JPS6070094A - 糖脂肪酸エステルの製造法 - Google Patents
糖脂肪酸エステルの製造法Info
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酵素を用いた糖脂肪酸エステルの製造法に関す
る。
る。
ショ糖高級脂肪酸エステルに代表される、糖脂肪酸エス
テルは、従来糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを、ア
ルカリ性触媒の存在下反応させるエステル交換反応によ
って製造されて来た。工業的製造方法としては、糖と脂
肪酸エステルとの共通溶媒であるジメチルボルムアミド
を使用する溶媒法、糖をプロピレングリコールまたは水
に熔解し、脂肪酸アルカリ金属の存在下で脂肪酸エステ
ルをミクロエマルジョンとして分散させて反応させるミ
クロエマルジョン法、および糖と脂肪酸エステルとを脂
肪酸アルカリ金属塩と共に溶融して反応させる直接法等
が知られている。これら方法の欠点として、反応過程で
の加熱により、生成物の着色が避けられないこと、また
反応溶媒としてジメチルホルムアミドを使用する場合、
それが食品添加物の製造には不適当であることなどであ
る。
テルは、従来糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを、ア
ルカリ性触媒の存在下反応させるエステル交換反応によ
って製造されて来た。工業的製造方法としては、糖と脂
肪酸エステルとの共通溶媒であるジメチルボルムアミド
を使用する溶媒法、糖をプロピレングリコールまたは水
に熔解し、脂肪酸アルカリ金属の存在下で脂肪酸エステ
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クロエマルジョン法、および糖と脂肪酸エステルとを脂
肪酸アルカリ金属塩と共に溶融して反応させる直接法等
が知られている。これら方法の欠点として、反応過程で
の加熱により、生成物の着色が避けられないこと、また
反応溶媒としてジメチルホルムアミドを使用する場合、
それが食品添加物の製造には不適当であることなどであ
る。
本発明者らは、これら欠点を避けるため、低温で、しか
も水系で反応を行う方法として、リパーゼ等の加水分解
酵素を用いて糖と高級脂肪酸とから糖脂肪酸エステルを
製造する方法を考えた。
も水系で反応を行う方法として、リパーゼ等の加水分解
酵素を用いて糖と高級脂肪酸とから糖脂肪酸エステルを
製造する方法を考えた。
本発明は、単糖類または三糖類と、高級脂肪酸とを、加
水分解酵素の存在下インキュベートすることを特徴とす
る酵素を用いた糖脂肪酸エステルの製造法に存する。
水分解酵素の存在下インキュベートすることを特徴とす
る酵素を用いた糖脂肪酸エステルの製造法に存する。
本発明に使用し得る糖成分としては、グルコース、フル
クトースなどの単糖類、およびショ糖のような三糖類で
ある。
クトースなどの単糖類、およびショ糖のような三糖類で
ある。
高級脂肪酸としては、炭素数８ないし２２の飽和または
不飽和脂肪酸が適当である。
不飽和脂肪酸が適当である。
酵素は、加水分解酵素、特にリパーゼが使用される。リ
パーゼには周知のように動物起源のものと、微生物由来
のものとがあるが、そのいずれでもよい。例えばブタす
い臓由来のもの、微生物由来のものとして、八ｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ、 Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ、 Ｐｓｅｕ−ｄｏ
ｍｏｎａｓ、 Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、 Ｃ
ｈｒｏｍｏｂ、ａｃｔｅｒｉｕｍ＋Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕ
ｍ、 Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、 Ｍｕｃｏｒ＋ Ｃａ
ｎｄｉｄａ属などの微生物由来のものがある。これら酵
素は必ずしも単＆１１シて用いる必要はなく、例えばパ
ンクレアチンのような粗酵素のままで、またはリパーゼ
を含む市販酵素製剤をそのまま使用することができる。
パーゼには周知のように動物起源のものと、微生物由来
のものとがあるが、そのいずれでもよい。例えばブタす
い臓由来のもの、微生物由来のものとして、八ｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ、 Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ、 Ｐｓｅｕ−ｄｏ
ｍｏｎａｓ、 Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、 Ｃ
ｈｒｏｍｏｂ、ａｃｔｅｒｉｕｍ＋Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕ
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ンクレアチンのような粗酵素のままで、またはリパーゼ
を含む市販酵素製剤をそのまま使用することができる。
これら酵素の最適ｐ■は５ないし８であるが、ｐｌ＋４
ないし９の１１）１範囲を使用し得る。
ないし９の１１）１範囲を使用し得る。
反応は緩衝液に前記基質および酵素を添加し、２０ない
し６０℃、好ましくは３０ないし５０℃において平衡に
達するまでインキュベートすることによって行われる。
し６０℃、好ましくは３０ないし５０℃において平衡に
達するまでインキュベートすることによって行われる。
糖と脂肪酸の割合は６：１ないし１：６の範囲で選ばれ
、基質総濃度は１ないし３０％、一般には数％が使用さ
れる。脂肪酸は緩衝液中に！ｆ熔であるので、脂肪酸を
微細に粉砕して用いるか、または酵素に無害な石鹸等に
より乳化して用いるのがよい。また反応中たえずかきま
ぜることが好ましい。
、基質総濃度は１ないし３０％、一般には数％が使用さ
れる。脂肪酸は緩衝液中に！ｆ熔であるので、脂肪酸を
微細に粉砕して用いるか、または酵素に無害な石鹸等に
より乳化して用いるのがよい。また反応中たえずかきま
ぜることが好ましい。
酵素の添加量は酵素の由来、種類、力価などによって異
なるが、要するに反応混合液が所定の酵素活性を含んで
いればよい。
なるが、要するに反応混合液が所定の酵素活性を含んで
いればよい。
この反応は可逆反応であるのである程度反応が進行した
後平衡に達する。この状態で反応を止め、常法により反
応液から糖脂肪酸エステルを分離し精製し、未反応脂肪
酸を回収することができる。
後平衡に達する。この状態で反応を止め、常法により反
応液から糖脂肪酸エステルを分離し精製し、未反応脂肪
酸を回収することができる。
本発明の原理は、マイクロカプセル化、マトリックス化
、または共有結合によって担体へ結合した周知の固定化
酵素を使用する酵素反応に応用し得る。その場合は生成
物のＩｉ製が著しく容易化され、また固定化酵素を充填
したカラムに基質溶液を流し、連続的な反応を実施する
ことも可能である。また使用した酵素は繰り返して使用
することができる。
、または共有結合によって担体へ結合した周知の固定化
酵素を使用する酵素反応に応用し得る。その場合は生成
物のＩｉ製が著しく容易化され、また固定化酵素を充填
したカラムに基質溶液を流し、連続的な反応を実施する
ことも可能である。また使用した酵素は繰り返して使用
することができる。
このように本発明によれば、反応過程で高温加熱を要し
ないから生成物の着色が避けられ、媒体として水を使用
するので安全であり、また原料脂肪酸成分として遊離脂
肪酸を使用するので、従来の純化学的なエステル交換法
と比較して本発明はすぐれた利点を有する。さらに糖と
して二糖頬ばかりでなく、単糖類も使用可能とするちる
である。
ないから生成物の着色が避けられ、媒体として水を使用
するので安全であり、また原料脂肪酸成分として遊離脂
肪酸を使用するので、従来の純化学的なエステル交換法
と比較して本発明はすぐれた利点を有する。さらに糖と
して二糖頬ばかりでなく、単糖類も使用可能とするちる
である。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例１
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）２．ＯＯｇ。
シヨ糖３．４ｇ、オレイン酸１１．３ｇをｐＨ５，４の
リン酸緩衝液１０１００Ｏ中へ添加し、マグネチソクス
リーラーでかきまぜながら４０℃で７２時間インキュベ
ートした。
リン酸緩衝液１０１００Ｏ中へ添加し、マグネチソクス
リーラーでかきまぜながら４０℃で７２時間インキュベ
ートした。
反応混合物を凍結乾燥し、得られた凍結乾燥物をクロロ
ホルム抽出し、抽出液を減圧濃縮する。
ホルム抽出し、抽出液を減圧濃縮する。
クロロホルム抽出物をテトラヒドロフランに熔がし、３
０００ ｒｐｍで遠心分離し、テトラヒドロフラン可溶
分とテトラヒドロフラン不溶分とに分ける。
０００ ｒｐｍで遠心分離し、テトラヒドロフラン可溶
分とテトラヒドロフラン不溶分とに分ける。
テトラヒドロフラン可溶分についてゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィーを行い、第１ピーりとじて溶出す
る分画を分取し、ショ糖オレイン酸エステル７．６９ｇ
を得た。
ンクロマトグラフィーを行い、第１ピーりとじて溶出す
る分画を分取し、ショ糖オレイン酸エステル７．６９ｇ
を得た。
実施例２
実施例１においてオレイン酸１１．３ｇのＬ＋）すにス
テアリン酸１１．２ｇを用いた他は全く同様に操作し、
ショ糖ステアリン酸エステル６、２３ ｇを得た。
テアリン酸１１．２ｇを用いた他は全く同様に操作し、
ショ糖ステアリン酸エステル６、２３ ｇを得た。
実施例３
グルコース３．６ｇ、オレイン酸２２．０ｇ、市販リパ
ーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐＨ７，３
のリン酸緩衝熔液１０１００Ｏ！中に入れ、マグネチッ
クスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２時間インキ
ュベートした。以下実施例１と同様に処理し、グルコー
スオレイン酸エステル１０．６７ｇを得た。
ーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐＨ７，３
のリン酸緩衝熔液１０１００Ｏ！中に入れ、マグネチッ
クスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２時間インキ
ュベートした。以下実施例１と同様に処理し、グルコー
スオレイン酸エステル１０．６７ｇを得た。
実施例４
フルクトース３．６ｇ、オレイン酸２２．０ｇ、市販リ
パーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐＨ７，
１３のリン酸緩衝溶液１０１００Ｏ中に入れ、以下実施
例１と同様な操作によって、フルクトースオレイン酸エ
ステル１２．１７ ｇを得た。
パーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐＨ７，
１３のリン酸緩衝溶液１０１００Ｏ中に入れ、以下実施
例１と同様な操作によって、フルクトースオレイン酸エ
ステル１２．１７ ｇを得た。
手続補正書
昭和５９年１０月２６日
昭和５８年特許願第１５４２７７号
２、 発明の名称
糖脂肪酸エステルの製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名 称 （３５０）第一工業製薬株式会社（ほか２名）
４、代理人 ５、補正命令の日付 □−゛ 自発 ６、補正により増加する発明の数 なし７、補正の対象 補正の内容 １、昭和５９年８月３日および８月９日付提出の手続補
正書を撤回する。
４、代理人 ５、補正命令の日付 □−゛ 自発 ６、補正により増加する発明の数 なし７、補正の対象 補正の内容 １、昭和５９年８月３日および８月９日付提出の手続補
正書を撤回する。
２ 明細書第２頁第１８行目の「三糖類である。」の次
に、「単糖類としてリボース、アラビノース、マンノー
ス、ガラクトース、キシロース、三糖類としてマルトー
ス、セロビオース、ラクトース、トレハロース、パラチ
ノースを使用することもできる。三糖類の中でも、ぶど
う糖と果糖がα−１，６結合したパラチノースによる糖
エステルの合成はショ糖エステルの合成比率に比べて、
より高収率で得られる。」を挿入する。
に、「単糖類としてリボース、アラビノース、マンノー
ス、ガラクトース、キシロース、三糖類としてマルトー
ス、セロビオース、ラクトース、トレハロース、パラチ
ノースを使用することもできる。三糖類の中でも、ぶど
う糖と果糖がα−１，６結合したパラチノースによる糖
エステルの合成はショ糖エステルの合成比率に比べて、
より高収率で得られる。」を挿入する。
３、 同第３頁第１２行目と第１３行目との間に下記を
挿入する。
挿入する。
［その中でも、Ｃａｎｄｉｄａ Ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅ
ａ由来の１．ｉｐａｓｅＭＹ （名糖産業＠製）は糖エ
ステルの生成収率が著しく大である。」 ４、 同第６頁第１７行目のｒｐｔｌ ７．１３ Ｊを
「ｐｔｌ？、３Ｊに訂正する。
ａ由来の１．ｉｐａｓｅＭＹ （名糖産業＠製）は糖エ
ステルの生成収率が著しく大である。」 ４、 同第６頁第１７行目のｒｐｔｌ ７．１３ Ｊを
「ｐｔｌ？、３Ｊに訂正する。
５、 同第６頁最終行の次に下記を挿入する。
［実施例５
キシロース３．ＯＯｇ、オレイン酸１１．３０ｇ。
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
ｎ５．４のリン酸緩ｔＦ溶液１０００ｄ中に入れ、マグ
ネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２時間
インキュベートした。以下実施例１と同様に処理し、キ
シロースオレイン酸エステル５．８１ｇを得た。
ｎ５．４のリン酸緩ｔＦ溶液１０００ｄ中に入れ、マグ
ネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２時間
インキュベートした。以下実施例１と同様に処理し、キ
シロースオレイン酸エステル５．８１ｇを得た。
実施例６
トレハロース６．８４ｇ、オレイン酸１１．３０ｇ。
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
ｌ＋５．４のリン酸緩衝溶液ｉ ｏ ｏ ０ｍ中に入れ
、マグネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７
２時間インキュベートした。以下実施例１と同様に処理
し、トレハロースオレイン酸エステル５．４９ｇを得た
。
ｌ＋５．４のリン酸緩衝溶液ｉ ｏ ｏ ０ｍ中に入れ
、マグネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７
２時間インキュベートした。以下実施例１と同様に処理
し、トレハロースオレイン酸エステル５．４９ｇを得た
。
実施例７
実施例１においてシヨｔｒｉ ３．４ ｇの代わりにパ
ラチノース（別名イソマルツロース）３．４ｇを用いた
ほかば全く同様に操作しパラチノースオレイン酸エステ
ル９．７７ ｇを得た。 」 手続補正書 昭和５９年８月３日 昭和５８年特許願第１５４２７７号 ２、 発明の名称 糖脂肪酸エステルの製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （３５０）第一工業製薬株式会社４、代理人 自発 ６、 補正により増加する発明の数 なし７、 補正の
対象 補正の内容 １、 明細書第２頁第１８行目の「三糖類である。」の
次に、「単糖類としてリボース、アラビノース。
ラチノース（別名イソマルツロース）３．４ｇを用いた
ほかば全く同様に操作しパラチノースオレイン酸エステ
ル９．７７ ｇを得た。 」 手続補正書 昭和５９年８月３日 昭和５８年特許願第１５４２７７号 ２、 発明の名称 糖脂肪酸エステルの製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （３５０）第一工業製薬株式会社４、代理人 自発 ６、 補正により増加する発明の数 なし７、 補正の
対象 補正の内容 １、 明細書第２頁第１８行目の「三糖類である。」の
次に、「単糖類としてリボース、アラビノース。
マンノース、ガラクトース、ニオ唐類としてマルトース
、セロビオース、ラクトース、トレハロースを使用する
こともできる。」を挿入する。
、セロビオース、ラクトース、トレハロースを使用する
こともできる。」を挿入する。
２、 同第６頁第１７行目のｒｐｌ＋ ７．１３Ｊをｒ
ｐＨ７，３Ｊに訂正する。
ｐＨ７，３Ｊに訂正する。
３、 同第６頁最終行の次に下記を挿入する。
「実施例５
キシロース３．００ｇ、オレイン酸１１．３０ｇ。
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
ｌ＋５．４のリン酸緩衝溶液１０００ｍＪ２中に入れ、
マグネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２
時間インキュベートした。以下実施例１と同様に処理し
、キシロースオレイン酸エステル５．８１ｇを得た。
ｌ＋５．４のリン酸緩衝溶液１０００ｍＪ２中に入れ、
マグネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２
時間インキュベートした。以下実施例１と同様に処理し
、キシロースオレイン酸エステル５．８１ｇを得た。
実施例６
トレハロース６．８４ｇ、オレイン酸１１．３０ｇ。
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
ｕ５．４のリン酸緩衝溶液１０００戴中に入れ、マグネ
チックスターラーでかきまぜながら４０°Ｃで７２時間
インキュベートした。以下実施例１と同様に処理し、ト
レハロースオレイン酸エステル５．４９ｇを得た。 」 手続補正書 特許庁長官 殿 １、 事件の表示 昭和５８年特許願第１５４２７７号 ２、 発明の名称 糖脂肪酸エステルの製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （３５０）第一工業製薬株式会社４、代理人 自発 ６、 補正により増加する発明の数 なし補正の内容 ■、昭和５９年８月３日提出の手続補正書の補正の内容
第１０項を撤回し、 明細書第２頁第１８行目の「三糖類である。」の次に、
「単糖類としてリボース、アラビノース。
ｕ５．４のリン酸緩衝溶液１０００戴中に入れ、マグネ
チックスターラーでかきまぜながら４０°Ｃで７２時間
インキュベートした。以下実施例１と同様に処理し、ト
レハロースオレイン酸エステル５．４９ｇを得た。 」 手続補正書 特許庁長官 殿 １、 事件の表示 昭和５８年特許願第１５４２７７号 ２、 発明の名称 糖脂肪酸エステルの製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （３５０）第一工業製薬株式会社４、代理人 自発 ６、 補正により増加する発明の数 なし補正の内容 ■、昭和５９年８月３日提出の手続補正書の補正の内容
第１０項を撤回し、 明細書第２頁第１８行目の「三糖類である。」の次に、
「単糖類としてリボース、アラビノース。
マンノース、ガラクトース、キシロース、二２１ｍとし
てマルトース、セロビオース、ラクトース、トレハロー
スを使用することもできる。」を挿入する。
てマルトース、セロビオース、ラクトース、トレハロー
スを使用することもできる。」を挿入する。
Claims (1)
- 単糖類または三糖類と高級脂肪酸とを、加水分解酵素の
存在下インキュベートすることを特徴とする酵素を用い
た糖脂肪酸エステルの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427783A JPS6070094A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 糖脂肪酸エステルの製造法 |
| US06/640,892 US4614718A (en) | 1983-08-23 | 1984-08-14 | Synthesis of sugar or sugar-alcohol fatty acid esters |
| DE19843430944 DE3430944A1 (de) | 1983-08-23 | 1984-08-22 | Verfahren zur herstellung von zucker- oder zuckeralkohol-fettsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427783A JPS6070094A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 糖脂肪酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6070094A true JPS6070094A (ja) | 1985-04-20 |
| JPH0335912B2 JPH0335912B2 (ja) | 1991-05-29 |
Family
ID=15580638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15427783A Granted JPS6070094A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 糖脂肪酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6070094A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6258992A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-14 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | エステル合成法 |
| JPS63222697A (ja) * | 1987-03-11 | 1988-09-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | ラクト−ス類脂肪酸エステルの製造法 |
| JPS63222698A (ja) * | 1987-03-11 | 1988-09-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | マルト−ス類脂肪酸エステルの製造法 |
| FR2646439A1 (fr) * | 1989-04-28 | 1990-11-02 | Gattefosse Ets Sa | Procede pour la preparation de sucroesters par reaction d'un sucre et d'un acide gras en milieu solvant et en presence d'une enzyme, et sucroesters ainsi prepares |
| JPH03500407A (ja) * | 1987-08-21 | 1991-01-31 | ノボ‐ノルディスク アクティーゼルスカブ | グリコシドのモノエステルおよびその酵素的製造方法 |
| WO2013054694A1 (ja) * | 2011-10-14 | 2013-04-18 | 日清オイリオグループ株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステル濃縮物混合物の製造方法及びそれによって得られる蔗糖脂肪酸エステル濃縮混合物 |
| WO2021209621A1 (en) * | 2020-04-17 | 2021-10-21 | Total Marketing Services | Monomers, oligomers and polymers of sugars functionalized with straight or branched fatty acids and derivatives, their compositions and uses |
-
1983
- 1983-08-23 JP JP15427783A patent/JPS6070094A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6258992A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-14 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | エステル合成法 |
| JPH0559708B2 (ja) * | 1985-09-10 | 1993-08-31 | Nisshin Oil Mills Ltd | |
| JPS63222697A (ja) * | 1987-03-11 | 1988-09-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | ラクト−ス類脂肪酸エステルの製造法 |
| JPS63222698A (ja) * | 1987-03-11 | 1988-09-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | マルト−ス類脂肪酸エステルの製造法 |
| JPH03500407A (ja) * | 1987-08-21 | 1991-01-31 | ノボ‐ノルディスク アクティーゼルスカブ | グリコシドのモノエステルおよびその酵素的製造方法 |
| FR2646439A1 (fr) * | 1989-04-28 | 1990-11-02 | Gattefosse Ets Sa | Procede pour la preparation de sucroesters par reaction d'un sucre et d'un acide gras en milieu solvant et en presence d'une enzyme, et sucroesters ainsi prepares |
| WO2013054694A1 (ja) * | 2011-10-14 | 2013-04-18 | 日清オイリオグループ株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステル濃縮物混合物の製造方法及びそれによって得られる蔗糖脂肪酸エステル濃縮混合物 |
| JP2013099315A (ja) * | 2011-10-14 | 2013-05-23 | Nisshin Oillio Group Ltd | 蔗糖脂肪酸エステル濃縮物混合物の製造方法及びそれによって得られる蔗糖脂肪酸エステル濃縮混合物 |
| WO2021209621A1 (en) * | 2020-04-17 | 2021-10-21 | Total Marketing Services | Monomers, oligomers and polymers of sugars functionalized with straight or branched fatty acids and derivatives, their compositions and uses |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0335912B2 (ja) | 1991-05-29 |
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