JPS6143992A - 糖または糖アルコ−ルの脂肪酸エステルの製造法 - Google Patents
糖または糖アルコ−ルの脂肪酸エステルの製造法Info
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- JPS6143992A JPS6143992A JP59164081A JP16408184A JPS6143992A JP S6143992 A JPS6143992 A JP S6143992A JP 59164081 A JP59164081 A JP 59164081A JP 16408184 A JP16408184 A JP 16408184A JP S6143992 A JPS6143992 A JP S6143992A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酵素を用いた糖または糖アルコールの脂肪酸エ
ステルの製造法に関する。
ステルの製造法に関する。
ショ糖高級脂肪酸エステルに代表される、糖脂肪酸エス
テルは、従来糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを、ア
ルカリ性触媒の存在下反応させるエステル交換反応によ
って製造された来た。工業的製造方法としては、糖と脂
肪酸エステルとの共通溶媒であるジメチルホルムアミド
を使用する溶媒法、糖をプロピレングリコールまたは水
に溶解し、脂肪酸アルカリ金属塩の存在下で脂肪酸エス
テルをミクロエマルジツンとして分散させて反応させる
ミクロエマルジョン法、および糖と脂肪酸エステルとを
脂肪酸アルカリ金属塩と共に溶融して反応させる直接法
等が知られている。これら方法の欠点として、反応過程
での加熱により、生成物の着色が避けられないこと、ま
た反応溶媒としてジメチルホルムアミドを使用する場合
、それが食品添加物の製造には不適当であることなどで
ある。
テルは、従来糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを、ア
ルカリ性触媒の存在下反応させるエステル交換反応によ
って製造された来た。工業的製造方法としては、糖と脂
肪酸エステルとの共通溶媒であるジメチルホルムアミド
を使用する溶媒法、糖をプロピレングリコールまたは水
に溶解し、脂肪酸アルカリ金属塩の存在下で脂肪酸エス
テルをミクロエマルジツンとして分散させて反応させる
ミクロエマルジョン法、および糖と脂肪酸エステルとを
脂肪酸アルカリ金属塩と共に溶融して反応させる直接法
等が知られている。これら方法の欠点として、反応過程
での加熱により、生成物の着色が避けられないこと、ま
た反応溶媒としてジメチルホルムアミドを使用する場合
、それが食品添加物の製造には不適当であることなどで
ある。
本発明者らは、これら欠点を避けるため、低温で、しか
も水系で反応を行う方法として、リパーゼ等の加水分解
酵素を用いて糖と高級脂肪酸とから糖脂肪酸エステルを
製造する方法を考えた。
も水系で反応を行う方法として、リパーゼ等の加水分解
酵素を用いて糖と高級脂肪酸とから糖脂肪酸エステルを
製造する方法を考えた。
本発明は、三糖類、四糖類、多糖類または糖アルコール
（ソルビトールおよびソルビタンをｋ＜）と、高級脂肪
酸とを、加水分解酵素の存在下インキュベートすること
を特徴とする酵素を用いた糖脂肪酸エステルの製造法に
関する。
（ソルビトールおよびソルビタンをｋ＜）と、高級脂肪
酸とを、加水分解酵素の存在下インキュベートすること
を特徴とする酵素を用いた糖脂肪酸エステルの製造法に
関する。
本発明に使用し得る糖成分および糖アルコール成分とし
ては以下のようなものがある。
ては以下のようなものがある。
三糖！ＩＩ： マルトトリオース、ラフィノース５セ
ロトリオース、マンニノトリオース 四糖類： セロテトロース、スタキオース多糖Ｗ４＝
デキストリン、シクロデキストリン。
ロトリオース、マンニノトリオース 四糖類： セロテトロース、スタキオース多糖Ｗ４＝
デキストリン、シクロデキストリン。
マンナン５ フルクタン、ガラクタン。
キシラン、アラパン、セルロース、セ
ルロースＨ導体（ＣＭＣ，ヒドロキシ
プロピルセルロース、メチルセルロー
ス）
糖アルコール：
アラビトール、キシリトール２マンニ
トール、ズルシトール
高級脂肪酸としては、炭素数８ないし２２の飽和または
不飽和脂肪酸が適当である。
不飽和脂肪酸が適当である。
酵素は、加水分解酵素、特にリパーゼが使用される。リ
パーゼには周知のように動物起源のものと、微生物由来
のものとがあるが、そのいずれでもよい。例えばブタす
い臓由来のもの、微生物由来のものとして、Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ、 Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ、 Ｐｓｅｕ−ｄｏ
ｍｏｎａｓ、Ｈｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｃｈｒ
ｏａ＋ｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ。
パーゼには周知のように動物起源のものと、微生物由来
のものとがあるが、そのいずれでもよい。例えばブタす
い臓由来のもの、微生物由来のものとして、Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ、 Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ、 Ｐｓｅｕ−ｄｏ
ｍｏｎａｓ、Ｈｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｃｈｒ
ｏａ＋ｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ。
Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ、 Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、
Ｍｕｃｏｒ、 Ｃａｎｄｉｄａ属などの微生物由来θ４
・Ｓｌのがある。これら酵素は必ずしも単離して用いる
必要はなく、例えばバンクレアチンのような粗酵素のま
まで、またはリパーゼを含む市販酵素製剤をそのまま使
用することができる。
Ｍｕｃｏｒ、 Ｃａｎｄｉｄａ属などの微生物由来θ４
・Ｓｌのがある。これら酵素は必ずしも単離して用いる
必要はなく、例えばバンクレアチンのような粗酵素のま
まで、またはリパーゼを含む市販酵素製剤をそのまま使
用することができる。
これら酵素の最適ｐＨは５ないし８であるが、ｐＨ４な
いし９のｐＨ範囲を使用し得る。
いし９のｐＨ範囲を使用し得る。
反応は緩衝液に前記基質および酵素を添加し、２０ない
し６０℃、好ましくは３０ないし５０℃において平衡に
達するまでインキュベートすることによって行われる。
し６０℃、好ましくは３０ないし５０℃において平衡に
達するまでインキュベートすることによって行われる。
糖または糖アルコールと脂肪酸の割合は６：１ないしｌ
：６ （重量比）の範囲で選ばれ、基質総濃度は１ない
し３０％、一般には数％が使用される。脂肪酸は緩衝液
中に難溶であるので、脂肪酸を微細に粉砕して用いるか
、または酵素に無害な石鹸等により乳化して用いるのが
よい。また反応中たえずかきまぜることが好ましい。多
糖類のような水溶性の低い化合物については可溶化剤ま
たは溶剤を用いて反応するとよい。
：６ （重量比）の範囲で選ばれ、基質総濃度は１ない
し３０％、一般には数％が使用される。脂肪酸は緩衝液
中に難溶であるので、脂肪酸を微細に粉砕して用いるか
、または酵素に無害な石鹸等により乳化して用いるのが
よい。また反応中たえずかきまぜることが好ましい。多
糖類のような水溶性の低い化合物については可溶化剤ま
たは溶剤を用いて反応するとよい。
酵素の添加量は酵素の由来、種類、力価などによって異
なるが、要するに反応混合液が所定の酵素活性を含んで
いればよい。
なるが、要するに反応混合液が所定の酵素活性を含んで
いればよい。
この反応は可逆反応であるので、ある程度反応が進行し
た後平衡に達する。この状態で反応を止め、常法により
反応液から糖または糖アルコール脂肪酸エステルを分離
し精製し、未反応脂肪酸を回収することができる。
た後平衡に達する。この状態で反応を止め、常法により
反応液から糖または糖アルコール脂肪酸エステルを分離
し精製し、未反応脂肪酸を回収することができる。
本発明の原理は、マイクロカプセル化、７トリノクス化
、または共有結合によって担体へ結合した周知の固定化
酵素を使用する酵素反応に応用し得る。その場合は生成
物の精製が著しく容易化され、また固定化酵素を充填し
たカラムに基質溶液を流し、連続的な反応を実施するこ
とも可能である。また使用した酵素は繰り返して使用す
ることができる。
、または共有結合によって担体へ結合した周知の固定化
酵素を使用する酵素反応に応用し得る。その場合は生成
物の精製が著しく容易化され、また固定化酵素を充填し
たカラムに基質溶液を流し、連続的な反応を実施するこ
とも可能である。また使用した酵素は繰り返して使用す
ることができる。
このように本発明によれば、反応過程で高温加熱を要し
ないから生成物の着色が避けられ、媒体として水を使用
するので安全であり、また原料脂肪酸成分として遊離脂
肪酸を使用するので、従来の純化学的なエステル交換法
と比較して本発明はすぐれた利点を有する。
ないから生成物の着色が避けられ、媒体として水を使用
するので安全であり、また原料脂肪酸成分として遊離脂
肪酸を使用するので、従来の純化学的なエステル交換法
と比較して本発明はすぐれた利点を有する。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例１
市販リパーゼ製剤（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ由来）２．００ｇ
。
。
マンニトール３．６４ｇ、オレイン酸１１．３ ｇ ｆ
ｔｐＨ５，４のリン酸緩衝液１０００ｔ＆中へ添加し、
マグネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２
時間インキュベートした。
ｔｐＨ５，４のリン酸緩衝液１０００ｔ＆中へ添加し、
マグネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２
時間インキュベートした。
反応混合物を凍結乾燥し、得られた凍結乾燥物をクロロ
ホルム抽出し、抽出液を減圧濃縮する。
ホルム抽出し、抽出液を減圧濃縮する。
クロホルム抽出物をテトラヒドロフランに熔かし、３０
００ｒ、ｐ、ｍ、で遠心分離し、テトラヒドロフラン可
溶分とテトラヒドロフラン不溶分とに分ける。
００ｒ、ｐ、ｍ、で遠心分離し、テトラヒドロフラン可
溶分とテトラヒドロフラン不溶分とに分ける。
テトラヒドロフラン可溶分についてゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィーを行い、第１ピークとして溶出す
る分画を分取し、マンニトールオレイン酸エステル６、
６０ ｇを得た。
ンクロマトグラフィーを行い、第１ピークとして溶出す
る分画を分取し、マンニトールオレイン酸エステル６、
６０ ｇを得た。
実施例２
ラフィノースｌｏ、０８ｇ、オレイン酸１１．３０ｇ、
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
１１５．４のリン酸緩衝溶液１０００献中に入れ、マグ
ネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２時間
インキュベートした。以下実施例１と同様に処理し、ラ
フィノースオレイン酸エステル６゜６５ｇを得た。
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
１１５．４のリン酸緩衝溶液１０００献中に入れ、マグ
ネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２時間
インキュベートした。以下実施例１と同様に処理し、ラ
フィノースオレイン酸エステル６゜６５ｇを得た。
実施例３
セロテトロース１３．３４ｇ、オレイン酸１１．３ｇ、
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
ｌ＋５．４のリン酸緩衝溶液１０００．ｄ中に入れ、以
下実施例１と同様な操作によってセロテトロースオレイ
ン酸エステル７．５３ｇを得た。
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
ｌ＋５．４のリン酸緩衝溶液１０００．ｄ中に入れ、以
下実施例１と同様な操作によってセロテトロースオレイ
ン酸エステル７．５３ｇを得た。
実施例４
カルボキシメチルセルロース（置換度０．６）１０ｇ、
オレイン＠ ２２．０ ｇ 、市販リパーゼ製剤（Ｃａ
ｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐＨ７，３のリン酸緩衝溶
液１０００献中に入れ、マグネチソクスターラーでかき
まぜながら４０℃で７２時間インキュベートした。以下
実施例１と同様に処理し、カルボキシメチルセルロース
オレイン酸エステル４．６２ ｇを得た。
オレイン＠ ２２．０ ｇ 、市販リパーゼ製剤（Ｃａ
ｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐＨ７，３のリン酸緩衝溶
液１０００献中に入れ、マグネチソクスターラーでかき
まぜながら４０℃で７２時間インキュベートした。以下
実施例１と同様に処理し、カルボキシメチルセルロース
オレイン酸エステル４．６２ ｇを得た。
Claims (1)
- 三糖類、四糖類、多糖類または糖アルコール（ソルビト
ールおよびソルビタンを除く）と高級脂肪酸とを、加水
分解酵素の存在下インキュベートすることを特徴とする
酵素を用いた糖または糖アルコールの脂肪酸エステルの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164081A JPS6143992A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 糖または糖アルコ−ルの脂肪酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164081A JPS6143992A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 糖または糖アルコ−ルの脂肪酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143992A true JPS6143992A (ja) | 1986-03-03 |
| JPS6314949B2 JPS6314949B2 (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=15786416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59164081A Granted JPS6143992A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 糖または糖アルコ−ルの脂肪酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6143992A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06298784A (ja) * | 1993-04-15 | 1994-10-25 | Agency Of Ind Science & Technol | テトラグルコース及びその部分脂肪酸エステル |
| WO1999029814A3 (en) * | 1997-12-10 | 1999-09-02 | Keminova Italiana S R L | Method of preparing lipoproteins, lipoaminoacids, lipid esters, and glucolipids from olive oil and/or its constituents which are condensed with vegetal protein hydrolysates or aminoacids or esterificated with fatty alcohols or sugars |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195292A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | リパ−ゼを用いる脂肪酸エステルの製法 |
-
1984
- 1984-08-03 JP JP59164081A patent/JPS6143992A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195292A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | リパ−ゼを用いる脂肪酸エステルの製法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06298784A (ja) * | 1993-04-15 | 1994-10-25 | Agency Of Ind Science & Technol | テトラグルコース及びその部分脂肪酸エステル |
| WO1999029814A3 (en) * | 1997-12-10 | 1999-09-02 | Keminova Italiana S R L | Method of preparing lipoproteins, lipoaminoacids, lipid esters, and glucolipids from olive oil and/or its constituents which are condensed with vegetal protein hydrolysates or aminoacids or esterificated with fatty alcohols or sugars |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6314949B2 (ja) | 1988-04-02 |
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