JP3125809B2 - 糖脂質の製造法 - Google Patents
糖脂質の製造法Info
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- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機溶媒中で酵素反応
により糖脂質を合成する方法に関する。
により糖脂質を合成する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】糖脂質とは単一な物質ではなく、糖と脂
質が結合した化合物の総称である。糖脂質は、大豆、と
うもろこし、小麦、ほうれん草など穀物種子中に特に多
く存在することが知られている。また、植物や微生物類
の膜構成成分として生体中に多く存在する。従来では、
それらの糖脂質含有原料から抽出し、溶剤分別法とカラ
ムクロマトグラフィーを組み合わせた方法や、アセトン
濃縮法（特開昭62-178596 号) などにより糖脂質が採ら
れているが、収率・純度が悪いなどの問題点がある。
質が結合した化合物の総称である。糖脂質は、大豆、と
うもろこし、小麦、ほうれん草など穀物種子中に特に多
く存在することが知られている。また、植物や微生物類
の膜構成成分として生体中に多く存在する。従来では、
それらの糖脂質含有原料から抽出し、溶剤分別法とカラ
ムクロマトグラフィーを組み合わせた方法や、アセトン
濃縮法（特開昭62-178596 号) などにより糖脂質が採ら
れているが、収率・純度が悪いなどの問題点がある。
【０００３】一方、酵素合成法では、反応が選択的で、
副生産物が少ないことが利点であり、リパーゼを用いて
実質的に無溶媒でエステル合成によって糖脂質を得る方
法が提案されている(Agric. Biol. Chem., 55(8), 2083
-2089, 1991)が、かかる方法は反応が均一でなく、また
反応効率が悪いなどの問題点があり、更に高融点の脂肪
酸とは反応しないことなどの欠点がある。
副生産物が少ないことが利点であり、リパーゼを用いて
実質的に無溶媒でエステル合成によって糖脂質を得る方
法が提案されている(Agric. Biol. Chem., 55(8), 2083
-2089, 1991)が、かかる方法は反応が均一でなく、また
反応効率が悪いなどの問題点があり、更に高融点の脂肪
酸とは反応しないことなどの欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
の解決を指向し、あらゆる種類の糖脂質を効率的に合成
する製造法を提供しようとするものである。
の解決を指向し、あらゆる種類の糖脂質を効率的に合成
する製造法を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、糖脂質を
酵素反応により高純度でかつ効率的に得ることを目的に
鋭意検討を行った結果、糖グリセロールと脂肪酸及び／
又は脂肪酸誘導体とを、特定の有機溶媒を用いてリパー
ゼの存在下、反応させることにより、如何なる種類の糖
脂質をも高純度で効率的に製造できるとの知見を得、本
発明を完成するに至った。
酵素反応により高純度でかつ効率的に得ることを目的に
鋭意検討を行った結果、糖グリセロールと脂肪酸及び／
又は脂肪酸誘導体とを、特定の有機溶媒を用いてリパー
ゼの存在下、反応させることにより、如何なる種類の糖
脂質をも高純度で効率的に製造できるとの知見を得、本
発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明の糖脂質の製造法は、糖グリ
セロールと脂肪酸及び／又は脂肪酸誘導体とを、これら
を溶解するがそれ自体反応しない有機溶媒中でリパーゼ
の存在下、反応させることを特徴とするものである。以
下、本発明の方法について、詳述する。本発明において
合成される糖脂質は、主として、下記式で示され、ここ
に脂肪酸残基R1、R2及びR3は同一又は異なって炭素数６
〜24の飽和又は不飽和の脂肪酸残基であり、かつＧが単
糖類又は二糖類の残基であるものである。
セロールと脂肪酸及び／又は脂肪酸誘導体とを、これら
を溶解するがそれ自体反応しない有機溶媒中でリパーゼ
の存在下、反応させることを特徴とするものである。以
下、本発明の方法について、詳述する。本発明において
合成される糖脂質は、主として、下記式で示され、ここ
に脂肪酸残基R1、R2及びR3は同一又は異なって炭素数６
〜24の飽和又は不飽和の脂肪酸残基であり、かつＧが単
糖類又は二糖類の残基であるものである。
【０００７】
【０００８】かかる脂肪酸としては、カプロン酸
(C6:0)、カプリル酸(C8:0)、カプリン酸(C 10:0) 、ラウ
リン酸(C12:0) 、ミリスチン酸(C14:0) 、パルミチン酸
(C16:0) 、パルミトレイン酸(C16:1) 、ステアリン酸(C
18:0) 、オレイン酸(C18:1) 、リノール酸(C18:2) 、リ
ノレン酸(C18:3) 、アラキドン酸(C20：4)、エイコサペ
ンタエン酸(C20：5)、ベヘン酸(C22:0) 、エルカ酸(
22:1)、ドコサヘキサエン酸(C22 :6) 、テトラコサテト
ラエン酸(C24:4) などが挙げられ、また糖類としてはキ
シロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フ
コースなどの中性単糖、グルクロン酸などの酸性単糖、
グルコサミン、ガラクトサミンなどのアミノ単糖など、
あるいはそれらの単糖類からなる二糖類などが挙げられ
る。なお、脂肪酸残基R1、R2及びR3のうち、少なくとも
１つがエイコサペンタエン酸、γ−リノレン酸又はアラ
キドン酸の残基である場合には、これらの生理活性作用
が有効に利用できる。
(C6:0)、カプリル酸(C8:0)、カプリン酸(C 10:0) 、ラウ
リン酸(C12:0) 、ミリスチン酸(C14:0) 、パルミチン酸
(C16:0) 、パルミトレイン酸(C16:1) 、ステアリン酸(C
18:0) 、オレイン酸(C18:1) 、リノール酸(C18:2) 、リ
ノレン酸(C18:3) 、アラキドン酸(C20：4)、エイコサペ
ンタエン酸(C20：5)、ベヘン酸(C22:0) 、エルカ酸(
22:1)、ドコサヘキサエン酸(C22 :6) 、テトラコサテト
ラエン酸(C24:4) などが挙げられ、また糖類としてはキ
シロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フ
コースなどの中性単糖、グルクロン酸などの酸性単糖、
グルコサミン、ガラクトサミンなどのアミノ単糖など、
あるいはそれらの単糖類からなる二糖類などが挙げられ
る。なお、脂肪酸残基R1、R2及びR3のうち、少なくとも
１つがエイコサペンタエン酸、γ−リノレン酸又はアラ
キドン酸の残基である場合には、これらの生理活性作用
が有効に利用できる。
【０００９】これらの糖脂質を高収率でかつ効率的に合
成することは、パルミチン酸やエイコサペンタエン酸な
どの長鎖の脂肪酸では融点が高く、また反応系として特
徴的な溶媒が得られなかったことなどのために、多種類
の糖脂質が得られない、生成物が均一でないなどの理由
から産業的に行われたことはなかった。そこで、本発明
においては、用いる糖グリセロールと脂肪酸及び／又は
脂肪酸誘導体が容易に溶解する溶媒系を使用することに
よって、これを可能ならしめることができた。
成することは、パルミチン酸やエイコサペンタエン酸な
どの長鎖の脂肪酸では融点が高く、また反応系として特
徴的な溶媒が得られなかったことなどのために、多種類
の糖脂質が得られない、生成物が均一でないなどの理由
から産業的に行われたことはなかった。そこで、本発明
においては、用いる糖グリセロールと脂肪酸及び／又は
脂肪酸誘導体が容易に溶解する溶媒系を使用することに
よって、これを可能ならしめることができた。
【００１０】本発明に用いる有機溶媒としては、リパー
ゼが基質としないものならばいずれでもよく、例えば、
アセトン、クロロホルム、ジオキサン、アセトニトリ
ル、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−
プロパノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ｔ−
ブタノール、オクタノール、デカノール、シクロヘキサ
ノール、ベンジルアルコールなどが挙げられるが、好ま
しくはアルコール類、更に好ましくは第２級又は第３級
アルコール、例えば２−プロパノール、２−ブタノー
ル、ｔ−ブタノールが挙げられる。
ゼが基質としないものならばいずれでもよく、例えば、
アセトン、クロロホルム、ジオキサン、アセトニトリ
ル、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−
プロパノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ｔ−
ブタノール、オクタノール、デカノール、シクロヘキサ
ノール、ベンジルアルコールなどが挙げられるが、好ま
しくはアルコール類、更に好ましくは第２級又は第３級
アルコール、例えば２−プロパノール、２−ブタノー
ル、ｔ−ブタノールが挙げられる。
【００１１】また、反応に用いるリパーゼは、植物又は
微生物の生体又は分泌液から単離・精製し採取すること
ができるが、微生物由来のものが簡便である。例えば、
シュードモナス属(Pseudomonas) ではシュードモナス・
フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens) 由来のリ
パーゼ（例えば天野製薬(株)製、商品名『Lipase-
P』）、キャンディダ属(Candida) ではキャンディダ・
シリンドラセ(Candida cylindracea) 由来のリパーゼ
（例えば、名糖産業(株)製、商品名『リパーゼＯＦ』、
天野製薬(株)製、商品名『Lipase-AY 』）、キャンディ
ダ・リポリチィカ(Candida lipolytica)由来のリパーゼ
（例えば天野製薬(株)製、商品名『Lipase-L』）など、
ペニシリウム属(Penicillium) ではペニシリウム・シク
ロピウム(Penicillium cyclopium) 由来のリパーゼ（例
えば天野製薬(株)製、商品名『Lipase-GT』）、アルカ
リゲネス属(Alcaligenes) では微工研菌寄第3783号の菌
由来のリパーゼ（例えば名糖産業(株)製、商品名『リパ
ーゼＰＬ』）、ヒュウーミコーラ・ラニュギノサ（Humi
cola lanuginosa)由来のリパーゼ( 例えば天野製薬(株)
製、商品名『Lipase-CE 』) 、ムコール属(Mucor) では
ムコール・ミーハイ(Mucor miehei)由来のリパーゼ（例
えばノボ・インダストリー社製、商品名『Lipase-3A』)
、リゾプス属(Rhizopus)では、リゾプス・ニベウス(Rh
izopus niveus) 由来のリパーゼなどが挙げられる。な
お、本発明は、これらの属、種の微生物又はリパーゼに
限定されるものではなく、これらの属又は種に属する変
異株、栄養要求株、薬剤耐性株からのリパーゼを用いて
もさしつかえない。
微生物の生体又は分泌液から単離・精製し採取すること
ができるが、微生物由来のものが簡便である。例えば、
シュードモナス属(Pseudomonas) ではシュードモナス・
フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens) 由来のリ
パーゼ（例えば天野製薬(株)製、商品名『Lipase-
P』）、キャンディダ属(Candida) ではキャンディダ・
シリンドラセ(Candida cylindracea) 由来のリパーゼ
（例えば、名糖産業(株)製、商品名『リパーゼＯＦ』、
天野製薬(株)製、商品名『Lipase-AY 』）、キャンディ
ダ・リポリチィカ(Candida lipolytica)由来のリパーゼ
（例えば天野製薬(株)製、商品名『Lipase-L』）など、
ペニシリウム属(Penicillium) ではペニシリウム・シク
ロピウム(Penicillium cyclopium) 由来のリパーゼ（例
えば天野製薬(株)製、商品名『Lipase-GT』）、アルカ
リゲネス属(Alcaligenes) では微工研菌寄第3783号の菌
由来のリパーゼ（例えば名糖産業(株)製、商品名『リパ
ーゼＰＬ』）、ヒュウーミコーラ・ラニュギノサ（Humi
cola lanuginosa)由来のリパーゼ( 例えば天野製薬(株)
製、商品名『Lipase-CE 』) 、ムコール属(Mucor) では
ムコール・ミーハイ(Mucor miehei)由来のリパーゼ（例
えばノボ・インダストリー社製、商品名『Lipase-3A』)
、リゾプス属(Rhizopus)では、リゾプス・ニベウス(Rh
izopus niveus) 由来のリパーゼなどが挙げられる。な
お、本発明は、これらの属、種の微生物又はリパーゼに
限定されるものではなく、これらの属又は種に属する変
異株、栄養要求株、薬剤耐性株からのリパーゼを用いて
もさしつかえない。
【００１２】次に、上記のリパーゼは、これを固定化物
として使用することもできる。一般に、酵素は、対pH及
び温度、有機溶媒安定性改良、活性維持、再使用などを
目的として固定化物とする方法がとられており、固定化
用担体としてはセルロース、デキストラン、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、イオ
ン交換樹脂、磁性体、活性炭、アルミナ、光架橋体樹
脂、アルギン酸塩などが使用される。本発明では、これ
らの固定化用担体に吸着、イオン結合、共有結合又は包
括によって固定化した酵素を用いることができる。例え
ば、ムコール・ミーハイ(Mucor miehei)由来の固定化リ
パーゼ（例えばノボ・インダストリー社製、商品名『Li
pase IM60 』) 、キャンディダ・アンタルクチィカ(Can
dida antarctica)由来の固定化リパーゼ（例えばノボ・
インダストリー社製、商品名『Lipase SP382』) などが
挙げられる。
として使用することもできる。一般に、酵素は、対pH及
び温度、有機溶媒安定性改良、活性維持、再使用などを
目的として固定化物とする方法がとられており、固定化
用担体としてはセルロース、デキストラン、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、イオ
ン交換樹脂、磁性体、活性炭、アルミナ、光架橋体樹
脂、アルギン酸塩などが使用される。本発明では、これ
らの固定化用担体に吸着、イオン結合、共有結合又は包
括によって固定化した酵素を用いることができる。例え
ば、ムコール・ミーハイ(Mucor miehei)由来の固定化リ
パーゼ（例えばノボ・インダストリー社製、商品名『Li
pase IM60 』) 、キャンディダ・アンタルクチィカ(Can
dida antarctica)由来の固定化リパーゼ（例えばノボ・
インダストリー社製、商品名『Lipase SP382』) などが
挙げられる。
【００１３】また、本発明は、用いるリパーゼの種類に
より、多種の生成物が得られる。即ち、例えば、ムコー
ル・ミーハイ(Mucor miehei)由来の1,3-位特異固定化リ
パーゼ（例えばノボ・インダストリー社製、商品名『Li
pase IM60 』) を使った反応では、上記式（１）で示さ
れる生成物のみが得られる。また、キャンディダ・アン
タルクチィカ(Candida antarctica)由来の固定化リパー
ゼ（例えばノボ・インダストリー社製、商品名『Lipase
SP382』) を用いると、主として上記式（１）〜（４）
で示される生成物が得られる。
より、多種の生成物が得られる。即ち、例えば、ムコー
ル・ミーハイ(Mucor miehei)由来の1,3-位特異固定化リ
パーゼ（例えばノボ・インダストリー社製、商品名『Li
pase IM60 』) を使った反応では、上記式（１）で示さ
れる生成物のみが得られる。また、キャンディダ・アン
タルクチィカ(Candida antarctica)由来の固定化リパー
ゼ（例えばノボ・インダストリー社製、商品名『Lipase
SP382』) を用いると、主として上記式（１）〜（４）
で示される生成物が得られる。
【００１４】本発明に用いる糖グリセロールは、グリセ
ロールをアグリコンとする配糖体であり、その糖の種類
を問わず如何なるものでもよいが、大量に手に入れるこ
とができるものが好ましく、ガラクトシルグリセロー
ル、グルコシルグリセロール、キシロシルグリセロール
などが挙げられる。これらは、糖転移酵素によってグリ
セロールと糖から容易に得ることができるものである。
ロールをアグリコンとする配糖体であり、その糖の種類
を問わず如何なるものでもよいが、大量に手に入れるこ
とができるものが好ましく、ガラクトシルグリセロー
ル、グルコシルグリセロール、キシロシルグリセロール
などが挙げられる。これらは、糖転移酵素によってグリ
セロールと糖から容易に得ることができるものである。
【００１５】本発明において脂肪酸の代わりに用いるこ
とができる脂肪酸誘導体とは、炭素数１〜３０のアルコ
ールの脂肪酸エステルであり、例えばメチルエステル、
エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステルが
挙げられる。本発明におけるエステル合成反応の温度
は、通常10〜70℃であり、好ましくは20〜50℃である。
また、本反応はエステル合成反応であるため、通常反応
系中の水分量は少ない方がよく、好ましくは０〜20％で
ある。
とができる脂肪酸誘導体とは、炭素数１〜３０のアルコ
ールの脂肪酸エステルであり、例えばメチルエステル、
エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステルが
挙げられる。本発明におけるエステル合成反応の温度
は、通常10〜70℃であり、好ましくは20〜50℃である。
また、本反応はエステル合成反応であるため、通常反応
系中の水分量は少ない方がよく、好ましくは０〜20％で
ある。
【００１６】
【実施例】次に、実施例を示して具体的に本発明を説明
するが、本発明は実施例により限定されるものではな
い。
するが、本発明は実施例により限定されるものではな
い。
【００１７】
【実施例１】 〔ガラクトシルグリセロールとパルミチン酸からの糖脂
質の合成〕乳糖１ｇ、グリセロール25ｇ及び塩化マグネ
シウム0.045 ｇを含む50mMリン酸緩衝液（pH７.3) 100m
l に、エシェリヒア・コリ（Escherichia coli) 由来の
β−ガラクトシダーゼ（シグマ薬品(株)製）１00単位を
加え、40℃で50時間反応し、ガラクトシルグリセロール
0.３ｇを得た。次に、ガラクトシルグリセロール0.３
ｇ、パルミチン酸0.３ｇ及びモレキュラーシーブ３Ａ
１ｇを含む２−プロパノール30mlに、ムコール・ミーハ
イ（Mucor miehei）由来の1,3-位特異性のある固定化リ
パーゼ（ノボ・インダストリー社製、商品名『Lipase I
M60 』) １00mgを加えて、40℃で50時間反応した。反応
終了後、薄層クロマトグラフィーにてエステル合成物を
展開し、デンシトメーター（島津製作所、ＤＵＡＬ−Ｗ
ＡＶＥＬＥＮＧＴＨ ＦＬＹＩＮＧ−ＳＰＯＴ ＳＣＡ
ＮＮＥＲ）にて純度を測定したところ、エステル合成物
が高純度（９９．５％）で生成していることが確認され
た。本品は、酸加水分解、弱アルカリ分解によって、モ
ノガラクトシルモノパルミチルグリセロールであること
が確認された。
質の合成〕乳糖１ｇ、グリセロール25ｇ及び塩化マグネ
シウム0.045 ｇを含む50mMリン酸緩衝液（pH７.3) 100m
l に、エシェリヒア・コリ（Escherichia coli) 由来の
β−ガラクトシダーゼ（シグマ薬品(株)製）１00単位を
加え、40℃で50時間反応し、ガラクトシルグリセロール
0.３ｇを得た。次に、ガラクトシルグリセロール0.３
ｇ、パルミチン酸0.３ｇ及びモレキュラーシーブ３Ａ
１ｇを含む２−プロパノール30mlに、ムコール・ミーハ
イ（Mucor miehei）由来の1,3-位特異性のある固定化リ
パーゼ（ノボ・インダストリー社製、商品名『Lipase I
M60 』) １00mgを加えて、40℃で50時間反応した。反応
終了後、薄層クロマトグラフィーにてエステル合成物を
展開し、デンシトメーター（島津製作所、ＤＵＡＬ−Ｗ
ＡＶＥＬＥＮＧＴＨ ＦＬＹＩＮＧ−ＳＰＯＴ ＳＣＡ
ＮＮＥＲ）にて純度を測定したところ、エステル合成物
が高純度（９９．５％）で生成していることが確認され
た。本品は、酸加水分解、弱アルカリ分解によって、モ
ノガラクトシルモノパルミチルグリセロールであること
が確認された。
【００１８】
【実施例２】 〔グルコシルグリセロールとステアリン酸からの糖脂質
の合成〕マルトース１ｇ及びグリセロール25ｇを含む50
mM酢酸緩衝液（pH5.0) 100mlに、酵母由来のαーグルコ
シダーゼ（バイオザイムラボラトリーズ社製）70単位を
加え、40℃で50時間反応し、グルコシルグリセロール0.
３ｇを得た。次に、グルコシルグリセロール0.３ｇ、ス
テアリン酸0.３ｇ及びモレキュラーシーブ ３Ａ１ｇを
含むｔ−ブタノール30mlに、キャンディダ・アンタルク
チィカ(Candida antarctica)由来の固定化リパーゼ（ノ
ボ・インダストリー社製、商品名『LipaseSP382』）１0
0mgを加えて、40℃で50時間反応した。反応終了後、薄
層クロマトグラフィーにてエステル合成物が高収率（９
８％）生成していることを確認した。
の合成〕マルトース１ｇ及びグリセロール25ｇを含む50
mM酢酸緩衝液（pH5.0) 100mlに、酵母由来のαーグルコ
シダーゼ（バイオザイムラボラトリーズ社製）70単位を
加え、40℃で50時間反応し、グルコシルグリセロール0.
３ｇを得た。次に、グルコシルグリセロール0.３ｇ、ス
テアリン酸0.３ｇ及びモレキュラーシーブ ３Ａ１ｇを
含むｔ−ブタノール30mlに、キャンディダ・アンタルク
チィカ(Candida antarctica)由来の固定化リパーゼ（ノ
ボ・インダストリー社製、商品名『LipaseSP382』）１0
0mgを加えて、40℃で50時間反応した。反応終了後、薄
層クロマトグラフィーにてエステル合成物が高収率（９
８％）生成していることを確認した。
【００１９】〔比較例１〕実施例２において、溶媒とし
てｔ−ブタノールを用いず（無溶媒）、また、キャンデ
ィダ・アンタルクチィカ（Candida antarctica）由来の
固定化リパーゼ（ノボ・インダストリー社製、商品名
『Lipase SP382』) の代わりに、キャンディダ・シリン
ドラセ（Candida cylindracea)由来のリパーゼ（名糖産
業(株)製、商品名『リパーゼＯＦ』）に置き換えて反応
を行ったところ、薄層クロマトグラフィーでは、まった
く生成物が確認されなかった。
てｔ−ブタノールを用いず（無溶媒）、また、キャンデ
ィダ・アンタルクチィカ（Candida antarctica）由来の
固定化リパーゼ（ノボ・インダストリー社製、商品名
『Lipase SP382』) の代わりに、キャンディダ・シリン
ドラセ（Candida cylindracea)由来のリパーゼ（名糖産
業(株)製、商品名『リパーゼＯＦ』）に置き換えて反応
を行ったところ、薄層クロマトグラフィーでは、まった
く生成物が確認されなかった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、種々の糖脂質を高純度
で効率的に製造することができる。本発明方法によって
得られる脂質は、化粧品、医薬品をはじめ、安全性が要
求される分野への乳化剤、界面活性剤としての利用に適
している。
で効率的に製造することができる。本発明方法によって
得られる脂質は、化粧品、医薬品をはじめ、安全性が要
求される分野への乳化剤、界面活性剤としての利用に適
している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−257485（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−137989（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−203196（ＪＰ，Ａ) Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．, 55（８），ｐｐ．2083−2089，（1991) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 19/00 - 19/64
Claims (5)
- 【請求項１】 糖グリセロールと脂肪酸及び／又は脂肪
酸誘導体とを、第２級又は第３級アルコール中でリパー
ゼの存在下、反応させることを特徴とする糖脂質の製造
法。 - 【請求項２】 合成される糖脂質が、主として以下の一
般式（１）、（２）、（３）又は（４）で示される糖脂
質である請求項１に記載の方法。 （式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なって炭素数6〜2
4の飽和又は不飽和の脂肪酸残基であり、Ｇは単糖類又
は二糖類の残基である。) - 【請求項３】 リパーゼとして1,3-位特異リパーゼを使
用する請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 合成される糖脂質が請求項２に記載の一
般式（１）で示される糖脂質である請求項３記載の方
法。 - 【請求項５】 R1、R2及びR3のうち、少なくとも１つが
エイコサペンタエン酸、γ−リノレン酸又はアラキドン
酸の残基である請求項１乃至４の何れか１項に記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03344801A JP3125809B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 糖脂質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03344801A JP3125809B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 糖脂質の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05168489A JPH05168489A (ja) | 1993-07-02 |
| JP3125809B2 true JP3125809B2 (ja) | 2001-01-22 |
Family
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