
物に着色した不純物が混入しやすく、さらに、反応性も
悪く、エステル化率が24時間の反応で数パーセントにす
ぎない。
また、脂肪酸とサイクロデキストリンを含む系に酵素を
加え、エステル交換反応に供する方法が、特開昭58-116
688号公報に一部記載されている。しかし、この方法は
油脂のエステル交換を主目的にしたもので、サイクロデ
キストリンは水分活性低減のために入れられており、こ
の方法では、酵素は油脂のエステル交換反応を優先的に
触媒するため、サイクロデキストリン脂肪酸エステルは
ほとんど生成しない。
加え、エステル交換反応に供する方法が、特開昭58-116
688号公報に一部記載されている。しかし、この方法は
油脂のエステル交換を主目的にしたもので、サイクロデ
キストリンは水分活性低減のために入れられており、こ
の方法では、酵素は油脂のエステル交換反応を優先的に
触媒するため、サイクロデキストリン脂肪酸エステルは
ほとんど生成しない。
従って、本発明の目的は、一級OH基を選択的にエステル
化させたサイクロデキストリン類脂肪酸エステルを、高
収率で品質良く且つ生成物の着色等の副反応を生ずるこ
となく製造することができる方法を提供することにあ
る。
化させたサイクロデキストリン類脂肪酸エステルを、高
収率で品質良く且つ生成物の着色等の副反応を生ずるこ
となく製造することができる方法を提供することにあ
る。
本発明者らは、種々検討した結果、サイクロデキストリ
ン類に、各種の飽和もしくは不飽和中高級脂肪酸、又は
ヒドロキシ基含有中高級脂肪酸等の中高級脂肪酸及び加
水分解酵素、特にリパーゼを加えて攪拌することによ
り、前記目的が達成されることを知見した。
ン類に、各種の飽和もしくは不飽和中高級脂肪酸、又は
ヒドロキシ基含有中高級脂肪酸等の中高級脂肪酸及び加
水分解酵素、特にリパーゼを加えて攪拌することによ
り、前記目的が達成されることを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、サイクロ
デキストリン類を、炭素数８から22までの鎖長を有する
中高級脂肪酸により、加水分解酵素の存在下にエステル
化することを特徴とするサイクロデキストリン類脂肪酸
エステルの製造法を提供するものである。
デキストリン類を、炭素数８から22までの鎖長を有する
中高級脂肪酸により、加水分解酵素の存在下にエステル
化することを特徴とするサイクロデキストリン類脂肪酸
エステルの製造法を提供するものである。
以下、本発明のサイクロデキストリン類脂肪酸エステル
の製造法について詳述する。
の製造法について詳述する。
サイクロデキストリンは、周知のように澱粉にサイクロ
デキストリングルコノトランスフェラーゼを作用させる
ことによって得られる。サイクロデキストリンは、グル
コースがα−1,4結合した(C6H10O5)nの製造をもつ非還
元性のオリゴ糖であり、ｎが６、７、８のものを、各々
α−サイクロデキストリン、β−サイクロデキストリ
ン、γ−サイクロデキストリンといい、工業的に生産さ
れている。本発明においては、上記三種のサイクロデキ
ストリンの他、サイクロデキストリングルコノトランス
フェラーゼによって副生する上記三種以外のサイクロデ
キストリン、及び上記サイクロデキストリンの種々の修
飾サイクロデキストリン、例えばマルトシルサイクロデ
キストリン等、上記構造式におけるｎの数には特に制限
なく使用することができる。
デキストリングルコノトランスフェラーゼを作用させる
ことによって得られる。サイクロデキストリンは、グル
コースがα−1,4結合した(C6H10O5)nの製造をもつ非還
元性のオリゴ糖であり、ｎが６、７、８のものを、各々
α−サイクロデキストリン、β−サイクロデキストリ
ン、γ−サイクロデキストリンといい、工業的に生産さ
れている。本発明においては、上記三種のサイクロデキ
ストリンの他、サイクロデキストリングルコノトランス
フェラーゼによって副生する上記三種以外のサイクロデ
キストリン、及び上記サイクロデキストリンの種々の修
飾サイクロデキストリン、例えばマルトシルサイクロデ
キストリン等、上記構造式におけるｎの数には特に制限
なく使用することができる。
また、本発明で用いられる中高級脂肪酸としては、炭酸
数８から22までの鎖長を有する、飽和脂肪酸、不飽和脂
肪酸、及びヒドロキシル基含有脂肪酸を用いることがで
き、具体的には、例えばカプリル酸、カプロン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、
オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、エラ
イジン酸、ヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。炭
酸数22超の脂肪酸を用いると、脂肪酸とサイクロデキス
トリンとの反応が悪くなり、また炭素数８未満の脂肪酸
を用いると、脂肪酸とサイクロデキストリンとの反応性
はほとんど変わらないが、生成物の分離、精製が困難で
収率が悪くなる。
数８から22までの鎖長を有する、飽和脂肪酸、不飽和脂
肪酸、及びヒドロキシル基含有脂肪酸を用いることがで
き、具体的には、例えばカプリル酸、カプロン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、
オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、エラ
イジン酸、ヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。炭
酸数22超の脂肪酸を用いると、脂肪酸とサイクロデキス
トリンとの反応が悪くなり、また炭素数８未満の脂肪酸
を用いると、脂肪酸とサイクロデキストリンとの反応性
はほとんど変わらないが、生成物の分離、精製が困難で
収率が悪くなる。
また、本発明で用いられる酵素は、加水分解酵素であれ
ばよいが、特にリパーゼが好ましい。リパーゼには、周
知のように動物由来のものと微生物由来のものとがある
が、そのいずれも使用することができる。例えば、上記
の微生物由来のものとして、アスペルギルス（Aspergil
lus）属、リゾプス（Rhizopus）属、キャンディダ（Can
dida）属、シュードモナス（Pseudomonas）属等が生産
するもの等が挙げられる。
ばよいが、特にリパーゼが好ましい。リパーゼには、周
知のように動物由来のものと微生物由来のものとがある
が、そのいずれも使用することができる。例えば、上記
の微生物由来のものとして、アスペルギルス（Aspergil
lus）属、リゾプス（Rhizopus）属、キャンディダ（Can
dida）属、シュードモナス（Pseudomonas）属等が生産
するもの等が挙げられる。
これらの酵素は、必ずしも単離して用いる必要はなく、
リパーゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用することが
できる。
リパーゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用することが
できる。
而して、本発明は、前記サイクロデキストリン類を、前
記中高級脂肪酸により、前記加水分解酵素の存在下にエ
ステル化するもので、このエステル化反応は、例えば、
水、緩衝液又は有機溶剤に、前記サイクロデキストリン
類、前記中高級脂肪酸及び前記加水分解酵素を添加し、
20〜60℃、好ましくは30〜50℃において攪拌することに
よって行われる。この際、反応系のpHは、反応系に用い
る前記加水分解酵素の使用に適するようにすれば良く、
前記酵素の使用最適pH値がおのおのの酵素によって異な
るため一概には言えないが、例えば、反応系が水溶液の
場合には、概ねpH4〜９の範囲にすることが好ましい。
記中高級脂肪酸により、前記加水分解酵素の存在下にエ
ステル化するもので、このエステル化反応は、例えば、
水、緩衝液又は有機溶剤に、前記サイクロデキストリン
類、前記中高級脂肪酸及び前記加水分解酵素を添加し、
20〜60℃、好ましくは30〜50℃において攪拌することに
よって行われる。この際、反応系のpHは、反応系に用い
る前記加水分解酵素の使用に適するようにすれば良く、
前記酵素の使用最適pH値がおのおのの酵素によって異な
るため一概には言えないが、例えば、反応系が水溶液の
場合には、概ねpH4〜９の範囲にすることが好ましい。
前記サイクロデキストリン類と前記中高級脂肪酸の使用
割合は、100:1〜1:100（モル比）、特に10:1〜1:10（モ
ル比）の範囲が好ましく、また反応系の基質（サイクロ
デキストリン類と中高級脂肪酸を合わせたもの）総濃度
は１〜30％、特に３〜20％が好ましい。前記サイクロデ
キストリン類と前記中高級脂肪酸の使用割合が上記範囲
外であると、収率が悪くなる傾向にあり、また基質総濃
度が低いと作業性が悪くなる傾向にあり、高くなると前
記サイクロデキストリン類が溶解し難くなる。
割合は、100:1〜1:100（モル比）、特に10:1〜1:10（モ
ル比）の範囲が好ましく、また反応系の基質（サイクロ
デキストリン類と中高級脂肪酸を合わせたもの）総濃度
は１〜30％、特に３〜20％が好ましい。前記サイクロデ
キストリン類と前記中高級脂肪酸の使用割合が上記範囲
外であると、収率が悪くなる傾向にあり、また基質総濃
度が低いと作業性が悪くなる傾向にあり、高くなると前
記サイクロデキストリン類が溶解し難くなる。
また、水又は緩衝液中で反応させる場合、前記中高級脂
肪酸は反応液に難溶であるので、前記中高級脂肪酸を微
細に粉砕して用いるか、又は前記加水分解酵素に無害な
乳化剤等により乳化して用いることが好ましい。
肪酸は反応液に難溶であるので、前記中高級脂肪酸を微
細に粉砕して用いるか、又は前記加水分解酵素に無害な
乳化剤等により乳化して用いることが好ましい。
また、前記加水分解酵素の添加量は、酵素の由来、種
類、力価等によって異なり、例えばリゾプス デレマー
（Rhizopus delemer）由来のリパーゼ（1000U/g）では
基質総濃度の0.2〜4.0％の範囲であるのが好ましい。
類、力価等によって異なり、例えばリゾプス デレマー
（Rhizopus delemer）由来のリパーゼ（1000U/g）では
基質総濃度の0.2〜4.0％の範囲であるのが好ましい。
〔実施例〕 次に実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 微細に粉砕したステアリン酸28.4g及びα−サイクロデ
キストリン9.8gを0.05Mリン酸緩衝液（pH7.0）500mlに
懸濁し、これにリゾプス デレマー（Rhizopus deleme
r）由来のリパーゼ0.4gを加え、37℃で５時間攪拌反応
した。
キストリン9.8gを0.05Mリン酸緩衝液（pH7.0）500mlに
懸濁し、これにリゾプス デレマー（Rhizopus deleme
r）由来のリパーゼ0.4gを加え、37℃で５時間攪拌反応
した。
沈澱物を減圧乾燥し、得られた減圧乾燥物をエーテル洗
浄して未反応の脂肪酸を除いた後、減圧乾燥し、一級OH
基が選択的にエステル化された、融点300℃以上の白色
固形物状のサイクロデキストリン脂肪酸エステル7.0gを
得た。酸価及びケン化価から、上記エステルの置換率
（脂肪酸によってエステル化されたサイクロデキストリ
ンのOH基の１分子当たりの平均個数）は、1.1であるこ
とを確認した。
浄して未反応の脂肪酸を除いた後、減圧乾燥し、一級OH
基が選択的にエステル化された、融点300℃以上の白色
固形物状のサイクロデキストリン脂肪酸エステル7.0gを
得た。酸価及びケン化価から、上記エステルの置換率
（脂肪酸によってエステル化されたサイクロデキストリ
ンのOH基の１分子当たりの平均個数）は、1.1であるこ
とを確認した。
実施例２ 微細に粉砕したラウリン酸20.0g及びβ−サイクロデキ
ストリン11.4gをベンゼン200mlに加え、これに37℃にお
いて攪拌しながらキャンディダ シリンドラセ（Candid
a cylindracea）由来のリパーゼ0.9gを加えて10時間攪
拌反応した。
ストリン11.4gをベンゼン200mlに加え、これに37℃にお
いて攪拌しながらキャンディダ シリンドラセ（Candid
a cylindracea）由来のリパーゼ0.9gを加えて10時間攪
拌反応した。
沈澱物を過し、熱ベンゼンで洗浄した後、減圧乾燥
し、一級OH基が選択的にエステル化された、白色固形物
状のサイクロデキストリン脂肪酸エステル8.3gを得た。
酸価及びケン化価から、上記エステルの上記置換率は、
2.1であることを確認した。
し、一級OH基が選択的にエステル化された、白色固形物
状のサイクロデキストリン脂肪酸エステル8.3gを得た。
酸価及びケン化価から、上記エステルの上記置換率は、
2.1であることを確認した。
実施例３ 微細に粉砕したオレイン酸2.8g及びγ−サイクロデキス
トリン13.0gを0.05Mリン酸緩衝液（pH7.0）500mlに懸濁
し、これにリゾプス ジャポニカス（Rhizopus japonic
us）由来のリパーゼ0.5gを加え、37℃で５時間攪拌反応
した。
トリン13.0gを0.05Mリン酸緩衝液（pH7.0）500mlに懸濁
し、これにリゾプス ジャポニカス（Rhizopus japonic
us）由来のリパーゼ0.5gを加え、37℃で５時間攪拌反応
した。
沈澱物を減圧乾燥し、得られら減圧乾燥物をエーテル洗
浄して未反応の脂肪酸を除いた後、減圧乾燥し、一級OH
基が選択的にエステル化された、白色固形物状のサイク
ロデキストリン脂肪酸エステル3.1gを得た。
浄して未反応の脂肪酸を除いた後、減圧乾燥し、一級OH
基が選択的にエステル化された、白色固形物状のサイク
ロデキストリン脂肪酸エステル3.1gを得た。
実施例４ 微細に粉砕したヒドロキシステアリン酸3.0g及びα−サ
イクロデキストリン9.8gを0.05Mリン酸緩衝液（pH7.0）
500mlに懸濁し、これにブタ膵臓由来のリパーゼ0.4gを
加え、37℃で５時間攪拌反応した。
イクロデキストリン9.8gを0.05Mリン酸緩衝液（pH7.0）
500mlに懸濁し、これにブタ膵臓由来のリパーゼ0.4gを
加え、37℃で５時間攪拌反応した。
沈澱物を減圧乾燥し、得られた減圧乾燥物をエーテル洗
浄して未反応の脂肪酸を除いた後、減圧乾燥し、一級OH
基が選択的にエステル化された、白色固形物状のサイク
ロデキストリン脂肪酸エステル3.2gを得た。
浄して未反応の脂肪酸を除いた後、減圧乾燥し、一級OH
基が選択的にエステル化された、白色固形物状のサイク
ロデキストリン脂肪酸エステル3.2gを得た。
実施例５ 微細に粉砕したエルカ酸0.4g及びα−サイクロデキスト
リン29.4gを0.05Mリン酸緩衝液（pH7.0）500mlに懸濁
し、これにリゾプスデレマー（Rhizopus delemer）由来
のリパーゼ0.4gを加え、37℃で10時間攪拌反応した。
リン29.4gを0.05Mリン酸緩衝液（pH7.0）500mlに懸濁
し、これにリゾプスデレマー（Rhizopus delemer）由来
のリパーゼ0.4gを加え、37℃で10時間攪拌反応した。
沈澱物を減圧乾燥し、得られた減圧乾燥物をエーテル洗
浄して未反応の脂肪酸を除いた後、減圧乾燥し、一級OH
基が選択的にエステル化された、白色固形物状のサイク
ロデキストリン脂肪酸エステル1.1gを得た。
浄して未反応の脂肪酸を除いた後、減圧乾燥し、一級OH
基が選択的にエステル化された、白色固形物状のサイク
ロデキストリン脂肪酸エステル1.1gを得た。
本発明のサイクロデキストリン類脂肪酸エステルの製造
法によれば、一級OH基を選択的にエステル化させたサイ
クロデキストリン類脂肪酸エステルを、高収率で品質良
く且つ生成物の着色等の副反応を生ずることなく製造す
ることができ、本発明の製造法により得られるサイクロ
デキストリン類脂肪酸エステルは、油溶性が良く且つ着
色されていないので、界面活性剤等として、化粧品、医
薬品、食品等の分野に巾広く利用し得るものである。
法によれば、一級OH基を選択的にエステル化させたサイ
クロデキストリン類脂肪酸エステルを、高収率で品質良
く且つ生成物の着色等の副反応を生ずることなく製造す
ることができ、本発明の製造法により得られるサイクロ
デキストリン類脂肪酸エステルは、油溶性が良く且つ着
色されていないので、界面活性剤等として、化粧品、医
薬品、食品等の分野に巾広く利用し得るものである。
Claims (5)
- 【請求項１】サイクロデキストリン類を、炭素数８から
22までの鎖長を有する中高級脂肪酸により、加水分解酵
素の存在下にエステル化することを特徴とするサイクロ
デキストリン類脂肪酸エステルの製造法。 - 【請求項２】中高級脂肪酸が飽和中高級脂肪酸である特
許請求の範囲第（１）項記載のサイクロデキストリン類
脂肪酸エステルの製造法。 - 【請求項３】中高級脂肪酸が不飽和中高級脂肪酸である
特許請求の範囲第（１）項記載のサイクロデキストリン
類脂肪酸エステルの製造法。 - 【請求項４】中高級脂肪酸がヒドロキシル基含有中高級
脂肪酸である特許請求の範囲第（１）項記載のサイクロ
デキストリン類脂肪酸エステルの製造法。 - 【請求項５】加水分解酵素がリパーゼである特許請求の
範囲第（１）項記載のサイクロデキストリン類脂肪酸エ
ステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2439587A JPH0794483B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | サイクロデキストリン類脂肪酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2439587A JPH0794483B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | サイクロデキストリン類脂肪酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63191802A JPS63191802A (ja) | 1988-08-09 |
| JPH0794483B2 true JPH0794483B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=12136975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2439587A Expired - Lifetime JPH0794483B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | サイクロデキストリン類脂肪酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794483B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9190289B2 (en) | 2010-02-26 | 2015-11-17 | Lam Research Corporation | System, method and apparatus for plasma etch having independent control of ion generation and dissociation of process gas |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE279445T1 (de) | 1999-03-05 | 2004-10-15 | Wolff Walsrode Ag | Regioselektiv substituierte ester von oligo- und polysacchariden und verfahren zu ihrer herstellung |
| MXPA02009919A (es) | 2000-04-04 | 2004-09-06 | Abr Llc | Microemulsiones de plaguicida y formulaciones de dispersante/penetrante mejoradas. |
| CN112877383B (zh) * | 2021-01-21 | 2024-05-28 | 大连大学 | 一种固定化脂肪酶催化柠檬酸功能化β-环糊精及其制备方法 |
-
1987
- 1987-02-04 JP JP2439587A patent/JPH0794483B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9190289B2 (en) | 2010-02-26 | 2015-11-17 | Lam Research Corporation | System, method and apparatus for plasma etch having independent control of ion generation and dissociation of process gas |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63191802A (ja) | 1988-08-09 |
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