JPS63222698A

JPS63222698A - マルト−ス類脂肪酸エステルの製造法

Info

Publication number: JPS63222698A
Application number: JP5553087A
Authority: JP
Inventors: Kazunori Kikuchi; 菊地　一憲; Hiroshi Sugiyama; 宏杉山
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 1987-03-11
Filing date: 1987-03-11
Publication date: 1988-09-16

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、酵素を用いてマルトース類脂肪酸エステルの
製造法に関するものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕マル
トース類の脂肪酸エステルは、界面活性能を持ち、食品
、化粧品、医薬品等に添加利用されているが、マルトー
ス類の脂肪酸エステルを酵素反応により工業的に製造す
る方法は知られていない。

従って、本発明の目的は、マルトース類の脂肪酸エステ
ルを酵素反応により工業的に製造する方法を提供するこ
とにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、上記目的を、１級ヒドロキシル基を少なくと
も１個有するマルトース類と、炭素原子数８〜２２の脂
肪酸とを加水分解酵素の存在下で反応させることを特徴
とするマルトース類脂肪酸エステルの製造法を提供する
ことにより達成したものである。

以下、本発明のマルトース類脂肪酸エステルの製造法に
ついて詳述する。

本発明の方法に使用される脂肪酸としては、炭素原子数
８〜２２の脂肪酸で、ヒドロキシル基を存していても良
く、例えば、炭素原子数８〜２２の、飽和脂肪酸、不飽
和脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸等が挙げられ、具体的には
、カプリル酸、カプロン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸
、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール
酸、リルン酸、エルカ酸、エライジン酸、ヒドロキシス
テアリン酸等が挙げられる。炭素原子数２２超の脂肪酸
を用いると、脂肪酸とマルトース類との反応性が悪（な
り、また炭素原子数８未満の脂肪酸を用いると、脂肪酸
とマルトース類との反応性はほとんど変わらないが、生
成物の分離、精製が困難で収率が悪くなる。

また、本発明の方法に使用される１級ヒドロキシル基を
少なくとも１個有するマルトース類としては、酵素反応
を阻害しない置換基を有していても良く、例えば、マル
トース、アセチルマルトース、アミノマルトース、アセ
チルアミノマルトース等が挙げられる。

また、本発明の方法に使用される酵素としては、加水分
解酵素であれば良く、好ましいものとしてはリパーゼが
挙げられる。リパーゼには動物由来のものと、微生物由
来のものがあるが、本発明の方法には何れも使用できる
。微生物由来のものの例としては、アスペルギルス４■
旦ｕｓ）　ｇ４、リゾプス論可属、キャンデイダ（Ｃａ
ｎｄｉｄａ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏ僧ｏｎ
ａｓ）属等が生産するリパーゼが挙げられる。

これらの酵素は、必ずしも単離して使用する必要は無（
、リパーゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用すること
ができる。

これらの酵素を使用する際の至適ｐＩＩは各々の酵素に
よって異なるが、おおむねｐＨ４〜９の範囲であり、そ
の酵素が通常使用されるｐ　Ｈで使用すれば良い。

加水分解酵素を使用する反応は、水、緩衝液或いはヘキ
サン、ベンゼン、ピリジン等の有機溶剤に、基質即ち上
記マルトース類と上記脂肪酸とを上記酵素と共に添加し
、２０〜６０℃、好ましくは３０〜５０℃で攪拌するこ
とによって行われる。

上記マルトース類と上記脂肪酸の添加割合は、ヒドロキ
シル基が置換されていないマルトース類に換算してモル
比で５０：１〜１：１００、好ましくは１０：１〜１：
１０であるのが良い。

また、基ｉｔ総濃度は、１〜３０重量％、好ましくは３
〜２０重量％であるのが良い。

また、水又は緩衝液中で反応させる場合は、上記脂肪酸
が反応液に難溶性であるので、上記脂肪酸を、微細に粉
砕して使用するか、酵素を阻害しない乳化剤等で乳化乃
至分散して使用するのが好ましい。

また、上記酵素の添加量は、酵素の由来、種類、力価等
によって異なり、例えば、リゾプス　デレマー１１胚１
壓り亘す至町匹）由来のｔｏｏＯＵ／ｇのリパーゼの場
合では基質＆！濃度の０．２〜４重量％の範囲であるの
が好ましい。

酵素反応終了後、反応液として水又は緩衝液を使用した
場合は、塩酸、トリフルオロ酢酸等の酸でｐＨを３以下
とし、酢酸エチル等の抽出溶媒でエステルを抽出し、次
いで抽出溶媒を減圧下で濃縮乾固して、マルトース類の
脂肪酸エステルを得ることができる。

反応液として有機溶剤を使用した場合は、反応終了後一
旦減圧下で濃縮乾固し、酢酸エチル等の抽出溶媒に溶解
し、ｐＨ３以下の酸性水溶液で洗浄後抽出溶媒を減圧下
で濃縮乾固して、マルトース類の脂肪酸エステルを得る
ことができる。

〔実施例〕

以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの実施
例に制限されるものではない。

実施例１微細に粉砕したステアリン酸２８．４ｇ、及びマルトー
ス１８．０　ｇを０．０５ＭＰ４酸緩衝液（ｐＨ７゜０
）５００＋ｄに懸濁し、これにリゾプス　デレマー（Ｒ
ｉｚ巴烈王」旦堕μＭ）由来のリパーゼ０．４ｇを加え
、３７℃で２０時間攪拌した。

反応物に塩酸を加えてｐＨ３とし、酢酸エチル５００ｄ
を加え、マルトースステアリン酸エステルを有機液層に
移行させ、この有機液層を減圧下で濃縮乾固し、固形物
（マルトースステアリン酸エステル）５．４ｇを得た。

酸価及び鹸化価から、上記エステルの置換率（水酸基が
置換されていないマルトース類１分子に脂肪酸１分子が
結合した場合に置換率１とする）は１．１であることを
１＋′１１認した。

実施例２微細に粉砕したオレイン酸２８．２　ｇ、及びマルトー
ス７．２ｇをｏ、ｏ５Ｍｔａ酸緩衝液（ｐｒ（７，０）
５００−に懸濁し、これにアスペルギルス　オリゼ（Ａ
ｓ　ｅｒ　１ｌｌｕｓ　ｏｒ　ｚａｅ）由来のリパーゼ
０．５ｇを加え、３７℃で１０時間攪拌した。

反応物に塩酸を加えてｐＨ３とし、酢酸エチル５００−
を加え、マルトースオレイン酸エステルを有機液層に移
行させ、この有機液層を減圧下で濃縮乾固し、固形物（
マルトースオレイン酸エステル）２．０ｇを得た。

酸価及び鹸化価から、上記エステルの置換率は１．５で
あることを確認した。

実施例３微細に粉砕したラウリン酸２０．０ｇ、及びマルトース
３６．０　ｇを０．０５　Ｍ燐酸緩衝液（ｐＨ７゜０）
５００Ｍｌに懸濁し、これにブタ膵臓由来のリパーゼ１
．０ｇを加え、３７℃で３０時間攪拌した。

反応物に塩酸を加えてｐ　Ｈ３とし、酢酸エチル５００
　ｄヲｍ工、マルトースラウリン酸エステルを有機液層
に移行させ、この有機液層を減圧下で濃縮乾固し、固形
物（マルトースラウリン酸エステル３４．５ｇを得た。

実施例４微細に粉砕したヒドロキシステアリン酸１．０ｇ。

及びマルトース３．６ｇを０．０５Ｍ燐酸緩衝液（ｐＨ
７，０）５００ｇに懸濁し、これにブタ膵臓由来のリパ
ーゼＯ，１ｇを加え、３７℃で３０時間攪拌した。

反応物に塩酸を加えてｐＨ３とし、酢酸エチル５００−
を加え、マルトースヒドロキシステアリン酸エステルを
有機液層に移行させ、この有機液層を減圧下で濃縮乾固
し、固形物（マルトースヒドロキシステアリン酸エステ
ル）０．６ｇを得た。

実施例５微細に粉砕したエルカ酸６．８ｇ、及びマルトース３．
６　ｇを０．０５ＭＪ！酸緩衝液（ｐＨ７，０）５００
１Ｒ１に懸濁し、これにブタ膵臓由来のリパーゼ０゜４
ｇを加え、３７℃で３０時間攪拌した。

反応物に塩酸を加えてｐＨ３とし、酢酸エチル５０Ｍを
加え、マルトースエルカ酸エステルを有機液層に移行さ
せ、この有機液層を減圧下で濃縮乾固し、固形物（マル
トースエルカ酸エステル）１．５ｇを得た。

〔発明の効果〕

本発明のマルトース類脂肪酸エステルの製造法によれば
、マルトース類の脂肪酸エステルを酵素反応により工業
的に製造することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）１級ヒドロキシル基を少なくとも１個有するマル
トース類と、炭素原子数８〜２２の脂肪酸とを加水分解
酵素の存在下で反応させることを特徴とするマルトース
類脂肪酸エステルの製造法。
（２）脂肪酸が飽和脂肪酸である特許請求の範囲第（１
）項記載のマルトース類脂肪酸エステルの製造法。
（３）脂肪酸が不飽和脂肪酸である特許請求の範囲第（
１）項記載のマルトース類脂肪酸エステルの製造法。
（４）脂肪酸がヒドロキシ脂肪酸である特許請求の範囲
第（１）項記載のマルトース類脂肪酸エステルの製造法
。
（５）加水分解酵素がリパーゼである特許請求の範囲第
（１）〜（４）項何れかに記載のマルトース類脂肪酸エ
ステルの製造法。